Pyrazole compounds and antidiabetes agents containing the sameA pyrazole compound represented by the general formula (I) or a salt thereof which has a hepatic glycogen phosphorylase inhibitory activity and therefore is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes or a pharmacologically salt thereof : wherein the ring Q represents an aryl group or an aromatic heterocyclic group; R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group; R represents a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or an azide group; R represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a halo-C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, an azide group, an amino group, an acylamino group or a C1-6 alkylsulfonylamino group; R and R independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group which may be substituted, a a C3-8 cycloalkyl group, a saturated heterocyclic group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a C7-14 aralkyl group, an aromatic heterocyclic group or the like.Treatment of diabetes or prophylactic compositions, it contains admissible salt and pharmaceutically permissible carrier on the pyrazole compound of following general formula (i) expression or its pharmacology,wherein,ring q represents aryl or aromatic heterocycle;r 1expression hydrogen atom, halogen atom, c 1-6alkyl or c 1-6alkoxyl group; r 2expression halogen atom, c 1-6alkyl, c 1-6alkoxyl group or azido-; r 3expression halogen atom, hydroxyl, c 1-6alkyl, halo c 1-6alkyl, c 1-6alkoxyl group, azido-, amino, acyl amino or c 1-6alkyl sulfonyl-amino; r 4and r 5identical or different respectively, expression (1) hydrogen atom;(2) can be selected from the c that the more than one substituting group of following group of a replaces 1-6alkyl; [group a]a1. hydroxyl,a2.c 1-6alkoxyl group, a3.-n(r 41)(r 41’)、 wherein, r 41and r 41' identical or different, expression hydrogen atom or c 1-6alkyl, r 41and r 41' can form five yuan or the monocyclic saturated heterocyclic of hexavalent with adjacent nitrogen-atoms,a4. aryl,a5. aromatic heterocycle,a6.-co-n(r 411)(r 411’)、 wherein, r 411and r 411' identical or different, expression hydrogen atom or c 1-6alkyl, r 411and r 411' can form five yuan or the monocyclic saturated heterocyclic of hexavalent with adjacent nitrogen-atoms,a7. carboxyl,anda8.c 1-6alkoxy carbonyl; (3) c 2-6thiazolinyl; (4) c 2-6alkynyl; (5) c 3-8cycloalkyl, this cycloalkyl can be by hydroxyl, carboxyl or c 1-6alkoxy carbonyl replaces, and perhaps can condense by pyridine ring; (6) c 3-8cycloalkyl c 1-6alkyl, this c 3-8cycloalkyl c 1-6the cycloalkyl of alkyl can be by hydroxyl, carboxyl or c 1-6alkoxy carbonyl replaces, and perhaps can condense with pyridine ring; (7) can be selected from five yuan or the monocyclic saturated heterocyclyl of hexavalent that the more than one substituting group of following group of c replaces;[group c]c1.c 1-6alkyl, c2. acyl group,c3.c 1-6alkyl sulphonyl, c4. carboxyl,c5.c 1-6alkoxy carbonyl, andc6.-co-(alk) n-coor 52， r wherein 52be hydrogen atom or c 1-6alkyl, alk are c 1-4alkylidene group, n are 0 or the integer of 1-3, (8) can be selected from the aryl that the more than one substituting group of following group of d replaces;[group d]d1. hydroxyl,d2.c 1-6alkoxyl group, d3. cyano group,d4.c 1-6alkyl, this c 1-6alkyl can be selected from hydroxyl, carboxyl and c 1-6the more than one substituting group of alkoxy carbonyl replaces, d5.-n(r 53)(r 53’)、 wherein, r 53and r 53' identical or different, expression hydrogen atom, c 1-6alkyl or c 1-6alkyl sulphonyl, d6.-co-n(r 531)(r 531’)、 wherein, r 531and r 531' identical or different, expression hydrogen atom, c 1-6alkyl or c 1-6alkyl sulphonyl, d7.-coor 54、 wherein, r 54be hydrogen atom, c 1-6alkyl, c 1-6alkyl-carbonyl oxygen base c 1-6alkyl or c 3-8cycloalkyl oxy ketonic oxygen base c 1-6alkyl, d8.-c(nh(oh))＝n-r 55、 wherein, r 55expression hydrogen atom or c 1-6alkyl sulphonyl, d9. five yuan or the monocyclic saturated heterocyclyl of hexavalent,andd10. can be by five yuan or the monocyclic aromatic heterocycle of hexavalent of oxygen base or sulfenyl replacement;(9) condense the aromatic heterocycle of formation as five yuan or the monocyclic aromatic heterocycle of hexavalent or these aromatic heterocycles and phenyl ring;wherein, aromatic heterocycle can be selected from carboxyl and c 1-6the more than one substituting group of alkoxy carbonyl replaces, (10) c 7-14aralkyl, this c 7-14one or two substituting group that the moieties of aralkyl can be selected from following group of e replaces, and the more than one substituting group that aryl moiety also can be selected from following group of f replaces, [group e]e1. the c that can be replaced by hydroxyl 1-6alkyl, e2. cyano group,e3. carboxyl,e4.c 1-6alkoxy carbonyl, ande5. phenyl,[group f]f1.c 1-6alkyl, f2. halogen atom,f3. cyano group,f4. hydroxyl,f5. can be selected from carboxyl and c 1-6the c that the more than one substituting group of alkoxy carbonyl replaces 1-6alkoxyl group, f6. halo c 1-6alkyl, f7. carboxyl,f8.c 1-6alkoxy carbonyl, f9.-co-n(r 56a)(r 56a)、 (wherein, r 56aand r 56a' identical or different, the expression hydrogen atom, have five yuan of at least one nitrogen-atoms or the monocyclic saturated heterocyclyl of hexavalent or be selected from the c of the more than one substituting group replacement of following group of f 1-6alkyl.) [group f]f1. amino,f2. single c 1-6alkylamino, f3. two c 1-6alkylamino, f4. carboxyl,f5.c 1-6alkoxy carbonyl, f6. hydroxylandf7. five yuan or the monocyclic saturated heterocyclyl of hexavalent having at least one nitrogen-atoms.f10.-n(r 56b)(r 56b’)、 (wherein, r 56band r 56b' identical or different, expression hydrogen atom, the c that can be replaced by imino- 1-6alkyl, can be selected from aralkyl that the identical or different more than one substituting group of imino-and halogen atom replaces, can be by c 1-6aryl sulfonyl, c that alkyl replaces 1-6alkyl sulphonyl, acyl group, formamyl, single c 1-6alkyl-carb...
피라졸 화합물 및 이들 피라졸 화합물을 포함하여이루어지는 당뇨병 치료약본 발명은 간 글리코겐 포스포릴라제(liver glycogen phosphorylase) 저해 활성을 갖고, 당뇨병 치료약 또는 그의 예방약으로서 유용한 하기 화학식 I로 표시되는 피라졸 화합물 또는 그의 약리학상 허용되는 염을 제공한다. <화학식 I>  [식 중, 환 Q는 아릴기 또는 방향족 복소환기를 의미하고, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기를 의미하며, R2는 할로겐 원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기 또는 아지드기를 의미하고, R3은 할로겐 원자, 수산기, C1-6알킬기, 할로C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 아지드기, 아미노기, 아실아미노기 또는 C1-6알킬술포닐아미노기를 의미하며, R4 및 R5는 각각 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는 포화 복소환기, 치환될 수도 있는 아릴기, C7-14아랄킬기, 방향족 복소환기 등을 의미한다.하기 화학식 I로 표시되는 피라졸 화합물 또는 그의 약리학상 허용될 수 있는 염과 약학적으로 허용되는 담체를 함유하여 이루어지는 당뇨병의 치료 또는 예방용 의약 조성물. <화학식 I> [이미지] [식 중, 환 Q는 아릴기 또는 방향족 복소환기를 의미하고, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기를 의미하며, R2는 할로겐 원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기 또는 아지드기를 의미하고, R3은 할로겐 원자, 수산기, C1-6알킬기, 할로C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 아지드기, 아미노기, 아실아미노기 또는 C1-6알킬술포닐아미노기를 의미하며, R4 및 R5는 각각 동일하거나 상이하고, (1) 수소 원자; (2) 하기 그룹 A에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기; [그룹 A] A1. 수산기, A2. C1-6알콕시기, A3. -N(R41)(R41'), (식 중, R41 및 R41'은 동일하거나 상이하며 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 의미하고, R41 및 R41'은 인접하는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환을 형성할 수도 있음) A4. 아릴기, A5. 방향족 복소환기, A6. -CO-N(R411)(R411'), (식 중, R411 및 R411'은 동일하거나 상이하며 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 의미하고, R411 및 R411'은 인접하는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환을 형성할 수도 있음) A7. 