PROCESS AND INTERMIDIATES FOR THE PREPARATION OF CERTAIN MESOIONIC PESTICIDESThe present invention provides a method for preparing a compound of Formula (B), Formula (C), or Formula (D): wherein Q is a 3- to 10- membered ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) and such ring system is optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from RA; each RA is independently halogen, hydroxy, SF5, C(O)(C1-C8 alkyl), C(O)O(C1-C8 alkyl), N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), C(O)N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), C(=S)N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), SO2N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), OC(O)(C1-C8 alkyl), OC(O)O(C1-C8 alkyl), OC(O)N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), N(C1-C8 alkyl)C(O)O(C1-C8 alkyl), N(C1-C8 alkyl)C(O)N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), OSO2(C1-C8 alkyl), OSO2N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), N(C1-C8 alkyl)SO2(C1-C8 alkyl), or CC1-C8 alkyl, C1-C8 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C3-C10 halocycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C8 halocycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfinyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfinyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfinyl, C4-C10 cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfinyl, C2-C8 alkenylsulfonyl, C2-C8 alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfinyl or C2-C8 alkynylsulfonyl; or two RA substituents on adjacent ring atoms are taken together to form a 5- to 7- membered carbocyclic or heterocyclic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 3 N, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(O) and C(=S) and such ring is optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 halocycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 haloalkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C4-C8 halocycloalkylalkyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 haloalkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C2-C6 haloalkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl and C2-C6 haloalkylcarbonyl; each of R2 and R3 is independently H, F, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; and M is an inorganic cation or organic cation.A method of preparing a compound of Formula B, Formula C, or Formula D: Formula B, Formula C, or Formula Dwherein Q is a 3- to 10- membered ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(=0) and C(=S) and such ring system is optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from RA;each RA is independently halogen, hydroxy, SFs, C(0)(Ci-C8 alkyl), C(0)0(Ci-C8 alkyl), N(CI-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), C(0)N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), C(=S)N(CI-C8 alkyl) (Ci-C8 alkyl), S02N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), 0C(0)(Ci-C8 alkyl), 0C(0)0(Ci-C8 alkyl), 0C(0)N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), N(CI-C8 alkyl)C(0)0(Ci-C8 alkyl), N(CI-C8 alkyl)C(0)N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), 0S02(Ci-C8 alkyl), 0S02N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), N(Ci-Cs alkyl)S02(Ci-C8 alkyl), or Ci-C8 alkyl, Ci-C8 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2- C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C3-C10 halocycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8cycloalkenyl, Ci-C8 alkoxy, Ci-C8 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C8 halocycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8 alkylsulfinyl, Ci-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfinyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfinyl, C4-C10 cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfinyl, C2-C8 alkenylsulfonyl, C2- Cs alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfinyl or C2-C8 alkynylsulfonyl; ortwo RA substituents on adjacent ring atoms are taken together to form a 5- to 7- membered carbocyclic or heterocyclic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 3 N, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(O) and C(=S) and such ring is optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 halocycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 haloalkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C4- Cs halocycloalkylalkyl, Ci-C8 alkoxy, Ci-C8 haloalkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C2-C6 haloalkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl and C2-C6 haloalkylcarbonyl;each of R2 and R3 is indepedently H, F, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; andM is an inorganic cation or organic cation;comprising:(a) contacting a compound of Formula A Formula Awith a compound of Formula J Formula J and a salt comprising at least one bisulfite salt, at least one metabisulfite salt, or mixtures thereof to form a compound of Formula B Formula B,wherein M is at least one inorganic cation, at least one organic cation, or mixtures thereof derived from the salt.
특정 메소이온성 살충제의 제조를 위한 방법 및 중간체본 발명은 화학식 B, 화학식 C, 또는 화학식 D의 화합물의 제조 방법을 제공한다: [화학식 B] [화학식 C] [화학식 D] [여기서, Q는 최대 2개의 O, 최대 2개의 S, 및 최대 4개의 N으로부터 독립적으로 선택되는 최대 4개의 헤테로 원자 및 탄소 원자로부터 선택되는 고리 구성원을 함유하는 3원 내지 10원 고리 시스템이며, 여기서, 최대 3개의 탄소 원자 고리 구성원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고 그러한 고리 시스템은 RA로부터 독립적으로 선택되는 최대 5개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 각각의 RA는 독립적으로 할로겐, 히드록시, SF5, C(O)(C1-C8 알킬), C(O)O(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), C(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), C(=S)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), SO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), OC(O)(C1-C8 알킬), OC(O)O(C1-C8 알킬), OC(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)C(O)O(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)C(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), OSO2(C1-C8 알킬), OSO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)SO2(C1-C8 알킬), 또는 C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 할로시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C3-C8 할로시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이거나; 또는 인접한 고리 원자들 상의 2개의 RA 치환체가 함께 5원 내지 7원 탄소환식 또는 복소환식 고리를 형성하고, 각각의 고리는 최대 2개의 O, 최대 2개의 S, 및 최대 3개의 N으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 헤테로 원자 및 탄소 원자로부터 선택되는 고리 구성원을 함유하며, 여기서, 최대 2개의 탄소 원자 고리 구성원은 C(O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고 그러한 고리는 할로겐, 히드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C2-C8 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 및 C2-C6 할로알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; R2 및 R3의 각각은 독립적으로 H, F, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이고; M은 무기 양이온 또는 유기 양이온임].화학식 B, 화학식 C, 또는 화학식 D의 화합물의 제조 방법으로서:[화학식 B], [화학식 C], 또는[화학식 D][여기서, Q는 최대 2개의 O, 최대 2개의 S, 및 최대 4개의 N으로부터 독립적으로 선택되는 최대 4개의 헤테로 원자 및 탄소 원자로부터 선택되는 고리 구성원을 함유하는 3원 내지 10원 고리 시스템이며, 여기서, 최대 3개의 탄소 원자 고리 구성원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고 그러한 고리 시스템은 RA로부터 독립적으로 선택되는 최대 5개의 치환체로 선택적으로 치환되고;각각의 RA는 독립적으로 할로겐, 히드록시, SF5, C(O)(C1-C8 알킬), C(O)O(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), C(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), C(=S)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), SO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), OC(O)(C1-C8 알킬), OC(O)O(C1-C8 알킬), OC(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)C(O)O(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)C(O)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), OSO2(C1-C8 알킬), OSO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)SO2(C1-C8 알킬), 또는 C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 할로시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C3-C8 할로시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이거나; 또는 인접한 고리 원자들 상의 2개의 RA 치환체가 함께 5원 내지 7원 탄소환식 또는 복소환식 고리를 형성하고, 각각의 고리는 최대 2개의 O, 최대 2개의 S, 및 최대 3개의 N으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 헤테로 원자 및 탄소 원자로부터 선택되는 고리 구성원을 함유하며, 여기서, 최대 2개의 탄소 원자 고리 구성원은 C(O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고 그러한 고리는 할로겐, 히드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C2-C8 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 및 C2-C6 할로알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;R2 및 R3의 각각은 독립적으로 H, F, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이고;M은 무기 양이온 또는 유기 양이온임];(a) 화학식 A의 화합물:[화학식 A]을 화학식 J의 화합물:[화학식 J]및 적어도 하나의 비술파이트 염, 적어도 하나의 메타비술파이트 염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 염과 접촉시켜 화학식 B의 화합물:[화학식 B](여기서, M은 상기 염으로부터 유래된 적어도 하나의 무기 양이온, 적어도 하나의 유기 양이온, 또는 이들의 혼합물임)을 형성하는 단계를 포함하는 방법.