FUNGICIDAL CYCLIC AMIDESCompounds of Formula (I), and their N-oxides and agriculturally suitable salts are disclosed which are useful as fungicides, wherein E is 1,2-phenylene optionally substituted with one of R3, R4, or both R3 and R4; A is O; S; N; NR5; or CR14; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(C1-C6 alkyl); or NO(C1-C6 alkyl); X is OR1; S(O)mR1; or halogen; R1 is C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; R2 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkenyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C4 alkoxycarbonyl; hydroxy; C1-C2 alkoxy; or acetyloxy; and Y, Z, R3, R4, R5, R14 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula (I).A compound selected from Formula I, N-oxides and agriculturally suitable salts thereof,I whereinE is 1,2-phenylene optionally substituted with one of R3, R4, or both R3 and R4; A is O; S; Ν; ΝR5; or CR14; G is C or Ν; provided that when G is C, then A is O, S or ΝR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is Ν, then A is Ν or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; ΝH; Ν(CrC6 alkyl); or NO(CrC6 alkyl); X is OR1; S O^R1; or halogen; R1 is CrC6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; -C^ haloalkynyl; C -C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; R2 is H; CrC6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C,5 haloalkynyl; C3-Cg cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C alkoxycarbonyl; hydroxy; Cj-C2 alkoxy; or acetyloxy;R3 and R4 are each independently halogen; cyano; nitro; hydroxy; Cj-C6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C Cg alkoxy; Cj-Cg haloalkoxy; C2-Cg alkenyloxy; C2-C,5 alkynyloxy; Cj-C6 alkylthio; Cj-Cg alkylsulfinyl; C Cg alkylsulfonyl; formyl; C2-C6 alkylcarbonyl; C2-C6 alkoxycarbonyl; NH2C(O);(CrC4 alkyl)NHC(O); (CrC4 alkyl)2NC(O); Si(R25)3; Ge(R25)3; (R25)3Si-C≡C-; or phenyl, phenylethynyl, benzoyl, or phenylsulfonyl each substituted with R8 and optionally substituted with one or more R10; or when R3 and R4 are attached to adjacent atoms, R3 and R4 can be taken together as C3-C5 alkylene, C3-C5 haloalkylene, C3-C5 alkenylene or C3-C5 haloalkenylene each optionally substituted with 1-2 C]-C3 alkyl; R5 is H; CrC6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C,5 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; Y is -NR15-; -C(=O)-; -CHR15OC(=S)N(R15)-; -CHR15OC(=O)O-; -CHR15OC(=S)O-; -CHR15OC(=O)S-; -CHR15OC(=S)S-;-CHR15SC(=O)N(R15)-; -CHR15SC(=S)N(R15)-; -CHR15SC(=O)O-;-CHR15SC(=S)O-; -CHR15SC(=O)S-; -CHR15SC(=S)S-;-CHR15SC(=NR15)S-; -CHR15N(R15)C(=O)N(R15)-;-CHR15O-N(R15)C(=O)N(R15)-; -CHR15O-N(R15)C(=S)N(R15)-; -CHR15O-N=C(R7)NR15-; -CHR15O-N=C(R7)OCH2-;-CHR15O-N=C(R7)-N=N-; -CHR15O-N=C(R7)-C(=O)-;-CHR15O-N=C(R7)-C(=N-A2-Z1)-A1-;-CHR1 