Organic nitrile derivatives and their use as pesticidesIn free form or in agrochemically acceptable form of salt compounds of formula (I), wherein: A1 and A2 each represent independently of one other an aryl or a heteroaryl radical; and A1 where appropriate is substituted with substituent (R3a)n1 and A2 where appropriate with substituent (R3b)n2; n1 and n2 are independently of one another 0, 1, 2, 3 or 4; and either R3a and R3b independently of one another are for example halogen, C1-C6alkyl, C2-C4alkinyl, halogen-C1-C6alkyl, halogen-C2-C4alkinyl, C1-C6alkoxy, halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6alkenyloxy, C2-C6alkinyloxy or halogenC2-C6alkenyloxy; and R2 is R2a; R2a is for example -C1-C6alkyl-NR11R12, -COC9-C20alkyl, -C1-C6alkyl-O-C1-C6alkyl-O-C1-C6alkyl or -CH2O(C=O)C1-C6alkyl; or, at least one of the radicals R3a or R3b is -CR5=CR5R14, -NR11R12, C(=O)CN, -C(=O)C(=O)O-C1-C6alkyl, -CR7=NOR10, or a five or six-membered heteroaryl ring bonded by a carbon atom; R2 is R2a or R2b, wherein R2a is as defined hereinbefore; and R2b is for example hydrogen, -OH, C1-C6alkyl or C1C6alkoxy; R14 is for example hydrogen, halogen, C1-C6alkyl or halogen-C1-C6alkyl; X is O or S; p is 0, 1 or 2; R5 is independently H or C1-C8alkyl; R6 is for example independently H, C1-C8alkyl or C3-C6cycloalkyl; R7 is for example H, C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl or halogen-C1-C8alkyl; R8 is for example C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl or halogen-C1-C8alkyl; R9 is C1-C6alkyl, halogen-C1-C4alkyl or aryl; R10 is H, C1-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, phenyl or benzyl; R11 and R12 for example are independently of one another.Formula 1. (I) compound：Wherein：A1And A2It is mutually independent, and represents monocyclic or aryl bicyclic or heteroaryl groups in each case, and each heteroaryl groups are independently of one another containing the 1-4 hetero atoms for being selected from N, O and S；And A if appropriate1Base (R can be substituted3a)n1Substitution, and A if appropriate2Base (R can be substituted3b)n2Substitution；n1And n2It is 1,2,3 or 4 independently of one another, they depend on ring system A1And A2Substitution possibility；And or (A) R3aAnd R3bIt is hydrogen, halogen, C independently of one another1-C6Alkyl, halo-C1-C6Alkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkynyl, halo-C2-C4Alkenyl, halo-C2-C4Alkynyl, C1-C6Alkoxy, halo-C1-C6Alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkynyloxy group, halo-C2-C6Alkenyloxy, halo-C2-C6Alkynyloxy group ,-OH ,-SF5,-CHO,-C(=O)-C1-C6Alkyl ,-C (=O)-halo-C1-C6Alkyl ,-C (=O)-OC1-C6Alkyl ,-C (=O)-O- halos-C1-C6Alkyl ,-O-C (=O) N (R6)2(two of which R6Substituent is mutually independent) ,-CN ,-NO2,-S(=O)2N(R6)2(two of which R6Substituent is mutually independent) ,-S (=O)p-C1-C6Alkyl ,-S (=O)p- halo-C1-C6Alkyl ,-O-S (=O)p-C1-C6Alkyl ,-O-S (=O)p- halo-C1-C6Alkyl, phenyl, benzyl, phenoxy