La unua dokumenta mencio de Flawil sub la nomo Flawilare datiĝas el la jaro 858 post Kristo. En la daŭro de la jarcentoj la Monaĥejo Sankt-Galo kaj la Grafoj de Togenburgo kverelis kaj interŝanĝis siajn rolojn kiel posedantoj, ĝis finfine post la fino de la Helveta Respubliko, la komunumo definitive fariĝis parto de la tiam fondita Kantono Sankt-Galo.