Pesticidal Heterocyclic CompoundsThe present invention relates to novel pesticidal azolidine derivatives as well as to oxazolidinone derivatives and their use as pesticides for combating animal parasites which occur in the agrochemical field and in the field of veterinary medicine, respectively. wherein X, m, R′, Q, G, U, l, A1 to A4 and R are as defined herein.Azolidine derivatives of formula (I) whereinR′ represents C1-12 alkyl or C1-12 haloalkyl which may be substituted;l represents 0 or 1;G represents CH, CH2, N, O, S, C═O, C═S, or NR1;U represents CH, CH2, N, C═O, C═S, S═O, SO2 or NR2, under the proviso that, G and U do not simultaneously represent CH2, and when G and U each represent CH or N, a bond between G and U is a double bond;R1 and R2 each independently represent hydrogen, cyano, C1-12 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl-C1-12 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-12 alkoxy-carbonyl or C1-12 thioalkoxy-carbonyl, wherein each group from the C1-12 alkyl to the C1-12 thioalkoxy-carbonyl described herein may be substituted;R1 and R2 may form a 3-to 6-membered hydrocarbon ring with the carbon atom to which they are bound;X which can be the same or different represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, mercapto, SF5, amino, C1-12 alkyl, C1-12 alkoxy, C3-8 cycloalkyl, C1-12 alkylthio, C1-12 alkylsulfinyl, C1-12 alkylsulfonyl, C1-12 alkylsulfonyloxy, C1-12 alkylaminosulfonyl, di(C1-12 alkyl)aminosulfonyl, C1-12 alkylcarbonylamino, benzoylamino, tri(C1-12 alkyl)silyl, or C1-12 alkoxyimino, C1-12 alkylsulfinylimino, C1-12 alkylsulfonylimino, C1-12alkoxy-carbonyl, C1-12 alkylcarbonyl, aminocarbonyl, C1-12 alkylamino-carbonyl, amino-thiocarbonyl, C1-12 alkylamino-thiocarbonyl, di(C1-12 alkyl)amino-carbonyl or di(C1-12 alkyl)amino-thiocarbonyl, wherein each group of the said C1-12 alkyl to di(C1-12 alkyl)amino-thiocarbonyl may be substituted;m represents 1, 2, 3 or 4; orthe chemical grouping (X)m-Q- stands for a 6-membered aromatic cyclic group having the following formula with B1, B2, B3 and B4 each independently representing C—X or N (nitrogen), under the proviso that only two of B1, B2, B3 and B4 may simultaneously represent N;Q represents a 5-membered heterocyclic group which contains 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S;and wherein the chemical grouping stands for one of the following groups [g1] to [g6] whereinA1, A2, A3 and A4 each independently represent C—Y or N (nitrogen) under the proviso that only two of A1, A2, A3 and A4 may simultaneously represent N; when A1 and A2 represent C—Y, two Ys may form a benzene ring or a 5-to 6-membered heteroaromatic ring with the carbon atoms to which they are bound;L represents a chemical group (CR1R2)n withn being 1, 2 or 3;R3 represents hydrogen, amino, hydroxy, cyano, C1-12 alkyl, C1-12 alkoxy, C1-12 alkylcarbonylamino, C1-12 alkylamino, C3-8 cyclo alkyl, C2-12 alkenyl, C2-12 alkynyl, C1-12 alkylcarbonyl, CH2—R5, C(═O)R5 or C(═S)R5, wherein each group from the C1-12 alkyl to the C1-12 alkylcarbonyl described herein may be substituted;R4 represents hydrogen, cyano, formyl, thioformyl, C1-12 alkylcarbonyl, C1-12 alkyl-thiocarbonyl, C1-12 