SUBSTITUTED PYRROLO [2, 3-D]PYRIDAZIN-4-ONES AND PYRAZOLO [3, 4-D]PYRIDAZIN-4-ONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORSProvided are certain compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof which can inhibit kinase activity of Bruton's tyrosine kinase (BTK) and may be useful for the treatment of diseases like cancer, immunological disease and inflammation.A compound of formula (II)or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein:Ring Q1 is selected from aryl and heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；Ring Q2 is selected from C3-10 cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl, wherein cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；L is selected from a bond, - (CRC1RD1) t-, -C (O) -, -O-, - (CRC1RD1) tO-, -O (CRC1RD1) t-, -S-, -S (O) r-, - (CRC1RD1) tS-, -S (CRC1RD1) t-, -N (RA1) -, -N (RA1) C (O) -, -C (O) N (RA1) -, -N (RA1) C (O) O-, -OC (O) N (RA1) -, -N (RA1) C (O) N (RB1) -, -N (RA1) S (O) 2-, -S (O) 2N (RA1) -and -N (RA1) S (O) 2N (RB1) -；W is selected from -C (O) -, -OC (O) -, -NRA1C (O) -, -C (＝S) -, -S (O) r-, -OS (O) r-, and -N (R A1) S (O) r-；Y is selected from N and CR6；R1 is selected from hydrogen, C1-10 alkyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-4 alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；each R2 is selected from hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-4 alkyl, CN, NO2, -NRA2RB2, -ORA2, -C (O) RA2, -C (＝NRE2) RA2, -C (＝N-ORB2) RA2, -C (O) ORA2, -OC (O) RA2, -C (O) NRA2RB2, -NRA2C (O) RB2, -C (＝NRE2) NRA2RB2, -NRA2C (＝NRE2) RB2, -OC (O) NRA2RB2, -NRA2C (O) ORB2, -NRA2C (O) NRA2RB2, -NRA2C (S) NRA2RB2, -NRA2C (＝NRE2) NRA2RB2, -S (O) rRA2, -S (O) (＝NRE2) RB2, -N＝S (O) RA2RB2, -S (O) 2ORA2, -OS (O) 2RA2, -NRA2S (O) rRB2, -NRA2S (O) (＝NRE2) RB2, -S (O) rNRA2RB2, -S (O) (＝NRE2) NRA2RB2, -NRA2S (O) 2NRA2RB2, -NRA2S (O) (＝NRE2) NRA2RB2, -P (O) RA2RB2 and -P (O) (ORA2) (ORB2) , wherein alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；R3 is selected from hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-C1-4 alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl and heterocyclyl, are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；R4 is selected from hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, and heteroaryl-C1-4 alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；R5 is selected from hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-C1-4 alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl and heterocyclyl, are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；or R3 and R5 taken together form a bond；R6 is selected from hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-4 alkyl, CN, NO2, -NRA3RB3, -ORA3, -C (O) RA3, -C (＝NRE3) RA3, -C (＝N-ORB3) RA3, -C (O) ORA3, -OC (O) RA3, -C (O) NRA3RB3, -NRA3C (O) RB3, -C (＝NRE3) NRA3RB3, -NRA3C (＝NRE3) RB3, -OC (O) NRA3RB3, -NRA3C (O) ORB3, -NRA3C (O) NRA3RB3, -NRA3C (S) NRA3RB3, -NRA3C (＝NRE3) NRA3RB3, -S (O) rRA3, -S (O) (＝NRE3) RB3, -N＝S (O) RA3RB3, -S (O) 2ORA3, -OS (O) 2RA3, -NRA3S (O) rRB3, -NRA3S (O) (＝NRE3) RB3, -S (O) rNRA3RB3, -S (O) (＝NRE3) NRA3RB3, -NRA3S (O) 2NRA3RB3, -NRA3S (O) (＝NRE3) NRA3RB3, -P (O) RA3RB3 and -P (O) (ORA3) (ORB3) , wherein alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；each RA1 , RA2 , RA3 , RB1, RB2 and RB3 are independently selected from hydrogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C3-10 cycloalkyl, C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, and heteroaryl-C1-4 alkyl, wherein alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and heteroaryl are each unsubstituted or substituted with at least one substituent, such as one, two, three or four substituents, independently selected from RX；or each “RA1 and ...
