Meiosis regulating compoundsCertain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.e. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.The compound of general formula i a: r wherein1and r2similar and different, condition is: they are not all hydroxyls, the band side chain or the not branched c that are selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and can be replaced by halogen, hydroxyl or cyano group1-c 6alkyl, perhaps r wherein1and r2represent together a methylene or oxygen, perhaps form cyclopropane ring, pentamethylene ring or cyclohexane ring together with the carbon atom that is connected with them; r3be selected from hydrogen, methylene, hydroxyl, methoxyl group, acetoxyl group, oxygen, halogen, c1-c 4alkane two bases (with the same carbon atom of cholesterine skeleton, being connected) and=nor26, r wherein26hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r3and r9or r14represent together r3and r9or r14an other key between the carbon atom at place; r4be selected from hydrogen, methylene, hydroxyl, methoxyl group, acetoxyl group, oxygen, halogen, c1-c 4alkane two bases (with the same carbon atom of cholesterine skeleton, being connected) and=nor27, r wherein27hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r4and r13or r15represent together r4and r13or r15an other key between the carbon atom at place; r5be selected from hydrogen, halogen, c1-c 4alkyl, methylene, hydroxyl, methoxyl group, oxygen and=nor22, r wherein22hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r5and r6represent together r5and r6an other key between the carbon atom at place; r6be selected from hydrogen or hydroxyl, perhaps r6and r5represent together r5and r6an other key between the carbon atom at place; r9hydrogen, hydroxyl, halogen or oxygen, perhaps r9with r3or r10represent together r9with r3or r10an other key between the carbon atom at place; r10for hydrogen halogen or hydroxyl, perhaps r10and r9represent together r10and r9an other key between the carbon atom at place; r11be selected from hydroxyl, the alkoxyl that can selectively be replaced, acyloxy, sulfonyloxy, phosphorus acyloxy, oxygen, halogen, c1-c 4alkane two bases (with the same carbon atom of cholesterine skeleton, being connected) and=nor28, r wherein28hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r11and r12represent together r11and r12an other key between the carbon atom at place; r12be selected from hydrogen, hydroxyl, c1-c 3alkyl, vinyl, c1-c 3alkoxyl and halogen, perhaps r12with r11represent together r11and r12an other key between the carbon atom at place; r13hydrogen, hydroxyl or halogen, perhaps r13and r4or r14represent together r13and r4or r14an other key between the carbon atom at place; r14hydrogen, hydroxyl or halogen, perhaps r14and r3or r6or r13represent together r14and r3or r6or