PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATIONProvided herein are compounds of Formula A, B or C that can inhibit the replication of influenza viruses, reduce the amount of influenza viruses, and/or treat influenza.A compound of Formula A, B, or C::Formula Cwherein:Z1 is -R*, halogen, cyano, -OR*, -CO2R*, -NO2, or -CON(R*)2;Z2 is -R*, -OR*, -CO2R*, -NR*2, or -CON(R*)2;Z3 is -H, hydroxy, halogen, -NH2; -NH(C1-C6 alkyl); -N(C1-C6 alkyl)2, C1-C6 alkoxy, or C1-C6 alkyl that is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, and C1-C6 alkoxy;X is -C(R5)2-, -O-, -N(R5)-, -NR5-SO2-, C6-C10 aryl, or a 5-10-membered heteroaryl comprising 1-3 ring heteroatoms selected from O, N, and S,wherein when X is -N(R5)-, the R5 moiety, together with the nitrogen to which it is attached, optionally forms a 5 or 6 membered heterocyclic ring, in which case L is attached to a ring atom (e.g., a ring carbon or nitrogen atom), preferably to a carbon or nitrogen ring atom at a position beta to the nitrogen, and the 5 or 6-membered heterocyclic ring can optionally comprise one or two oxo substitutions,R1 is -H or C1-C6 alkyl;R2 is -H; -F; -NH2; -NH(C1-C6 alkyl); -N(C1-C6 alkyl)2; -C=N-OH; cyclopropyl that is optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, -OCH3, and -CH3; or C1-C6 alkyl that is optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, and C1-C6 alkoxy; andR3 is -H, halogen, hydroxy, C1-C6alkoxy, -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)2, - cyano, or C1-C6 alkyl, wherein the C1-C6alkyl is optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, oxo, -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)2, -OCO-C1-C6 alkyl, -CO-C1-C6 alkyl, - CO2H, -CO2C1-C6 alkyl, and C1-C6 alkoxy;each R4 is independently H, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C2-C8 alkoxy, (C1- C14alkoxy)r-(C1-C14alkyl)s, C2-8alkoxy-C6-C10 aryl, C1-C6 alkyl-C6-C10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, or C1-C6 alkyl-5-10 membered heteroaryl, wherein said heteroaryl comprises 1-3 ring heteroatoms selected from O, N, and S;each R5 is independently H, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C2-C8 alkoxy, C2-C8 alkoxy- C6-C10 aryl, CO2H, CO2-C1-C6 alkyl, CONH2, CONH-C1-C6 alkyl, CON(C1-C6 alkyl)2, C1-C6 alkyl-CO2H, C1-C6 alkyl-CO2-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl-CONH2, C1-C6 alkyl-CONH(C1-C6 alkyl), C1-C6 alkyl-CON(C1-C6 alkyl)2, C1-C6alkyl-C6-C10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, or C1- C6alkyl-5-10 membered heteroaryl, wherein said heteroaryl comprises 1-3 ring heteroatoms selected from O, N, and S;R9 is independently -H, halogen, cyano, hydroxy, -NH2, carboxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 cyanoalkyl, C2-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 aminoalkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, CO-C1-C6 alkyl, or C1- C6 alkoxy;each R* is independently: i) -H; ii) a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, oxo, -NH2, carboxy, C3-C8 cycloalkyl, 5-6-memberedheterocycloalkyl, phenyl, 5-6 membered heteroaryl, C1-C6 alkoxy, and -CO-C1-C6alkyl;wherein each of said alkyl groups in C1-C6 alkoxy, and -CO-C1-C6alkyl is optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, oxo, -NH2, -NH(C1-C4 alkyl), -N(C1-C4 alkyl)2, - OCO-C1-C4 alkyl, -CO-C1-C4 alkyl, -CO2H, -CO2-C1-C4 alkyl, and C1-C4 alkoxy, wherein said heterocycloalkyl or heteroaryl comprises 1-3 ring heteroatoms selected from O, N, and S, and wherein each of said cycloalkyl, heterocycloalkyl, phenyl, and heteroaryl isindependently and optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) instances of J; or iii) a C3-C8 cycloalkyl, or a 4-8 membered heterocycloaklyl comprising 1-3 ring heteroatoms selected from O, N, and S, each of which is independently and optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) instances of J; andeach J is independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, oxo, -NH2, carboxy, amido, C1-C6 alkyl, -C1-C6 alkoxy, and -CO-C1-C6-alkyl, wherein each of said alkyl groups is optionally substituted with one or more (e.g., 1, 2, or 3) substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, oxo, -NH2, -NH(C1-C4 alkyl), -N(C1-C4 alkyl)2, -OCO(C1-C4 alkyl), -CO-C1-C4 alkyl, -CO2H, - CO2C1-C4 alkyl, and C1-C4 alkoxy; L is (C1-C14 alkoxy)q-Rz, C1-C14alkyl-(C1-C14alkoxy)q-Rz, (C1-C14alkoxy)q-Y, C1- C14alkyl-C(O)NR5-C1-C14alkyl-Rz, C1-C14alkyl-NR5C(O)-C1-C14alkyl-Rz, C1-C14alkyl-OC(O)NH- C1-C14alkyl-Rz, -(C1-C14alkyl)q-(C1-C14alkoxy)q-Y-(C1-C14alkyl)q-Rz, (C1-C14alkoxy)q-Y-(C1- C14alkoxy)q-(C1-C14alkyl)q-Rz, (C1-C14alkyl)q-Y-C1-C14alkyl-(C1-C14alkoxy)q-Rz;each Rz is independently selected from H, halogen, cyano, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1- C6 haloalkyl, -OR5, (C1-C6 alkoxy)r- O-C1-C6 haloalkyl, C1-6 alkyl-NHR5, -N(R5)2, -NH(...
인플루엔자바이러스 복제 억제제로서의 피롤로[2,3-b]피리딘 유도체인플루엔자바이러스의 복제를 억제하고, 인플루엔자바이러스의 양을 감소시키고/시키거나 인플루엔자를 치료할 수 있는, 화학식 A, 화학식 B 또는 화학식 C의 화합물이 본원에 제공된다.화학식 A, 화학식 B 또는 화학식 C의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:또는화학식 A 화학식 B 화학식 C[식 중,Z1은 -R*, 할로겐, 시아노, -OR*, -CO2R*, -NO2 또는 -CON(R*)2이고;Z2는 -R*, -OR*, -CO2R*, -NR*2 또는 -CON(R*)2이고;Z3은 -H, 히드록시, 할로겐, -NH2, -NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, C1-C6 알콕시, 또는 할로겐, 시아노, 히드록시 및 C1-C6 알콕시로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;X는 -C(R5)2-, -O-, -N(R5)-, -NR5-SO2-, C6-C10 아릴, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 10원 헤테로아릴이며,여기서 X가 -N(R5)-인 경우, R5 모이어티는, 이에 부착된 질소와 함께, 선택적으로 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 이러한 경우 L이 질소에 대한 베타 위치에서 고리 원자(예를 들어, 고리 탄소 또는 질소 원자), 바람직하게는 탄소 또는 질소 고리 원자에 부착되고, 5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리는 선택적으로 1개 또는 2개의 옥소 치환을 포함할 수 있고;R1은 -H 또는 C1-C6 알킬이고;R2는 -H; -F; -NH2; -NH(C1-C6 알킬); -N(C1-C6 알킬)2; -C=N-OH; 할로겐, 시아노, 히드록시, -OCH3 및 -CH3로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환된 시클로프로필; 또는 할로겐, 시아노, 히드록시 및 C1-C6 알콕시로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬이고;R3은 -H, 할로겐, 히드록시, C1-C6알콕시, -NH2, -NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -시아노 또는 C1-C6 알킬이며, 여기서 C1-C6알킬은 할로겐, 시아노, 히드록시, 옥소, -NH2, -NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -OCO-C1-C6 알킬, -CO-C1-C6 알킬, -CO2H, -CO2C1-C6 알킬 및 C1-C6 알콕시로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환되고;각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C8 