N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticidesThe present invention relates to N-thio-anthranilamide compounds of the formula (I), the stereoisomers, the salts, the tautomers and the N-oxides thereof, wherein R1 is halogen, methyl or halomethyl, R2 is hydrogen, halogen or cyano; R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C6-alkenyl or the like; R4 is halogen; R5 and R6 independently of each other are optionally substituted C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, phenyl, or together represent an (hetero)aliphatic chain, or the like; and k is 0 or 1. The present invention further relates to a method for combating or controlling invertebrate pests, to a method for protecting plant propagation material and/or the plants which grow therefrom, to plant propagation material comprising at least one compound according to the present invention, to a method for treating or protecting an animal from infestation or infection by parasites, to a process for the preparation of a composition for treating infested or infected animals and/or for protecting animals against infestation or infection by parasites, and to a compound according to the invention for use as a medicament.General formula (i) compound or its steric isomer, salt, tautomer or n-oxide compound:whereinr 1be selected from halogen, methyl and halogenated methyl; r 2be selected from hydrogen, halogen, halogenated methyl and cyano group; r 3be selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6halogenated alkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 2-c 6halo alkynyl, c 3-c 8cycloalkyl, c 3-c 8halogenated cycloalkyl, c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkyl, c 1-c 4halogenated alkoxy-c 1-c 4alkyl, c (=o) r a, c (=o) or band c (=o) nr cr d; r 4for halogen; r 5, r 6be selected from independently of each other hydrogen, c 1-c 10alkyl, c 3-c 8cycloalkyl, c 2-c 10alkenyl, c 2-c 10alkynyl, wherein above-mentioned aliphatic series and cycloaliphatic groups can be by 1-10 substituent r ereplace, and phenyl, it is not substituted or with 1-5 substituent r f; or r 5and r 6represent together c 2-c 7alkylidene group, c 2-c 7alkenylene or c 6-c 9alkynylene chain, forms that 3,4,5,6,7,8,9 or 10 yuans saturated, part is unsaturated or complete unsaturated ring with it together with the sulphur atom connecting, wherein c 2-c 71-4 in an alkylidene chain ch 2group or c 2-c 7any 1-4 ch in alkenylene chain 2or ch group or c 6-c 9any 1-4 ch in alkynylene chain 2group can be by 1-4 independently selected from c=o, c=s, o, s, n, no, so, so 2replace with the group of nh, and c wherein 2-c 7alkylidene group, c 2-c 7alkenylene or c 6-c 9carbon in alkynylene chain and/or nitrogen-atoms can be by 1-5 independently selected from halogen, cyano group, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6halogenated alkylthio, c 3-c 8cycloalkyl, c 3-c 8halogenated cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6halogenated alkenyl, c 2-c 6alkynyl and c 2-c 6the substituting group of halo alkynyl replaces; if wherein exist and exceed a substituting group, described substituting group is same to each other or different to each other; r abe selected from c 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 3-c 8cycloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, the wherein one or more ch in above-mentioned group 2group can be replaced by c=o group, and/or the aliphatic series of above-mentioned group and cyclo-aliphatic structure part can not be substituted, partially or completely halogenation and/or can be selected from c with 1 or 2 1-c 4the substituting group of alkoxyl group; phenyl, benzyl, pyridyl and phenoxy group, wherein rear 4 groups can not be substituted, partially or completely halogenation and/or be selected from c with 1,2 or 3 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, (c 1-c 6alkoxyl group) carbonyl, c 1-c 6alkylamino and two (c 1-c 6alkyl) amino substituting group, r bbe selected from c 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 3-c 8cycloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, the wherein one or more ch in above-mentioned group 2group can be replaced by c=o group, and/or the aliphatic series of above-mentioned group and cyclo-aliphatic structure part can not be substituted, partially or completely halogenation and/or can be selected from c with 1 or 2 1-c 4the substituting group of alkoxyl group; phenyl, benzyl, pyridyl and phenoxy group, wherein rear 4 groups can not be substituted, partially or completely halogenation and/or be selected from c with 1,2 or 3 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy and (c 1-c 6alkoxyl group) substituting group of carbonyl; r c, r doccur independently selected from hydrogen, cyano group, c independently of each other and at every turn 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 3-c 8cycloalkyl, the wherein one or more ch in above-mentioned group 2group can be replaced by c=o group, and/or the aliphatic series of above-mentioned group and cyclo-aliphatic structure part can not be substituted, partially or completely halogenation and/or can be selected from c with 1 or 2 1-c 4the group of alkoxyl group; c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, c 1-c 6halogenated alkylthio, phenyl, benzyl, pyridyl and phenoxy group, 4 groups wherein mentioning afterwards can not be substituted, partially or completely halogenation and/or be selected from c with 1,2 or 3 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy and (c 1-c 6alkoxyl group) substituting group of carbonyl; or r cand r dcan additionally contain 1 or 2 and be selected from n, o, s, no, so and so with can form together with the nitrogen-atoms of its bonding 2other heteroatomss or heteroatom group is saturated as 3,4,5,6 or 7 yuans of ring members, part is unsaturated or complete unsaturated heterocycle, wherein heterocycle can be optionally by halogen, c 1-c 4haloalkyl, c 1-c 4alkoxyl group or c 1-c 4halogenated alkoxy replaces; r eindep...
