ANTIOXIDANT FOR FATS, OILS AND FOODA combination of one or more compounds selected from the group consisting of 3-arylbenzofuranones, long chain N,N-dialkylhydroxylamines, substituted hydroxylamines, nitrones, and amine oxides are highly effective antioxidants for use with edible organic substances subject to deterioration by oxidation.A composition of matter normally subject to oxidative deterioration comprising an edible organic substance normally subject to oxidative deterioration and a minor amount effective as an antioxidant of one or more compounds selected from the group consisting of (i) 3-arylbenzofuranones in the present invention are compounds of the formula I in which, if n is 1,R is unsubstituted or d-dalkyl-, d-dalkoxy-, d-dalkylthio-, hydroxyl-, halo-, amino-, d-dalkylamino-, phenylamino- or di(CrC4alkyl)amino-substituted naphthyl, phenanthryl, anthryl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-1 -naphthyl, thienyl, benzo[b]thienyl, naphtho[2,3-b]thienyl, thianthrenyl, dibenzofuryl, chromenyl, xanthenyl, phenoxathiinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolizinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, quinolizinyl, isoquinolyl, quinolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, pteridinyl, carbazolyl, β-carbolinyl, phenanthridinyl, acridinyl, perimidinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, isothiazolyl, phenothiazinyl, isoxazolyl, furazanyl, biphenyl, terphenyl, fluorenyl or phenoxazinyl, or R^ is a radical of the formula II and if n is 2,R-i is unsubstituted or d-dalkyl- or hydroxy-substituted phenylene or naphthylene; or is -Rι2-X-Rι3-,R2, R3, R4 and R5 independently of one another are hydrogen, chlorine, hydroxyl, d-C25alkyl, CrCgphenylalkyl, unsubstituted or d-dalkyl-substituted phenyl; unsubstituted or d-dalkyl- substituted C5-C8cycloalkyl; d-Cι8alkoxy, d-Cι8alkylthio, d-dalkylamino, di(Cι- C4alkyl)amino, Ci-dsalkanoyloxy, Ci-dsalkanoylamino, C3-C25alkenoyloxy,C3-C25alkanoyloxy which is interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; C6-C9cycloalkyl-carbonyloxy, benzoyloxy or CrCι2alkyl-substituted benzoyloxy; or else the radicals R2 and R3 or the radicals R3 and R4 or the radicals R4and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a benzo ring, R4 is additionally -(CH2)p-COR 5 or -(CH2)qOH or, if R3, R5 and R6 are hydrogen, R4 is additionally a radical of the formula III in which Ri is defined as indicated above for n = 1 , R6 is hydrogen or a radical of the formula IV where R4 is not a radical of the formula III and Ri is defined as indicated above for n = 1 , R7, R8, R9, R10 and R« independently of one another are hydrogen, halogen, hydroxyl,d-C25alkyl, d- salkyl interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; d-C25alkoxy,C2-C25alkoxy interrupted by oxygen, sulfur or N — R,, ; C1-C25alkylthio, C3-C25alkenyl, C3-C25alkenyloxy, C3-C25alkynyl, C3-C25alkynyloxy, d-dphenylalkyl, C7-C9phenylalkoxy, unsubstituted or d-C4alkyl-substituted phenyl; unsubstituted or d-dalkyl-substituted phenoxy; unsubstituted or d-dalkyl-substituted C5-C8cycloalkyl; unsubstituted or d-dalkyl- substituted C5-C8cycloalkoxy; C1-C4alkylamino, di(C C4alkyl)amino, d-C25alkanoyl, C3- C25alkanoyl interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; C1-C25alkanoyloxy, C3-C25alkanoyloxy interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; CrC25alkanoylamino, C3-C^alkenoyl, d-dsalkenoyl interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; d-Q-salkenoyloxy,C3-C 5alkenoyloxy interrupted by oxygen, sulfur or — R14 ; C6-C9cycloalkylcarbonyl, C6-Cgcycloalkylcarbonyloxy, benzoyl or d-d2alkyl-substituted benzoyl; benzoyloxy or d-R18 ° 20 R 1Cι2alkyl-substituted benzoyloxy; — O — C — C— R,5 or — 0 — C — C— O— R23 , orR19 H R-2 else, in formula II, the radicals R7 and R8 or the radicals R8 and Rn, together with the carbon atoms to which they are attached, form a benzo ring,R12 and 13 independently of one another are unsubstituted or d-dalkyl-substituted phenylene or naphthylene, R14 is hydrogen or Cι-C8alkyl,/ R,R15 is hydroxyl, - 1 r+-O -γM d-d8alkoxy or — N R25R16 and Rι7 independently of one another are hydrogen, CF3, d-Cι2alkyl or phenyl, or R16 and Rι7, together with the C atom to which they are attached, form a C5-C8cycloalkylidene ring which is unsubstituted or substituted from 1 to 3 times by d-dalkyl;Rι8and Rι9 independently of one another are hydrogen, d-dalkyl or phenyl,R20 is hydrogen or d-dalkyl,R21 is hydrogen, unsubstituted or d-dalkyl-substituted phenyl; d-dsalkyl, C2-C25alkylinterrupted by oxygen, sulfur or N — R14 ; Crdphenylalkyl which is unsubstituted orsubstituted on the phenyl radical from 1 to 3 times by d-dalkyl; d-C∑-phenylalkyl which is unsubstituted or substituted on the phenyl radical from 1 to 3 times by Ci-dalkyl and interrupted by oxygen, sulfur or N — R14 , or else the radicals R2o and R21, together withthe carbon atoms to which they are attached, form a C5-d2cycloalkylene ring which is unsubstituted or substituted from 1 to 3 times by d-dalkyl; R22 is hydrogen or d-dalkyl, R is hydrogen, d-dsalkanoyl, C3-C25alkenoyl, C3-C2salkanoyl interrupted by oxygen, sulfuror — R14 ; C2-C25alkanoyl substituted by a di(d-Cβalkyl)phosphonate group; /C6-Cgcycloalkylcarbonyl, thenoyl, furoyl, benzoyl or Cι-C12alkyl-substituted benzoyl; R24 and R25 independently of one another are hydrogen ...
지방, 오일 및 식품용 산화방지제3-아릴벤조푸란온, 장쇄 N,N-디알킬히드록실아민, 치환된 히드록실아민, 니트론 및 아민 산화물로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화합물의 조합물은 산화에 의해 손상되기 쉬운 식용 유기 물질과 함께 사용하기에 매우 유용한 산화방지제이다. 