CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND SALT THEREOFThe present invention provides a novel carboxylic acid compound, a salt thereof or a hydrate of them useful as an insulin sensitizer, and a medicament comprising the compound as an active ingredient. That is, the present invention provides a carboxylic acid compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them.  Wherein R1 represents a hydrogen atom, hydroxyl group, halogen, carboxyl group, or a C1-6 alkyl group etc., each of which may have one or more substituents; L represents a single bond, or a C1-6 alkylene group, a C2-6 alkenylene group or a C2-6 alkynylene group, each of which may have one or more substituents; M represents a single bond, or a C1-6 alkylene group, a C2-6 alkenylene group or a C2-6 alkynylene group, each of which may have one or more substituents; T represents a single bond, or a C1-3 alkylene group, a C2-3 alkenylene group or a C2-3 alkynylene group, each of which may have one or more substituents; W represents a carboxyl group; - - - represents a single bond etc. ; X represents a single bond, oxygen atom, a group represented by -NRX1 CQ1 O- (wherein Q1 represents an oxygen atom or sulfur atom; and RX1 represents a hydrogen atom, formyl group, or a C1-6 alkyl group etc., each of which may have one or more substituents), -OCQ1 NRX1 - (wherein Q1 and RX1 are as defined above), -CQ1 NRx1 O- (wherein Q1 and RX1 are as def ined above), ONRX1 CQ1 - (wherein Q1 and RX1 are as defined above), - Q2 SO2 - (wherein Q2 is an oxygen atom or -NRX10 - (wherein RX10 represents a hydrogen atom, formyl group, or a C1-6 alkyl group etc., each of which may have one or more substituents)) or -SO2 Q2 - (wherein Q2 is as defined above), (wherein, provided that RX2 and RX3 , and/or RX4 and RX5 may together form a ring, Q3 and Q4 are the same as or different from each other and each represents an oxygen atom, (O)S(O) or NRX10 (wherein NRX10 is as defined above)); Y represents a 5- to 14-membered aromatic group etc., which may have one or more substituents and one or more hetero atoms; and the ring Z represents a 5-to 14-membered aromatic group which may have 0 to 4 substituents and one or more hetero atoms, and wherein part of the ring may be saturated. A carboxylic acid compound represented by the following formula, a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. Wherein R1 represents a hydrogen atom, hydroxyl group, halogen, carboxyl group, or a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 hydroxyalkyl group, a C1-6 hydroxyalkoxy group, a C1-6 hydroxyalkylthio group, a C1-6 aminoalkyl group, an amino C1-6 alkoxy group, an amino C1-6 alkylthio group, a halogeno C1-6 alkyl group, a halogeno C1-6 alkoxy group, a halogeno-C1-6 alkylthio group, a C2-12 alkoxyalkyl group, a C2-12 alkoxyalkoxy group, a C2-12 alkoxyalkylthio group, a C3-7 cycloalkyl group, a C3-7 cycloalkyloxy group, a C4-13 cycloalkylalkyloxy group, a C3-7 cycloalkylthio group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenyloxy group, C2-6 alkenylthio group, a C2-6 alkynyl group, a C2-6 alkynyloxy group, a C2-6 alkynylthio group, a C6-12 aryl group, a C6-12 aryloxy group, a C6-12 arylthio group, a C7-18 alkylaryl group, a C7-18 alkylaryloxy group, a C7-18 alkylarylthio group, a C7-18 aralkyl group, a C7-18 aralkyloxy group or a C7-18 aralkylthio group, each of which may have one or more substituents; L represents a single bond, or a C1-6 alkylene group, a C2-6 alkenylene group or a C2-6 alkynylene group, each of which may have one or more substituents; M represents a single