r14an other key between the carbon atom at place; r15be selected from hydrogen, halogen, c1-c 4alkyl, methylene, hydroxyl, methoxyl group, acetoxyl group, oxygen and=nor23, r wherein23hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r15and r4represent together r15and r4an other key between the carbon atom at place; r16be selected from hydrogen, halogen, c1-c 3alkyl, methylene, hydroxyl, methoxyl group, oxygen and=nor24, r wherein24hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r16and r17represent together r17and r16an other key between the carbon atom at place; r17hydrogen or hydroxyl, perhaps r17with r16represent together r17and r16an other key between the carbon atom at place; r18and r19all hydrogen, perhaps r18and r19in one be hydrogen, and another is halogen, hydroxyl or methoxyl group, perhaps r18and r19represent together oxygen; r25be selected from c1-c 4alkyl and hydroxymethyl, perhaps r25and r31represent together methylene or oxygen; r29hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl or oxygen; r30hydrogen, halogen, methyl or hydroxyl; r31hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl, perhaps r31with r25represent together methylene or oxygen; and a is carbon atom or nitrogen-atoms; and when a is carbon atom, r7be selected from hydrogen, hydroxyl and halogen; and r8be selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, c1-c 4alkyl, methylene and oxygen, perhaps r7with r8represent together r7and r8an other key between the carbon atom at place; r20be selected from c1-c 4alkyl, trifluoromethyl and c3-c 6cycloalkyl; r21be selected from c1-c 4alkyl, c1- c 4the hydroxyl alkyl, contain at most the c of three halogen atoms1-c 4haloalkyl, methoxy, acetoxy-methyl and c3-c 6cycloalkyl, perhaps r20and r21form a c together with following their residing carbon atoms3-c 6cycloalkyl ring; when a is nitrogen-atoms, r7represent a pair of lone electron pair; and r8be selected from hydrogen, hydroxyl, c1-c 4alkyl, cyano group and oxygen; and r20and r21be c independently1-c 4alkyl or c3- c 6cycloalkyl; general condition is: r1、r 2、r 6、r 8、r 9、r 10、r 12、r 13、r 14、 r 18、r 19、r 29、r 30and r31in at least one be hydroxyl, perhaps r25be hydroxymethyl, further general condition is: r9、r 10and r11not hydroxyl entirely, further general condition is: it is not 5 alpha-brominated cholestane-3 β, 6 beta-diols, 7 alpha-brominated cholestane-3 β, 6 salmefamols, 7 α-bromo cholestane-3 β, 6 beta-diols, 7 alpha-brominated cholestane-3 β, 5 salmefamols-6-ketone, ...
