PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES The invention provides pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives represented by formula (I), and their medically acceptable salts. The compounds of the invention exhibit GSK-3 inhibiting activity and are therefore expected to be useful as therapeutic or prophylactic agents for conditions in which GSK-3 is implicated, such as diabetes, diabetes complications, Alzheimer's disease, neurodegenerative diseases, manic depression, traumatic encephalopathy, alopecia, inflammatory diseases, cancer and immune deficiency. A pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivative represented by formula (I), or a medically acceptable salt thereof. [wherein X represents an oxygen atom or sulfur atom;    A1 represents a single bond, or a C1-6 aliphatic hydrocarbon group with the bonded nitrogen atom and A2 being bonded on the same or different carbon atoms of A1 ;    A2 represents a single bond or a group binding A1 and G1 in the form of A1 -C(=O)-G1 , A1 -C(=O)O-G1 , A1 -C(=O)NR101 -G1 , A1 -C(=S)NR102 -G1 , A1 -C(=NR103 )-G1 , A1 -O-G1 , A1 -OC(=O)-G1 , A1 -NR104 -G1 , A1 -NR105 C(=O)-G1 , A1 -NR106 S(=O)2 -G1 , A1 -NR107 C(=O)O-G1 , A1 -NR108 C(=O)NR109 -G1 , A1 -NR110 C(=S)-G1 , A1 -NR111 C(=S)NR112 -G1 , A1 -S-G1 , A1 -S(=O)-G1 , A1 -S(=O)2 -G1 or A1 -S(=O)2 NR113 -G1 (where R101 -R113 each independently represent hydrogen or a C1-4 aliphatic hydrocarbon group);    G1 represents one group selected from among the following 1) to 4):1) A single bond.2) A substituted or unsubstituted C3-8 alicyclic hydrocarbon group. (As substituents there may be mentioned one or more selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, optionally substituted C1-7 alkoxy, C6-10 aryloxy, C7-9 aralkoxy, C2-7 acyloxy, oxo, C1-6 alkylsulfonyloxy, optionally substituted C2-7 acyl, carboxyl, C2-7 alkoxycarbonyl, carbamoyl, optionally substituted C2-7 alkylcarbamoyl, amino, optionally substituted C1-6 alkylamino, optionally substituted C2-7 acylamino, C2-8 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, cyano, nitro, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, C1-6 alkylaminosulfonyl, sulfo, optionally substituted C3-6 alicyclic hydrocarbons and optionally substituted C1-6 aliphatic hydrocarbons.)3) A substituted or unsubstituted C6-14 aromatic hydrocarbon group. (As substituents there may be mentioned one or more selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, optionally substituted C1-7 alkoxy, C6-10 aryloxy, C7-9 aralkoxy, C2-7 acyloxy, oxo, C1-6 alkylsulfonyloxy, optionally substituted C2-7 acyl, carboxyl, C2-7 alkoxycarbonyl, carbamoyl, optionally substituted C2-7 alkylcarbamoyl, amino, optionally substituted C1-6 alkylamino, optionally substituted C2-7 acylamino, C2-8 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, cyano, nitro, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, C1-6 alkylaminosulfonyl, sulfo, optionally substituted C3-6 alicyclic hydrocarbons and optionally substituted C1-6 aliphatic hydrocarbons.)4) A substituted or unsubstituted heterocyclic group having in the ring 1 to 4 atoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur. (As