SUBSTITUTED 1,4-DITHIINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FUNGICIDESThe present invention relates to substituted 1,4-dithiine derivatives of formula I as defined in the description, and the N-oxides, and salts thereof, their preparation and intermediates for preparing them. The invention also relates to the use of these compounds for combating harmful fungi and seed coated with at least one such compound and also to compositions comprising at least one such compound.A compound of the formula I [Image]in whichk is 0, 1 or 2; orl is 0, 1 or 2; orR1 is H, OH, halogen, CN, NO2; or C1-C10-alkyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkynyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, C3-C10-cycloalkenyl; orphenyl, benzyl, naphthyl or a saturated, partially unsaturated or aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring members and may furthermore contain one or two CO, SO or SO2 groups as ring members, wherein the above mentioned groups may carry one, two, three or four identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, cyano, nitro, NH2, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkynyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkoxy, OA3, ?C(?O)A4, ?C(?O)OA4 wherein OA3, ?C(?O)A4 are as defined below; orNA1A2 where A1 and A2 independently of one another are hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, C1-C10-alkoxy-C1-C10-alkyl, amino-C1-C10-alkyl, or independently of one another are phenyl, benzyl, naphthyl or a saturated, partially unsaturated or aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring members and may furthermore contain one or two CO, SO or SO2 groups as ring members, wherein?the above mentioned groups may carry one, two, three or four identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, cyano, nitro, NH2, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkoxy; orOA3 where A3 is C1-C10-alkyl, C1-C4-alkylcarbonyl, C1-C10-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, phenyl, benzyl, naphthyl or a saturated, partially unsaturated or aromatic 5-, 6-, 7-, 8, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring members and may furthermore contain one or two CO, SO or SO2 groups as ring members, wherein the above mentioned groups may carry one, two, three or four identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, cyano, nitro, NH2, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkoxy; ora radical of the formula ?C(?O)A4, ?C(?O)OA4, ?OC(?O)A4, ?NA4C(?O)A4, ?NA4C(?O)OA4, ?N?OA4 whereA4 is hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, NH2, mono-(C1-C10-alkyl)amino, di-(C1-C10-alkyl)amino, phenyl, benzyl, naphthyl or a saturated, partially unsaturated or aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring members and may furthermore contain one or two CO, SO or SO2 groups as ring members, wherein the above mentioned groups may carry one, two, three or four identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, cyano, nitro, NH2, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkoxy; ora radical of the formula ?S(O)nA5,?OS(O)nA5, ?NA5S(O)nA5 where n=0, 1, 2 andA5 independently of one another are hydrogen, hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, NH2, mono-(C1-C10-alkyl)amino, di-(C1-C10-alkyl)amino, phenyl, benzyl, naphthyl or a saturated or unsaturated aromatic or non-aromatic 5-, 6-, 7-, 8, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring members and may furthermore contain one or two CO groups as ring members, wherein the above mentioned groups may carry one, two, three or four identical or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, cyano, nitro, NH2, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C1-C10-alkoxy, C1-C10-haloalkoxyR2 is H, halogen, CN, NO2; or NA1A2 whereA1 and A2 independently of one another are hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, C1-C10-alkoxy-C1-C10-alkyl, amino-C1-C10-alkyl, whereinthe amino group is substituted by B1 and B2 which are independently of one another hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl or B1 and B2 together with the N atom to which these radicals are attached may also form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, may contain one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S as ring members;orindependently of one another are phenyl, benzyl, naphthyl or a saturated, partially unsaturated or aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, where the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms s...
신규 치환된 1,4-디티인 유도체 및 살진균제로서의 이들의 용도본 발명은 본문에 정의된 바와 같은 화학식 I 의 치환된 1,4-디티인 유도체, 및 이의 N-옥시드, 및 염, 이들의 제조 및 이의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유해한 진균을 퇴치하기 위한 상기 조성물의 용도 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자 및 또한 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.하기 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염:[이미지](식 중,k 는 0, 1 또는 2 이고; 또는l 는 0, 1 또는 2 이고; 또는R1 은 H, OH, 할로겐, CN, NO2; 또는 C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐; 또는 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO, SO 또는 SO2 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, OA3, -C(=O)A4, -C(=O)OA4 (상기 OA3, -C(=O)A4 는 하기 정의되는 바와 같음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는 NA1A2, 식 중 A1 및 A2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 아미노-C1-C10-알킬이고, 또는 서로 독립적으로 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO, SO 또는 SO2 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는 OA3, 식 중 A3 은 C1-C10-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO, SO 또는 SO2 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는 하기 화학식의 라디칼: -C(=O)A4, -C(=O)OA4, -OC(=O)A4, -NA4C(=O)A4, -NA4C(=O)OA4, -N=OA4, 식 중, A4 는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO, SO 또는 SO2 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는하기 화학식의 라디칼이고:-S(O)nA5, - OS(O)nA5, -NA5S(O)nA5, 식 중, n = 0, 1, 2 이고 A5 는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음;R2 는 할로겐, CN, NO2; 또는 NA1A2, 식 중 A1 및 A2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 아미노-C1-C10-알킬이고, 상기 아미노기는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬인 B1 및 B2 로 치환되거나 또는 B1 및 B2 는 상기 라디칼이 부착된 N 원자와 함께 또한 탄소 원자 외에, 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분적 불포화 고리를 형성할 수 있고; 또는 서로 독립적으로 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는 하기 화학식의 라디칼: -C(=O)A4, -OC(=O)A4, -C(=O)OA4, -NA4C(=O)A4, -N=OA4, 식 중, A4 는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음; 또는 -S(O)nA5, - OS(O)nA5, -NA5S(O)nA5 임, 식 중, n = 0, 1, 2 이고 A5 는 서로 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, 페닐, 벤질, 나프틸 또는 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고, 상기 헤테로사이클은 고리 원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고 고리 원으로서 1 또는 2 개의 CO 기를 추가로 함유할 수 있고, 상기 언급된 기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, NH2, 모노-(C1-C10-알킬)아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음).