감수분열 조절화합물황소의 고환과 사람의 여포액으로부터 추출될 수 있는 천연 화합물과 구조적으로 유사한 몇몇 화합물이 난모세포와 숫컷의 생식세포에서 감수분열을 조절하는 데 사용될 수 있다.화학식 Ia의 화합물. [화학식 Ia][이미지] 상기식에서, R1과 R2는 서로 다르거나 둘다가 히드록시가 아니라는 조건으로 동일한, 수소, 할로겐, 히드록시 및 할로겐, 히드록시 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 분지된 또는 분지되지 않은 C1-C6 알킬로 이루어지는 군에서 선택되거나, 또는 R1과 R2가 함께 메틸렌 또는 옥소를 나타내거나 또는 R1과 R2가 붙은 탄소원자와 함께 시클로프로판고리, 시클로펜탄고리, 또는 시클로헥산고리를 형성하며; R3은 수소, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소, 할로겐, C1-C4 알칸디일(스테롤골격의 동일한 탄소원자에 붙음) 및 R26이 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR26으로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R3이 R9 또는 R14와 함께, R3과 R9 또는 R14가 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R4는 수소, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소, 할로겐, C1-C4 알칸디일(스테롤 골격의 동일한 탄소원자에 붙음) 및 R27이 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR27으로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R4가 R13 또는 R15와 함께, R4와 R13 또는 R15가 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 옥소 및 R22가 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR22으로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R5가 R6과 함께, R5와 R6이 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R6은 수소 또는 히드록시이거나 또는 R6이 R5와 함께 R5와 R6이 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R9는 수소, 히드록시, 할로겐 또는 옥소이거나 또는 R9가 R3 또는 R10과 함께, R9와 R3 또는 R10이 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R10은 수소, 할로겐 또는 히드록시이거나 또는 R10이 R9와 함께 R10과 R9가 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R11은 히드록시, 선택적으로 치환된 알콕시, 아실옥시, 설포닐옥시, 포스포닐옥시, 옥소, 할로겐, C1-C4 알칸디일(스테롤 골격의 동일한 탄소원자에 붙음) 및 R28이 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR28로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R11이 R12와 함께, R11과 R12가 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R12는 수소, 히드록시, C1-C3 알킬, 비닐, C1-C3 알콕시 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R12가 R11과 함께, R12와 R11이 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R13은 수소, 히드록시 또는 할로겐이거나 또는 R13이 R4 또는 R14와 함께 R13 및 R4 또는 R14가 위치한 탄소원자사이에 추가의 결합을 나타내며; R14는 수소, 히드록시 또는 할로겐이거나, 또는 R14가 R3, R6 또는 R13과 함께, R14 및 R3 또는 R6 또는 R13이 위치한 탄소원자 사이에 추가의 결합을 나타내며; R15는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소 및 R23이 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR23으로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R15가 R4와 함께, R15와 R4가 위치한 탄소원자 사이에 추가의 결합을 나타내며; R16은 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 옥소 및 R24가 수소 또는 C1-C3 알킬인 =NOR24로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R16이 R17과 함께, R16과 R17이 위치한 탄소원자 사이에 추가의 결합을 나타내며; R17은 수소 또는 히드록시이거나 또는 R17이 R16과 함께 R17과 R16이 위치한 탄소원자 사이에 추가의 결합을 나타내며; R18 및 R19는 둘다 수소이거나, 또는 R18과 R19 중 하나가 수소일때 다른 하나가 할로겐, 히드록시 또는 메톡시이거나, 또는 R18과 R19가 함께 옥소를 나타내며; R25는 C1-C4 알킬 및 히드록시메틸로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R25와 R31이 함께 메틸렌 또는 옥소를 나타내며; R29가 수소, 할로겐, 메틸, 히드록시 또는 옥소이며; R30이 수소, 할로겐, 메틸 또는 히드록시이며; R31이 수소, 할로겐, 메틸 또는 히드록시이거나, 또는 R31이 R25와 함께 메틸렌 또는 옥소를 나타내고; A는 탄소원자 또는 질소원자이며; A가 탄소원자일 때, R7이 수소, 히드록시 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되며; R8이 수소, 할로겐, 히드록시, C1-C4 알킬, 메틸렌 및 옥소로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R7이 