Phthalamide derivatives, intermediates in the production thereof, and agricultural/horticultural insecticides and method for using the same[00001] Heterocyclic amine derivatives represented by general formula (I):    wherein R1, R2 and R3 represent each H, optionally halogenated C3-6 cycloalkyl, etc.; Q represents an optionally substituted heterocycle containing O, S or N; X represents halogeno, cyano, halo(C1-6)alkyl, etc.; n is from 1 to 4; and Z1 and Z2 represent each O or S; and intermediates thereof represented by the following general formula (IV′): Q′?NH2 wherein Q′ represents a definite heterocycle selected from among those represented by Q. Agricultural/horticultural insecticides having a remarkable effect of controlling pest insects of crops such as rice, fruit trees and vegetables, as well as various agricultural, forestry, horticultural and stored grain pest insects. A phthalamide derivative represented by the following formula (I):  [Image] wherein R1, R2 and R3, which may be same or different, represent hydrogen atom, C3-C6 cycloalkyl group, halo C3-C6 cycloalkyl group or ?A1?(G)r (in this formula, A1 represents C1-C8 alkylene group, C3-C6 alkenylene group or C3-C6 alkynylene group; G, which may be same or different, represents hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, halo C3-C6 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, di(C1-C6)alkoxyphosphoryl group in which the (C1-C6)alkoxy groups may be same or different, di(C1-C6)alkoxythiophosphoryl group in which the (C1-C6)alkoxy groups may be same or different, diphenylphosphino group, diphenylphosphono group, phenyl group, substituted phenyl group having at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group and halo C1-C6 alkylsulfonyl group, heterocyclic group (as used herein, the term “heterocyclic group” means pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group or pyrazolyl group), substituted heterocyclic group (the term heterocyclic group is as defined above) having at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group and halo C1-C6 alkylsulfonyl group, or ?Z3?R4 (in this formula, Z3 represents ?O?, ?S?, ?SO?, ?SO2?, ?N(R5)? (in this formula, R5 represents hydrogen atom, C1-C6 alkylcarbonyl group, halo C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, substituted phenylcarbonyl group having at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group and halo C1-C6 alkylsulfonyl group, phenyl C1-C4 alkoxycarbonyl group, substituted phenyl C1-C4 alkoxycarbonyl group having, on the ring thereof, at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group and halo C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group or halo C1-C6 alkylsulfonyl group), ?C(?O)? or ?C(?NOR6)? (in this formula, R6 represents hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyl group, halo C3-C6 alkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl C1-C4 alkyl group, or substituted phenyl C1-C4 alkyl group having, on the ring thereof, at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group and halo C1-C6 alkylsulfonyl group), and R4 represents hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyl group, halo C3-C6 alkenyl group, C3-C6 alkynyl group, halo C3-C6 alkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, halo C3-C6 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkylthio C1-C6 alkyl group, formyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, halo C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, mono (C1-C6)alkylaminocarbonyl group, di(C1-C6)alkylaminocarbonyl group in which the (C1-C6)alkyl groups may be same or different, mono(C1-C6) alkylaminothiocarbonyl group, di(C1-C6)alkylaminothiocarbonyl group in which the (C1-C6)alkyl groups may be same or different, di(C1-C6)alkoxyphosphoryl group in which the (C1-C6)alkoxy groups may be same or different, di(C1-C6) alkoxythiophosphoryl group in which the (C1-C6)alkoxy groups may be same or different, phenyl group, substituted phenyl group having at least one, same or different substituents selected from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, halo C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, halo C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, halo C1-C6 alk...
