1-aryl-1,3,5-triazine-4-thione-2,6-diones, production thereof and use thereof as herbicidesThe invention relates to novel 1-aryl-4-thiotriazines of formula (I), wherein R = H, NH2, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl halide; R = H, NH2, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl halide; R = H, halogen; R = CN, halogen; Y = nitrogen, the methine group or together with R, a bridge >C-O-C(R)=N-; R = 1) hydrogen, hydroxy, mercapto, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, 2) C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, C3-C6-cycloalkoxy, C3-C6-cycloalkylthio, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenylthio, C2-C6-alkinyloxy or C2-C6-alkinylthio, each of these 8 radicals optionally bearing one of the following substituents: halogen, cyano, -CO-R, -CO-OR or -CO-N(R)-R; 3) -CO-R, -C(R)(OR)(OR), -C(R)=C(R)-CO-R, -CH(R)-CH(R)-CO-R, -CO-OR, -C(R)=N-OR, -N(R)-R or -CO-N(R)-R; and R = H, halogen, optionally substituted C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C3-C6-cycloalkyl or C3-C6-cycloalkoxy. The invention also relates to salts and enol ethers of the inventive compounds (I), to a method for producing them and to their use as herbicides.The new 1-aryl-4-sulfo-triazine of structural formula i and agricultural thereof go up the salt of application and the enol ether of compound i, wherein variable group definition is as follows:r 1be hydrogen, amino, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-haloalkyl; r 2be hydrogen, amino, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-haloalkyl; r 3it is hydrogen or halogen; r 4be cyano group or halogen; y is a nitrogen, methyne or, with r 5be bridge joint＞c-o-c (r together 6)=n-; r 5be 1) hydrogen, hydroxyl, sulfydryl, nitro, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, 2) c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkylthio, c 3-c 6-cycloalkyloxy, c 3-c 6-cycloalkylthio, c 2-c 6-alkenyloxy, c 2-c 6-alkenyl thio, c 2-c 6-alkynyloxy group or c 2-c 6-alkynes sulfenyl as needs, can connect a following substituting group on each group in above-mentioned 8 groups: halogen, cyano group ,-co-r 8,-co-or 8or-co-n (r 8)-r 93)-co-r 11，-c(r 11)(or 13)(or 14)，-c(r 11)＝c(r 15)-co-r 16， -ch(r 11)-ch(r 15)-co-r 16，-co-or 20，-c(r 10)＝n-or 7， -n (r 21)-r 22or-co-n (r 21)-r 22r 6be hydrogen, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 6-alkenyloxy, c 3-c 6-alkynyloxy group, c 3-c 6-cycloalkyl or c 3-c 6-cycloalkyloxy as needs, can connect one to three following substituting group on each group in 8 groups in the end mentioning, and substituting group is selected under every kind of situation: halogen, c 1-c 6-alkoxyl group and-co-or 8 'r 7be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkyl, or benzyl; r 8, r 8 'represent hydrogen, c independently of one another 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 3-c 6-cycloalkyl-c 1-c 4-alkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkyl, (c 3-c 6-alkenyloxy) carbonyl-c 1-c 6-alkyl, phenyl or phenyl-c 1-c 6-alkyl, wherein the phenyl ring of phenyl and benzene alkyl can be unsubstituted or its on be connected one to three group, substituting group is selected under every kind of situation: halogen, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and (c 1-c 6-alkyl) carbonyl; r 9be hydrogen or c 1-c 6-alkyl; r 10be hydrogen, c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-alkoxyl group can connect following substituting group a: c on 2 groups wherein in the end mentioning 1-c 6-alkoxyl group, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl or phenyloxycarbonyl; r 11be hydrogen, c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-haloalkyl; r 13, r 14represent c independently of one another 1-c 6-alkyl or represent saturated 2-to 4-unit carbochain together can connect a c on it 1-c 6-alkyl; r 15be hydrogen, cyano group, halogen or c 1-c 6-alkyl; r 16be o-r 23or-n (r 21) r 22r 20, r 23be hydrogen, c independently of one another 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl can connect one or two following substituting group on 4 groups in the end mentioning: cyano group, halogen, hydroxyl, hydroxycarbonyl group, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkylthio, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl oxygen base, (c 3-c 6-alkenyloxy) carbonyl, (c 3-c 6-alkynyloxy group) carbonyl or c 1-c 6-alkoxyl group-(c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl; or c 3-c 6-cycloalkyl, phenyl or phenyl-c 1-c 6-alkyl, wherein phenyl ring can be unsubstituted or, also can connect one to three substituting group on the phenyl ring, substituting group is selected under every kind of situation: cyano group, nitro, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl; r 21, r 22be hydrogen, c independently of one another 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkyl or c 1-c 6-alkyl sulphonyl, or r 21and r 22constitute saturated or undersaturated 4-to 7-unit nitrogen heterocyclic with the common nitrogen-atoms, wherein as need, except that carboatomic ring atom, also can contain following groups a :-o-,-s-,-n=,-nh-or-n (c 1-c 6-alkyl)-.
1-아릴-1,3,5-트리아진-4-티온-2,6-디온, 그것의 제조방법 및 제초제로서의 용도본 발명은 화학식 Ⅰ의 신규 1-아릴-4-티오트리아진에 관한 것이다. <화학식 Ⅰ>  식 중, R1은 H, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬 할라이드이며; R2는 H, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬 할라이드이며; R3은 H, 할로겐이며; R4는 CN, 할로겐이며; Y는 질소, 메틴기 또는 R5와 함께 브릿지 >C-O-C(R6)=N-이며; R5는 1) 수소, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬; 2) 경우에 따라 각각 할로겐, 시아노, -CO-R8, -CO-OR8 또는 -CO-N(R8)-R9 중 하나의 치환체가 결합될 수 있는 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C6-시클로알콕시, C3-C 6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐옥시 또는 C2-C 6-알키닐티오; 3) -CO-R11, -C(R11)(OR13)(OR14), -C(R11)=C(R15)-CO-R16 , -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16, -CO-OR20, -C(R10)=N-OR7, -N(R21)-R22 또는 -CO-N(R21)-R22 이며; R6은 H, 할로겐, 임의 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1 -C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시이다. 본 발명은 또한 화학식 Ⅰ의 화합물의 염 및 에놀 에테르, 그것의 제조 방법 및 제초제로서의 용도에 관한 것이다.화학식 Ⅰ의 신규 1-아릴-4-티오트리아진 또는 그것의 농업적으로 유용한 염 또는 에놀 에테르. <화학식 Ⅰ> [이미지] 식 중, R1은 수소, 아미노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며; R2는 수소, 아미노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며; R3은 수소 또는 할로겐이며; R4는 시아노 또는 할로겐이며; Y는 질소, 메틴기이거나, 또는 R5와 함께 브릿지 >C-O-C(R6)=N-를 형성하며; R5는 1) 수소, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, 2) 경우에 따라 각각 할로겐, 시아노, -CO-R8, -CO-OR8 또는 -CO-N(R8)-R 9 중 하나의 치환체가 결합될 수 있는 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C 6-알케닐티오, C2-C6-알키닐옥시 또는 C2-C6-알키닐티오, 3) -CO-R11, -C(R11)(OR13)(OR14), -C(R11)=C(R 15)-CO-R16, -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16, -CO-OR20, -C(R10)=N-OR7, -N(R21)-R22 또는 -CO-N(R21)-R22이며; R6은 수소, 할로겐, 또는 경우에 따라 각각 할로겐, C1-C6-알콕시 및 -CO-OR 8'로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시이며; R7은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3 -C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬 또는 벤질이며; R8, R8'는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C 6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, (C3-C6-알케닐옥시)카르보닐-C1 -C6-알킬이거나, 또는 페닐고리가 비치환되거나 각각 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6 -할로알킬, C1-C6-알콕시 및 (C1-C6-알킬)카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼이 결합될 수 있는 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬이며; R9는 수소 또는 C1-C6-알킬이며; R10은 수소, 또는 C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)카르보닐 또는 페녹시카르보닐 중 하나의 치환체가 결합될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이며; R11은 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이며; R13, R14는 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이거나, 또는 함께 C 1-C6-알킬 라디칼이 결합될 수 있는 포화 2- 내지 4-원 탄소쇄를 형성하며; R15는 수소, 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며; R16은 O-R23 또는 -N(R21)R22이며; R20, R23은 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 시아노, 할로겐, 히드록실, 히드록시카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, (C1-C 6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, (C3-C6-알케닐옥시)카르보닐, (C3-C6-알키닐옥시)카르보닐 또는 C1-C6-알콕시-(C1-C6-알콕시)카르보닐 중 1 또는 2개의 라디칼이 결합될 수 있는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C 6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐; 또는 C3-C6-시클로알킬이거나, 또는 페닐고리가 비치환되거나 또는 각각 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6 -알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체가 결합될 수 있는 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬이며; R21, R22는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C 6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6 -알콕시-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C 6-알킬 또는 C1-C6-알킬술포닐이거나, 또는 R21 및 R22는 결합 질소원자와 함께 경우에 따라 탄소고리 성분 외에 -O-, -S-, -N=, -NH- 또는 -N(C1-C6-알킬)- 중 하나를 포함할 수 있는 포화 또는 불포화 4- 내지 7-원 아자 헤테로사이클을 형성한다.