Novel 'alpha,-hydroxylic acid derivatives, their prodn. and useThe present invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula in which the base group have the meaning given in the description, the production of these compounds and their use as medicaments.The alpha hydroxy acid derivative of formula i wherein r is a group: r wherein 1be defined as follows: a) hydrogen atom;b) succinimide oxygen base (succinylimidoxy);c) 5 yuan of fragrant heterocyclic ring systems, as pyrryl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl, they connect by nitrogen-atoms and can have one or two halogen atom or one or two c 1-c 4alkyl or one or two c 1-c 4alkoxyl group; d) group wherein k can be 0,1 and 2, and p can be 1,2,3 and 4, and r 9be c 1-c 4alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 3-c 6alkynyl group or do not have replaces or substituted phenyl, and this phenyl can be replaced by one or more following substituting groups: halogen atom, nitro, cyano group, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, hydroxyl, c 1-c 4alkoxyl group, c 1-c 4alkylthio, sulfydryl, amino, c 1-c 4alkylamino, c 1-c 4dialkyl amido; e) r 1can also be group or 10, r wherein 10be: hydrogen, the positively charged ion of basic metal such as lithium, sodium, potassium, or the positively charged ion of alkaline-earth metal such as calcium, magnesium and barium, and alkyl phosphate ion that can tolerate on the physiology or ammonium ion;c 3-c 8cycloalkyl, c 1-c 8alkyl, ch 2-phenyl, this phenyl can be replaced by one or more following substituting groups: halogen atom, nitro, cyano group, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, hydroxyl, c 1-c 4alkoxyl group, sulfydryl, c 1-c 4alkylthio, amino, c 1-c 4alkylamino, c 1-c 4dialkyl amido; c 3-c 6alkenyl or c 3-c 6alkynyl group, this group can have one to five halogen atom again; r 10can also be phenyl, this phenyl can have one to five halogen atom and/or one to three following groups: nitro, cyano group, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, hydroxyl, c 1-c 4alkoxyl group, sulfydryl, c 1-c 4alkylthio, amino, c 1-c 4alkylamino, c 1-c 4dialkyl amido; 5 yuan of fragrant heterocyclic ring systems, it connects by nitrogen-atoms and contains one to three nitrogen-atoms, and this ring can have one or two halogen atom and/or one or two following groups: c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, c 1-c 4alkoxyl group, phenyl, c 1-c 4halogenated alkoxy and/or c 1-c 4alkylthio, f) r 1it can also be group r wherein 11be: c 1-c 4alkyl, c 3-c 6alkenyl, c 3-c 6alkynyl group, c 3-c 8cycloalkyl, these groups can have c 1-c 4alkoxyl group, c 1-c 4alkylthio and/or phenyl; do not have and replace or substituted phenyl;g) r 1be group r wherein 12with r 11implication identical; h) r 1can also be r wherein 13and r 14identical or different, and be defined as follows: hydrogen atom, c 1-c 7alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, c 3-c 7alkenyl, c 3-c 7alkynyl group, benzyl, phenyl, these groups can not have replacement or are substituted; perhaps, r 13and r 14form c together 4-c 7alkylidene chain, this chain is closed into ring, and this ring do not have to replace or by c 1-c 4alkyl replaces, and can contain heteroatoms; perhaps r is tetrazyl or itrile group;w is nitrogen-atoms or c-no 2, work as substituent r 2, r 3, r 15and/or r 16in one or more when being nitro, or when x and/or y were nitrogen-atoms, w was the ch group; r 2be hydrogen atom, halogen atom, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, c 1-c 4alkoxyl group, c 1-c 4halogenated alkoxy, hydroxyl, sulfydryl, c 1-c 