Heterrocyclically substituted salicyclic acid derivativesThe invention relates to salicylic acid derivatives of formula I, in which the substituents have the following meaning: A is a five membered heteroaromatic with a oxygen atom, nitrogen atom or sulphur atom or with one to four nitrogen atoms or with one to two nitrogen atoms and additionally a sulphur atom or an oxygen atom in the ring which can carry at least one -B-R group and additionally one or a plurality of the following substituents: nitro, halogen, cyano, optionally substituted alkyl, alkyl thio, alkyl sulfonyl, alkyl sulfinyl, formyl or a R group; a six membered hereroaromatic with two to three nitrogen atoms in the ring which can carry at least one -B-R group and additionally one or a plurality of the following substituents: nitro, halogen, cyano, optionally substituted alkyl, alkyl thio, alkyl sulfonyl, alkyl sulfinyl, formyl or a R group; B is oxygen, sulphur, SO, SO2; X is oxygen or sulphur; Y is nitrogen or C-H; Z is nitrogen or a C-R grouping, the substituents R, R, and R having the meaning given in claim 1. The invention also relates to a process for the preparation of these derivatives, herbicidal agents and a method of controlling undesirable vegetation.The salicyclic acid derivatives of formula i a has oxygen, nitrogen or a sulphur atom or has one to four nitrogen-atoms or have one to two nitrogen-atoms and 5 yuan of heteroaromatic rings of sulphur or sauerstoffatom are arranged in addition on ring, this endless belt has at least one group-b-r 5-, and it can have one or more following substituting group in addition: nitro, halogen, cyano group, the alkyl, alkylthio, alkyl sulphonyl, alkyl sulphinyl, formyl radical or the radicals r that do not replace or replace 5be 6 yuan of heteroaromatic rings that have two to three nitrogen-atoms on ring, this ring has at least one group-b-r 5, and it can have one or more following substituting group in addition: nitro, halogen, cyano group, the alkyl, alkylthio, alkyl sulphonyl, alkyl sulphinyl, formyl radical or the radicals r that do not replace or replace 5b is oxygen, sulphur, so, so 2x is oxygen or sulphur; y is nitrogen or c-h; z is nitrogen or group c-r 4r 1be halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy, alkylthio, alkylamino and/or dialkyl amido; r 2be halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy, alkylthio, alkylamino and/or dialkyl amido; r 3be hydrogen; succinimido oxygen base; contain 5 yuan of heteroaromatic rings of one to three nitrogen-atoms, it can have one to four halogen atom and/or one to two following groups: alkyl, haloalkyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy and/or alkylthio: group or 6group radicals r 7and r 8can be identical or different, and wherein m can be 0 or 1; or group r 4be hydrogen, alkyl, halogen; r 5be alkyl, dialkyl amido that does not replace or replace or the phenyl that does not replace or replace; r 6be hydrogen, alkali metal cation, normal alkaline earth metal cation or organic ammonium ion; the alkyl that can have one to five halogen atom and/or one or two following groups: alkoxyl group, alkylthio, cyano group, alkyl-carbonyl, alkoxy carbonyl, cycloalkyl, group-o-n=cr 10r 11, phenyl, phenoxy group or phenylcarbonyl group, for aromatic group, they itself can have one to five halogen atom and/or one to three following groups: alkyl, haloalkyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy and/or alkylthio; the alkyl that can have one to five halogen atom, 5 yuan of heteroaromatic rings that contain one to three nitrogen-atoms, or on