프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법화학식 I 로 표시되는 헤테로시클릭 아민 유도체: [화학식 I]  (식에서, R1, R2 및 R3 는 각각 H, 임의의 할로겐화 C3~6 시클로알킬 등을 나타내며; Q 는 O, S 또는 N 을 함유하는 임의 치환된 헤테로사이클을 나타내고; X 는 할로게노, 시아노, 할로(C1~6)알킬 등을 나타내며; n 은 1 내지 4이고; Z1 및 Z 2 는 각각 O 또는 S 를 나타낸다); 및 다음 화학식 IV' 로 표시되는 그의 중간체: Q'-NH2 (식에서, Q' 는 Q 로 표시되는 것들로부터 선택되는 정의된 헤테로사이클을 나타낸다). 쌀과 같은 작물, 과수 및 채소 뿐만 아니라 다양한 농업, 임업, 원예업의 해충 및 저장 곡식 해충에 대해 뛰어난 방제 효과를 갖는 농업/원예 살충제.하기 화학식 I 로 표시되는 프탈아미드 유도체: [화학식 I] [이미지] (식에서, R1, R2 및 R3 은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, C 3~C6 시클로알킬기, 할로 C3~C6 시클로알킬기 또는 -A1-(G)r (이 식에서, A1 은 C1~C8 알킬렌기, C3~C6 알케닐렌기 또는 C3~C6 알키닐렌기를 나타내고; G 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타낸다: 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로 C1~C6 알킬기, C3~C6 시클로알킬기, 할로 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 알콕시카르보닐기, 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디페닐포스피노기, 디페닐포스포노기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C 6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C 6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기에서 사용된 "헤테로시클릭기"라는 용어는 피리딜기, 피리디닌-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 피라졸릴기를 의미한다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1 ~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -Z3-R4 (이 식에서, Z3 은 하기를 나타내고: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5 )-(식에서, R5 는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6 알킬카르보닐기, 할로 C1~C6 알킬카르보닐기, C1~C6 알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C 6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C 6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C 6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4 알콕시카르보닐기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1 ~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4 알콕시카르보닐기, C1~C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1~C6 알킬술포닐기), -C(=O)- 또는 -C(=NOR6)- (식에서, R6 은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1 ~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C3~C6 알케닐기, 할로 C3 ~C6 알케닐기, C3~C6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, 페닐 C1~C4 알킬기, 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4 알킬기), 및 R4 는 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C3~C6 알케닐기, 할로 C3~C6 알케닐기, C3~C6 알키닐기, 할로 C3~C 6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, 할로 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 알킬티오 C1~C6 알킬기, 포르밀기, C1~C6 알킬카르보닐기, 할로 C1~C6 알킬카르보닐기, C 1~C6 알콕시카르보닐기, 모노 (C1~C6) 알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노 (C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6) 알킬아미노티오카르보닐기 (여기에서 (C1~C6) 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시포스포릴기 (여기에서 (C1~C6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 디(C1~C6) 알콕시티오포스포릴기 (여기에서 (C1~C 6) 알콕시기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C 6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C 6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페닐 C1~C4 알킬기, 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1 ~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C 6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로부터 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1~C4) 알킬기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1 ~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다); 그리고 r 은 1 내지 4 의 정수를 나타낸다); 또한, R1 및 R2 는 함께 결합하여 1 내지 3의 동일하거나 상이한 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 삽입될 수 있는 4- 내지 7-원 고리를 생성할 수 있고; X 는 동일하거나 상이할 수 있으며, 하기를 나타내고: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C6 시클로알킬기, 할로 C3~C6 시클로알킬기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C 6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C 6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기(헤테로시클릭기라는 용어는 상기 정의된 것과 같다), 또는 -A2-R7[식에서, A2 는 하기를 나타낸다: -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8- (식에서, R8 은 하기를 나타낸다: 수소 원자, C1~C6 알킬카르보닐기, 할로 C1~C6 알킬카르보닐기, C1 ~C6 알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1 ~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, 페닐 C1~C4 알콕시카르보닐기 또는 고리 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C 6 알콕시기, 할로 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알킬티오기, 할로 C1~C6 알킬티오기, C1~C 6 알킬술피닐기, 할로 C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기 및 할로 C1~C6 알킬술포닐기로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐 C1~C4 알콕시카르보닐기), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (식에서, R6 는 상기 정의된 것과 같다), C1~C 6 알킬렌기, 할로 C1~C6 알킬렌기, C2~C6 알케닐렌기, 할로 C2 ~C6 알케닐렌기, C2~C6 알키닐렌기 또는 할로 C3~C6 알키닐렌기; 및 (1) A2 가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR8- (식에서, R8 은 상기 정의된 것과 같다) 인 경우, R7 은 하기를 나타내며: 수소 원자, 할로 C3~C6 시클로알킬기, 할로 C3~C6 시클로알케닐기, 페닐기, 치환기로서 할로겐 원자, C1~C6 알킬기, 할로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 할로 C1~C6 ...