પિતા પૃથ્વીરાજ કપૂર દ્વારા રચવામાં આવેલા આ ‘પૃથ્વી થિયેટર’નાં હરતાં ફરતાં ટોળાની સાથે પચાસનાં દાયકામાં તરુણ શશીએ પોતાનાં અભિનય કરિયરની શરૂઆત કરી હતી. તેઓ સિનેમાની દુનિયામાં એક મજબૂરીનાં કારણે વર્ષ ૧૯૬૦નાં દાયકામાં પ્રવેશ્યાં અને માયાનગરીનો સૌથી ચમકતો સિતારો બન્યાં. પણ, થિયેટર હંમેશાં તેમનો પ્રથમ પ્રેમ રહ્યું અને વર્ષ ૧૯૭૮માં પત્ની જેનિફર કેન્ડલની સાથે મળીને તેમણે ‘પૃથ્વી’ થિયેટરની ફરી વખત સ્થાપના કરી. શશી કપૂર જ્યાં સુધી સ્વસ્થ રહ્યાં ત્યાં સુધી પોતાનાં રંગમંચમાં ભજવાતાં દરેક નવાં નાટકનાં પ્રથમ દર્શક બનીને રહ્યાં.