substituents there may be mentioned one or more selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, optionally substituted C1-7 alkoxy, C6-10 aryloxy, C7-9 aralkoxy, C2-7 acyloxy, oxo, C1-6 alkylsulfonyloxy, optionally substituted C2-7 acyl, carboxyl, C2-7 alkoxycarbonyl, carbamoyl, optionally substituted C2-7 alkylcarbamoyl, amino, optionally substituted C1-6 alkylamino, optionally substituted C2-7 acylamino, C2-8 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, cyano, nitro, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, C1-6 alkylaminosulfonyl, sulfo, optionally substituted C3-6 alicyclic hydrocarbons and optionally substituted C1-6 aliphatic hydrocarbons.);    A3 represents a single bond, or a C1-6 aliphatic hydrocarbon group having G1 and A4 bonded on the same or different carbon atoms;    A4 represents a single bond or a group binding A3 and G2 in the form of A3 -C(=O)-G2 , A3 -C(=O)O-G2 , A3 -C(=O)NR121 -G2 , A3 -C(=S)NR122 -G2 , A3 -C(=NR123 )-G2 , A3 -O-G2 , A3 -OC(=O)-G2 , A3 -NR124 -G2 , A3 -NR125 C(=O)-G2 , A3 -NR126 S(=O)2 -G2 , A3 -NR127 C(=O)O-G2 , A3 -NR128 C(=O)NR129 -G2 , A3 -NR130 C(=S)-G2 , A3 -NR131 C(=S)NR132 -G2 , A3 -S-G2 , A3 -S(=O)-G2 , A3 -S(=O)2 -G2 , A3 -S(=O)2 NR133 -G2 or A3 -S(=O)2 O-G2 (where R121 -R133 each independently represent hydrogen or a C1-4 aliphatic hydrocarbon group); and    G2 represents one group selected from among the following 1) to 5):1) Hydrogen;2) A substituted or unsubstituted C1-10 aliphatic hydrocarbon group. (As substituents there may be mentioned one or more selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, optionally substituted C1-7 alkoxy, C6-10 aryloxy, C7-9 aralkoxy, C2-7 acyloxy, oxo, C1-6 alkylsulfonyloxy, optionally substituted C2-7 acyl, carboxyl, C2-7 alkoxycarbonyl, carbamoyl, optionally substituted C2-7 alkylcarbamoyl, amino, optionally substituted C1-6 alkylamino, optionally substituted C2-7 acylamino, C2-8 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, cyano, nitro, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, C1-6 alkylaminosulfonyl, sulfo, optionally substituted C3-6 alicyclic hydrocarbons, optionally substituted C1-6 aliphati...
피롤로피리미딘 유도체[화학식 I]  상기 화학식 I 로 나타내는 피롤로[3,2-d]피리미딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염. 본 발명의 화합물은 GSK-3 저해 활성을 나타내고, 따라서 GSK-3 이 관련된 질병, 예컨대 당뇨병, 당뇨 합병증, 알츠하이머병, 신경퇴행성 질환, 조울증, 외상성 뇌병증, 탈모증, 염증성 질환, 암 및 면역 결핍증을 위한 치료제 또는 예방제로 유용할 것으로 기대된다. 하기 화학식 I 로 나타내는 피롤로[3,2-d]피리미딘 유도체, 및 이의 의학적으로 허용가능한 염: [화학식 I]  [식 중, X 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; A1 은 단일 결합, 또는 결합된 질소 원자를 갖는 C1-6 지방족 탄화수소기를 나타내고, A2 는 A1 의 동일하거나 상이한 탄소 원자에 결합되어 있고; A2 는 단일 결합, 또는 A1 및 G1 을 A1-C(=O)-G1, A1-C(=O)O-G1, A1-C(=O)NR101-G1, A1-C(=S)NR102-G1, A1-C(=NR103)-G 1, A1-O-G1, A1-OC(=O)-G1, A1-NR104 -G1, A1-NR105C(=O)-G1, A1-NR106S(=O)2-G1, A1-NR107C(=O)O-G1, A1-NR108C(=O)NR109-G 1, A1-NR110C(=S)-G1, A1-NR111C(=S)NR112-G1, A1-S-G1, A1-S(=O)-G1, A1-S(=O)2-G 1 또는 A1-S(=O)2NR113-G1 의 형태로 결합시키는 기를 나타내고 (식 중, R101 -R113 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 지방족 탄화수소기를 나타낸다); G1 은 하기의 1) 내지 4) 로부터 선택된 하나의 기를 나타내고: 1) 단일 결합. 2) 치환 또는 비치환 C3-8 지환족 