Pyrimidin-aminomethyl-pyridine derivatives, their preparation and their use in control of helicobacter bacteriaCompounds of formula (I) in which R1, R2 and R3 are hydrogen, 1-4C-alkyl or halogen, R4, R5, R6 and R9 are hydrogen or 1-4C-alkyl, R7 and R8 are hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or halogen, A is 1-7C-alkylene, 2-7C-alkenylene, 3-7C-cycloalkylene or phenylene, G is hydrogen, hydroxyl, 1-7C-alkyl, 1-4C-alkyl which is completely or mainly substituted by fluorine, 2-7C-alkenyl, 3-7C-cycloalkyl, a mono- or di-1-4C-alkylcarbamoyl or -thiocarbamoyl radical, an N-1-4C-alkyl-N'-cyanoamidino radical, a 1-N-1-4C-alkylamino-2-nitroethylene radical, an N-2-propynyl-N'-cyanoamidino radical, an aminosulfonylamidino radical, the radical -N(R10)R11, the part of the compound of formula (I) bonded to A (including X and via X), the glucopyranoside radical or a cyclic system or bicyclic system which is unsubstituted or substituted by R12 and R13 and which is selected from the group consisting of benzene, napththalene, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, oxazoline, oxazolidinone, isoxazole, thiazole, thiazoline, isothiazole, imidazole, imidazoline, pyrazole, triazole, tetrazole, thiadiazole, thiadiazole 1-oxide, oxadiazole, pyridine, pyridine N-oxide, pyrimidine, halopyrimidine, piperidine, triazine, pyridone, benzimidazole, imidazopyridine, benzothiazole, benzoxazole, quinoline and imidazopyridazine, X is O (oxygen), N-1-4C-alkyl, NH or S, Y is O (oxygen), N-1-4C-alkyl, NH, S 1,4-piperazinylene or 1,4-piperidinylene, Z is O (oxygen), N-1-4C-alkyl, NH or S or CO, m is a number from 1 to 7, n is a number from 0 to 4, t is the number 0, 1 or 2 and u is the number 0 or 1, and their salts, are suitable for the control of Helicobacter bacteria.The compound or its salt of formula i, wherein r1, r2 and r3 can be identical or different, and are hydrogen, c 1-4alkyl or halogen, r4 is hydrogen or c 1-4alkyl, r5 is hydrogen or c 1-4alkyl, r6 is hydrogen or c 1-4alkyl, r7 is hydrogen, c 1-4alkyl, c 1-4alkoxy or halogen, r8 is hydrogen, c 1-4alkyl, c 1-4alkoxy or halogen, r9 is hydrogen or c 1-4alkyl, a is c 1-7alkylidene group, c 2-7alkylene group, c 3-7cycloalkylidene or phenylene, g is hydrogen, hydroxyl, c 1-7alkyl, the c that is replaced wholly or in part by fluorine 1-4alkyl, c 2-7alkenyl, c 3-7cycloalkyl, list-or two-c 1-4alkyl-carbamoyl or thiocarbamoyl, n-c 1-4alkyl-n '-cyano group amidino groups, 1-n-c 1-4alkylamino-2-nitroethylene base, n-2-proyl-n '-cyano group amidino groups, the aminosulfonyl amidino groups,-n (r10) r11, the part of above-mentioned generalformula and a bonding (comprise and by x), glucopyranosido or member ring systems or two member ring systems, it is unsubstituted or is replaced by r12 and r13, and be selected from benzene, naphthalene, furans, thiophene, pyrroles oxazole oxazoline oxazolidone isoxazole, thiazole, thiazoline, isothiazole, imidazoles, tetrahydroglyoxaline, pyrazoles, triazole, tetrazolium, thiadiazoles, thiadiazoles 1-oxide compound