Plej konata li estas pro sia eseo Civila malobeo, kiun li publikigis en 1849, pasiginte unu jaron en prizono pro rifuzo kunfinanci per imposto militon kontraŭ Meksiko. Tiu eseo pruveble influis Tolstoj, Martin Luther King kaj Mohandas Karamchand Gandhi. Kvankam li diplomiĝis en la Universitato Harvard, li ne ricevis diplomon, ĉar li rifuzis pagi la kotizon por ĝi.