<s>[INST] 지인이 대표로 있는 스타트업 입사시
연봉외 대표 주식 1%를 1년 만근시 증여받기로 하고 대표가 제시한 계약서에 날인하였습니다.
1년 후 대표가 증여는 세금등의 문제가 있으니 연말 성과급 지급시 매매할수 있는 금액을 받고 매매형식으로 사고 계약서도 그렇게 수정이 필요하다며 새 계약서를 제시하였습니다. 저는 계약서  조건 내용이 기존 계약과 다른것 같다고 이야기 하였으나 동일하다며 대표가 어서 날인하라고 해서 날인하였습니다.  그날 집에와서 기존계약서와 비교해보니  다른 문구 2개가 들어가 있는것을 발견했습니다 
하나는 ' 퇴사시 액면가로 대표에게 주식을 매매해야한다는 것', 또 하나는 '이전의 계약은 무효로 한다는 것'
다음날 대표에게 계약서가 다르다고 이야기 하였고 지인이었기에 문제 없을 것이라 생각했습니다.
대표는 약속대로 성과급지급과 주식매매가 이뤄졌습니다.
저는 주식 취득 후 2년후에 해당 회사를 퇴사하였습니다
퇴사한지 1년이 되갈무렵 대표에게 상장준비 중인데 제 주식이 퇴사시 대표에게 다시 매매되지 않은 부분을 지적받았다며 정리가 필요하다고 연락이 왔습니다 
저는 최초 연봉협상단계에서 부족한 연봉액을 1년만근 조건으로 증여받기로 한 주식이었다. 대표가 계약서를 수정했을때 계약이 기존과 다르다는 것을 내가 이야기 하지 않았냐 모든 내용을 알면서 왜 내게주식을 내놓으라고하냐고 묻자 대표는 첫번째 계약서는 모르겠고 회사는 두번째 계약만 알고있고 현재 유효하다고 합니다. 따라서 저는 아무런 이득을 취할 수 없는데 이득을 취할수 있도록 새로운 제안을 하겠다며 제 3자에게 제 주식을 팔아서 반반 나누자고 제안합니다.

1. 모든직원은 언젠가 퇴사를 할수밖에 없는데, 퇴사시 주식을 대표이사에게 액면가로 매매해야한다는 조항이 무효화 될수는 없는지?
2. 이전 계약은 무효라는 조항에 어떤 계약인지 특정하지 않아도 첫번째 계악서가 무효가 되는 것인지?
3. 계약서대로 하지 않고 제3자 거래시 향후 더 문제되는건 아닌지?
4. 어떻게 대응하는것이 최선인지? [/INST] 1. 모든직원은 언젠가 퇴사를 할수밖에 없는데, 퇴사시 주식을 대표이사에게 액면가로 매매해야한다는 조항이 무효화 될수는 없는지?
->단순히 콜옵션 규정이 있다는 것만으로 무효로 되지는 않습니다. 콜옵션 발동 요건에 문제가 있다면 이를 지적해야 하는데, 귀하 말씀대로 퇴사사유 제한이 없고, 기간의 제한이 없는 퇴사조건 규정이 무효라고 주장을 해볼 수는 있는 사안입니다.
2. 이전 계약은 무효라는 조항에 어떤 계약인지 특정하지 않아도 첫번째 계악서가 무효가 되는 것인지?
->귀하와 대표측 사이의 계약관계에 대한 계약서이므로 구체적 규정을 특정하지 않았더라도 기존 계약내용에 현재 계약내용과 다른 부분이 있다면 기존 내용이 무효로된다고 해석될 수 있고, 통상 사용하는 방법이라 큰 문제가 있지는 않습니다.
3. 계약서대로 하지 않고 제3자 거래시 향후 더 문제되는건 아닌지?
->현재 대표는 일단 새로 체결된 새 계약대로 하자는 것이므로 그 새 계약의 콜옵션 규정의 유무효를 따질 문제이지, 다른 문제는 없습니다.
4. 어떻게 대응하는것이 최선인지?
->콜옵션 규정 무효를 다투며 주식반환을 하지 않거나, 아니면 선제적으로 귀하에게 주식소유권이 있다는 소유권확인의소를 선제기하는 방법도 있습니다. </s>