IMIDAZOPYRAZINE AS TYROSINE KINASE INHIBITORSCompounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q1 and R1 are defined herein, inhibit the IGF- 1 R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions that respond to treatment by inhibition of tyrosine kinases.A compound represented by Formula I: I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein:Q1 is aryl1, heteroaryl1, cycloC3.i0alkyl, heterocyclyl, cycloC3.10alkenyl, or heterocycloalkenyl, any of which is optionally substituted by one to five independent G10 substituents;R1 is Co-ioalkyl, cycloC3.i0alkyl, bicycloCs.i0alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl, heterocyclyl, or heterobicycloC5.10alkyl, any of which is optionally substituted by one or more independent G11 substituents;G10 and G41 are each independently halo, oxo, -CF3, -OCF3, -OR2, -NR2R3(R2a)jh -C(O)R2, -CO2R2, -CONR2R3, -NO2, -CN, -S(O)J1R2, -SO2NR2R3, -NR2C(O)R3, -NR2C(O)OR3, -NR2C(=O)NR3R2a, -NR2S(O)J1R3, -C(=S)OR2, -C(O)SR2, -NR2C(=NR3)NR2aR3a, -NR2C(=NR3)OR2a, -NR2C(=NR3)SR2a, -OC(=O)OR2, -OC(=O)NR2R3, -OC(=O)SR2, -SC(=O)OR2, -SC(O)NR2R3, C0-loalkyl, C2-10alkenyl, C2-10alkynyl, C1-10alkoxyCi-10alkyl, C1.10alkoxyC2-10alkenyl, C1-10alkoxyC2_i:oalkynyl, Ci. CI-10alkylthioC2.10alkenyl, C1-10alkylttøoC2.10alkynyl, cycloC3-8alkyl, cycloC3-8alkenyl, cycloC3-8alkylC1-10alkyl, cycloC3-8alkenylC1-i0alkyl, cycloC3.8alkylC2-1oalkenyl, cycloC3-8alkenylC2-10alkenyl, cycloC3-8alkylC2-1oalkynyl, cycloC3-8alkenylC2-1oalkynyl, heterocyclyl-Co-ioalkyl, heterocyclyl-C2-10alkenyl, or any of which is optionally substituted with one or more independent halo, oxo, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)jla, -C(O)R222, -CO2R222, -CONR222R333, -NO2, -CN, -S(O)juR222, -SO2NR222R333, -NR222C(O)R333, -NR222C(O)OR333, -NR222C(O)NR333R2223, -NR222S(O)jlaR333, -C(=S)OR222, -C(O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(O)OR222, OC(O)NR222R333, -OC(O)SR222, -SC(O)OR222, or -SC(O)NR222R333 substituents; or G10 optionally is or G41 optionally is or G10 and G41 are each optionally independently aryl-Co^oalkyl, aryl-C2-10alkenyl, aryl-C2-10alkynyl, hetaryl-C0.10alkyl, hetaryl-C2-10alkenyl, or hetaryl-C2-10alkynyl, any of which is optionally substituted with one or more independent halo, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333 (R222a)j2a, -C(O)R222, -CO2R222, -CONR222R333, -NO2, -CN, -S(O)j2aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(O)R333, -NR222C(O)OR333, OS-10013-NR222C(O)NR333R222a, -NR222S(O)j2aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(O)SR222, -SC(=O)OR222, or -SC(=O)NR222R333 substituents;G11 is halo, oxo, -CF3, -OCF3, -OR21, -NR21R31(R21a)j3, -C(O)R21, -CO2R21, -CONR21R31, -NO2, -CN, -S(O)j3R21, -SO2NR21R31, -NR21C(=O)R31, -NR21C(=O)OR31, -NR21C(=O)NR31R21a, -NR21S(O)j3R31, -C(=S)OR21, -C(O)SR21, -NR21C(=NR31)NR21aR31a, -NR21C(=NR31)OR21a, -NR21C(=NR31)SR2Ia, -OC(O)OR21, -OC(=O)NR21R31, -OC(=O)SR21, -SC(=O)OR21, -SC(O)NR21R31, -P(O)OR21OR31, C0-10alkyl, C2-i0alkenyl, C2-i0alkynyl, Ci.ioalkoxyCi.ioalkyl, CMoalkoxyCa.ioalkenyl, Ci.10alkoxyC2.i0alkynyl, Ci. [oalkylthioCi.ioalkyl, CuoalkylthioC∑.