ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE[Object] It is an object of the present invention to provide an organic EL device in which various materials for an organic EL device, which is excellent in hole/electron injection/transport performance, electron blocking performance, stability in a thin film state, and durability, are combined as materials for an organic EL device that has high light emission efficiency and high durability so that properties of each of the materials can be effectively expressed, thereby achieving (1) high light emission efficiency and power efficiency, (2) a low light emission start voltage, (3) a low practical driving voltage, and particularly (4) a long lifetime.[Solving Means] There is provided an organic electroluminescence device, including at least an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode in the stated order, the organic electroluminescence device being characterized in that the hole transport layer contains an arylamine compound represented by the following general formula (1), and the light-emitting layer contains a heterocyclic compound having a fused ring structure represented by the following general formula (2) or a heterocyclic compound having a fused ring structure represented by the following general formula (3). [Image]An organic electroluminescence device, including at least an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode in the stated order, the organic electroluminescence device being characterized in that the hole transport layer contains an arylamine compound represented by the following general formula (1), andthe light-emitting layer contains a heterocyclic compound having a fused ring structure represented by the following general formula (2) or a heterocyclic compound having a fused ring structure represented by the following general formula (3). [Image](In the formula, Ar1 to Ar5 may be the same or different from each other, and represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group. Ar6 to Ar8 may be the same or different from each other, and represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group. n1 represents 0, 1, or 2. Here, Ar3 and Ar4 may form a ring with a single bond or may be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring. Ar3 or Ar4 may form a ring with a benzene ring to which an Ar3Ar4?N group is bonded, with a single bond or may be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring.) [Image](In the formula, Ar1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group, or a single bond. Ar9 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group. R1 to R4 may be the same or different from each other, and represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituted group, cycloalkyl group having 5 to 10 atoms which may have a substituted group, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms which may have a substituted group, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituted group, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituted group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a disubstituted amino group substituted with a group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, and a fused polycyclic aromatic group. The groups of R1 to R4 may form a ring with a single bond or may be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring. R1 to R4 and a benzene ring to which R1 to R4 are bonded, may be bonded to each other via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, and a monoarylamino group to form a ring. R5 to R8 may be the same or different from each other, and represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituted group, a cycloalkyl group having 5 to 10 atoms which may have a substituted group, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms which may have a substituted group, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituted group, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituted group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a disubstituted amino group substituted with a group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, and a fused polycyclic aromatic group. The groups of R5 to R8 may form a ring with a single bond or may be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom to form a ring. R5 to R8 and a benzene ring to which R5 to R8 are bonded, may be bonded to each other via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, and a monoarylamino group to form ...
유기 일렉트로 루미네선스 소자(과제) 본 발명의 목적은, 고발광 효율, 고내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성, 내구성 등이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 갖는 특성이 효과적으로 발현할 수 있도록 조합함으로써, (1) 발광 효율 및 전력 효율이 높고, (2) 발광 개시 전압이 낮고, (3) 실용 구동 전압이 낮고, (4) 특히 장수명인 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다. (해결 수단) 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 갖는 유기 일렉트로 루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 혹은 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로 루미네선스 소자.[이미지]적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 갖는 유기 일렉트로 루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물 혹은 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 복소 고리 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는유기 일렉트로 루미네선스 소자.[이미지](식 중, Ar1 ∼ Ar5 는 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. Ar6 ∼ Ar8 은 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. n1 은 0, 1 또는 2 를 나타낸다. 여기서, Ar3 과 Ar4 는, 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. Ar3 또는 Ar4 는 Ar3Ar4-N 기가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)[이미지](식 중, A1 은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가기, 또는 단결합을 나타낸다. Ar9 는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R1 ∼ R4 는 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기를 나타낸다. R1 ∼ R4 의 각각의 기끼리가 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R1 ∼ R4 는, R1 ∼ R4 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R5 ∼ R8 은 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기를 나타낸다. R5 ∼ R8 의 각각의 기끼리가 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R5 ∼ R8 은, R5 ∼ R8 이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R9 와 R10 은 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R9 와 R10 의 각각의 기끼리가 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)[이미지](식 중, A2 는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가기, 또는 단결합을 나타낸다. Ar10 은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다. R11 ∼ R14 는 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기를 나타낸다. R11 ∼ R14 의 각각의 기끼리가 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R11 ∼ R14 는, R11 ∼ R14 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R15 ∼ R18 은 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 내지 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기에서 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기를 나타낸다. R15 ∼ R18 의 각각의 기끼리가 단결합으로 고리를 형성해도 되고, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R15 ∼ R18 은, R15 ∼ R18 이 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 모노아릴아미노기의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되는 유기 일렉트로 루미네선스 소자 화합물)