Antiviral azaindole derivativesThe present invention is directed to a series of chemical entities that express HIV-1 inhibitory activities.Formula 1 compound or pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: be to be selected from following group: with r 1, r 2, r 3, r 4be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group, c 2-c 6alkynyl, halogen, cn, phenyl, nitro, oc (o) r 15, c (o) r 15, c (o) or 16, c (o) nr 17r 18, or 19, sr 20and nr 21r 22r 15be independently selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl and c 4-c 6cycloalkenyl group; r 16, r 19and r 20be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, the c that is replaced by 1-3 halogen atom 1-6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-6alkynyl; condition is r 16, r 19or r 20with the junction point of oxygen or sulfur is not to constitute c 3-c 6the triple-linked carbon atom of the carbon containing-carbon of alkynyl; r 17and r 18be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 17and r 18with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6the carbon-to-carbon double bond of alkenyl or c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 21and r 22be selected from h, oh, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 5-c 6cycloalkenyl group, c 3-c 6alkynyl and c (o) r 23condition is r 21and r 22with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6alkenyl, c 4-c 6the carbon-to-carbon double bond of cycloalkenyl group or c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 23be to be selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 2-c 6alkynyl; r 5be (o) m, wherein m is 0 or 1; n is 1 or 2;r 6be to be selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 4-c 6cycloalkenyl group, c (o) r 24, c (o) or 25, c (o) nr 26r 27, c 3-c 6alkenyl and c 3-c 6alkynyl; condition is r 6with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6the carbon-to-carbon double bond of alkenyl or c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 24be to be selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; r 25be to be selected from c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 25with the junction point of oxygen is not to constitute c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 26and r 27be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 5-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 26and r 27with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6alkenyl, c 5-c 6the carbon-to-carbon double bond of cycloalkenyl group or c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 7, r 8, r 9, r 10, r 11, r 12, r 13and r 14be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group, c 2-c 6alkynyl, cr 28r 29or 30, o (o) r 31, cr 32(or 33) or 34, cr 35nr 36r 37, c (o) or 38, c (o) nr 39r 40, cr 41r 42f, cr 43f 2and cf 3r 28, r 29, r 30, r 31, r 32, r 35, r 41, r 42and r 43be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group, c 2-c 6alkynyl and o (o) r 44r 33, r 34and r 38be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 34with r 38with the junction point of oxygen is not to constitute c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 36and r 37be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 36with r 37with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 39and r 40be selected from h, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; condition is r 39with r 40with the junction point of nitrogen is not to constitute c 3-c 6the carbon atom of the carbon-to-carbon triple bond of alkynyl; r 44be to be selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 2-c 6alkynyl; ar is selected from following group; a 1, a 2, a 3, a 4, a 5, b 1, b 2, b 3, b 4, c 1, c 2, c 3, d 1, d 2and d 3be selected from h, cn, halogen, no independently of one another 2, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group, c 2-c 6alkynyl, or 45, nr 46r 47, sr 48, n 3and ch (n=n-)-cf 3r 45be to be selected from h, c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, c 2-c 6alkenyl, c 4-c 6cycloalkenyl group and c 3-c 6alkynyl; conditi...
항바이러스 아자인돌 유도체 본 발명은 HIV-1 억제 활성을 나타내는 일련의 화합물에 관한 것이다.  하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용되는 염. <화학식 I> [이미지] (상기 식에서, [이미지]는 [이미지]로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1, R2, R3, R4는 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, 할로겐, CN, 페닐, 니트로, OC(O)R15, C(O)R 15, C(O)OR16, C(O)NR17R18, OR19, SR20 및 NR21 R22로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R15는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2 -C6 알케닐 및 C4-C6 시클로알케닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R16, R19 및 R20은 각각 H, C1-C6 알킬, 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R16, R19 또는 R20이 결합된 산소 또는 황에 대한 결합 지점이 아님); R17 및 R18은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알케닐의 탄소-탄소 이중 결합 또는 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R17 및 R18이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R21 및 R22는 각각 H, OH, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C5-C6 시클로알케닐, C3-C6 알키닐 및 C(O)R23으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐의 탄소-탄소 이중 결합 또는 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R21 및 R22이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R23은 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2 -C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C2-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; R5는 (O)m (여기서, m은 0 또는 1임)이고; n은 1 또는 2이고; R6은 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C4 -C6 시클로알케닐, C(O)R24, C(O)OR25, C(O)NR26R27, C3-C6 알케닐 및 C3 -C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알케닐의 탄소-탄소 이중 결합 또는 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R6이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R24는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3 -C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; R25는 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C 6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R25가 결합된 산소에 대한 결합 지점이 아님); R26 및 R27은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C5-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알케닐, C5-C6 시클로알케닐의 탄소-탄소 이중 결합 또는 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R26 및 R27이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, CR28R29OR30, C(O)R31, CR32(OR 33)OR34, CR35NR36R37, C(O)OR38, C(O)NR39R40, CR41R42F, CR43F2 및 CF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R28, R29, R30, R31, R32, R35, R41 , R42 및 R43은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C 6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐, C2-C 6 알키닐 및 C(O)R44로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R33, R34 및 R38은 각각 H, C1-C6 알킬, C3 -C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R34 및 R38이 결합된 산소에 대한 결합 지점이 아님); R36 및 R37은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R36 및 R37이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R39 및 R40은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R39 및 R40이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R44는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2 -C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C2-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; Ar은 [이미지]로 이루어진 군으로부터 선택되고; A1, A2, A3, A4, A5, B1, B2, B3, B4, C1, C2, C3, D1, D2 및 D3는 각각 H, CN, 할로겐, NO2, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C 2-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐, C2-C6 알키닐, OR45, NR46R47, SR48, N3 및 CH(-N=N-)-CF 3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R45는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2 -C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐 및 C3-C6 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고 (단, 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R45가 결합된 산소에 대한 결합 지점이 아님); R46 및 R47은 각각 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐, C5-C6 시클로알케닐, C3-C6 알키닐 및 C(O)R50으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고 (단, 상기 C5-C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐의 탄소-탄소 이중 결합 또는 상기 C3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R46 및 R47이 결합된 질소에 대한 결합 지점이 아님); R48은 H, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2 -C6 알케닐, C4-C6 시클로알케닐, C3-C6 알키닐 및 C(O)R49로 이루어진 군으로부터 선택되고 (단, 상기 C 3-C6 알키닐의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자들은 R48이 결합된 황에 대한 결합 지점이 아님); R49는 C1-C6 알킬 또는 C3-C6 시클로알킬이고; R50은 H, C1-C6 알킬 및 C3-C6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨)