HETEROCYCLE-SUBSTITUTED BICYCLIC AZOLE PESTICIDESDisclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N oxides, and salts thereof, wherein A, X1, X2, X3 and R2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound selected from Formula 1, an N-oxide or salt thereof,whereinA is CH, CF or N;X1 is CR1, and X2 is CR2 or N; or X1 is CR2 or N, and X2 is CR1;X3 is CR2 or N;R1 is a 5- to 10-membered aromatic ring or ring system, each ring or ring systemcontaining ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 3 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(O)2, each ring or ring system being substituted with one R3, and optionally further substituted with 1 to 3 Rx; orR1 is a 3- to 6-membered partially saturated ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(O)2, each ring being substituted with one R3, and optionally further substituted with at least one Rx;each R2 is independently H, halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C1–C4 haloalkyl, C1– C4 alkoxy or C1–C4 haloalkoxy;R3 is selected from the group consisting of each R14 is independently H, C1–C6 alkyl or C1–C4 haloalkyl; orR13 and R14 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(O)2, said ring being unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;R15 is C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C3–C6 cycloalkoxy or C1–C4 haloalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R16 is independently H, C1–C4 alkyl, C1–C4 haloalkyl, C3–C6 cycloalkyl or C3– C6 halocycloalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R17 is independently C1–C4 alkyl, C1–C4 haloalkyl, C3–C6 cycloalkyl or C3–C6 halocycloalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R18 is independently C1–C4 alkyl, C1–C4 haloalkyl, C3–C6 cycloalkyl, C3–C6 halocycloalkyl, C3–C6 cycloalkylalkyl or C3–C6 halocycloalkylalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R19 is independently H or C1–C4 alkyl;each R20 is independently H, C1–C4 alkyl or C1–C4 haloalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R21 is independently H, C1–C4 alkyl or C1–C4 haloalkyl; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy; orR20 and R21 are independently taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(=O) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(O)2, said ring beingunsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cycloalkyl, C1–C4 haloalkyl, C1–C4 alkoxy and C1–C4 haloalkoxy;each R22 is independently C1–C6 alkyl, C1–C6 haloalkyl, C1–C6 alkoxy, C1–C6haloalkoxy or NR24R25; or phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1–C4 alkyl, C3–C6 cyclo...
헤테로사이클-치환된 비시클릭 아졸 살충제화학식 1의 화합물, 및 그의 모든 기하 및 입체이성질체, N 옥시드 및 염이 개시되며, 여기서 A, X1, X2, X3 및 R2는 본 개시내용에 정의된 바와 같다. 또한, 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법이 개시된다.화학식 1로부터 선택된 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염.여기서A는 CH, CF 또는 N이고;X1은 CR1이고, X2는 CR2 또는 N이거나; 또는 X1은 CR2 또는 N이고, X2는 CR1이고;X3은 CR2 또는 N이고;R1은 5- 내지 10-원 방향족 고리 또는 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 3개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 1개의 R3으로 치환되고 임의로 1 내지 3개의 Rx로 추가로 치환되거나; 또는R1은 3- 내지 6-원 부분 포화 고리이고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택되고, 각각의 고리는 1개의 R3으로 치환되고 임의로 적어도 1개의 Rx로 추가로 치환되고;각각의 R2는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시이고;R3은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고;각각의 R4는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이고;각각의 R5는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이거나; 또는R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택된 것인 3- 내지 6-원 고리를 형성하고, 상기 고리는 비치환되거나 또는 4개 이하의 Rx로 치환되고; 단 R4 및 R5는 동일한 탄소 원자에 부착되고;p는 1, 2, 3 또는 4이고;R6은 H, NR13R14, OR15 또는 C(=NR8)R9; 또는 적어도 1개의 Ry로 치환된 C1-C6 알킬; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;R6a는 OC(=NR8)R9, OC(O)R9, NHC(=NR8)R9, NHC(O)R9, SO2NR13R14, SO2OR15, SO2C(=NR8)R9, C(=NR8)NR13R14, C(O)NR13R14, C(=NR8)OR15 또는 C(O)OR15이거나; 또는R6a는 YR6b이고;Y는 O, S, NH 또는 C(O)이고;R6b는 적어도 1개의 Ry로 치환된 C1-C6 알킬; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;R7은 H, C(O)R17 또는 S(O)nR18; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐; 또는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 비-방향족 고리이고;단 R3이 R3b, R3d, R3e 또는 R3f인 경우에, R6 및 R7은 둘 다 H일 수 없고;각각의 Rx는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 시클로알콕시, C(=NR8)R9, C(O)OR16, C(O)NR13R14, OC(O)R17, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17, S(O)nR18, Si(R23)3, OSi(R23)3 또는 Q이고;각각의 Ry는 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 시클로알콕시, C(=NR8)R9, C(O)OR16, C(O)NR13R14, OC(O)R17, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17, S(O)nR18, Si(R23)3, OSi(R23)3 또는 Q이고;각각의 R8은 독립적으로 OR10, S(O)nR11 또는 NHR12이고;각각의 R9는 독립적으로 H; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐; 또는 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 시클로알콕시, C(O)OR16, C(O)NR13R14, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17 또는 Q이고;각각의 R10은 독립적으로 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C(O)R17, S(O)nR11 또는 Q이고;각각의 R11은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이고;R12는 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C(O)R17 또는 C(O)OR16; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R13은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 히드록시알킬, C(O)R22 또는 S(O)2R22; 또는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리이고;각각의 R14는 독립적으로 H, C1-C6 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이거나; 또는R13 및 R14는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택된 것인 3- 내지 7-원 고리를 형성하고, 상기 고리는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;R15는 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시 또는 C1-C4 할로알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R16은 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R17은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R18은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알킬알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R19는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이고;각각의 R20은 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R21은 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이거나; 또는R20 및 R21은 독립적으로 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택된 것인 3- 내지 7-원 고리를 형성하고, 상기 고리는 비치환되...