Quaternary nitrogen heterocycles, method for their production and their use as pesticidesThe invention relates to compounds of general formula (I), in which A stands for CH and D for NR, A for nitrogen and D for NR or A for NR and D for nitrogen, R stands for -CRR-E-R, Q stands for an inorganic or organic anion, n is 1, 2, 3 or 4, and R-R, E, X, Y and Z have the meanings defined in the description. The invention further relates to the method for producing said compounds and their use as pesticides.The compound of a following formula i wherein (1) a is that ch and d are n +r or a is that nitrogen and d are n +r or a is n +r and d are nitrogen, wherein r is (2) q n-be any inorganic or organic anion, n is 1,2,3 or 4; (3) r 1be hydrogen, halogen, (c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group or (c 3-c 5)-cycloalkyl; (4) r 2and r 3be same to each other or different to each other and respectively for hydrogen (c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 2-c 4)-thiazolinyl, (c 2-c 4)-haloalkenyl, (c 2-c 4)-alkynyl, (c 2-c 4)-alkynyl halide, (c 1-c 8)-trialkylsilkl alkynyl (is preferably dimethyl-(c 1-c 8)-alkyl silyl alkynyl), (c 1-c 4)-alkoxyl group, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group, (c 1-c 4)-alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkylhalide group, amino, single substituted-amino, disubstituted amido, halogen, hydroxyl, (c 1-c 4)-hydroxyalkyl, (c 1-c 4)-alkyloyl, (c 1-c 4)-alkyloyl-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkyl halide acyl group, (c 3-c 5)-cycloalkyl, (c 3-c 5)-halogen cycloalkyl, cyano group, (c 1-c 4)-qing wanji, nitro, (c 1-c 4)-nitre alkyl, thiocyano, (c 1-c 4)-cyanogen sulfane base, (c 1-c 4)-carbalkoxy, (c 1-c 4)-carbalkoxy-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkyl halide oxygen carbonyl, (c 1-c 4)-alkylthio, (c 1-c 4)-alkylthio-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkyl halide sulfenyl, (c 1-c 4)-alkyl sulfenyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group sulfinyl, (c 1-c 4)-alkyl sulfonyl or (c 1-c 4)-alkylhalide group sulphonyl; or r 2and r 3this carbocyclic ring 5-unit ring forms undersaturated 5-or 6-unit carbocyclic ring with the carbon atom that is connected is common, if can contain a displacement ch 2oxygen or sulphur atom, if 6-unit ring can contain one or two unitary nitrogen-atoms of displacement ch, and this carbocyclic ring can be 1,2 or 3 identical or different group and replaces, this substituted radical is (c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group (being preferably trifluoromethyl), halogen, (c 1-c 4)-alkoxyl group or (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group; or r 2and r 3with the saturated 5-of the common formation of the carbon atom that is connected, 6-or 7-unit carbocyclic ring, this carbocyclic ring can contain one or two ch of displacement 2oxygen and/or sulphur and can be 1,2 or 3 (c 1-c 4)-alkyl replaces; (5) x is o, s (o) qq=0 wherein, 1 or 2, nr 7or cr 8r 9, r wherein 7be hydrogen and r 8and r 9be hydrogen or (c independently of one another 1-c 4)-alkyl; (6) y-z is (c jointly 1-c 20)-alkyl, this alkyl are straight chain or contain side chain and one or more (preferably can reach three) ch wherein 2can be heteroatom group such as o, nr 10, s, so, so 2or sir 11r 12replace r wherein 10be hydrogen, (c 1-c 4)-alkyl or (c 1-c 4)-acyl group, and r 11and r 12identical or different and be (c independently of one another 1-c 4)-alkyl, phenyl or the phenyl that is substituted, and should (c 1-c 20)-alkyl and above-mentioned possible development form thereof can be one or more (be preferably and can reach three) and are selected from following identical or different group and replace: (c 1-c 7)-alkyl, (c 2-c 4)-thiazolinyl, (c 2-c 4)-alkynyl, (c 3-c 