^alkenyl, Q.ioalkylthioQ.ioalkynyl, cycloC3.8alkyl, cycloC^alkenyl, cycloCs-galkylCuoalkyl, cycloC3.8alkenylCi-10alkyl, cycloC3.8alkylC2.10alkenyl, cycloC3-galkenylC2-i0alkenyl, cycloC3.8alkylC2-ioalkynyl, cycloC3-8alkenylC2.i0alkynyl, heterocyclyl-Co-ioalkyl, heterocyclyl-C2-i0alkenyl, or heterocyclyl-C2-ioalkynyl, any of which is optionally substituted with one or more independent halo, oxo, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R2221a)j3a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -CONR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j3aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R2221a, -NR2221S(O)j3aR3331, -C(=S)OR2221, -C(O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR2221aR3331a, -NR2221C(=NR3331)OR2221a, -NR2221C(=NR3331)SR2221a, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(O)SR2221, -SC(O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331, or -SC(=O)NR2221R3331 substituents; or G11 is aryl-Co-ioalkyl, aryl-C2-iOalkenyl, aryl-C2-iOalkynyl, hetaryl-Co.ioalkyl, hetaryl-C2-10alkenyl, or hetaryl-C2-ioalkynyl, any of which is optionally substituted with one or more independent halo, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R2221a)j3a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -CONR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j3aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R2221a, -NR2221S(O)j3aR333I5 -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222IaR3331a, -NR2221C(=NR3331)OR2221a, -NR2221C(=NR3331)SR2221a, -OC(=O)OR2221, -OC(O)NR2221R3331, -OC(O)SR2221, -SC(O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331, or -SC(O)NR2221R3331 substituents; or G11 is C, taken together with the carbon to which it is attached forms a C=C double bond which is substituted with R5 and G12;R2, R2a, R3, R3a, R222, R222a, R333, R333a, R21, R21a, R31, R31a, R2221, R2221a, R3331, and R333Ia are each independently Co-ioalkyl, C2-10alkenyl, C2-iOalkynyl, CμioalkoxyCMoalkyl, Ci-i0alkoxyC2-i0alkenyl, Ci- 10alkoxyC2.i0alkynyl, Cj.ioalkylthioCi.ioalkyl, Ci.ioalkylthioC2-i0alkenyl, CI.i0alkylthioC2.i0alkynyl, cycloC3. 8alkyl, cycloC3-8alkenyl, cycloC3-8alkylCi.10alkyl, cycloC3-8alkenylCi.i0alkyl, cycloC3-8alkylC2-ioalkenyl, cycloC3-salkenylC2-iOalkenyl, cycl...
