HETEROCYCLE-SUBSTITUTED BICYCLIC AZOLE PESTICIDESDisclosed are compounds of Formula (1), including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q is and A, R1, m, X1, X2, Y1, Y2, Y3 and R5a are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound selected from Formula 1 an N-oxide or salt thereof, whereinQ is Q-1 Q-2 Q-3 Q-4A is CH, CR1 or N;each R1 is independently halogen, cyano, nitro, C 1-C4 alkyl, d-C4 haloalkyl, d-C410 alkoxy, C 1-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkylthio or d-C4 haloalkylthio;m is 0, 1, 2 or 3;X1 is -C(R2)=C(R3)-, -C(R3)=C(R2)-, -C(R2)=N- or -N=C(R2)-; and X2 is O, S or NR3; orX1 is O, S or NR3; and X2 is -C(R2)=C(R3)-; or15 X1 is NR2a; and X2 is -C(R3)=C(R3)-;R2 is C(=Z)Rn, C(=Z)NR6R7, L1C(=Z)R11, L1C(=Z)NR6R7 or LQa; or C 1-C4 alkyl substituted with C(=Z)Rn or C(=Z)NR6R7;R2a is C(=Z)Rn, C(=Z)NR6R7 or Qa; or C1-C4 alkyl substituted with C(=Z)Rn orC(=Z)NR6R7;20 L is direct bond, O, S(0)n, NR8 or C(=Z);L1 is O or R8;each Z is independently O or S; each R is independently H, halogen, cyano, nitro, C 1-C4 alkyl, d-d haloalkyl, Ci-C4 alkoxy or d-d haloalkoxy;Y1 is O, S or R4;Y2 is N or CR5a;Y3 is N or CR5b;R4 is H or d-d alkyl;R5a is H, halogen, cyano, nitro, d-d alkyl, d-d cycloalkyl, d-d haloalkyl, d- d alkoxy or d-d haloalkoxy;R5b is H, halogen, cyano, nitro, d-d alkyl, d-d cycloalkyl, d-d haloalkyl, d- C4 alkoxy or d-d haloalkoxy;R6 is H, R15R16, OR17, C(= R10)Rn, C(0)OR21, C(0) R15R16, C(0)R22, S(0)nR23 or Qb; or d-C6 alkyl, d-d cycloalkyl, d-d alkenyl or d-d alkynyl, each unsubstituted or substituted with at least one Rx;R7 is H or Qb; or d-d alkyl, d-d cycloalkyl, d-d alkenyl or d-d alkynyl, each unsubstituted or substituted with at least one Rx; orR6 and R7 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 3- to 10-membered ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(=0) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(0)2, said ring being unsubstituted or substituted with up to 4 Rx; orR6 and R7 are taken together as =S(0)pR18R19 or =S(= R20)R18R19;each Rx is independently halogen, cyano, nitro, hydroxy, d-d alkyl, d-dhaloalkyl, d-d cycloalkyl, d-d alkoxy, d-d haloalkoxy, d-dcycloalkoxy, C(=NR10)Rn, C(0)OR21, C(0) R15R16, OC(0)R22, R25R26, R24C(0)R22, C(0)R22, S(0)nR23, Si(R28)3, OSi(R28)3 or Qb;R8 is H, C(0)OR21, C(0) R15R16, C(0)R22, S(0)nR23 or Qb; or d-d alkyl, d-d cycloalkyl, d-d alkenyl or d-d alkynyl, each unsubstituted or substituted with at least one Rx;R9 is H, C(= R10)Rn, OR21 or R15R16; or d-d alkyl, d-d cycloalkyl, C2-d alkenyl or d-d alkynyl, each unsubstituted or substituted with at least one Rx; or phenyl, phenoxy or a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, d-d alkyl, d-d cycloalkyl, d-d haloalkyl, d-d alkoxy and d-d haloalkoxy; or a 3- to 6- membered heterocyclic non-aromatic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 1 carbon atom ring member is independently selected from C(=0) and C(=S) and the sulfur atom ring member is selected from S, S(O) or S(0)2, each ring being unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy;each R10 is independently OR12, S(0)nR13 or HR14;each R1 1 is independently H; or Ci-Ce alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl or C2-Ce alkynyl, each unsubstituted or substituted with at least one Rx; or Ci-Ce alkoxy, Ci-Ce haloalkoxy, C3-C6 cycloalkoxy, C(0)OR21, C(0) R15R16, C(0)R22 or Qb;each R12 is independently C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C(0)R22, S(0)nR13 or Qb;each R is independently C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl;R14 is C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C(0)R22 or C(0)OR21; or phenyl, unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy;each R15 is independently H, Ci-Ce alkyl, C1-C4 haloalkyl, C(0)R27 or S(0)2R27; or phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy;each R16 is independently H, Ci-Ce alkyl or C1-C4 haloalkyl; orR15 and R16 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from one oxygen atom, one sulfur atom, and up to 2 nitrogen atoms, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently...
헤테로사이클-치환된 비시클릭 아졸 살충제 화학식 (1)의 화합물 (모든 기하 및 입체이성질체를 포함함), 그의 N-옥시드 및 염이 개시되며, 여기서 Q는 하기이고, A, R1, m, X1, X2, Y1, Y2, Y3 및 R5a는 본 개시내용에 정의된 바와 같다. 또한, 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법이 개시된다. 화학식 1로부터 선택된 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염.여기서Q는이고;A는 CH, CR1 또는 N이고;각각의 R1은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 C1-C4 할로알킬티오이고;m은 0, 1, 2 또는 3이고; X1은 -C(R2)=C(R3)-, -C(R3)=C(R2)-, -C(R2)=N- 또는 -N=C(R2)-이고; X2는 O, S 또는 NR3이거나; 또는X1은 O, S 또는 NR3이고; X2는 -C(R2)=C(R3)-이거나; 또는X1은 NR2a이고; X2는 -C(R3)=C(R3)-이고; R2는 C(=Z)R11, C(=Z)NR6R7, L1C(=Z)R11, L1C(=Z)NR6R7 또는 LQa이거나; 또는 C(=Z)R11 또는 C(=Z)NR6R7로 치환된 C1-C4 알킬이고;R2a는 C(=Z)R11, C(=Z)NR6R7 또는 Qa이거나; 또는 C(=Z)R11 또는 C(=Z)NR6R7로 치환된 C1-C4 알킬이고;L은 직접 결합, O, S(O)n, NR8 또는 C(=Z)이고;L1은 O 또는 NR8이고;각각의 Z는 독립적으로 O 또는 S이고;각각의 R3은 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시이고;Y1은 O, S 또는 NR4이고;Y2는 N 또는 CR5a이고;Y3은 N 또는 CR5b이고; R4는 H 또는 C1-C4 알킬이고;R5a는 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시이고;R5b는 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시이고;R6은 H, NR15R16, OR17, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 또는 Qb이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;R7은 H 또는 Qb이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나; 또는R6및 R7은 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택되고, 고리가 비치환되거나 또는 4개 이하의 Rx로 치환된 것인 3- 내지 10-원 고리를 형성하거나; 또는R6 및 R7은 함께 =S(O)pR18R19 또는 =S(=NR20)R18R19로서 취해지고; 각각의 Rx는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 시클로알콕시, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, OC(O)R22, NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22, S(O)nR23, Si(R28)3, OSi(R28)3 또는 Qb이고;R8은 H, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 또는 Qb이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;R9는 H, C(=NR10)R11, OR21 또는 NR15R16이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐, 페녹시 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리이거나; 또는 각각의  고리가 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택되고, 각각의 고리가 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 것인 3- 내지 6-원 헤테로시클릭 비-방향족 고리이고;각각의 R10은 독립적으로 OR12, S(O)nR13 또는 NHR14이고;각각의 R11은 독립적으로 H이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 적어도 1개의 Rx로 치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나; 또는 C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 시클로알콕시, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22 또는 Qb이고;각각의 R12는 독립적으로 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C(O)R22, S(O)nR13 또는 Qb이고;각각의 R13은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이고;R14는 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C(O)R22 또는 C(O)OR21이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R15는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C(O)R27 또는 S(O)2R27이거나; 또는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리이고;각각의 R16은 독립적으로 H, C1-C6 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이거나; 또는R15 및 R16은 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 및 1개의 산소 원자, 1개의 황 원자 및 2개 이하의 질소 원자로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고, 황 원자 고리원은 S, S(O) 또는 S(O)2로부터 선택되고, 고리가 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 것인 3- 내지 7-원 고리를 형성하고;R17은 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬 또는 C1-C4 할로알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R18은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R19는 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이거나; 또는R18 및 R19는 이들이 부착되어 있는 황 원자와 함께 고리를 형성하고;R20은 H, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C(O)R22이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R21은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R22는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 페닐이고;각각의 R23은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 할로시클로알킬, C3-C6 시클로알킬알킬 또는 C3-C6 할로시클로알킬알킬이거나; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로...