O-N=C(R7)-C(R7)=N-A2-A -; -CHR15O-N=C(-C(R7)=N-A2-Z1)-;-CHR15O-N=C(R7)-CH2O-; -CHR15O-N=C(R7)-CH2S-; -O-CH2CH2O-N=C(R7)-; -CHR15O-C(R7)=N-; -CHR15S-C(R7)=N-;-C(R7)=N-NR15-; -CH=N-N=C(R7)-; -CHR15N(R15)-N=C(R7)-;-CHR15N(COCH3)-N=C(R7)-; -OC(=S)NR15C(=O)-; -CHR6-C(=W1)-A1-;-CHR6CHR6-C(=W1)-A1-; -CR6=CR6-C(=W1)-A1-; -C≡C-C(=W1)-A1-;-N=CR6-C(=W1)-A1-; -CH(OR26)-; -CHR27-; -CHR6CHR28-; -CHR28CHR6-; -CR6=CR29-; -CR29=CR6-; -CHR30O-; -OCHR30-;-CHR30S(O)n-; -S(O)nCHR30-; -CHR30O-N=C(R7)-;-CHR15O-N=C(R31)-; -(R7)C=N-OCH(R30)-; -(R31)C=N-OCH(R15)-;-C(R31)=N-O-; -O-N=C(R31)-; -CHR30OC(=O)N(R15)-; or-CHR15OC(=O)N(R32)-; and the directionality of the Y linkage is defined such that the moiety depicted on the left side of the linkage is bonded to E and the moiety on the right side of the linkage is bonded to Z; Z1 is H or -A3-Z; W1 is O or S;A1 is O; S; NR15; or a direct bond; A2 is O; NR15; or a direct bond;A3 is -C(=O)-; -S(O)2-; or a direct bond; each R6 is independently H; 1-2 CH3; C2-C3 alkyl; CrC3 alkoxy; C3-C6 cycloalkyl; formylamino; C2-C4 alkylcarbonylamino; C2-C4 alkoxycarbonylamino; NH2C(O)NH; (CrC3 alkyl)NHC(O)NH; (C1-C3 alkyl)2NC(O)NH; N(CrC3 alkyl)2; piperidinyl; moφholinyl;1-2 halogen; cyano; or nitro; each R7 is independently H; Cj-Cg alkyl; Cj-Cg haloalkyl; Cj-C6 alkoxy; C|-C6 haloalkoxy; Cj-Cg alkylthio; Cj-C6 alkylsulfinyl; C , alkylsulfonyl; CrC6 haloalkylthio; Cj-Cg haloalkylsulfinyl; Cj-Cg haloalkylsulfonyl; C2-Cg alkenyl; C -Cg haloalkenyl; C2-Cg alkynyl; C2-Cg haloalkynyl; C -Cg cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C4 alkoxycarbonyl; halogen; cyano; nitro; hydroxy; amino; NH(Cj-Cg alkyl); N(Cj-Cg alkyl)2; or morpholinyl; each Z is independently selected from: i) CJ-CJO alkyl, C2-CIQ alkenyl, and C2-CIQ alkynyl each substituted with R9 and optionally substituted with one or more R10; ii) C3-Cg cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl and phenyl each substituted with R9 and optionally substituted with one or more R10; iii) a ring system selected from 3 to 14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic nonaromatic heterocyclic ring systems and 5 to 14-membered monocyclic, fused bicyclic and fused tricyclic aromatic heterocyclic ring systems, each heterocyclic ring system containing 1 to 6 heteroatoms independently selected from the group nitrogen, oxygen, and sulfur, provided that each heterocyclic ring system contains no more than 4 nitrogens, no more than 2 oxygens, and no more than 2 sulfurs, each nonaromatic or aromatic heterocyclic ring system substituted with R9 and optionally substituted with one or more R10; iv) a multicyclic ring system selected from 8 to 14-membered fused-bicyclic and fused-tricyclic ring systems which are an aromatic carbocyclic ring system, a nonaromatic carbocyclic ring system, or a ring system contai...
