N-acylimino heterocyclic compoundsThe present invention relates to N-acylimino compound of formula (I): wherein X is O or S, in particular O; Y is a single bond, O, S or NR5; Het is a 5 or 6 membered carbon-bound or nitrogen-bound heterocyclic ring, W1-W2-W3-W4 represents a carbon chain group connected to N and C=N, and thus forming a saturated, unsaturated, or partially unsaturated 5 or 6 membered nitrogen containing heterocycle, wherein W1, W2, W3 and W4 each individually represent CRvVRw; R1, may be hydrogen, halogen, etc.; R3 may be hydrogen, CN, C1-C6-alkyl, etc.; R4 may be of hydrogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, Q- phenyl, Q'-O-phenyl, Q'-S-phenyl, where the phenyl ring is optionally substituted with one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different substituents R10, and the moieties Q-Het#, Q'-0-Het# and Q'-S-Het# where Het# represents a heterocyclic rad- ical and where Q and Q' are C1-C6-alkandiyl, C2-C6-alkendiyl, or C2-C6-alkyndiyl, and where Q may also be a single bond; R3 and R4 together may also may also a bivalent radical, selected from the group consisting of C2-C5-alkandiyl, C2-C5-alkendiyl, Q"-C1-C4-alkandiyl and Q"-C2-C4-alkendiyl, where Q" is O or S. The invention also relates to the use of the N-acylimino heterocyclic compounds, their stereoisomers, their tautomers and their salts, for combating invertebrate pests. Furthermore the invention relates also to methods of combating invertebrate pests, which comprises applying such compounds.The n- acyl group imino-compounds of formula (i), its stereoisomer, tautomer and salt：whereinx is o or s；y represents n and r4between singly-bound or y be o, s, s (=o), s (=o)2、chr5aor n-r5；het is as ring memberses comprising 2,3,4 or 5 carbon atoms and 1,2 or 3 hetero atoms independently selected from sulfur, oxygen or nitrogen 5 or 6 yuans bond with carbon or nitrogen bonding heterocycle or heteroaromatic rings, wherein sulfur and nitrogen ring member can independently partially or completely by oxygen change and wherein each ring is optionally by k identical or different substituent r6replace, wherein k is the integer selected from 0,1,2,3 and 4；w1-w2-w3-w4represent and be connected and therefore formed the unsaturated 5 or 6 yuans nitrogen heterocyclic rings in saturation, insatiable hunger and/or part with n and c=n chain radicals, wherein w1、w2、w3and w4cr is represented independently of one anothervrw, whereinrwhydrogen, halogen, cyano group, azido, nitro, scn, sf are selected from each, independently of the other5、c1-c10alkyl, c3-c8cycloalkyl, c2-c10alkenyl, c2-c10alkynyl, and the carbon atom of wherein above-mentioned aliphatic series and alicyclic group can be with unsubstituted or can with partially or completely by halo and/or can optionally by 1,2 or 3 identical or different group r7replace,or8、nr9ar9b、s(o)nr8、s(o)nnr9ar9b, c (=o) r7a, c (=o) nr9ar9b, c (=o) or8, c (=s) r7a、c (=s) nr9ar9b, c (=s) or8, c (=s) sr8, c (=nr17)r7a, c (=nr17)nr9ar9bwith si (r11)2r12,rvhydrogen, halogen, cyano group, c are selected from each, independently of the other1-c10alkyl, c3-c8cycloalkyl, c2-c10alkenyl and c2-c10 the carbon atom of alkynyl, wherein above-mentioned aliphatic series and alicyclic group can with unsubstituted or can partially or completely by halo or can optionally further by 1,2 or 3 identical or different group r7replace；orthe r being present in one of these groupsvand rw=o ,=cr are formed together can13r14,=s ,=nr17,=nor16,= nnr9ar9b, ortwo r of adjacent carbon atomwcan with the two together and with exist key together between adjacent carbon atom formed double bond；and wherein w2or w3one of can optionally represent singly-bound or double bond between adjacent carbon atom；r1、r2it is independently selected from hydrogen, halogen, cn, scn, nitro, c1-c6alkyl, c3-c6cycloalkyl, the above-mentioned base of two of which group is each unsubstituted, partially or completely by halo or can carry 1,2 or 3 group r7combination in any,si(r11)2r12、or8、oso2r8、s(o)nr8、s(o)nnr9ar9b、nr9ar9b, c (=o) nr9ar9b, c (=s) nr9ar9b、c (=o) or8, c (=o) r7a, c (=s) r7a,phenyl, benzyl, the benzyl ring in wherein rear 2 groups are unsubstituted or optionally identical or different by 1,2,3,4 or 5 substituent r10replace,comprising 1,2 or 3 identical or different hetero atoms selected from oxygen, nitrogen and sulfur as ring memberses 3,4,5,6 or 7 yuans saturations, fractional saturation or unsaturated aromatic heterocycle, wherein the heterocycle is optionally by 1,2,3 or 4 identical or different substituent rs10replace, and the nitrogen and/or sulphur atom of the wherein heterocycle can be optionally oxidized, orr1and r23,4,5 or 6 yuans saturations or part unsaturated carbocyclic or heterocycle is formed together with the carbon atom being connected with them, its described in ring carbon atom each unsubstituted or 1 or 2 identical or different group r can be carried7combination in any, orr1and r2can be=o ,=cr together13r14,=s ,=nr17,=nor16or=nnr9ar9b；r3it is selected from hydrogen, halogen, no2、cn、c1-c6alkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6alkynyl, c1-c6alkoxyl, c2-c6alkene oxygen base, c2-c6alkynyloxy group, c3-c8cycloalkyl, c3-c8cycloalkenyl group, c3-c8cycloalkyloxy, 9 for wherein mentioning afterwards group each not by replace, partially or completely by halo and/or carry 1,2,3 or 4 group r7d, wherein cycloalkyl can also be with 1,2,3,4,5 or 6 unsubstituted or partially or completely by the c of halo1-c4alkyl,or8、nr9ar9b, c (=o) or8, c (=o) nr9ar9b, c (=nr21)or8, c (=nor21)or8, c (=nr21)nr9ar9b、c (=nor21)nr9ar9b, c (=s) nr9ar9b, c (=o) r7a, c (=s) r7a, c (=nr21)r7a, c (=n-y'-r22)r7a、s (o)nr8、s(o)nnr9ar9b, s (=o) (=nr16a)r8,phenyl, benzyl, phenethyl, phenyl vinyl, phenylene-ethynylene, the benzyl ring in the group of 5 for wherein mentioning afterwards not by replacement can be one or more, such as 1,2,3,4 or 5 identical or different substituent rs10replace, andand hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur identical or different comprising 1,2 or 3 is satisfied as 3,4,5,6 or 7 yuans of ring memberses with, fractional saturation or unsaturated aromatic heterocycle, wherein the heterocycle is optionally by 1,2,3 or 4 identical or different substituent rs10take generation, and the nitrogen and/or sulphur atom of the wherein heterocycle can be optionally oxidized；r4it is selected from hydrogen, c1-c6alkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6alkynyl, c3-c8cycloalkyl, 4 for wherein mentioning afterwards group is each unsubstituted, partially ...
