Heterocyclic compound for use in electronic devicesThe present invention relates to heterocyclic compounds, particularly for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention and to electronic devices comprising the same.A compound comprising at least one structure of formula (i):the symbols used therein are as follows:x is the same or different at each occurrence and is n or cr, preferably cr;rathe same or different at each occurrence and is: h, d, oh, f, cl, br, i, cn, no2，n(ara)2，n(r)2，c(＝o)ara，c(＝o)r2，p(＝o)(ara)2，p(ara)2，b(ara)2，b(or)2，si(ara)3，si(r)3straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 1 to 40 carbon atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 3 to 40 carbon atoms or alkenyl or alkynyl groups having from 2 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more r groups, wherein one or more non-adjacent ch's may be present2the radicals being optionally substituted by-rc ═ cr-, -c ≡ c-, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2c ═ o, c ═ s, -o-, -se-, -s-, c ═ se, -c (═ o) o-, -c (═ o) nr-, c ═ nr, p (═ o) (r), so, or so2and wherein one or more hydrogen atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or as an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more r groups, or an aryloxy or heteroaryloxy group having from 5 to 60 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r groups, or an aralkyl or heteroaralkyl group having from 5 to 60 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r groups, or a combination of these systems; simultaneously, two or more preferably adjacent rathe radicals can form a ring system with one another or with the r radical;arais identical or different on each occurrence and is an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more non-aromatic r groups; with two ar atoms bound to the same silicon, nitrogen, phosphorus or boron atomathe radicals may also be bridged by single bonds or selected from b (r), c (r)2、si(r)2、c＝o、c＝nr、c＝c(r)2、o、s、se、s＝o、so2n (r), p (r), and p (═ o) r;r is the same or different at each occurrence and is: h, d, oh, f, cl, br, i, cn, no2，n(ar)2，n(r1)2，c(＝o)ar，c(＝o)r1，p(＝o)(ar)2，p(ar)2，b(ar)2，b(or1)2，si(ar)3，si(r1)3straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 1 to 40 carbon atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 3 to 40 carbon atoms or alkenyl or alkynyl groups having from 2 to 40 carbon atoms, each of which groups may be substituted by one or more r2radical substitution of one or more non-adjacent ch2the group may be represented by-r1c＝cr1-、-c≡c-、si(r1)2、ge(r1)2、sn(r1)2、c＝o、c＝s、c＝se、-c(＝o)o-、-c(＝o)nr1-、c＝nr1、nr1、p(＝o)(r1) -o-, -s-, -se-, so or so2and wherein one or more hydrogen atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or as aromatic or heteroaromatic ring systems having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more r1substituted by radicals, or having 5 to 60 aromatic ring atoms and possibly being substituted by one or more r1aryloxy or heteroaryloxy radicals substituted by radicals, or having 5 to 60 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r1a group-substituted aralkyl or heteroaralkyl group, or a combination of these systems; simultaneously, two or more preferably adjacent r1the radicals may form a ring system with one another;ar is identical or different on each occurrence and is a substituted or unsubstituted aromatic ring having 5 to 30 aromatic ring atoms and which may be substituted with one or more nonaromatic r1a group-substituted aromatic or heteroaromatic ring system; also, two ar groups bound to the same silicon, nitrogen, phosphorus or boron atom may be bridged by a single bond or selected from b (r)1)、c(r1)2、si(r1)2、c＝o、c＝nr1、c＝c(r1)2、o、s、se、s＝o、so2、n(r1)、p(r1) and p (═ o) r1are linked together;r1the same or different at each occurrence and is: h, d, oh, f, cl, br, i, cn, no2，n(ar1)2，n(r2)2，c(＝o)ar1，c(＝o)r2，p(＝o)(ar1)2，p(ar1)2，b(ar1)2，b(or2)2，si(ar1)3，si(r2)3straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 1 to 40 carbon atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy groups having from 3 to 40 carbon atoms or alkenyl or alkynyl groups having from 2 to 40 carbon atoms, each of which groups may be substituted by one or more r2radical substitution of one or more non-adjacent ch2the group may be represented by-r2c＝cr2-、-c≡c-、si(r2)2、ge(r2)2、sn(r2)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr2、-c(＝o)o-、-c(＝o)nr2-、nr2、p(＝o)(r2) -o-, -s-, -se-, so or so2and wherein one or more hydrogen atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and may in each case be substituted by one or more r2aromatic or heteroaromatic ring systems substituted by radicals, or having 5 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r2aryloxy or heteroaryloxy radicals substituted by radicals, or having 5 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r2a group-substituted aralkyl or heteroaralkyl group, or a combination of these ...