alkylamino-carbonyl, C1-12 alkylamino-thiocarbonyl, C2-24 (total carbon number) dialkylamino-carbonyl, C2-24 (total carbon number) dialkylamino-thiocarbonyl, C1-12 alkoxyamino-carbonyl, C1-12 alkoxyamino-thiocarbonyl, C1-12 alkoxy-carbonyl, C1-12 alkoxy-C1-12 alkylcarbonyl, C1-12 thioalkoxy-C1-12 alkylcarbonyl, C1-12 alkylsulfenyl-C1-12 alkylcarbonyl, C1-12 alkylsulfonyl-C1-12 alkylcarbonyl, C1-12 alkoxy-thiocarbonyl, C1-12 thioalkoxy-carbonyl, C1-12 thio alkoxy-thiocarbonyl, C1-12 alkylsulfonyl, C3-8 cycloalkylcarbonyl, C3-8 cycloalkyl-C1-12 alkylcarbonyl, C2-12 alkenyl-carbonyl, C2-12 alkynyl-carbonyl, C3-8 cycloalkylamino-carbonyl, C2-12 alkenylamino-carbonyl, C2-12 alkynylamino-carbonyl, C(═O)R5 or C(═S)R5, wherein each group from the C1-12 alkylcarbonyl to the C2-12 alkynylamino-carbonyl described herein may be substituted; orR3 and R4 may form a 3-to 6-membered heterocycle with the nitrogen atom to which they are bound, wherein the heterocycle may be substituted with X, keto, thioketo or nitroimino;R5 represents phenyl which may be substituted or a 5-to 6-membered heterocyclic group which may be substituted and contains at least one heteroatom selected from N, O and S;R6 and R7 each independently represent hydrogen, cyano, C1-12 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-12 alkoxy-carbonyl, C1-12 alkylsulfonyl, C6-10 aryl, C7-9 aralkyl, a 5-to 6-membered heterocyclic group which contains at least one heteroatom selected from N, O and S, or C1-12 alkyl-O—N═CH—, wherein each group from the C1-12 alkyl to the C1-12 alkyl-O—N═CH— described herein may be substituted; orR6 and R7 together may form C2-6 alkylene; preferably R6 and R7 together may form C4-5 alkylene;Y which can be the same or different represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, mercapto, amino, C1-12 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C1-12 alkoxy, C1-12 alkylthio, C1-12 alkylsulfinyl, C1-12 alkylsulfonyl, C1-12 alkylsulfonyloxy, C1-12 alkyl amino sulfonyl, C2-24 (total carbon number) dialkylamino-sulfonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, benzoylamino, tri-C1-12 alkylsilyl, C1-12 alkoxyimino, C1-12 alkylsulfonylimino, C1-12 alkylsulfonylimino, C1-12 alkoxy-carbonyl, ...
살해충성 헤테로사이클릭 화합물본 발명은 신규 살해충성 아졸리딘 유도체 및 옥사졸리디논 유도체, 및 각각 농업 분야 및 수의약 분야에서 마주치게 되는 동물 기생충을 구제하기 위한 살해충로서의 그의 용도에 관한 것이다: 상기 식에서, X, m, R', Q, G, U, l, A1 내지 A4 및 R은 본 원 명세서에 정의된 바와 같다. 화학식 (I)의 아졸리딘 유도체:상기 식에서,R'는 치환될 수 있는 C1-12 알킬 또는 C1-12 할로알킬을 나타내고; l은 0 또는 1을 나타내며; G는 CH, CH2, N, O, S, C=O, C=S, 또는 NR1을 나타내고; U는 CH, CH2, N, C=O, C=S, S=O, SO2 또는 NR2를 나타내나, 단, G 및 U는 동시에 CH2를 나타내지 않고, G 및 U가 각각 CH 또는 N을 나타내는 경우, G와 U 사이의 결합은 이중결합이며;R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 시아노, C1-12 알킬, C3-8 사이클로알킬, C3-8 사이클로알킬-C1-12 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-12 알콕시카보닐 또는 C1-12 티오알콕시카보닐을 나타내고, 여기서 C1-12 알킬부터 C1-12 티오알콕시카보닐 까지의 각 그룹은 치환될 수 있으며; R1 및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 3- 내지 6-원 탄화수소 환을 형성할 수 있고; X는 동일하거나 상이할 수 있고 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 머캅토, SF5, 아미노, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C3-8 사이클로알킬, C1-12 알킬티오, C1-12 알킬설피닐, C1-12 알킬설포닐, C1-12 알킬설포닐옥시, C1-12 알킬아미노설포닐, 