Benzylhydroxylamines and intermediates used to prepare themBenzylhydroxylamines of formula (I), wherein X is -N(R)-O-; Y is O, S; R is halogen, CN, NO2, CF3; R is H, halogen; R is H, NH2, CH3; R is H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkyl thio, C1-C6 alkyl sulfinyl or C1-C6 alkyl sulfonyl; R is H, halogen, C1-C6 alkyl; R is H, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl; R is H, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl, where each of the last five radicals indicated can carry 1-3 substituents. The invention also pertains to the salts of (I), with R, R and/or R being hydrogen. These compounds are useful as herbicides and for desiccation/defoliation of plants.The benzyl oxyamine of a formula i variable has following implication in the formula: x is-n (r 7)-o-, it can pass through oxygen or nitrogen and r 8in conjunction with; y is oxygen or sulphur;r 1be halogen, cyano group, nitro or trifluoromethyl; r 2it is hydrogen or halogen; r 3be hydrogen, amino or methyl; r 4be hydrogen, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkyl sulfinyl or c 1-c 6-alkyl sulphonyl; r 5be hydrogen, halogen or c 1-c 6-alkyl; r 6be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-cycloalkyl or c 2-c 6-alkenyl; r 7be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 3-c 6-alkenyl) carbonyl, (c 3-c 6-alkynyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl, (c 2-c 6-alkenyl oxy) carbonyl, (c 2-c 6-alkynyloxy base) carbonyl, (c 1-c 6-alkylthio) carbonyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl-carbamoyl, each of 14 groups wherein mentioning at last can randomly have 1-3 substituting group, and these substituting groups respectively are selected from the group of being made up of following groups: -nitro, cyano group, halogen, c 3-c 8-cycloalkyl, hydroxyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 8-cycloalkyloxy, c 3-c 6-alkenyl oxy, c 3-c 6-alkynyloxy base, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkylthio, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkyl) ketonic oxygen base, c 1-c 6-alkyl sulfinyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkylidene group aminooxy, c 1-c 6-alkylamino methyl, -phenyl, phenoxy group or benzenesulfonyl, wherein phenyl ring can be not to be substituted or to have 1-3 substituting group, these substituting groups all are selected from each case by halogen, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6in the group that-haloalkyl is formed. -one has 1-3 heteroatomic 3-7 unit's heterocycle or heterocyclic oxy group group, these heteroatomss are selected from the group of being made up of 2 sauerstoffatoms, 2 sulphur atoms and 3 nitrogen-atoms, this heterocycle can be saturated, partially or completely unsaturation or aromatics, and if necessary, have 1-3 substituting group to combine with it, these substituting groups all are selected from each case by halogen, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-haloalkyl and (c 1-c 6-alkyl) in the group that carbonyl is formed, -one-co-z 1r 9,-oco-z 1r 9perhaps-n (r 9) r 10group, perhaps r 7be c 3-c 8-naphthene base carbonyl, phenylcarbonyl group, benzenesulfonyl or phenyl amino formyl radical, these 4 groups can not be substituted or have 1-3 substituting group to combine with it, and these substituting groups all are selected from by halogen, nitro, cyano group, c in each case 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6in the group that-haloalkyl is formed; r 8be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl or c 3-c 6-alkynyl, if necessary, each group can have 1-3 substituting group to combine with it in 5 groups mentioning at last, and these substituting groups all are selected from the group of being made up of following group in each case: -nitro, cyano group, halogen, c 3-c 8-cycloalkyl, hydroxyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 8-cycloalkyloxy, c 3-c 6-alkenyl oxy, c 3-c 6-alkynyloxy base, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkyl sulfinyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkylidene group aminooxy, -phenyl, phenoxy group or benzenesulfonyl, wherein phenyl ring can be not to be substituted or to have 1-3 substituting group to combine with it, these substituting groups all are selected from by nitro, cyano group, halogen, c in each case 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6in the group that-haloalkyl is formed, -one heterocycle or heterocyclic oxy group group with the heteroatomic 3-7 of 1-3 unit, these heteroatomss are selected from the group of being made up of 2 sauerstoffatoms, 2 sulphur atoms and 3 nitrogen-atoms, this heterocycle can be saturated, partially or completely unsaturation or aromatics, and if necessary, have 1-3 substituting group to combine with it, these substituting groups all are selected from by halogen, nitro, cyano group, c in each case 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-haloalkyl and (c 1-c 6-alkyl) in the group that carbonyl is formed, -one-co-z 2r 11,-oco-z 2r 11perhaps-n (r 11) r 12group, z 1be a chemical bond, oxygen, sulphur or-n (r 10)-; z 2be a chemical bond, oxygen, sulphur or-n (r 12)-; r 9, r 11be hydrogen, c independently of each other 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkyl, phenyl or phenyl-c 1-c 6-alkyl, the phenyl ring of phenyl and phenylalkyl can be not to be substituted or to have 1-3 substituting group to combine with it, and these substituting groups all are selected from by nitro, cyano group, halogen, c in each case 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-...