oxadiazole, pyridine, pyridine n-oxides, pyrimidine, halogenated pyrimidine, piperidines, triazine, pyridone, benzoglyoxaline, imidazopyridine, benzothiazole benzoxazole, quinoline and imidazopyridazine, wherein r10 is c 1-7alkyl, c 3-7cycloalkyl or ar-c 1-4alkyl and r11 is c 1-7alkyl, c 3-7cycloalkyl or ar-c 1-4alkyl, wherein ar is phenyl, furyl, naphthyl, tetrahydro naphthyl or phenyl, and it can be replaced by r14, r15 and r16, or whereinr10 and r11 form assorted (two) member ring systems that 5-or 6-unit do not replace or replace together with the nitrogen-atoms that is connected them together, and this heterocyclic system is selected from tetramethyleneimine, piperidines, piperazine, morpholine, thiomorpholine, indoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 1,2,3, the 4-tetrahydroisoquinoline, whereinthe pyrrolidyl of-replacement, it can be replaced by one or two identical or different substituting group, and substituting group is selected from c 1-4alkyl, c 1-4alkoxyl group, c 1-4alkoxy-c 1-4alkyl, c 1-4alkoxy carbonyl, c 1-4alkyl carbonyl oxy, hydroxyl-c 1-4alkyl, hydroxyl and carboxyl, the piperidyl of-replacement, they can be by one, two or three identical or different substituting groups replacements, and substituting group is selected from c 1-4alkyl, c 1-4alkoxy carbonyl, hydroxyl-c 1-4alkyl, phenyl or phenyl-c 1-4alkyl, it is replaced by r14, r15 and r16, benzoyl, by the benzoyl of halogen or carboxyl substituted, the piperazinyl of-replacement, it can be in 2-, 3-, 5-or 6-position by c 1-4alkyl replaces and by being selected from c 1-4alkyl, c 3-7cycloalkyl, c 3-7cycloalkyl-c 1-4alkyl, c 1-4alkoxy carbonyl-c 1-4the substituting group of alkyl and formamyl replaces in the 4-position, -by one or two identical or different c 1-4the replacement morpholino base that alkyl replaces, -by one or two identical or different c 1-4the replacement thiomorpholine of alkyl or carboxyl substituted is for base, -by carboxyl or by one or two identical or different c 1-4that alkyl replaces in 2-and/or 3-position and can be by one or two identical or different c that is selected from 1-4substituted-dihydro indoles-1-base that alkyl, halogen and nitro partly replace at benzo, -by one or two identical or different c that is selected from 1-4alkyl, c 1-4the replacement 1,2,3 that the substituting group of alkoxy carbonyl and halogen replaces, the 4-tetrahydroquinoline, -by one or two identical or different c that is selected from 1-4the replacement 1,2,3 that the substituting group of alkyl, carboxyl and phenyl replaces, the 4-tetrahydroisoquinoline, r12 is hydrogen, c 1-4alkyl, hydroxyl, c 1-4alkoxyl group, halogen, nitro, guanidine radicals, carboxyl, c 1-4the c that alkoxy carbonyl, r17 replace 1-4the phenyl that alkyl, r14, r15 and r16 replace or-n (r18) r19, r13 is hydrogen, c 1-4alkyl, hydroxyl, c 1-4alkoxyl group, halogen or trifluoromethyl, r14 is hydrogen, c 1-4alkyl, hydroxyl, c 1-4alkoxyl group, c 1-4alkyl-carbonyl, halogen, trifluoromethyl, c 1-4alkylamino or nitro, r15 is hydrogen, c 1-4alkyl, hydroxyl, c 1-4alkoxyl group, halogen or nitro and r16 is hydroxyl or trifluoromethyl,r17 is hydroxyl, c 1-4alkoxyl group, carboxyl, c 1-4alkoxy carbonyl, pyridyl or-n (r18) r19, wherein r18 is hydrogen, c 1-4alkyl or-co-r20 and r19 is hydrogen or c 1-4alkyl or wherein r18 forms piperidino-(1-position only) or morpholino base with r19 together with the nitrogen-atoms that is connected them,r20 is hydrogen, c 1-4alkyl or c 1-4alkoxyl group, x is oxygen, n-c 1-4alkyl, nh or s, y is oxygen, n-c 1-4alkyl, nh, s, 1, the inferior piperazinyl or 1 of 4-, the 4-piperidylidene, z is oxygen, n-c 1-4alkyl, nh or s or co, m is 1-7,n is 0-4,t is 0,1 or 2 andu is 0 or 1.
피리미딘-아미노메틸-피리딘 유도체, 이것의 제조 방법 및이것을 헬리코박터 박테리아의 억제에 사용하는 방법본 발명은 헬리코박터 박테리아의 억제에 적합한 하기 화학식(I)의 화합물 및 이것의 염을 제공한다.화학식 I상기 식 중, R1, R2 및 R3은 수소, (C1∼C4)알킬 또는 할로겐이고, R4, R5, R6 및 R9는 수소 또는 (C1∼C4)알킬이며,R7 및 R8은 수소, (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시 또는 할로겐이고,A는 (C1∼C7)알킬렌, (C2∼C7)알케닐렌, (C3∼C7)시클로알킬렌 또는 페닐렌이며,G는 수소, 히드록실, (C1∼C7)알킬, 불소에 의해 전부 또는 대부분이 치환된 (C1∼C4)알킬, (C2∼C7)알케닐, (C3∼C7)시클로알킬, 모노- 또는 디-(C1∼C4)알킬카르바모일 라디칼, 모노- 또는 디-(C1∼C4)알킬티오카르바모일 라디칼, N-(C1∼C4)알킬-N'-시아노아미디노 라디칼, 1-N-(C1∼C4)알킬아미노-2-니트로에틸렌 라디칼, N-2-프로피닐-N'-시아노아미디노 라디칼, 아미노설포닐아미디노 라디칼, 라디칼 -N(R10)R11, (X를 포함하고, X를 통해) A에 결합된 상기 화학식(I)의 화합물의 부분, 글루코피라노사이드 라디칼, 또는 벤젠, 나프탈렌, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 옥사졸린, 옥사졸리디논, 이소옥사졸, 티아졸, 티아졸린, 이소티아졸, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 티아디아졸 1-옥사이드, 옥사디아졸, 피리딘, 피리딘 N-옥사이드, 피리미딘, 할로피리미딘, 피페리딘, 트리아진, 피리돈, 벤즈이미다졸, 이미다조피리딘, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린 및 이미다조피리다진으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것으로 R12 또는 R13에 의해 치환된 또는 비치환된 시클릭계 또는 비시클릭계(bicyclic system)이고,X는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH 또는 S이며, Y는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH, S, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌이고,Z는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH, S 또는 CO이며,m은 1 내지 7이고,n은 0 내지 4이며,t는 0, 1 또는 2이고,u는 0 또는 1이다.하기 화학식(I)의 화합물 또는 이것의 염: 화학식 I [이미지] 상기 식 중, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이한 것으로, 수소, (C1∼C4)알킬 또는 할로겐이고, R4는 수소 또는 (C1∼C4)알킬이며, R5는 수소 또는 (C1∼C4)알킬이고, R6은 수소 또는 (C1∼C4)알킬이며, R7은 수소, (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시 또는 할로겐이고, R8은 수소, (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시 또는 할로겐이며, R9는 수소 또는 (C1∼C4)알킬이고, A는 (C1∼C7)알킬렌, (C2∼C7)알케닐렌, (C3∼C7)시클로알킬렌 또는 페닐렌이며, G는 수소, 히드록실, (C1∼C7)알킬, 불소에 의해 전부 또는 대부분이 치환된 (C1∼C4)알킬, (C2∼C7)알케닐, (C3∼C7)시클로알킬, 모노- 또는 디-(C1∼C4)알킬카르바모일 라디칼, 모노- 또는 디-(C1∼C4)알킬티오카르바모일 라디칼, N-(C1∼C4)알킬-N'-시아노아미디노 라디칼, 1-N-(C1∼C4)알킬아미노-2-니트로에틸렌 라디칼, N-2-프로피닐-N'-시아노아미디노 라디칼, 아미노설포닐아미디노 라디칼, 라디칼 -N(R10)R11, (X를 포함하고, X를 통해) A에 결합된 상기 화학식(I)의 화합물의 부분, 글루코피라노사이드 라디칼, 또는 벤젠, 나프탈렌, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 옥사졸린, 옥사졸리디논, 이소옥사졸, 티아졸, 티아졸린, 이소티아졸, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트리아졸, 테트라졸, 티아디아졸, 티아디아졸 1-옥사이드, 옥사디아졸, 피리딘, 피리딘 N-옥사이드, 피리미딘, 할로피리미딘, 피페리딘, 트리아진, 피리돈, 벤즈이미다졸, 