Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones, 1,2,4-triazin-6-ones, and their use as fungicidesThis invention relates to substituted dihydrotriazinones, triazinones and related compounds, compositions comprising such compounds and an agronomically acceptable carrier, and the use thereof as broad spectrum fungicides. This invention also teaches methods of preparing these compounds as well as methods of using the compounds as fungicides.The compound shown in the formula (i)whereinr 1be selected from group i or group ii; group i comprises: alkyl, haloalkyl, qing wanji, alkenyl, halogenated alkenyl, alkynyl, halo alkynyl, cycloalkyl alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, three alkyl can be identical or different trialkylsilkl alkyl, alkoxy carbonyl, alkyl-carbonyl, alkoxy carbonyl alkyl, the phenyl that randomly replaces by one to three substituting group that is independently selected from alkyl, halogen, nitro, alkoxyl group, alkylthio, haloalkyl, halogenated alkylthio or halogenated alkoxy; the benzene alkyl that on phenyl ring, randomly replaces by one to three substituting group that is independently selected from alkyl, halogen, alkoxyl group, haloalkyl or halogenated alkoxy; the pyridyl that randomly replaces by one to two substituting group that is independently selected from alkyl or halogen; furyl or thienyl, each is all replaced at furyl or thiophene basic ring by the substituting group that one to two is independently selected from halogen or alkyl with taking up an official post choosing; and benzothienyl or benzofuryl, each is all randomly replaced by the substituting group that one to two is independently selected from halogen, alkyl or haloalkyl;group ii comprises:a) the trialkylsilkl alkynyl that aryloxy alkyl, halogenated alkoxy alkyl, halogenated alkoxy alkenyl, halogenated alkoxy alkynyl, three alkyl can be identical or different, cycloalkylalkyl, cycloalkyl alkenyl, cycloalkyl ring alkyl-alkyl and the cycloalkylalkyl cycloalkylalkyl of replacement;wherein above-mentioned any cycloalkyl can be independently selected from alkylthio by one to two, haloalkyl, cyano group, alkoxy carbonyl, alkoxy carbonyl alkyl, the alkoxy carbonyl alkenyl, the alkenyloxy carbonyl, the alkenyloxy carbonylic alkyl, alkenyloxy carbonyl alkenyl, alkyl-carbonyl, the alkyl-carbonyl alkyl, the alkyl-carbonyl alkenyl, aryl carbonyl, aryl alkyl carbonyl, the aryl carbonyl alkenyl, alkenyl carbonyl, the alkenyl carbonyl alkyl, the alkenyl carbonyl alkenyl, aryloxycarbonyl, the aryloxycarbonyl alkyl, the aryloxycarbonyl alkenyl, alkoxyl group, halogenated alkoxy, aryl, aralkyl, aralkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, the heteroaryl alkenyl, heteroaryl oxygen base, heteroaryl oxygen base alkyl, or the substituting group of heteroaryl oxygen base alkenyl replaceswherein aryl or heteroaryl can be replaced by one to two substituting group that is independently selected from alkyl, halogen, alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkoxy, methylene radical dioxy base or phenyl arbitrarily;b) benzene alkyl, it is randomly replaced on phenyl ring by four to five substituting groups that are independently selected from alkyl, halogen, alkoxyl group, haloalkyl or halogenated alkoxy;c) phenyl or benzene alkyl, each is all replaced on phenyl ring by the substituting group that one to two is independently selected from aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryl oxygen base, aralkyl, heteroarylalkyl, aryloxy alkyl or heteroaryl oxygen base alkyl.d) benzene alkenyl, benzyne base, heteroarylalkyl, heteroaryl alkenyl and heteroaryl alkynyl, wherein alkyl, alkenyl, alkynyl can be replaced by halogen, alkoxyl group or aryloxy; withe) alkyl