bond, or a C1-6 alkylene group, a C2-6 alkenylene group or a C2-6 alkynylene group, each of which may have one or more substituents; T represents a single bond, or a C1-3 alkylene group, a C2-3 alkenylene group or a C2-3 alkynylene group, each of which may have one ormore substituents; W represents a carboxyl group;--- represents a single bond or a double bond; X represents a single bond, oxygen atom, a group represented by -NRX1 CQ1 O- (wherein Q1 represents an oxygen atom or sulfur atom; and RX1 represents a hydrogen atom, formyl group, or a C1-6 alkyl group, a C1-6 hydroxyalkyl group, a C1-6 aminoalkyl group, a halogeno C1-6 alkyl group, a C2-12 alkoxyalkyl group, a C3-7 cycloalkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C6-12 aryl group, a C7-18 alkylaryl group, a C7-18 aralkyl group, a C2-7 aliphatic acyl group or a C7-19 aromatic acyl group, each of which may have one or more substituents), -OCQ1 NRX1 - (wherein Q1 and RX1 are as defined above) , -CQ1 NRX1 O- (wherein Q1 and RX1 are as defined above), ONRX1 CQ1 - (wherein Q1 and RX1 are as defined above), -Q2 SO2 - (wherein Q2 is an oxygen atom or -NRX10 - (wherein RX10 represents a hydrogen atom, formyl group, or a C1-6 alkyl group, a C1-6 hydroxyalkyl group, a C1-6 aminoalkyl group, a halogeno-C1-6 alkyl group, a C2-12 alkoxyalkyl group, a C3-7 cycloalkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C6-12 aryl group, a C7-18 alkylaryl group, a C7-18 aralkyl group, a C2-7 aliphatic acyl group or a C7-19 aromatic acyl group, each of which may have one or more substituents) ) or -SO2 Q2 - (wherein Q2 is as defined above), or a group represented by the formula: or (wherein Q1 , Q2 and RX1 are as defined above; k represents 0 to 5; m represents 1 to 5; n and p are the same as or different from each other and each represents 1 to 5; RX2 , RX3 , RX4 , RX5 , RX6 , RX7 , RX8 and RX9 are the same as or different from each other and each represents a hydrogen atom, hydroxy group, halogen, -N(RX11 )RX12 - (wherein RX11 and RX12 are the same as or different from each other and each represents a hydrogen atom, formyl group, or a C1-6 alkyl group, a C1-6 hydroxyalkyl group, a C1-6 aminoalkyl group, a halogeno-C1-6 alkyl group, a C2-12 alkoxyalkyl group, a C3-7 cycloalkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C6-12 aryl group, a C7-18 alkylaryl group, a C7-18 aralkyl group, a C2-7 aliphatic acyl group or a C7-19 aromatic acyl group, each of which may have one or more substituents) or a C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 hydroxyalkyl group, a C1-6 hydroxyalkoxy group, a C1-6 hydroxyalkylthio group, a C1-6 aminoalkyl group, a C1-6 aminoalkoxy group, a C1-6 aminoalkylthio group, a halogeno-C1-6 alkyl group, a halogeno-C1-6 alkoxy group, a halogeno-C1-6 alkylthio group, a C2-12 alkoxyalkyl group, a C2-12 alkoxyalkoxy group, a C2-12 alkoxyalkylthio group, a C3-7 cycloalkyl group, a C3-7 cycloalkyloxy group, a C4-13 cycloalkylalkyloxy group, a C3-7 cycloalkylthio group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenyloxy group, a C2-6 alkenylthio group, a C2-6 alkynyl group, a C2-6 alkynyloxy group, a C2-6 alkynylthio group, a C6-12 aryl group, a C6-12 aryloxy group, a C6-12 arylthio group, a C7-18 alkylaryl group, a C7-18 alkylaryloxy group, a C7-18 alkylarylthio group, a C7-18 aralkyl group, a C7-18 aralkyloxy group or a C7-18 aralkylthio group, each of which may have one or more substituents, provided that RX2 and RX3 , and/or RX4 and RX5 may together form a ring; and Q3 and Q4 are the same as or different from each other and each represents an oxygen atom, (O)S(O) or NRX10 (wherei...