시클로알킬, C2-C8 알콕시, (C1-C14알콕시)r-(C1-C14알킬)s, C2-8알콕시-C6-C10 아릴, C1-C6 알킬-C6-C10 아릴, 5원 내지 10원 헤테로아릴, 또는 C1-C6 알킬-5원 내지 10원 헤테로아릴이며, 여기서 상기 헤테로아릴은 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하고;각각의 R5는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C3-C8 시클로알킬, C2-C8 알콕시, C2-C8 알콕시-C6-C10 아릴, CO2H, CO2-C1-C6 알킬, CONH2, CONH-C1-C6 알킬, CON(C1-C6 알킬)2, C1-C6 알킬-CO2H, C1-C6 알킬-CO2-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬-CONH2, C1-C6 알킬-CONH(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬-CON(C1-C6 알킬)2, C1-C6알킬-C6-C10 아릴, 5원 내지 10원 헤테로아릴, 또는 C1-C6알킬-5원 내지 10원 헤테로아릴이며, 여기서 상기 헤테로아릴은 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하고;R9는 독립적으로 -H, 할로겐, 시아노, 히드록시, -NH2, 카르복시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 시아노알킬, C2-C6 알콕시-C1-C6 알킬, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 히드록시알킬, CO-C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시이고;각각의 R*은 독립적으로: i) -H; ii) 할로겐, 시아노, 히드록시, 옥소, -NH2, 카르복시, C3-C8 시클로알킬, 5원 내지 6원 헤테로시클로알킬, 페닐, 5원 내지 6원 헤테로아릴, C1-C6 알콕시 및 -CO-C1-C6알킬로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 C1-C6 알콕시 및 -CO-C1-C6알킬에서 상기 알킬기는 각각 할로겐, 시아노, 히드록시, 옥소, -NH2, -NH(C1-C4 알킬), -N(C1-C4 알킬)2, -OCO-C1-C4 알킬, -CO-C1-C4 알킬, -CO2H, -CO2-C1-C4 알킬 및 C1-C4 알콕시로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환되고, 상기 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴은 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하고, 상기 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴은 각각 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 J의 예로 독립적으로 및 선택적으로 치환됨); 또는 iii) C3-C8 시클로알킬, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하는 4원 내지 8원 헤테로시클로알킬(이들은 각각 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 J의 예로 독립적으로 및 선택적으로 치환됨)이고;각각의 J는 할로겐, 시아노, 히드록시, 옥소, -NH2, 카르복시, 아미도, C1-C6 알킬, -C1-C6 알콕시 및 -CO-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 상기 알킬기는 각각 할로겐, 시아노, 히드록시, 옥소, -NH2, -NH(C1-C4 알킬), -N(C1-C4 알킬)2, -OCO(C1-C4 알킬), -CO-C1-C4 알킬, -CO2H, -CO2C1-C4 알킬 및 C1-C4 알콕시로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상(예를 들어, 1개, 2개 또는 3개)의 치환기로 선택적으로 치환되고;L은 (C1-C14 알콕시)q-Rz, C1-C14알킬-(C1-C14알콕시)q-Rz, (C1-C14알콕시)q-Y, C1-C14알킬-C(O)NR5-C1-C14알킬-Rz, C1-C14알킬-NR5C(O)-C1-C14알킬-Rz, C1-C14알킬-OC(O)NH-C1-C14알킬-Rz, -(C1-C14알킬)q-(C1-C14알콕시)q-Y-(C1-C14알킬)q-Rz, (C1-C14알콕시)q-Y-(C1-C14알콕시)q-(C1-C14알킬)q-Rz, (C1-C14알킬)q-Y-C1-C14알킬-(C1-C14알콕시)q-Rz이고;각각의 Rz는 H, 할로겐, 시아노, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, -OR5, (C1-C6 알콕시)r-O-C1-C6 할로알킬, C1-6 알킬-NHR5, -N(R5)2, -NH(R5)-CO2H, C1-C6 알콕시-OCHO, -CO2R5, C1-C6 알킬-CO2R5, -CONHR5, -O-Y, -CONH(R5)-Y, CO-Y, C1-C14알킬-Y, C1-C14알콕시-Y 및 Y로부터 독립적으로 선택되고;각각의 Y는 C6-C10 아릴, C3-C12 시클로알킬, 5원 내지 10원 헤테로아릴, 또는 3원 내지 12원 헤테로시클릴로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴은 O, N 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 고리 헤테로원자를 포함하고, 여기서 Y는 할로겐, 시아노, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, -CO2H, -CO2C1-C4 알킬 및 -O-C6-C10 아릴로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;m은 0, 1, 2 또는 3이고;q는 0, 1, 2 또는 3이고, X가 -C(R5)2- 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴이 아닌 경우, q는 1, 2 또는 3이고;r 및 s는 각각 0, 1, 2 또는 3이고; r + s는 1 내지 6임].