6' SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITYThe present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R1-R4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof. A compound of formula I: whereinA, B, E, and G are each independently CH, CR3 or N;D is C;R is SO2Ar, whereinAr is selected from formulas (a) - (p):(d) (e) (f) (J) (k) (I)(m) (n) (0)(P) whereinJ is CR7 or N;K is, in each instance is independently, CH or N;W is O, S, or is absent;X is, in each instance is independently, O or NR7;Y is O, NR7 or S;Z is S or NR7; a is 1, 2, 3, 4 or 5; b, 1, and m are independently 0, 1, 2, 3 or 4; c, f, h, n, o, q, s and u are independently 0, 1, 2 or 3; d and e are independently 1, 2 or 3; g, i, j, p, and u are independently 0, 1 or 2; k and t are 0 or 1 ;R2 is H, C1 - C6 alkyl, or COOR5R3 is halogen, nitro, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12, preferably 3 to 8 carbon atoms, or cycloalkylalkyl having 4 to 12, preferably 4 to 8 carbon atoms, each of which is branched or unbranched and which is unsubstituted or substituted one or more times with halogen, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy, oxo, or any combination thereof, or a heterocyclic group, which is saturated, partially saturated or unsaturated, having 5 to 10 ring atoms in which at least 1 ring atom is an N, O or S atom, which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, hydroxy, C5_7-aryl, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy, cyano, halogenated Cr4- alkyl, nitro, or any combination thereof,R4 iswherein each Q is independently N, CH, or C double bonded to an adjacent carbon,R5 is H or alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms,R6 is H or alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12, preferably 3 to 8 carbon atoms, or cycloalkylalkyl having 4 to 12, preferably 4 to 8 carbon atoms, each of which is branched or unbranched and each of which is unsubstituted or substituted one or more times with halogen, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy, oxo, or any combination thereof;R7 is, in each instance, independentlyH, halogen, C(O)R8, CO2R8, NR6COR8, alkyl having 1 to 12, preferably 1 to 8 carbon atoms, which is branched or unbranched and which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, hydroxy, cyano, Ci-4-alkoxy, oxo or any combination thereof, and wherein optionally one or more -CH2CH2- groups is replaced in each case by -CH=CH- or -C≡ C-, alkoxy having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms, which is branched or unbranched and which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, cycloalkyl having 3 to 10, preferably 3 to 8 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, hydroxy, oxo, cyano, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy, or any combination thereof, cycloalkylalkyl having 4 to 16, preferably 4 to 12 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted in the cycloalkyl portion and/or the alkyl portion one or more times by halogen, oxo, cyano, hydroxy, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy or any combination thereof, aryl having 6 to 14 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, CF3 OCF3, Ci-4-alkyl, hydroxy, Ci-4-alkoxy, nitro, methylenedioxy, ethylenedioxy, cyano, or any combination thereof, arylalkyl in which the aryl portion has 6 to 14 carbon atoms and the alkyl portion, which is branched or unbranched, has 1 to 5 carbon atoms, wherein the arylalkyl radical is unsubstituted, substituted in the aryl portion one or more times by halogen, CF3> OCF3, Ci-4-alkyl, hydroxy, Cr4- alkoxy, nitro, cyano, methylenedioxy, ethylenedioxy, or any combination thereof, and/or substituted in the alkyl portion one or more times by halogen, oxo, hydroxy, cyano, or any combination thereof, and wherein in the alkyl portion one or more -CH2CH2- groups are each optionally replaced by -CH=CH- or -C≡C-, and one or more -CH2- groups are each optionally replaced by -O- or -NH-, a heterocyclic group, which is saturated, partially saturated or unsaturated, having 5 to 10 ring atoms in which at least 1 ring atom is an N, O or S atom, which is unsubstituted or substituted one or more times by halogen, hydroxy, C5.7-aryl, Ci-4-alkyl, Cr4- alkoxy, cyano, trifluoromethyl, nitro, oxo, or any combination thereof, or a heterocycle-alkyl group, wherein the heterocyclic portion is saturated, partially saturated or unsaturated, and has 5 to 10 ring atoms in which at least 1 ring atom is an N, O or S atom, and the alkyl portion is branched or unbranched and has 1 to 5 carbon atoms, the heterocycle-alkyl group is unsubstituted, substituted one or more times in the heterocyclic portion by halogen, OCF3, hydroxy, C5_7-aryl, Ci-4-alkyl, Ci-4-alkoxy, cyano, trifluoromethyl, nitro, oxo, or any combination thereof, and/or substituted in the alkyl portion one or more times by halogen, oxo, hydroxy, cyano, or any combination thereof, and wherein in the alkyl portion one or more -CH2CH2- groups are each optionally replaced by -CH=CH- or -C≡C-, and one or more -CH2- groups are each optionally replaced by -O- or -NH-;R8 is in each instance, independently, H or alkyl having 1 to 8, carbon atoms, preferably1 to 4 carbon atoms,...
5-ＨＴ6 수용체 친화력을 갖는 6' 치환된 인돌 및 인다졸 유도체본 발명은 하기 화학식 I의 화합물인, 5-HT6 수용체에 대해 친화력을 갖는 화합물을 제공한다: 화학식 I  상기 식에서, R1 내지 R4, A, B, D, E 및 G는 본원에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 제조하는 방법, 이들 화합물을 함유하는 조성물, 및 이들의 사용 방법에 관한 것이다.하기 화학식 I의 화합물, 그의 약학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물, 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 용매화물: 화학식 I  상기 식에서, A, B, E 및 G는 각각 독립적으로 CH, CR3 또는 N이고; D는 C이고; R1은 SO2Ar이며; Ar은 하기 화학식 a 내지 p로부터 선택되고: 화학식 a  화학식 b  화학식 c  화학식 d  화학식 e  화학식 f  화학식 g  화학식 h  화학식 i  화학식 j  화학식 k  화학식 l  화학식 m  화학식 n  화학식 o  화학식 p  [상기 식에서, J는 CR7 또는 N이고; K는 각각 독립적으로 CH 또는 N이며; W는 O 또는 S이거나, 또는 존재하지 않으며; X는 각각 독립적으로 O 또는 NR7이고; Y는 O, NR7 또는 S이고; Z는 S 또는 NR7이고; a는 1, 2, 3, 4 또는 5이며; b, l 및 m은 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며; c, f, h, n, o, q, s 및 u는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고; d 및 e는 독립적으로 1, 2 또는 3이고; g, i, j, p 및 u는 독립적으로 0, 1 또는 2이며; k 및 t는 0 또는 1이다.]; R2는 H, C1-C6 알킬 또는 COOR5이고; R3은 할로겐, 나이트로, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12개, 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬, 4 내지 12개, 바람직하게는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬알킬, 또는 5 내지 10개의 고리 원자를 갖고, 하나 이상의 고리 원자가 N, O 또는 S 원자인 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로환상 기이고, 이때 상기 알킬, 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬은 각각 할로겐, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 옥소 또는 이들의 임의의 조합으로 1회 이상 치환되거나 비치환되고 분지되거나 비분지되며, 상기 헤테로환상 기는 할로겐, 하이드록시, C5-7-아릴, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 사이아노, 할로겐첨가된 