PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED IMIDAZOLYLCARBOXYAMIDESThe present invention relates to a process for preparing substituted imidazolylcarboxyamides of formula (II) starting from compounds of formula (I) via an intermediate stage of formula (IIIa) or (IIIb), in which the structural elements indicated in formulae (I), (II), (IIIa) and (IIIb) have the above-mentioned meanings. The invention further relates to compounds of formulae (IIIa) and (IIIb).Process for the preparation of a compound of formula (ii)whereinq is oxygen or sulfur, and q is oxygen or sulfur,a is a group selected from: hydrogen; c1-c6alkyl radical, c3-c6-alkenyl or c3-c6-alkynyl optionally mono-substituted up to substituted independently of each other by: halogen, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)m-or cyano; and c3-c6-cycloalkyl, which is optionally mono-or di-substituted independently of each other by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; and straight or branched c3-c8-cycloalkyl-c1-c4-an alkyl group, optionally mono-or di-substituted independently of each other by:halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-an alkoxy group or a cyano group,v is a group selected from: hydrogen, halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4-a haloalkoxy group and a cyano group,t is oxygen or an electron pair,w is a group selected from: hydrogen, halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4-a haloalkoxy group and a cyano group,y is a group selected from: hydrogen, cyano; c1-c6alkyl radical, c3-c6-alkenyl or c3-c6-alkynyl optionally mono-substituted up to substituted independently of each other by: halogen, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)m-or cyano; c3-c8-cycloalkyl, which is optionally mono-or di-substituted independently of each other by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; straight or branched c3-c8-cycloalkyl-c1-c4-alkyl, optionally independently of each other o, s (o)mco or nr2interrupted once or twice and optionally mono-to tetrasubstituted independently of one another by the following radicals: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; and arylalkyl or heteroarylalkyl which are optionally mono-to trisubstituted, independently of one another, by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)m-、c1-c4-haloalkoxy, c1-c4-haloalkyl-s (o)m-, nitro or cyano, and a pharmaceutically acceptable salt thereof,m is a number 0, 1 or 2,r2is a group selected from: hydrogen; c1-c8alkyl radical, c3-c8-alkenyl or c3-c8-alkynyl optionally mono-substituted up to substituted independently of each other by: halogen, c1-c4-alkoxy or c1-c4alkyl-s (o)m-；c3-c8-cycloalkyl, optionally substituted by o or s (o)minterrupted once and optionally mono-or disubstituted independently of one another by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; straight or branched c3-c8-cycloalkyl-c1-c4-alkyl, optionally substituted by o or s (o)minterrupted once and optionally mono-or disubstituted independently of one another by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; aryl or heteroaryl, which are optionally mono-to trisubstituted, independently of one another, by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)m-、c1-c4-haloalkoxy, c1-c4-haloalkyl-s (o)m-, nitro or cyano; and linear or branched aryl-c1-c4-alkyl or heteroaryl-c1-c4-an alkyl group, optionally mono-to trisubstituted independently of each other by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)m-、c1-c4-haloalkoxy, c1-c4-haloalkyl-s (o)m-, nitro or cyano, and a pharmaceutically acceptable salt thereof,and isx is a group selected from: halogen, c (o) l1、c(o)ol1、c(o)nl2l3，c2-c6-alkenyl or c2-c6-alkynyl, which is mono-to pentasubstituted by fluorine, chlorine and bromine and mono-to trisubstituted by: methoxy, ethoxy, methyl-s (o)n-, ethyl-s (o)n-and a cyano group,aryl or heteroaryl, which are optionally mono-to trisubstituted, independently of one another, by: halogen, nl2l3nitro, cyano, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)n-、c1-c4-haloalkoxy, c1-c4-haloalkyl-s (o)n-、c1-c4-alkylcarboxy, aryl or heteroaryl; or an aromatic or heteroaromatic ring which is bonded in two adjacent ring positions to a chain consisting of one or two heteroatoms selected from n, s or o and/or 1 to 5 carbon atoms and in this case forms an aliphatic, aromatic, heteroaromatic or optionally partially unsaturated heterocycle which is optionally partially unsaturated,and linear or branched aryl-c1-c4-alkyl or heteroaryl-c1-c4-an alkyl group, optionally mono-to trisubstituted independently of each other by: halogen, nl2l3nitro, cyano, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy, c1-c4alkyl-s (o)n-、c1-c4-haloalkoxy, c1-c4-haloalkyl-s (o)n-, carboxy, aryl or heteroaryl,whereinl1is c1-c8alkyl radical, c2-c8-alkenyl or c2-c8-alkynyl, optionally mono-or polysubstituted independently of each other by: halogenelement, cyano group, c1-c4-alkoxy or c1-c4alkyl-s (o)n-；c3-c8-cycloalkyl, optionally substituted by o or s (o)ninterrupted once and optionally mono-or disubstituted independently of one another by: halogen, c1-c4alkyl radical, c1-c4-haloalkyl group, c1-c4-alkoxy or cyano; straight or branched c3-c8-cycloalkyl-c1-c4-alkyl, opt...
