5,6-diaryl pyridines substituted in the 2- and 3-position, preparation thereof and therapeutic use thereofThe invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which: - Q is an oxygen atom, a sulphur atom or an -NR1- radical; - Z is an -N(R3)XR4, -N(R3)COOR5 or -OCON(R3)R5 group with X being a -CO-, -SO2-, -CON(R6)- or -CSN(R6) group; - Y is an -R1', -OR5', -N(R3')X'R4', -N(R3')COOR5', -NR7'R8', -CON(R3')R5', - CSN(R3')R5', C(O)R2', -C(O)-O-R2', -SO2R2', -SO2N(R3')R5' or -OCON(R3')R5' group, with X' being a -CO-, -SO2-, -CON(R6')- or -CSN(R6')- group; -Ar1 and Ar2 are each, independently of one another, an unsubstituted or substituted phenyl, - k is 0 or 1; - m is 0 or 1; - and Alk' is a (C1-C7)alkyl group; in the form of a base or of an addition salt with an acid.The compound of following formula:wherein:-q represention oxygen atom, sulphur atom or group-nr 1-, r wherein 1represent hydrogen atom or (c 1-c 4) alkyl; -z represents group-n (r 3) xr 4,-n (r 3) coor 5or-ocon (r 3) r 5-x represent group-co-,-so 2-,-con (r 6)-or-csn (r 6)-; -r 3represent hydrogen atom or (c 1-c 4) alkyl; -r 4representative: о (c 3-c 10) alkyl, it is by cf 3replace or be not substituted; non-aromatics (the c of о 3-c 12) carbocyclic ring shape group, it is unsubstituted or is selected from following substituting group and replaces one or many by identical or different: (c 1-c 4) alkyl, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, cyano group; о is saturated or undersaturated, the heterocyclic group of oxygen containing, sulfur-bearing an or nitrogenous 3-8 atom, and it is unsubstituted or identical or different be selected from following substituting groups and replace by one or more: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, hydroxyl, trifluoromethyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, (c 1-c 4) alkyl thio-base, cyano group, nitro and oxo base; the о indyl, it is unsubstituted or is replaced by following group: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, (c 1-c 4) alkyl thio-base, cyano group or nitro; the о tetralyl; naphthyl;о benzothienyl or benzofuryl;the о phenyl, it is unsubstituted or is selected from following substituting group and replaces one or many by identical or different: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethylthio, cyano group, nitro, (c 1-c 4) alkyloyl, phenyl, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8о benzodioxole base;о phenoxy group methylene radical or 1-phenoxy group ethylidene, wherein said phenyl are unsubstituted or are selected from following substituting group and replace one or many by identical or different: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethylthio, cyano group, nitro, (c 1-c 4) alkyloyl, phenyl, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8described methylene radical or ethylidene are unsubstituted or are selected from following substituting group and replace one or many by identical or different: (c 1-c 4) alkyl or (c 3-c 7) cycloalkyl; о phenycyclopropyl, this phenyl are unsubstituted or are selected from following substituting group and replace one or many by identical or different: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethylthio, cyano group, nitro, (c 1-c 4) alkyloyl, phenyl, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8о (c 1-c 2) alkylidene group, it is replaced by one or two identical or different following substituting group that is selected from: (i) c 3-c 12non-aromatic carbocyclic shape group, it is unsubstituted or by identical or different (c 1-c 4) alkyl replacement one or many; (ii) phenyl, it is unsubstituted or is replaced by one or more identical or different following substituting groups that