디(C1-12 알킬)아미노설포닐, C1-12 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, 트리(C1-12 알킬)실릴, 또는 C1-12 알콕시이미노, C1-12 알킬설피닐이미노, C1-12 알킬설포닐이미노, C1-12 알콕시카보닐, C1-12 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-12 알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, C1-12 알킬아미노티오카보닐, 디(C1-12 알킬)아미노카보닐 또는 디(C1-12 알킬)아미노티오카보닐을 나타내고, 여기서 C1-12 알킬부터 디(C1-12 알킬)아미노티오카보닐 까지의 각 그룹은 치환될 수 있으며; m은 1, 2, 3 또는 4를 나타내거나; 또는화학 그룹 (X)m-Q-는 하기 식의 6-원 방향족 사이클릭 그룹을 나타내고:여기서, B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 C-X 또는 N (질소)을 나타내나, 단 B1, B2, B3 및 B4 중 두개만이 동시에 N을 나타낼 수 있으며;Q는 N, O 및 S 중에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 가지는 5-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고; 화학 그룹은 하기 그룹 [g1] 내지 [g6] 중 하나를 나타내며:여기에서,A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 C-Y 또는 N (질소)을 나타내나, 단 A1, A2, A3 및 A4 중 두개만이 동시에 N을 나타낼 수 있고, A1 및 A2가 C-Y를 나타내는 경우, 두 Y는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 벤젠 환 또는 5- 내지 6-원 헤테로방향족 환을 형성할 수 있으며; L은 화학 그룹 (CR1R2)n을 나타내고, 여기서 n은 1, 2 또는 3이며; R3은 수소, 아미노, 하이드록시, 시아노, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C1-12 알킬카보닐아미노, C1-12 알킬아미노, C3-8 사이클로알킬, C2-12 알케닐, C2-12 알키닐, C1-12 알킬카보닐, CH2-R5, C(=O)R5 또는 C(=S)R5를 나타내고, 여기서 C1-12 알킬부터 C1-12 알킬카보닐 까지의 각 그룹은 치환될 수 있으며; R4는 수소, 시아노, 포르밀, 티오포르밀, C1-12 알킬카보닐, C1-12 알킬티오카보닐, C1-12 알킬아미노카보닐, C1-12 알킬아미노티오카보닐, C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노카보닐, C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐, C1-12 알콕시아미노카보닐, C1-12 알콕시아미노티오카보닐, C1-12 알콕시카보닐, C1-12 알콕시-C1-12 알킬카보닐, C1-12 티오알콕시-C1-12 알킬카보닐, C1-12 알킬설페닐-C1-12 알킬카보닐, C1-12 알킬설포닐-C1-12 알킬카보닐, C1-12 알콕시티오카보닐, C1-12 티오알콕시카보닐, C1-12 티오알콕시티오카보닐, C1-12 알킬설포닐, C3-8 사이클로알킬카보닐, C3-8 사이클로알킬-C1-12 알킬카보닐,C2-12 알케닐카보닐, C2-12 알키닐카보닐, C3-8 사이클로알킬아미노카보닐, C2-12 알케닐아미노카보닐, C2-12 알키닐아미노카보닐, C(=O)R5 또는 C(=S)R5를 나타내고, 여기서 C1-12 알킬카보닐부터 C2-12 알키닐아미노카보닐 까지의 각 그룹은 치환될 수 있거나; 또는R3 및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 3- 내지 6-원 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 헤테로사이클은 X, 케토, 티오케토 또는 니트로이미노로 치환될 수 있으며;R5는 치환될 수 있는 페닐 또는 치환될 수 있고 N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 시아노, C1-12 알킬, C3-8 사이클로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C1-12 알콕시카보닐, C1-12 알킬설포닐, C6-10 아릴, C7-9 아르알킬, N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 가지는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹 또는 C1-12 알킬-O-N=CH-를 나타내고, 여기서 C1-12 알킬부터 C1-12 알킬-O-N=CH- 까지의 각 그룹은 치환될 수 있거나; 또는R6 및 R7은 함께, C2-6 알킬렌; 바람직하게는 C4-5 알킬렌을 형성할 수 있고; Y는 동일하거나 상이할 수 있고 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 머캅토, 아미노, C1-12 알킬, C3-8 사이클로알킬, C1-12 알콕시, C1-12 알킬티오, C1-12 알킬설피닐, C1-12 알킬설포닐, C1-12 알킬설포닐옥시, C1-12 알킬아미노설포닐, C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노설포닐, C1-6 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, 트리-C1-12 알킬실릴, C1-12 알콕시이미노, C1-12 알킬설피닐이미노, C1-12 알킬설포닐이미노, C1-12 알콕시카보닐, C1-12 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-12 알킬아미노카보닐, 아미노티오카보닐, C1-12 알킬아미노티오카보닐, C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노카보닐 또는 C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐을 나타내고, 여기서 아미노부터 C2-24 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐 까지의 각 그룹은 치환될 수 있다.