NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOFThe present invention relates to novel therapeutics with antibacterial activity, processes for their preparation, and pharmaceutical, veterinary and nutritional compositions containing them as active ingredients. The present invention also relates to uses of the novel therapeutics, for example, as medicants or food additives in the treatment of bacterial infections or to aid body mass gain in a subject.A therapeutic having a structure comprising formula I as follows:formula I wherein: the carbohydrate anomeric carbon designated * is in the R or S configuration;R1 is selected from the group consisting of H, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl,— (CH2)nC(0)Ru,—(CH2)nOC(0)Rn,— (CH2)nC(0)2Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, arylalkyl, heteroarylalkyl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of Ci-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7cycloalkylalkyl,— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nOC(0)Ru,— (CH2)nC(0)2Rn,—(CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, arylalkyl, and heteroarylalkyl is optionally substituted with from 1 to 3 substituents independently selected at each occurrence12 12 13thereof from Ci-C3 alkyl, halogen,— CN,— OR ,— NR1ZR , an amino acid group, and phenyl which is optionally substituted 1-3 times with halogen, Ci-C4 alkyl, Ci-C4 haloalkyl, Ci-C4 alkoxy,— CN,— N02,—OR12, or— NR12R13;R2 is selected from the group consisting of H,—OR12,— NR12R13,— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, phenyl, benzyl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of — (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, phenyl, and benzyl is optionally substituted 1 to 3 times with halogen, cyano,— N02,— NR12R13,—OR12, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, or an amino acid group;R 3 12 12 13is selected from the group consisting of H, halogen,— OR ,— NR R ,—NR12C(0)R13,— NR12C(0)2R13,— NR12C(0)NR12R13,— S(0)qR12,— CN,— N02,— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)2Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, Ci- C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)2Rn, — (CH2)nC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, heterocyclyl, aryl, and heteroaryl is optionally substituted with from 1 to 3 substituents independently selected at each occurrence thereof from Ci-C3 alkyl,OR 12 ,— M 12R 13halogen,— CN,— , an amino acid group, and phenyl which is optionally substituted 1-3 times with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy,— CN,— OR12, or— NR12R13;R 4 12is selected from the group consisting of H, halogen,— OR , Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl,— (CH2)nC(0)Ru, — (CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, phenyl, benzyl, =NOR14, =NR14, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, phenyl, and benzyl is optionally substituted with from 1 to 3 substituents independently selected at each occurrence thereof from Ci-C3 alkyl, halogen, acid group, and phenyl which is optionally substituted 1-3 times with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy,— CN,— OR12, or— NR12R13; R5 is selected from the group consisting of H, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxyalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl,— (CH2)nC(0)Ru,—(CH2)nC(0)NR 12 R 13, phenyl, benzyl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of Ci-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C4- C7 cycloalkylalkyl,— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)„C(0)NR12R13, phenyl, and benzyl is12 13 12 optionally substituted 1 to 3 times with halogen, cyano,— N02,— NR R ,— OR , Ci- C4 alkyl, Ci-C4 haloalkyl, Ci-C4 alkoxy, or an amino acid group; R6 is optionally present and, if present, is selected from the group consisting of H,— OR12,— NR12R13,— (CH2)n(0)Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, phenyl, benzyl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, wherein each of— (CH2)n(0)Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13, Ci-C6 alkyl, Ci-C6 haloalkyl, phenyl, and benzyl is optionally substituted 1 to 3 times with halogen, cyano,— N02,— NR12R13,—OR12, d-C4 alkyl, C C4 haloalkyl, C C4 alkoxy, or an amino acid group; or R5 and R6 can combine to form a heterocycle group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, and sulfur and optionally substituted 1 to 3 times with halogen, oxo, cyano, Ci-C4 alkyl, Ci-C4 haloalkyl, or Ci-C4 alkoxy;7 12 12 13R is selected from the group consisting of H, halogen,— OR ,— NR R ,—NR12C(0)R13,— NR12C(0)2R13,— NR12C(0)NR12R13,— S(0)qR12,— CN,— N02,— (CH2)nC(0)Rn,— (CH2)nC(0)2Rn,— (CH2)nC(0)NR12R13,— (CH2)nOC(0)NR12R13, Ci- C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, a benzyl ether moiety, a carbamate moiety, an =NR14 moiety, and a carbonate moiety, w...