7)-cycloalkyl, (c 3-c 7)-cycloalkenyl group, halogen, halogen-(c 1-c 4)-alkyl, halogen-(c 1-c 4)-alkoxyl group, hydroxyl and (c 1-c 4)-acyl group; or, if be not included in the above-mentioned definition, then(7) y is a key or has the bivalent hydrocarbon chain of 1 to 6 carbon atom, and this hydrocarbon chain can be one or more (preferably can reach three) and is selected from following identical or different group and replaces:(c 1-c 7)-alkyl, (c 2-c 4)-thiazolinyl, (c 3-c 7)-alkynyl, (c 3-c 7)-cycloalkyl, (c 3-c 7)-cycloalkenyl group, halogen, halogen-(c 1-c 4)-alkyl, halogen-(c 1-c 4)-alkoxyl group, hydroxyl and (c 1-c 4)-acyl group; and (8) z is aryl or o-aryl, wherein preferred naphthyl of this aryl or phenyl and can be one or more (preferably can reach five, more preferably can reach three) and be selected from following identical or different group and replace:halogen, (c 3-c 8)-cycloalkyl, (c 3-c 8)-cycloalkenyl group, phenoxy group, the phenoxy group that is substituted, thiophenyl, the thiophenyl that is substituted, phenyl, the phenyl that is substituted, no 2,-(c=o)-r 13, acetoxyl group, hydroxyl, cyano group, sir 14r 15r 16, o-sir 14r 15r 16, nr 17r 18, s (o) r 19, so 2r 19, (c 1-c 12)-alkyl, (c 2-c 12)-thiazolinyl, (c 1-c 12)-alkoxyl group and (c 1-c 12)-alkylthio; and r 13be (c 1-c 7)-alkyl, halogen-(c 1-c 7)-alkyl, (c 3-c 7)-cycloalkyl, halogen-(c 3-c 7)-cycloalkyl, (c 1-c 7)-alkoxyl group, phenyl or the phenyl that is substituted; r 14, r 15and r 16be identical or different and independently of one another for (c 1-c 4)-alkyl, phenyl and/or the phenyl that is substituted; r 17and r 18be identical or different and independently of one another for hydrogen, (c 1-c 4)-alkyl and/or (c 1-c 4)-acyl group; r 19be (c 1-c 10)-al...
4급 질소 헤테로사이클, 그의 제조 방법 및 살충제로서의 그의용도본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:화학식 I상기 식에서,A는 CH이고 D는 NR+이거나,A는 질소이고 D는 NR+이거나,A는 NR+이고 D는 질소이고;R은 -CR4R5-E-R6이고;Qn-는 무기 음이온 또는 유기 음이온이고(이때, n은 1, 2, 3 또는 4이다);R1 내지 R6, E, X, Y 및 Z는 본 발명의 상세한 설명에서 정의된 의미를 갖는다.본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법 및 살충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.하기 화학식 I의 화합물: 화학식 I [이미지] 상기 식에서, (1) A는 CH이고 D는 N+R이거나, A는 질소이고 D는 N+R이거나, A는 N+R이고 D는 질소이고, 이때 R은 [이미지]이고; (2) Qn-는 임의의 무기 음이온 또는 유기 음이온이고(이때, n은 1, 2, 3 또는 4이다); (3) R1은 수소, 할로겐, (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬 또는 (C3 내지 C5)-사이클로알킬이고; (4) R2 및 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 수소, (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C2 내지 C4)-할로알케닐, (C2 내지 C4)-알키닐, (C2 내지 C4)-할로알키닐, (C1 내지 C8)-트리알킬실릴알키닐, 바람직하게는 디메틸-(C1 내지 C8)-알킬실릴알키닐, (C1 내지 C4)-알콕시, (C1 내지 C4)-할로알콕시, (C1 내지 C4)-알콕시-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-알콕시-(C1 내지 C4)-할로알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시-(C1 내지 C4)-할로알킬, 아미노, 일치환된 아미노, 이치환된 아미노, 할로겐, 하이드록실, (C1 내지 C4)-하이드록시알킬, (C1 내지 C4)-알카노일, (C1 내지 C4)-알카노일-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알카노일, (C3 내지 C5)-사이클로알킬, (C3 내지 C5)-할로사이클로알킬, 시아노, (C1 내지 C4)-시아노알킬, 니트로, (C1 내지 C4)-니트로알킬, 티오시아노, (C1 내지 C4)-티오시아노알킬, (C1 내지 C4)-알콕시카보닐, (C1 내지 C4)-알콕시카보닐-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시카보닐, (C1 내지 C4)-알킬티오, (C1 내지 C4)-알킬티오-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬티오, (C1 내지 C4)-알킬설피닐, (C1 내지 C4)-할로알킬설피닐, (C1 내지 C4)-알킬설포닐 또는 (C1 내지 C4)-할로알킬설포닐이거나; R2 및 R3는 연결 탄소 원자와 함께 결합하여 5원 또는 6원의 불포화 이소사이클 환을 형성하거나(이때, 5원 환이면 CH2 대신 산소 원자 또는 황 원자를 포함하고, 6원 환이면 1개 또는 2개의 CH 단위 대신 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함할 수 있고, 이들 환은 (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, 할로겐, (C1 내지 C4)-알콕시 또는 (C1 내지 C4)-할로알콕시인, 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있다); 또는 R2 및 R3는 연결 탄소 원자와 함께 결합하여 5원, 6원 또는 7원의 포화 이소사이클 환을 형성하고(이때, 이들 환은 1개 또는 2개의 CH2 기 대신 산소 및/또는 황을 포함할 수 있고, 