Imine substituted 2, 4 -diaryl - pyrroline derivatives as pesticidesThe present invention relates to imine compounds which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.The group with imine moiety of formula i and steric isomer thereof and can be agricultural or can salt for animals:whereina 1be n or ch; b 1be n or ch; x is selected from c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkyl, c 1-c 4halogenated alkoxy-c 1-c 4alkyl, c 2-c 4alkenyl, c 2-c 4halogenated alkenyl, c 2-c 4alkynyl, c 2-c 4halo alkynyl, c 3-c 6cycloalkyl and c 3-c 6halogenated cycloalkyl; y is o, n-r 3, s (o) nor chemical bond; r 1be selected from hydrogen, cyano group, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 1-c 10alkyl, c 1-c 10alkoxyl group, c 1-c 10halogenated alkoxy, c 1-c 10alkylthio, c 1-c 10halogenated alkylthio, c 1-c 10alkyl sulphinyl, c 1-c 10the haloalkyl sulfinyl, c 1-c 10alkyl sulphonyl, c 1-c 10halogenated alkyl sulfonyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 3-c 8cycloalkyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkenyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkynyl ,-c (=o) r 6,-c (=o) or 7,-c (=o) n (r 8) r 9,-c (=s) r 6,-c (=s) or 7,-c (=s) n (r 8) r 9, can be by 1,2,3,4 or 5 radicals r 10the phenyl that replaces and contain 1,2 or 3 and be selected from n, o, s, no, so and so 2heteroatoms or heteroatom group is saturated as 3,4,5,6 or 7 yuans of the c bonding of ring members, part is unsaturated or aromatic heterocycle, wherein this heterocycle can be by one or more radicals r 10replace; r 2be selected from hydrogen, cyano group, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 1-c 10alkyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 3-c 8cycloalkyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkenyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkynyl ,-n (r 8) r 9,-n (r 8) c (=o) r 6,-si (r 14) 2r 13,-or 7,-sr 7,-s (o) mr 7,-s (o) nn (r 8) r 9,-c (=o) r 6,-c (=o) or 7,-c (=o) n (r 8) r 9,-c (=s) r 6,-c (=s) or 7,-c (=s) n (r 8) r 9,-c (=nr 8) r 6, can be by 1,2,3,4 or 5 radicals r 10the phenyl that replaces and contain 1,2 or 3 and be selected from n, o, s, no, so and so 2heteroatoms or heteroatom group is saturated as 3,4,5,6 or 7 yuans of ring members, part is unsaturated or aromatic heterocycle, wherein this heterocycle can be by one or more radicals r 10replace; condition is if y is o, then r 2be not-or 7r 3be selected from hydrogen, cyano group, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 1-c 10alkyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 3-c 8cycloalkyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkenyl, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 2-c 10alkynyl ,-n (r 8) r 9,-si (r 14) 2r 13,-or 7,-sr 7,-s (o) mr 7,-s (o) nn (r 8) r 9,-c (=o) r 6,-c (=o) or 7,-c (=o) n (r 8) r 9,-c (=s) r 6,-c (=s) or 7,-c (=s) n (r 8) r 9,-c (=nr 8) r 6, can be by 1,2,3,4 or 5 radicals r 10the phenyl that replaces and contain 1,2 or 3 and be selected from n, o, s, no, so and so 2heteroatoms or heteroatom group is saturated as 3,4,5,6 or 7 yuans of ring members, part is unsaturated or aromatic heterocycle, wherein this heterocycle can be by one or more radicals r 10replace; perhaps r 2and r 3form group=cr together 11r 12,=s (o) mr 7,=s (o) mn (r 8) r 9,=nr 8or=nor 7perhaps r 2and r 3form c together 2-c 7alkylidene chain, the nitrogen-atoms with their institute's bondings forms 3,4,5,6,7 or 8 yuans rings thus, and wherein alkylidene chain can be by 1 or 2 o, s and/or nr 181 or 2 ch of interval and/or alkylidene chain 2group can be by group c=o, c=s and/or c=nr 18substitute; and/or alkylidene chain can be selected from following group and replace by one or more: halogen, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6halogenated alkylthio, c 3-c 8cycloalkyl, c 3-c 8halogenated cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6halogenated alkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 2-c 6the halo alkynyl, can be by 1,2,3,4 or 5 radicals r 10the phenyl that replaces and contain 1,2 or 3 and be selected from n, o, s, no, so and so 2heteroatoms or heteroatom group is saturated as 3,4,5,6 or 7 yuans of ring members, part is unsaturated or aromatic heterocycle, wherein this heterocycle can be by one or more radicals r 10replace; r 4be selected from halogen independently of one another, cyano group, azido-, nitro ,-scn, sf 5, can be partially or completely by halo and/or can be by one or more radicals r 6the c that replaces 1-c 6alkyl, can be partially or complete...
살충제로서의 이민 치환된 2,4-디아릴-피롤린 유도체 본 발명은 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류를 퇴치 또는 방제하는데 유용한 이민 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 사용하여 무척추동물 해충을 방제하는 방법 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식 재료 및 상기 화합물을 포함하는 농업용 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.하기 화학식 I의 이민 화합물 및 그의 입체이성질체 및 농업상 또는 수의학상 허용되는 염.<화학식 I>[이미지]상기 식에서,A1은 N 또는 CH이고;B1은 N 또는 CH이고;X는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;Y는 O, N-R3, S(O)n 또는 화학 결합이고;R1은 수소; 시아노; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; C1-C10-알콕시; C1-C10-할로알콕시; C1-C10-알킬티오; C1-C10-할로알킬티오; C1-C10-알킬술피닐; C1-C10-할로알킬술피닐; C1-C10-알킬술포닐; C1-C10-할로알킬술포닐; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 C-결합된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2는 수소; 시아노; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7, -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고;단, Y가 O인 경우에, R2는 -OR7이 아니고;R3은 수소; 시아노; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -N(R8)R9; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는R2 및 R3은 함께 기 =CR11R12; =S(O)mR7; =S(O)mN(R8)R9; =NR8; 또는 =NOR7을 형성하거나; 또는R2 및 R3은 함께 C2-C7 알킬렌 쇄를 형성하여, 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성하고, 여기서 알킬렌 쇄는 1 또는 2개의 O, S 및/또는 NR18이 개재될 수 있고/거나 알킬렌 쇄의 CH2 기 중 1 또는 2개는 기 C=O, C=S 및/또는 C=NR18에 의해 대체될 수 있고/있거나; 알킬렌 쇄는 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있고;각각의 R4는 독립적으로 할로겐; 시아노; 아지도; 니트로; -SCN; SF5; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐; 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐; -Si(R14)2R13; -OR7; -OS(O)nR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=NR8)H; -C(=NR8)R6; -C(=O)N(R8)R9; C(=S)N(R8)R9; 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되거나; 또는인접한 탄소 원자 상에 결합된 2개의 라디칼 R4는 함께 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- 및 -SCH=N-으로부터 선택된 기일 수 있어, 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 여기서 상기 기의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로메톡시로부터 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 대체될 수 있거나 또는 상기 기의 1개 이상의 CH2 기는 C=O 기에 의해 대체될 수 있고;각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고/거나 1개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하고 1개 이상의 라디칼 R10에 의해 치환될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고;각각의 R6은 독립적으로 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -...