N-HETEROARYL-SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDESCompounds of formula (I), wherein A = N- or (a); R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; R2 is C1-C4alkyl, C1-C4halogenalkyl, halogen, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4halogenalkoxy, nitro, amino or cyano; W is a (W1), (W2), (W3), (W4), (W5), (W6), (W7), (W8), (W9) or (W10) group; and R3, R15 to R39 and X6 to X19 are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and stereoisomers of these compounds of formula (I) are suitable for use as herbicides.Compounds of formula I whereinA is =N- or — N-O' ;R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl;R2 is C C4alkyl, CrC halogenalkyl, halogen, hydroxy, C C4alkoxy, C C4halogenalkoxy, nitro, amino or cyano;R3 is cyano or R4C(0)-;R4 is hydrogen, fluorine, chlorine, C C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkinyl, C3-C6cycloalkyl, d-C8halogenalkyl, cyano-CrO-alkyl, C2-C8halogenalkenyl, Cι-C4alkoxy-Cι-C alkyl, C3-C6alkenyloxy-Cι-C alkyl, Cι-C alkylthio-CrC4alkyl, phenyl, phenyl substituted once to three times by halogen, C C alkyl or C C4halogenalkyl, benzyl or benzyl substituted once to three times on the phenyl ring by halogen, C C4alkyl or Cι-C4halogenalkyl; orR3 is R5XιC(0)-; v, • ■* RR- — R7— O-N —Xi is oxygen, sulfur, 6 ι or 7 ι ;R5 is hydrogen, Cι-C8alkyl, C3-C8alkenyl, C3-C8alkinyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl-Cι- C6alkyl, CrC8halogenalkyl, C3-C8halogenalkenyl, cyano-Cι-C4alkyl, Cι-C alkoxy-C C alkyl, Cs-Cealkenyloxy-CrC^lkyl, (oxiranyl)-CH2-, oxetanyl-, C C alkylthio-CrC4alkyl, phenyl, phenyl substituted once to three times by halogen, C C4alkyl or Cι-C4halogenalkyl, benzyl or benzyl substituted once to three times on the phenyl ring by halogen, Cι-C4alkyl or Cι-C4-C1-C6-Alkyl-C(0)-[C1-C4-alkylen]- halogenalkyl, phenyl-C2-C6alkyl, Ci-C6alkyI-C0-CrC4alkyl, RgX^C^) - [C1 -C6-alkylen]- R8X2C(0)-Cι-C6-alkyl, I or R8X2C(0)-C3-C6cycloalkyl;(C6H5) X2 is oxygen, sulfur, 9 ι or 10 ι ;R8 is hydrogen, Cι-C8alkyi, C3-C8alkenyi, C3-C8alkinyl, C3-C6cycloalkyl, Cι-C8halogenalkyl,C3-C8halogenalkenyl, cyano-C C4alkyl, Cι-C4alkoxy-C C4alkyl, C3-C6alkenyloxy-Cι-C4alkyl,(oxiranyl)-CH2-, oxetanyl, Cι-C4alkylthio-Cι-C alkyl, phenyl, phenyl substituted once to three times by halogen, C C4alkyl or C C4halogenalkyl, benzyl, benzyl substituted once to three times on the phenyl ring by halogen, CrC4alkyl or Cι-C halogenalkyl, or phenyl-C2-C6alkyi;R6, R7, R9 and Rio are independently of one another hydrogen, C C8alkyl, C3-C8alkenyl, C3-C8alkinyl, CrC8halogenalkyl or benzyl; orR3 is B C C8alkyl, B C2-C8alkenyl, Bι-C2-C8alkinyl, B Cι-C8halogenalkyl, B C2-C8halogenalkenyl, Bι-C C4alkoxy-CrC4alkyl, BrCrdalkylthio-Crdalkyl or B C3-C6cycloalkyl;B1 is hydrogen, cyano, hydroxy, CrC8alkoxy, C3-C8alkenyloxy, RnX3C(0)-, CrC4alkylcarbonyl or C C4halogenalkylcarbonyl ;X3 has the same meaning as X2;R11 has the same meaning as R8; orR3 is B2-C(R12)=CH-;B2 is nitro, cyano or Rι3X4C(0)-;Rι2 is cyano or Rι4X5C(0)-;X4 and X5 have the same meaning as X2; andRi3 and Rι4 have the same meaning as R8; wisa x N •χc' <w,)' <WΛ(W10) group;R15 is C C3alkyl, C C3halogenalkyl or amino;Rie is Cι-C3halogenalkyl, C C3alkyl-S(0)ni, Ci-C3halogenalkyl-S(0)ni or cyano; orR16 and R15 together form a C3- or C4alkylene or C3- or C alkenylene bridge which may be substituted by halogen, C C3halogenalkyl or cyano; R17 is hydrogen, CrC alkyl, halogen, Cι-C3halogenalkyl or cyano; orR17 and Rι6 together form a C - or C alkylene or C3- or C alkenylene bridge which may be substituted by halogen, Cι-C3halogenalkyl or cyano;Rι8 is hydrogen, C C3alkyl, halogen or cyano;R19 is Cι-C3halogenalkyl; orR19 and Rι8 together form a C3- or C4alkylene or C3- or C alkenylene bridge which may be substituted by halogen, Cι-C3halogenalkyl or cyano;R20 is hydrogen or C C3alkyl or halogen; orR20 and R19 together form a C3- or C4alkylene or C3- or C4alkenylene bridge which may be substituted by halogen, CrCshalogenalkyl or cyano;R2ι is hydrogen, Cι-C3alkyl, halogen, C C3halogenalkyl, R40O-, R ιS(0)n2, R42(R43)N,R45(R46)N-C(R44)=N-, hydroxy, nitro or N≡C-S- ;R40 is C C3alkyl, CrC3halogenalkyl, C2-C alkenyl, C3- or C4alkinyl or C C5alkoxycarbonyl- Cι-C4alkyl; X6, X7, X8, X9, X10, Xn, X12, X13, X14, X15, X16, Xi?, Xι8 and Xi9 are independently of one ' another oxygen or sulfur, and the agrochemically acceptable salts and stereoisomers of these compounds of formula
Ｎ-헤테로아릴-치환된 피리딘 유도체 및 제초제로서의 이의 용도하기 화학식 I의 화합물, 및 이의 농화학적으로 허용가능한 염 및 입체이성체는 제초제로서 사용하기에 적합하다.화학식 I상기식에서, A는 =N- 또는 (a) ]이고; R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고; R2는 C1-4 알킬, C1-4 할로겐알킬, 할로겐, 하이드록시, C1-4 알콕시, C1-4 할로겐알콕시, 니트로, 아미노 또는 시아노이고; W는 기이고; R3, R15 내지 R39 및 X6 내지 X19는 청구의 범위 제1항에서 정의한 바와 같다.하기 화학식 I의 화합물, 및 이들의 농화학적으로 허용가능한 염 및 입체이성체. 화학식 I  상기식에서, A는 =Ｎ- 또는 이며; R1은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고; R2는 C1-4 알킬, C1-4 할로겐알킬, 할로겐, 하이드록시, C1-4 알콕시, C1-4 할로겐알콕시, 니트로, 아미노 또는 시아노이며; R3은 시아노 또는 R4C(O)-이고; R4는 수소; 불소; 염소; C1-8 알킬; C2-8 알케닐; C2-8 알키닐; C3-6 사이클로알킬; C1-8 할로겐알킬; 시아노-C1-4 알킬; C2-8 할로겐알케닐; C1-4 알콕시-C1-4 알킬; C3-6 알케닐옥시-C1-4 알킬; C1-4 알킬티오-C1-4 알킬; 페닐; 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 페닐; 벤질; 또는 페닐 환 상에서 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 벤질이거나; R3은 R5X1C(O)-이고, X1은 산소, 황, 또는 이며, R5는 수소; C1-8 알킬; C3-8 알케닐; C3-8 알키닐; C3-6 사이클로알킬; C3-6 사이클로알킬-C1-6 알킬; C1-8 할로겐알킬; C3-8 할로겐알케닐; 시아노-C1-4 알킬; C1-4 알콕시-C1-4 알킬; C3-6 알케닐옥시-C1-4 알킬; (옥시라닐)-CH2-; 옥세타닐-; C1-4 알킬티오-C1-4 알킬; 페닐; 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 페닐; 벤질; 페닐 환 상에서 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 벤질이고; 페닐-C2-6 알킬; C1-6 알킬-CO-C1-4 알킬; ; R8X2C(O)-C1-6 알킬; ; 또는 R8X2C(O)-C3-6 사이클로알킬이고, X2는 산소, 황, 또는 이며, R8은 수소; C1-8 알킬; C3-8 알케닐; C3-8 알키닐; C3-6 사이클로알킬; C1-8 할로겐알킬; C3-8 할로겐알케닐; 시아노-C1-4 알킬; C1-4 알콕시-C1-4 알킬; C3-6 알케닐옥시-C1-4 알킬; (옥시라닐)-CH2-; 옥세타닐; C1-4 알킬티오-C1-4 알킬; 페닐; 할로겐; C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 페닐; 벤질; 페닐 환 상에서 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬에 의해 일 내지 