카르복시기, 및 A8. C1-6알콕시카르보닐기. (3) C2-6알케닐기; (4) C2-6알키닐기; (5) C3-8시클로알킬기; (상기 시클로알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C1-6알콕시카르보닐기로 치환되거나 피리딘환에 의해서 축합될 수도 있음) (6) C3-8시클로알킬C1-6알킬기; (상기 C3-8시클로알킬C1-6알킬기의 시클로알킬기는 수산기, 카르복시기 또는 C1-6알콕시카르보닐기로 치환되거나 피리딘환과 축합할 수도 있음) (7) 하기 그룹 C에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환기; [그룹 C] C1. C1-6알킬기, C2. 아실기, C3. C1-6알킬술포닐기, C4. 카르복시기, C5. C1-6알콕시카르보닐기, 및 C6. -CO-(Alk)n-COOR52. (식 중, R52는 수소 원자 또는 C1-6알킬기이고, Alk는 C1-4알킬렌기이며, n은 0 또는 1 내지 3의 정수임) (8) 하기 그룹 D에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 아릴기; [그룹 D] D1. 수산기, D2. C1-6알콕시기, D3. 시아노기, D4. C1-6알킬기, (상기 C1-6알킬기는 수산기, 카르복시기 및 C1-6알콕시카르보닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음) D5. -N(R53)(R53'), (식 중, R53 및 R53'은 동일하거나 상이하며 수소 원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알킬술포닐기를 의미함) D6. -CO-N(R531)(R531'), (식 중, R531 및 R531'은 동일하거나 상이하며 수소 원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알킬술포닐기를 의미함) D7. -COOR54, (식 중, R54는 수소 원자, C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐옥시C1-6알킬기 또는 C3-8시클로알킬옥시카르보닐옥시C1-6알킬기임) D8. -C(NH(OH))=N-R55, (식 중, R55는 수소 원자 또는 C1-6알킬술포닐기임) D9. 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환기, 및 D10. 옥소기 또는 티옥소기로 치환될 수도 있는 5원 또는 6원의 단환의 방향족 복소환기. (9) 5원 또는 6원의 단환인 방향족 복소환기 또는 이들 방향족 복소환기가 벤젠환과 축합한 방향족 복소환기; (여기서 방향족 복소환기는 카르복시기 및 C1-6알콕시카르보닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음) (10) C7-14아랄킬기; (상기 C7-14아랄킬기의 알킬기 부분은 하기 그룹 E에서 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환될 수도 있고, 아릴기 부분은 하기 그룹 F에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음) [그룹 E] E1. 수산기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, E2. 시아노기, E3. 카르복시기, E4. C1-6알콕시카르보닐기, 및 E5. 페닐기. [그룹 F] F1. C1-6알킬기, F2. 할로겐 원자, F3. 시아노기, F4. 수산기, F5. 카르복시기 및 C1-6알콕시카르보닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 C1-6알콕시기, F6. 할로C1-6알킬기, F7. 카르복시기, F8. C1-6알콕시카르보닐기, F9. -CO-N(R56a)(R56a'), (식 중, R56a 및 R56a'은 동일하거나 상이하며 수소 원자, 1개 이상의 질소 원자를 갖는 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환기, 또는 하기 그룹 f에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기를 의미함) [그룹 f] f1. 아미노기, f2. 모노C1-6알킬아미노기, f3. 디C1-6알킬아미노기, f4. 카르복시기, f5. C1-6알콕시카르보닐기, f6. 수산기, 및 f7. 1개 이상의 질소 원자를 갖는 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환기. F10. -N(R56b)(R56b'), (식 중, R56b 및 R56b'은 동일하거나 상이하며 수소 원자, 이미노기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 이미노기 및 할로겐 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 아랄킬기, C1-6알킬기로 치환될 수도 있는 아릴술포닐기, C1-6알킬술포닐기, 아실기, 카르바모일기, 모노C1-6알킬카르바모일기 또는 디C1-6알킬카르바모일기임) F11. -N=CR57(-N(R58)(R58')), (식 중, R57은 수소 원자 또는 C1-6알킬기이고, R58 및 R58'은 각각 동일하거나 상이하며 수소 원자 또는 C1-6알킬기임) F12. 5원 또는 6원의 단환의 방향족 복소환기, 및 F13. 메틸렌디옥시기 또는 에틸렌디옥시기. 또는 (11) 5원 또는 6원의 단환인 방향족 복소환기 및 이들 방향족 복소환기가 벤젠환과 축합한 방향족 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1개 이상의 치환기로 치환된 C1-6알킬기; (여기서 상기 방향족 복소환기는 하기 그룹 G에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음) [그룹 G] G1. 하기 그룹 g에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, [그룹 g] g1. 할로겐 원자, g2. 아미노기, g3. 모노C1-6알킬아미노기, g4. 디C1-6알킬아미노기, g5. C1-6알콕시카르보닐아미노기, 및 g6. 히드록시이미노기. G2. 할로겐 원자, G3. 할로겐 원자로 치환될 수도 있는 C1-6알콕시기, G4. 아릴옥시기, G5. 시아노기, G6. -N(R59a)(R59a'), (식 중, R59a 및 R59a'은 동일하거나 상이하며 수소 원자 또는 C1-6알킬기이고, R59a 및 R59a'은 인접하는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환을 형성할 수도 있으며, 상기 포화 복소환은 수산기, 아미노기, 모노C1-6알킬아미노기 및 디C1-6알킬아미노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음) G7. -CO-N(R59b)(R59b'), (식 중, R59b 및 R59b'은 동일하거나 상이하며 수소 원자, 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환기, 또는 상기 복소환기로 치환될 수도 있는 C1-6알킬기임) G8. 아릴기, 및 G9. 옥소기 또는 티옥소기로 치환될 수도 있는 5원 또는 6원의 단환의 방향족 복소환기 를 의미하고, 또한, 상기 R4 및 R5는 인접하는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원의 단환의 포화 복소환을 형성할 수도 있음(여기서 상기 포화 복소환은 일부에 이중 결합을 가질 수도 있고, 벤젠환과 축합하여 축합환을 형성할 수도 있으며, 벤젠환과 축합하여 축합환을 형성할 수도 있는 상기 포화 복소환은 할로겐 원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 카르복시기 및 C1-6알콕시카르보닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수도 있음)]