단백질 키나제 억제제로서의 치환된 피롤로[2,3-D]피리다진-4-온 및 피라졸로[3,4-D]피리다진-4-온브루톤(Bruton) 티로신 키나제(BTK)의 키나제 활성을 억제할 수 있고 암, 면역학적 질환 및 염증 등의 질환의 치료에 유용할 수 있는 특정 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염이 제공된다.화학식 I의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염:화학식 I상기 화학식 I에서,환 Q1은 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, Rx로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;환 Q2는 C3-10 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;L은 결합, -(CRC1RD1)t-, -C(O)-, -O-, -(CRC1RD1)tO-, -O(CRC1RD1)t-, -S-, -S(O)r-, -(CRC1RD1)tS-, -S(CRC1RD1)t-, -N(RA1)-, -N(RA1)C(O)-, -C(O)N(RA1)-, -N(RA1)C(O)O-, -OC(O)N(RA1)-, -N(RA1)C(O)N(RB1)-, -N(RA1)S(O)2-, -S(O)2N(RA1)- 및 -N(RA1)S(O)2N(RB1)-로부터 선택되고;W는 -C(O)-, -OC(O)-, -NRA1C(O)-, -C(=S)-, -S(O)r-, -OS(O)r- 및 -N(R A1)S(O)r-로부터 선택되고;Y는 N 및 CR6으로부터 선택되고;R1은 수소, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4 알킬로부터 선택되고, 여기서 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;각각의 R2는 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4 알킬, CN, NO2, -NRA2RB2, -ORA2, -C(O)RA2, -C(=NRE2)RA2, -C(=N-ORB2)RA2, -C(O)ORA2, -OC(O)RA2, -C(O)NRA2RB2, -NRA2C(O)RB2, -C(=NRE2)NRA2RB2, -NRA2C(=NRE2)RB2, -OC(O)NRA2RB2, -NRA2C(O)ORB2, -NRA2C(O)NRA2RB2, -NRA2C(S)NRA2RB2, -NRA2C(=NRE2)NRA2RB2, -S(O)rRA2, -S(O)(=NRE2)RB2, -N=S(O)RA2RB2, -S(O)2ORA2, -OS(O)2RA2, -NRA2S(O)rRB2, -NRA2S(O)(=NRE2)RB2, -S(O)rNRA2RB2, -S(O)(=NRE2)NRA2RB2, -NRA2S(O)2NRA2RB2, -NRA2S(O)(=NRE2)NRA2RB2, -P(O)RA2RB2 및 -P(O)(ORA2)(ORB2)로부터 선택되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;R3은 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴-C1-4 알킬로부터 선택되고, 여기서 알킬, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;R4는 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴-C1-4 알킬로부터 선택되고, 여기서 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;R5는 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴-C1-4 알킬로부터 선택되고, 여기서 알킬, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;또는, R3 및 R5는 함께 결합을 형성하고;R6은 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4 알킬, CN, NO2, -NRA3RB3, -ORA3, -C(O)RA3, -C(=NRE3)RA3, -C(=N-ORB3)RA3, -C(O)ORA3, -OC(O)RA3, -C(O)NRA3RB3, -NRA3C(O)RB3, -C(=NRE3)NRA3RB3, -NRA3C(=NRE3)RB3, -OC(O)NRA3RB3, -NRA3C(O)ORB3, -NRA3C(O)NRA3RB3, -NRA3C(S)NRA3RB3, -NRA3C(=NRE3)NRA3RB3, -S(O)rRA3, -S(O)(=NRE3)RB3, -N=S(O)RA3RB3, -S(O)2ORA3, -OS(O)2RA3, -NRA3S(O)rRB3, -NRA3S(O)(=NRE3)RB3, -S(O)rNRA3RB3, -S(O)(=NRE3)NRA3RB3, -NRA3S(O)2NRA3RB3, -NRA3S(O)(=NRE3)NRA3RB3, -P(O)RA3RB3 및 -P(O)(ORA3)(ORB3)로부터 선택되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;각각의 RA1 , RA2 , RA3 , RB1, RB2 및 RB3은 수소, C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴-C1-4 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고; 또는, 각각의 "RA1 및 RB1", "RA2 및 RB2" 또는 "RA3 및 RB3"은, 이들이 부착되어 있는 원자(들)와 함께, 산소, 황 및 질소로부터 독립적으로 선택되고 1, 2 또는 3개의 RX 그룹으로 임의로 치환된 0, 1 또는 2개의 추가 헤테로원자를 함유하는 4 내지 12원의 헤테로사이클릭 환을 형성하고; 각각의 RC1 및 RD1은 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴-C1-4 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 비치환되거나 적어도 하나의 치환기, 예를 들면, RX로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고;또는, RC1 및 RD1은, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, 산소, 황 및 질소로부터 독립적으로 선택되고 1, 2 또는 3개의 RX 그룹으로 임의로 치환된 0, 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 12원의 환을 형성하고;각각의 RE2 및 RE3은 수소, C1-10 알킬, CN, NO2, -ORa1, -SRa1, -S(O)rRa1, -C(O)Ra1, -C(O)ORa1, -C(O)NRa1Rb1 및 -S(O)rNRa1Rb1로부터 독립적으로 선택되고;각각의 RX는 수소, C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐, C3-10 사이클로알킬, C3-10 사이클로알킬-C1-4 알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4 알킬, 아릴, 아릴-C1-4 알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4 알킬, 할로겐, CN, NO2, -(CRc1Rd1)tNRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tORb1, -(CRc1Rd1)tC(O)Ra1, -(CRc1Rd1)tC(=NRe1)Ra1, -(CRc1Rd1)tC(=N-ORb1)Ra1, -(CRc1Rd1)tC(O)ORb1, -(CRc1Rd1)tOC(O)Rb1, -(CRc1Rd1)tC(O)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(O)Rb1, -(CRc1Rd1)tC(=NRe1)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(=NRe1)Rb1, -(CRc1Rd1)tOC(O)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(O)ORb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(O)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(S)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1C(=NRe1)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tS(O)rRb1, -(CRc1Rd1)tS(O)(=NRe1)Rb1, -(CRc1Rd1)tN=S(O)Ra1Rb1, -(CRc1Rd1)tS(O)2ORb1, -(CRc1Rd1)tOS(O)2Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1S(O)rRb1, -(CRc1Rd1)tNRa1S(O)(=NRe1)Rb1, -(CRc1Rd1)tS(O)rNRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tS(O)(=NRe1)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1S(O)2NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tNRa1S(O)(=NRe1)NRa1Rb1, -(CRc1Rd1)tP(O)Ra1Rb1 및 -(CRc1Rd1)tP(O)(ORa1)(ORb1)로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴,...