티로신 키나제 억제제로서 이미다조피라진하기 화학식 I의 화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염은 IGF-1R 효소를 억제하며, 티로신 키나제의 억제에 의한 치료에 반응하는 다양한 질병 및 질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다: 화학식 I  상기 식에서, Q1 및 R1은 본 발명에서 정의한 바와 같다. 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염: 화학식 I  상기 식에서, Q1은 아릴1, 헤테로아릴1, 사이클로C3-10알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C3-10알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 내지 5 개의 G10 치환체에 의해 임의로 치환되며; R1은 C0-10알킬, 사이클로C3-10알킬, 바이사이클로C5-10알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로바이사이클로C5-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G11 치환체에 의해 임의로 치환되며; G10 및 G41은 각각 독립적으로 할로, 옥소,    C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시C1-10알킬, C1-10알콕시C2-10알케닐, C1-10알콕시C2-10알키닐, C1-10알킬티오C1-10알킬, C1-10알킬티오C2-10알케닐, C1-10알킬티오C2-10알키닐, 사이클로C3-8알킬, 사이클로C3-8알케닐, 사이클로C3-8알킬C1-10알킬, 사이클로C3-8알케닐C1-10알킬, 사이클로C3-8알킬C2-10알케닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알케닐, 사이클로C3-8알킬C2-10알키닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알키닐, 헤테로사이클릴-C0-10알킬, 헤테로사이클릴-C2-10알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,   또는 -SC(=O)NR222R333 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G10은 임의로 -(X1)n-(Y1)m-R4이거나; 또는 G41은 임의로 -(X1)n-(Y1)m-C0-10알킬이거나; 또는 G10 및 G41은 각각 임의로 독립적으로 아릴-C0-10알킬, 아릴-C2-10알케닐, 아릴-C2-10알키닐, 헤트아릴-C0-10알킬, 헤트아릴-C2-10알케닐, 또는 헤트아릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,     또는 -SC(=O)NR222R333 치환체로 임의로 치환되며; G11은 할로, 옥소,    C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시C1-10알킬, C1-10알콕시C2-10알케닐, C1-10알콕시C2-10알키닐, C1-10알킬티오C1-10알킬, C1-10알킬티오C2-10알케닐, C1-10알킬티오C2-10알키닐, 사이클로C3-8알킬, 사이클로C3-8알케닐, 사이클로C3-8알킬C1-10알킬, 사이클로C3-8알케닐C1-10알킬, 사이클로C3-8알킬C2-10알케닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알케닐, 사이클로C3-8알킬C2-10알키닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알키닐, 헤테로사이클릴-C0-10알킬, 헤테로사이클릴-C2-10알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,   또는 -SC(=O)NR2221R3331 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G11은 아릴-C0-10알킬, 아릴-C2-10알케닐, 아릴-C2-10알키닐, 헤트아릴-C0-10알킬, 헤트아릴-C2-10알케닐, 또는 헤트아릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,   또는 -SC(=O)NR2221R3331 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G11은 C이고, 상기가 결합된 탄소와 함께 C=C 이중 결합을 형성하며, 이는 R5 및 G12로 치환되고; R2, R2a, R3, R3a, R222, R222a, R333, R333a, R21, R21a, R31, R31a, R2221, R2221a, R3331 및 R3331a는 각각 독립적으로 C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시C1-10알킬, C1-10알콕시C2-10알케닐, C1-10알콕시C2-10알키닐, C1-10알킬티오C1-10알킬, C1-10알킬티오C2-10알케닐, C1-10알킬티오C2-10알키닐, 사이클로C3-8알킬, 사이클로C3-8알케닐, 사이클로C3-8알킬C1-10알킬, 사이클로C3-8알케닐C1-10알킬, 사이클로C3-8알킬C2-10알케닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알케닐, 사이클로C3-8알킬C2-10알키닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알키닐, 헤테로사이클릴-C0-10알킬, 헤테로사이클릴-C2-10알케닐, 헤테로사이클릴-C2-10알키닐, 아릴-C0-10알킬, 아릴-C2-10알케닐, 아릴-C2-10알키닐, 헤트아릴-C0-10알킬, 헤트아릴-C2-10알케닐, 또는 헤트아릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G13 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 -NR2R3(R2a)j1 또는 -NR21R31(R21a)j3 또는 -NR222R333(R222a)j1a 또는 -NR222R333(R222a)j2a 또는 -NR2221R3331(R2221a)j3a인 경우, R2 및 R3, 또는 R21 및 R31, 또는 R222 및 R333, 또는 R2221 및 R3331은 각각 