살진균성 시클릭 아미드 본 발명은 살진균제로 유용한 하기 화학식 I의 화합물, 및 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염에 관한 것이다. 또한, 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물 및 유효량의 화학식 I의 화합물을 적용하는 것을 포함하는, 진균성 식물 병원균에 의한 식물 질병의 방제 방법에 관한 것이다.화학식 I식 중, E는 R3, R4 중 하나 또는 R3, R4 모두로 임의 치환되는 1,2-페닐렌이고;A는 O, S, N, NR5 또는 CR14이며;G는 C 또는 N이고, 단 G가 C인 경우에는, A가 O, S 또는 NR5이고 유동 이중 결합이 G에 결합되며, G가 N인 경우에는, A가 N 또는 CR14이고 유동 이중 결합이 A에 결합되고;W는 O, S, NH, N(C1-C6알킬) 또는 NO(C1-C6알킬)이며;X는 OR1, S(O)mR1 또는 할로겐이고;R1은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며; R2는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, 히드록시, C1-C2 알콕시, 또는 아세틸옥시이고;Y, Z, R3, R4, R5, R14 및 m은 명세서에서 정의된 바와 같다. 하기 화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염. 화학식 I  식 중, E는 R3, R4 중 하나 또는 R3, R4 모두로 임의 치환된 1,2-페닐렌이고; A는 O, S, N, NR5 또는 CR14이며; G는 C 또는 N이고, 단 G가 C인 경우에는, A가 O, S 또는 NR5이고 유동 이중 결합이 G에 결합되며, G가 N인 경우에는, A가 N 또는 CR14이고 유동 이중 결합이 A에 결합되고; W는 O, S, NH, N(C1-C6알킬) 또는 NO(C1-C6알킬)이며; X는 OR1, S(O)mR1 또는 할로겐이고; R1은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며; R2는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, 히드록시, C1-C2 알콕시, 또는 아세틸옥시이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, 포르밀, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, NH2C(O), (C1-C4 알킬)NHC(O), (C1-C4 알킬)2NC(O), Si(R25)3, Ge(R25)3, (R25)3Si-C≡C-, 또는 R8로 각각 치환되고 1개 이상의 R10로 임의 치환된 페닐, 페닐에티닐, 벤조일, 또는 페닐술포닐이거나, 또는 R3 및 R4가 인접한 원자에 결합하는 경우에는, R3 및 R4는 함께 결합되어 1 - 2 개의 C1-C3 알킬로 각각 임의 치환된 C3-C5 알킬렌, C3-C5 할로알킬렌, C3-C5 알케닐렌 또는 C3-C5 할로알케닐렌을 형성할 수 있고; R5는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며; Y는 -NR15, -C(=O)-, -CHR15OC(=S)N(R15), -CHR15OC(=O)O-, -CHR15OC(=S)O-, -CHR15OC(=O)S-, -CHR15OC(=S)S-, -CHR15SC(=O)N(R15)-, -CHR15SC(=S)N(R15)-, -CHR15SC(=O)O-, -CHR15SC(=S)O-, -CHR15SC(=O)S-, -CHR15SC(=S)S-, -CHR15SC(=NR15)S-, -CHR15N(R15)C(=O)N(R15)-, -CHR15O-N(R15)C(=O)N(R15)-, -CHR15O-N(R15)C(=S)N(R15)-, -CHR15O-N=C(R7)N(R15)-, -CHR15O-N=C(R7)OCH2-, -CHR15O-N=C(R7)-N=N-, -CHR15O-N=C(R7)-C(=O)-, -CHR15O-N=C(R7)-C(=N-A2-Z1)-A1, -CHR15O-N=C(R7)-C(R7)=N-A2-A3-, -CHR15O-N=C(-C(R7)=N-A2-Z1)-, -CHR15O-N=C(R7)-CH2O-, -CHR15O-N=C(R7)-CH2S-, -O-CH2CH2O-N=C(R7)-, -CHR15O-C(R7)=N-, -CHR15S-C(R7)=N-, -C(R7)=N-NR15-, -CH=N-N=C(R7)-, -CHR15N(R15)-N=C(R7)-, -CHR15N(COCH3)-N=C(R7)-, -OC(=S)NR15C(=O)-, -CHR6-C(=W1)-A1-, -CHR6CHR6-C(=W1)=A1-, -CR6=CR6-C(=W1)-A1-, -C≡C-C(=W1)-A1-, -N=CR6-C(=W1)-A1-, -CH(OR26)-, -CHR27-, -CHR6CHR28-, -CHR28CHR6-, -CR6=CR29-, -CR29=CR6-, -CHR30O-, -OCHR30-, -CHR30S(O)n-, -S(O)nCHR30-, -CHR30O-N=C(R7)-, -CHR15O-N=C(R31)-, -(R7)C=N-OCH(R30)-, -(R31)C=N-OCH(R15)-, -C(R31)=N-O-, -O-N=C(R31)-, -CHR30OC(=O)N(R15)-, 또는 -CHR15OC(=O)N(R32)-이며, Y 