R8과 함께 R7과 R8이 위치한 탄소원자 사이에 추가의 결합을 나타내며; R20이 C1-C4 알킬, 트리플루오로메틸 및 C3-C6 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되며; R21이 C1-C4 알킬, C1-C4 히드록시알킬, 세개까지의 할로겐원자을 포함하는 C1-C4 할로알킬, 메톡시메틸, 아세톡시메틸 및 C3-C6 시클로알킬로 이루어지는 군에서 선택되거나 또는 R20 과 R21은 R20 및 R21이 위치한 탄소원자와 함께, C3-C6 시클로알킬고리를 형성하며; A가 질소원자일 때, R7은 고립전자쌍을 나타내고; R8은 수소, 히드록시, C1-C4 알킬, 시아노 및 옥소로 이루어지는 군에서 선택되고; R20 및 R21은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C3-C6 시클로알킬이며; R1, R2, R6, R8, R9, R10, R12, R13, R14, R18, R19, R29, R30 및 R31 중 적어도 하나가 히드록시이거나 또는 R25가 히드록시메틸이라는 일반적인 조건과 R9, R10 및 R11이 모두 히드록시가 아니라는 일반적인 조건을 더 가지며, 상기 화합물은 5α-브로모콜레스탄-3β,6β-디올; 7α-브로모콜레스탄-3β,6α-디올; 7α-브로모콜레스탄-3β,6β-디올; 7α-브로모콜레스탄-3β,5α-디올-6-온; 7β-브로모콜레스탄-3β,5α-디올-6-온; 3β-브로모콜레스탄-2α-올; 5α-클로로콜레스탄-3β,6α-디올; 5α-클로로콜레스탄-3β,6β-디올; 6β-클로로콜레스탄-3β,5α-디올; △7,9(11)-콜레스타디엔-3β,6α-디올; △7,9(11)-콜레스타디엔-3β,6β-디올; 콜레스탄-2α,3α-디올; 콜레스탄-2α,3β-디올; 콜레스탄-2β,3α-디올; 콜레스탄-2β,3β-디올; 콜레스탄-3α,4α-디올; 콜레스탄-3α,4β-디올; 콜레스탄-3β,4β-디올; 콜레스탄-3α,5α-디올; 콜레스탄-3β,5α-디올; 콜레스탄-3β,6α-디올; 콜레스탄-3β,6β-디올; 콜레스탄-3β,22α-디올; 콜레스탄-3β,22β-디올; 콜레스탄-3β,7α,8α-트리올; △5-콜레스텐-3β,4α-디올; △5-콜레스텐-3β,4β-디올; △5-콜레스텐-3β,20α-디올; △5-콜레스텐-3β,22α-디올; △5-콜레스텐-3β,22β-디올; △5-콜레스텐-3β,24α-디올; △5-콜레스텐-3β,24β-디올; △6-콜레스텐-3β,5α-디올; △8(14)-콜레스텐-3β,9α-디올; △11-콜레스텐-3α,24-디올; △5-콜레스텐-3β,6-디올-7-온; △5-콜레스텐-4α-올-3-온; △5-콜레스텐-3β,4β,7α-트리올; 코프로스탄-3α,5β-디올; 코프로스탄-3β,5β-디올; 코프로스탄-3β,6β-디올; 코프로스탄-4β,5β-디올-3-온; 20β-히드록시-20-이소콜레스테롤; 4α-히드록시-5α-콜레스탄-3-온; 콜레스탄-3β,5α,6β-트리올-3β-헤미숙시네이트; 콜레스탄-3β,5α,6β-트리올-3β-헤미숙시네이트-6β-아세테이트; 콜레스탄-3β,5α,6β-트리올-3β-헤미숙시네이트-6β-포르미에이트; 콜레스탄-3β,5α,6β-트리올-3β-설페이트; 콜레스탄-3β,5α,6β-트리올-3β-포스페이트; 2β,3β,14α,22(R),25-펜타히드록시콜레스트-7-엔-6-온; 콜레스트-7-엔-2β,3β,5β,11α,14α,20(R),22(R)-헵타히드록시-6-온; 5,24-콜레스타디엔-3β-올; 5-콜레스텐-3β,24,25-트리올-3β-아세테이트; 5-콜레스텐-3β,24,25-트리올-3β,24-디아세테이트; 5,25-콜레스타디엔-3β-올 아세테이트; 5-콜레스텐-3β,25,26-트리올-3β-아세테이트; 5-콜레스텐-3β,25,26-트리올; 24,25(또는 25,26)-디히드록시콜레칼시페롤; 콜레스트-5α-안-3β,6α-디올; 콜레스트-5β-안-3β,6β-디올; 콜레스트-5α-안-3,6-디온; 콜레스트-5α-안-6β-올-3-온; 콜레스트-5α-안-2α-브로모-6β-올-3-온; 콜레스탄-3β,25-디올-3β-아세테이트; 콜레스탄-3β,5α,25-트리올-3β-아세테이트; 콜레스탄-3β,25-디올-3β-아세테이트; 콜레스탄-3β,5α,25-트리올; 콜레스트-4-엔-25-올-3-온; 콜레스타-4,6-디엔-25-올-3-온; 1α,3β-디히드록시콜레스트-5-엔; 1α,3β-디히드록시콜레스트-6-엔; 3α,6α-디히드록시-5β-콜레스탄-24-온; 3α,6α,24-트리히드록시-5β-콜레스탄; 3-클로로콜레스트-5,24-디엔; 3β-히드록시콜레스트-5-엔-24-온 아세테이트; 3-클로로콜레스트-5-엔-24-온; 콜레스탄-25-플루오로-3β,22(S)-디올; 콜레스탄-25-클로로-3β,22(S)-디올; 콜레스탄-25-메틸-3β,22-디올; 콜레스탄-25-메틸-3β,22-디올-3-히드로겐부탄디오에이트; 콜레스탄-25-메틸-3β,22-디올-비스-히드로겐부탄디오에이트; 1α,25-디히드록시-26,26,27,27,27,27-헥사플루오로콜레스-5-엔; 2β,3β,14α,22,25-펜타히드록시-△7-5β-콜레스텐-6-온; 25-히드록시-3β-[(테트라히드로-2H-피란-2-일)옥시]콜레스트-5-엔-24-온; 3β-[(테트라히드로-2H-피란-2-일)옥시]콜레스트-5-엔-24-온; 25-히드록시-24-옥소콜레스테롤-3β-아세테이트; 24-옥소콜레스테롤-3β-아세테이트; 25-히드록시-24-옥소콜레스테롤; 24,25-디히드록시콜레스테롤; 3α,6α,25-트리히드록시-24-옥소-5β-콜레스탄; 1α,25-디히드록시-24-옥소콜레스테롤; 1α,24,25-트리히드록시콜레스테롤; 3β-히드록시-24-옥소콜레스타-5,7-디엔; 3β,25-디히드록시-...