통상적으로 산화에 손상되기 쉬운 식용 유기 물질과 산화방지제로서 유용한 소량으로서 하기 성분 (i) 내지 (v)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화합물을 포함하는, 산화적으로 손상되는 물질의 조성물: (i) 하기 일반식(I)의 3-아릴벤조푸란온:  (I) 상기 식에서, n이 1인 경우, R1은 비치환 또는 C1-C4알킬-, C1-C4알콕시-, C1-C4알킬티오-, 히드록실-, 할로-, 아미노-, C1-C4알킬아미노-, 페닐아미노- 또는 디(C1-C4알킬)아미노-치환 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 5,6,7,8-테트라히드로-2-나프틸, 5,6,7,8-테트라히드로-1-나프틸, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 나프토[2,3-b]티에닐, 티안트레닐, 디벤조푸릴, 크로메닐, 크산테닐, 페녹사티이닐, 피롤일, 이미다졸일, 피라졸일, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌일, 인돌일, 인다졸일, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 이소퀴놀일, 퀴놀일, 프탈아지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카르바졸일, β-카르볼리닐, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸일, 페노티아지닐, 이소옥사졸일, 푸라자닐, 비페닐, 테르페닐, 플루오레닐 또는 페녹사지닐이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)의 라디칼이고:  (II) 상기 식에서, n이 2인 경우, R1은 비치환 또는 C1-C4알킬- 또는 히드록시-치환 페닐렌 또는 나프틸렌이거나 -R12-X-R13-이고, R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 염소, 히드록실, C1-C25알킬, C7-C9페닐알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 C5-C8시클로알킬; C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디(C1-C4알킬)아미노, C1-C25알카노일옥시, C1-C25알카노일아미노, C3-C25알케노일옥시, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알카노일옥시; C6-C9시클로알킬-카르보닐옥시, 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환 벤조일옥시이고; 또는 라디칼 R2 및 R3, 라디칼 R3 및 R4, 또는 라디칼 R4 및 R5는 탄소 원자와 함께 벤조 고리를 형성하고, R4는 추가적으로 -(CH2)p-COR15 또는 -(CH2)qOH 이거나 또는 R3, R5 및 R6가 수소인 경우, R4는 추가적으로 하기 일반식(III)의 라디칼이고:  (III) 상기 식에서, R1은 n=1인 경우에 대해 정의한 바와 같고, R6은 수소 또는 하기 일반식(IV)의 라디칼이고:  (IV) 상기 식에서, R4는 일반식(III)의 라디칼이 아니고, R1은 n=1인 경우에 대해 정의한 바와 같고, R7, R8, R9, R10 및 R11은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C2-C25알킬; C1-C25알콕시, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C2-C25알콕시; C1-C25알킬티오, C3-C25알케닐, C3-C25알케닐옥시, C3-C25알키닐, C3-C25알키닐옥시, C7-C9페닐알킬, C7-C9페닐알콕시, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페녹시; 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 C5-C8시클로알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 C5-C8시클로알콕시; C1-C4알킬아미노, 디(C1-C4알킬)아미노, C1-C25알카노일, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알카노일; C1-C25알카노일옥시, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알카노일옥시; C1-C25알카노일아미노, C3-C25알케노일, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알케노일; C3-C25알케노일옥시, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알케노일옥시; C6-C9시클로알킬카르보닐, C6-C9시클로알킬카르보닐옥시, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환 벤조일; 벤조일옥시 또는 C1-C12알킬-치환 벤조일옥시;  또는 이고; 또는 일반식(II)에서, 라디칼 R7 및 R8 또는 라디칼 R8 및 R11은 탄소 원자와 함께 벤조 고리를 형성하고, R12 및 R13은 서로 독립적으로 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐렌 또는 나프틸렌이고, R14는 수소 또는 C1-C8알킬이고, R15는 히드록실,  , C1-C18알콕시 또는 이고, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, CF3, C1-C12알킬 또는 페닐이거나, 또는 R16 및 R17은 탄소 원자와 함께 비치환 또는 1∼3개의 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C8시클로알킬리덴 고리를 형성하고; R18 및 R19은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고, R20은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R21은 수소, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C2-C25알킬; 비치환 또는 페닐 라디칼 상에 1∼3개의 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬; 비치환 또는 페닐 라디칼 상에 1∼3개의 C1-C4알킬에 의해 치환되고 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C7-C25페닐알킬이고; 또는 R20 및 R21은 탄소 원자와 함께, 비치환 또는 1∼3의 C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬렌 고리를 형성하고; R22는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R23은 수소, C1-C25알카노일, C3-C25알케노일, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C3-C25알카노일; 디(C1-C6알킬)포스포네이트기로 치환된 C2-C25알카노일; C6-C9시클로알킬카르보닐, 테노일, 푸로일, 벤조일 또는 C1-C12알킬-치환 벤조일;   또는 이고, R24 및 R25는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18알킬이고, R26은 수소 또는 C1-C8알킬이고, R27은 직접 결합, C1-C18알킬렌, 사슬 중간에 산소, 황 또는 를 갖는 C2-C18알킬렌; C2-C18알케닐렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, C7-C8비시클로알킬렌, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐렌,  또는 이고, R28은 히드록실,  , C1-C18알콕시 또는 이고, R29는 산소, -NH- 또는 이고, R30은 C1-C18알킬 또는 페닐이고, R31은 수소 또는 C1-C18알킬이고, M은 r-가 금속 양이온이고, X는 직접 결합, 산소, 황 또는 -NR31-이고, n은 1 또는 2이고, p는 0, 1 또는 2이고, q는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, r은 1, 2 또는 3이고, 그리고 s는 0, 1 또는 2이고; (ii) 하기 일반식(VI)의 장쇄 N,N-디알킬히드록실아민:  (VI) 상기 식에서, T1 및 T2는 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C6-C36알킬이고; (iii) 하기 일반식(VIII) 또는 (IX)의 치환된 히드록실아민:  (VIII)  (IX) 상기 식에서, T1은 직쇄 또는 측쇄의 C1-C36알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9아르알킬, 또는 1 또는 2의 C1-C12알킬 또는 1 또는 2의 할로겐 원자에 의해 치환된 상기 아르알킬이고, T2는 수소, 또는 독립적으로 T1과 동일하고, T3은 알릴, 직쇄 또는 측쇄의 C1-C36알킬, C5-C18시클로알킬, C5-C18시클로알케닐, 또는 페닐에 의해 치환되거나 1 또는 2의 C1-C4알킬 또는 1 또는 2의 할로겐 원자에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬이고; (iv) 하기 일반식(X)의 니트론:  (X) 상기 식에서, L1은 직쇄 또는 측쇄의 C1-C36알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9아르알킬, 또는 1 또는 2의 C1-C12알킬 또는 1 또는 2의 할로겐 원자에 의해 치환된 상기 아르알킬이고, L2 및 L3은 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄의 C1-C36알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9아르알킬, 또는 1 또는 2의 C1-C12알킬 또는 1 또는 2의 할로겐 원자에 의해 치환된 상기 아르알킬이고, 또는 L1 및 L2는 함께 질소 원자를 포함하는 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 그리고 (v) 아민 산화물로서 하기 일반식(XI)로 나타내지는 포화된 3급 아민 산화물:  (XI) 상기 식에서, G1 및 G2는 독립적으로 직쇄 또는 측쇄의 C6-C36알킬, C6-C12아릴, C7-C36아르알킬, C7-C36알크아릴, C5-C36시클로알킬, C6-C36알크시클로알킬 또는 C6-C36시클로알킬알킬이고, G3는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C36알킬, C6-C12아릴, C7-C36아르알킬, C7-C36알크아릴, C5-C36시클로알킬, C6-C36알크시클로알킬 또는 C6-C36시클로알킬알킬이고, 단 G1, G2 및 G3중 적어도 하나는 b 탄소-수소 결합을 갖고; 그리고 상기 아릴기는 1∼3의 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있고; 상기 알킬, 아르알킬, 알크아릴, 시클로알킬, 알크시클로알킬 및 시클로알킬알킬기는 사슬 중간에 1∼16의 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -OCO-, -CO-, -NG4-, -CONG4- 및 -NG4CO- 기를 가질 수 있고, 또는 상기 알킬, 아르알킬, 알크아릴, 시클로알킬, 알크시클로알킬 및 시클로알킬알킬기는 -OG4, -SG4, -COOG4, -OCOG4, -COG4, -N(G4)2, -CON(G4)2, -NG4COG4 및 -C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C- 기를 갖는 5- 및 6-원 고리로부터 선택된 1∼16의 기로 치환될 수 있거나, 또는 상기 알킬, 아르알킬, 알크아릴, 시클로알킬, 알크시클로알킬 및 시클로알킬알킬기는 사슬 중간에 상기 기들을 갖고 상기 기들로 치환되고; G4는 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이고; Rx는 수소 또는 메틸이고; L은 수소, 히드록시, C1-30 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기, -C(O)...