5-FLUOROPYRIMIDINONE DERIVATIVESThis present disclosure is related to the field of 5-fluoropyrimidinones and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.A compound of Formula I:Formula I wherein R1 is:H;Ci-C6 alkyl optionally substituted with 1-3 R4;Ci-C6 alkenyl optionally substituted with 1-3 R4;C3-C6 alkynyl optionally substituted with 1-3 R4;phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1- 3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1-3 R5;-(CHR6)mOR7;-(CHR6)m N(R9)R10;-C(=O)R8;-C(=S)R8;-S(O)2R8;-C(=O)OR8;-C(=S)OR8;-(CHR6)mN(R9)R10;-C(=O)N(R9)R10; or-C(=S)N(R9)R10; wherein m is an integer 1-4; R2 is:H; orCi-C6 alkyl optionally substituted with R4; alternatively R1 and R2 may be taken together to form:=CRπN(R12)R13;R3 is:Ci-C6 alkyl optionally substituted with 1-3 R4, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, C2-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 haloalkoxyalkyl, C2-C6 alkenyl optionally substituted with R14, C2-C6 haloalkenyl, C3-C6 alkynyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1- 3 R5;-(CHR6)mOR7;-(CHR6)m SR8; or-(CHR6)m N(R9)R10;R4 is independently halogen, Ci-C6 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, Ci-C4 alkylthio, Ci-C4 haloalkylthio, amino, halothio, Ci-C3 alkylamino, C2-C6alkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 alkylaminocarbonyl, hydroxyl, C3-C6 trialkylsilyl, phenyl optionally substituted with 1-3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5;R5 is independently halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, Ci-C6 alkylthio, Ci-C6 haloalkylthio, halothio, amino, Ci-C6 alkylamino, C2-C6 dialkylamino, C2-C6 alkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, nitro, hydroxyl, or cyano;R6 is H, Ci-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, Ci-C6alkoxycarbonyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5;R7 is H, Ci-C8 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 alkynyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 trialkylsilyl, C2-C6 trialkylsilylalkyl C2-C6 alkylcarbonyl, CpC6 alkoxycarbonyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1-3 R5;R8 is H, Ci-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 alkynyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1-3 R5;R is H, Ci-C6 alkyl, Q-C6 haloalkyl, Q-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5, or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1-3 R5;R10 is H, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, or benzyl, wherein the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5; alternatively R9 and R10 may be taken together to form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5;R i l1l1 is H or Ci-C4 alkyl;R12 is H, cyano, hydroxyl, C1-C4 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6, alkylcarbonyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl may be optionally substituted with 1-3 R5; or with a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring system, or with a 5-6 fused ring system, or with a 6-6 fused ring system each containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5, biphenyl or naphthyl optionally substituted with 1-3 R5; alternatively R11 and R12 may be taken together to form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring containing 1-3 heteroatoms wherein each ring may be optionally substituted with 1-3 R5;R13 is H, C1-C4 alkyl, Ci-C6 alkoxy, C2-C6, alkylcarbonyl, phenyl or benzyl wherein each of the phenyl or the benzyl ...
5-플루오로피리미디논 유도체본 발명의 개시내용은 5-플루오로피리미디논 및 그의 유도체 분야, 및 이 화합물의 살진균제로서의 용도에 관한 것이다.하기 화학식 Ⅰ의 화합물.[화학식 Ⅰ]식 중, R1은H;선택적으로 1-3 개의 R4로 치환된 C1-C6　알킬; 선택적으로 1-3 개의 R4로 치환된 C1-C6　알케닐;선택적으로 1-3 개의 R4로 치환된 C3-C6　알키닐;페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5, 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 -;-(CHR6)mOR7;-(CHR6)mN(R9)R10; -C(=O)R8;-C(=S)R8;-S(O)2R8; -C(=O)OR8;-C(=S)OR8;-(CHR6)mN(R9)R10;-C(=O)N(R9)R10; 또는-C(=S)N(R9)R10- 여기서, m은 1-4의 정수임 - 이고;R2는H; 또는선택적으로 R4로 치환된 C1-C6　알킬이고; 별법으로, R1　및 R2는 함께 =CR11N(R12)R13을 형성할 수 있고;R3은선택적으로 1-3 개의 R4로 치환된 C1-C6　알킬, C1-C6　할로알킬, C1-C6　히드록시알킬, C2-C6　알콕시알킬, C2-C6　할로알콕시알킬, 선택적으로 R14로 치환된 C2-C6　알케닐, C2-C6　할로알케닐, C3-C6　알키닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5, 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 -;-(CHR6)mOR7;-(CHR6)mSR8; 또는-(CHR6)mN(R9)R10이고;R4는 독립적으로 할로겐, C1-C6　알킬, C1-C4　할로알킬, C1-C4　알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4　알킬티오, C1-C4　할로알킬티오, 아미노, 할로티오, C1-C3　알킬아미노, C2-C6　알콕시카르보닐, C2-C6　알킬카르보닐, C2-C6　알킬아미노카르보닐, 히드록실, C3-C6　트리알킬실릴, 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 1-3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리 - 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 로 치환된 페닐이고;R5는 독립적으로 할로겐, C1-C6　알킬, C1-C6　할로알킬, C1-C6　알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6　알킬티오, C1-C6　할로알킬티오, 할로티오, 아미노, C1-C6　알킬아미노, C2-C6　디알킬아미노, C2-C6　알콕시카르보닐, C2-C6　알킬카르보닐, C1-C6　알킬술포닐, 니트로, 히드록실, 또는 시아노이고;R6은 H, C1-C6　알킬, C1-C6　알콕시, C1-C6　알콕시카르보닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 이고;R7은 H, C1-C8　알킬, C2-C6　알케닐, C3-C6　알키닐, C1-C6　할로알킬, C1-C6　알콕시알킬, C2-C6　트리알킬실릴, C2-C6　트리알킬실릴알킬, C2-C6　알킬카르보닐, C1-C6　알콕시카르보닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5, 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 - 이고;R8은 H, C1-C6　알킬, C2-C6　알케닐, C3-C6　알키닐, C1-C6　할로알킬, C1-C6　알콕시알킬, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5, 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 - 이고;R9는 H, C1-C6　알킬, C1-C6　할로알킬, C1-C6　알콕시알킬, C2-C6　알킬카르보닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5, 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 - 이고;R10은 H, C1-C6　알킬, C1-C6　할로알킬, C1-C6　알콕시알킬, C2-C6　알킬카르보닐, 또는 벤질 - 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 이고;별법으로, R9 및 R10은 함께 1-3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리 - 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 를 형성할 수 있고;R11은 H 또는 C1-C4　알킬이고;R12는 H, 시아노, 히드록실, C1-C4　알킬, C1-C6　알콕시, C2-C6　알킬카르보닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5; 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 - 이고;별법으로, R11 및 R12는 함께 1-3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리 - 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 를 형성할 수 있고;R13은 H, C1-C4　알킬, C1-C6　알콕시, C2-C6　알킬카르보닐, 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5; 또는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리계, 5-6 융합 고리계, 또는 6-6 융합 고리계로 치환될 수 있으며 이들 각각은 1-3 개의 헤테로원자를 함유하고, 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5 또는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환된 비페닐 또는 나프틸로 치환될 수 있음 - 이고;별법으로, R12 및 R13은 함께 1-3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리 - 각각의 고리는 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 를 형성할 수 있고;R14는 페닐 또는 벤질 - 각각의 페닐 또는 벤질은 선택적으로 1-3 개의 R5로 치환될 수 있음 - 이다.