group or benzyloxy, wherein phenyl, benzyl, phenoxy group or benzyloxy group are respectively unsubstituted or its aromatic ring and are selected from following substituent to be replaced 1-5 times independently of one another：Halogen, cyano group, NO2,C1-C6Alkyl, halo-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy and halo-C1-C6Alkoxy；And R2For R2a；Or, (B) R3aAnd R3bIndependently of one another as defined in (A), and group R3aOr R3bIn at least one be-CR5=CR5R14,-NR11R12,-C(=O)CN,-C(=O)C(=O)O-C1-C6Alkyl ,-CR15=NOR10Or five or six membered heteroaryl ring, wherein the heteroaryl ring, if appropriate, according to the substitution possibility of ring, can be selected from halogen, C by 1-31-C4Alkyl, C1-C4Haloalkyl, NO2Replace with CN substituent, and R2For R2aOr R2b；Or (C) R3aWith any implication defined in (A) above or (B)；   R3bFor hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl, halo-C1-C6Alkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkynyl, halo-C2-C4Alkenyl, halo-C2-C4Alkynyl, C1-C6Alkoxy, halo-C1-C6Alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkynyloxy group, halo-C2-C6Alkenyloxy, halo-C2-C6Alkynyloxy group ,-OH ,-SF5,-CHO,-C(=O)-C1-C6Alkyl ,-C (=O)-halo-C1-C6Alkyl ,-C (=O)-OC1-C6Alkyl ,-C (=O)-O- halos-C1-C6Alkyl ,-O-C (=O) N (R6)2(two of which R6Substituent is mutually independent) ,-CN ,-NO2, phenyl, benzyl, phenoxy group or benzyloxy, wherein phenyl, benzyl, phenoxy group or benzyloxy group are respectively unsubstituted or its aromatic ring and are selected from following substituent to be replaced 1-5 time independently of one another：Halogen, cyano group, NO2,C1-C6Alkyl, halo-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy and halo-C1-C6Alkoxy；- S (=O) on 4p-C1-C6Alkyl or the-S (=O) on 4p- halo-C1-C6Alkyl, condition is substituent R3bIn one be-S (=O)p-C1-C6Alkyl or-S (=O)p- halo-C1-C6Alkyl；And R2For R2aOr R2b；Wherein at (A), in (B) and (C) group, if appropriate, R2aFor-C1-C6Alkyl-NR11R12,-C(=X)-R7a,-COC9-C20Alkyl ,-CH2O(C=O)C1-C6Alkyl ,-C1-C6Alkyl-O-C1-C6Alkyl-O-C1-C6Alkyl ,-CH2O(C=O)C2-C6Alkenyl ,-CH2O(C=O)C2-C6Alkynyl ,-C (=S) OC2-C6Alkenyl ,-C (=S) OC2-C6Alkynyl ,-C (=S) SC1-C6Alkyl ,-C (=S) SC2-C6Alkenyl ,-C (=S) SC2-C6Alkynyl ,-C (=O) SC1-C6Alkyl ,-C (=O) SC2-C6Alkenyl ,-C (=O) SC2-C6Alkynyl ,-C (=S) NR11R12,-C(=O)NR10OR13,-CH2OC2-C6Alkenyl ,-CH2OC2-C6Alkynyl ,-CH2OC2-C6Halogenated alkenyl or-CH2OC2-C6Halo alkynyl；R2bFor hydrogen ,-OH, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C6Cycloalkyl, C3-C6Alkenyl, C3-C6Alkynyl, halo-C1-C6Alkyl, halo-C3-C6Alkenyl, halo-C3-C6Alkynyl, benzyl or benzoyl, wherein benzyl or benzoyl group are selected from halogen ,-CN, NO on aromatic ring2、C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, halo-C1-C6Alkyl and halo-C1-C6The substituent of alkoxy replaces 1-3 times independently of one another；C1-C6Alkoxy -C1-C6Alkyl；Cyano group-C1-C6Alkyl ,-C (=X)-R7a,-C(=X)-R7b,-OC(=O)-R7a,-C(=O)-C(=O)-R7a,-OC(=O)-R7b,-C(=O)-C(=O)-R7b,-S(=O)pN(R6)2(two of which R6Substituent is mutually independent)；Cyano group ,-C1-C6Alkyl-N (R5)-C(=O)-R8,-C1-C6Alkyl-S-C (=S)-R8,-C1-C6Alkyl-S (=O)p-R9,-S(=O)p-R9Or-CH2-N(R10)-SO2-R9；X is O or S；P is 0,1 or 2；R5It independently is H or C1-C8Alkyl；R6It independently is H, C1-C8Alkyl, C3-C6The aromatic ring of cycloalkyl, phenyl or benzyl, wherein phenyl or benzyl can be selected from halogen ,-CN, NO if appropriate2、C1-C6Alkyl, C1-C4Alkoxy, halo-C1-C6Alkyl and halo-C1-C6The substituent of alkoxy replaces 1-3 times independently of one another；Or two alkyl group R6With their institute's keys with nitrogen-atoms together with form 5-7 yuan of rings, CH therein2Group, if appropriate, can be selected from O and S hetero atom substitution, or be replaced by NH, and wherein 5-7 yuan of rings if appropriate can be by C1-C4Alkyl replaces for 1 time or twice；R7aFor C1-C6Alkoxy -C1-C6Alkyl, CH2CH2CF2Cl,C1-C6Alkylthio group-C1-C6Alkyl, acyloxy-C1-C6Alkyl, halo-C3-C6Cycloalkyl, C3-C6Cycloalkyl-C1-C6Alkyl, halo-C3-C6Cycloa...
유기 니트릴 유도체 및 살충제로서의 이의 용도본 발명은 농화학적 활성 성분으로서 사용될 수 있고 공지된 방법으로 제조할 수 있는 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 경우에 따라, 유리 형태 또는 농화학적으로 허용되는 형태인 당해 화합물의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체에 관한 것이다.화학식 Ⅰ상기식에서,A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이고, A1은 경우에 따라, 치환체 (R3a)n1로 치환되고 A2는 경우에 따라, 치환체 (R3b)n2로 치환되고, 여기서 n1 및 n2는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R3a 및 R3b는 서로 독립적으로, 예를 들면 할로겐, C1-C6알킬, C2-C4알키닐, 할로겐-C1-C6알킬, 할로겐-C2-C4알키닐, C1-C6알콕시, 할로겐-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시 또는 할로겐-C2-C6알케닐옥시이고, R2는 R2a이고, R2a는, 예를 들면 C1-C6알킬-NR11R12, -COC9-C20알킬, -C1-C6알킬-O-C1-C6알킬-O-C1-C6알킬 또는 -CH2O(C=O)C1-C6알킬이거나, 라디칼 R3a 또는 R3b 중의 하나 이상은 -CR5=CR5R14, -NR11R12, -C(=O)CN, -C(=O)C(=O)O-C1-C6알킬, -CR7=NOR10 또는 탄소 원자에 의해 결합된 5원 또는 6원 헤테로아릴 환이고, R2는 R2a 또는 R2b이고, 여기서 R2a는 상기 정의한 바와 같고, R2b는, 예를 들면 수소, -OH, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고, R14는, 예를 들면 수소, 할로겐, C1-C6알킬 또는 할로겐-C1-C6알킬이고, X는 O 또는 S이고,p는 0, 1 또는 2이고, R5는 독립적으로 H 또는 C1-C8알킬이고,R6은, 예를 들면 독립적으로 H, C1-C8알킬 또는 C3-C6사이클로알킬이고,R7은, 예를 들면 H, C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 할로겐-C1-C8알킬이고,R8은, 예를 들면 C1-C8알킬, C1-C8알케닐 또는 할로겐-C1-C8알킬이고,R9는 C1-C6알킬, 할로겐-C1-C4알케닐 또는 아릴이고,R10은 H, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며,R11 및 R12는, 예를 들면 서로 독립적으로 H, C1-C6알킬 또는 페닐이다.화학식 Ⅰ의 화합물, 및 경우에 따라, 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태인 당해 화합물의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체, 당해 화합물, E/Z 이성체 및 호변이성체의 제조방법 및 용도, 활성 성분이 당해 화합물로부터 선택되는 살충제, 당해 화합물의 제조를 위한, 유리 형태 또는 염 형태의 중간체 생성물, 및 경우에 따라, 유리 형태 또는 염 형태인 당해 중간체 생성물의 호변이성체, 및 당해 중간체 생성물 및 이의 호변이성체의 제조방법. 