In een moment van zelfkastijding vertelt Jamie Kennedy's verliefdheid hem dat het mooiste aan hem is dat hij niet probeert zich als een volwassene te gedragen. Dat is de fout van de oude school, die ervan uitgaat dat er iets deugdzaams schuilt in je gedragen als een jongen van dertien, en nog onvolwassen ook, vooral als je bedenkt dat schrijvers dertig-nog-wat zijn en hun beste materiaal in de strijd gooien. Om dat doel te bereiken haalt Jamie Kennedy alle trucs uit het boek te voorschijn, inclusief vette moppen, homomoppen, racistische opmerkingen, wc-humor, seksmoppen, geweld, joodse moppen, achterlijke moppen, een spervuur van niet-grappige parodieën op de 80's. Het is duidelijk dat Kennedy zijn best heeft gedaan om deze film net zo goed te financieren als hij zijn best heeft gedaan om hem grappig te maken. Hij heeft alle mogelijke gunsten ingeroepen en elke gelegenheid aangegrepen om een product te maken dat de aandacht van de camera's onnodig en vaak afleidt. Voor een film met zoveel steun van het bedrijfsleven kun je op z'n minst verwachten dat de camera's en de belichting op z'n minst fatsoenlijk genoeg zijn om geen afbreuk te doen aan een project dat toch al geen succes is. Ze hebben niet veel reputatie te verliezen, want het product van hun inspanningen is niets minder dan een rampzalige mislukking. Ergens tussen een vette grap en een afgezaagde filmquote zit een oninteressante en afgezaagde plot over een wanhopige loser die iets groots moet doen om iets terug te winnen, stel je Happy Gilmore voor, maar dan met humor in plaats van breakdancers. Dit is wat je krijgt van Kennedy's Kickin' Old School, waarin Kennedy een puberjongen is in het lichaam van een 30-jarige die net uit een coma van 20 jaar is ontwaakt om erachter te komen dat de wereld is veranderd en hem volledig voorbij is gegaan. Hij moet zijn dansteam herenigen en een danswedstrijd winnen om zijn dure doktersrekeningen te kunnen betalen en zijn huis te redden, het meisje terugwinnen van zijn boosaardige Nemesis, enzovoort, enzovoort. Misschien raakte Kennedy me kwijt toen hij over zijn vette, beste vriendenborsten begon te wrijven, die gelukkig in een beha gehuld waren, maar het lijkt erop dat hij vaak vergeet met welk subplot hij werkt, of liever gezegd, wat het hoofdplot is. Als Kennedy overtuigend overkomt als een man met een verstand van 13 jaar, wat niet het geval is, is dat misschien te danken aan het feit dat zijn humor nooit verder is gekomen dan een puberale mentaliteit. Maria Menunos lijkt op een vreemde manier overweldigd door een rol die eigenlijk gemakkelijk te vertolken zou moeten zijn, alleen al door haar uiterlijk. Kennedy zelf is wispelturig, onvolwassen en onbeholpen, met ongekamd haar dat parallel loopt aan de films en Kennedy's verloren gevoel voor richting. Miguel Nunez jr. brengt de onbeholpenheid terug die Juana Man een paar jaar geleden de das omdeed, een film met een plot en een acteerprestatie die ongeveer even teleurstellend was als deze. Bobby Lee glipt in en uit een stereotiepe Aziatische parodie die alumnus van het MIT wordt als hij zijn grote woordenschat tevoorschijn tovert, en hij is veel effectiever en grappiger in komedies als hij niet gedwongen wordt zijn optreden langer dan vijf minuten te rekken. Kenneds personage merkt op dat zijn dansploeg niet meer is dan een stel jongens van 30 die zich als losers gedragen omdat ze vastzitten in een mentaliteit van 13 jaar oud. Dit blijkt het interessantste moment van de film te zijn, want de kijker vraagt zich af of de dialoog alleen betrekking heeft op de plot of dat het misschien een introspectieve excursie voor Kennedy zelf is. Als dat zo is, wint de 30-jarige loser uiteindelijk, dus Kenned kan op zijn best als optimistisch worden beschouwd. Als er te veel zelfmoord- of sterfgrappen in de film zitten, beseft Kennedy misschien dat hij heeft gefaald en stelt hij subtiel iets voor aan het publiek, dat een en al oor is. Uiteindelijk wenst het publiek dat Kennedy's film beter was geweest. Zijn personage was niet uit een coma ontwaakt, of in elk geval niet uit een coma voor de rest van de film.
