Biphenyl carboxamides for controlling micro-organismsThe invention relates to novel biphenyl carboxamides of formula (I), wherein R1, R8, R9, R10 and A have the meanings cited in the description. The invention relates to several methods for producing said substances, to the use thereof for controlling undesired micro-organisms, to novel intermediate products and to the use thereof.The biphenyl carboxamides of formula (i):whereinr 1represent hydrogen, c 1-c 8-alkyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl; the c that has 1 to 9 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 4-halogenated alkylthio, c 1-c 4-haloalkyl sulfinyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, halo-c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-halogenated cycloalkyl; formyl radical, formyl radical-c 1-c 3-alkyl, (c 1-c 3-alkyl) carbonyl-c 1-c 3-alkyl, (c 1-c 3-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 3-alkyl; halo-(the c that has 1 to 13 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 3-alkyl) carbonyl-c 1-c 3-alkyl, halo-(c 1-c 3-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 3-alkyl; (c 1-c 8-alkyl) carbonyl, (c 1-c 8-alkoxyl group) carbonyl, (c 1-c 8-alkylthio) carbonyl, (c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl) carbonyl, (c 3-c 6-alkene oxygen base) carbonyl, (c 3-c 6-alkynyloxy group) carbonyl, (c 3-c 8-cycloalkyl) carbonyl; (the c that has 1 to 9 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 6-haloalkyl) carbonyl, (c 1-c 6-halogenated alkoxy) carbonyl, (c 1-c 6-halogenated alkylthio) carbonyl, (halo-c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl) carbonyl, (c 3-c 6-haloalkene oxygen base) carbonyl, (c 3-c 6-halo alkynyloxy group) carbonyl, (c 3-c 8-halogenated cycloalkyl) carbonyl; perhaps-ch 2-c ≡ c-r 1-a,-ch 2-ch=ch-r 1-a,-ch=c=ch-r 1-a,-c (=o) c (=o) r 2,-conr 3r 4or-ch 2nr 5r 6, r 1-arepresent hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl, c 3-c 7-cycloalkyl, (c 1-c 4-alkoxyl group) carbonyl, (c 3-c 6-alkene oxygen base) carbonyl, (c 3-c 6-alkynyloxy group) carbonyl or cyano group, r 2represent hydrogen, c 1-c 8-alkyl, c 1-c 8-alkoxyl group, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl; the c that has 1 to 9 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-halogenated alkoxy, halo-c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-halogenated cycloalkyl, r 3and r 4represent hydrogen, c independently of each other separately 1-c 8-alkyl, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl; the c that has 1 to 9 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 8-haloalkyl, halo-c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 8-halogenated cycloalkyl, r 3and r 4also constituting one with their continuous nitrogen-atoms chooses wantonly by being selected from halogen and c 1-c 4the identical or different substituting group list of-alkyl replaces or polysubstituted saturated heterocyclic with 5 to 8 annular atomses, wherein said heterocycle can contain 1 or 2 other be selected from oxygen, sulphur and nr 7non-conterminous heteroatoms, r 5and r 6represent hydrogen, c independently of each other separately 1-c 8-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl; the c that has 1 to 9 fluorine, chlorine and/or bromine atoms separately 1-c 8-haloalkyl, c 3-c 8-halogenated cycloalkyl, r 5and r 6also constituting one with their continuous nitrogen-atoms chooses wantonly by being selected from halogen and c 1-c 4the identical or different substituting group list of-alkyl replaces or polysubstituted saturated heterocyclic with 5 to 8 annular atomses, wherein said heterocycle can contain 1 or 2 other be selected from oxygen, sulphur and nr 7non-conterminous heteroatoms, r 7represent hydrogen or c 1-c 6-alkyl, r 8represent hydrogen or fluorine, r 9representative-so mr 11,-so 2nr 12r 13,-c (=x) r 14,-nr 12r 13,-ch 2-nr 12r 13, r 10represent fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl, r 11representative has the c of 1 to 13 halogen atom 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl, m represents 1 or 2,r 12represent hydrogen, c 1-c 4-alkyl or-c (=x) r 14, r 13represent hydrogen, c 1-c 4-alkyl or-c (=x) r 14, r 12and r 13also constituting one with their continuous nitrogen-atoms chooses wantonly by being selected from halogen and c 1-c 4the identical or different substituting group list of-alkyl replaces or polysubstituted saturated heterocyclic with 5 to 8 annular atomses, wherein said heterocycle can contain 1 or 2 other be selected from oxygen, sulphur and nr 7non-conterminous heteroatoms, x represents o (oxygen) or s (sulphur),r 14represent hydrogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or-nr 16r 17, r 15represent hydrogen, c 1-c 8-alkyl, c 1-c 8-alkoxyl group, c 1-c 4-alkoxy-c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkylthio-c 1-c 4-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl, wherein three r 15group separately can be identical or different, r 16represent hydrogen or c 1-c 4-alkyl, r 17represent hydrogen or c 1-c 4-alkyl, r 16and r 17also constituting one with their continuous nitrogen-atoms chooses wantonly by being selected from halogen and c 1-c 4the identical or different substituting group list of-alkyl replaces or polysubstituted saturated heterocyclic with 5 to 8 annular atomses, wherein said heterocycle can contain 1 or 2 other be selected from oxygen, sulphur and nr 7non-conterminous heteroatoms, the following group a1 of a representative is to one of a19:r 18represent hydrogen, ...