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 G14 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R2 및 R3, 또는 R222 및 R333, 또는 R2221 및 R3331이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며; X1 및 Y1은 각각 독립적으로    또는 -CH(R7)N(C(O)R8)P(OR7a)-이거나; 또는 X1 및 Y1은 각각 독립적으로 하기의 화학식들 중 하나이고:  R10은 포스핀아미드 또는 포스폰아미드와 함께 5-, 6- 또는 7-원의 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클릴 고리 시스템을 형성하고; R5, R6, G12, G13, G14 및 G15는 각각 독립적으로 C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시C1-10알킬, C1-10알콕시C2-10알케닐, C1-10알콕시C2-10알키닐, C1-10알킬티오C1-10알킬, C1-10알킬티오C2-10알케닐, C1-10알킬티오C2-10알키닐, 사이클로C3-8알킬, 사이클로C3-8알케닐, 사이클로C3-8알킬C1-10알킬, 사이클로C3-8알케닐C1-10알킬, 사이클로C3-8알킬C2-10알케닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알케닐, 사이클로C3-8알킬C2-10알키닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알키닐, 헤테로사이클릴-C0-10알킬, 헤테로사이클릴-C2-10알케닐, 헤테로사이클릴-C2-10알키닐, 아릴-C0-10알킬, 아릴-C2-10알케닐, 아릴-C2-10알키닐, 헤트아릴-C0-10알킬, 헤트아릴-C2-10알케닐, 또는 헤트아릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,    또는 -SC(=O)NR77R87치환체로 임의로 치환되거나; 또는 R5가 R6과 함께 임의로 이들이 결합된 각각의 탄소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 R69 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며; R7, R7a 및 R8은 각각 독립적으로 아실, C0-10알킬, C2-10알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로C3-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G15 치환체에 의해 임의로 치환되며; R4는 C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C3-10알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C3-8알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G41 치환체에 의해 임의로 치환되며; R69는 할로, -OR41, -SH, -NR41R51, -CO2R41, -CONR41R51, -NO2, -CN, -S(O)j6R41, -SO2NR41R51, C0-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-10알콕시C1-10알킬, C1-10알콕시C2-10알케닐, C1-10알콕시C2-10알키닐, C1-10알킬티오C1-10알킬, C1-10알킬티오C2-10알케닐, C1-10알킬티오C2-10알키닐, 사이클로C3-8알킬, 사이클로C3-8알케닐, 사이클로C3-8알킬C1-10알킬, 사이클로C3-8알케닐C1-10알킬, 사이클로C3-8알킬C2-10알케닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알케닐, 사이클로C3-8알킬C2-10알키닐, 사이클로C3-8알케닐C2-10알키닐, 헤테로사이클릴-C0-10알킬, 헤테로사이클릴-C2-10알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR778, -SO2NR778R888 또는 -NR778R888 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 R69는 아릴-C0-10알킬, 아릴-C2-10알케닐, 아릴-C2-10알키닐, 헤트아릴-C0-10알킬, 헤트아릴-C2-10알케닐, 헤트아릴-C2-10알키닐, 모노(C1-6알킬)아미노C1-6알킬, 다이(C1-6알킬)아미노C1-6알킬, 모노(아릴)아미노C1-6알킬, 다이(아릴)아미노C1-6알킬, 모노헤트아릴아미노알킬, 다이헤트아릴아미노알킬, 또는 -N(C1-6알킬)-C1-6알킬-아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR778, C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 할로C1-10알킬, 할로C2-10알케닐, 할로C2-10알키닐, -COOH, C1-4알콕시카보닐, -CONR778R888, -SO2NR778R888 또는 -NR778R888 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 -NR41R51의 경우, R41 및 R51은 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-10알콕시, -SO2NR778R888 또는 -NR778R888 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R41 및 R51이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며; R41, R51, R77, ...