Kaljulaid has worked in Hansapank Markets and in 1999 became the economic adviser of Prime Minister Mart Laar. She has also worked as head of the Iru power plant of the Estonian state-owned energy company Eesti Energia.
1999.gadā kļuvusi par toreizējā premjera Marta Lāra padomnieci ekonomikas jautājumos, bet 2002.gadā iecelta par Igaunijas valsts energokompānijas "Eesti Energia" Iru koģenerācijas elektrostacijas vadītāju.