In a moment of self-vindication, Jamie Kennedy's love interest tells him that the most beautiful part about him is that he doesn't try to act like an adult. Therein lies the fault of Kickin' It Old School, its assumption that there is something virtuous in acting like a 13 year old, and an immature one at that, especially when it's writers are thirty something, and throwing their best material into the mix. To that end, Jamie Kennedy pulls out every trick in the book including fat jokes, gay jokes, racial slurs, bathroom humor, sex jokes, violence, Jewish jokes, retard jokes, a barrage of un-funny parodies of 80's wardrobe, dated colloquialisms, and over-played and un-original jokes resulting from a 20 year coma in a tragic attempt to mix back to the future, you got served, and some Adam Sandler movie. The abundant product placements and celebrity cameos makes it clear that Kennedy tried as hard to fund this film as he did to make it funny, calling in every favor and taking every opportunity to give a product unnecessary and often distracting camera time. For a film with so much corporate backing, one might expect camera and lighting work that was at least decent enough not to detract from an already lacking project. Luckily, the guest stars in the film didn't have much reputation to loose, since the product of their efforts is nothing short of a cataclysmic failure. Somewhere between a fat joke and a TiVo plug, there's an uninteresting and hackneyed plot about a desperate loser who has to do something big to win something back, imagine Happy Gilmore but with humor replaced with break dancing. This is what you'll get from Kennedy's Kickin' it Old School which features Kennedy as an adolescent boy in a 30-year-olds body who has just woken up from a 20 year coma to find out that the world has changed and has wholly passed him by. He must reunite his dance team and win a break dancing competition to pay off expensive medical bills and save his house, win the girl back from his evil nemesis, etc. etc. Perhaps Kennedy lost me when he started rubbing his fat best friends breasts, thankfully covered in a bra, but it seems that he often forgets which subplot he's working with, or rather what the main plot is altogether. If Kennedy seems convincing as a man with a 13-year-old mind, which he does not, it may be due to the fact that his humor never quite developed past a pubescent mentality. Maria Menunos seems oddly overwhelmed by a role that really should have been easy to pass off just on good looks. Kennedy himself is erratic, immature, and awkward with unkempt hair that parallels the movies and Kennedys lost sense of direction. Miguel Nunez Jr. revives the awkwardness that defeated Juana Man some years ago, a film with a plot and a performance about as disappointing as this one. Bobby Lee slips in and out of a stereotypical Asian parody that becomes MIT alum when he whips out his big vocabulary words, he is much more effective and funny in sketch comedy when he is no forced to extend his performance for more than five minutes. Michael Rosenbaum is refreshingly comedic in the light of his feeble co-stars. At one point in the film, Kennedy's character comments that his dancing crew is just a bunch of 30 year old guys acting like losers since they are stuck in a 13 year old mentality, This proves to be the most interesting moment in the film since the viewer is left to wonder whether the dialogue pertains to the plot only or is perhaps an introspective excursion for Kennedy himself. If it is, the 30 year old loser wins in the end, so Kenned can be seen as optimistic at best. If there seem to be too many suicide or death jokes in the movie, perhaps Kennedy is recognizing his failure and subtly suggesting something to the audience, were all ears. Ultimately, the audience is left wishing that Kennedy's character had not come out of a coma, or at least that they could be put into one for the remainder of the film.