Pyrazine derivatives, their preparation and medicines containing themThe invention concerns pyrazine derivatives of formula (I) in which: either R represents a nitrogen atom, R1 represents a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and one of its substituents; R3 or R4 represents a hydrogen atom and the other is identical to R1, and R2 represents an hydrogen atom, or R represents a CH radical, R1 and R4 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical; and R2 and R3 represent a hydrogen atom, or R1 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R2 and R4 represent a hydrogen atom, or R2 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R1 and R4 represent a hydrogen atom, their stereoisomers, their salts, the novel derivatives of formula (I) and their preparation.Contain at least a following formula i compound, its steric isomer or the salt that forms with mineral acid or organic acid as the medicine of active ingredient: in the formula (i):perhaps r represents nitrogen-atoms, r 1representative-co-nr 5r 6,-co-n (ch (ch 2oh) 2) 2,-co-n (ch 2oh) 2,-co-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2, in the formula n equal 0,1,2,3 or 4-co-n (ch 2-(choh) n-ch 2oh) 2base ,-ch 2-o-r 6,-nr 5-co-r 6,-ch 2-nr 5r 6,-ch 2-n (ch 2oh) 2, in the formula y equal 0,1,2,3 or 4-ch 2-n (ch 2-(choh) y-ch 2oh) 2base ,-ch 2-n (ch (ch 2oh) 2) 2or-ch 2-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2base, substituent r 3or r 4in one represent hydrogen atom, and another and r 1identical, r 2represent hydrogen atom, perhaps r represents ch residue, r 1and r 4identical, representative-co-nr separately 5r 6,-co-n (ch (ch 2oh) 2) 2,-co-n (ch 2oh) 2,-co-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2, in the formula n equal 0,1,2,3 or 4-co-n (ch 2-(choh) n-ch 2oh) 2base ,-ch 2-o-r 6,-nr 5-co-r 6,-ch 2-nr 5r 6,-ch 2-n (ch 2oh) 2, in the formula y equal 0,1,2,3 or 4-ch 2-n (ch 2-(choh) y-ch 2oh) 2base ,-ch 2-n (ch (ch 2oh) 2) 2or-ch 2-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2base, r 2and r 3represent hydrogen atom separately, perhaps r represents ch residue, r 1and r 3identical, representative-co-nr separately 5r 6,-co-n (ch (ch 2oh) 2) 2,-co-n (ch 2oh) 2,-co-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2, in the formula n equal 0,1,2,3 or 4-co-n (ch 2-(choh) n-ch 2oh) 2base ,-ch 2-o-r 6,-nr 5-co-r 6,-ch 2-nr 5r 6,-ch 2-n (ch 2oh) 2, in the formula y equal 0,1,2,3 or 4-ch 2-n (ch 2-(choh) y-ch 2oh) 2base ,-ch 2-n (ch (ch 2oh) 2) 2or-ch 2-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2base, r 2and r 4represent hydrogen atom separately, perhaps r represents ch residue, r 2and r 3identical, representative-co-nr separately 5r 6,-co-n (ch (ch 2oh) 2) 2,-co-n (ch 2oh) 2,-co-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2, in the formula n equal 0,1,2,3 or 4-co-n (ch 2-(choh) n-ch 2oh) 2base ,-ch 2-o-r 6,-nr 5-co-r 6,-ch 2-nr 5r 6,-ch 2-n (ch 2oh) 2, in the formula y equal 0,1,2,3 or 4-ch 2-n (ch 2-(choh) y-ch 2oh) 2base ,-ch 2-n (ch (ch 2oh) 2) 2or-ch 2-n (ch 2-ch (ch 2oh) 2) 2base, r 1and r 4represent hydrogen atom separately, r 5represent hydrogen atom or alkyl, r 6in the representative formula m equal 0,1,2,3 or 4-ch 2-(choh) m-ch 2the oh base ,-alk-o-alk-ch 2oh ,-alk-o-alk ,-ch (ch 2oh) 2,-c (ch 2oh) 3,-c (ch 3) (ch 2oh) 2,-ch 2-ch (ch 2oh) 2or in the formula x equal 1,2,3 or 4-ch (ch 2oh)-(choh) x-ch 2the oh base, alk represents alkyl,alkyl contains 1-6 straight or branched carbon atom.
피라진 유도체, 제조방법 및 이를 함유하는 약제본 발명은 화학식 1의 피라진 유도체, 이의 입체 이성체 및 이의 염, 화학식 1의 신규 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.화학식 1상기식에서, R은 질소원자를 나타내고, R1은 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3, 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 치환체 R3 또는 R4 중 하나는 수소원자를 나타내고 다른 하나는 R1과 동일하며 R2는 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고, R1과 R4는 동일하며 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R2 및 R3는 각각 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고, R1 및 R3는 동일하고 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R2 및 R4는 각각 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고 R2 및 R3는 동일하며 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R1 및 R4는 각각 수소원자를 나타내며, R5는 수소원자 또는 알킬 라디칼을 나타내며, R6는 라디칼 -CH2-(CHOH)m-CH2OH(여기에서, m은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -alk-O-alk-CH2OH, -alk-O-alk, -CH(CH2OH)2, -C(CH2OH)3, -C(CH3)(CH2OH)2, -CH2-CH(CH2OH)2 또는 -CH(CH2OH)-(CHOH)x-CH2OH(여기에서, x는 0, 1, 2, 3 또는 4이다)를 나타내며, alk는 알킬 라디칼을 나타내며,알킬 라디칼은 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 함유한다.활성성분으로 적어도 하나의 화학식 1의 화합물, 이의 입체 이성체 및 이의 무기산 또는 유기산과의 염을 함유하는 약제. 화학식 1 [이미지] 상기식에서, R은 질소원자를 나타내고, R1은 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3, 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 치환체 R3 또는 R4 중 하나는 수소원자를 나타내고 다른 하나는 R1과 동일하며 R2는 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고, R1과 R4는 동일하며 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R2 및 R3는 각각 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고, R1 및 R3는 동일하고 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R2 및 R4는 각각 수소원자를 나타내거나, R은 CH 잔기를 나타내고 R2 및 R3는 동일하며 각각 라디칼 -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2(여기에서, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2(여기에서, y는 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -CH2-N(CH(CH2OH)2)2 또는 -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2를 나타내며 R1 및 R4는 각각 수소원자를 나타내며, R5는 수소원자 또는 알킬 라디칼을 나타내며, R6는 라디칼 -CH2-(CHOH)m-CH2OH(여기에서, m은 0, 1, 2, 3 또는 4이다), -alk-O-alk-CH2OH, -alk-O-alk, -CH(CH2OH)2, -C(CH2OH)3, -C(CH3)(CH2OH)2, -CH2-CH(CH2OH)2 또는 -CH(CH2OH)-(CHOH)x-CH2OH(여기에서, x는 0, 1, 2, 3 또는 4이다)를 나타내며, alk는 알킬 라디칼을 나타내며, 알킬 라디칼은 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 6개의 탄소원자를 함유한다.