4-hetaroylpyrazol derivativesHetaroyl derivatives having the formula (I) are disclosed, as well as their salts useful in agriculture. In the formula, R, R are hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, hydroxy, mercapto, optionally substituted and/or functionalised C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkoxysulfonyl, or optionally substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl; Z is an optionally substituted, 4-membered, unsaturated, partially or completely saturated chain with three carbon atoms and one nitrogen atom; and Q is optionally substituted hydroxypyrazol linked with formula (II) representing hydroxyl pyrazole at position 4. Also disclosed is a process for preparing the hetaroyl derivatives, agents containing the same, as well as the use of these derivatives or the agents containing the same for controlling undesirable plants.The salt that on agricultural, is suitable for of the 4-hetaroylpyrazol derivatives shown in the formula i and they in the i formula, variable has following meaning: r 1and r 2be respectively hydrogen, nitro, halogen, cyano group, thiocyano, hydroxyl, sulfydryl, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl group, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 2-c 6-alkenyloxy, c 2-c 6-chain oxy-acetylene, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-halogenated alkylthio, c 2-c 6-alkenyl thio, c 2-c 6-sulfur-based chain acetylene, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-haloalkyl sulfinyl, c 2-c 6-alkenyl sulfinyl, c 2-c 6-alkynyl group sulfinyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-halogenated alkyl sulfonyl, c 2-c 6-alkenyl alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkynyl group alkylsulfonyl, c 1-c 6-alcoxyl alkylsulfonyl, c 1-c 6-haloalkoxy alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkene oxygen alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkyne oxygen alkylsulfonyl, phenyl, phenoxy group, thiophenyl, phenyl sulfinyl or benzenesulfonyl, wherein back 5 substituting groups may and may be connected with 1 to 3 following radicals by halo partially or completely: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; z is by z 1to z 12the block that group constitutes z 9???????????????z 10????????????????z 11????????????????z 12in the formular 3, r 5, r 7and r 9be respectively nitro, cyano group, hydroxyl, sulfydryl, c 2-c 4-alkenyl, c 2-c 4-alkynyl group, c 2-c 4-alkenyloxy, c 2-c 4-chain oxy-acetylene, c 2-c 4-alkenyl thio, c 2-c 4-sulfur-based chain acetylene, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfinyl, c 2-c 4-alkenyl sulfinyl, c 2-c 4-alkynyl group sulfinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, c 2-c 4-alkenyl alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkynyl group alkylsulfonyl, c 1-c 4-alcoxyl alkylsulfonyl, c 1-c 4-haloalkoxy alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkene oxygen alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkyne oxygen alkylsulfonyl ,-nr 12r 13,-co 2r 12,-conr 12r 13, phenyl, phenoxy group, thiophenyl, phenyl sulfinyl or benzenesulfonyl, wherein back 5 substituting groups may and may be connected with 1 to 3 following radicals by halo partially or completely: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; or r 4in one of the group mentioned; r 4, r 6, r 8and r 10be respectively hydrogen, halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkylthio or c 1-c 4-halogenated alkylthio; orone-cr 3r 4,-cr 5r 6,-cr 7r 8-or-cr 9r 10-unit may be by c=o or c=nr 13group substitutes; r 11be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl group, c 1-c 6-alkyl-carbonyl; c 1-c 6-halogenated alkyl carbonyl ,-co 2r 12,-conr 12r 13or so 2r 12r 12be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl group or phenyl, wherein last group may and may be connected with 1 to 3 following radicals by halo partially or completely: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; r 13be c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 3-c 6-alkenyloxy, c 3-c 6-chain oxy-acetylene or r 12in one of the group mentioned; q is one and passes through hydroxypyrazoles shown in 4 formula ii that link to each other with parent ii in the formular 14be c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl or phenyl, wherein last group can and may be connected with 1 to 3 following radicals by halo partially or completely: nitro, cyano group, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; r 15be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkyl-carbonyl, c 1-c 6-halogenated alkyl carbonyl, c 1-c 6-carbalkoxy, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, phenyl-c 1-c 4-alkyl, phenylcarbonyl group-c 1-c 4-alkyl, phenylcarbonyl group, carbobenzoxy or benzenesulfonyl, wherein back 5 substituting groups may and may be connected with 1 to 3 following radicals by halo partially or completely: nitro, cyano group, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; r 16be hydrogen, c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl.
4-헤타로일피라졸 유도체 및 이의 제초제로서의 용도하기 화학식 I의 헤타로일 유도체 및 농업에 유용한 이들의 염이 개시되어 있다. ＜화학식 I＞ 이 식에서 각 기는 다음과 같은 의미를 갖는다.R1 및 R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, 히드록시, 메르캅토, 임의로 치환되고(거나) 관능화된 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 알콕시술포닐, 또는 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐이고,Z는 3개의 탄소 원자와 하나의 질소 원자를 갖는, 임의로 치환된, 4원, 불포화, 부분 또는 완전 포화된 쇄이고,Q는 위치 4에서 연결되는, 하기 화학식 II의 임의로 치환된 히드록시피라졸이다.＜화학식 II＞또한 헤타로일 유도체의 제조 방법, 이를 함유하는 제제, 및 원치 않는 식물 억제를 위한 이들 유도체 및 이를 함유한 제제의 용도가 개시되어 있다.하기 화학식 I의 헤타로일 유도체 및 이들의 농업적으로 유용한 염. ＜화학식 I＞ [이미지] 식 중, R1 및 R2는 각각 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 히드록실, 메르캅토, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알키닐술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, C1-C6-알콕시술포닐, C1-C6-할로알콕시술포닐, C2-C6-알케닐옥시술포닐, C2-C6-알키닐옥시술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐 (여기서 마지막 5개 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 기를 보유할 수 있음)이고, Z는 아래의 Z1 내지 Z12로 이루어진 군에서 선택된 빌딩 블록이고, Q는 위치 4에서 연결되는, 하기 화학식 II의 히드록시피라졸이다. [이미지] ＜화학식 II＞ [이미지] 상기에서, R3, R5, R7 및 R9는 각각, 니트로, 시아노, 히드록실, 메르캅토, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C2-C4-알케닐술피닐, C2-C4-알키닐술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C2-C4-알케닐술포닐, C2-C4-알키닐술포닐, C1-C4-알콕시술포닐, C1-C4-할로알콕시술포닐, C2-C4-알케닐옥시술포닐, C2-C4-알키닐옥시술포닐, -NR12R13, -CO2R12, -CONR12R13, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐 (여기서 마지막 5개 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 기를 보유할 수 있음) 또는 R4에 대해 언급된 라디칼 중의 하나이고, R4, R6, R8 및 R10은 각각, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이거나, -CR3R4-, -CR5R6, -CR7R8 또는 -CR9R10- 단위가 C=O 또는 C=NR13에 의해 대체될 수 있고, R11은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -CO2R12, -CONR12R13 또는 SO2R12이고, R12는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 페닐 (여기서, 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 보유할 수 있음)이고, R13은 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 또는 R12에 대해 언급된 라디칼 중 하나이고, R14는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐 (여기서, 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 보유할 수 있음)이고, R15는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐카르보닐-C1-C4-알킬, 페닐카르보닐, 페녹시카르보닐 또는 페닐술포닐 (여기서, 마지막 5개의 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 보유할 수 있음)이고, R16은 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이다.