FUSED-BENZENE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDESThis invention relates to fused-benzene derivatives, their salts and compositions, intermediates, a process of producing them and their use as herbicides.A compound of the formula or its salt represented by the formula (la) or (lb).(la) (lb)in whichX, Y are independent of each other and are represented by hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C1- )alkyl, (Cι- )alkoxy, (Ci ^haloalkyi or (Cι- )haloalkoxy;A is oxygen, nitrogen, NRb CR3, CR3R4, S(O)„., C(=O), C(=S) or C(=NRι) ;D is nitrogen or NR2;M is CR5, CRsRό, nitrogen, NR2, S(O)„*, C(=O), C(=S) or C(=NR2);When A is oxygen, M is nitrogen, NR2, S(O)n., C(=O), C(=S) or C(=NR2);E and L are independent of each other and may be selected from CR7, CR8, CR7R8, oxygen, nitrogen, NR7, S(O)n*, C(=O), C(=S), C(=NR7) or CNR7R8;U is CR9, oxygen, nitrogen, NR2, S(O)„., C(=O), C(=S) or C(=NR2);When U is CR9, E is nitrogen;Ri and R2 are independent of each other and may be selected from the group consisting of hydrogen, (Cι-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2.6)alkynyl, (C]-6)alkylcarbonyl,(C-6)cycloalkylcarbonyl, (Cι-6)haloalkylcarbonyl, (Cι-6)alkoxycarbonyl, arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl; where any of these groups may be optionally substituted with one or more of the following groups consisting of halogen, hydroxy, cyano, nitro, amino, caboxyl, (C.6)alkyl, (Cι-6)haloalkyl, (Cι-6)alkylcarbonyl, (Cι-6)alkylcarbonyloxy, (Ci.6)haloalkylcarbonyl, (Cι-6)haloalkylcarbonyloxy, (Cι_6)alkoxy, (Cι-6)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci^alkylaminocarbonyl, (Cι-6)haloalkoxy, (Cι_6)haloalkoxycarbonyl, (Cι-6)alkylsulfonyl, (Cι-6)haloalkylsulfonyl, aryl, heteroaryl and (C3-7)cycloalkyl; R3, R4, R5, Rό, R7, R8 and R9 are independent of each other and may be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, (Cι-6)alkyl, (Cι-6)haloalkyl, (Cι-6)alkoxy,(Cι-6)haloalkoxy, (Cι-6)alkoxyalkyl, (C2- 6)alkynyl ,(C2-6)alkenyl, aryl, heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-6)cycloalkyl, (C3- 6)cyclocarbonyl, carboxy, (Cι-ό)alkylcarbonyl, arylcarbonyl, (Cι-3)haloalkylcarbonyl, (Cι-6)alkylcarbonyloxy, (C]-6)haloalkylcarbonyloxy, (Cι-6)alkoxycarbonyl , (Ci. 6)haloalkoxycarbonyl, (Cι-6)alkylthiocarbonyl, (Cι-6)haloalkylthiocarbonyl, (Ci. 6)alkoxythiocarbonyl, (C ι -6)haloalkoxythiocarbonyl,(C i -6)alkylamino, arylsulfonylamino, arylamino, (C1-6)alkylthio, arylthio, (C2-6)alkenylthio, (C2- 6)alkynylthio, (Cι-6)alkylsulfmyl, (C2-6)alkenylsulfmyl, (C2-6)alkynylsulfmyl, (Ci. 6)alkylsulfonyl, (C2-6)alkenylsulfonyl, (C2-6)alkynylsulfonyl, arylsulfonyl, where any of these groups may be optionally substituted with one or one more of the following group consisting of halogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, amino, caboxy, (Cι_ 6)alkyl, (Cι-6)haloalkyl, (C]-6)alkylcarbonyl, (Cι-6)alkylcarbonyloxy, (C. 6)haloalkylcarbonyl, (Cι-6)haloalkylcarbonyloxy, (Cι-6)alkoxy, (Cι-6)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (Cι.6)alkylaminocarbonyl, (Cι-6)haloalkoxy, (d. 6)haloalkoxycarbonyl, (Cι-6)alkylsulfonyl, (Cι-6)haloalkylsulfonyl, aryl, haloaryl, alkoxyaryl, aryoxy, arylthio, haloaryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy and (C3- 7)cycloalkyl; n* is represent an integer from 0 to 2; Q is selected from; Q, Q. QR0-7 Qa QoQ 19 whereinA] and A2 are independently oxygen or sulfur;Rio is hydrogen, halogen, cyano, nitro, formyl, (Cι- )haloalkyl, amino,(Cι- )alkylamino, (Cι- )alkoxy amino, (Cι-4)haloalkoxyamino,(C]- )alkylcarbonyl, (Cι- )haloalkylcarbonyl, (Ci^haloalkoxycarbonyl, (Ci.4)alkylcabonylamino, (Cι-4)haloalkylcarbonylamino, (Ci-4)haloalkoxycarbonylamino, (Cι-6)alkoxyalkyl, (Cι-6)haloalkoxyalkyl, (Cι-6)alkylthio,(Cι-6)haloalkylthio, (C .6)alkenyl, (C2-6)haloalkenyl, (C2.6)alkynyl or (C2-6)haloalkynyl;Rπ, Rι2 and Rj8 are independent of each other and may be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, (Cι- )alkyl, (Cι- )haloalkyl, (Cι- )alkoxy, (Ci-4)haloalkoxy, (C2-6)alkenyl, (C2.6)haloalkenyl, hydroxy or amino which may be optionally substituted with (Cι-4)alkyl and (Cι-4)haloalkyl;Rπ and Rι4 are independent of each other and may be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, (d-3)alkyl, (Cι-3)haloalkyl, hydroxy, (Cι-3)alkoxy,(Cι-3)haloalkoxy, cyano, nitro, amino or (Cι-6)alkylamino;When Rπ and Rι are taken together with the atoms to which they are attached, they represent a three to seven membered substituted or unsubstituted ring optionally containing oxygen, S(O)n*** or nitrogen with following optional substitutions, one to three halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, carbonyl, (Cι-6)alkyl, (Cι- )haloalkyl, (Cι-6)alkylcarbonyl, (C]-6)alkylcarbonyloxy, (Cι-6)haloalkylcarbonyl, (Ci- 6)haloalkylcarbonyloxy, (Cι-6)alkoxy, (Cι-6)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (d. 6)alkylaminocarbonyl, (Cι.6)haloalkoxy, (Cι-6)haloalkoxycarbonyl, (Cι_ 6)alkylsulfonyl, (Cι-6)haloalkylsulfonyl, aryl, heteroaryl or (C3-7)cycloalkyl; G is nitrogen or CRι6; G' is NR15, oxygen, S(O)n*** or CRiόRπ; G' is nitrogen, CRι6, NRι5, oxygen, S(O)„*** or CR]6 i7; R15 may be selected from the group consisting of hydrogen, (Cι-6)alkyl, (Ci. 6)alkylcarbonyl, (Cι-6)haloalkylcarbonyl, arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl; where any of these groups may be...
제초제로 유용한 융합-벤젠 유도체본 발명은 융합-벤젠 유도체, 그의 염 및 조성물, 중간체, 이들의 제조방법 및 제초제로서의 이의 용도에 관한 것이다.화학식(Ia) 또는 화학식(Ib)로 표현된 제제 화합물 또는 이의 염. <화학식 Ia>  <화학식 Ib>  위의 화학식에서, X, Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시, (C1-4)할로알킬 또는 (C1-4)할로알콕시이고, A는 산소, 질소, NR1, CR3, CR3R4, S(O)n*, C(=O), C(=S) 또는 C(=NR1)이며, D는 질소 또는 NR2이고, M은 CR5, CR5R6, 질소, NR2, S(O)n*, C(=O), C(=S) 또는 C(=NR2)이며(여기서, A가 산소이면, M은 질소, NR2, S(O)n*, C(=O), C(=S) 또는 C(=NR2)이다), E 및 L은 각각 독립적으로 CR7, CR8, CR7R8, 산소, 질소, NR 7, S(O)n*, C(=O), C(=S), C(=NR7) 또는 CR7R8로부터 선택될 수 있고, U는 CR9, 산소, 질소, NR2, S(O)n*, C(=O), C(=S) 또는 C(=NR2)이며(여기서, U가 CR9이면, E는 질소이다), {여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-6)알킬, (C2-6)알케닐, (C2-6)알키닐, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)사이클로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐, (C 1-6)알콕시카보닐, 아릴카보닐 및 헤테로아릴카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고(여기서, 이들 그룹 중 몇몇이 임의로 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 카복실, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시, (C1-6)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-6)알킬아미노카보닐, (C1-6)할로알콕시, (C1-6)할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬설포닐, (C1-6)할로알킬설포닐, 아릴, 헤테로아릴 및 (C3-7)사이클로알킬로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 치환될 수 있다), R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 니트로, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알콕시, (C1-6)할로알콕시, (C1-6)알콕시알킬, (C2-6)알키닐, (C2-6)알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, (C3-6)사이클로알킬, (C3-6)사이클로카보닐, 카복시, (C1-6 )알킬카보닐, 아릴카보닐, (C1-3)할로알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시카보닐, (C1-6)할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬티오카보닐, (C1-6)할로알킬티오카보닐, (C1-6)알콕시티오카보닐, (C1-6)할로알콕시티오카보닐, (C1-6 )알킬아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴아미노, (C1-6)알킬티오, 아릴티오, (C2-6)알케닐티오, (C2-6)알키닐티오, (C1-6)알킬설피닐, (C2-6)알케닐설피닐, (C2-6 )알키닐설피닐, (C1-6)알킬설포닐, (C2-6)알케닐설포닐, (C2-6)알키닐설포닐, 아릴설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으며(여기서, 