벤질히드록실아민 및 그를 제조하는데 사용되는중간체본 발명은 하기 화학식 I의 벤질히드록실아민에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 R3, R7 및(또는) R8이 수소인 화학식 I의 염에 관한 것이다. 이들 화합물은 제초제로서 및 식물의 건조 및(또는) 고엽용으로 유용하다.. <화학식 I>상기 식에서, X는 -N(R7)-O-이고;Y는 O 또는 S이며,R1은 할로겐, CN, NO2 또는 CF3이고, R2는 H 또는 할로겐이며,R3은 H, NH2 또는 CH3이고,R4는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬 할라이드, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이며,R5는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,R6은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬 할라이드, C3-C6-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이며,R8은 H, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬 할라이드, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이고, 마지막 5개의 라디칼 각각은 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있다.하기 화학식 I의 벤질히드록실아민 및 R3, R7 및(또는) R8이 수소인 화학식 I의 농업상으로 유용한 염. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, X는 산소 또는 질소를 통해 R8에 결합될 수 있는 -N(R7)-O-이고, Y는 산소 또는 황이며, R1은 할로겐, 시아노, 니트로 또는 트리플루오로메틸이고, R2는 수소 또는 할로겐이며, R3은 수소, 아미노 또는 메틸이고, R4는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이며, R5는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, R6은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이며, R7은 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-알케닐)카르보닐, (C3-C6-알키닐)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C2-C6-알케닐옥시)카르보닐, (C2-C6-알키닐옥시)카르보닐, (C1-C6-알킬티오)카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬카르바모일로, 마지막 언급된 14개 라디칼 각각이 - 니트로, 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬리덴아미녹시, C1-C6-알킬카르바모일, - 페닐환이 비치환되거나, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알킬로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐술포닐기, , - 헤테로시클이 포화되거나, 부분적으로 또는 완전히 불포화되거나 방향족일 수 있고, 필요하다면 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬 및 (C1-C6-알킬)카르보닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는, 2개의 산소 원자, 2개의 황 원자 및 3개의 질소 원자로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴옥시기, - -CO-Z1R9, -OCO-Z1R9 또는 -N(R9)R10기 로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있거나, R7은 C3-C8-시클로알킬카르보닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐 또는 페닐카르바모일로, 이들 4개 라디칼이 비치환되거나, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알킬로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있으며, R8은 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐로, 마지막 언급한 5개의 라디칼 각각이 - 니트로, 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬리덴아미녹시, - 페닐환이 비치환되거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알킬로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐술포닐기, - 헤테로시클이 포화되거나, 부분적으로 또는 완전히 불포화되거나 방향족일 수 있고, 필요하다면 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 C1-C6-할로알킬 및 (C1-C6-알킬)카르보닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는, 2개의 산소 원자, 2개의 황 원자 및 3개의 질소 원자로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴옥시기, - -CO-Z2R11, -OCO-Z2R11 또는 -N(R11)R12기 로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있고, Z1은 화학 결합, 산소, 황 또는 -N(R10)-이며, Z2는 화학 결합, 산소, 황 또는 -N(R12)-이며, R9, R11은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬이고, 페닐기 및 페닐알킬기의 페닐환은 비치환되거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 (C1-C6-알킬)카르보닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있거나, 각 경우에 Z1과 R9 및(또는) Z2와 R11은 함께 질소를 통하여 결합되고 2개의 산소 원자, 2개의 황 원자 및 3개의 질소 원자로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 7-원 헤테로시클이고, 헤테로시클은 포화되거나, 부분적으로 또는 완전히 불포화되거나, 방향족일 수 있고, 필요하다면 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있으며, R10, R12는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C6-알콕시이다.