De film is duidelijk gebaseerd op de beruchte en opgezweepte politieke machinerie van Tom Pendergast uit Missouri, die de toekomstige president van de Verenigde Staten, Harry S. Truman, wist te strikken, gespeeld door Joe Flynn, die in de film de naam Ernie Jackson gebruikte, gekozen senator. 'The Boss' volgt de carrière van een corrupte politicus, Matt Brady, John Payne, die de staat Missouri <0xE2><0x80><0x93> die in de film nooit ter sprake komt <0xE2><0x80><0x93> bestuurt, om vervolgens voor de politie op de vlucht te slaan en zijn gouden jaren in een federale gevangenis door te brengen.<br />Als gedecoreerde Amerikaanse legerkapitein Brady keerde hij terug uit de Tweede Wereldoorlog en had geen zin om zijn oudere broer Tim, Roy Roberts, te volgen bij het overnemen van de derde wijk van de stad. Het was na een avond drinken en ruziemaken met zijn beste vriend Bob Herrick, William Bishop, en terwijl hij nuchter trouwde met een volslagen vreemde, Lorry Reed, Gloria McGhehee, kwam Brady eindelijk tot bezinning. Het was ook nadat hij was gedumpt door zijn vriendin, die later met zijn beste vriend Bob, Elsie Reyonolds-Doe Avedow, zou trouwen <0xE2><0x80><0x93> en nadat zijn broer Tim plotseling dood was neergevallen na een heftige ruzie met hem <0xE2><0x80><0x93> dat Brady's manier van denken veranderde. Hoe erger hoe beter.<br />Omdat Brady de politieke baas was, beheerste hij elke politicus in de staat, van gouverneur Beck, Harry Cheshire, tot de plaatselijke hondenvanger aan toe. Meedogenloos en wraakzuchtig tegenover iedereen die het ook maar enigszins oneens met hem was, koesterde Brady een massa vijanden die, toen de tijd daar was, op hem afkwamen als aasgieren op een stervend lijk in het wild.<br />Brady ging zo ver dat hij, toen hij een tiener was, betrokken raakte bij de maffia die aan het hoofd staat van de Johnny Mazia-bende, Robin Morse, die hij hielp uit de gevangenis te komen. Dit gebeurde toen Brady werd weggevaagd op de aandelenmarkt en diep in het krijt stond bij Mazia's bende, omdat hij meer dan 200.000 dollar verloor met gokken bij de illegale bookmakers van Mazia. Als bendes hun zin krijgen, veranderen ze de hele staat Missouri in een broeinest van politieke corruptie, schietpartijen met de maffia en gesponsorde moordaanslagen.<br />De laatste klap kwam toen Brady Mazia opdracht gaf om voormalig bendelid Morris Lazetti, John Mansfield, om zeep te helpen. Hij moest bewijzen tegen zowel hem als Mazia in hun criminele activiteiten. Dit leidde tot wat nu bekendstaat als de'moordpartij in Kansas City' die het leven kostte aan een aantal fbi-agenten die Lazetti, die ook werd vermoord, naar Washington brachten om te getuigen. Terwijl de publieke verontwaardiging zijn hoogtepunt bereikt, hebben de bazen van de stad onder leiding van de pas gekozen officier van justitie Stanley Millard, Rhys Williams, Brady uit zijn positie als hoofd van de Derde Hulp geschopt. Daar komt nog bij dat er een federale aanklacht is ingediend voor de moord op de FBI-agenten en voor het beïnvloeden van zowel de federale als de staatsverkiezingen, die ook boven Brady's hoofd hangen.<br />Uiteindelijk heeft zelfs Bob Herrick, Brady's beste vriend, hem beschuldigd van meineed <0xE2><0x80><0x93> om zijn eigen hachje te redden <0xE2><0x80><0x93> door vals te getuigen dat Brady een miljoen dollar smeergeld had aangenomen van een aantal verzekeringsmaatschappijen. Wat Brady het meest heeft gekwetst, is dat hij zijn leven heeft gewaagd om te voorkomen dat Bob werd vermoord door de maffia van Mazia! En dat is de dankbaarheid die hij uiteindelijk van hem krijgt!<br />Uiteindelijk wordt een verslagen en gebroken man, die er minstens twintig jaar ouder uitziet dan hij in werkelijkheid is, Matt Brady, voor wie zelfs zijn lange lijdensweg en mishandelde vrouw, Lorry, geen medelijden kon opbrengen, de staatsgevangenis <0xE2><0x80><0x93> Leavenworth <0xE2><0x80><0x93> binnengebracht, waar hij zich opmaakt om de rest van zijn leven achter de tralies door te brengen.
