Pesticidal triazine-derivativesA compound of formula  <CHEM-US ID="CHEM-US-00001">   </CHEM-US>  wherein R1 is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, the substituents of the aryl and heteroaryl rings being selected, for example, from the group consisting of OH, halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6alkyl-C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy and phenyl; phenoxy; phenylthio; phenylamino; and phenyl-(C1-C6alkyl)-amino; the substituents of the phenoxy, phenylthio, phenylamino and phenyl-(C1-C6alkyl)-amino groups being selected from the group consisting of halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy, C3-C8cycloalkoxy, C1-C6alkylthio, C3-C8cycloalkylthio, C1-C6haloalkylthio and C3-C8halocycloalkylthio; R2 is, for example, H, OH, halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl or C1-C6alkoxy; A is, for example, a single bond, C1-C12alkylene, O or O(C1-C12alkylene); R4 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy, N(R5)2 or C1-C6alkoxy-C2-C6alkyl; R5 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl or aryl-C1-C6alkyl; X1 is R10; X2 and X3 are each independently of the other H or R10; R10 is, for example, halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl or C3-C8cycloalkyl; and n is 0, 1 or 2, and to their physiologically tolerable and agrochemically acceptable addition compounds, and where appropriate to E/Z isomers, to mixtures of E/Z isomers and/or to tautomers, in each case in free form or in salt form. The compounds, in free form or in agrochemically acceptable salt form, exhibit advantageous pesticidal properties. They are suitable especially in the control of pests in agriculture and stored goods and also in the keeping of domestic animals.A compound of formula   [Image]  wherein R1 is unsubstituted or mono- to penta-substituted phenyl, unsubstituted or mono- to penta-substituted naphthyl or an unsubstituted or mono- to penta-substituted heteroaryl group comprising pyridyl, pyrimidyl, s-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, thienyl, furanyl, pyrryl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazolyl, triazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, indolyl or indazolyl, the substituents being selected from the group consisting of OH, halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, optionally substituted C3-C8cycloalkenyl, C1-C6alkyl-C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy, C3-C8cycloalkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8halocycloalkoxy, C1-C6alkylthio, C3-C8cycloalkylthio, C1-C6haloalkylthio, C3-C8halocycloalkylthio, C1-C6alkylsulfinyl, C3-C8cycloalkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl, C3-C8halocycloalkylsulfonyl, C1-C6alkylsulfonyl, C3-C8cycloalkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl, C3-C8halocycloalkylsulfonyl, optionally substituted C2-C8alkenyl, optionally substituted C2-C8alkynyl, C1-C6alkylcarbonyl, C1-C6alkyl-C(═NOR6), ?P(═O)(OC1-C6alkyl)2, R7, unsubstituted or mono- to penta-substituted phenyl, an unsubstituted or mono- to penta-substituted heteroaryl group comprising pyridyl, pyrimidyl, s-triazinyl, thienyl, furanyl, pyrryl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazoyl, oxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, indolyl or indazolyl; wherein the substituents of the said phenyl and heteroaryl radicals are selected from the group consisting of OH, halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, optionally substituted C2-C8alkenyl, optionally substituted C2-C8alkynyl, C3-C8cycloalkyl, optionally substituted C3-C8cycloalkenyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy, C3-C8cycloalkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8halocycloalkoxy, C1-C6alkylthio, C3-C8cycloalkylthio, C1-C6haloalkylthio, C3-C8halocycloalkylthio, C1-C6alkylsulfinyl, C3-C8cycloalkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl, C3-C8halocycloalkylsulfonyl, C1-C6alkylsulfonyl, C3-C8cycloalkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl, C3-C8halocycloalkylsulfonyl, C2-C8alkenyl, which