신규 항균 화합물들, 이의 제조 방법들, 및 그의 용도본 발명은 항균 활성이 있는 신규 치료제, 이의 제조 방법, 및 활성 성분으로서 그것을 함유하는 약제학적, 수의적 및 영양 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 세균 감염의 치료에서의 또는 피험자의 체질량 증가를 돕기 위한 약물 또는 식품 첨가물로서 신규 치료제의 용도에 관한 것이다.하기와 같은 식 I을 포함하는 구조를 갖는 치료제:식 I여기서:*로 나타낸 탄수화물 아노머 탄소는 R 또는 S 배치에 있고;R1은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nOC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nOC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, 아릴알킬, 및 헤테로아릴알킬은 C1-C3 알킬, 할로겐, ―CN, ―OR12, ―NR12R13, 아미노산 그룹, 및 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, ―CN, ―NO2, ―OR12, 또는 ―NR12R13로 1-3회 임의 치환된 페닐로부터 각 경우에 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환되고;R2는 H, ―OR12, ―NR12R13, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 페닐, 벤질, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 페닐, 및 벤질은 할로겐, 시아노, ―NO2, ―NR12R13, ―OR12, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 또는 아미노산 그룹으로 1 내지 3회 임의 치환되고; R3는 H, 할로겐, ―OR12, ―NR12R13, ―NR12C(O)R13, ―NR12C(O)2R13, ―NR12C(O)NR12R13, ―S(O)qR12, ―CN, ―NO2, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 헤테로시클릴, 아릴, 헤테로아릴, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 헤테로시클릴, 아릴, 및 헤테로아릴은 C1-C3 알킬, 할로겐, ―CN, ―OR12, ―NR12R13, 아미노산 그룹, 및 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, ―CN, ―OR12, 또는 ―NR12R13로 1-3회 임의 치환된 페닐로부터 각 경우에 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환되고; R4는 H, 할로겐, ―OR12, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, 페닐, 벤질, =NOR14, =NR14, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 페닐, 및 벤질은 C1-C3 알킬, 할로겐, ―CN, ―OR12, ―NR12R13, 아미노산 그룹, 및 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, ―CN, ―OR12, 또는 ―NR12R13로 1-3회 임의 치환된 페닐로부터 각 경우에 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환되고; R5는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13,페닐, 벤질, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, 페닐, 및 벤질은 할로겐, 시아노, ―NO2, ―NR12R13, ―OR12, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 또는 아미노산 그룹으로 1 내지 3회 임의 치환되고; R6는 임의로 존재하고, 존재한다면, H, ―OR12, ―NR12R13, ―(CH2)n(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 페닐, 벤질, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)n(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 페닐, 및 벤질은 할로겐, 시아노, ―NO2, ―NR12R13, ―OR12, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 또는 아미노산 그룹으로 1 내지 3회 임의 치환되고; 또는 R5 및 R6은 산소, 질소, 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 할로겐, 옥소, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 또는 C1-C4 알콕시로 1 내지 3회 임의 치환된 1 내지 5개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로사이클 그룹을 형성할 수 있고;R7는 H, 할로겐, ―OR12, ―NR12R13, ―NR12C(O)R13, ―NR12C(O)2R13, ―NR12C(O)NR12R13, ―S(O)qR12, ―CN, ―NO2, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 헤테로시클릴, 아릴, 헤테로아릴, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 헤테로시클릴, 아릴, 및 헤테로아릴은 C1-C3 알킬, 할로겐, ―CN, ―OR12, ―NR12R13, 아미노산 그룹, 및 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, ―CN, ―OR12, 또는 ―NR12R13로 1-3회 임의 치환된 페닐로부터 각 경우에 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의 치환되고; R8 및 R9 각각은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, ―(CH2)nOC(O)NR12R13, ―OR12, 페닐, 벤질, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 각각의 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, 페닐, 및 벤질은 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 및 아미노산 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 각 경우에 독립적으로 선택된 치환체로 1 내지 3회 임의 치환되고; 또는 R8 및 R9는 조합하여 옥소, 티오, 이민, 또는 =NR14 모이어티를 형성할 수 있고;R10는 임의로 존재하고, 존재한다면, H, ―OR12, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 벤질, 탄수화물, 벤질 에테르 모이어티, 카바메이트 모이어티, =NR14 모이어티, 및 카보네이트 모이어티로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nC(O)NR12R13, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 및 벤질은 할로겐, 시아노, ―NO2, ―NR12R13, ―OR12, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 또는 아미노산 그룹으로 1 내지 3회 임의 치환되고; R11은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―C(O)R15, 페닐, 또는 벤질이고, 여기서 각각의 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, 페닐, 및 벤질은 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 또는 아미노산 그룹으로 1 내지 3회 임의 치환되고;R12 및 R13 각각은 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C3-C6 사이클로알킬, C4-C7 사이클로알킬알킬, ―(CH2)nNR16R17, ―(CH2)nC(O)R11, ―(CH2)nOC(O)R11, ―(CH2)nC(O)2R11, ―(CH2)nC(O)NR16R17, ―(CH2)nOC(O)NR16R17, ―(CH2)nNR16C(O)OR17, ―(CH2)nNC(O)NR16R17, 아릴, 헤테로아릴,...