N-아실이미노 헤테로시클릭 화합물본 발명은 하기 화학식 (I) 의 N-아실이미노 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 N-아실이미노 헤테로시클릭 화합물, 그의 입체이성질체, 그의 호변이성질체 및 그의 염의 무척추동물 해충 방지를 위한 용도에 관한 것이다. 나아가 본 발명은 또한 이러한 화합물을 적용하는 것을 포함하는 무척추동물 해충의 방지 방법에 관한 것이다. [식 중, X 는 O 또는 S, 특히 O 이고; Y 는 단일 결합, O, S 또는 NR5 이고; Het 는 5 또는 6 원 탄소-결합된또는 질소-결합된 헤테로시클릭 고리이고, W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결되어 포화, 불포화, 또는 부분 불포화 5 또는 6 원 질소 함유 헤테로사이클을 형성하는 탄소쇄 기를 나타내고, W1, W2, W3 및 W4 은 ㄱ각각 개별적으로 CRvRw 을 나타내고; R1, R2 은 수소, 할로겐 등일 수 있고; R3 는 수소, CN, C1-C6-알킬 등일 수 있고; R4 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, Q-페닐, Q'-O-페닐, Q'-S-페닐 (여기서, 페닐 고리는 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 로 임의 치환됨), 및 모이어티 Q-Het#, Q'-O-Het# 및 Q'-S-Het# (여기서, Het# 는 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고, Q 및 Q' 은 C1-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일, 또는 C2-C6-알킨디일이고, Q 는 또한 단일 결합일 수 있음) 일 수 있고; R3 및 R4 은 함께 또한 C2-C5-알칸디일, C2-C5-알켄디일, Q''-C1-C4-알칸디일 및 Q''-C2-C4-알켄디일 (여기서, Q'' 는 O 또는 S 임) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 라디칼 일 수 있음].화학식 (I) 의 N-아실이미노 화합물, 이의 입체이성질체, 호변이성질체 및 염:[이미지][식 중,X 는 O 또는 S 이고;Y 는 N 과 R4 사이의 단일 결합을 나타내거나, Y 는 O, S, S(=O), S(=O)2, CHR5a 또는 N-R5 이고;Het 는 2, 3, 4 또는 5 개의 탄소 원자 및 황, 산소 또는 질소로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리원으로서 포함하는 5 또는 6 원 탄소-결합 또는 질소-결합 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리이고, 여기서 황 및 질소 고리원은 독립적으로 부분 또는 완전 산화될 수 있고, 각각의 고리는 k 개의 동일 또는 상이한 치환기 R6 으로 임의로 치환되고, 여기서 k 는 0, 1, 2, 3 및 4 로부터 선택되는 정수이고;W1-W2-W3-W4 는 N 및 C=N 에 연결되어, 포화, 불포화, 또는 부분 불포화 5 또는 6 원 질소 함유 헤테로사이클을 형성하는 탄소쇄 기를 나타내고, 여기서 W1, W2, W3 및 W4 은 각각 개별적으로 CRvRw 을 나타내고, 여기서 각각의 Rw 은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 치환될 수 있음), OR8, NR9aR9b, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R7a, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=S)R7a, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR8, C(=S)SR8, C(=NR17)R7a, C(=NR17)NR9aR9b 및 Si(R11)2R12 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각의 Rv 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족 및 지환족 라디칼들의 탄소 원자는 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 로 임의로 추가 치환될 수 있거나; 또는 기들 중 하나에 존재하는 Rv 및 Rw 는 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16, =NNR9aR9b 를 형성할 수 있거나, 또는 인접한 탄소 원자의 2 개의 Rw 는, 둘이 함께 및 존재하는 결합과 함께, 인접한 탄소 원자들 간의 이중 결합을 형성할 수 있고; 여기서 W2 또는 W3 중 하나는 임의로 인접한 탄소 원자들 간의 단일 또는 이중 결합을 나타낼 수 있고;R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, SCN, 니트로, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬 (여기서, 상기 언급된 2 개의 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있음), Si(R11)2R12, OR8, OSO2R8, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)R7a, C(=S)R7a, 페닐, 벤질 (여기서, 마지막 2 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨), 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R1 및 R2 는, 이들에 부착된 탄소 원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 여기서 상기 사이클의 탄소 원자는 각각 미치환되거나, 1 또는 2 개의 동일 또는 상이한 라디칼 