carbonyl oxy alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkoxy alkyl, morpholino alkyl, halogenated alkyl carbonyl, halogenated alkyl carbonyl alkyl, alkenyl carbonyl alkyl, halogenated alkenyl carbonylic alkyl, alkynyl carbonylic alkyl, halo alkynyl carbonylic alkyl, aryl alkyl carbonyl, aromatic alkyl carbonyl alkyl, aryloxy alkyl, alkylsulfonyloxy alkyl, heteroaryl carbonylic alkyl, heteroarylalkyl carbonylic alkyl and fragrant amino carbonyl oxygen base alkyl;wherein arbitrarily aryl or heteroaryl can by one to two be independently selected from alkyl, halogen,the substituting group of alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkoxy, methylene radical dioxy base or phenyl replaces;r 3be selected from group iii or group iv, group iii comprises: a) alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or the benzene alkyl that on phenyl ring, randomly replaced by one to three substituting group that is independently selected from alkyl, halogen, alkoxyl group, haloalkyl or halogenated alkoxy;b) phenyl, it is randomly replaced by one to five substituting group that is independently selected from following group:1) halogen, alkyl, haloalkyl, halogenated alkoxy, alkylthio, halogenated alkylthio, alkyl sulfinyl, alkyl sulphonyl, nitro, cyano group;2) phenyl or phenoxy group, each is all randomly replaced on phenyl ring by one or two substituting group that is independently selected from halogen, alkyl, alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkoxy, alkylthio, nitro or cyano group; with3) dialkyl amido, wherein the nitrogen that alkyl can be identical or different or coupled forms 5-or 6-unit heterocycle together;c) phenyl, its heteroaryl substituting group list that is selected from following group replaces:1) furyl, thienyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuryl, benzot...
치환된 4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-6-온,1,2,4-트리아진-6-온 및 살진균제로서의 이의 용도본 발명은 치환된 디하이드로트리아지논, 트리아지논 및 관련 화합물, 이러한 화합물과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물, 및 넓은 스펙트럼의 살진균제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 당해 화합물의 제조방법 및 당해 화합물을 살진균제로서 사용하는 방법을 교시한다. 화학식 I의 화합물 또는 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이들의 혼합물. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, R1은 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐알킬; 독립적으로 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된 페닐; 페닐 환이 독립적으로 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된 펜알킬; 독립적으로 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 피리딜; 각각 푸릴 또는 티에닐 환이 독립적으로 할로 및 알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 푸릴 또는 티에닐; 및 각각 독립적으로 할로, 알킬 및 할로알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐로 이루어진 그룹 I 및 a) 아릴옥시알킬, 할로알콕시알킬, 할로알콕시알케닐, 할로알콕시알키닐, 트리알킬실릴알키닐(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 치환된 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알케닐, 사이클로알킬사이클로알킬알킬 및 사이클로알킬알킬사이클로알킬알킬[여기서, 위의 어떠한 사이클로알킬 그룹이라도 독립적으로 알킬티오, 할로알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 알콕시카보닐알킬, 알콕시카보닐알케닐, 알켄옥시카보닐, 알켄옥시카보닐알킬, 알켄옥시카보닐알케닐, 알킬카보닐, 알킬카보닐알킬, 알킬카보닐알케닐, 아릴카보닐, 아릴카보닐알킬, 아릴카보닐알케닐, 알케닐카보닐, 알케닐카보닐알킬, 알케닐카보닐알케닐, 아릴옥시카보닐, 아릴옥시카보닐알킬, 아릴옥시카보닐알케닐, 알콕시, 할로알콕시, 아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴옥시알킬 및 헤테로아릴옥시알케닐(여기서, 어떠한 아릴 또는 헤테로아릴이라도 독립적으로 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 메틸렌디옥시 및 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다]; b) 페닐 환이 독립적으로 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 4 또는 5개의 치환체로 임의로 치환된 펜알킬; c) 각각 페닐 환이 독립적으로 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 아릴옥시알킬 및 헤테로아릴옥시알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐 또는 펜알킬; d) 펜알케닐, 펜알키닐, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐 및 헤테로아릴알키닐(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐은 할로겐, 알콕시 또는 아릴옥시로 치환될 수 있다); 및 e) 알킬카보닐옥시알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬옥시알킬, 모르폴리노알킬, 할로알킬카보닐, 할로알킬카보닐알킬, 알케닐카보닐알킬, 할로알케닐카보닐알킬, 알키닐카보닐알킬, 할로알키닐카보닐알킬, 아릴카보닐알킬, 아르알킬카보닐알킬, 아릴옥시알킬, 알킬설포닐옥시알킬, 헤테로아릴카보닐알킬, 헤테로아릴알킬카보닐알킬 및 아릴아미노카보닐옥시알킬(여기서, 어떠한 아릴 또는 헤테로아릴이라도 독립적으로 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 메틸렌디옥시 및 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다)로 이루어진 그룹 II로부터 선택되고, R3은 a) 페닐 환이 독립적으로 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 펜알킬; b) 독립적으로, 1) 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노, 2) 각각 페닐 환이 독립적으로 할로, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 페닐 또는 페녹시 및 3) 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있거나 이들이 결합한 질소와 함께 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 임의로 치환된 페닐; c) 1) 각각 독립적으로 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,2,3-티아디아졸-4-일 및 옥사졸-5-일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개의 헤테로아릴 그룹 단독으로 치환된 페닐; 및 d) 각각 독립적으로 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피라졸릴, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 티아졸릴, 트리아졸릴, 트리아지닐, 이소옥사졸릴 및 옥사졸릴로부터 선택된 헤테로아릴로 이루어진 그룹 III 및 a) 독립적으로 하이드록실, 트리할로알킬설포닐옥시, 펜알킬, 펜알케닐, 펜알키닐, 인단-1-일리덴메틸, 펜알콕시, 페닐카보닐, 펜알케닐카보닐, 펜카보닐알케닐, 펜(알콕시이미노)메틸, 펜(아릴알콕시이미노)메틸, 펜사이클로프로필, 페닐사이클로프로필카보닐, 펜카보닐사이클로프로필, 펜아미노카보닐옥시, 모르폴리닐, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐(여기서, 헤테로아릴 환 및 페닐은 독립적으로 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 페닐, 아미노 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환되고, 인단의 페닐 환은 독립적으로 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 추가로 치환될 수 있다); b) 독립적으로 i) 독립적으로 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 옥사졸-5-일로부터 선택된 헤테로아릴, ii) 할로, 알킬, 펜알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2개 이상의 치환체로 치환된 페닐(여기서, 치환체중 하나 이상은 i)로부터 선택된다); c) 각각 독립적으로 페닐, 펜알킬, 펜알케닐, 펜알키닐, 헤테로아릴로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,2,3-티아디아졸-4-일 및 옥사졸릴로부터 선택된 헤테로아릴(여기서, 페닐 또는 헤테로아릴 환은 독립적으로 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된다); d) 아릴 또는 헤테로아릴 환이 독립적으로 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노, 디알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 각각 임의로 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴옥시알킬, 헤테로아릴옥시알킬(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있거나 이들이 결합한 질소와 함께 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성한다); e) 각각 독립적으로 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된, 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,2,3-티아디아졸-4-일 및 옥사졸-5-일로 이루어진 그룹으로부터 선택된 헤테로아릴 그룹으로 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴옥시알킬, 헤테로아릴옥시알킬; f) 아릴카보닐, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴카보닐알킬, 아릴티오알킬, 아릴아미노알킬, 헤테로아릴카보닐, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴아미노, 헤테로아릴카보닐알킬, 헤테로아릴티오알킬, 헤테로아릴아미노알킬, 아릴카보닐옥시, 아릴카보닐옥시알킬, 아릴카보닐티오, 아릴카보닐티오알킬, 아릴카보닐아미노, 아릴카보닐아미노알킬로 이루어진 그룹 IV로부터 선택되고, R4는 a) 수소원자, 알킬카보닐, 알킬카보닐알킬, 사이클로알킬카보닐, 알킬설포닐, 알킬티오, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있거나 이들이 결합한 질소와 함께 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 시아노, 알케닐설포닐, 알케닐카보닐, 알콕시카보닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐알킬, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐; 및 b) 각각 방향족 환이 독립적으로 할로 및 알킬로부터 선택된 1 내지 2개의 치환체로 치환된, 아르알킬, 아릴카보닐, 아릴설포닐, 아릴설포닐알케닐, 아릴옥시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R5는 a) 수소원자, 알킬카보닐, 알킬카보닐알킬, 포르밀, 알콕시, 알콕시카보닐, 알콕시카보닐옥시, 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐옥시알킬, 알콕시카보닐티오, 알킬카보닐티오, 알킬티오, 할로알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 카복시알킬티오, 하이드록시알킬티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 카복시알킬티오, 시아노, 아미노 및 b) 각각 아릴...