***SPOILERS*** The film is obviously based on the notorious and mobbed up Tom Pendergast Missouri political machine that got future president of the United States Harry S. Truman, played by Joe Flynn using the name Ernie Jackson in the movie, elected senator. "The Boss" follows the career of a crooked politician Matt Brady, John Payne, from running the state of Missouri, that's never mentioned in the film, to running from the law and ending up spending his golden years in a federal penitentiary.<br /><br />Coming back home from WWI as a decorated US Army captain Brady was uninterested in following his older brother Tim, Roy Roberts, footsteps in taking over the city's Third Ward. It was after a night of drinking and fighting with his best friend Bob Herrick, William Bishop, and while barley sober marrying a complete stranger Lorry Reed, Gloria McGhehee, that Brady finally came to his senses. It was also after being dumped by his girlfriend, who would later marry his best friend Bob, Elsie Reyonolds-Doe Avedow- and his brother Tim suddenly dropping dead, after having a violent argument with him, that changed Brady's way of thinking. Changing it for the worst not the better.<br /><br />Being the top political king maker Brady controlled every politician in the state from Governor Beck, Harry Cheshire, on down to the local dog catcher. Ruthless and vindictive at anyone who as much as meekly disagreed with him Brady nurtured a slew of enemies who, when the time came, descended upon him like vultures on a dying corpse in the wild.<br /><br />Brady went so far as getting involved with the mob who's head man Johnny Mazia, Robin Morse, he helped out, from going to jail, when he was a teenager. This happened when Brady got wiped out in the stock market and was deeply in debt to Mazia's gang in him losing over $200,000.00 in his gambling with Mazia's illegal bookies. With Brady having no choice but letting Mazia's gang have their way they turn the entire state of Missouri into a den of political corruption and mob drive-by shootouts and sponsored hit-jobs.<br /><br />The final shoe to drop is when Brady gave the go ahead for Mazia to whack former gang member Morris Lazetti, John Mansfield, who was to turn states evidence against both him and Mazia in their criminal activities. This lead to what is now known as the "Kansas City Massacre" that cost the lives of a number of FBI Agents who were taking Lazetti, who was also killed, to Washington to testify.<br /><br />With public outrage reaching its hight the city fathers lead by newly elected District Attorney Stanley Millard, Rhys Williams, have Brady kicked out of his position as head of the Third Ward. On top of all that there's also a federal charge in the murder of the FBI Agents, as well as fixing both federal and state elections, also hanging over Brady's head.<br /><br />In the end even Bob Herrick, Brady's best friend, turned on him perjuring himself-in order to save his own hide-by falsely testifying that Brady took over a million dollars in kickbacks from a number of city insurance companies. What hurt Brady most is that he risked his life in saving Bob from being murdered by the Mazia mob! And this is the gratitude he ended up getting from him!<br /><br />In the end a beaten and broken man ,looking at least twenty older then he actually is, Matt Brady who even his long suffering and abused wife Lorry couldn't quite bring herself to feel sorry for is seen walking into the state penitentiary- Leavenworth- with his trademark Cuban Cigar dropping to the ground as he prepares himself to spend the rest of his life behind prison bars.