결합의 배향은 결합의 좌측 상의 잔기가 E에 결합되고 결합의 우측 상의 잔기가 Z에 결합되는 것으로 정의되고; Z1은 H 또는 -A3-Z이며; W1은 O 또는 S이고; A1은 O, S, NR15, 또는 직접 결합이며; A2는 O, NR15, 또는 직접 결합이고; A3는 -C(=O)-, -S(O)2-, 또는 직접 결합이며; R6은 각각 독립적으로 H, 1-2 CH3, C2-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C3-C6 시클로알킬, 포르밀아미노, C2-C4 알킬카르보닐아미노, C2-C4 알콕시카르보닐아미노, NH2C(O)NH, (C1-C3알킬)NHC(O)NH, (C1-C3 알킬)2NC(O)NH, N(C1-C3 알킬)2, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-2 할로겐, 시아노, 또는 니트로이고; R7은 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 시클로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 아미노, NH(C1-C6 알킬), N(C1-C6 알킬)2, 또는 모르폴리닐이며; Z는 각각 독립적으로 i) 각각 R9로 치환되고 1개 이상의 R10로 임의 치환된 C1-C10 알킬, C2-C10 알케닐 또는 C2-C10 알키닐, ii) 각각 R9로 치환되고 1개 이상의 R10로 임의 치환된 C3-C8 시클로알킬, C3-C8 시클로알케닐 및 페닐, iii) 3 내지 14-원의 모노시클릭, 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 비방향족 헤테로시클릭 고리계, 및 5 내지 14원의 모노시클릭, 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리계로부터 선택되는 고리계(여기서, 각 헤테로시클릭 고리계는 질소, 산소 및 황으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 헤테로 원자를 함유하고, 각 헤테로시클릭 고리계는 4개 이하의 질소, 2개 이하의 산소, 및 2 개 이하의 황을 포함하며, 각 비방향족 또는 방향족 헤테로시클릭 고리계는 R9로 치환되고 1 개 이상의 R10로 임의 치환됨), iv) 방향족 카르보시클릭 고리계, 비방향족 카르보시클릭 고리계, 또는 1개 또는 2개의 비방향족 고리(여기서, 각 고리는 고리원으로서 1개 또는 2개의 Q를 포함하고 C(=O) 및 S(O)2로부터 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 고리원을 포함함) 및 방향족 카르보시클릭 고리로서의 나머지 고리를 포함하는 고리계인, 8 내지 14원의 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 고리계로부터 선택되는 다중 시클릭 고리계(여기서, 각각의 다중 시클릭 고리계는 R9로 치환되고 1 개 이상의 R10로 임의 치환됨), v) R9로 치환되고 1 개 이상의 R10로 임의 치환된 아다만틸기 로부터 선택되고; Q는 각각 독립적으로 -CHR13-, -NR13-, -O-, 및 -S(O)P-로 이루어진 군으로부터 선택되며; R8은 H, 1-2 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐옥시, CO2(C1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬), N(C1-C6 알킬)2, 시아노, 니트로, SiR19R20R21, 또는 GeR19R20R21이고; R9는 H, 1-2 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 알케닐옥시, CO2(C1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬), N(C1-C6 알킬)2, -C(R18)=NOR17, 시아노, 니트로, SF5, SiR22R23R24, 또는 GeR22R23R24이거나, 또는 R9는 각각 R11 및 R12 중 1개로, 또는 R11 및 R12 모두로 임의 치환된 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시, 피리디닐, 피리디닐옥시, 티에닐, 티에닐옥시, 푸라닐, 피리미디닐 또는 피리미디닐옥시이며; R10은 각각 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 니트로 또는 시아노이거나; 또는 R9 및 하나의 R10이 Z 상의 인접 원자에 결합되는 경우에는, R9 및 상기 인접하여 결합되는 R10은 함께 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성할 수 있고 (여기서, 상기와 같이 형성되는 R9 및 R10의 각각의 CH2기는 1-2 할로겐으로 임의 치환됨); Y 및 하나의 R10이 Z 상의 인접 원자에 결합되는 경우에는, Y는 -O-CH2CH2O-N=C(R7)-, -CHR15O-C(R15)=C(R7)-, -CH=N-N=C(R7)-, CHR15N(R15)-N=C(R7)-, -CHR15N(COCH3)-N=C(R7)-, 또는 CHR30O-N=C(R7)-이고, R7 및 상기 인접하여 결합된 R10은 J가 Z에 결합되는 식으로 -(CH2)r-J-를 형성할 수 있으며; J는 -CH2, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -N(R16)CH2-, 또는 -CH2N(...