Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicidesThe invention relates to new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of formula (I) in which R1 is, for example, H or C1-C6-alkyl, R2 is, for example, H, C1-C6-alkyl or -CO-R6, R3 is, for example, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl or C3-C6-cycloalkyl, R4 is, for example, H, C1-C6-alkyl, or C3-C6-cycloalkyl, R5 stands for one of the groups (a) or (b), in which R6 is C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy or C2-C6-alkenyl, R7 to R12 are, for example, H or certain organic radicals and Q stands for O or S. The invention also relates to a method and new intermediaries for the production of these compounds, and their use as herbicides.2 of the replacement of logical formula i, the 4-diamino-1,3,5-triazines whereinr 1represent hydrogen or representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that-alkoxyl group replaces with 1-6 carbon atom, r 2represent hydrogen, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that-alkoxyl group replaces or represent group-co-r with 1-6 carbon atom 6, r 3represent hydrogen, representative optional by cyano group-, hydroxyl-, halogen-, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, c 1-c 4-alkyl sulphinyl or c 1-c 4on behalf of each, the alkyl with 1-6 carbon atom that-alkyl sulphonyl replaces choose wantonly by halogen-or c 1-c 4alkenyl that respectively has 2-6 carbon atom or alkynes base that-alkoxyl group replaces, perhaps representative choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces with 3-6 carbon atom, r 4represent hydrogen, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that-alkoxyl group replaces with 1-6 carbon atom, perhaps representative choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces with 3-6 carbon atom, r 5one of group below the representative, r 6represent hydrogen or represent each optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that has 1-6 carbon atom in each comfortable alkyl that-alkoxyl group replaces, alkoxyl group, alkylamino or dialkyl amido or representative are optional by the alkenyl with 2-6 carbon atom of halogen-replacement, r 7represent hydrogen, nitro, cyano group, formamyl, thiocarbamoyl, sulfamyl, halogen, represent each optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that has 1-6 carbon atom in each comfortable alkyl that-alkoxyl group replaces, alkoxyl group, alkylthio, alkyl sulphinyl; alkyl sulphonyl, alkyl-carbonyl, carbalkoxy; alkyl amino sulfonyl or dialkyl amino sulfonyl, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces, perhaps represent each optional by nitro-, cyano group-, formamyl-, thiocarbamoyl-, halogen-, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or c 1-c 4the phenyl that-halogenated alkoxy replaces, phenoxy group or thiophenyl, r 8represent hydrogen, nitro, cyano group, formamyl, thiocarbamoyl, sulfamyl, fluorine, bromine, representative by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the methyl that-alkoxyl group replaces, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that-alkoxyl group replaces with 2-6 carbon atom, represent each choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkoxyl group that has 1-6 carbon atom in each comfortable alkyl that-alkoxyl group replaces, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkyl-carbonyl, carbalkoxy, alkyl amino sulfonyl or dialkyl amino sulfonyl, representative choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces, perhaps represent each optional by nitro-, cyano group-, formamyl-, thiocarbamoyl-, halogen-, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or c 1-c 4the phenyl that-halogenated alkoxy replaces, phenoxy group or thiophenyl, and if-r 9not chlorine or methyl-represent chlorine or methyl yet, r 9represent hydrogen, nitro, cyano group, formamyl, thiocarbamoyl, sulfamyl, fluorine, bromine, representative by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the methyl that-alkoxyl group replaces, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that-alkoxyl group replaces with 2-6 carbon atom, represent each choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkoxyl group that has 1-6 carbon atom in each comfortable alkyl that-alkoxyl group replaces, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkyl-carbonyl, carbalkoxy, alkyl amino sulfonyl or dialkyl amino sulfonyl, representative choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces, perhaps represent each optional by nitro-, cyano group-, formamyl-, thiocarbamoyl-, halogen-, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or c 1-c 4the phenyl that-halogenated alkoxy replaces, phenoxy group or thiophenyl, and if-r 8not chlorine or methyl-represent chlorine or methyl yet, r 10represent hydrogen, nitro, cyano group, formamyl, thiocarbamoyl, sulfamyl, halogen, represent each optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl that has 1-6 carbon atom in each comfortable alkyl that-alkoxyl group replaces, alkoxyl group, alkylthio, alkyl sulphinyl; alkyl sulphonyl, alkyl-carbonyl, carbalkoxy; alkyl amino sulfonyl or dialkyl amino sulfonyl, representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the cycloalkyl that-alkyl replaces, perhaps represent each optional by nitro-, cyano group-, formamyl-, thiocarbamoyl-, halogen-, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or c 1-c 4the phenyl that-halogenated alkoxy replaces, phenoxy group or thiophenyl, r 11represent hydrogen, nitro, cyano group, formamyl, thiocarbamoyl, sulfamyl, halogen, rep...
치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진 및 제초제로서 그의용도본 발명은 다음 화학식 I의 신규한 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 그의 제조 방법 및 제조용 신규 중간체 및 제초제로서 그 용도에 관한 것이다:[화학식 I]상기식에서,R1은 예를들어 H 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,R2는 예를들어 H, C1-C6-알킬 또는 -CO-R6를 나타내며,R3는 예를들어 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬을 나타내고,R4는 예를들어 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬을 나타내고,R5는 다음 그룹 중 하나를 나타내며,여기서 R6는 예를들어 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고, R1 내지 R12는 예를들어 H 또는 유기 라디칼을 나타내며 Q는 O 또는 S를 나타낸다.다음 화학식 I의 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진: [화학식 I] [이미지] 상기식에서, R1은 수소를 나타내거나 또는 탄소원자 1 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬을 나타내고. R2는 수소를 나타내거나, 탄소원자 1 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬을 나타내거나 또는 그룹 -CO-R6를 나타내며, R3는 수소를 나타내거나, 탄소원자 1 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 히드록실-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된 알킬을 나타내거나, 각각 탄소원자 2 내지 6개를 가진 각각 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는 탄소원자 3 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내며, R4는 수소를 나타내거나, 탄소원자 1 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬을 나타내거나, 또는 탄소원자 3 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내고, R5는 다음 그룹 중 하나를 나타내며, [이미지] R6는 수소를 나타내거나 또는 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나 또는 탄소원자 2 내지 6개를 가진 임의로 할로겐-치환된 알케닐을 나타내고, R7은 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R8은 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 불소, 브롬을 나타내거나, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 메틸을 나타내거나, 탄소원자 2 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내거나, R9가 염소 또는 메틸이 아니면 또한 R8은 염소 또는 메틸을 나타내고, R9는 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 불소, 브롬을 나타내거나, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 메틸을 나타내거나, 탄소원자 2 내지 6개를 가진 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R8이 염소 또는 메틸이 아니면 또한 R9는 염소 또는 메틸을 나타내며, R10은 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R11은 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R12는 수소, 니트로, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설파모일, 할로겐을 나타내거나, 알킬 그룹에 각각 탄소원자 1 내지 6개를 가진 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 시클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 임의로 니트로-, 시아노-, 카바모일-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타낸다.