Meiosis regulating compoundsSterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells.General formula (i) compoundwherein, r1and r2be independently selected from hydrogen, zhi chain or zhi chain c1-c 6alkyl, it can be by halogen atom, and qiang base or cyano group replace, perhaps, r wherein1and r2yi rises and represents the methylene base, or r1and r2play xing yu the carbon atom yi of their institute's bondings and become cyclopropane ring, pentamethylene ring, or cyclohexane ring; r3xuan zi hydrogen, methylene base, qiang base, methoxyl group, acetoxyl group, yang generation ,=nor26, r wherein26hydrogen or c1-c 3alkyl, halogen atom, and qiang base and yu the c with carbon atom bonding of zai ol skeleton1-c 4alkyl, perhaps r3yu r9or r14yi rises and represents yu r3and r9or r14another one key between zhi the carbon atom of bonding; r4xuan zi hydrogen, methylene base, qiang base, methoxyl group, acetoxyl group, yang generation ,=nor27, r wherein27hydrogen or c1-c 3alkyl, halogen atom, and qiang base and yu the c with carbon atom bonding of zai ol skeleton1-c 4alkyl, perhaps r4yu r13or r15yi rises and represents yu r4and r13or r15another one key between zhi the carbon atom of bonding; r5xuan zi hydrogen, c1-c 4alkyl, methylene base, qiang base, methoxyl group, yang generation ,=nor22, r wherein22hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r5yu r6yi rises and represents yu r5and r6another one key between zhi the carbon atom of bonding; r6hydrogen, perhaps r6yu r5yi rises and represents yu r5and r6another one key between zhi the carbon atom of bonding; r9hydrogen, perhaps r9yu r3or r10yi rises and represents yu r9and r3or r10another one key between zhi the carbon atom of bonding; r10hydrogen, perhaps r10yu r9yi rises and represents yu r10and r9another one key between zhi the carbon atom of bonding; r11xuan zi qiang base, alkoxyl, the alkoxyl of replacement, acetoxyl group, sulfonyloxy, phosphinylidyne yang base, yang generation ,=nor28, r wherein28hydrogen or c1-c 3alkyl, halogen atom, and qiang base and yu the c with carbon atom bonding of zai ol skeleton1-c 4alkyl, perhaps r11yu r12yi rises and represents yu r11and r12another one key between zhi the carbon atom of bonding; r13xuan zi hydrogen, c1-c 3alkyl, yi thiazolinyl, c1-c 3alkoxyl and halogen atom, perhaps r12yu r11yi rises and represents yu r12and r11another one key between zhi the carbon atom of bonding; r13hydrogen, perhaps r13yu r4or r14yi rises and represents yu r13and r4or r14another one key between zhi the carbon atom of bonding; r14hydrogen, perhaps r14yu r3，r 6or r13yi rises and represents yu r14and r3, or r3or r13another one key between zhi the carbon atom of bonding; r15xuan zi hydrogen, c1- c 4alkyl, methylene base, qiang base, methoxyl group, acetoxyl group, yang generation ,=nor23, r wherein23hydrogen or c1-c 3alkyl, perhaps r15yu r4yi rises and represents yu r15and r4another one key between zhi the carbon atom of bonding; r16xuan zi hydrogen, c1-c 3alkyl, methylene base, qiang base, methoxyl group, yang generation ,=nor24, r wherein24hydrogen or c1- c 3alkyl, perhaps r16yu r17yi rises and represents yu r16and r17another one key between zhi the carbon atom of bonding; r17hydrogen or qiang base, perhaps r17yu r16yi rises and represents yu r17and r16another one key between zhi the carbon atom of bonding; r18and r19hydrogen or fluorine independently; r25xuan zi hydrogen, c1-c 4alkyl, methylene base, qiang base and yang generation; a is carbon atom or nitrogen-atoms; r when a is carbon atom7xuan zi hydrogen, qiang base and fluorine, r8xuan zi hydrogen, c1-c 