is unsubstituted or substituted, C2-C8alkynyl, which is unsubstituted or substituted, C1-C6alkylcarbonyl, ?CH(═NOR6), ?C(C1-C6alkyl)(NOR6), C1-C6alkyl-C(NOR6), ?CHO, ?C(═O)?C1-C6alkyl and R7; unsubstituted or mono- to penta-substituted phenoxy; unsubstituted or mono- to penta-substituted phenylthio; unsubstituted or mono- to penta-substituted phenylamino; and unsubstituted or mono- to penta-substituted phenyl-(C1-C6alkyl)-amino; the substituents of the phenoxy, phenylthio, phenylamino and phenyl-(C1-C6alkyl)-amino groups being selected from the group consisting of halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8cycloalkoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylsulfinyl, C1-C6haloalkylsulfinyl, C1-C6alkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl, C3-C8cycloalkylthio, C1-C6haloalkylthio and C3-C8halocycloalkylthio; R2 is H, OH, halogen, CN, NO2, optionally substituted C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylthio-C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, ?NH?C1-C6-alkyl, SH or CH2-NO2; A is a single bond, C1-C12alkylene, O, O(C1-C12alkylene), S(O)n, S(O)n(C1-C12alkylene), C2-C8alkenylene, C2-C8alkynylene; NR3 or NR3(C1-C12alkylene); R3 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, aryl-C1-C6alkyl, (CH2)pC(O)R4 or C1-C6alkoxy-C2-C6alkyl; R4 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy, N(R5)2 or C1-C6alkoxyC2-C6alkyl; R5 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl or aryl-C1-C6alkyl; R6 is H, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl or ?C(═O)?R5; R7 is   [Image]  R8 and R9 are each independently of the other H or C1-C6alkyl; X1 is R10; X2 and X3 are each independently of the other H or R10; R10 is halogen, CN, NO2, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8halocycloalkyl, C1-C6alkoxy, C3-C8cycloalkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8halocycloalkoxy, C1-C6alkylthio, C3-C8cycloalkylthio, C1-C6haloalkylthio or C3-C8halocycloalkylthio; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2; and W is O or S; and the physiologically tolerable and agrochemically acceptable additional compounds thereof, and where appropriate to E/Z isomers, to mixtures of E/Z isomers and to tautomers, in each case in free form or in salt form, with the proviso that the radical A?R1 and the phenyl group substituted by X1, X2 and X3 are not in the vicinal position relative to one another on the triazine ring, with the further proviso, that X1 is not CH3, Cl or F, when X2 and X3 are H, A is a single bond, R1 is phenyl, 2-fluorophenyl, p-fluorophenyl or 3-chlorophenyl and R2 is H, Cl or NHC2?H5; and with the exception of 3,6-di-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-1,2,4-triazine and with the exception of 3-(2-methylphenyl)-6-(4-methylphenyl)...
살충성 트리아진 유도체본 발명은 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태의, 화학식 I의 화합물, 약리학적으로 허용되고 농화학적으로 허용되는 이의 부가 화합물, 및 E/Z 이성체에 허용되는 경우 E/Z 이성체의 혼합물 및/또는 토우토머에 관한 것이다. 화학식 I  위의 화학식 I에서, R1은 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 헤테로아릴(아릴 및 헤테로아릴의 치환체는 예를 들면, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C 8 사이클로알킬, C1-C6 알킬-C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C 6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 및 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다), 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노; 및 페닐-(C1-C6 알킬)-아미노(페녹시, 페닐티오, 페닐아미노 및 페닐-(C1-C6 알킬)-아미노 그룹의 치환체는 할로겐, CN, NO2, C 1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C3-C8 사이클로알킬티오, C1-C6 할로알킬티오 및 C3-C8 할로사이클로알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고, R2는 예를 들면, H, OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시이고, A는 예를 들면, 단일 결합, C1-C12알킬렌, O 또는 O(C1-C12 알킬렌)이고, R4는 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1 -C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, N(R5)2 또는 C1-C6알콕시-C2-C6 알킬이고, R5는 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1 -C6 할로알킬 또는 아릴-C1-C6 알킬이고, X1은 R10이고, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 H 또는 R10이고, R10은 예를 들면, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬 또는 C3 -C8 사이클로알킬이며, n은 0, 1 또는 2이다. 유리 형태 또는 농화학적으로 허용되는 염 형태인 당해 화합물은 유리한 살충 특성을 나타낸다. 이는 농업 및 저장 물품의 해충 방제 및 가축 관리에도 특히 적합하다. 각각의 경우, 유리 형태 또는 염 형태인 화학식 I의 화합물, 약리학적으로 허용되고 농화학적으로 허용되는 이의 부가 화합물 및, 적합한 경우, E/Z 이성체, E/Z 이성체의 혼합물 및 토우토머. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, R1은 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 아릴 또는 헤테로아릴[여기서, 아릴 환과 헤테로아릴 환의 치환체는 OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, 임의로 치환된 C3-C8 사이클로알케닐, C1-C6 알킬-C 3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C 3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C 8 할로사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C3-C8 사이클로알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C3 -C8 할로사이클로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C3-C8 할로사이클로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C3-C8 사이클로알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C3-C8 할로사이클로알킬설포닐, 임의로 치환된 C2-C8 알케닐, 임의로 치환된 C2-C8 알키닐, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6 알킬-C(=NOR6), -P(=O)(OC1-C6 알킬)2, R7 및 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 페닐 및 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 헤테로아릴[여기서, 페닐 라디칼과 헤테로아릴 라디칼의 치환체는 OH, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, 임의로 치환된 C2-C8 알케닐, 임의로 치환된 C 2-C8 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, 임의로 치환된 C3-C8 사이클로알케닐, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C 6 할로알콕시, C3-C8 할로사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C3-C8 사이클로알킬티오, C1-C 6 할로알킬티오, C3-C8 할로사이클로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C3-C8 할로사이클로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C3 -C8 사이클로알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C3-C8 할로사이클로알킬설포닐, 치환되지 않거나 치환된 C2-C 8 알케닐, 치환되지 않거나 치환된 C2-C8 알키닐, C1-C6 알킬카보닐, -CH(=NOR6), -C(C1-C6 알킬)(=NOR6), C1-C6 알킬-C(=NOR6), -CHO, -C(=O)-C1 -C6 알킬 및 R7로 이루어진 그룹으로부터 선택된다}로 이루어진 그룹으로부터 선택된다], 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 페녹시, 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 페닐티오, 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 페닐아미노 및 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 페닐-(C1-C6 알킬)-아미노[여기서, 페녹시 그룹, 페닐티오 그룹, 페닐아미노 그룹 및 페닐-(C1-C6 알킬)-아미노 그룹의 치환체는 할로겐, CN, NO2, C1 -C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C 6 알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C3-C 8 사이클로알킬티오, C1-C6 할로알킬티오 및 C3-C8 할로사이클로알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된다]이고, R2는 H, OH, 할로겐, CN, NO2, 임의로 치환된 C1-C6 알킬, C 1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬티오-C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, -NH-C1-C 6 알킬, SH 또는 CH2-NO2이고, A는 단일 결합, C1-C12 알킬렌, O, O(C1-C12 알킬렌), S(O) n, S(O)n(C1-C12 알킬렌), C2-C8 알케닐렌, C2-C8 알키닐렌, NR3 또는 NR3(C1-C12 알킬렌)이고, R3은 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴-C1-C6 알킬, (CH2)pC(O)R4 또는 C1-C6알콕시-C2-C6 알킬이고, R4는 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1 -C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, N(R5)2 또는 C1-C6 알콕시-C2-C6 알킬이고, R5는 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1 -C6 할로알킬 또는 아릴-C1-C6 알킬이고, R6은 H, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬 또는 -C(=O)-R 5이고, R7은 [이미지]이고, R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬이고, X1은 R10이고, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 H 또는 R10이고, R10은 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C8 할로사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C3-C8 사이클로알킬티오, C1-C6 할로알킬티오 또는 C3-C8 할로사이클로알킬티오이고, m은 1, 2, 3 또는 4이고, n은 0, 1 또는 2이고, W는 O 또는 S이며, 단 라디칼 A-R1과 X1, X2 및 X3에 의해 치환된 페닐 그룹은 트리아진 환에서 서로에 대하여 인접한 위치에 존재하지 않고, 또한 X2 및 X3이 H이고, A가 단일 결합이고, R1이 페닐, 2-플루오로페닐, p-플루오로페닐 또는 3-클로로페닐이고, R2가 H, Cl 또는 NHC2-H5인 경우, X1은 CH3, Cl 또는 F가 아니며, 3,6-디-(2-클로로페닐)-5-하이드록시-1,2,4-트리아진과 3-(2-메틸페닐)-6-(4-메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-1,2,4-트리아진은 제외된다.