ring, contain one to three nitrogen-atoms and other 5 yuan of heteroaromatic rings of sulphur or sauerstoffatom are arranged, they can have one to four halogen atom and/or one to two following groups: alkyl, haloalkyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy and/or alkylthio; the alkyl that one of following groups is arranged on the 2-position: alkoximino, alkenyloxy imino-, halo alkenyloxy imino-or benzyloxy imino-; alkenyl or alkynyl group, these groups itself can have one to five halogen atom; unsubstituted or by nitro, alkyl or alkoxyl group list-to trisubstituted or by halogen list-to five phenyl that replace; group-n=cr 10r 11, r wherein 10with r 11can be identical or different; through nitrogen atom bonding and at 5 yuan of aromatic heterocycles that have one to four nitrogen-atoms on the ring or through nitrogen atom bonding and have benzo-fused 5 yuan of aromatic heterocycles of one to three nitrogen-atoms on ring, these rings can be replaced by halogen, alkyl, haloalkyl; r 7, r 8be hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, each can have one to five halogen atom and/or one to two following groups these groups: alkoxyl group, alkylthio, cyano group, alkyl-carbonyl, alkoxy carbonyl, two dialkyl amido, cycloalkyl; the phenyl of phenyl or replacement; common form an alkylidene chain that is closed into ring or with one can be that the heteroatoms of oxygen, sulphur or nitrogen is common form an alkylidene chain that is closed into ring, each can have one to three alkyl substituent these chains; or group r 9be alkyl or phenyl, they can have one to four following substituting group: halogen, nitro, cyano group, alkyl; r 10, r 11be alkyl, it can have phenyl, alkoxyl group and/or an alkylthio or cycloalkyl, phenyl, or forms an alkylidene chain jointly, and it can have one to five alkyl and can pass through an alkylidene chain bridge joint; r 12be hydrogen or alkyl, this alkyl can be replaced by hydroxyl, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxyl, formamyl, guanidine radicals, phenyl, hydroxy phenyl, imidazolyl or indyl, or forms a ring with r7 jointly through alkylidene chain; r 13be alkyl, alkenyl or alkynyl; the alkyl of qu daiing wherein; the alkoxyl group that replaces; the alkylthio that replaces; the alkyl sulphinyl that replaces; the alkyl sulphonyl that replaces; the alkylamino that replaces and the dialkyl amido of replacement respectively are interpreted as; alkyl group can replace and/or can have one to three following groups to most probable number mpn purpose halogen atom by one under each situation: nitro; cyano group; halogenated alkoxy; alkylthio; alkylamino; dialkyl amido; alkyl-carbonyl; alkoxy carbonyl; phenyl; by...
헤테로고리-치환 살리실산 유도체화학식 (I)의 살리실산 유도체 및 그의 제조 방법, 제초제 조성물, 및 바람직하지 않은 식물의 억제 방법이 제공된다.<화학식 I>상기 식에서,A는 1 개의 산소, 질소 또는 황 원자 또는 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 2 개의 질소 원자와 추가로 1 개의 황 또는 산소 원자를 갖는 5-원 헤테로방향족 고리로서, 이 고리에는 1 개 이상의 라디칼 -B-R5이 부착되고, 니트로, 할로겐, 시아노, 비치환되거나 치환된 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 포르밀 또는 라디칼 R5 치환체 중 1 개 이상이 추가로 부착될 수 있거나; 2 내지 3 개의 질소 원자를 갖는 6-원 헤테로방향족 고리로서, 이 고리에는 1 개 이상의 라디칼 -B-R5이 부착되고, 니트로, 할로겐, 시아노, 비치환되거나 치환된 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 포르밀 또는 라디칼 R5 치환체 중 1 개 이상이 추가로 부착될 수 있고, B는 산소, 황, SO, SO2이고,X는 산소 또는 황이고,Y는 질소 또는 C-H이고,Z는 질소 또는 C-R4기이고, 치환체 R1, R2 및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다. 화학식 (I)의 살리실산 유도체. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, A는 1 개의 산소, 질소 또는 황 원자 또는 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 2 개의 질소 원자와 추가로 1 개의 황 또는 산소 원자를 갖는 5-원 헤테로방향족 고리로서, 이 고리에는 1 개 이상의 라디칼 -B-R5이 부착되고, 니트로, 할로겐, 시아노, 비치환되거나 치환된 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 포르밀 또는 라디칼 R5 치환체 중 1 개 이상이 추가로 부착될 수 있거나; 2 내지 3 개의 질소 원자를 갖는 6-원 헤테로방향족 고리로서, 이 고리에는 1 개 이상의 라디칼 -B-R5이 부착되고, 니트로, 할로겐, 시아노, 비치환되거나 치환된 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알킬술피닐, 포르밀 또는 라디칼 R5 치환체 중 1 개 이상이 추가로 부착될 수 있고, B는 산소, 황, SO, SO2이고, X는 산소 또는 황이고, Y는 질소 또는 C-H이고, Z는 질소 또는 C-R4기이고, R1은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 및(또는) 디알킬아미노이고, R2는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 및(또는) 디알킬아미노이고, R3는 수소; 숙시닐이미노옥시기; 1 내지 4 개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및(또는) 알킬티오중 1 내지 2 개의 라디칼이 부착될 수 있는 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리; OR6 라디칼; [이미지] 라디칼(여기서, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 m은 0 또는 1일 수 있음); 또는 [이미지] 라디칼이고, R4는 수소, 알킬, 할로겐이고, R5는 비치환되거나 치환된 알킬, 디알킬아미노 또는 비치환되거나 치환된 페닐이고, R6는 수소, 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온 또는 유기 암모늄 이온; 1 내지 5 개의 할로겐 원자 및(또는) 알콕시, 알킬티오, 시아노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 시클로알킬, -O-N=CR10R11 라디칼, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 중 1 내지 2 개의 라디칼이 부착될 수 있는 알킬기(방향족 라디칼에는 1 내지 5 개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및(또는) 알킬티오 중 1 내지 3 개의 라디칼이 부착될 수 있음); 1 내지 5 개의 할로겐 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리 또는 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하고 고리중에 1 개의 황 또는 산소 원자를 추가로 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리(이들 기에는 1 내지 4 개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및(또는) 알킬티오 중 1 내지 2 개의 라디칼이 부착될 수 있음)가 부착될 수 있는 알킬기; 2 번 위치에 알콕시이미노, 알케닐옥시이미노, 할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시이미노 중 1 개의 라디칼이 부착된 알킬기; 알케닐 또는 알키닐기(이들기에는 1 내지 5 개의 할로겐 원자자 부착될 수 있음); 비치환되거나 니트로, 알킬 또는 알콕시로 일- 내지 삼치환되거나 할로겐으로 일- 내지 오치환된 페닐; -N=CR10R11 라디칼(여기서, R10 및 R11은 동일하거나 상이할 수 있음); 질소 원자를 통하여 결합되고 고리중에 1 내지 4 개의 질소 원자를 갖는 5-원 방향족 헤테로고리 또는 질소 원자를 통하여 결합되고 고리중에 1 내지 3 개의 질소 원자를 갖는 벤조-융합 5-원 방향족 헤테로고리(이들기는 할로겐, 알킬, 할로알킬로 치환될 수 있음)이고, R7 및 R8은 수소; 알킬, 알케닐, 알키닐(각각의 라디칼에는 1 내지 5 개의 할로겐 원자 및(또는) 알콕시, 알킬티오, 시아노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 비스-디알킬아미노, 시아노알킬 중 1 내지 2 개의 기가 부착될 수 있음); 페닐 또는 치환된 페닐; 함께 고리화된 알킬렌 사슬 또는 산소, 황 또는 질소일 수 있는 헤테로 원자를 갖는 함께 고리화된 알킬렌(이들기 각각에는 1 내지 3 개의 알킬 치환체가 부착될 수 있음); 또는 [이미지] 기이고, R9는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬 중 1 내지 4 개의 치환체가 부착될 수 있는 알킬 또는 페닐이고, R10 및 R11은 페닐 라디칼, 알콕시 및(또는) 알킬티오기가 부착될 수 있는 알킬이거나, 시클로알킬, 페닐이거나, 1 내지 5 개의 알킬기가 부착될 수 있고 알킬렌 사슬에 의하여 브릿지될 수 있는 알킬렌이고, R12는 수소 또는 히드록실, 아미노, 황화수소, 알킬티오, 카르복실, 카르바모일, 구아니디닐, 페닐, 히드록시페닐, 이미다졸릴 또는 인돌릴 라디칼로 치환될 수 있는 알킬이거나, R7과 함께 알킬렌 사슬을 통하여 연결되어 고리를 형성하는 알킬이고, R13은 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며, - 상기 정의에서, 치환된 알킬, 치환된 알콕시, 치환된 알킬티오, 치환된 알킬 술피닐, 치환된 알킬술포닐, 치환된 알킬아미노 및 치환된 디알킬아미노는 각각의 경우에 있어서 알킬기가 1 내지 최대로 가능한 수의 할로겐 원자로 치환될 수 있고(있거나) 니트로, 시아노, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 페닐, 1 내지 3 개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3 개의 메틸기로 치환된 페닐, 또는 페녹시 또는 1 내지 3 개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3 개의 메틸기로 치환된 페녹시 중 1 내지 3 개의 라디칼이 알킬기에 부착될 수 있음을 의미하고, 치환된 페닐, 치환된 페녹시, 치환된 페닐티오 및 치환된 페닐술포닐은 각각의 경우에 있어서 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 1 내지 3 개의 알킬 또는 알콕시기 및(또는) 니트로, 시아노, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 페닐, 1 내지 3 개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3 개의 메틸기로 치환된 페닐, 또는 페녹시 또는 1 내지 3 개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3 개의 메틸기로 치환된 페녹시 중 1 내지 3 개의 라디칼의 페닐 고리에 부착될 수 있음을 의미한다.