BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIINFLAMMATORY OR ANTIALLERGIC AGENTSThere are provided according to the invention compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R4, R5, R6, D, X, W, m and n are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.A compound of formula (I) in free or salt form, whereinD is selected independently from CR3 and N;R1 and R2 are, independently, H, halogen or Ci-C8-alkyl, orR1 and R2, together with the carbon atom to which they are attached, form a C3-Ci5- carbocyclic group;R3 is selected from Ci-C8-alkyl, halogen, cyano, hydroxyl, amino, aminoalkyl, amino(di)alkyl, a C3-C15-carbocyclic group, d-Cβ-haloalkyl, Ci-C8alkoxy-CrC8- alkyl, and d-Cβ-hydroxyalkyl; each R4 is independently selected from halogen, d-Ca-alkyl, d-Cs-haloalkyl, a C3-Ci5- carbocyclic group, C6-C15-aromatic carbocyclic group, nitro, cyano, Ci-C8- alkylsulfonyl, d-Ca-alkylsulfinyl, d-Ce-alkylcarbonyl, Ci-C8-alkoxycarbonyl, C1-C8- alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, carboxy, carboxy-Ci-C8-alkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di(C1-C8-alkyl)amino, SO2NH2, (Ci-C8-alkylamino)sulfonyl, di(C1-C8- alkyl)aminosulfonyl, aminocarbonyl, Ci-C8-alkylaminocarbonyl, di(Ci-C8- alkyl)aminocarbonyl and a 4- to 10-membered heterocyclic group; each R5 is independently selected from d-Cβ-haloalkyl, -SO2-Ci-C8-alkyl, -SO2- CrC8- haloalkyl, or 4- to 14-membered heterocyclic, when n is an integer from 2-3, or R is independently selected from when n is 1 ;R5a and R5b are independently selected from H, a 4- to 14-membered heterocyclic group, a C6-Ci5-aromatic carbocyclic group, a C3-C15-carbocyclic group, and C1-C8- alkyl optionally substituted by 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15- carbocyclic group where at least one of R58 or R5' is substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group, or R5a and R5b together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-to 14- membered heterocyclic group,R5cR5dand R5eare jn{jepenc|entiy selected from H, and C^Cβ-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group, a C6-C15-aromatic carbocyclic group, or a C3-C15-carbocyclic group, or R50 along with R50 or R56 together with the nitrogen atoms to which they are attached and the carbonyl form a 5- to 14-membered heterocyclic group;R5t is H, d-Cβ-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group;R59 is selected from H, and d-Cβ-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group;R5f and R59 together with the NSO2 group to which they are attached form a 5- to 14- membered heterocyclic group;R5h and R5i are independently selected from H, and C^Cs-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group, or R5h and R5' together with the NCO group to which they are attached form a 5- to 14-membered heterocycle; R5' and R5k are independently selected from H, and (VCβ-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group, or R5) and R5k together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4- to 14- membered heterocyclic group;R5iR5mand R5qgre jnc|epencjent|y selected from H, and C^Cβ-alkyl optionally substituted by a 4- to 14-membered heterocyclic group or C3-C15-carbocyclic group, or R51 along with R5m or R5' together with the nitrogen atoms of the aminosulfonamide to which they are attached form a 5- to 14-membered heterocyclic group; is selected from 4- to 14-membered heterocyclic group, a C6-C15-aromatic carbocyclic group, and a C3-C15-carbocyclic group;R6 is H or d-Cβ-alkyl optionally substituted by C3-C15-carbocyclic group, or a C3-C15- carbocyclic group;W is a C6-C15-aromatic carbocyclic group or a 4- to 14-membered heterocyclic group, with the proviso that W is not benzothiazole;X is a bond, d-Cβ-alkyl optionally substituted by one or more groups selected from C1- C8-alkyl, halo, oxo, hydroxyl, amino, aminoalkyl; and amino(dialkyl), (V1)- T-(V), a 4- to 14-membered heterocyclic group, a C6-C15-aromatic carbocyclic group, -SO2- , or a C3-C15-carbocyclic group;V1 is C^Cr-alkyl optionally substituted by C1-C8 alkyl, halo, oxo, hydroxyl, amino, amino-CTCβ-alkyl, amino(di-C1-C8-alkyl);V is C0-C7-alkyl optionally substituted by C1-C8 alkyl, halo, oxo, hydroxyl, amino, amino- C^Cs-alkyl, aminofdi-CrCβ-alkyl);T is oxygen or NR7; R7 is H or CrCβ-alkyl; wherein each C3-C15-carbocyclic group, C6-C15-membered aromatic carbocyclic group and each 4- to 14-membered heterocyclic group, unless otherwise specified is independently optionally substituted by one or more groups selected from halo, oxo, hydroxy, cyano, amino, nitro, carboxy, Ci-C8-alkyl, d-Ca-alkoxy, CrCβ-alkylcarbonyl, -SO2NH2, di(C1-C8-alkyl)aminosulfonyl, aminocarbonyl, and di(d- C8-alkyl)aminocarbonyl, a C3-C15-carbocyclic group, a C6-Ci5 aromatic carbocyclic group, a 4- to 14-membered heterocyclic group, cyano-d-Cβ-alkyl, hydroxy-d-C8- alkyl, d-C8-haloalkyl, amino-d-C8-alkyl, amino(hydroxy)C1-C8-alkyl and C1-C8- alkoxy optionally substituted by aminocarbonyl; m is an integer from 0-3; n is an integer from 1 -3; and p is an integer from 0-4.
소염제 또는 항알레르기제로서의 비시클릭 헤테로시클릭화합물유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식 I의 화합물, 그의 제조 방법, 및 약제로서의 그의 용도가 본 발명에 따라 제공된다. <화학식 I>  식 중, R1, R2, R4, R5, R6, D, X, W, m 및 n은 본 명세서에 기재된 바와 같다. 유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식 I의 화합물. <화학식 I>  식 중, D는 CR3 또는 질소로부터 독립적으로 선택되고; R1 및 R2는 독립적으로, H, 할로겐 또는 C1-C8-알킬이거나; 또는 R1 및 R2는 이들이 부착된 탄소 원자와 함께 C3-C15-카르보시클릭 기를 형성하고; R3은 C1-C8-알킬, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 아미노알킬, 아미노(디)알킬, C3-C15-카르보시클릭 기, C1-C8-할로알킬, C1-C8알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C8-히드록시알킬로부터 선택되고; 각 R4는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C15-카르보시클릭 기, C6-C15-방향족 카르보시클릭 기, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬술포닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, 카르복시, 카르복시-C1-C8-알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, SO2NH2, (C1-C8-알킬아미노)술포닐, 디(C1-C8-알킬)아미노술포닐, 아미노카르보닐, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐 또는 4 내지 10원 헤테로시클릭 기로부터 독립적으로 선택되고; n이 정수 2 또는 3인 경우, 각 R5는 C1-C8-할로알킬, -SO2-C1-C8-알킬, -SO2-C1-C8-할로알킬, 4 내지 14원 헤테로시클릭, 로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 n이 1인 경우, R5는 로부터 독립적으로 선택되고; R5a 및 R5b는 H, 4 내지 14원 헤테로시클릭 기, C6-C15-방향족 카르보시클릭 기, C3-C15-카르보시클릭 기, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 독립적으로 선택되되, R5a 또는 R5b 중 하나 이상은 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬이거나; 또는 R5a 및 R5b는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 4 내지 14원 헤테로시클릭 기를 형성하고; R5c, R5d 및 R5e는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기, C6-C15-방향족 카르보시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 R5c와 R5d, 또는 R5c와 R5e는 이들이 부착된 질소 원자 및 카르보닐과 함께 5 내지 14원 헤테로시클릭 기를 형성하고; R5f는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬이고; R5g는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 선택되고; R5f 및 R5g는 이들이 부착된 NSO2 기와 함께 5 내지 14원 헤테로시클릭 기를 형성하고; R5h 및 R5i는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 R5h 및 R5i는 이들이 부착된 NCO 기와 함께 5 내지 14원 헤테로사이클을 형성하고; R5j 및 R5k는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 R5j 및 R5k는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 4 내지 14원 헤테로시클릭 기를 형성하고; R5l, R5m 및 R5q는 H, 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 R5l과 R5m, 또는 R5l과 R5q는 이들이 부착된 아미노술폰아미드의 질소 원자와 함께 5 내지 14원 헤테로시클릭 기를 형성하고; 는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기, C6-C15-방향족 카르보시클릭 기 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로부터 선택되고; R6은 H, 또는 C3-C15-카르보시클릭 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬, 또는 C3-C15-카르보시클릭 기이고; W는 C6-C15-방향족 카르보시클릭 기 또는 4 내지 14원 헤테로시클릭 기이되, W는 벤조티아졸이 아니고; X는 결합; C1-C8-알킬, 할로-C1-C8-알킬, 할로, 옥소, 히드록실, 아미노, 아미노알킬 또는 아미노(디알킬)로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 C1-C8-알킬; (V1)-T-(V); 4 내지 14원 헤테로시클릭 기; C6-C15-방향족 카르보시클릭 기; -SO2-; -CONR7(C1-C8-알킬)- 또는 C3-C15-카르보시클릭 기이고; V1은 C1-C8 알킬, 할로, 옥소, 히드록실, 아미노, 아미노-C1-C8-알킬 또는 아미노(디-C1-C8-알킬)로 임의로 치환된 C1-C7-알킬이고; V는 C1-C8 알킬, 할로, 옥소, 히드록실, 아미노, 아미노-C1-C8-알킬 또는 아미노(디-C1-C8-알킬)로 임의로 치환된 C0-C7-알킬이고; T는 산소 또는 NR7이고; R7은 H 또는 C1-C8-알킬이고; 달리 명시되어 있지 않다면, 각 C3-C15-카르보시클릭 기, C6-C15원 방향족 카르보시클릭 기 및 각 4 내지 14원 헤테로시클릭 기는 독립적으로, 할로, 옥소, 히드록시, 시아노, 아미노, 니트로, 카르복시, C1-C8-알킬, 할로-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬술포닐, -SO2NH2, (C1-C8-알킬아미노)-술포닐, 디(C1-C8-알킬)아미노술포닐, 아미노카르보닐, C1-C8-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐, C3-C15-카르보시클릭 기, C6-C15 방향족 카르보시클릭 기, 4 내지 14원 헤테로시클릭 기, 시아노-C1-C8-알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노-C1-C8-알킬, 아미노(히드록시)C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시 (아미노카르보닐로 임의로 치환됨)로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환되고; m은 정수 0 내지 3이고; n은 정수 1 내지 3이고; p는 정수 0 내지 4이다. 