이미다조피리딘, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린 및 이미다조피리다진으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것으로 R12 또는 R13에 의해 치환된 또는 비치환된 시클릭계 또는 비시클릭계(bicyclic system)이고, R10은 (C1∼C7)알킬, (C3∼C7)시클로알킬 또는 Ar-(C1∼C4)알킬이며, R11은 (C1∼C7)알킬, (C3∼C7)시클로알킬 또는 Ar-(C1∼C4)알킬이고, Ar은 페닐, 푸릴, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 또는 R14, R15 및 R16에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 R10과 R11은, 이들이 모두 결합되는 질소 원자를 함께 포함하여 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 티오모르폴린, 인돌린, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린 및 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린으로 이루어진 군 중에서 선택되는 비치환된 또는 치환된 5원 또는 6원 고리 헤테로(비)시클릭계를 형성하고, - 치환된 피롤리디노 라디칼은 (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시, (C1∼C4)알콕시-(C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시카르보닐, (C1∼C4)알킬카르보닐옥시, 히드록시-(C1∼C4)알킬, 히드록실 및 카르복실로 이루어진 군 중에서 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되며, - 치환된 피페리디노 라디칼은 (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시카르보닐, 히드록시-(C1∼C4)알킬, R14, R15 및 R16에 의해 치환된 페닐 또는 페닐-(C1∼C4)알킬, 벤조일, 할로겐에 의해 치환된 벤조일 및 카르복실로 이루어진 군 중에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고, - 치환된 피페라지노 라디칼은 (C1∼C4)알킬 라디칼에 의해 2번, 3번, 5번 또는 6번 위치가 치환될 수 있으며, (C1∼C4)알킬, (C3∼C7)시클로알킬, (C3∼C7)시클로알킬-(C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시카르보닐-(C1∼C4)알킬 및 카르바모일로 이루어진 군 중에서 선택된 치환체에 의해 4번 위치가 치환되고, - 치환된 모르폴리노 라디칼은 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 (C1∼C4)알킬 라디칼에 의해 치환되며, - 치환된 티오모르폴리노 라디칼은 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 (C1∼C4)알킬 라디칼 또는 카르복실기에 의해 치환되고, - 치환된 인돌린-1-일 라디칼은 카르복실기 또는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 (C1∼C4)알킬 라디칼에 의해 2번 및/또는 3번 위치가 치환될 수 있으며, (C1∼C4)알킬, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 벤조 부위가 치환될 수 있고, - 치환된 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린 라디칼은 (C1∼C4)알킬, (C1∼C4)알콕시카르보닐 및 할로겐으로 이루어진 군 중에서 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되며, - 치환된 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린 라디칼은 (C1∼C4)알킬, 카르복실 및 페닐로 이루어진 군 중에서 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고, R12는 수소, (C1∼C4)알킬, 히드록실, (C1∼C4)알콕시, 할로겐, 니트로, 구아니디노, 카르복실, (C1∼C4)알콕시카르보닐, R17에 의해 치환된 (C1∼C4)알킬, R14, R15 및 R16에 의해 치횐된 페닐 또는 -N(R18)R19이며, R13은 수소, (C1∼C4)알킬, 히드록실, (C1∼C4)알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이고, R14는 수소, (C1∼C4)알킬, 히드록실, (C1∼C4)알콕시, (C1∼C4)알킬카르보닐, 할로겐, 트리플루오로메틸, (C1∼C4)알킬아미노 또는 니트로이며, R15는 수소, (C1∼C4)알킬, 히드록실, (C1∼C4)알콕시, 할로겐 또는 니트로이고, R16은 수소 또는 트리플루오로메틸이며, R17은 히드록실, (C1∼C4)알콕시, 카르복실, (C1∼C4)알콕시카르보닐, 피리디닐 또는 -N(R18)R19이고, R18은 수소, (C1∼C4)알킬 또는 -CO-R20이며, R19는 수소 또는 (C1∼C4)알킬이거나, 또는 R18과 R19는 이들 모두가 결합되는 질소 원자를 함께 포함하여 피페리디노 라디칼 또는 모르폴리노 라디칼을 형성하고, R20은 수소, (C1∼C4)알킬 또는 (C1∼C4)알콕시이며, X는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH 또는 S이고, Y는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH, S, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌이며, Z는 O(산소), N-(C1∼C4)알킬, NH, S 또는 CO이고, m은 1 내지 7이며, n은 0 내지 4이고, t는 0, 1 또는 2이며, u는 0 또는 1이다.