Method for producing anellated triazoles and new anellated trizoles and their useThe invention relates to a method for producing anellated triazoles, according to which substituted N-aminoureas are reacted with formaldehyde or paraformaldehyde to obtain the corresponding methylene-imine compounds and these are then cyclized in the presence of catalytic quantities of acid or in the presence of a metal oxide to tetrahydro-4H-1,3,4-ox(or thia)diazines, after which the anellated triazoles are prepared using phosgene or a phosgene substitute. The invention also relates to new anellated triazoles obtained using the method provided by the invention.The method for a preparation formula i anellated triazoles wherein x-x is c-o, c-s, c-so, c-so 2or c-nr 1v is c=w 2, r 1r 2c-c (=w 2)-or c (=w 2)-c (=w 2); w 1, w 2be oxygen or sulphur; r abe hydrogen, hydroxyl, cooh, coor 2, halogen, cyano group, c (o) nr 11r 12, or 3, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-thiazolinyl, c 3-c 6-alkynyl, cor 3, s (o) nr 3or c (o) sr 2r 1be hydrogen, hydroxyl, halogen, cn, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl, cor 3, cho, or 3, coor 2, c (o) sr 2, c (o) nr 11r 12r 2be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl; r 3be c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, carboxyl-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxy carbonyl-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkylthio-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-thiazolinyl oxygen carbonyl-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkynyloxy carbonyl-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyloxy-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-thiazolinyl oxygen-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkynyloxy-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-halogenated alkoxy-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-haloalkenyl group oxygen-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-halo alkynyloxy-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl-c 1-c 6-sulfane base, c 3-c 6-thiazolinyl sulphur-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkynyl sulphur-c 1-c 6-alkyl, cyano group-c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-halo ring-c 1-c 6-alkyl, halo-c 3-c 6-thiazolinyl, c 1-c 6-alkoxy-c 3-c 6-thiazolinyl, c 1-c 6-halogenated alkoxy-c 3-c 6-thiazolinyl, c 1-c 6-alkylthio-c 3-c 6-thiazolinyl, c 3-c 6-halo alkynyl, c 1-c 6-alkoxy-c 3-c 6-alkynyl, c 3-c 6-halogenated alkoxy alkynyl, c 1-c 6-alkylthio alkynyl ,-c 1-c 6-alkyl-carbonyl, chr 16cor 17, chr 16p (o) (or 17) 2, p (o) (or 17) 2, chr 16p (s) (or 17) 2, chr 16c (o) nr 11r 12, chr 16c (o) nh 2, by the c of phenoxy group or benzyloxy replacement 1-c 6-alkyl, wherein huan part can be by halogen, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-haloalkyl replaces, can be by halogen, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4the benzyl that-haloalkyl replaces, or can be by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl or c 1-c 4phenyl or pyridyl that-alkoxyl group replaces; m is 0,1,2 or 3;n is 0,1 or 2;q is one of them group of q-1 to q-7 whereiny is oxygen or sulphur;r 4it is hydrogen or halogen; r 5be c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, och 3, sch 3, ochf 2, halogen, cn or no 2r 6be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, halogen, or 10, s (o) nr 10, cor 10, coor 10, c (o) sr 10, sch 2c ≡ ch, c (o) nr 11r 12, cho, ch=chco-or 10, co-on=cr 13r 14, no 2, cn, nhso 2r 15, nhso 2nhr 15,-c (r 18)=(r 19)-co-r 20,-ch (r 18)-ch (r 19)-co-r 20,-c (r 18)=c (r 19)-co-n (r 20, r 21) ,-ch (r 18)-ch (r 19)-co-n (r 20, r 21) ,-c (r 21)=n-or 22,-c (r 21)=n-or 22,-cooc (r 23) (r 24)-coor 25,-co-n (r 26)-or 22or-c (or 27)=n-or 22r 7, r 8be hydrogen independently of one another, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl or halogen; if q is q-2, q-5 or q-6, r 7and r 8can form the c=o group jointly with the carbon atom that is connected; r 9be c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-thiazolinyl or c 2-c 6-alkynyl; r 10be r 3one of them shown group; r 11, r 13be hydrogen or c independently of one another 1-c 6-alkyl; r 12, r 14be can be independently of one another by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl or c 1-c 4the c that-alkoxyl group replaces 1-c 6-alkyl or phenyl; r 11and r 12can be together to form-(ch 2) 5-,-(ch 2) 4-or-ch 2ch 2och 2ch 2-, wherein each ring can be by c 1-c 3-alkyl replaces, or is phenyl or benzyl; r 13and r 14can be combined into c with the carbon atom that is connected 3-c 8-cycloalkyl; r 15be c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl; r 16be hydrogen or c 1-c 6-alkyl; r 17be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-thiazolinyl or c 2-c 6-alkynyl; r 18, r 23, r 24be hydrogen or c 1-c 3-alkyl; r 19be halogen, cyano group or methyl; r 20be hydroxyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 6-cycloalkyloxy, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio-c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkyl sulphinyl-c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkyl sulphonyl-c 1-c 4-alkoxyl group, cyano group-c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 4-alkoxy carbonyl-c 1-c 4-alkoxyl group, c 3-c 6-thiazolinyl oxygen base, c 3-c 6-alkynyloxy base, part or all of halogenated c 1-c 6-alkoxyl group, part or all of halogenated c 3-c 6-thiazolinyl oxygen base, part or all of halogenated c 3-c 6-alkynyloxy base, c 1-c 6-alkylthio, in addition, c 1-c 6-alkoxyl group can have two c in addition 1-c 6the substituting group of-alkoxyl group, r 21be hydrogen, c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl; r 22be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-cyano group alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 3-c 6-thiazolinyl, c 3-c 6-alkynyl, c 3-c 6-haloalkenyl group, c 3-c 6-halo alkynyl, carboxyl-c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxy carbonyl-c 1-c 4-alkyl, c 1-c 6-alkyl-carbonyl-c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-alky...