4alkyl, methylene base and halogen atom, perhaps r7yu r8yi rises and represents yu r7and r8another one key between zhi the carbon atom of bonding; r20xuan zi c1-c 4alkyl, trifluoromethyl and c3-c 6cycloalkyl, r21xuan zi c1- c 4alkyl, c1-c 4qiang base alkyl, contain the c of many 3 halogen atoms of zhi1-c 4haloalkyl, methoxyl methyl, acetoxyl group methyl, and c3-c 6cycloalkyl, or r20and r21yi rises and plays xing yu the carbon atom yi of they institute's bondings and become yi c3-c 6cycloalkyl ring; when a is nitrogen-atoms, r7represent lone electron pair, yi and r8xuan zi hydrogen, c1-c 4alkyl and yang generation; r20and r21represent independently c1-c 4alkyl, or c3-c 6cycloalkyl; condition is, general formula (i) compound does not have any cumulated double bond, further condition be compound be not xia face the yi zhong of compound zhong: cholest-7-en-3β-ol; 4-methyl cholest-7-en-3β-ol; 4-yi base cholest-7-en-3β-ol; 4,4-dimethyl cholest-7-en-3β-ol; 4 alpha-methyls-4 β-yi base cholest-7-en-3β-ol; 4 α-yi base-4 beta-methyl cholest-7-en-3β-ols; 4,4-diethyl cholest-7-en-3β-ol; 4-propyl group cholest-7-en-3β-ol; 4-butyl cholest-7-en-3β-ol; 4-isobutyl base cholest-7-en-3β-ol; 4,4-tetramethylene cholest-7-en-3β-ol; 4,4-wu methylene base cholest-7-en-3β-ol; courage zai-8-xi-3 β-alcohol; 4-methyl courage zai-8-xi-3 β-alcohol; 4-yi base courage zai-8-xi-3 β-alcohol; 4,4-dimethyl courage zai-8-xi-3 β-alcohol; 4 alpha-methyls-4 β-yi base courage zai-8-xi-3 β-alcohol; 4 α-yi base-4 beta-methyl ...
감수분열 조절 화합물본 발명은 난모세포 및 수컷의 생식세포에서 감수분열을 조절하기 위해 사용될 수 있는, 추출될 수 있는, 즉 예컨대 황소의 고환으로부터 및 사람의 여포액으로부터 추출될 수 있는 천연 화합물과 구조적으로 관련되어 있는 특정 스테롤 유도체에 관한 것이다.하기 일반식 (I)의 화합물로서, 단 어떠한 집적이중결합을 가져서는 안되며, 또한 다음의 화합물들 및 그것들의 에스테르 및 에테르중 하나가 아니어야 하는 것을 특징으로 하는 화합물: 콜레스트-7-엔-3β-올; 4-메틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4-에틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4-프로필콜레스트-7-엔-3β-올; 4-부틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스트-7-엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스트-7-엔-3β-올; 4,4-펜타메틸렌콜레스트-7-엔-3β-올; 콜레스트-8-엔-3β-올; 4-메틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4-에틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4-프로필콜레스트-8-엔-3β-올; 4-부틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스트-8-엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스트-8-엔-3β-올; 4,4-펜타메틸렌콜레스트-8-엔-3β-올; 콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4-메틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4-에틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4-프로필콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4-부틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 4,4-펜타메틸렌콜레스트-8(14)-엔-3β-올; 콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4-메틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4-에틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4-프로필콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4-부틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 4,4-펜타메틸렌콜레스타-8,14-디엔-3β-올; 콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4-메틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4-에틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4-프로필콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4-부틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 4,4-펜타메틸렌콜레스타-8,24-디엔-3β-올; 콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4-메틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4-에틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4,4-디메틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4α-메틸-4β-에틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4α-에틸-4β-메틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4,4-디에틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4-프로필콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4-부틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4-이소부틸콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 4,4-테트라메틸렌콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올; 및 4,4-펜타메틸렌콜레스타-8,14,24-트리엔-3β-올: [이미지] (상기 식에서, R1 및 R2 는 독립적으로, 수소, 및 할로겐, 히드록시 또는 시아노기로 치환될 수 있는 분지된 또는 분지되지 않은 C1-C6 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는 함께 메틸렌을 나타내거나 또는 그것들이 결합하게 되는 탄소 원자와 함께 시클로프로판 고리, 시클로펜탄 고리 또는 시클로헥산 고리를 형성하고; R3 는 수소, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소, =NOR26 (R26 은 수소 또는 C1-C3 알킬이다), 할로겐, 및 스테롤 골격의 동일한 탄소 원자에 결합된 히드록시 및 C1-C4 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R3 는 R9 또는 R14 와 함께, R3 와 R9 또는 R14 가 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R4 는 수소, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소, =NOR27 (R27 은 수소 또는 C1-C3 알킬이다), 할로겐, 및 스테롤 골격의 동일한 탄소 원자에 결합된 히드록시 및 C1-C4 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R4 는 R13 또는 R15 와 함께, R4 와 R13 또는 R15 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R5 는 수소, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 옥소, =NOR22 (R22 는 수소 또는 C1-C3 알킬이다)로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R5 는 R6 과 함께, R5 와 R6 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R6 은 수소이거나, 또는 R5 와 함께, R5 와 R6 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R9 는 수소이거나 또는 R9 는 R3 또는 R10 과 함께, R9 와 R3 또는 R10 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R10 은 수소이거나 또는 R10 은 R9 와 함께, R10 과 R9 가 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R11 은 히드록시, 알콕시, 치환된 알콕시, 아실옥시, 술포닐옥시, 포스포닐옥시, 옥소, =NOR28 (R28 은 수소 또는 C1-C3 알킬이다), 할로겐 및 스테롤 골격의 동일한 탄소 원자에 결합된 히드록시 및 C1-C4 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나 또는 R12 와 함께, R11 과 R12 가 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R12 는 수소, C1-C3 알킬, 비닐, C1-C3 알콕시 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되거나 또는 R11 과 함께, R12 와 R11 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R13 은 수소이거나 또는 R13 은 R4 또는 R14 와 함께, R13 과 R4 또는 R14 가 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R14 는 수소이거나 또는 R14 는 R3, R6 또는 R13 과 함께, R14 와 R3, R6 또는 R13 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R15 는 수소, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 옥소 및 =NOR23 (R23 은 수소 또는 C1-C3 알킬이다)으로 이루어지는 군으로부터 선택되거나 또는 R15 는 R4 와 함께, R15 와 R4 가 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R16 은 수소, C1-C3 알킬, 메틸렌, 히드록시, 메톡시, 옥소 및 =NOR24 (R24 는 수소 또는 C1-C3 알킬이다)으로 이루어지는 군으로부터 선택되거나 또는 R16 은 R17 과 함께, R16 과 R17 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R17 은 수소 또는 히드록시이거나 또는 R17 은 R16 과 함께, R17 과 R16 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내며; R18 및 R19 는 독립적으로 수소 또는 플루오로이고; R25 는 수소, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시 및 옥소로 이루어지는 군으로부터 선택되며; A 는 탄소 원자 또는 질소 원자이고; A 가 탄소 원자일 때 R7 은 수소, 히드록시 및 플루오로로 이루어지는 군으로부터 선택되며 R8 은 수소, C1-C4 알킬, 메틸렌 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R7 은 R8 과 함께, R7 과 R8 이 결합하게 되는 탄소 원자들 사이의 추가의 결합을 나타내고; R20 은 C1-C4 알킬, 트리플루오로메틸 및 C3-C6 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 R21 은 C1-C4 알킬, C1-C4 히드록시알킬, 세 개까지의 할로겐 원자를 함유하고 있는 C1-C4 할로알킬, 메톡시메틸, 아세톡시메틸, 및 C3-C6 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R20 과 R21 은 그것들이 결합하게 되는 탄소 원자와 함께 C3-C6 시클로알킬 고리를 형성하며; A 가 질소 원자일 때 R7 은 유일한 전자쌍을 나타내고 R8 은 수소, C1-C4 알킬 및 옥소로 이루어지는 군으로부터 선택되며; R20 과 R21 은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C3-C6 시클로알킬이다.)