Hydrazine-substituted anthranilic acid derivativesThe invention relates to novel hydrazine-substituted anthranilic acid derivatives of the general formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R6, Qx, A, Qy and n have the meanings indicated in the description, to the use thereof as insecticides and acaricides for controlling animal pests, also in combination with further agents for increasing effectiveness, and to a plurality of methods for producing same.The anthranilic acid derivative of general formula (i)whereinr 1be hydrogen, amino or hydroxyl, or be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl or c 3-c 6-cycloalkyl, it is randomly replaced by identical or different substituting group list separately or is polysubstituted, and described substituting group can be independently from each other halogen, cyano group, nitro, hydroxyl, c 1-c 4-alkoxyl, c 1-c 4-alkyl sulfenyl, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, (c 1-c 4-alkoxyl) carbonyl, c 1-c 4-alkyl amino, two (c 1-c 4-alkyl) amino, c 3-c 6-cycloalkyl amino or (c 1-c 4-alkyl) c 3-c 6-cycloalkyl amino, r 2, r 3be hydrogen, c independently of one another 2-c 6-alkoxy carbonyl, c 2-c 6-alkyl-carbonyl, c 2-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 2-c 6-dialkyl amino carbonyl, or be c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl or c 3-c 6-cycloalkyl, it is randomly replaced by identical or different substituting group list separately or is polysubstituted, and described substituting group can be independently from each other halogen, cyano group, nitro, hydroxyl, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkyl sulfenyl, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-alkyl sulfide imino group, c 1-c 4-alkyl sulfide imino group-c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkyl sulfide imino group-c 2-c 5-alkyl-carbonyl, c 1-c 4-alkyl sulfoxide imino group, c 1-c 4-alkyl sulfoxide imino group-c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkyl sulfoxide imino group-c 2-c 5-alkyl-carbonyl, c 2-c 6-alkoxy carbonyl, c 2-c 6-alkyl-carbonyl or c 3-c 6-trialkylsilkl, or r 2, r 3be phenyl ring independently of one another, or 5 or 6 yuan of unsaturated, fractional saturations or saturated heterocycle, described phenyl ring or heterocycle are randomly replaced by identical or different following substituting group list or are polysubstituted: hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-alkynyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-haloalkenyl group, c 2-c 6-halo alkynyl, c 3-c 6-halogenated cycloalkyl, halogen, cn, (c=o) oh, (c=o) nh 2, no 2, oh, c 1-c 4-alkoxyl, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkyl sulfenyl, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfenyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfinyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, c 1-c 4-alkyl amino, two (c 1-c 4-alkyl) amino, c 3-c 6-cycloalkyl amino, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkoxyl) carbonyl, (c 1-c 6-alkyl) amino carbonyl, two (c 1-c 4-alkyl) amino carbonyl, three (c 1-c 2) alkyl silicyl, (c 1-c 4-alkyl) (c 1-c 4-alkoxyl) imino group, or r 2and r 3can be connected to each other and form ring to six carbon atom by two, described ring randomly also comprises other nitrogen, sulphur or an oxygen atom and can randomly be replaced to four replacements: c by following group list 1-c 2-alkyl, c 1-c 2-haloalkyl, halogen, cyano group, amino, c 1-c 2-alkoxyl or c 1-c 2-halogenated alkoxy, r 4for be selected from-c (=s)-r 8,-c (=o)-r 8,-c (=o)-or 9,-c (=s)-or 9,-c (=o)-sr 10,-c (=s)-sr 10,-c (=o)-nr 11r 12,-c (=s)-nr 11r 12,-s (o) 2-r 13with-s (o) 2-nr 14r 15group, if perhaps r 2and r 3be not connected to each other and form ring, then r to six carbon atom by two 3and r 4be together=cr 16, r 5be hydrogen, halogen, cyano group, nitro, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-haloalkenyl group, c 2-c 6-alkynyl, c 1-c 4-alkoxyl, c 1-c 4-halogenated alkoxy, sf 5, c 1-c 4-alkyl sulfenyl, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfenyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfinyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, c 1-c 4-alkyl amino, two (c 1-c 4-alkyl) amino, c 3-c 6-cycloalkyl amino, (c 1-c 4-alkoxyl) imino group, (c 1-c 4-alkyl) (c 1-c 4-alkoxyl) imino group, (c 1-c 4-haloalkyl) (c 1-c 4-alkoxyl) imino group or c 3-c 6-trialkylsilkl, or two radicals r 5form