1, 2 또는 3개의 (C1 내지 C4)-알킬 기로 치환될 수 있다); (5) X는 O, S(O)q(이때, q는 0, 1 또는 2이다), NR7 또는 CR8R9이고(이때, R7은 수소이고, R8 및 R9은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 (C1 내지 C4)-알킬이다); (6) Y와 Z는 함께, 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2가 O, NR10, S, SO, SO2 또는 SiR11R12와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있는, 직쇄 또는 분지쇄의 (C1 내지 C20)-탄화수소 라디칼이고(이때, R10은 수소, (C1 내지 C4)-알킬 또는 (C1 내지 C4)-아실이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고 각각 서로 독립적으로 (C1 내지 C4)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이다), 이때, 상기와 같이 변형될 수 있는 (C1 내지 C20)-탄화수소 라디칼은 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C2 내지 C4)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수도 있거나; 또는 상기 정의에 포함되지 않으면, (7) Y는 결합손이거나, 또는 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C3 내지 C7)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있는 C1 내지 C6의 이가 탄화수소 쇄이고; (8) Z는 아릴 또는 O-아릴이고, 이때 아릴은 바람직하게는 할로겐, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 페닐, 치환된 페닐, NO2, -COR13, 아세톡시, 하이드록실, 시아노, SiR14R15R16, O-SiR14R15R16, NR17R18, S(O)R19, SO2R19, (C1 내지 C12)-알킬, (C2 내지 C12)-알케닐, (C1 내지 C12)-알콕시 및 (C1 내지 C12)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 5개 이하, 특히 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있는 나프틸 기 또는 페닐 기이고(이때, R13은 (C1 내지 C7)-알킬, 할로-(C1 내지 C7)-알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, 할로-(C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C1 내지 C7)-알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R14, R15 및 R16은 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로 (C1 내지 C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고, R17 및 R18은 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로 수소, (C1 내지 C4)-알킬 및/또는 (C1 내지 C4)-아실이고, R19은 (C1 내지 C10)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이다), 상기 (C1 내지 C12)-알킬, (C1 내지 C12)-알콕시, (C1 내지 C12)-알킬티오 및 (C2 내지 C12)-알케닐에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기는 O, S, SO, SO2, NR10' 또는 SiR11'R12'와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있고(이때, R10', R11' 및 R12'는 R10, R11 및 R12의 의미를 가진다), 상기와 같이 변형되거나 변형되지 않은 (C1 내지 C12)-알킬 라디칼은 또한 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, (C1 내지 C4)-아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수도 있고, (C1 내지 C7)-알콕시 및 (C1 내지 C7)-알킬티오 라디칼에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기가 O로 대체될 수 있고, 이들 라디칼은 할로겐, 페닐, 치환된 페닐, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, 페녹시 및 치환된 페녹시로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있거나; 또는 상기 정의에 포함되지 않으면, (9) Y는 결합손이거나, 또는 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C3 내지 C7)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되는, C1 내지 C6의 이가 탄화수소 쇄, 바람직하게는 메틸렌이고; (10) Z는 (C3 내지 C8)-사이클로알킬 또는 (C5 내지 C8)-사이클로알케닐이고, 이때 탄소환의 CH2 기는 NR20로 치환될 수 있고(이때, R20는 페닐 또는 치환된 페닐이다), 상기 (C3 내지 C8)-사이클로알킬 라디칼 또는 (C5 내지 C8)-사이클로알케닐 라디칼은 (C1 내지 C18)-알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알콕시, (C2 내지 C18)-알케닐, (C2 내지 C18)-알키닐, (C1 내지 C12)-알콕시, (C1 내지 C12)-알카노일옥시, 포르밀, (C2 내지 C12)-아실, (C1 내지 C12)-알킬옥시카보닐, SiR21R22R23, NR24R25, -CONR24R25, 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, O-아릴, O-헤테로아릴, CH2O-아릴, CH2O-헤테로아릴, (C1 내지 C18)-알칸디일디옥시, (C1 내지 C13)-알킬옥스이미노 및 (C2 내지 C18)-알킬리덴으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있고; 이때 상기 정의에 포함되지 않으면, 상기 (C1 내지 C18)-, (C2 내지 C18)-, (C1 내지 C12)-, (C2 내지 C12)- 및 (C1 내지 C13)-탄화수소 라디칼에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기가 O, NR10" 또는 SiR11"R12"와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있고, 이들 헤테로 원자 라디칼은 바람직하게는 서로 인접하지 않으며(이때, R10", R11" 및 R12"는 R10, R11 및 R12의 의미를 가진다), 이들 탄화수소 라디칼의 3개 내지 6개의 탄소 원자는 추가로 환을 형성할 수 있고, 상기와 같이 변형되거나 변형되지 않은 탄화수소 라디칼은 하이드록실, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 아실, 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3...