Azabenzimidazole derivative having AMPK-activating activityProvided is a compound useful as an AMPK activator. A compound represented by formula (wherein R4 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group; R1, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a carboxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, wherein a case in which R1, R2 and R3 represent a hydrogen atom simultaneously is excluded; X represents a single bond, -S-, -O-, -NR5-, -C(=O)-, or the like; R5 represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group; and Y represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, or the like), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.Acceptable salt in compound or its pharmacy shown in formula (i):in formula,r 4for hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, r 1, r 2and r 3independent is respectively hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, carboxyl, substituted or non-substituted alkyl, substituted or non-substituted thiazolinyl, substituted or non-substituted alkynyl, substituted or non-substituted aryl, substituted or non-substituted heteroaryl, substituted or non-substituted cycloalkyl, substituted or non-substituted cycloalkenyl group, substituted or non-substituted heterocyclic radical, substituted or non-substituted alkyl oxy, substituted or non-substituted aryloxy, substituted or non-substituted heteroaryl oxygen base, substituted or non-substituted cycloalkyl oxy, substituted or non-substituted cycloalkenyl oxy, substituted or non-substituted heterocyclyloxy base, substituted or non-substituted alkylthio, substituted or non-substituted arylthio, substituted or non-substituted heteroarylthio, substituted or non-substituted cycloalkylthio, substituted or non-substituted cycloalkenyl group sulfenyl, substituted or non-substituted heterocyclic radical sulfenyl, substituted or non-substituted alkyl sulphonyl, substituted or non-substituted aryl sulfonyl, substituted or non-substituted heteroarylsulfonyl, substituted or non-substituted naphthene sulfamide base, substituted or non-substituted cycloalkenyl group alkylsulfonyl, substituted or non-substituted heterocyclic radical alkylsulfonyl, substituted or non-substituted acyl group, substituted or non-substituted formamyl, substituted or non-substituted sulfamyl, or substituted or non-substituted amino, condition is, r 1, r 2and r 3when different, be hydrogen, x is singly-bound ,-s-,-o-,-nr 5-,-c (=o)-,-nr 5c (=o)-,-c (=o) nr 5-,-nr 5-so 2-,-so 2-nr 5-,-c (=o)-o-or-o-c (=o)-, r 5for hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, y be substituted or non-substituted cycloalkyl, substituted or non-substituted cycloalkenyl group, substituted or non-substituted heterocyclic radical orformula :-(cr 6r 7) group shown in m-z, r 6respectively independent is hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, carboxyl, substituted or non-substituted alkyl, substituted or non-substituted thiazolinyl, substituted or non-substituted alkynyl or substituted or non-substituted alkyl oxy, r 7is respectively independently, hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, carboxyl, substituted or non-substituted alkyl, substituted or non-substituted thiazolinyl, substituted or non-substituted alkynyl or substituted or non-substituted alkyl oxy, be incorporated into r on same carbon atom 6and r 7can form substituted or non-substituted ring together with this carbon atom; m is 1～3 integer, z is(1) hydrogen,(2) cyano group,(3) carboxyl,(4) substituted or non-substituted thiazolinyl,(5) substituted or non-substituted alkynyl,(6) substituted or non-substituted aryl,(7) substituted or non-substituted heteroaryl,(8) substituted or non-substituted cycloalkyl,(9) substituted or non-substituted cycloalkenyl group,(10) substituted or non-substituted heterocyclic radical,(11)?-c(=o)-nr 8r 9、 (12)?-nr 10-c(=o)-r 11、 (13)?-so 2-nr 12r 13、 (14)?-nr 14-so 2-r 15、 (15)?-nr 16-c(=o)-nr 17r 18、 (16)?-c(=o)-o-r 19、 (17)?-p(=o)(-oh) 2、 (18)?-p(=o)h(-oh)、(19)?-p(=o)(-r 20) 2、 (20)?-p(=o)(-or 20) 2、 (21)?-p(=o)(-oh)(-r 20)、 (22)?-p(=o)(-oh)(-or 20)、 (23)?-p(=o)(-r 20)(-or 20)、 (24)?-p(=o)(-oh)(-o-(cr 21r 22) 0-4-r 23)、 (25)?-p(=o)(-nr 24-cr 21r 22-cooh) 2、 (26)?-p(=o)(-nr 24-cr 21r 22-coor 20) 2、 (27)?-p(=o)(-oh)(-nr 24-cr 21r 22-cooh) 2、 (28)?-p(=o)(-oh)(-nr 24-cr 21r 22-coor 20)、 (29)?-p(=o)(-nr 24-cr 21r 22-coor 20)(-o-r 20)、 (30)?-p(=o)(-o-cr 21r 22-o-c(=o)-r 20) 2、 (31)?-p(=o)(-oh)(-o-cr 21r 22-o-c(=o)-r 20)、 (32)?-p(=o)(-oh)(-o-(cr 21r 22) 1-4-s(=o)-r 20)、 (33)?-p(=o)(-o-(cr 21r 22) 1-4-s(=o)-r 20) 2、 (34)?-p(=o)(-oh)(-o-(cr 21r 22) 1-4-s-c(=o)-r 20)、 (35)?-p(=o)(-o-(cr 21r 22) 1-4-s-c(=o)-r 20) 2or(36)， r 8and r 9respectively independent is hydrogen, hydroxyl, substituted or non-substituted alkyl, substituted or non-substituted thiazolinyl, substituted or non-substituted alkynyl, substituted or non-substituted aryl, substituted or non-substituted heteroaryl, substituted or non-substituted cycloalkyl, substituted or non-substituted cycloalkenyl group, substituted or non-substituted heterocyclic radical or substituted or non-substituted alkyl oxy, or can form substituted or non-substituted ring with together with adjacent nitrogen-atoms r 10, r 14and r 16independent is respectively hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, r 21independent is respectively hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, r 22independent is respectively hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, r 24independent is respectively hydrogen or substituted or non-substituted alkyl, r 11and r 15respectively independent is substituted or non-substituted alkyl, substituted or non-substituted thiazolinyl, substituted...
