PROCESS FOR PRODUCING CYCLOPROPYLPHENOL DERIVATIVEAn object of the present invention is to find a method for easily synthesizing cyclopropylphenol derivatives. The object of the present invention is to find a process for producing a cyclopropylphenol derivative represented by general formula (10):  [wherein R1, R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or the like; Z represents a hydrogen atom or the like; and Y1, Y2 and Y3 each independently represent a hydrogen atom or the like]; and solved by the process comprising reacting a compound represented by general formula (7):  [wherein each of the symbols are the same as previously defined; X represents a halogen atom; and V represents a hydrogen atom or the like], with a metal, metal salt or organometallic compound represented by general formula (8): M2 to obtain a compound represented by general formula (9):  [wherein each of the symbols are the same as previously defined] and obtaining a compound represented by general formula (10) by hydrolysis in the case V represents the group, -W-R5.A process for producing a cyclopropylphenol derivative represented by general formula (10):  [wherein R1, R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, halogen atom, optionally substituted C1-C6 alkyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group B), optionally substituted C2-C6 alkenyl group (wherein said substituent is a cyano group or nitro group), C2-C6 alkynyl group, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group C), C4-C10 bicycloalkyl group, cyano group, formyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, optionally substituted benzoyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A), carboxyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, di(C1-C6 alkyl)carbamoyl group, optionally substituted phenyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A), optionally substituted 3 to 6 membered heterocyclic group (wherein said heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom therein, may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, may be condensed with a benzene ring, and said substituent is a substituent selected from the following substituent group E), optionally substituted amino group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group D), nitro group, hydroxyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkoxy group, optionally substituted phenoxy group (wherein said substituent is a hydroxyl group or a pyridazinyloxy group substituted with a halogen atom and/or C1-C6 alkoxy group), optionally substituted 5 to 6 membered heterocyclooxy group (wherein said heterocyclic ring contains one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom therein, may further contain 1 to 2 nitrogen atoms, and said substituent is a substituent selected from the following substituent group E), optionally substituted C2-C7 alkylcarbonyloxy group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group B), optionally substituted C2-C7 alkoxycarbonyloxy group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group B), optionally substituted benzoyloxy group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A), optionally substituted phenylsulfonyloxy group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A), C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group or tri(C1-C6 alkyl)silyl group, or two adjacent R1, R2, R3 and R4 may together with carbon atoms respectively bonded thereto form an optionally substituted 