hat
Nan kominikasyon sa a nou rapòte yon sentèz total stereoselektif nan N-Boc-dolaproine (CAS 120205-50-7) (Dap), yon résidans asid amine nan pentapeptide a pentapeptide dolastatin 10. Estrateji nou an baze sou yon reyaksyon Baylis-Hillman ant Acrylate N-Boc-prolinal ak methyl, ki te swiv pa yon dyastereoselektif doub idojèn kosyon ak idrolyse nan fonksyon ester la.
fra
Dans cette communication, nous décrivons une synthèse stéréosélective totale de N-Boc-dolaproine (CAS 120205-50-7) (Dap), un résidu d'acide aminé du pentapeptide antinéoplasique Dolastatin 10. Notre stratégie repose sur une réaction de Baylis-Hillman entre le N-Boc-prolinal et l'acrylate de méthyle, suivie d'une hydrogénation à double liaison diastéréosélective et d'une hydrolyse de la fonction ester.