HETEROCYCLYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIALSCompounds of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein, for example, HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2: R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): wherein Rc is, for example, R13 CO-, R13 SO2 - or R13 CS-; wherein R13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo- hydro lysable ester thereof,(I) whereinHET is a C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S, which ring is optionally substituted on an available carbon atom by 1 or 2 substituents independently selected from (l-4C)alkyl, amino, (l-4C)alkylamino, (1-4C)alkoxy, (l-4C)alkoxycarbonyl and halogen, and/or on an available nitrogen atom(provided that the ring is not thereby quaternised) by (l-4C)alkyl; orHET is a C-linked 6-membered heteroaryl ring containing 2 or 3 nitrogen heteroatoms, which ring is optionally substituted on any available C atom by 1, 2 or 3 substituents independently selected from (l-4C)alkyl, amino, (l-4C)alkylamino, (l-4C)alkoxy, (l-4C)alkoxycarbonyl and halogen;Q is selected from Ql to Q9 :-Ql Q2 Q3 Q4 Q5 Q6Q7 Q8 Q9wherein R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; wherein A, is carbon or nitrogen; B, is O or S (or, in Q9 only, NH); Xq is O, S or N-R1 (wherein R1 is hydrogen, (l-4C)alkyl or hydroxy-(l-4C)alkyl); and wherein in Q7 each A, is independently selected from carbon or nitrogen, with a maximum of 2 nitrogen heteroatoms in the 6-membered ring, and Q7 is linked to T via any of the A, atoms(when A, is carbon), and linked in the 5-membered ring via the specified carbon atom, or viaA, when A, is carbon; Q8 is linked toT via either of the specified carbon atoms in the 5- membered ring, and linked in the benzo-ring via either of the two specified carbon atoms on either side of the linking bond shown; and Q9 is linked via either of the two specified carbon atoms on either side of the linking bond shown; wherein T is selected from the groups in (TA) to (TD) below (wherein AR1 , AR2, AR2a,AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 and CY2 are defined hereinbelow); (TA) T is selected from the following groups :-(TAa) AR1, ARl-(l-4C)alkyl-, AR2 (carbon linked), AR3;(TAb) ARl-CH(OH), AR2-CH(OH)-, AR3-CH(OH)-;(TAc) AR1-CO-, AR2-CO-, AR3-CO-, AR4-CO-;(TAd) AR1-O-, AR2-O-, AR3-O-; (TAe) ARl-S(O)q- , AR2-S(O)q- , AR3-S(O)q- (q is 0, 1 or 2);(TAf) an optionally substituted N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system containing 1, 2 or 3 nitrogen atoms; (TAg) a carbon linked tropol-3-one or tropol-4-one, optionally substituted in a position not adjacent to the linking position; or(TB) T is selected from the following groups :- (TBa) halo or (l-4C)alkyl{optionally substituted by one or more groups each independently selected from hydroxy, (1- 4C)alkoxy, (l-4C)alkanoyl, cyano, halo, trifluoromethyl, (l-4C)alkoxycarbonyl, -NRvRw, (1- 6C)alkanoylamino, (l-4C)alkoxycarbonylamino, M-(l-4C)alkyl-N.