이들 그룹 중 몇몇은 임의로 할로겐, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 니트로, 아미노, 카복시, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C 1-6)알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시, (C1-6)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-6)알킬아미노카보닐, (C1-6)할로알콕시, (C1-6)할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬설포닐, (C1-6)할로알킬설포닐, 아릴, 할로아릴, 알콕시아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 할로아릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시 및 (C3-7)사이클로알킬로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 치환될 수 있다), n*는 0 내지 2의 정수이다.}, Q는   으로부터 선택된다{여기서, A1 및 A2는 독립적으로 산소 또는 황이고, R10은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, (C1-4)알킬, (C1-4)할로알킬, 아미노, (C1-4 )알킬아미노, (C1-4)할로알킬아미노, (C1-4)알콕시아미노, (C1-4)할로알콕시아미노, (C1-4)알킬카보닐, (C1-4)할로알킬카보닐, (C1-4)할로알콕시카보닐, (C1-4)알킬카보닐아미노, (C1-4)할로알킬카보닐아미노, (C1-4)알콕시카보닐아미노, (C1-4)할로알콕시카보닐아미노, (C1-6)알콕시알킬, (C1-6)할로알콕시알킬, (C1-6)알킬티오, (C1-6 )할로알킬티오, (C2-6)알케닐, (C2-6)할로알케닐, (C2-6)알키닐 또는 (C2-6)할로알키닐이며, R11, R12 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-4)알킬, (C1-4)할로알킬, (C1-4)알콕시, (C1-4)할로알콕시, (C2-6)알케닐, (C2-6)할로알케닐, 하이드록시 또는 임의로 (C1-4)알킬 및 (C1-4)할로알킬로 치환될 수 있는 아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-3)알킬, (C 1-3)할로알킬, 하이드록시, (C1-3)알콕시, (C1-3)할로알콕시, 시아노, 니트로, 아미노 또는 (C1-6 )알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으며(여기서, R13 및 R14를 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 취할때, 이들은 1 내지 3개의 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 아미노, 카보닐, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시, (C1-6)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-6)알킬아미노카보닐, (C1-6)할로알콕시, (C1-6 )할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬설포닐, (C1-6)할로알킬설포닐, 아릴, 헤테로아릴 또는 (C 3-7)사이클로알킬과 같은 임의 치환체와 함께 임의로 산소, S(O)n*** 또는 질소를 포함하는 3원 내지 7원 치환 또는 비치환된 환을 나타낸다.), G는 질소 또는 CR16이고, G'는 NR15, 산소, S(O)n*** 또는 CR16R17이며, G''는 질소, CR16, NR15, 산소, S(O)n*** 또는 CR16R17 이고, R15는 수소, (C1-6)알킬, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐, 아릴카보닐 및 헤테로아릴카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으며(여기서, 이들 그룹 중 몇몇은 임의로 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 카복실, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6 )할로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시, (C1-6)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-6)알킬아미노카보닐, (C1-6)할로알콕시, (C1-6)할로알콕시카보닐, (C 1-6)알킬설포닐, (C1-6)할로알킬설포닐, 아릴, 헤테로아릴 및 (C3-7)사이클로알킬로 이루어진 그룹으로 부터 하나 이상 치환될 수 있다), R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알콕시, (C1-6)할로알콕시, (C1-6)알콕시알킬, (C2-6)알키닐, (C2-6)알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, (C 3-6)사이클로알킬, (C3-6)사이클로카보닐, 카복시, (C1-6)알킬카보닐, 아릴카보닐, (C1-3)할로알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6 )알콕시카보닐, (C1-6)할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬티오카보닐, (C1-6)할로알킬티오카보닐, (C1-6)알콕시티오카보닐, (C1-6)할로알콕시티오카보닐, (C1-6)알킬아미노, 아릴설포닐아미노, 아릴아미노, (C1-3)알킬티오, 아릴티오, (C2-6)알케닐티오, (C2-6)알키닐티오, (C1-6)알키닐설피닐, (C2-6)알케닐설피닐, (C2-6)알키닐설피닐, (C1-6 )알킬설포닐, (C2-6)알케닐설포닐, (C2-6)알키닐설포닐, 아릴설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고(여기서, 이들 그룹 중 몇몇은 임의로 할로겐, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 니트로, 아미노, 카복실, (C1-6)알킬, (C1-6)할로알킬, (C1-6)알킬카보닐, (C1-6)알킬카보닐옥시, (C1-6)할로알킬카보닐, (C1-6)할로알킬카보닐옥시, (C1-6)알콕시, (C1-6)알콕시카보닐, 아미노카보닐, (C1-6)알킬아미노카보닐, (C1-6)할로알콕시, (C1-6 )할로알콕시카보닐, (C1-6)알킬설포닐, (C1-6)할로알킬설포닐, 아릴, 헤테로아릴 및 (C3-7 )사이클로알킬로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 치환될 수 있다), n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며(단, m+n은 2 내지 4이다), n**은 0 또는 1이고, n***은 0 내지 2의 정수이며, Q가 Q1, Q3, Q4, Q13, Q18 또는 Q19인 경우의 화학식(Ib)는 배제되고, Q가 Q7일 때, U는 CR9, 질소, NR2, C(=O), C(=S) 또는 C(=NR2)이다}.