3 to 6 membered cyclic hydrocarbon group (wherein said cyclic hydrocarbon may be interrupted by 1 to 2 same or different heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, said substituent is a halogen atom, C1-C6 alkyl group, hydroxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, oxo group, hydroxyimino group or C1-C6 alkoxyimino group, and in the case the cyclic hydrocarbon is substituted with a C1-C6 alkyl group, a new 3-membered ring may be formed by bonding with other C1-C6 alkyl groups or carbon atoms on the ring); Z represents a hydrogen atom, optionally substituted C1-C6 alkyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group B), C2-C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group or optionally substituted phenyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A); Y1, Y2 and Y3 each independently represent a hydrogen atom, halogen atom, optionally substituted C1-C6 alkyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group B), optionally substituted C2-C6 alkenyl group (wherein said substituent is a cyano group or nitro group), C2-C6 alkynyl group, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group C), optionally substituted phenyl group (wherein said substituent is a substituent selected from the following substituent group A), nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group or C1-C6 alkylsulfonyl group; substituent group A is a group consisting of a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, cyano group and tri(C1-C6 alkyl)silyl group; substituent group B is a group consisting of a halogen atom, C3-C6 cycloalkyl group, cyano group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, phenyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C4 alkylenediox...
시클로프로필페놀 유도체의 제조법본 발명의 과제는 시클로프로필페놀 유도체의 간편한 합성법을 알아내는 것이다. 본 과제는 일반식 (10) ：［식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 서로 독립적으로 수소 원자 등 ； Z 는 수소 원자 등 ； Y1, Y2, 및 Y3 은 서로 독립적으로 수소 원자 등이다］으로 표시되는 시클로프로필페놀 유도체를 제조하는 방법으로서, 일반식 (7) ：［식 중의 각 기호는 상기한 의미를 나타내고 ； X 는 할로겐 원자를 나타내며 ； V 는 수소 원자 등이다］로 표시되는 화합물을, 일반식 (8) ： M2 의 금속, 금속염, 혹은 유기 금속 화합물과 반응시켜 일반식 (9) ：［식 중의 각 기호는 상기한 의미를 나타낸다.］로 표시되는 화합물을 얻고, V 가 기 ： －W－R5 인 경우에는 가수 분해함으로써 일반식 (10) 의 화합물을 얻는 방법에 의해 해결된다.일반식 (10) ：  ［식 중, R1, R2, R3, 및 R4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬기 (당해 치환기는 하기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C6 알케닐기 (당해 치환기는 시아노기 또는 니트로기이다.), C2 ∼ C6 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기 (당해 치환기는 하기 치환기군 C 에서 선택되는 치환기이다.), C4 ∼ C10 비시클로알킬기, 시아노기, 포르밀기, C2 ∼ C7 알킬카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 벤조일기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), 카르복실기, C2 ∼ C7 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 디(C1 ∼ C6 알킬)카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 페닐기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 3 ∼ 6 원자 복소환기 (당해 복소환은 고리 중에 1 개의, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고, 또한 1 ∼ 2 개의 질소 원자를 함유해도 되며, 벤젠 고리와 축합해도 된다. 당해 치환기는 하기 치환기군 E 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 아미노기 (당해 치환기는 하기 치환기군 D 에서 선택되는 치환기이다.), 니트로기, 수산기, C1 ∼ C6 알콕시기, C1 ∼ C6 할로알콕시기, (C1 ∼ C6 알콕시)C1 ∼ C6 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 페녹시기 (당해 치환기는 수산기 또는, 할로겐 원자 및/혹은 C1 ∼ C6 알콕시기에 의해 치환된 피리다지닐옥시기이다.), 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 6 원자 복소환 옥시기 (당해 복소환은 고리 중에 1 개의, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고, 또한 1 ∼ 2 개의 질소 원자를 함유해도 된다. 