Pyrimidylmethyl Sulfonamide CompoundsThe present invention relates to pyrimidin-4-ylmethyl-sulfonamides of formula (I) wherein Ra, n, R, A, Y and Het are as defined in the claims and to the N-oxides, and salts thereof and their use for combating harmful fungi, and also to compositions and seed comprising at least one such compound. The invention also relates to a process for preparing these compounds.A pyrimidylmethyl-sulfonamide compound of formula I wherein:n indicates the number of substituents Ra on the pyrimidine ring and n is 0, 1, 2 or 3;Ra is halogen, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-haloalkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1-C4-haloalkylsulfinyl, C1-C4-alkylsulfonyl, C1-C4-haloalkylsulfonyl, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl or C1-C4-alkyl-C3-C8-cycloalkyl; or two radicals Ra that are bound to adjacent ring member atoms of the pyrimidine ring may form together with said ring member atoms a fused 5-, 6- or 7-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbocycle or heterocycle, wherein the ring member atoms of the fused heterocycle include besides carbon atoms 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group of consisting of N, O and S, and wherein the fused carbocycle or heterocycle is unsubstituted or carries 1, 2, 3 or 4 identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, CN, C1-C4-alkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4-haloalkyl and C1-C4-haloalkoxy;it being possible for n=2 or 3 that Ra are identical or different;R is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-haloalkenyl, C2-C4-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl, C1-C4-alkyl-C3-C8-cycloalkyl or benzyl wherein the phenyl moiety of benzyl is unsubstituted or carries 1, 2, 3, 4, or 5 substituents selected from the group consisting of cyano, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, (C1-C4-alkoxy)carbonyl and di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl,A is phenylene or a 5- or 6-membered heteroarenediyl, wherein the ring member atoms of the heteroarenediyl include besides carbon atoms 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group of consisting of N, O and S, and wherein the aforementioned divalent radicals are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 identical or different groups Rb: Rb is halogen, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C2-C4-alkenyl, C2-C4-haloalkenyl, C2-C4-alkynyl, C2-C4-haloalkynyl, (C1-C4-alkyl)carbonyl, (C1-C4-alkoxy)carbonyl, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4-alkyl)amino, (C1-C4-alkyl)aminocarbonyl and di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl;Y is a divalent group selected from the group consisting of —O—, —O—CH2—, —CH2—O—, —S—, —S(═O)—, —S(═O)2—, C1-C4-alkanediyl, —N(Rπ)— and —C(NORπ)—, wherein Rπ is hydrogen or C1-C4-alkyl;Het is a 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the ring member atoms of the heteroaryl include besides carbon atoms 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and wherein the heteroaryl is unsubstituted or carries 1, 2, 3 or 4 identical or different groups Rc: Rc is halogen, CN, NO2, NH2, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkoxy, C1-C6-alkylamino, di(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-alkylthio, C1-C6-haloalkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-haloalkylsulfinyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C1-C6-haloalkylsulfonyl, C1-C6-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-haloalkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C(═O)R′, C(═NOR″)R′″, C3-C8-cycloalkyl, C1-C4-alkyl-C3-C8-cycloalkyl, phenyl, phenoxy, phenoxy-C1-C4-alkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the ring member atoms of the heteroaryl include besides carbon atoms 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and wherein the aforementioned cyclic radicals are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents Rd:R′ is hydrogen, NH2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-alkylamino or di(C1-C4-alkyl)amino;R″ is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl or C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl,R′″ is hydrogen or C1-C4-alkyl;Rd is halogen, CN, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy;or two radicals Rc that are bound to adjacent ring member atoms of the Het group may form together with said ring member atoms a fused 5-, 6- or 7-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbocycle or heterocycle, wherein the ring member atoms of the fused heterocycle include besides carbon atoms 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, and wherein the fused carbocycle or heterocycle is unsubstituted or carries 1, 2, 3 or 4 identical or different radicals groups Re: Re is halogen, CN, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy;and/or the N-oxide and the agriculturally acceptable salt of the compound of formula I, and of a composition comprising a compound of formula I, for combating phytopathogenic fungi.
피리미딜메틸 술폰아미드 화합물본 발명은 화학식 I의 피리미딘-4-일메틸-술폰아미드(여기서 Ra, n, R, A, Y 및 Het는 특허청구범위에서 정의된 바와 같음), 및 이것의 N-산화물 및 염, 및 유해 진균의 방제에서의 이것의 용도, 및 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. <화학식 I>식물병원성 진균의 방제를 위한, 화학식 I의 피리미딜메틸-술폰아미드 화합물, 및 화학식 I의 화합물의 N-산화물 및 농업적으로 허용가능한 염, 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물:<화학식 I>상기 식에서,n은 피리미딘 고리 상의 치환체 Ra의 개수를 나타내고 n은 0, 1, 2 또는 3이고;Ra는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬이고/이거나;피리미딘 고리의 인접한 고리 구성원 원자에 결합된 두 개의 라디칼 Ra는 상기 고리 구성원 원자들과 함께 융합된 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 탄소환 또는 헤테로환을 형성할 수 있는데, 여기서 융합된 헤테로환의 고리 구성원 원자는, 탄소 원자 외에도, N, O 및 S의 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 융합된 탄소환 또는 헤테로환은 치환되지 않거나, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 라디칼을 갖고;n이 2 또는 3인 경우 Ra는 동일하거나 상이할 수 있고;R은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 벤질이고, 여기서 이 벤질의 페닐 잔기는 치환되지 않거나 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, (C1-C4-알콕시)카르보닐 및 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐로 이루어진 군에서 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환체를 갖고;A는 페닐렌 또는 5- 또는 6-원 헤테로아렌디일이고, 여기서 헤테로아렌디일의 고리 구성원 원자는, 탄소 원자 외에도, N, O 및 S의 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 상기 2가 라디칼은 치환되지 않거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 Rb를 갖고; Rb는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, (C1-C4-알킬)아미노카르보닐 및 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐이고;Y는 -O-, -C(=O)-, -O-CH2-, -CH2-O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, C1-C4-알칸디일, -N(Rn)- 및 -C(NORn)-(여기서 Rn은 수소 또는 C1-C4-알킬임) 중에서 선택된 2가 기이고;Het는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 여기서 이 헤테로아릴의 고리 구성원 원자는, 탄소 원자 외에도, N, O 및 S의 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 이 헤테로아릴은 치환되지 않거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 Rc를 갖고;Rc는 할로겐, CN, NO2, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C(=O)R', C(=NOR")R"', C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, 페닐, 페녹시, 페녹시-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 여기서 이 헤테로아릴의 고리 구성원 원자는, 탄소 원자 외에도, N, O 및 S의 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 상기 환식 라디칼은 치환되지 않거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 치환체 Rd를 갖고;R'은 수소, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노이고;R"는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;R"'는 수소 또는 C1-C4-알킬이고;Rd는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고/이거나;Het 기의 인접한 고리 구성원 원자에 결합된 두 개의 라디칼 Rc는 상기 고리 구성원 원자들과 함께 융합된 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 탄소환 또는 헤테로환을 형성할 수 있는데, 여기서 융합된 헤테로환의 고리 구성원 원자는, 탄소 원자 외에도, N, O 및 S의 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 융합된 탄소환 또는 헤테로환은 치환되지 않거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 라디칼 기 Re를 갖고;Re은 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다.