Bhí sé ar scoil i gColáiste Belvedere ar dtús agus ansin ag an Athair Sweetman O.S.B. i Mount St Benedict, Guaire, sula ndeachaigh sé go Coláiste na hOllscoile, Baile Átha Cliath. Bhí ina bhall den Chumann Gaelach ansiúd agus ina bhall de Chomhaltas Bhaile Átha Cliath den Chonradh thar ceann an chumainn sin chun réitithe a dhéanamh d’Oireachtas 1920 (Misneach 6 Márta 1920). Bhí cúpla aiste Ghaeilge aige in An Réalt, iris an Chumainn Ghaelaigh, i 1920–22, agus aiste faoi na canúintí aige i bpáipéar an Chonartha, Misneach. Bhí eolas maith aige ar Ghaeilge Chonnacht agus thug scoláireacht taistil é go Berlin, Bonn agus Heidelberg. Fuair sé dochtúireacht i 1925 tar éis bheith ag staidéar faoi Thurneysen. Tháinig sé faoi thionchar Joseph Vendryes i bPáras agus faoi 1925 bhí post aige sa Sorbonne. I 1928–30 bhí sé ina léachtóir le Sanscrait agus teangeolaíocht chomparáideach i gColáiste na Tríonóide agus ansin ina léachtóir saCholáiste Ollscoile, Baile Átha Cliath. Nuair a d’éirigh Dubhghlas de hÍde as ollúnacht na Gaeilge i 1932 chuir sé isteach ar an bpost. Ach ba é Cormac Ó Cadhlaigh a ceapadh. Dúirt David Greene: ‘Dillon’s political views were certainly a major factor in his failure to succeed Douglas Hyde.... There were, however, other considerations.... It is perhaps comprehensible that those of the electors who were not influenced by political motives may have felt that a scholar in the field of historical linguistics, however learned he might be, was not the right successor to Douglas Hyde, the living symbol of Gaelic Ireland’.