1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pestsThe present invention relates to 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds of the formula I and to their salts which are useful for combating animal pests. The invention also relates to a method for controlling animal pests by using these compounds, to seed and to an agricultural and veterinary composition comprising said compounds, wherein A is a radical of formulae A.1 or A.2 wherein # denotes the bond to the remaining compound of formula I, X is selected from O, S and NRx, R1 is selected from the group consisting of -ORA, -NRB1RB2, -C(=O)-RC, -C(=O)-ORD, -C(=O)-SRE, -C(=O)-NRB1RB2', -C(=S)-RC', -C(=S)-ORD', -C(=S)-SRE', -C(=S)-NRB1RB2, -C(=NR1a)-RC', -C(=NR1b)-ORD', -C(=NR1c)-SRE', -C(=NR1d)-NRB1RB2, -S(=O)-RF, -S(=O)2-RG, -S(=O)2-NRB1RB2', -P(=O)RH1RH2, -P(=S)RH1RH2, -B-C(=O)-RI, -B-O-C(=O)-RI, -B-S-C(=O)-RI, -B-N(RJ)-C(=O)-RK, -B-C(=S)-RK, -B-O-C(=S)-RK, -B-S-C(=S)-RK, -B-N(RJ)-C(=S)-RK, C1-C8-alkenyl, C1-C8-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl, which is unsubstituted or may carry 1 to 4 substituents R1e, naphthyl, which is unsubstituted or may carry 1 to 4 substituents R1f, a saturated or partially unsaturated heterocycle, which is unsubstituted or may carry 1 to 4 substituents R1g, hetaryl, which is unsubstituted or may carry 1 to 4 substituents R1h, and C1-C6-alkyl, which carries a radical selected from the group consisting of -NR1iR1j, C1-C4-alkoxycarbonyl, C3-C8-cycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy and heterocyclylthio, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are each independently hydrogen, halogen, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, cyano, nitro, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylamino etc.Formula i compound or its enantiomorph, diastereomer or salt:whereina be formula a.1 or group a.2:wherein # represents the key with the remainder of formula i compound,x is selected from o, s and nr x, wherein r xbe selected from hydrogen, cyano group, nitro, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3halogenated alkoxy, formyl radical, c 1-c 6alkyl-carbonyl and c 1-c 6carbalkoxy; r 1be selected from-or a,-nr b1r b2, -c(＝o)-r c、-c(＝o)-or d、-c(＝o)-sr e、-c(＝o)-nr b1r b2′、-c(＝s)-r c′、-c(＝s)-or d′、-c(＝s)-sr e′、-c(＝s)-nr b1r b2、-c(＝nr 1a)-r c′、-c(＝nr 1b)-or d′、-c(＝nr 1c)-sr e′、-c(＝nr 1d)-nr b1r b2， -s(＝o)-r f、-s(＝o) 2-r g、-s(＝o) 2-nr b1r b2′、-p(＝o)r h1r h2、-p(＝s)r h1r h2，-b-c(＝o)-r i、-b-o-c(＝o)-r i、-b-s-c(＝o)-r i、-b-n(r j)-c(＝o)-r k、-b-c(＝s)-r k、-b-o-c(＝s)-r k、-b-s-c(＝s)-r k、-b-n(r j)-c(＝s)-r k， c 2-c 8alkenyl, c 2-c 8alkynyl, be not substituted and maybe can have 1-4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl, be not substituted and maybe can have 1-4 substituent r 1fnaphthyl, be not substituted and maybe can have 1-4 substituent r 1gheterocyclic radical, be not substituted and maybe can have 1-4 substituent r 1hheteroaryl, and have the c that is selected from following group 1-c 6alkyl :-nr 1ir 1j, c 1-c 4carbalkoxy, c 3-c 8cycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, heterocyclic radical, heterocyclic oxy group and heterocycle sulfenyl, alkyl, cycloalkyl, aryl or the heterocyclic radical structure division of eight groups mentioning after wherein can have 1,2,3 or 4 and be selected from cn, no 2, halogen, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3halogenated alkoxy and c 3-c 8the group of cycloalkyl, wherein b is linearity or branching c 1-c 4alkylidene group, it is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 and be selected from halogen and c 1-c 3the group of alkoxyl group, r abe selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, three groups mentioning after wherein can have 1,2,3 or 4 and be independently selected from halogen, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3halogenated alkoxy, c 1-c 3alkylthio, c 1-c 3halogenated alkylthio and c 3-c 8the substituting group of cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1fnaphthyl and be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1hheteroaryl, r b1, r b2be independently selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, three groups mentioning after wherein can have 1,2,3 or 4 and be independently selected from halogen, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3halogenated alkoxy, c 1-c 3alkylthio, c 1-c 3halogenated alkylthio and c 3-c 8the substituting group of cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1fphenyl, be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1fnaphthyl and be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1hheteroaryl, r b2' be selected from not to be substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1fphenyl, be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1fnaphthyl and be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1hheteroaryl, r cbe selected from and have 1,2,3 or 4 c that is selected from following group 1-c 6alkyl: c (=o) oh, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or c 1-c 4carbalkoxy, five groups mentioning after wherein are not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 and be independently selected from cn, no 2, halogen, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3halogenated alkoxy and c 3-c 8the group of cycloalkyl, r c' be selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, three groups mentioning after wherein can have 1,2,3 or 4 and be independently selected from halogen, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3halogenated alkoxy, c 1-c 3alkylthio, c 1-c 3halogenated alkylthio and c 3-c 8the substituting group of cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1fphenyl, be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1fnaphthyl and be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1hheteroaryl, r d, r ebe selected from c 2-c 6alkenyl, c 2-c 6alkynyl, two groups mentioning after wherein can have 1,2,3 or 4 and be independently selected from halogen, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3halogenated alkoxy, c 1-c 3alkylthio, c 1-c 3halogenated alkylthio and c 3-c 8the substituting group of cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1ec 3-c 8cycloalkyl is not substituted and maybe can has 1,2,3 or 4 substituent r 1fphenyl, be not substituted and maybe can have 1,2,3 or 4 substituent r 1fnaphthyl and be not substituted and maybe...