카르본산 유도체 및 그의 염본 발명은 인슐린 저항성 개선제로서 유용한 신규 카르본산 유도체를 유효성분으로 하는 의약을 제공한다. 특히, 하기 일반식 (I)로 나타내어지는 카르본산 유도체, 그 염 또는 그 에스테르 또는 그들의 수화물을 제공한다.  식 중, R1는 카르복시기, 알킬기, 알콕시기 등을; L, T는 단일결합, 알킬렌기, 알키닐렌기 등을; M은 알킬렌기 등을; W는 카르복시기를; X는 산소원자, -NRX1CQ1O-, -OCQ1NRX1-, -CQ1NR X1O-(여기서, Q1은 산소 원자등을, RX1은 수소 원자, 알킬기 등을 각각 나타냄), 등을; Y, Z는 치환기를 가지고 있을 수도 있는 5 내지 14원 방향족기 등을 나타낸다.일반식 (I)로 표현되는 카르본산 유도체, 그 염 또는 그 에스테르 또는 그들의 수화물:  [식 중, R1는 수소원자, 수산기, 할로겐, 카르복시기, 또는 각각 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬티오기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알콕시기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬티오기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬옥시기, 탄소수 4 내지 13의 사이클로알킬알킬옥시기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬티오기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐티오기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐옥시기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐티오기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴티오기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬옥시기 또는 탄소수 7 내지 18의 아랄킬티오기를; L은 단일결합, 또는 각각 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있는, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기를 ; M은 단일결합, 또는 각각 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있는, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기를; T은 단일결합, 또는 각각 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있는, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 3의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 3의 알키닐렌기를; W는 카르복시기를; 는 단일결합, 또는 이중결합을; X는 단일결합, 산소원자, -NRX1CQ1O-(여기서 Q1는 산소원자 또는 황원자를, RX1은 수소원자, 포르밀기, 또는 각각 1 이상의 치환을 가지고 있어도 되는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 탄소수 2 내지 7의 지방족 아실기, 또는 탄소수 7 내지 19의 방향족 아실기를 각각 나타냄), -OCQ1NRX1-(Q1 및 RX1은 각각 상기 정의에 동일 기를 나타냄), -CQ1NRX1O-(Q1 및 RX1은 각각 상기 정의에 동일 기를 나타냄), ONRX1CQ1-(Q1 및 RX1 은 각각 상기 정의에 동일 기를 나타냄), -Q2SO2-(여기서 Q2는 산소원자, 또는 -NRX10 -(여기서 RX10는 수소원자, 포르밀기, 또는 각각 1 이상의 치환을 가지고 있어도 되는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 탄소수 2 내지 7의 지방족 아실기, 또는 탄소수 7 내지 19의 방향족 아실기를 나타냄)), -SO2Q2-(Q2는 상기 정의에 동일 기를 나타냄)로 각각 나타내는 기, 일반식  (여기서 Q1, Q2 및 RX1은 각각 상기 정의에 동일 기를, k은 0 내지 5를, m은 1 내지 5를, n 및 p은 각각 동일 또는 상이해도 되고 1 내지 5를, RX2, RX3, R X4, RX5, RX6, RX7, RX8 및 RX9은 각각 동일 또는 상이해도 되는 수소원자, 수산기, 할로겐, -N(RX11)RX12-(여기서 RX11 및 RX12은 각각 동일 또는 상이해도 되는 수소원자, 포르밀기, 또는 각각 1 이상의 치환을 가지고 있어도 되는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 탄소수 2 내지 7의 지방족 아실기, 또는 탄소수 7 내지 19의 방향족 아실기를 나타냄), 또는 각각 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 하이드록시알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 아미노알킬티오기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화알킬티오기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알콕시기, 탄소수 2 내지 12의 알콕시알킬티오기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬옥시기, 탄소수 4 내지 13의 사이클로알킬알킬옥시기, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬티오기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐티오기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐옥시기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐티오기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴티오기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 탄소수 7 내지 18의 아랄킬옥시기 또는 탄소수 7 내지 18의 아랄킬티오기를 나타내고(단, RX2과 RX3, 및/또는 RX4과 RX5는 함께 되어 환을 구성할 수도 있음), Q 3 및 Q4은 각각 동일 또는 상이할 수도 있는 산소원자, (O)S(O), 또는 NRX10을 나타냄(NRX10는 상기 정의와 동일 기를 나타냄))로 각각 나타내는 기를; Y는 1 이상의 치환기를 가지고 있을 수도 있고, 1 이상의 헤테로원자를 가지고 있을 수도 있는, 5-14원 방향족기, 또는 탄소수 3 내지 7의 지환족 탄화수소기를; 환 Z는 1 내지 4의 치환기를 가지고 있을 수도 있고, 1 이상의 헤테로원자를 가지고 있을 수도 있고, 환의 일부가 포화되어 있어도 되는 5-14원 방향족기를 나타냄].