ＡＭＰＫ 활성화 작용을 갖는 아자벤즈이미다졸 유도체AMPK 활성화제로서 유용한 화합물을 제공한다. 화학식: (식 중, R4는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 카르복시, 치환 또는 비치환된 알킬 등이되, 단 R1, R2 및 R3은 동시에 수소가 아니고, X는 단결합, -S-, -O-, -NR5-, -C(=O)- 등이고, R5는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, Y는 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴 등임)으로 표시되는 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.화학식 (I):[이미지](식 중,R4는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 카르복시, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴, 치환 또는 비치환된 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시, 치환 또는 비치환된 시클로알킬옥시, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐옥시, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴옥시, 치환 또는 비치환된 알킬티오, 치환 또는 비치환된 아릴티오, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오, 치환 또는 비치환된 시클로알킬티오, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐티오, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴티오, 치환 또는 비치환된 알킬술포닐, 치환 또는 비치환된 아릴술포닐, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴술포닐, 치환 또는 비치환된 시클로알킬술포닐, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐술포닐, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴술포닐, 치환 또는 비치환된 아실, 치환 또는 비치환된 카르바모일, 치환 또는 비치환된 술파모일, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이되, 단 R1, R2 및 R3은 동시에 수소가 아니고,X는 단결합, -S-, -O-, -NR5-, -C(=O)-, -NR5C(=O)-, -C(=O)NR5-, -NR5-SO2-, -SO2-NR5-, -C(=O)-O- 또는 -O-C(=O)-이고,R5는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,Y는 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴, 또는식: -(CR6R7)m-Z로 표시되는 기이고,R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 카르복시, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 또는 치환 또는 비치환된 알킬옥시이고, R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 카르복시, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 또는 치환 또는 비치환된 알킬옥시이고, 동일한 탄소 원자에 결합하고 있는 R6과 R7은 상기 탄소 원자와 일체가 되어 치환 또는 비치환된 환을 형성하고 있을 수도 있고, m은 1 내지 3의 정수이고,Z는(1) 수소,(2) 시아노,(3) 카르복시,(4) 치환 또는 비치환된 알케닐,(5) 치환 또는 비치환된 알키닐,(6) 치환 또는 비치환된 아릴,(7) 치환 또는 비치환된 헤테로아릴,(8) 치환 또는 비치환된 시클로알킬,(9) 치환 또는 비치환된 시클로알케닐,(10) 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴,(11) -C(=O)-NR8R9,(12) -NR10-C(=O)-R11,(13) -SO2-NR12R13,(14) -NR14-SO2-R15,(15) -NR16-C(=O)-NR17R18,(16) -C(=O)-O-R19,(17) -P(=O)(-OH)2,(18) -P(=O)H(-OH),(19) -P(=O)(-R20)2,(20) -P(=O)(-OR20)2,(21) -P(=O)(-OH)(-R20),(22) -P(=O)(-OH)(-OR20),(23) -P(=O)(-R20)(-OR20),(24) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)0-4-R23),(25) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOH)2,(26) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOR20)2,(27) -P(=O)(-OH)(-NR24-CR21R22-COOH)2,(28) -P(=O)(-OH)(-NR24-CR21R22-COOR20),(29) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOR20)(-O-R20),(30) -P(=O)(-O-CR21R22-O-C(=O)-R20)2,(31) -P(=O)(-OH)(-O-CR21R22-O-C(=O)-R20),(32) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)1-4-S(=O)-R20),(33) -P(=O)(-O-(CR21R22)1-4-S(=O)-R20)2,(34) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)1-4-S-C(=O)-R20),(35) -P(=O)(-O-(CR21R22)1-4-S-C(=O)-R20)2또는(36)[이미지]이고,R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴, 또는 치환 또는 비치환된 알킬옥시이거나, 또는 인접하는 질소 원자와 일체가 되어 치환 또는 비치환된 환을 형성하고 있을 수도 있고,R10, R14 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,R21은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,R22는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,R24는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고,R11 및 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴이고,R12, R13, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴이고,R20은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴이고,R23은 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴이고,R25 및 R26은 각각 독립적으로 -O- 또는 -NH-이고,R27은 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이되,단, R2가 할로겐이고, X가 -S-이고, Y가 식: -(CR6R7)m-Z로 표시되는 기이고, m이 3이고, Z가 수소이며, R1이 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴인 화합물,R1이 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고, R2가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클릴이고, X가 -O-이고, Y가 식: -(CR6R7)m-Z로 표시되는 기인 화합물,및 이하에 나타내는 화합물:[이미지]를 제외함)로 표시되는 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.