-(l-6C)alkanoylamino, (1- 4C)alkylS(O)q- (q is 0, 1 or 2), CY1, CY2 or AR1}; (TBb) -NRv'Rw1 ;(TBc) ethenyl, 2-(l-4C)alkylethenyl, 2-cyanoethenyl, 2-cyano-2-((l-4C)alkyl)ethenyl, 2- nitroethenyl, 2-nitro-2-((l-4C)alkyl)ethenyl, 2-((l-4C)alkylaminocarbonyl)ethenyl, 2-((l- 4C)alkoxycarbonyl)ethenyl, 2-(ARl)ethenyl, 2-(AR2)ethenyl; (TBd) R10CO- , R10S(O)q- (q is 0, 1 or 2) or R10CS- wherein R10 is selected from the following groups :- (TBda) CY1 or CY2;(TBdb) hydrogen, (l-4C)alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, -NRvRw, ethenyl, 2-(l-4C)alkylethenyl, 2-cyanoethenyl, 2-cyano-2-((l-4C)alkyl)ethenyl, 2-nitroethenyl, 2-nitro-2- (( 1 -4C)alkyl)ethenyl, 2-(( 1 -4C)alkylaminocarbonyl)ethenyl, 2-(( 1 - 4C)alkoxycarbonyl)ethenyl, 2-(ARl)ethenyl or 2-(AR2)ethenyl; or(TBdc) (l-4C)alkyl {optionally substituted as defined in (TBa) above, or by (1-4C)alkylS(O)pNH- or (l-4C)alkylS(O)p_((l-4C)alkyl)N- (p is 1 or 2)}; wherein Rv is hydrogen or (l-4C)alkyl; Rw is hydrogen or (l-4C)alkyl; Rv1 is hydrogen, (1- 4C)alkyl or (3-8C)cycloalkyl; Rw1 is hydrogen, (l-4C)alkyl, (3-8C)cycloalkyl, (l-4C)alkyl- CO- or (l-4C)alkylS(O)q- (q is 1 or 2); or(TC) T is selected from the following groups :-(TCa) an optionally substituted, fully saturated 4-membered monocyclic ring containing 1 heteroatom selected from O, N and S (optionally oxidised), and linked via a ring nitrogen or sp3 carbon atom; (TCb) an optionally substituted 5-membered monocyclic ring containing 1 heteroatom selected from O, N and S (optionally oxidised), and linked via a ring nitrogen atom or a ring sp3 or sp2 carbon atom, which monocyclic ring is fully saturated other than (where appropriate) at a linking sp2 carbon atom; (TCc) an optionally substituted 6- or 7-membered monocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from O, N and S (optionally oxidised), and linked via a ring nitrogen atom or a ring sp3 or sp2 carbon atom, which monocyclic ring is fully saturated other than (where appropriate) at a linking sp2 carbon atom; or(TD) T is selected from the following groups :-(TDa) a bicyclic spiro-ring system containing 0, 1 or 2 ring nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, the structure consisting of a 5- or 6-membered ring system (linked via a ring nitrogen atom or a ring sp3 or sp2 carbon atom) s...