are selected from: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, hydroxyl, trifluoromethyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, (c 1-c 4) alkyloyl, cyano group, nitro, phenyl, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8group; (iii) saturated or undersaturated, the heterocyclic group of oxygen containing, sulfur-bearing an or nitrogenous 3-8 atom, it is unsubstituted or identical or different be selected from following substituting groups and replace by one or more: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, hydroxyl, trifluoromethyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, (c 1-c 4) alkyl thio-base, cyano group or nitro; о and, when x represents group-con (r 6)-or-csn (r 6)-time, r 4can represent group (c 1-c 6) alkyloyl or benzoyl or benzyloxycarbonyl group, the phenyl of described group is unsubstituted or identical or different be selected from following substituting groups and replace by one or more: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethylthio, cyano group, nitro, (c 1-c 4) alkyloyl, phenyl, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8group; -r 5represent phenyl, it is unsubstituted or is selected from following substituting group and replaces one or many by identical or different: halogen atom or (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano group, nitro, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkyl thio-base, trifluoromethylthio, s (o) nalk, os (o) nalk or nr 7r 8group; -r 6represent hydrogen atom or (c 1-c 4) alkyl; -or r 4and r 6constitute the heterocyclic group of 3-8 atom with the nitrogen-atoms that connects with their, it may comprise second and be selected from oxygen, the heteroatoms of sulphur or nitrog...
２- 및 ３-위치에서 치환된 ５,６-디아릴 피리딘, 그의 제법, 및 그의 치료학적 용도본 발명은 염기 또는 산-부가염 형태의 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. <화학식 I>  상기 식에서, Q는 산소 원자, 황 원자 또는 -NR1- 라디칼이고, Z는 -N(R3)XR4, -N(R3)COOR5 또는 -OCON(R3)R5 기이고, X는 -CO-, -SO2-, -CON(R6)- 또는 -CSN(R6)- 기이고, Y는 -R1', -OR5', -N(R3')X'R4', -N(R3')COOR5', -NR7'R8', -CON(R3')R5', -CSN(R3')R5', -C(O)R2', -C(O)-O-R2', -SO2R2', -SO2N(R3')R5' 또는 -OCON(R3')R5' 기이고, X'는 -CO-, -SO2-, -CON(R6')- 또는 -CSN(R6')- 기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 치환된 페닐이고, k는 0 또는 1이고, m은 0 또는 1이고, Alk'는 (C1-C7)알킬기이다.염기 또는 산-부가염 형태의 하기 화학식 I의 화합물.<화학식 I>[이미지]상기 식에서, - Q는 산소 원자, 황 원자 또는 라디칼 -NR1-을 나타내고, 여기서 R1은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타내고;- Z는 -N(R3)XR4, -N(R3)COOR5 또는 -OCON(R3)R5 기를 나타내고;- X는 -CO-, -SO2-, -CON(R6)- 또는 -CSN(R6)- 기를 나타내고;- R3은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타내고;- R4는 하기 기를 나타내고:ㆍ 비치환되거나, 또는 CF3 기로 치환된 (C3-C10)알킬기;ㆍ 비치환되거나, 또는 (C1-C4)알킬, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 시아노 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 비-방향족 (C3-C12) 카르보시클릭 라디칼,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노, 니트로 기 및 옥소기로부터 선택된 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된, 3 내지 8개의 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 산소-보유, 황-보유 또는 질소-보유 헤테로시클릭 라디칼,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 히드록실, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노 또는 니트로 기로 치환된 인돌릴,ㆍ 테트라히드로나프틸, 나프틸,ㆍ 벤조티오페닐 또는 벤조푸릴,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로, (C1-C4)알카노일, 페닐 기 또는 S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 페닐,ㆍ 벤조디옥실,ㆍ 페녹시메틸렌 또는 1-페녹시에틸렌 (상기 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로, (C1-C4)알카노일, 페닐 기 또는 S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환되고, 상기 메틸렌 또는 에틸렌 기는 비치환되거나, 또는 (C1-C4)알킬 또는 (C3-C7)시클로알킬 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환됨),ㆍ 페닐시클로프로필 (상기 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로, (C1-C4)알카노일, 