SUBSTITUTED 1-(AZOLIN-2-YL)-AMINO-2-ARYL-1-HETARYL-ETHANE COMPOUNDSThe present invention relates to 1-(azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds (I) and 1-(aminothiocarbonylamino)-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds (II) and their salts which are useful for combating animal pest, in particular insects, arachnids and nematodes. Furthermore, the present invention relates to a method for combating animal pests selected from insects, arachnids and nematodes, and to agricultural compositions for combating animal pests. Furthermore, the present invention relates to veterinary compositions for combating animal pests.1-(Azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1 -hetaryl-ethane compounds of the general formula I whereinR1, R2, R3 are, independently of each other, selected from hydrogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Ca-Ce-cycloalkyl, Ca-Ce-halocycloalkyl, wherein 1 , 2 or 3 hydrogen atoms in the aforementioned aliphatic radicals may be replaced, independently of one another, by a radical selected from the group consisting of cyano, nitro, hydroxy, mer- capto, amino, carboxyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, Ci-Cε-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, Ci-Cβ-haloalkoxy andCi-Cβ-alkylthio, and wherein C3-C6-cycloalkyl and C3-C6-halo- cycloalkyl may also carry 1 , 2, 3, 4 or 5 radicals selected from Ci-Ce-alkyl and Ci-Ce-haloalkyl,phenyl or benzyl, wherein the phenyl ring in the last two mentioned radicals may be unsubstituted or may carry 1 , 2, 3, 4 or 5 radicals which are, independently of each other, by a radical selected from the group consisting of halogen, Ci-Cβ-alkyl, d-Cδ-haloalkyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-haloalkylthio, Ci-Ce-alkoxy and Ci-Ce- haloalkoxy;A is a radical of the formulae A1 or A2:A1 A2whereinX is sulfur, oxygen or NR7; R4a, R4b, R4c, R4d are, independently of each other, selected from the group consisting of hydrogen, halogen, Ci-Cβ-alkyl, d-Cβ-halo- alkyl, Ci-C6-alkylamino, d-Cβ-alkoxy, d-Cβ-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl and C3-C6-halocycloalkyl, wherein 1 , 2 or 3 hydrogen atoms in the aforementioned aliphatic radicals may be replaced, independently of one another, by a radical selected from the group consisting of cyano, nitro, hydroxy, mer- capto, amino, carboxyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, d-Cβ- alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, d-Cβ-haloalkoxy and d-Cδ-alkylthio and wherein C3-C6-cycloalkyl and C3-C6-halocycloalkyl may also carry 1 , 2, 3, 4 or 5 radicals selected from C-i-Cδ-alkyl and d-Cβ-haloalkyl;R5, R6, R7 are, independently of each other, selected from the group consisting of hydrogen, cyano, nitro, d-Cβ-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl, d-Cβ-alkoxy, (Ci-C6-alkoxy)methylen, d-C6-alkyl- thio, CrC6-alkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, wherein the aliphatic moieties in the aforementioned radicals may be unsubstituted, par- tially or completely halogenated and/or may carry 1 , 2 or 3 radicals, which are independently of one another, selected from the group consisting of cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, d-Ce-alkoxy, C2-C6-alkenyl- oxy, C2-C6-alkynyloxy, d-Cβ-haloalkoxy and d-Cβ-alkylthio and wherein C3-C8-cycloalkyl and C3-C8-halocycloalkyl may also carry 1 ,
치환된 １-(아졸린-２-일)-아미노-２-아릴-１-헤타릴-에탄 화합물본 발명은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하는데 유용한 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 (I) 및 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 (II) 및 이들의 염에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 곤충, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 방제 방법, 및 동물 해충 방제용 농업 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 동물 해충 방제용 수의학 조성물에 관한 것이다.하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염. <화학식 I>  상기 식에서, R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐 또는 벤질로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 2개 라디칼에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고; A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고:  (상기 식에서, X는 황, 산소 또는 NR7이고; R4a, R4b, R4c, R4d는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고; R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb 또는 C(=O)Rc, 페닐, 페닐옥시 또는 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 3개 라디칼 각각에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있음); Het는 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리는 페닐, 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클로부터 선택된 고리에 융합될 수 있고, 상기 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 및/또는 각각의 융합 고리는 탄소 원자에 m개의 라디칼 R8의 임의의 조합을 가질 수 있고/있거나 질소 원자에 존재한다면 라디칼 R9 또는 산소를 가질 수 있고: m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R8은 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 아지도, 니트로, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C2-C6-알케닐)아미노, 디(C2-C6-알키닐)아미노, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C2-C6-알케닐)카르보닐, (C2-C6-알키닐)카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C2-C6-알케닐옥시)카르보닐, (C2-C6-알키닐옥시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, (C2-C6-알케닐)카르보닐옥시, (C2-C6-알키닐)카르보닐옥시, (C1-C6-알킬)카르보닐아미노, (C2-C6-알케닐)카르보닐아미노, (C2-C6-알키닐)카르보닐아미노, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc, C(=S)Rc, 라디칼 Y-Ar' 또는 라디칼 Y-Cy로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Y는 단일 결합, O, S, NH, C1-C6-알칸디일 또는 C1-C6-알칸디일옥시이고, 상기 Ar'는 페닐, 나프틸 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리이고, Ar'는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Cy는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬이고, R9는 R5에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖고; Ar은 n개의 라디칼 R10의 임의의 조합을 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸이고: n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, R10은 R8에 대해 제공된 의미중 하나를 갖고, 페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R10은 또한 상기 탄소 원자와 함께 융합 벤젠 고리, 융합 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 융합 고리는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼을 가질 수 있고; Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고; Rc는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 히드라지노, (C1-C6-알킬)히드라지노, 디(C1-C6-알킬)히드라지노, 페닐 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬...