MESOIONIC PESTICIDESDisclosed are compounds of Formula (1), N-oxides, and salts thereof, wherein X is O or S;Y is O or S; Z is a direct bond, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, C(=X1), C(=X1)E, EC(=X1), C(=NOR8) or C(=NN(R6)2);a is 0, 1, 2 or 3; and R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R6, R7, R8, X1 and E are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound of Formula 1, an JV-oxide, or salt thereof,1whereinX is O or S;Y is O or S;Z is a direct bond, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, CC=X1), C(=χ!)E, ECC=X1), C(=N0R8) or C(=NN(R6)2);XI is O, S or NR9;E is O, S or NR9a;R1 is H, halogen, cyano, CHO, C(=0)0H, C(=O)NH2 or C(=S)NH2; or C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-Cg alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4- Cio cycloalkylalkyl, Cg-C^ cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl or C3-C6 cycloalkenyl, each optionally substituted with halogen, cyano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, C(O)R10, CC=O)OR11, C(O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13, Si(R10)3 or Z1Q1; or a 3- to 10-membered ring or a 7- to 11 -membered ring system, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(O) and C(=S) and the sulfur atom ring members are independently selected from S(=O)U(=NR24)Z, each ring or ring system optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from R14; provided that when R1 is halogen, then Z is other than O, S, NR6,C(R7)2O or CC=Xi)E; R2 is H, halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH,C(O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(O)R18, C(O)OR18, NHR18, NR18R19, C(O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OR18, OC(O)R21,OC(O)OR18, OC(O)NR21R19, N(R21)C(=O)R21, N(R21)C(O)0R19, N(R21)C(O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18,NR21SO2NR21R22 or Si(R18R19R20); or C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C^-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfmyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C3-C8cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfinyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfmyl, C4-C10cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfϊnyl, C2-C8 alkenylsulfonyl, C2-C8 alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfinyl or C2-C8alkynylsulfonyl, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, CHO,C(O)OH, C(O)NH2, C(O)R10, C(O)OR11, C(O)NR12R13, OR11,S(O)nR10, SO2NR12R13 and Si(R10)3; or a 3- to 10-membered ring or a 7- to 11- membered ring system, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(O) and C(=S) and the sulfur atom ring members are independently selected from S(O)U(=NR24)Z, each ring or ring system optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from R15;R3 is H, halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C(O)OH,C(O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(O)R18, C(O)OR18, NHR18, NR18R19, C(O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OC(O)R21, OC(O)OR18, OC(O)NR21R19, N(R21)C(O)R21, N(R21)C(O)0R19,N(R21)C(O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18,NR21SO2NR21R22, Si(R18R19R20), C(=NR21)R22, C(=NOR21)R22,C(=NNR21R22)R23, C(=NN(C(O)R19)R21)R22, C(=NN(C(O)0R19)R21)R22, ON=CR21R22, ONR21R22, S(O)(=NR21)R22, SO2NR21C(O)NR22R23, P(=X2)R18R19, OP(=X2)R18R19, OP(=X2)(OR18)R19, OP(=X2)(OR18)OR19, N=CR21R22, NR21N=CR22R23 , NR21NR22R23, NR21C(=X2)NR22R23, NR21C(=NR21)NR22R23, NR21NR21C(=X2)NR22R23, NR21NR21SO2NR22R23,Z1Qt or Z1Q1Z1Qt; or C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-C14cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-Cg alkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2- C8 alkynyloxy, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfϊnyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C3- C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfϊnyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfϊnyl, C4-C10cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfϊnyl, C2-C8 alkenylsulfonyl, C2-C8 alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfϊnyl or C2-C8alkynylsulfonyl, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from R17;R4 is halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH,C(O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(O)R18, C(O)OR18, NHR18, NR18R19, C(O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OC(O)R21, OC(O)OR18, OC(O)NR21R19, N(R21)C(O)R21, N(R21)C(O)0R19,N(R21)C(O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18,NR21SO2NR21R22, Si(R18R19R20), C(=NR21)R22, C(=NOR21)R22,C(=NNR21R22)R23, C(=NN(C(=O)R19)R21)R22, C(=NN(C(O)0R19)R21)R22, ON=CR21R22, ONR21R22, S(O)(=NR21)R22, SO2NR21C(O)NR22R23, P(=X2)R18R19, OP(=X2)R18R19, OP(=X2)(OR18)R19, OP(=X2)(OR18)OR19, N=CR21R22, NR21N=CR22R23 , NR21NR22R23, NR21C(=X2)NR22R23,NR21C(=NR21)NR22R23, NR21NR21C(=X2)NR22R23, NR21NR21SO2NR22R23, Z1Qt or Z1Q1Z1Qt; or C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-...