C1-4-알킬, 나이트로 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환되고; R4는   또는 이고; Q는 각각 독립적으로 N, CH, 또는 인접한 탄소에 이중 결합된 탄소이고; R5는 H, 또는 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬이며; R6은 H, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12개, 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬, 또는 4 내지 12개, 바람직하게는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬알킬이고, 이때 상기 알킬, 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬은 각각 할로겐, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 옥소 또는 이들의 임의의 조합으로 1회 이상 치환되거나 비치환되고 분지되거나 비분지되며; R7은 각각 독립적으로 H; 할로겐; C(O)R8; CO2R8; NR6COR8; 할로겐, 하이드록시, 사이아노, C1-4-알콕시, 옥소 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 1 내지 12개, 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알킬로서, 이때 하나 이상의 -CH2CH2- 기가 각각 -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되거나 비치환된, 알킬; 할로겐에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알콕시; 할로겐, 하이드록시, 옥소, 사이아노, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬; 사이클로알킬 부분 및/또는 알킬 부분에서 할로겐, 옥소, 사이아노, 하이드록시, C1-4-알킬, C1-4-알콕시 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 4 내지 16개, 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬알킬; 할로겐, CF3, OCF3, C1-4-알킬, 하이드록시, C1-4-알콕시, 나이트로, 메틸렌다이옥시, 에틸렌다이옥시, 사이아노 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 아릴; 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 아릴 부분, 및 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알킬 부분을 갖고, 상기 아릴 부분에서 할로겐, CF3, OCF3, C1-4-알킬, 하이드록시, C1-4-알콕시, 나이트로, 사이아노, 메틸렌다이옥시, 에틸렌다이옥시 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되고/되거나 상기 알킬 부분에서 할로겐, 옥소, 하이드록시, 사이아노 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된 아릴알킬로서, 알킬 부분에서 하나 이상의 -CH2CH2- 기가 각각 -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되거나 비치환되고 하나 이상의 -CH2- 기가 각각 -O- 또는 -NH-에 의해 치환되거나 비치환된, 아릴알킬; 5 내지 10개의 고리 원자를 갖고, 하나 이상의 고리 원자가 N, O 또는 S 원자이며, 할로겐, 하이드록시, C5-7-아릴, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 사이아노, 트라이플루오로메틸, 나이트로, 옥소 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로환상 기; 또는 5 내지 10개의 고리 원자를 갖고 하나 이상의 고리 원자가 N, O 또는 S 원자인 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로환상 부분, 및 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알킬 부분을 갖고, 상기 헤테로환상 부분에서 할로겐, OCF3, 하이드록시, C5-7-아릴, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 사이아노, 트라이플루오로메틸, 나이트로, 옥소 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되고/되거나 상기 알킬 부분에서 할로겐, 옥소, 하이드록시, 사이아노 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된 헤테로환-알킬 기로서, 상기 알킬 부분에서 하나 이상의 -CH2CH2- 기가 각각 -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환되거나 비치환되고 하나 이상의 -CH2- 기가 -O- 또는 -NH-에 의해 치환되거나 비치환된, 헤테로환-알킬 기이며; R8은 각각 독립적으로 H; 또는 할로겐에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알킬이며; R9는 아미노(NH2); C1-4-알킬아미노; C1-4-다이알킬아미노; NR10C(O)R10; 사이아노; 메톡시; 5 내지 10개의 고리 원자를 갖고, 하나 이상의 고리 원자가 N, O 또는 S 원자이며, 할로겐, 하이드록시, C5-7-아릴, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 사이아노, 할로겐첨가된 C1-4-알킬, 나이트로 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된 포화, 부분 포화 또는 불포화 헤테로환상 기; 또는 - C(O)-헤테로환상 기이며; R10은 각각 독립적으로 H; 또는 할로겐, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, 옥소 또는 이들의 임의의 조합에 의해 1회 이상 치환되거나 비치환된, 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지되거나 비분지된 알킬이되; (i) A, B, E 및 G가 CH 또는 CR3이고, D가 C이고, Ar이 화학식 j인 경우, R4는  또는 가 아니고; (ii) A, B 및 E가 CH 또는 CR3이고, D가 C이며, G가 N이며, R2가 H이며, Ar이, K가 CH인 화학식 j 또는 Y가 S인 화학식 h인 경우, R4는 가 아니다.