ring, described two radicals r by adjacent carbon atom 5for-(ch 2) 3-,-(ch 2) 4-,-(ch 2) 5-,-(ch=ch-) 2-,-och 2o-,-o (ch 2) 2o-,-ocf 2o-,-(cf 2) 2o-,-o (cf 2) 2o-,-(ch=ch-ch=n)-or-(ch=ch-n=ch)-, perhaps two radicals r 5also can form condensed ring by adjacent carbon atom, described condensed ring is randomly replaced by identical or different substituting group list or is polysubstituted, and described substituting group can be independently from each other hydrogen, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-halogenated cycloalkyl, halogen, c 1-c 6-alkoxyl, c 1-c 4-alkyl sulfenyl (c 1-c 6-alkyl), c 1-c 4-alkyl sulphinyl (c 1-c 6-alkyl), c 1-c 4-alkyl sulphonyl (c 1-c 6-alkyl), c 1-c 4-alkyl amino, two (c 1-c 4-alkyl) amino or c 3-c 6-cycloalkyl amino, described two radicals r 5for n is 0 to 3,x is o or s,r 6be c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-halogenated cycloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-haloalkenyl group, c 2-c 6-alkynyl, c 2-c 6-halo alkynyl, c 1-c 4-alkoxyl, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkyl sulfenyl, c 1-c 4-alkyl...
히드라진-치환된 안트라닐산 유도체본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체, 단독으로 및 활성을 증진시키기 위한 다른 제제와 함께, 동물 해충을 구제하기 위한 살충제 및 살비제로서의 그의 적용 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다: 상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Qx, A, Qy 및 n은 명세서에 언급된 의미를 가진다.화학식 (I)의 안트라닐산 유도체, 및 그의 N-옥사이드 및 염:[이미지]상기 식에서,R1은 수소, 아미노 또는 하이드록실이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고,R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-디알킬아미노카보닐이거나, 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이거나, 또는R2, R3은 서로 독립적으로 페닐 환 또는 5- 또는 6-원 불포화, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클이고, 상기 페닐 환 또는 헤테로사이클은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, (C=O)OH, (C=O)NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고, 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 가지며 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 1 내지 4 치환될 수 있는 환을 형성할 수 있으며,R4는 -C(=S)-R8,-C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=S)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -C(=S)-NR11R12, -S(O)2-R13 및 -S(O)2-NR14R15 중에서 선택되는 그룹이거나, 또는R2 및 R3이 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합하지 않고 환을 형성하지 않으면, R3 및 R4는 함께, =CR16이고,R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는두 래디칼 R5는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하거나, 또는 두 래디칼 R5는 또한 인접한 탄소 원자를 통해 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되는 하기 융합 환을 형성하며:[이미지]n은 0 내지 3이고,X는 O 또는 S이며,R6은 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,QX는 동일하거나 상이한 치환체 R7에 의해 1 이상 임의로 치환되고 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 내지 6-원 환이며,A는 임의로 일 또는 다치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알케닐렌)-, -(C1-C6-알키닐렌)-, -R17-(C3-C6-사이클로알킬)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(C1-C6-알킬)-, -R17-N(C1-C6-알킬)-R17-, -R17-C=NO(C1-C6-알킬), -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-C(=O)NHNH-R17-, -R17-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R17-, -R17-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-O(C=O)-R17, -R17-O(C=O)NH-R17, -R17-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-S(C=O)-R17, -R17-S(C=O)NH-R17, -R17-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-NH-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R17, -R17-N=CH-O-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 또는 -R17-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R17이고,치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 할로-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 환내 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S 및 O로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가질 수 있고,R17은 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이며,2 이상의 래디칼 R17은 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환, 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로비사이클릭 환 시스템, 또는 페닐이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리(C1-C2)알킬실릴 및 (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 1 이상 임의로 치환되거나, 또는치환체는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고, 여기에서 페닐 또는 환은 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, CN, NO2, OH, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시 치환체에 의해 임의로 1 이상 치환될 수 있으며,R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는[이미지]이고,R은 독립적으로 각 경우 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬...