Phenylacetic acid derivs, process for their preparation and their use as pesticides and fungicidesThe invention concerns phenylacetic acid derivatives of formula (I) in which the substituents and the indices have the following meanings: X denotes NOCH3, CHOCH3 and CHCH3; Y denotes oxygen or NR; R denotes hydrogen or alkyl; R denotes cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl and alkoxy; m stands for 0, 1 or 2, wherein the rests R can be different if m is 2; R denotes hydrogen or alkyl; R and R, independently of each other, denote hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, N-alkenyl-N-alkylamino, alkinyl, alkinyloxy, alkinylthio, alkinylamino, N-alkinyl-N-alkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, N-cycloalkyl-N-alkylamino, cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkenylthio, cycloalkenylamino, N-cycloalkenyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino, N-heterocyclyl-N-alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl-N-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino and N-hetaryl-N-alkylamino; R denotes one of the groups mentioned in the case of R or a CR=NOR group; R denotes one of the groups mentioned in the case of R; and R denotes hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkinylcarbonyl, alkylsulphonyl, aryl, arylcarbonyl, arylsulphonyl, hetaryl, hetarylcarbonyl or hetarylsulphonyl. The invention also concerns their salts, a process for the preparation of these substances and their use.The phenylacetic acid derivatives of formula i and salt thereof wherein to have following connotation: x be noch for substituting group and symbol 3, choch 3and chch 3y is oxygen or nr ar abe hydrogen or c 1-c 4-alkyl; r is cyano group, nitro, trifluoromethyl, halogen, c 1-c 4-alkyl and c 1-c 4-alkoxyl group; m is 0,1 or 2, if m is 2, then radicals r can be different; r 1be hydrogen or c 1-c 6-alkyl; r 2and r 3be independently of each other hydrogen, cyano group, nitro, hydroxyl, amino, halogen, c1-c 6-alkyl, c1-c 6-alkoxyl, c1-c 6-alkylthio group, c1-c 6-alkyl amino, two-c1-c 6-alkyl amino, c2-c 6-alkenyl, c2-c 6-alkenyloxy, c2-c 6-alkenyl thio, c2-c 6-alkenyl amino, n-c2-c 6-alkenyl-n-c1-c 6-alkyl amino, c2- c 6-alkynyl, c2-c 6-alkynyloxy group, c2-c 6-alkynes sulfenyl, c2-c 6-alkynyl is amino, n-c2- c 6-alkynyl-n-c1-c 6-alkyl amino, the alkyl of these groups be halo or with one to three following groups partly or entirely: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, amino carbonyl, amino thiocarbonyl, halogen, c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c1- c 6-alkyl sulphonyl, c1-c 6-alkyl sulphinyl, c1-c 6-alkoxyl, c1-c 6-halogenated alkoxy, c1-c 6-alkoxy carbonyl, c1-c 6-alkylthio group, c1-c 6-alkyl amino, two-c1-c 6-alkyl amino, c2-c 6-alkenyloxy, c3-c 6-cycloalkyl, c3-c 6-cycloalkyl oxy, heterocyclic radical, heterocyclyloxy base, aryl, aryloxy group, aryl-c1-c 4-alkoxyl, arylthio, aryl-c1-c 4-alkylthio group, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroaryl-c1-c 4-alkoxyl, heteroarylthio, heteroaryl-c1-c 4-alkylthio group, these cyclic groups itself be halo and/or with one to three following groups partly or entirely: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, amino carbonyl, amino thiocarbonyl, c1-c 6-alkyl, c1-c 6-haloalkyl, c1-c 6-alkyl sulphonyl, c1-c 6-alkyl sulphinyl, c3-c 6-cycloalkyl, c1- c 6-alkoxyl, c1-c 6-halogenated alkoxy, c1-c 6-alkoxy carbonyl, c1-c 6-alkylthio group, c1-c 6-alkyl amino, two-c1-c 6-alkyl amino, c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c2-c 6-alkenyl, c2-c 6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy group, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio and c (=norb)-a n-r c； c 3-c 6-cycloalkyl, c3-c 6-cycloalkyl oxy, c3-c 6-cycloalkyl sulfenyl, c3-c 6-cycloalkyl amino, n-c3-c 6-cycloalkyl-n-c1-c 6-alkyl amino, c3-c 6-cycloalkenyl group, c3- c 6-cycloalkenyl oxy, c3-c 6-cycloalkenyl group sulfenyl, c3-c 6-cycloalkenyl group is amino, n-c3-c 6-cycloalkenyl group-n-c1-c 6-alkyl amino, heterocyclic radical, heterocyclyloxy base, heterocyclic radical sulfenyl, heterocyclic radical amino, n-heterocyclic radical-n-c1-c 6-alkyl amino, aryl, aryloxy group, arylthio, arylamino, n-aryl-n-c1-c 6-alkyl amino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroaryl amino, n-heteroaryl-n-c1-c 6-alkyl amino, these cyclic groups be halo or with one to three following groups partly or entirely: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, amino carbonyl, amino thiocarbonyl, halogen, c1-c 6-alkyl, c1-c 6-haloalkyl, c1-c 6-alkyl sulphonyl, c1-c 6-alkyl sulphinyl, c3-c 6-cycloalkyl, c1- c 6-alkoxyl, c1-c 6-halogenated alkoxy, c1-c 