전자 디바이스에서 이용하기 위한 복소환 화합물본 발명은 특히 전자 디바이스에서 사용하기 위한 복소환 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 제조를 위한 방법 및 이들을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.하기 식 (I) 의 적어도 하나의 구조를 포함하는 화합물로서[이미지]식중에서 사용된 기호들은 다음과 같다:X 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, N 또는 CR, 바람직하게는 CR 이다;Ra 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고 H, D, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ara)2, N(R)2, C(=O)Ara, C(=O)R2, P(=O)(Ara)2, P(Ara)2, B(Ara)2, B(OR)2, Si(Ara)3, Si(R)3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -RC=CR-, -C≡C-, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, -O-, -Se-, -S-, C=Se, -C(=O)O-, -C(=O)NR-, C=NR, NR, P(=O)(R), SO 또는 SO2로 대체될 수도 있고 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 이들 시스템들의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의, 바람직하게는 인접한 Ra 라디칼들은 서로 또는 R 라디칼과 고리 시스템을 형성할 수도 있다;Ara 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 비방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 동시에, 동일한 규소 원자, 질소 원자, 인 원자 또는 붕소 원자에 결합한 2 개의 Ara 라디칼은 또한 단일 결합에 의한 브릿지 또는 B(R), C(R)2, Si(R)2, C=O, C=NR, C=C(R)2, O, S, Se, S=O, SO2, N(R), P(R) 및 P(=O)R 로부터 선택된 브릿지를 통해 함께 연결되는 것이 가능하다; R 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고 H, D, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R1)2, C(=O)Ar, C(=O)R1, P(=O)(Ar)2, P(Ar)2, B(Ar)2, B(OR1)2, Si(Ar)3, Si(R1)3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R1C=CR1-, -C≡C-, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, C=NR1, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, -Se-, SO 또는 SO2 로 대체될 수도 있고 그리고 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기, 또는 이들 시스템들의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의, 바람직하게는 인접한 R1 라디칼은 서로 고리 시스템을 형성할 수도 있다; Ar 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 비방향족 R1 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 동시에, 동일한 규소 원자, 질소 원자, 인 원자 또는 붕소 원자에 결합한 2 개의 Ar 라디칼은 또한 단일 결합에 의한 브릿지 또는 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, Se, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로부터 선택된 브릿지를 통해 함께 연결되는 것이 가능하다; R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고 H, D, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R2)2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, B(OR2)2, Si(Ar1)3, Si(R2)3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, -Se-, SO 또는 SO2 로 대체될 수도 있고 그리고 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기, 또는 이들 시스템들의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 바람직하게는 인접한 R1 라디칼들은 서로 고리 시스템을 형성할 수도 있다; Ar1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 비방향족 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 동시에, 동일한 규소 원자, 질소 원자, 인 원자 또는 붕소 원자에 결합한 2 개의 Ar1 라디칼은 또한 단일 결합에 의한 브릿지 또는 B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, Se, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 로부터 선택된 브릿지를 통해 함께 연결되는 것이 가능하다; R2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, B(OR3)2,NO2, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2,Si(R3)3, P(R3)2, B(R3)2, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이들의 각각은 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, -Se-, SO 또는 SO2 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 이러한 시스템들의 조합이고; 동시에, 2개 이상의 바람직하게는 인접한 R2 치환기들은 또한 서로 고리 시스템을 형성할 수도 있다;R3 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (여기서, 하나 이상의 수소 원자가 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있고, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기에 의해 치환될 수도 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2개 이상의, 바람직하게는 인접한 R3 치환기들은 서로 고리 시스템을 형성할 수 있는, 화합물.