페닐 기 또는 S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환됨),ㆍ (i) 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이할 수 있는 (C1-C4)알킬기로 1회 이상 치환된 C3-C12 비-방향족 카르보시클릭 라디칼,(ii) 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알카노일, 시아노, 니트로, 페닐 기 또는 S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐,(iii) 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노 또는 니트로 기로부터 선택된 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환된, 3 내지 8개의 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 산소-보유, 황-보유 또는 질소-보유 헤테로시클릭 라디칼로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된 (C1-C2)알킬렌,ㆍ 또한, X가 -CON(R6)- 또는 -CSN(R6)- 기를 나타내는 경우, R4는 (C1-C6)알카노일기, 또는 벤조일 또는 벤질카르보닐 기를 나타낼 수 있고, 상기 기들 중 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로, (C1-C4)알카노일, 페닐 기 또는 S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;- R5는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오 기, S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 페닐을 나타내고;- R6은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타내거나; 또는- R4 및 R6은 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 3 내지 8개의 원자를 가지며, 가능하게는 산소, 황 또는 질소 원자로부터 선택된 제2 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릭 라디칼을 구성하고, 상기 라디칼은 비치환되거나, 또는 (C1-C4)알킬기; (C1-C4)알카노일기; NR7R8 또는 CONR7R8 기, 페닐기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환되고, 상기 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 트리플루오로메틸, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 기 또는 OS(O)nAlk, S(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환되고; - R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소 원자, (C1-C4)알킬기를 나타내거나, 또는 R7 및 R8은 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 4 내지 8개의 원자를 가지며, 가능하게는 질소, 산소 또는 황 원자로부터 선택된 또다른 헤테로원자를 함유하는 포화 헤테로시클릭 라디칼을 구성하고;- Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로 기, S(O)nAlk, OS(O)nAlk 또는 NR7R8 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 페닐을 나타내고;- Y는 -R1', -OR5', -N(R3')X'R4', -N(R3')COOR5', -NR7'R8', -CON(R3')R5', -CSN(R3')R5', -C(O)R2', -C(O)-O-R2', -SO2R2', -SO2N(R3')R5' 또는 -OCON(R3')R5' 기를 나타내고;- R1'는 라디칼 -CN이거나, 또는 3 내지 8개의 원자를 가지며, 가능하게는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 제2 헤테로원자를 함유하는, 포화 또는 불포화, 산소-보유, 황-보유 또는 질소-보유 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고, 상기 헤테로시클릭 라디칼은 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노, 니트로 기 또는 옥소기로부터 선택된 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고; - X'는 -CO-, -SO2-, -CON(R6')- 또는 -CSN(R6')- 기를 나타내고;- R2'는 하기 기를 나타내고:ㆍ 비치환되거나, 또는 CF3, (C1-C4)알콕시 및 히드록실로부터 선택된 치환기로 치환된 (C1-C10)알킬기,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 비-방향족 (C3-C12) 카르보시클릭 라디칼,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, S(O)nAlk 또는 OS(O)nAlk 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 페닐,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, S(O)nAlk 또는 OS(O)nAlk 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 벤질;- R3'는 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타내고;- R4'는 하기 기를 나타내고:ㆍ 비치환되거나, 또는 CF3 기로 치환된 (C1-C10)알킬기,ㆍ 비치환되거나, 또는 (C1-C4)알킬, 히드록실, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 시아노 기로부터 선택된 동일 또는 상이한 치환기로 1회 이상 치환된 비-방향족 (C3-C12) 카르보시클릭 라디칼,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 히드록실, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노, 니트로 기 및 옥소기로부터 선택된 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된, 3 내지 8개의 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 산소-보유, 황-보유 또는 질소-보유 헤테로시클릭 라디칼, ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 히드록실, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, (C1-C4)알킬티오, 시아노 또는 니트로 기로 치환된 인돌릴,ㆍ 테트라히드로나프틸, 나프틸,ㆍ 벤조티오페닐 또는 벤조푸릴,ㆍ 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 니트로...