N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도본 발명은 하기 화학식 I의 N-티오-안트라닐아미드 화합물, 그의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-옥시드에 관한 것이다. 본 발명은 무척추동물 해충을 퇴치 또는 방제하는 방법, 식물 번식 재료 및/또는 그로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법, 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 식물 번식 재료, 동물을 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 치료 또는 보호하는 방법, 침입 또는 감염된 동물을 치료하고/거나 동물을 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 보호하기 위한 조성물의 제조 방법, 및 의약으로서 사용하기 위한 본 발명에 따른 화합물에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 할로겐, 메틸 또는 할로메틸이고; R2는 수소, 할로겐 또는 시아노이고; R3은 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C6-알케닐 등이고; R4는 할로겐이고; R5 및 R6은 서로 독립적으로 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 페닐이거나, 또는 함께 (헤테로)지방족 쇄 등을 나타내고; k는 0 또는 1이다.하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-옥시드.<화학식 I>[이미지]상기 식에서,R1은 할로겐, 메틸 및 할로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2는 수소, 할로겐, 할로메틸 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되고;R3은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C(=O)Ra, C(=O)ORb 및 C(=O)NRcRd로부터 선택되고;R4는 할로겐이고;R5, R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 상기 언급된 지방족 및 시클로지방족 라디칼은 1 내지 10개의 치환기 Re로 치환될 수 있음) 및 페닐 (이는 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 치환기 Rf를 보유함)로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는R5 및 R6은 함께, 이들이 부착되어 있는 황 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 고리를 형성하는 C2-C7-알킬렌, C2-C7-알케닐렌 또는 C6-C9-알키닐렌 쇄를 나타내고, 여기서 C2-C7-알킬렌 쇄 내의 CH2 기 중 1 내지 4개 또는 C2-C7-알케닐렌 쇄 내의 임의의 CH2 또는 CH 기 중 1 내지 4개 또는 C6-C9-알키닐렌 쇄 내의 임의의 CH2 기 중 1 내지 4개는 C=O, C=S, O, S, N, NO, SO, SO2 및 NH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 기에 의해 대체될 수 있고, 여기서 C2-C7-알킬렌, C2-C7-알케닐렌 또는 C6-C9-알키닐렌 쇄 내의 탄소 및/또는 질소 원자는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있고; 상기 치환기는 1개 초과의 치환기가 존재하는 경우에 서로 동일하거나 상이하고;Ra는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 (여기서, 상기 언급된 라디칼의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고/거나 상기 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 보유할 수 있음); 페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 마지막 4개의 라디칼은 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, C1-C6-알킬아미노 및 디-(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고,Rb는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 (여기서, 상기 언급된 라디칼의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고/거나 상기 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C4-알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 보유할 수 있음); 페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 마지막 4개의 라디칼은 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;Rc, Rd는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로, 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서, 상기 언급된 라디칼의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고/거나 상기 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C4-알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유할 수 있음); C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, 페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 마지막에 언급된 4개의 라디칼은 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는Rc 및 Rd는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 고리원으로서 추가로 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로 임의로 치환될 수 있고;Re는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, -OH, -SH, -SCN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서, 상기 언급된 라디칼의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고/거나 상기 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C4-알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유할 수 있음); C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, -ORa, -NRcRd, -S(O)nRa, -S(O)nNRcRd, -C(=O)Ra, -C(=O)NRcRd, -C(=O)ORb, -C(=S)Ra, -C(=S)NRcRd, -C(=S)ORb, -C(=S)SRb, -C(=NRc)Rb, -C(=NRc)NRcRd, 페닐, 벤질, 피리딜 및 페녹시 (여기서, 마지막 4개의 라디칼은 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는2개의 이웃자리 라디칼 Re는 함께 기 =O, =CH(C1-C4-알킬), =C(C1-C4-알킬)C1-C4-알킬, =N(C1-C6-알킬) 또는 =NO(C1-C6-알킬)을 형성하고;Rf는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, -OH, -SH, -SCN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서, 상기 언급된 라디칼의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고/거나 상기 언급된 라디칼의 지방족 및 시클로지방족 모이어티는 비치환, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유할 수 있음); C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬티오, -ORa, -NRcRd, -S(O)nRa, -S(O)nNRcRd, -C(=O)Ra, -C(=O)NRcRd, -C(=O)ORb, -C(=S)Ra, -C(=S)NRcRd, -C(=S)ORb, -C(=S)SRb, -C(=NRc)Rb 및 -C(=NRc)NRcRd로 이루어진 군으로부터 선택되고;k는 0 또는 1이고;n은 0, 1 또는 2이다.