R7 의 임의의 조합을 함유할 수 있거나, 또는 R1 및 R2 은 함께 =O, =CR13R14, =S, =NR17, =NOR16 또는 =NNR9aR9b 을 형성할 수 있고;R3 은 수소, 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시 (여기서, 언급된 마지막 9 개 라디칼들은 각각 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나, 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 R7d 을 함유하고, 또한 상기 시클로알킬은 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화된, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음), OR8, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=NR21)OR8, C(=NOR21)OR8, C(=NR21)NR9aR9b, C(=NOR21)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, C(=NR21)R7a, C(=N-Y'-R22)R7a, S(O)nR8, S(O)nNR9aR9b, S(=O)(=NR16a)R8, 페닐, 벤질, 페네틸, 페닐에테닐, 페닐에티닐 (여기서, 언급된 마지막 5 개 라디칼들에서의 페닐 고리는 미치환되거나, 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 치환될 수 있음), 및 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;R4 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 (여기서, 언급된 마지막 4 개 라디칼들은 각각 미치환, 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 1 또는 2 개의 라디칼 R7 을 함유하고, 또한 상기 시클로알킬 라디칼은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 C1-C4-알킬기를 함유할 수 있음), 모이어티 Q-페닐, Q'-O-페닐 및 Q'-S-페닐 (여기서, 페닐 고리는 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환됨), 및 모이어티 Q-Het#, Q'-O-Het# 및 Q'-S-Het# (여기서, Het# 는, 고리원으로서 산소, 질소 및/또는 황으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 포화 또는 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리를 나타내고, 여기서 헤테로시클릭 고리는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 으로 임의로 치환되고, 헤테로시클릭 고리의 질소 및/또는 황 원자(들)은 임의로 산화될 수 있고, Q 는, 이의 존재에 관계 없이, 단일 결합, C1-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일, 또는 C2-C6-알킨디일이고, Q' 는, 이의 존재와 관계 없이, C1-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일, 또는 C2-C6-알킨디일임) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나,또는 Y 가 NR5 인 경우, 라디칼 R4 는 또한 C(=O)OR18, C(=O)NR19aR19b, C(=S)NR19aR19b, C(=O)R20 또는 C(=S)R20 일 수 있거나, 또는R3 및 R4 은 함께 또한, C2-C5-알칸디일, C2-C5-알켄디일, Q''-C1-C4-알칸디일 및 Q''-C2-C4-알켄디일로 이루어진 군으로부터 선택된 2가 라디칼일 수 있고, 여기서 상기 언급된 4 개의 라디칼에서 탄소 원자는 미치환되거나, 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 R7c 을 함유할 수 있고, Q'' 는 O 및 S(=O)n 로부터 선택되고, R3 을 함유하는 탄소 원자와 결합하고, Y 에 인접하지 않은 C2-C5-알칸디일 및 C2-C5-알켄디일에서 1 개의 CH2 기는 O 또는 S(=O)n 에 의해 대체될 수 있고;R5 는 수소, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서, 언급된 마지막 5 개의 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 2 개의 기들 중 페닐 고리는 미치환되거나 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는R4 및 R5 은 함께 또한 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 3, 4, 5 또는 6 원 포화 부분 불포화 N-결합 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 헤테로사이클의 탄소 원자들 각각은 미치환될 수 있거나, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R7b 을 함유할 수 있고, 헤테로사이클은 고리원으로서 O, S, N 및 N-R17c 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 비(非)인접한 동일 또는 상이한 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 갖거나, 또는R5a 는 수소, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서, 언급된 5 개의 마지막 라디칼들은 각각 미치환되거나, 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 마지막 언급된 2 개의 기들 중 페닐 고리는 미치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 치환기 R10 로 치환됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되고,여기서, 이들의 존재와 관계 없이,n 은 0, 1 또는 2 이고;R...