탄화수소기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소 및 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 것들 중 하나 이상을 들 수 있다.) 3) 치환 또는 비치환 C6-14 방향족 탄화수소기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소 및 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있다.) 4) 고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환 복소환식기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2~8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소 및 임의 치환된 C 1-6 지방족 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있다.); A3 은 단일 결합, 또는 동일하거나 상이한 탄소 원자에 결합된 G1 및 A4 을 갖는 C1-6 지방족 탄화수소기를 나타내고; A4 는 단일 결합, 또는 A3 및 G2 를 A3-C(=O)-G2, A3-C(=O)O-G2, A3-C(=O)NR121-G2, A3-C(=S)NR122-G2, A3-C(=NR123)-G 2, A3-O-G2, A3-OC(=O)-G2, A3-NR124 -G2, A3-NR125C(=O)-G2, A3-NR126S(=O)2-G2, A3-NR127C(=O)O-G2, A3-NR128C(=O)NR129-G 2, A3-NR130C(=S)-G2, A3-NR131C(=S)NR132-G2, A3-S-G2, A3-S(=O)-G2, A3-S(=O)2-G 2, A3-S(=O)2NR133-G2 또는 A3-S(=O)2O-G2 의 형태로 결합시키는 기를 나타내고 (식 중, R121-R133 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 지방족 탄화수소기를 나타낸다); G2 는 하기의 1) 내지 5) 로부터 선택된 하나의 기를 나타내고: 1) 수소; 2) 치환 또는 비치환 C1-10 지방족 탄화수소기 (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1~6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소, 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소, 임의 치환된 C6-14 방향족 탄화수소 및 임의 치환된 복소환식기 (고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 갖는) 로 이루어진 군으로부터 선택된 것들 중 하나 이상을 들 수 있다.) 3) 치환 또는 비치환 C3-8 지환족 탄화수소기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소, 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소, 임의 치환된 C6-14 방향족 탄화수소 및 임의 치환된 복소환식기 (고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 가짐) 로 이루어진 군으로부터 선택된 것들 중 하나 이상을 들 수 있다.) 4) 치환 또는 비치환 C6-14 방향족 탄화수소기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1-7 알콕시, C6-10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C 1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소, 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소, 임의 치환된 C6-14 방향족 탄화수소 및 임의 치환된 복소환식기 (고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 가짐) 로 이루어진 군으로부터 선택된 것들 중 하나 이상을 들 수 있다.) 5) 고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환 복소환식기. (치환기로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 임의 치환된 C1~7 알콕시, C6~10 아릴옥시, C7-9 아르알콕시, C2-7 아실옥시, 옥소, C1-6 알킬술포닐옥시, 임의 치환된 C2-7 아실, 카르복실, C2-7 알콕시카르보닐, 카르바모일, 임의 치환된 C2-7 알킬카르바모일, 아미노, 임의 치환된 C1-6 알킬아미노, 임의 치환된 C2-7 아실아미노, C2-8 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 시아노, 니트로, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 술파모일, C1-6 알킬아미노술포닐, 술포, 임의 치환된 C3-6 지환족 탄화수소, 임의 치환된 C1-6 지방족 탄화수소, 임의 치환된 C6-14 방향족 탄화수소 및 임의 치환된 복소환식기 (고리 내에 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 원자를 가짐) 로 이루어진 군으로부터 선택된 것들 중 하나 이상을 들 수 있다.) (상기는, A1, A2, G1, A3, A4 및 G2 의 조합 중에서, A1 이 단일 결합인 경우 A2, G1, A3 및 A4 는 모두 단일 결합인 것을 전제로 하고, A1, A2, G1, A3, A4 및 G2 의 조합 중에서, A1 이 단일 결합이 아니고 G1 및 A3 는 모두 단일 결합인 경우, A2 및 A4 를 포함하는 조합은 A1-C(=O)-C(=O)-G2 또는 A1-C(=O)NR 101-O-G2 인 것을 전제로 하고, G1, A3, A4 및 G2 의 조합 중에서, A3 이 동일하거나 상이한 탄소 원자에 결합된 G1 및 A4 를 갖는 C1-6 지방족 탄화수소기를 나타내고 G2 가 치환 또는 비치환 C1-10 지방족 탄화수소기를 나타낼 경우 A4 는 단일 결합이 아닌 것을 전제로 한다.) A5 는 단일 결합, 또는 A5 가 결합된 피롤 고리의 탄소 원자와 R2 를 R 2-NR201-피롤 고리 탄...