항균제로서의 헤테로시클릭 아미노 메틸옥사 졸리디논본 발명의 화학식 I의 화합물, 이의 약학적 허용염 또는 생체내 가수분해성 에스테르는 항균제로서 유용하며, 이를 함유하는 약학 조성물과 이를 제조하는 방법이 제공된다. 화학식 I  화학식 Q1 화학식 Q2 화학식 TC5    상기 식에서, HET는, 예컨대 N, O 및 S에서 각각 선택된 2 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 임의 치환된 C 결합 5원 헤테로아릴 고리이며; Q는, 예컨대 Q1 및 Q2에서 선택되고; R2 및 R3은 각각 수소 또는 플루오로이며; T는, 예컨대 N-결합된 (완전히 불포화된) 5원 헤테로아릴 고리계 또는 화학식 (TC5)의 기로부터 선택되고; 여기서 Rc는, 예컨대 R13CO-, R13SO2- 또는 R13CS-이며; R13은, 예컨대 임의 치환된 (1-10C)알킬 또는 R14C(O)O(1-6C)알킬이며, 이때 R14는 임의 치환된 (1-10C)알킬이다. 하기 화학식 I의 화합물, 또는 이의 약학적 허용염, 또는 생체내 가수분해성 에스테르: 화학식 I  상기 식에서, HET는 N, O 및 S로부터 각각 선택된 2∼4개의 헤테로원자를 포함하는 C-결합된 5원 헤테로아릴 고리로서, 고리는 경우에 따라서 (1-4C)알킬, 아미노, (1-4C)알킬아미노, (1-4C)알콕시, (1-4C)알콕시카르보닐 및 할로겐으로부터 각각 선택된 1 또는 2개의 치환체로 이용가능한 탄소 원자상에서 치환되고/또는 (1-4C)알킬이 이용가능한 질소 원자 상에서 치환되거나(단 고리는 이에 의해 4차화되지 않음); 또는 HET는 2 또는 3개의 질소 헤테로원자를 함유하는 C-결합된 6원 헤테로아릴 고리로서, 고리는 경우에 따라 (1-4C)알킬, 아미노, (1-4C)알킬아미노, (1-4C)알콕시, (1-4C)알콕시카르보닐 및 할로겐으로부터 각각 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 임의의 이용가능한 C 원자상에서 치환되며; Q는 하기 화학식 Q1 내지 Q9로부터 선택되고: 화학식 Q1  화학식 Q2  화학식 Q3  화학식 Q4  화학식 Q5  화학식 Q6  화학식 Q7  화학식 Q8  화학식 Q9  상기 식에서, R2 및 R3은 각각 수소 또는 플루오로이고; A1은 탄소 또는 질소이며; B1은 O 또는 S(또는 Q9에서만 NH)이고; Xq는 O, S 또는 N-R1(이 때 R1은 수소, (1-4C)알킬 또는 히드록시-(1-4C)알킬임)이며; Q7에서 각 A1은 각각 탄소 또는 질소로부터 선택되고, 6원 고리중에는 최대 2개의 질소 헤테로원자가 있으며, Q7은 임의의 A1 원자(A1이 탄소인 경우)를 통해 T에 연결되어 있고, 특정 탄소 원자를 통해, 또는 A1이 탄소인 경우 A1을 통해 5-원 고리에 연결되어 있으며; Q8은 5원 고리 중 특정 탄소 원자 중 하나를 통해 T에 연결되어 있고, 제시된 연결 결합 측면에 2개의 특정 탄소 원자 중 하나를 통해 벤조 고리내에 연결되어 있으며; Q9는 제시된 연결 결합 측면에 2개의 특정 탄소 원자 중 하나를 통해 연결되어 있고; T는 하기 (TA) 내지 (TD)기(여기서, AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 및 CY2는 하기에 정의되어 있음)로부터 선택되며; (TA) T는 하기 TAa 내지 TAg로부터 선택된다: (TAa) AR1, AR1-(1-4C)알킬-, AR2(탄소 결합됨), AR3; (TAb) AR1-CH(OH), AR2-CH(OH)-, AR3-CH(OH)-; (TAc) AR1-CO-, AR2-CO-, AR3-CO-, AR4-CO-; (TAd) AR1-O-, AR2-O-, AR3-O-; (TAe) AR1-S(O)q- , AR2-S(O)q- , AR3-S(O)q- (q는 0, 1 또는 2); (TAf) 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 포함하는 임의 치환된 N-결합된(완전히 불포화된) 5원 헤테로아릴 고리계; (TAg) 탄소 결합된 트로폴-3-온 또는 트로폴-4-온, 경우에 따라 결합 위치에 인접하지 않은 위치에서 치환됨; 또는 (TB) T는 하기 TBa 내지 TBd로부터 선택된다: (TBa) 할로 또는 (1-4C)알킬 {경우에 따라 히드록시, (1-4C)알콕시, (1-4C)알카노일, 시아노, 할로, 트리플루오로메틸, (1-4C)알콕시카르보닐, -NRvRw, (1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알콕시카르보닐아미노, N-(1-4C)알킬-N-(1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알킬S(O)q- (q는 0, 1 또는 2), CY1, CY2 또는 AR1으로부터 각각 선택된 1종 이상의 기로 치환됨}; (TBb) -NRv1Rw1; (TBc) 에테닐, 2-(1-4C)알킬에테닐, 2-시아노에테닐, 2-시아노-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-니트로에테닐, 2-니트로-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-((1-4C)알킬아미노카르보닐)에테닐, 2-((1-4C)알콕시카르보닐)에테닐, 2-(AR1)에테닐, 2-(AR2)에테닐; (TBd) R10CO- , R10S(O)q- (q는 0, 1 또는 2) 또는 R10CS- 여기서 R10은 하기 TBda 내지 TBdc로부터 선택된다: (TBda) CY1 또는 CY2; (TBdb) 수소,(1-4C)알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, -NRvRw, 에테닐, 2-(1-4C)알킬에테닐, 2-시아노에테닐, 2-시아노-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-니트로에테닐, 2-니트로-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-((1-4C)알킬아미노카르보닐)에테닐, 2-((1-4C)알콕시카르보닐)에테닐, 2-(AR1)에테닐 또는 2-(AR2)에테닐; 또는 (TBdc) (1-4C)알킬 {경우에 따라서, 상기 (TBa)에서 정의한 바와 같이 치환되거나, 또는 (1-4C)알킬S(O)pNH- 또는 (1-4C)알킬S(O)p-(1-4C)알킬)N-(p는 1 또는 2임)에 의해 치환됨}; 여기서 Rv는 수소 또는 (1-4C)알킬이고; Rw는 수소 또는 (1-4C)알킬이며; Rv1은 수소, (1-4C)알킬 또는 (3-8C)시클로알킬이고; Rw1은 수소, (1-4C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (1-4C)알킬-CO- 또는 (1-4C)알킬S(O)q-(q는 1 또는 2임)임; 또는 (TC) T는 하기 TCa 내지 TCc로부터 선택된다. (TCa) O, N 및 S(경우에 따라 산화됨)로부터 선택되고, 고리 질소 또는 sp3 탄소 원자를 통해 결합되어 있는 1개의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된, 완전히 포화된 4원 단일환 고리; (TCb) O, N 및 S(경우에 따라 산화됨)로부터 선택되고, 고리 질소 원자 또는 sp3 또는 sp2 탄소 원자를 통해 결합되어 있는 1개의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된 5원 단일환 고리(단일환 고리는 (적절한 곳에서) 연결 sp2 탄소 원자 이외에서 완전히 포화되어 있음); (TCc) O, N 및 S(경우에 따라 산화됨)로부터 각각 선택되고, 고리 질소 원자 또는 sp3 또는 sp2 탄소 원자를 통해 결합되어 있는 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된 6원 또는 7원 단일환 고리(단일환 고리는 (적절한 곳에서) 연결 sp2 탄소 원자 이외에서 완전히 포화되어 있음); (TD) T는 하기 (TDa) 및 (TDb)로부터 선택된다: (TDa) 3원, 4원 또는 5원 스피로-탄소 결합된 고리로 치환된(그러나 결합 위치에 인접하지 않음) 5원 또는 6원 고리계로 구성된 구조(고리 질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자를 통해 결합됨)인, 유일한 고리 헤테로원자로서 0, 1 또는 2개의 고리 질소 원자를 함유하는 비시클릭 스피로 고리계; 비시클로 고리계는 (i) (적절한 곳에서) 결합 sp2 탄소 원자 이외에서 완전히 포화되고, (ii) 고리계내 하나의 -N(Rc)-기(결합이 질소 원자 또는 sp2 탄소 원자를 통한 것일 때 2개 이상의 탄소 원자가 결합 위치로부터 멀리 있음) 또는 임의의 치환체(결합 위치에 인접하지 않음) 중 하나의 -N(Rc)-기를 포함하며, (iii) 경우에 따라 이용가능한 고리 탄소 원자에서 추가로 치환된다; 또는 (TDb) 1, 2 또는 3개의 탄소 원자의 브릿지를 포함하는 구조인, 0, 1 또는 2개의 고리 질소 원자(및 경우에 따라 추가의 O 또는 S 고리 헤테로 원자)를 함유하는 7원, 8원 또는 9원 비시클릭 고리계(질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자를 통해 결합됨); 비시클릭 고리계는 (i) (적절한 곳에서) 결합 sp2 탄소 원자 이외에서 완전히 포화되고, (ii) 하나의 O 또는 S 헤테로원자, 또는 고리내 하나의 -N(Rc)-기(결합이 질소 원자 또는 sp2 탄소 원자를 통한 것일 때 2개 이상의 탄소 원자가 결합 위치로부터 멀리 있음) 또는 임의의 치환체(결합 위치에 인접하지 않음) 중 하나의 -N(Rc)-기를 포함하며, (iii) 경우에 따라 이용가능한 고리 탄소 원자에서 추가로 치환된다; 여기서 Rc는 (Rc1) 내지 (Rc5)에서 선택된다: (Rc1) (1-6C)알킬 {경우에 따라서 1 이상의 (1-4C)알카노일기(제미날 2치환체 포함)로 치환되고/또는 경우에 따라 시아노, (1-4C)알콕시, 트리플루오로메틸, (1-4C)알콕시카르보닐, 페닐[경우에 따라 (1-4C)알킬{경우에 따라 히드록시, 트리플루오로메틸, (1-4C)알킬S(O)q-(q는 0, 1 또는 2임), (1-4C)알콕시, (1-4C)알콕시카르보닐, 시아노, 니트로, (1-4C)알카노일아미노, -CONRvRw 또는 -NRvRw로부터 각각 선택된 하나의 치환체로 치환됨}, 트리플루오로메틸, 히드록시, 할로, 니트로, 시아노, 티올, (1-4C)알콕시, (1-4C)알카노일옥시, 디메틸아미노메틸렌아미노카르보닐, 디(N-(1-4C)알킬)아미노메틸이미노, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보닐, (1-4C)알카노일, (1-4C)알킬SO2아미노, (2-4C)알케닐{경우에 따라 카르복시 또는 (1-4C)알콕시카르보닐로 치환됨}, (2-4C)알키닐, (1-4C)알카노일아미노, 옥소(=O), 티옥소(=S), (1-4C)알카노일아미노{(1-4C)알카노일기는 경우에 따라 히드록시로 치환됨}, (1-4C)알킬S(O)q-(q는 0, 1 또는 2임){(1-4C)알킬기는 시아노, 히드록시 및 (1-4C)알콕시로부터 각각 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환됨}, -CONRvRw, -NRvRw, 트리플루오로메톡시, 벤조일아미노, 벤조일, 페닐{경우에 따라 할로, (1-4C)알콕시 또는 시아노로부터 각각 선택된 최대 3개의 치환체로 치환됨}, 푸란, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 피리다진, 피리딘, 이속사졸, 옥사졸, 이소티아졸, 티아졸, 티오펜, 히드록시이미노(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시이미노(1-4C)알킬, 할로-(1-4C)알킬, (1-4C)알칸술폰아미도, -SO2NRvRw[상기 식에서, Rv는 수소 또는 (1-4C)알킬임; Rw는 수소 또는 (1-4C)알킬임]로부터 각각 선택된 최대 3개의 치환체로 치환됨], (1-4C)알킬S(O)q-(q는 0, 1 또는 2)로 단일 치환되거나; 또는 (1-6C)알킬쇄의 임의의 그러나 제1...