4alkylthio, nitro, amino, c 1-c 4alkylamino or c 1-c 4dialkyl amido, cyano group, phenyl, this phenyl are randomly replaced by one to three following substituting group: halogen atom, hydroxyl, amino, list or two c 1-c 3alkylamino, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3alkoxyl group, sulfydryl or c 1-c 3alkylthio, carboxyl, c 1-c 3alkyl carboxyl; perhaps r 2be five or hexa-atomic fragrant heterocyclic ring system, this heterocycle contains one to three nitrogen-atoms and/or sulphur atom or sauerstoffatom; r 2can also become 5 or 6 yuan of alkylene basic rings with x-shaped with the ortho position carbon atom, one or two carbon atom in this ring can be replaced by heteroatoms such as nitrogen-atoms, sulphur atom or sauerstoffatom, and this ring can be replaced one to three time by following groups: halogen atom, nitro, cyano group, hydroxyl, sulfydryl, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3alkylthio, amino, c 1-c 3alkylamino, c 1-c 3dialkyl amido; x is nitrogen-atoms or cr 15, r wherein 15be hydrogen atom or c 1-c 5alkyl, this group are randomly by hydroxyl or carboxyl once or twice; c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, phenyl, benzyl, hydroxyl, sulfydryl, nitro, amino, c 1-c 4alkylamino, c 1-c 4dialkyl amido, cyano group or carboxyl; cr 15also may connect and r 2form above-mentioned 5 or 6 yuan of rings, or cr 15can with r 3and 5 or 6 yuan of alkylene basic rings of ortho position carbon atom formation, one or two carbon atom in this ring can be replaced by nitrogen-atoms, sauerstoffatom or sulphur atom, and these 5 or 6 yuan of rings can randomly be replaced one to three time by following groups: halogen atom, nitro, cyano group, hydroxyl, sulfydryl, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3alkoxyl group, c 1-c 3alkylthio, amino, c 1-c 3alkylamino, c 1-c 3dialkyl amid...
신금 - 히드록시산 유도체, 그의 제조 및 용도본 발명은 라디칼들이 명세서에 명시된 바와 같은 하기 화학식의 카르복실산 유도체, 이 화합물의 제조 및 약물로서 이들의 용도에 관한 것이다. <화학식 I>화학식 I의 α-히드록시 카르복실산 유도체. <화학식 I> [이미지] 상기식에서, R은 [이미지] (여기서 R1은 a) 수소이거나, b) 숙시닐이미독시기이거나, c) 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴 및 트리아졸릴과 같은 5-원 헤테로방향족계(이는 질소 원자를 통하여 연결되고 1 개 또는 2 개의 할로겐 원자 또는 1 개 또는 2 개의 C1-C4-알킬 또는 1 개 또는 2 개의 C1-C4-알콕시기를 포함할 수 있음)이거나, d) [이미지] (상기식에서, k는 0, 1 및 2라고 가정할 수 있고, p는 1, 2, 3 및 4로 가정할 수 있고, R9은 C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 비치환되거나, 또는 1 개 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 머캅토, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노 라디칼에 의하여 치환될 수 있는 치환된 페닐임)기이거나, e) 또한 R1은 라디칼 OR10 (여기서, R10은 수소; 리튬, 나트륨, 칼륨과 같은 알칼리 금속의 양이온; 또는 칼슘, 마그네슘 및 바륨과 같은 알칼리토 금속의 양이온; 및 생리학상 내성의 알킬암모늄 이온 또는 암모늄 이온이거나, C3-C8-시클로알킬, C1-C8-알킬, 1 개 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, 머캅토, C1-C4-알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노의 라디칼에 의하여 치환될 수 있는 CH2-페닐, 또한 1 개 내지 5 개의 할로겐 원자를 포함하는 것이 가능한 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐기이거나, R10은 더욱이 1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 내지 3개의 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, 머캅토, C1-C4-알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노의 라디칼을 포함할 수 있는 페닐 라디칼일 수 있거나, 질소 원자를 통하여 결합되고 1개 내지 3개의 질소 원자를 포함하며, 1개 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 페닐, C1-C4-할로알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬티오의 라디칼을 포함할 수 있는 5-원 헤테로방향족계임)이거나, f) R1은 또한 다음 [이미지], (여기서, R11은 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 및(또는) 페닐 라디칼을 포함할 수 있는 C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬이거나; 비치환되거나 또는 치환된 페닐임) 라디칼이거나, g) R1은 다음 [이미지], (여기서, R12은 R11과 동일함) 라디칼이거나, h) R13은 또한 [이미지] (여기서, R13 및 R14은 동일하거나 또는 다를 수 있고, 수소, C1-C7-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-알케닐, C3-C7-알키닐, 벤질, 비치환되거나 또는 치환된 페닐이거나, 또는 R13 및 R14는 함께 고리로 폐쇄되고, C1-C4-알킬로 치환되거나 또는 비치환되고, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 C4-C7-알킬렌 쇄를 형성함)임)이거나, R은 테트라졸 또는 니트릴이고, W는 질소, C-NO2이거나, R2, R3, R15 및(또는) R16 중 하나 이상의 치환체가 니트로기이거나, 또는 X 및(또는) Y가 질소인 경우 CH기이고, R2는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 히드록실, 머캅토, C1-C4-알킬티오, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-디알킬아미노, 시아노이거나, 할로겐, 히드록실, 아미노, 모노- 또는 디알킬 (C1-C3)-아미노, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, 머캅토 또는 C1-C3-알킬티오, 카르복실, C1-C3-알킬카르복실로 1회 내지 3회 임의로 치환되는 페닐, 또는 1개 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족계이거나, R2는 더욱이 인접 탄소 원자 및 X와 함께, 그 각각의 1개 또는 2개의 탄소 원자가 질소, 황 또는 산소와 같은 헤테로 원자로 치환될 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 머캅토, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오, 아미노, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노의 라디칼로 1회 내지 3회 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 알킬렌 또는 알킬리덴 고리를 형성할 수 있고, X는 질소 또는 CR15(여기서, R15가 수소이거나 또는 히드록실 또는 카르복실로 1회 또는 2회 임의로 치환되는 C1-C5-알킬이거나, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 벤질, 히드록실, 머캅토, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 시아노 또는 카르복실이거나, CR15는 R2에 결합되어 상기에 언급된 바와 같은 5- 또는 6-원 고리를 제공할 수 있거나, 또는 CR15는 R3 및 그의 인접 탄소 원자와 함께 그 각각의 1개 또는 2개의 탄소 원자가 질소, 산소 또는 황으로 치환될 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 머캅토, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오, 아미노, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노 또는 카르복실의 라디칼로 1회 내지 3회 치환될 수 있고, 5-원 고리 중의 질소가 포르밀 또는 아세틸기로 또한 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 알킬렌 또는 알킬리덴 고리를 형성할 수 있음)이고, R3은 R2와 동일한 의미를 가질 수 있고, R2 및 R3은 동일하거나 또는 다를 수 있으며, R3은 또한 인접 탄소 원자 및 X와 함께 상기에 언급된 바와 같은 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고, R3은 또한 인접 탄소 원자 및 Y와 함께 그 각각의 1개 또는 2개의 탄소 원자가 질소, 산소 또는 황으로 치환될 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 머캅토, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오, 아미노, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노 또는 카르복실의 라디칼로 1회 내지 3회 임의로 치환될 수 있고, 5-원 고리 중의 질소가 포르밀 또는 아세틸기로 또한 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 알킬렌 또는 알킬리덴 고리를 형성하는 것이 가능하고, Y는 질소 또는 CR16(여기서, R16은 수소, C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C5-알킬티오, 니트로, 페닐, 히드록실, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 머캅토 또는 카르복실이거나, 또는 CR16은 R3 및 그의 인접 탄소 원자와 함께 상기에 언급된 바와 같은 5- 또는 6-원 고리를 형성함)이고, R4는 하나 이상의 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 페녹시, 페닐, C1-C4-알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-디알킬아미노의 라디칼로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 디히드로나프틸 또는 테트라히드로나프틸이거나, 인접 탄소 원자 상의 2개의 라디칼은 탄소 원자와 함께 알킬렌 또는 알킬리덴기에 의해 연결되고 그 중 하나 이상의 메틸렌 또는 메틸리덴기가 산소로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 고리를 형성하는 것이 가능하고, R5는 R4와 동일하고, R4 및 R5가 동일하거나 또는 다를 수 있고, R6은 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(이 라디칼의 각각은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, 히드록실, C1-C4-알킬티오, 머캅토, C1-C4-할로알콕시, 카르복실, C1-C4-알킬카르복실, C1-C4-알킬카르보닐, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노에 의하여 1회 이상 치환되는 것이 가능함)이거나; 1개 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하고, 1개 내지 4개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼은 또한 1개 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 포함할 수 있음)을 포함할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로방향족계이거나; 또는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 머캅토, C1-C4-알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노 또는 페녹시에 의하여 1회 이상 치환될 수 있는 페닐, 나프틸이거나, 또는 다음 중 하나의 라디칼이다. [이미지]