융합된 트리아졸 및 신규의 융합된 트리아졸의 제조 방법및 그의 용도 본 발명은 치환된 N-아미노우레아를 포름알데히드 또는 파라포름알데히드와 반응시켜 상응하는 메틸렌-이민 화합물을 생성한 후, 촉매량의 산 또는 금속 산화물의 존재하에서 이를 환화시켜 테트라히드로-4H-1,3,4-옥사 (또는 티아)디아진을 얻은 후, 포스겐 또는 포스겐 대체물을 사용하여 융합된 트리아졸을 제조함으로써, 융합된 트리아졸을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 의해 제공된 방법을 사용하여 수득되는 신규의 융합된 트리아졸에 관한 것이다.제1 단계에서 중성 또는 약 알칼리성 매질 중에서 산이 없이 화학식 II의 화합물을 수성 포름알데히드 또는 파라포름알데히드와 반응시켜 화학식 III의 N-메틸렌이미노-N'-치환된 우레아를 생성하고, 이어서, 촉매량의 산 또는 중성 또는 산성 표면-활성 금속 산화물의 존재하에서 이를 환화시켜 화학식 IV의 치환된 테트라히드로-4H-1,3,4-옥사 (또는 티아)디아진을 얻고, 이를 포스겐, 티오포스겐 또는 포스겐 대체물로 환화시켜 화학식 I의 화합물을 생성하는 것을 포함하는, 화학식 I의 융합된 트리아졸의 제조 방법. ＜화학식 I＞ [이미지] ＜화학식 II＞ [이미지] ＜화학식 III＞ [이미지]＜화학식 IV＞ [이미지] 상기 식 중에서, X-X는 C-O, C-S, C-SO, C-SO2 또는 C-N(R1)이고; V는 C=W2, R1R2C-C(=W2)- 또는 C(=W2)-C(=W2)이고; W1, W2는 산소 또는 황이고; RA는 수소, 히드록실, COOH, COOR2, 할로겐, 시아노, C(O)NR11R12, OR3, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, COR3, S(O)nR3 또는 C(O)SR2이고; R1은 수소, 히드록실, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, COR3, CHO, OR3, COOR2, C(O)SR2, C(O)NR11R12이고; R2는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R3는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 카르복실-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬술포닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-티오알킬, C3-C6-알케닐티오-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐티오-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C3-C6-할로시클로-C1-C6-알킬, 할로-C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-할로알콕시-C3-C6-알케닐, C1-C6-알킬티오-C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시-C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알콕시알키닐, C1-C6-알킬티오알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, CHR16COR17, CHR16P(O)(OR17)2, P(O)(OR17)2, CHR16P(S)(OR17)2, CHR16C(O)NR11R12, CHR16C(O)NH2, 고리의 일부가 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 치환될 수 있는 페녹시 또는 벤질옥시로 치환된 C1-C6-알킬, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 치환될 수 있는 벤질, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 페닐 또는 피리딜이고;m은 0, 1, 2 또는 3의 수이고; n은 0, 1 또는 2의 수이고; Q는 하기 화학식 Q-1 내지 Q-7의 기들 중 하나이고; ＜화학식 Q-1＞ [이미지] ＜화학식 Q-2＞ [이미지] ＜화학식 Q-3＞ [이미지]＜화학식 Q-4＞ [이미지] ＜화학식 Q-5＞ [이미지] ＜화학식 Q-6＞ [이미지] ＜화학식 Q-7＞ [이미지] Y2는 산소 또는 황이고;R4는 수소 또는 할로겐이고; R5는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, OCH3, SCH3, OCHF2, 할로겐, CN 또는 NO2이고; R6는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, OR10, S(O)nR10, COR10, COOR10, C(O)SR10, SCH2C≡CH, C(O)NR11R12, CHO, CH=CHCO-OR10, CO-ON=CR13R14, NO2, CN, NHSO2R15, NHSO2NHR15, -C(R18)=C(R19)-CO-R20, -CH(R18)-CH(R19)-CO-R20, -C(R18)=C(R19)-CO-N(R20,R21), -CH(R18)-CH(R19)-CO-N(R20,R21), -C(R21)=N-OR22, -COO(R23)(R24)-COOR25, -CO-N(R26)-OR22 또는 -C(OR27)=N-OR22이고; R7, R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 할로겐이고; Q가 Q-2, Q-5 또는 Q-6인 경우, R7 및 R8은 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 형성할 수 있고; R9은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R10은 R3에 대해 기재된 기들 중 하나이고;R11, R13은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고; R12, R14은 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 페닐이고; R11, R12는 함께 각 고리가 C1-C3-알킬로 치환될 수 있는 -(CH2)5-, -(CH2)4- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-의 기일 수 있거나, 또는 페닐 또는 벤질일 수 있고; R13 및 R14은 결합된 탄소 원자와 함께 C3-C8-시클로알킬기를 형성할 수도 있고; R15은 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고; R16은 수소 또는 C1-C6-알킬이고; R17은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R18, R23, R24는 각각 수소 또는 C1-C3-알킬이고; R19은 할로겐, 시아노 또는 메틸이고; R20는 히드록실, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알콕시, 시아노-C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C3-C6-알케닐옥시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, 또한 C1-C6-알콕시 치환체를 2개 더 가질 수 있는 C1-C6-알콕시이고; R21은 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고; R22는 수소, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, 카르복실-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알킬카르보닐옥시-C1-C6-알킬이고; R25는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이고; R26, R27은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐 또는 C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬이고; R26는 추가로 수소이다. 