6-alkoxy carbonyl, c1-c 6-alkylthio group, c1-c 6-alkyl amino, two-c1-c 6-alkyl amino, c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c2-c 6-alkenyl, c2-c 6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy group, heteroaryl, heteroaryloxy, c (=norb)-a n-r cor nrf-co-d-r g a is oxygen, sulphur or nitrogen, on nitrogen with hydrogen or c1-c 6-alkyl; d is a direct key, oxygen or nrh n is 0 or 1; rb、r chydrogen or c independently of each other1-c 6-alkyl; rfhydrogen, hydroxyl, c1-c 6-alkyl, c2-c 6-alkenyl, c2-c 6-alkynyl, c1-c 6-alkoxyl, c2-c 6-alkenyloxy, c2-c 6-alkynyloxy group, c1-c 6-alkoxy-c1-c 6-alkyl, c1-c 6-alkoxy-c1-c 6-alkoxyl and c1-c 6-alkoxy carbonyl; rg、r hhydrogen, c independently of each other1-c 6-alkyl, c2-c 6-alkenyl, c2-c 6-alkynyl, c3-c 6-cycloalkyl, c3-c 6-cycloalkenyl group, aryl, aryl-c1-c 6-alkyl, heteroaryl and heteroaryl-c1-c 6-alkyl; r4r2in one of the group mentioned or group crd＝nor e； r dr2in one of the group mentioned; rehydrogen, c1-c 10-alkyl, c2-c 10-alkenyl, c2-c 10-alkynyl, c1-c 10-alkyl-carbonyl, c2-c 10-alkenyl carbonyl, c3-c 10-alkynyl carbonyl or c1-c 10-alkyl sulphonyl, these groups be halo or with one to three following groups partly or entirely: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, amino carbonyl, amino thiocarbonyl, halogen, c1-c 6-alkyl, c1-c 6-haloalkyl, c1-c 6-alkyl sulphonyl, c1-c 6-alkyl sulphinyl, c1-c 6-alkoxyl, c1-c 6-halogenated alkoxy, c1-c 6-alkoxy carbonyl, c1-c 6-alkylthio group, c1-c 6-alkyl amino, two-c1-c 6-alkyl amino, c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c1-c 6-th...
페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법 및 살충제 및 살진균제로서의 그의 용도본 발명은 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 그의 제법 및 그의 용도에 관한 것이다.<화학식 I>상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3 및 CHCH3이고,Y는 산소 및 NRa (Ra는 수소 또는 알킬임)이고,R은 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, 알킬 및 알콕시이고,m은 0, 1 또는 2이고, m이 2라면, 각각의 R기는 상이할 수 있으며,R1은 수소 또는 알킬이고,R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐;치환 또는 비치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐아미노, N-알케닐-N-알킬아미노, 알키닐, 알키닐옥시, 알키닐티오, 알키닐아미노, N-알키닐-N-알킬아미노, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, 시클로알킬아미노, N-시클로알킬-N-알킬아미노, 시클로알케닐, 시클로알케닐옥시, 시클로알케닐티오, 시클로알케닐아미노, N-시클로알케닐-N-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-알킬아미노, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오, 헤트아릴아미노 및 N-헤트아릴-N-알킬아미노, R4는 R2에 언급된 기들 중 하나 또는 CRd=NORe (여기서, Rd는 R2에 언급된 기들 중 하나이고, Re는 수소;치환 또는 비치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알킬술포닐, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐 또는 헤트아릴술포닐임)이다.하기 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3 및 CHCH3이고, Y는 산소 또는 NRa (Ra는 수소 또는 C1-C4-알킬임)이고, R은 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시이고, m은 0, 1 또는 2이고, m이 2라면, 각각의 R기는 상이할 수 있으며, R1은 수소 또는 C1-C6-알킬이고, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐; C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐아미노, N-C2-C6-알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알키닐아미노, N-C2-C6-알키닐-N-C1-C6-알킬아미노 [이때, 이들 기 중의 탄화 수소기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴-C1-C4-알콕시, 헤트아릴티오, 헤트아릴-C1-C4-알킬티오기를 가질 수 있으며, 이 중 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 및 C(=NORb)-An-Rc기 (여기서, A는 산소, 황, 또는 수소 또는 C1-C6-알킬을 갖는 질소이고, n은 0 또는 1이고, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬임)를 가질 수 있음]; C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C3-C6-시클로알킬아미노, N-C3-C6-시클로알킬-N-C1-C6-알킬아미노, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐옥시, C3-C6-시클로알케닐티오, C3-C6-시클로알케닐아미노, N-C3-C6-시클로알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-C1-C6-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-C1-C6-알킬아미노, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오, 헤트아릴아미노, N-헤트아릴-N-C1-C6-알킬아미노 [이때, 이들 기 중 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, C(=NORb)-An-Rc 또는 NRf-CO-D-Rg (여기서, A는 산소, 황, 또는 수소 또는 C1-C6-알킬을 갖는 질소이고, D는 직접 결합, 산소 또는 NRh이고, n은 0 또는 1이고, Rb, Rc는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고, Rf는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알콕시카르보닐이고, Rg, Rh는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 헤트아릴 및 헤트아릴-C1-C6-알킬임)을 가질 수 있음]이고, R4는 R2로 언급된 기들 중 하나이거나 CRd=NORe [여기서, Rd는 R2에 언급된 기들 중 하나이고, Re는 수소; C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐 (이때, 이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 및 헤트아릴티오를 가질 수 있으며, 상기 기 중 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 또는 C(=NORb)-An-Rc를 가질 수 있음); C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐 또는 헤트아릴술포닐기 (이때, 이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, C(=NORb)-An-Rc 또는 NRf-CO-D-Rg기를 가질 수 있음)임]이다. 