Fluorinated perylene-based semiconducting materialsThe present invention provides a compound of formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.A following formula: compound:wherein:r 1and r 2be independently from each other h, optionally by 1-30 substituent r athe c replacing 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r athe c replacing 2-30alkenyl, optionally by 1-30 substituent r athe c replacing 2-30alkynyl, optionally by 1-10 substituent r bthe c replacing 3-10cycloalkyl, optionally by 1-10 substituent r bthe c replacing 5-10cycloalkenyl group, optionally by 1-8 substituent r bthe assorted alkyl of 3-14 ring replacing, optionally by 1-8 substituent r cthe c replacing 6-14aryl and optionally by 1-8 substituent r cthe 5-14 unit heteroaryl replacing; wherein:r awhen occurring, be independently from each other halogen ,-cn ,-no at every turn 2,-n 3,-oh, optionally by 1-6 substituent r ithe c replacing 1-30alkoxyl group ,-o-[ch 2ch 2o] n-c 1-10alkyl (n=1-10) ,-o-[ch 2ch 2o] m-oh (m=1-10) ,-o-cor 3, optionally by 1-30 substituent r ireplace-s-c 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r ireplace-so 2-c 1-30alkyl ,-nh 2,-nhr 3,-nr 3r 4,-[nr 3r 4r 5] +,-nh-cor 3,-cooh ,-coor 3,-conh 2,-conhr 3,-conr 3r 4,-co-h ,-cor 3, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 3-10cycloalkyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 5-10cycloalkenyl group, optionally by 1-10 substituent r iithe assorted alkyl of 3-14 ring replacing, optionally by 1-8 substituent r iiithe c replacing 6-14aryl and optionally by 1-8 substituent r iiithe 5-14 unit heteroaryl replacing; r bwhen occurring, be independently from each other halogen ,-cn ,-no at every turn 2,-oh, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 1-30alkoxyl group ,-o-[ch 2ch 2o] n-c 1-10alkyl (n=1-10) ,-o-[ch 2ch 2o] m-oh (m=1-10) ,-o-cor 3, optionally by 1-30 substituent r ireplace-s-c 1-30alkyl ,-nh 2,-nhr 3,-nr 3r 4,-[nr 3r 4r 5] +,-nh-cor 3,-cooh ,-coor 3,-conh 2,-conhr 3,-conr 3r 4,-co-h ,-cor 3, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkenyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkynyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 3-10cycloalkyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 5-10cycloalkenyl group, optionally by 1-10 substituent r iithe assorted alkyl of 3-14 ring replacing, optionally by 1-8 substituent r iiithe c replacing 6-14aryl and optionally by 1-8 substituent r iiithe 5-14 unit heteroaryl replacing; r cwhen occurring, be independently from each other halogen ,-cn ,-no at every turn 2,-n 3,-oh, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 1-30alkoxyl group ,-o-[ch 2ch 2o] n-c 1-10alkyl (n=1-10) ,-o-[ch 2ch 2o] m-oh (m=1-10) ,-o-cor 3, optionally by 1-30 substituent r ireplace-s-c 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r ireplace-so 2-c 1-30alkyl ,-nh 2,-nhr 3,-nr 3r 4,-[nr 3r 4r 5] +,-nh-cor 3,-cooh ,-coor 3,-conh 2,-conhr 3,-conr 3r 4,-co-h ,-cor 3, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkenyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkynyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 3-10cycloalkyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 5-10cycloalkenyl group, optionally by 1-10 substituent r iithe assorted alkyl of 3-14 ring replacing, optionally by 1-8 substituent r iiithe c replacing 6-14aryl and optionally by 1-8 substituent r iiithe 5-14 unit heteroaryl replacing; wherein:r 3, r 4and r 5when occurring, be independently from each other optionally by 1-30 substituent r at every turn ithe c replacing 1-30alkyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkenyl, optionally by 1-30 substituent r ithe c replacing 2-30alkynyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 3-10cycloalkyl, optionally by 1-10 substituent r iithe c replacing 5-10cycloalkenyl group, optionally by 1-10 substituent r iithe assorted alkyl of 3-14 ring replacing, optionally by 1-8 substituent r iiithe c replacing 6-14aryl and optionally by 1-8 substituent r iiithe 5-14 unit heteroaryl replacing; r iwhen occurring, be independently from each other halogen ,-cn ,-no at every turn 2,-n 3,-oh, c 1-30alkoxyl group ,-o-[ch 2ch 2o] n-c 1-10alkyl (n=1-10) ,-o-[ch 2ch 2o] m-oh (m=1-10) ,-o-cor 3,-s-c 1-30alkyl ,-so 2-c 1-30alkyl ,-nh 2,-nhr 6,-nr 6r 7,-[nr 6r 7r 8] +,-nh-cor 6,-cooh ,-coor 6,-conh 2,-conhr 6,-conr 6r 7,-co-h ,-cor 6, c 3-10cycloalkyl, c 5-10cycloalkenyl group, the assorted alkyl of 3-14 ring, c 6-14aryl and 5-14 unit heteroaryl; r iiwhen occurring, be independently from each other halogen ,-cn ,-no at every turn 2,-oh, c 1-30alkoxyl group ,-o-[ch 2ch 2o] n-c 1-10alkyl (n=1-10) ,-o-[ch 2ch 2o] m-oh (m=1-10) ,-o-cor 6,-s-c 1-30alkyl ,-nh 2,-nhr 6,-nr 6r 7,-[nr 6r 7r 8] +,-nh-cor 6,-cooh ,-coor 6,-conh 2,-conhr 6,-conr 6r 7,-co-h ,-cor 6, c 1-30alkyl, c 2-30alkenyl, c 2-30alkynyl, c 3-10cycloalkyl, c 5-10cycloalkenyl group, the assorted alkyl of 3-14 ring, c 6-14aryl and 5-14 unit heteroaryl; r iiiwhen occurring, be independently from each o...
플루오린화 페릴렌계 반도체 물질본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다. 화학식 1의 화합물은 반도체 물질로서, 특히 전자 소자에 사용하기에 적합하다. <화학식 1>하기 화학식 1의 화합물.<화학식 1>[이미지]상기 식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐, 1 내지 8개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C6-14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,여기서, Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1-30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6-14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1-30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6-14-아릴및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1-30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6-14-아릴및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;여기서,R3, R4 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2-30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5-10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6-14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ri은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1-30-알킬, -SO2-C1-30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,Rii는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1-30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,Riii은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1-30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1-30-알킬, -SO2-C1-30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,여기서,R6, R7 및 R8은 각 경우에 서로 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C3-10-시클로알킬, C5-10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6-14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.