동물 해충의 퇴치를 위한 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물본 발명은 동물 해충을 퇴치하는데 유용한 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및 그의 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 사용하여 동물 해충을 방제하는 방법, 상기 화합물을 포함하는 종자 및 농업용 및 수의학용 조성물에 관한 것이다. <화학식 I>  식 중, A는 화학식 A.1 또는 A.2의 라디칼이고: <화학식 A.1>  <화학식 A.2>  (여기서, #는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에의 결합을 의미함); X는 O, S 및 NRX로부터 선택되고, R1은 -ORA, -NRB1RB2, -C(=O)-RC, -C(=O)-ORD, -C(=O)-SRE, -C(=O)-NRB1RB2', -C(=S)-RC', -C(=S)-ORD', -C(=S)-SRE', -C(=S)-NRB1RB2, -C(=NR1a)-RC', -C(=NR1b)-ORD', -C(=NR1c)-SRE', -C(=NR1d)-NRB1RB2, -S(=O)-RF, -S(=O)2-RG, -S(=O)2-NRB1RB2', -P(=O)RH1RH2, -P(=S)RH1RH2, -B-C(=O)-RI, -B-O-C(=O)-RI, -B-S-C(=O)-RI, -B-N(RJ)-C(=O)-RK, -B-C(=S)-RK, -B-O-C(=S)-RK, -B-S-C(=S)-RK, -B-N(RJ)-C(=S)-RK, 비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는, C1-C8-알케닐, C1-C8-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1g를 가질 수 있는 포화되거나 부분적으로 불포화된 헤테로사이클, 비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴, 및 -NR1iR1j, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 및 헤테로시클릴티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 갖는 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노 등이다.하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염:<화학식 I>[이미지]식 중,A는 화학식 A.1 또는 A.2의 라디칼이고:<화학식 A.1>[이미지]<화학식 A.2>[이미지](여기서, #는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에의 결합을 의미함);X는 O, S 및 NRX로부터 선택되고, 여기서, RX는 수소, 시아노, 니트로, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알콕시카르보닐로부터 선택되고;R1은 -ORA, -NRB1RB2,-C(=O)-RC, -C(=O)-ORD, -C(=O)-SRE, -C(=O)-NRB1RB2', -C(=S)-RC', -C(=S)-ORD', -C(=S)-SRE', -C(=S)-NRB1RB2, -C(=NR1a)-RC', -C(=NR1b)-ORD', -C(=NR1c)-SRE', -C(=NR1d)-NRB1RB2,-S(=O)-RF, -S(=O)2-RG, -S(=O)2-NRB1RB2', -P(=O)RH1RH2, -P(=S)RH1RH2, -B-C(=O)-RI, -B-O-C(=O)-RI, -B-S-C(=O)-RI, -B-N(RJ)-C(=O)-RK, -B-C(=S)-RK, -B-O-C(=S)-RK, -B-S-C(=S)-RK, -B-N(RJ)-C(=S)-RK,비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-시클로알킬,비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸,비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1g를 가질 수 있는 헤테로시클릴,비치환되거나 또는 1개 내지 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴 및-NR1iR1j, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 및 헤테로시클릴티오 (마지막 8개의 언급된 라디칼의 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴 잔기는 CN, NO2, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 라디칼을 가질 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 갖는 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,여기서, B는 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C3-알콕시로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 라디칼을 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C4-알칸디일이고,RA는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 3개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,RB1 및 RB2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 3개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,RB2'는 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,RC는 C(=O)OH, 아릴옥시, 헤타릴옥시, 아릴티오, 헤타릴티오 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 (마지막 5개의 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 CN, NO2, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 기를 가질 수 있음)로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 라디칼을 갖는 C1-C6-알킬로부터 선택되고,RC'는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 3개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,RD 및 RE는 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 2개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,RD', RE', RF, RG, RH1 및 RH2는 RD 및 RE에 대해 제시된 의미들 중 하나를 갖거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 갖는 C1-C6-알킬 또는 수소로부터 선택되고,RI 및 RK는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 3개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,RJ는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (마지막 3개의 언급된 라디칼은 할로겐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 및 C3-C8-시클로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 가질 수 있음), 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1e를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 페닐, 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1f를 가질 수 있는 나프틸, 및 비치환되거나 또는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기 R1h를 가질 수 있는 헤타릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,R1a, R1b, R1c 및 R1d는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C3-C8-시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알케닐옥시로부터 선택되고,R1e 및 R1g는 서로 독립적으로, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되고, R1f 및 R1h는 서로 독립적으로, CN, NO2, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로부터 선택되고, R1i는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C3-C8-시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알케닐옥시로부터 선택되고,R1j는 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C3-C8-시클로알킬, C2-C3-알케닐 및 C2-C3-알케닐옥시로부터 선택되고;R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로,수소, 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐아미노, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C...