당해 치환기는 하기 치환기군 E 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C7 알킬카르보닐옥시기 (당해 치환기는 하기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C7 알콕시카르보닐옥시기 (당해 치환기는 하기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 벤조일옥시기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐옥시기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), C1 ∼ C6 알킬티오기, C1 ∼ C6 알킬술피닐기, C1 ∼ C6 알킬술포닐기 또는 트리(C1 ∼ C6 알킬)규소기이고, 혹은 R1, R2, R3 및 R4 는 인접하는 2 개가, 각각이 결합하는 탄소 원자와 하나가 되고, 치환되어 있어도 되는 3 ∼ 6 원자 고리형 탄화 수소기 (당해 고리형 탄화 수소는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 동일 또는 상이한 1 ∼ 2 개의 복소 원자에 의해 중단되어 있어도 된다. 당해 치환기는 할로겐 원자, C1 ∼ C6 알킬기, 히드록시 C1 ∼ C6 알킬기, C1 ∼ C6 알콕시기, 옥소기, 히드록시이미노기 또는 C1 ∼ C6 알콕시이미노기이고, C1 ∼ C6 알킬기가 치환한 경우, 기타의 C1 ∼ C6 알킬기 또는 고리 상의 탄소 원자와 결합하여 새로운 3 원자 고리를 형성해도 된다.) 를 형성해도 되고, Z 는 수소 원자, 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬기 (당해 치환기는 하기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), C2 ∼ C6 알케닐기, C2 ∼ C6 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기, 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.) 이고, Y1, Y2, 및 Y3 은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬기 (당해 치환기는 하기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 C2 ∼ C6 알케닐기 (당해 치환기는 시아노기 또는 니트로기이다.), C2 ∼ C6 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 C3 ∼ C6 시클로알킬기 (당해 치환기는 하기 치환기군 C 에서 선택되는 치환기이다.), 치환되어 있어도 되는 페닐기 (당해 치환기는 하기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), 니트로기, C1 ∼ C6 알콕시기, C1 ∼ C6 할로알콕시기, (C1 ∼ C6 알콕시)C1 ∼ C6 알콕시기, C1 ∼ C6 알킬티오기, C1 ∼ C6 알킬술피닐기, 또는 C1 ∼ C6 알킬술포닐기이고, 치환기군 A 는 할로겐 원자, C1 ∼ C6 알킬기, C1 ∼ C6 할로알킬기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, 시아노기 및 트리(C1 ∼ C6 알킬)규소기로 이루어지는 군이고, 치환기군 B 는 할로겐 원자, C3 ∼ C6 시클로알킬기, 시아노기, C2 ∼ C7 알킬카르보닐기, C2 ∼ C7 알콕시카르보닐기, 페닐기, C1 ∼ C6 알콕시기, C1 ∼ C6 알킬티오기, C1 ∼ C6 알킬술피닐기, C1 ∼ C6 알킬술포닐기, C1 ∼ C4 알킬렌디옥시기, 히드록시이미노기 및 C1 ∼ C6 알콕시이미노기로 이루어지는 군이고, 치환기군 C 는 할로겐 원자, 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬기 (당해 치환기는 상기 치환기군 B 에서 선택되는 치환기이다.), C3 ∼ C6 시클로알킬기, C2 ∼ C6 알케닐기, 시아노기, C2 ∼ C7 알킬카르보닐기, 벤조일기, 카르복실기, C2 ∼ C7 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 디(C1 ∼ C6 알킬)카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 페닐기 (당해 치환기는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.), 5 또는 6 원자 복소환기 (당해 복소환은 고리 중에 1 개의, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고, 또한 1 ∼ 2 개의 질소 원자를 함유해도 된다.), 치환되어 있어도 되는 아미노기 (당해 치환기는 하기 치환기군 D 에서 선택되는 치환기이다.), 니트로기, 수산기, C1 ∼ C6 알콕시기, C1 ∼ C6 할로알콕시기, 페녹시기, C1 ∼ C6 알킬티오기, 페닐티오기, C1 ∼ C6 알킬술피닐기 및 C1 ∼ C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군이고, 치환기군 D 는 C1 ∼ C6 알킬기, C2 ∼ C7 알킬카르보닐기, C2 ∼ C7 알콕시카르보닐기, 디(C1 ∼ C6 알킬)카르바모일기 및 C1 ∼ C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군이고, 치환기군 E 는 할로겐 원자, C1 ∼ C6 알킬기, C1 ∼ C6 할로알킬기, 수산기, 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐기 (당해 치환기는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기이다.) 및 디(C1 ∼ C6 알킬)술파모일기로 이루어지는 군이다.］ 로 표시되는 시클로프로필페놀 유도체를 제조하는 방법으로서, 일반식 (7) ：  ［식 중, R1, R2, R3, R4, Z, Y1, Y2, 및 Y3 은 상기한 의미를 나타내고 ； X 는 할로겐 원자를 나타내고 ； V 는 수소 원자, 또는 기 ： －W－R5 를 나타내고, 여기서 R5 는 C1 ∼ C6 알킬기, C1 ∼ C6 할로알킬기, C3 ∼ C6 시클로알킬기, C2 ∼ C6 알케닐기, C2 ∼ C6 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 페닐기 (당해 치환기는 할로겐 원자 및 C1 ∼ C6 알킬기에서 선택되는 치환기이다), C1 ∼ C6 알콕시기, 또는 C1 ∼ C6 할로알콕시기이고, W 는 기 CO, SO, 또는 SO2 를 나타낸다.］ 로 표시되는 화합물을, 일반식 (8) ： M2 (8) 의 금속, 금속염, 혹은 유기 금속 화합물과 반응시켜 일반식 (9) ：  ［식 중, R1, R2, R3, R4, V, Z, Y1, Y2, 및 Y3 은 상기한 의미를 나타낸다.］ 로 표시되는 화합물을 얻고, V 가 기 ： －W－R5 인 경우에는 가수 분해함으로써 일반식 (10) 의 화합물을 얻는 방법.