메소이온성 살충제화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 및 이의 염이 개시되어 있다: [화학식 1] 상기 식에서, X는 O 또는 S이고; Y는 O 또는 S이며; Z는 직접 결합, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, C(=X1), C(=X1)E, EC(=X1), C(=NOR8) 또는 C(=NN(R6)2)이고; a는 0, 1, 2 또는 3이며; R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R6, R7, R8, X1 및 E는 본 명세서 및 특허청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물 및 무척추 해충 또는 이의 환경을 본 발명의 화합물 또는 조성물의 생물학적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충 구제 방법도 개시되어 있다.화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 또는 이의 염:[화학식 1]상기 식에서,X는 O 또는 S이고;Y는 O 또는 S이며;Z는 직접 결합, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, C(=X1), C(=X1)E, EC(=X1), C(=NOR8) 또는 C(=NN(R6)2)이고;X1은 O, S 또는 NR9이며;E는 O, S 또는 NR9a이고;R1은 H, 할로겐, 시아노, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2 또는 C(=S)NH2; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13, Si(R10)3 또는 Z1Qt로 임의로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬 또는 C3-C6 사이클로알케닐; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member; 여기서, 3개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)u(=NR24)z 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, R14 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 10원 환 또는 7원 내지 11원 환계이되; 단, R1이 할로겐이면, Z는 O, S, NR6, C(R7)2O 또는 C(=X1)E 이외의 것이며;R2는 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R18, C(=O)OR18, NHR18, NR18R19, C(=O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OR18, OC(=O)R21, OC(=O)OR18, OC(=O)NR21R19, N(R21)C(=O)R21, N(R21)C(=O)OR19, N(R21)C(=O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22 또는 Si(R18R19R20); 또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 및 Si(R10)3로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, C3-C8 사이클로알킬티오, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설포닐, C4-C10 사이클로알킬알킬티오, C4-C10 사이클로알킬알킬설피닐, C4-C10 사이클로알킬알킬설포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐설피닐, C2-C8 알케닐설포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐설피닐 또는 C2-C8 알키닐설포닐; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 3개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)u(=NR24)z 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, R15 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 10원 환 또는 7원 내지 11원 환계이고;R3는 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, SF5, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R18, C(=O)OR18, NHR18, NR18R19, C(=O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OC(=O)R21, OC(=O)OR18, OC(=O)NR21R19, N(R21)C(=O)R21, N(R21)C(=O)OR19, N(R21)C(=O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si(R18R19R20), C(=NR21)R22, C(=NOR21)R22, C(=NNR21R22)R23, C(=NN(C(=O)R19)R21)R22, C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22, ON=CR21R22, ONR21R22, S(=O)(=NR21)R22, SO2NR21C(=O)NR22R23, P(=X2)R18R19, OP(=X2)R18R19, OP(=X2)(OR18)R19, OP(=X2)(OR18)OR19, N=CR21R22, NR21N=CR22R23, NR21NR22R23, NR21C(=X2)NR22R23, NR21C(=NR21)NR22R23, NR21NR21C(=X2)NR22R23, NR21NR21SO2NR22R23, Z1Qt 또는 Z1QiZ1Qt; 또는 각각 치환되지 않거나, R17 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C4-C10 사이클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, C3-C8 사이클로알킬티오, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설포닐, C4-C10 사이클로알킬알킬티오, C4-C10 사이클로알킬알킬설피닐, C4-C10 사이클로알킬알킬설포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐설피닐, C2-C8 알케닐설포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐설피닐 또는 C2-C8 알키닐설포닐이며;R4는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, SF5, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R18, C(=O)OR18, NHR18, NR18R19, C(=O)NR21R19, C(=S)NR21R19, SO2NR21R19, OC(=O)R21, OC(=O)OR18, OC(=O)NR21R19, N(R21)C(=O)R21, N(R21)C(=O)OR19, N(R21)C(=O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si(R18R19R20), C(=NR21)R22, C(=NOR21)R22, C(=NNR21R22)R23, C(=NN(C(=O)R19)R21)R22, C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22, ON=CR21R22, ONR21R22, S(=O)(=NR21)R22, SO2NR21C(=O)NR22R23, P(=X2)R18R19, OP(=X2)R18R19, OP(=X2)(OR18)R19, OP(=X2)(OR18)OR19, N=CR21R22, NR21N=CR22R23, NR21NR22R23, NR21C(=X2)NR22R23, NR21C(=NR21)NR22R23, NR21NR21C(=X2)NR22R23, NR21NR21SO2NR22R23, Z1Qt 또는 Z1QiZ1Qt; 또는 각각 치환되지 않거나, R17 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C4-C10 사이클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, C3-C8 사이클로알킬티오, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설포닐, C4-C10 사이클로알킬알킬티오, C4-C10 사이클로알킬알킬설피닐, C4-C10 사이클로알킬알킬설포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐설피닐, C2-C8 알케닐설포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐설피닐 또는 C2-C8 알키닐설포닐이거나;R3 및 R4는 인접한 연결 질소 및 탄소 원자와 함께, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 3개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)n 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, C(=O)OH, C(=O)NH2, SO2NH2, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 할로사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 할로알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C4-C8 할로사이클로알킬알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 및 C2-C6 할로알킬카르보닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 7원 탄소환 또는 복소환을 형성하고;각 R5a 및 R5b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시,...