미생물 구제용 비페닐 카복사미드화학식 (I)의 신규 비페닐카복사미드, 다수의 그의 제조방법, 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도, 신규 중간체 및 그의 제조방법이 개시된다:  상기 식에서, R1, R8, R9, R10 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다.화학식 (I)의 비페닐카복사미드: [이미지] 상기 식에서, R1은 수소, C1-C8-알킬, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬; 포르밀, 포르밀-C1-C3-알킬, (C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, (C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; 각 경우에 1 내지 13개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 할로-(C1-C3-알킬)카보닐-C1-C3-알킬, 할로-(C1-C3-알콕시)카보닐-C1-C3-알킬; (C1-C8-알킬)카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, (C1-C8-알킬티오)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-사이클로알킬)카보닐; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 (C1-C6-할로알킬)카보닐, (C1-C6-할로알콕시)카보닐, (C1-C6-할로알킬티오)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-할로알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-할로알키닐옥시)카보닐, (C3-C8-할로사이클로알킬)카보닐; 또는 -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 또는 -CH2NR5R6을 나타내고, R1-A는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카보닐 또는 시아노를 나타내며, R2는 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-할로사이클로알킬을 나타내고, R3 및 R4는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-사이클로알킬; 또는 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C8-할로알킬, 할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-할로사이클로알킬을 나타내거나, R3 및 R4는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 할로겐 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 5 내지 8개의 환 원자를 가지며, 산소, 황 및 NR7로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 추가의 비인접 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 헤테로사이클을 형성하며, R5 및 R6은 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬; 또는 각 경우에 1 내지 9개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C8-할로알킬 또는 C3-C8-할로사이클로알킬을 나타내거나, R5 및 R6은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 할로겐 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 5 내지 8개의 환 원자를 가지며, 산소, 황 및 NR7로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 추가의 비인접 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 헤테로사이클을 형성하고, R7은 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, R8은 수소 또는 불소를 나타내고, R9는 -SOmR11, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -NR12R13 또는 -CH2-NR12R13을 나타내며, R10은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, R11은 C1-C6-알킬 또는 1 내지 13개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6-할로알킬을 나타내며, m은 1 또는 2를 나타내고, R12는 수소, C1-C4-알킬 또는 -C(=X)R14를 나타내며, R13은 수소, C1-C4-알킬 또는 -C(=X)R14를 나타내거나, R12 및 R13은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 할로겐 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 5 내지 8개의 환 원자를 가지며, 산소, 황 및 NR7로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 추가의 비인접 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 헤테로사이클을 형성하고, X는 O (산소) 또는 S (황)를 나타내며, R14는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 -NR16R17을 나타내고, R15는 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며, 여기에서 세 래디칼 R15는 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, R16은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, R17은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, R16 및 R17 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 할로겐 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 5 내지 8개의 환 원자를 가지며, 산소, 황 및 NR7로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 추가의 비인접 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 헤테로사이클을 형성하며, A는 하기 래디칼 A1 내지 A19 중 하나를 나타내고: [이미지] R18은 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-사이클로알킬; 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-할로알킬티오, 아미노카보닐 또는 아미노카보닐-C1-C4-알킬을 나타내며, R19는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내고, R20은 수소, C1-C4-알킬, 하이드록시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬; 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 또는 페닐을 나타내며, R21 및 R22는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R23은 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알킬, 또는 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며, R24 및 R25는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R26은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R27은 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-C6-알킬; 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-할로알킬티오를 나타내고, R28은 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오; 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬티오 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며, R29는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오; 각 경우에 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐을 나타내고, R30은 C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R31은 C1-C4-알킬을 나타내고, Q1은 S (황), SO, SO2 또는 CH2를 나타내며, p는 0, 1 또는 2를 나타내되, p가 2인 경우 R22는 동일하거나 상이한 래디칼을 나타내고, R32는 C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R33은 C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R34 및 R35는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R36은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R37 및 R38은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R39는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R40은 수소, 할로겐, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 시아노, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R41은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R42는 수소, 할로겐, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 시아노, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R43은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R44는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내며, R45는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고, R46은 할로겐 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, R47은 C1-C4-알킬 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가지는 C1-C4-할로알킬을 나타내고, R48은 ...