삼치환되는 벤질; 또는 페닐-C2-6 알킬이고, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C3-8 알케닐, C3-8 알키닐, C1-8 할로겐알킬 또는 벤질이거나, R3은 B1-C1-8 알킬, B1-C2-8 알케닐, B1-C2-8 알키닐, B1-C1-8 할로겐알킬, B1-C2-8 할로겐알케닐, B1-C1-4 알콕시-C1-4 알킬, B1-C1-4 알킬티오-C1-4 알킬 또는 B1-C3-6 사이클로알킬이며, B1은 수소, 시아노, 하이드록시, C1-8 알콕시, C3-8 알케닐옥시, R11X3C(O)-, C1-4 알킬카보닐 또는 C1-4 할로겐알킬카보닐이고, X3은 X2와 동일한 의미이며, R11은 R8과 동일한 의미이거나, R3은 B2-C(R12)=CH-이고, B2는 니트로, 시아노 또는 R13X4C(O)-이며, R12는 시아노 또는 R14X5C(O)-이고, X4 및 X5는 X2와 동일한 의미이며, R13 및 R14는 R8과 동일한 의미이고, W는  그룹이며, R15는 C1-3 알킬, C1-3 할로겐알킬 또는 아미노이고, R16은 C1-3 할로겐알킬, C1-3 알킬-S(O)n1, C1-3 할로겐알킬-S(O)n1 또는 시아노이거나, R16 및 R15는 함께 할로겐, C1-3 할로겐알킬 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C3- 또는 C4 알킬렌 또는 C3- 또는 C4 알케닐렌 브릿지를 형성하며, n1은 0, 1 또는 2이고, R17은 수소, C1-3 알킬, 할로겐, C1-3 할로겐알킬 또는 시아노이거나, R17 및 R16은 함께 할로겐, C1-3 할로겐알킬 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C3- 또는 C4 알킬렌 또는 C3- 또는 C4 알케닐렌 브릿지를 형성하며; R18은 수소, C1-3 알킬, 할로겐 또는 시아노이고, R19는 C1-3 할로겐알킬이거나, R19 및 R18은 함께 할로겐, C1-3 할로겐알킬 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C3- 또는 C4 알킬렌 또는 C3- 또는 C4 알케닐렌 브릿지를 형성하며; R20은 수소 또는 C1-3 알킬 또는 할로겐이거나, R20 및 R19는 함께 할로겐, C1-3 할로겐알킬 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C3- 또는 C4 알킬렌 또는 C3- 또는 C4 알케닐렌 브릿지를 형성하며; R21은 수소, C1-3 알킬, 할로겐, C1-3 할로겐알킬, R40O-, R41S(O)n2, R42(R43)N, R45(R46)N-C(R44)=N-, 하이드록시, 니트로 또는 N≡C-S-이고; R40은 C1-3 알킬, C1-3 할로겐알킬, C2-4 알케닐, C3- 또는 C4 알키닐 또는 C1-5 알콕시카보닐-C1-4 알킬이며; R41은 C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬이고; n2는 0, 1 또는 2이며; R42는 수소, C1-4 알킬, C1-4 할로겐알킬, C3-6 사이클로알킬, OHC- 또는 C1-4 알킬카보닐이고; R43, R44 및 R46은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이며; R45는 C1-4 알킬이고; R22는 수소, C1-4 알킬, 할로겐, C1-4 할로겐알킬, C2-4 알케닐, C3-5 할로겐알케닐, C3- 또는 C4 알키닐, C1-4 알콕시, C1-4 알킬카보닐, C1-4 할로겐알킬카보닐, C2-4 알케닐카보닐, C2-4 할로겐알케닐카보닐, C2-4 알키닐카보닐, C2-4 할로겐알키닐카보닐, C1-4 알킬카바모일, C1-4 알킬S(O)n3, C3- 또는 C4 알키닐S(O)n3, OHC-, 니트로, 아미노, 시아노 또는 N≡C-S-이며; n3은 0, 1 또는 2이고; R23 및 R24는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 할로겐, C1-4 할로겐알킬 또는 시아노이며; R25 및 R26은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 할로겐, 하이드록시 또는 =O이고; R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 C1-4 할로겐알킬이며; R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소, C1-3 알킬 또는 할로겐이고; R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬이거나, R31 및 R32는 함께 그룹 이며; R47 및 R48은 각각 독립적으로 C1-4 알킬이거나, R47 및 R48은 함께 C4 또는 C5 알킬렌 브릿지를 형성하고; R33은 수소 또는 C1-3 알킬이거나, R33은 R32와 함께 산소에 의해 파괴될 수 있고/있거나 할로겐, C1-4 알킬, C2-4 알케닐, C1-3 알킬카보닐옥시, C1-3 알킬설포닐옥시, 하이드록시 또는 =O에 의해 치환될 수 있는 C3-5 알킬렌 브릿지를 형성하며; R34, R35, R36 및 R37은 각각 독립적으로 수소, C1-3 알킬, C3- 또는 C4 알케닐 또는 C3-5 알키닐이거나, R34는 R35와 함께 및 R36은 R37과 함께 산소, -C(O)-, 황 또는 -S(O)2-에 의해 파괴될 수 있는 C2-5 알킬렌 또는 C3-5 알케닐렌 브릿지를 형성하고; R38은 수소, C1-4 알킬, C1-4 할로겐알킬, C3- 또는 C4 알케닐, 또는 C3- 또는 C4 알키닐이며, R39는 수소, C1-4 알킬, C1-3 알콕시-C1- 또는 -C2 알킬, C1-4 할로겐알킬, C3- 또는 C4 알케닐, C3- 또는 C4 할로겐알케닐, 또는 C3- 또는 C4 알키닐이거나, R39 및 R38은 함께 C3-5 알킬렌 브릿지를 형성하고; X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, X18 및 X19는 각각 독립적으로 산소 또는 황이다.