치환된 이미다졸릴카르복시아미드를 제조하는 방법본 발명은 화학식 (I)의 화합물로부터 출발하여 화학식 (IIIa) 또는 (IIIb)의 중간체 단계를 통해 화학식 (II)의 치환된 이미다졸릴카르복시아미드를 제조하는 방법에 관한 것이며, 여기서 화학식 (I), (II), (IIIa) 및 (IIIb)로 표시된 구조적 요소는 상기-언급된 의미를 갖는다. 본 발명은 추가로 화학식 (IIIa) 및 (IIIb)의 화합물에 관한 것이다.[이미지]화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법이며,[이미지]여기서Q는 산소 또는 황이고,A는 수소; 임의로 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m- 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 및 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C6-시클로알킬; 및 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬의 군으로부터의 라디칼이고,V는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 시아노의 군으로부터의 라디칼이고,T는 산소 또는 전자 쌍이고,W는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 시아노의 군으로부터의 라디칼이고,Y는 수소, 시아노; 임의로 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m- 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C8-시클로알킬; 임의로 O, S(O)m, CO 또는 NR2에 의해 서로 독립적으로 1회 또는 2회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 사치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬; 및 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴알킬 또는 헤타릴알킬의 군으로부터의 라디칼이고,m은 0, 1 또는 2의 수이고,R2는 수소; 임의로 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬-S(O)m-에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐; 임의로 O 또는 S(O)m에 의해 1회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C8-시클로알킬; 임의로 O 또는 S(O)m에 의해 1회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴 또는 헤타릴; 및 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)m-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 직쇄 또는 분지형 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤타릴-C1-C4-알킬의 군으로부터의 라디칼이고,X는 할로겐, C(O)L1, C(O)OL1, C(O)NL2L3,플루오린, 염소 및 브로민에 의해 일- 내지 오치환되고 메톡시, 에톡시, 메틸-S(O)n-, 에틸-S(O)n- 및 시아노에 의해 일- 내지 삼치환된 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐,임의로 할로겐, NL2L3, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, C1-C4-알킬카르복시, 아릴 또는 헤타릴에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴 또는 헤타릴; 또는 2개의 인접한 고리 위치에서 N, S 또는 O의 군으로부터의 1 또는 2개의 헤테로원자 및/또는 1 내지 5개의 탄소 원자로 이루어진 쇄에 결합되고 이 경우에 임의로 부분 불포화 지방족, 방향족, 헤테로방향족 또는 임의로 부분 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하는 아릴 또는 헤타릴 고리,및 임의로 할로겐, NL2L3, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 카르복실, 아릴 또는 헤타릴에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 직쇄 또는 분지형 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤타릴-C1-C4-알킬의 군으로부터의 라디칼이고,여기서L1은 임의로 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬-S(O)n-에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐; 임의로 O 또는 S(O)n에 의해 1회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C8-시클로알킬; 임의로 O 또는 S(O)n에 의해 1회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴 또는 헤타릴; 및 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 직쇄 또는 분지형 아릴-C1-C4-알킬 또는 헤타릴-C1-C4-알킬이고,L2는 수소; 임의로 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n- 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 다치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐; 임의로 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸-S(O)n-, 에틸-S(O)n-, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸-S(O)n-, 디플루오로에틸-S(O)n-, 트리플루오로에틸-S(O)n-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 페닐-C1-C2-알콕시카르보닐의 군으로부터의 라디칼이고,L3은 수소; 임의로 할로겐, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬-S(O)n- 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 다치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C4-알콕시; 임의로 O, S(O)n, CO 또는 NR4에 의해 서로 독립적으로 1회 또는 2회 개재되고 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 사치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 니트로 또는 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴, 헤타릴, 아릴알킬 또는 헤타릴알킬의 군으로부터의 라디칼이거나, 또는L2 및 L3은 함께 4- 내지 7-원 지방족 고리를 형성하고 이는 임의로 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일- 내지 삼치환되고 임의로 N, S 또는 O 원자를 포함하고,R4는 수소; 임의로 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬-S(O)n-에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 및 C3-C8-알키닐; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 또는 이치환된 C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 니트로 및 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 아릴 및 헤타릴; 임의로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)n-, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬-S(O)n-, 니트로 및 시아노에 의해 서로 독립적으로 일- 내지 삼치환된 직쇄 또는 분지형 아릴-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬의 군으로부터의 라디칼이고,n은 0, 1 또는 2의 수이고,제1 방법 단계 a)에서, 화학식 (I)의 화합물[이미지](여기서 Q, A, V, T, W 및 Y는 각각 상기 주어진 정의를 가짐)은구조 (NRaRb)-Zn-Rc 또는 (NRaRb)2-Zn의 유기아연 염기 (여기서Rc는 할로겐 또는 -O-피발로일이고,Ra 및 Rb는 함께 -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 -(CH2)2O(CH2)2- 기를 형성하고, 여기서 이들 기 각각은 임의로 1, 2, 3 또는 4개의 Rd 라디칼에 의해 치환될 수 있고, Rd는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필로 이루어진 군으로부터 선택됨)와 반응하여화학식 (IIIa) 또는 (IIIb)의 화합물[이미지](여기서 Q, A, V, T, W, Y...