화학식 Ⅰ [이미지] 상기식에서, A1 및 A2는 서로 독립적이고 각각의 경우 모노사이클릭 아릴 또는 비사이클릭 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이고, 각각의 헤테로아릴 라디칼은 서로 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 갖고, A1은 경우에 따라, 치환체 (R3a)n1로 치환되고 A2는 경우에 따라, 치환체 (R3b)n2로 치환되고, n1 및 n2는 환 시스템 A1 및 A2상의 치환 가능성에 따라, 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이고, (A) R3a 및 R3b는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6알킬, 할로겐-C1-C6알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 할로겐-C2-C4알케닐, 할로겐-C2-C4알키닐, C1-C6알콕시, 할로겐-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, 할로겐-C2-C6알케닐옥시, 할로겐-C2-C6알키닐옥시, -OH, -SF5, -CHO, -C(=O)-C1-C6알킬, -C(=O)-할로겐-C1-C6알킬, -C(=O)-OC1-C6알킬, -C(=O)-O-할로겐-C1-C6알킬, -O-C(=O)N(R6)2(여기서, 두 치환체 R6은 서로 독립적이다), -CN, -NO2, -S(=O)2N(R6)2(여기서, 두 치환체 R6은 서로 독립적이다), -S(=O)p-C1-C6알킬, -S(=O)p-할로겐-C1-C6알킬, -O-S(=O)p-C1-C6알킬, -O-S(=O)p-할로겐-C1-C6알킬, 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시(여기서, 각각의 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시 라디칼은 치환되지 않거나 방향족 환에서 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6알킬, 할로겐-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 및 할로겐-C1-C6알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 1회 내지 5회 치환된다)이고, R2는 R2a이거나, (B) R3a 및 R3b는 서로 독립적으로 (A)에서 정의한 바와 같고, 라디칼 R3a 및 R3b 중의 하나 이상은 -CR5=CR5R14, -NR11R12, -C(=O)CN, -C(=O)C(=O)O-C1-C6알킬, -CR15=NOR10 또는 5원 또는 6원 헤테로아릴 환(여기서, 헤테로아릴 환은, 경우에 따라, 환에 대한 치환 가능성에 따라 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, NO2 및 CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환체로 치환된다)이고, R2는 R2a 또는 R2b이거나, (C) R3a는 상기 (A) 또는 (B)에서 정의된 의미 중의 하나이고, R3b는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, 할로겐-C1-C6알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 할로겐-C2-C4알케닐, 할로겐-C2-C4알키닐, C1-C6알콕시, 할로겐-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, 할로겐-C2-C6알케닐옥시, 할로겐-C2-C6알키닐옥시, -OH, -SF5, -CHO, -C(=O)-C1-C6알킬, -C(=O)-할로겐-C1-C6알킬, -C(=O)-OC1-C6알킬, -C(=O)-O-할로겐-C1-C6알킬, -O-C(=O)N(R6)2(여기서, 두 치환체 R6은 서로 독립적이다), -CN, -NO2, 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시(여기서, 각각의 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시 라디칼은 치환되지 않거나 방향족 환에서 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, NO2, C1-C6알킬, 할로겐-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 및 할로겐-C1-C6알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 1회 내지 5회 치환된다), 4-위치에서의 -S(=O)p-C1-C6알킬 또는 4-위치에서의 -S(=O)p-할로겐-C1-C6알킬이고, 단, 치환체 R3b 중의 하나는 -S(=O)p-C1-C6알킬 또는 -S(=O)p-할로겐-C1-C6알킬이고, R2는 R2a 또는 R2b이고, 그룹 (A), (B) 및 (C)에서, 경우에 따라, R2a는 -C1-C6알킬-NR11R12, -C(=X)-R7a, -COC9-C20알킬, -CH2O(C=O)C1-C6알킬, -C1-C6알킬-O-C1-C6알킬-O-C1-C6알킬, -CH2O(C=O)C2-C6알케닐, -CH2O(C=O)C2-C6알키닐, -C(=S)OC2-C6알케닐, -C(=S)OC2-C6알키닐, -C(=S)SC1-C6알킬, -C(=S)SC2-C6알케닐, -C(=S)SC2-C6알키닐, -C(=O)SC1-C6알킬, -C(=O)SC2-C6알케닐, -C(=O)SC2-C6알키닐, -C(=S)NR11R12, -C(=O)NR10OR13, -CH2OC2-C6알케닐, -CH2OC2-C6알키닐, -CH2OC2-C6할로알케닐 또는 -CH2OC2-C6할로알키닐이고, R2b는 수소, -OH, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C3-C6사이클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, 할로겐-C1-C6알킬, 할로겐-C3-C6알케닐, 할로겐-C3-C6알키닐, 벤질 또는 벤조일(여기서, 벤질 또는 벤조일 라디칼은 방향족 환에서 서로 독립적으로 할로겐, -CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐-C1-C6알킬 및 할로겐-C1-C6알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 1회 내지 3회 치환된다); C1-C6알콕시-C1-C6알킬, 시아노-C1-C6알킬, -C(=X)-R7a, -C(=X)-R7b, -OC(=O)-R7a, -C(=O)-C(=O)-R7a, -OC(=O)-R7b, -C(=O)-C(=O)-R7b, -S(=O)pN(R6)2(여기서, 두 치환체 R6은 서로 독립적이다); 시아노, -C1-C6알킬-N(R5)-C(=O)-R8, -C1-C6알킬-S-C(=S)-R8, -C1-C6알킬-S(=O)p-R9, -S(=O)p-R9 또는 -CH2-N(R10)-SO2-R9이고, X는 O 또는 S이고, p는 0, 1 또는 2이고, R5는 독립적으로 H 또는 C1-C8알킬이고, R6은 독립적으로 H, C1-C8알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 또는 벤질 그룹은 방향족 환에서, 경우에 따라, 서로 독립적으로 할로겐, -CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C4알콕시, 할로겐-C1-C6알킬 및 할로겐-C1-C6알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 1회 내지 3회 치환되거나, 두개의 알킬 라디칼 R6은 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 환을 형성하고, 여기서 CH2 그룹은, 경우에 따라, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되거나 NH에 의해 치환되고, 여기서 5원 내지 7원 환은, 경우에 따라, C1-C4알킬로 1회 또는 2회 치환되고, R7a는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬, CH2CH2CF2Cl, C1-C6알킬티오-C1-C6알킬, 아실옥시-C1-C6알킬, 할로겐-C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬, 할로겐-C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬, 아릴옥시-C1-C6알킬이거나 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로겐-C1-C4알킬 및 할로겐-C1-C4알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 치환되는 페닐, 벤질, 페녹시 또는 아릴옥시-C1-C6알킬이고, R7b는 H, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, 할로-C1-C8알킬, 할로-C2-C8알케닐, C1-C8알콕시, 할로-C1-C8알콕시, C3-C6사이클로알킬, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 -N(R6)2(여기서, 두개의 R6은 서로 독립적이다)이고, R8은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐-C1-C8알킬, 할로겐-C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 페닐, 벤질 또는 -N(R6)2(여기서, 두개의 라디칼 R6은 서로 독립적이다)이고, R9는 C1-C6알킬, 할로겐-C1-C4알케닐 또는 아릴이고, 이들은 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4알콕시, 할로겐, 시아노, 할로겐-C1-C4알킬, 할로겐-C2-C4알케닐, 할로겐-C2-C4알키닐, 할로겐-C1-C4알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 서로 독립적으로 1회 내지 3회 치환되고, R10은 H, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질 라디칼은 치환되지 않거나 방향족 환에서 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 시아노, 할로겐-C1-C4알킬, 할로겐-C1-C4알콕시 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 1회 내지 3회 치환되고, R11 및 R12는 서로 독립적으로 H, C1-C6알킬, 페닐, -COC1-C6알킬, -COC1-C6할로알킬, -CO페닐이거나 함께 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 환을 형성하고, 경우에 따라, CH- 또는 CH2-그룹 중의 하나 이상, 특히 하나는 O, N 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되고, 여기서 5원 또는 6원 환은, 경우에 따라, 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, NO2 및 CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 치환되거나, 두개의 치환체 R11과 R12는 함께 환 [이미지] 또는 [이미지]를 형성하고, q는 2 또는 3이고, R13은 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는 C2-C6알키닐이고, R14는 수소, C1-C6알킬, 할로겐-C3-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐옥시, -CHO, -C(=O)-C1-C6알킬, -C(=O)-할로겐-C1-C6알킬, -C(=O)-OC1-C6알킬, -C(=O)-O-할로겐-C1-C6알킬, -CN, -NO2, -S(=O)2N(R6)2(여기서, 두개의 치환체 R6은 서로 독립적이다), -S(=O)p-C1-C6알킬, -S(...