Pyrazole derivatives useful as herbicidesCompounds of formula I in which A is =N- or (a); W is a group (W1), (W2) or (W3); R11 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; and R1 to R5, R13,n1 and n13 are as defined in claim 1, and the pyrazole N-oxydes, agrochemically tolerated salts and stereoisomers of these compounds of formula I, have good pre- and post-emergent selective herbicidal properties. The preparation of these compounds and their use as herbidical active substances are described.The compound shown in the formula i (i), wherein, a is=n-or n 13be 1,2 or 3; w is group:(w1),  (w2) or(w3)； r 1hydrogen, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, cyano group-c1-c 4alkyl, c3-or c4thiazolinyl, c3-or c4haloalkenyl group, c3-or c4alkynyl or c3-c 6cycloalkyl; r2hydrogen, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, c3-c 6thiazolinyl, c3-c 6haloalkenyl group, c3-c 6alkynyl, c1-c 4alkyl sulfonyl base, c1-c 4halogenated alkyl sulfonyl, c2-c 4thiazolinyl sulfonyl or c2-c 4the haloalkenyl group sulfonyl; r3hydrogen, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, c1-c 4hydroxyalkyl, c2-c 6thiazolinyl, c2-c 6haloalkenyl group, c2-c 6alkynyl, halogen, cyano group, nh2c (s)-, nitro, ohc-or r18r 19n-； r 18and r19hydrogen independently of each other, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, c3-c 4thiazolinyl, c3-c 4haloalkenyl group, c3-c 6cycloalkyl, c3-c 6alkynyl, c1-c 6alkyl carbonyl, c1-c 6halogenated alkyl carbonyl, c2-c 6alkenyl carbonyl, c2-c 6haloalkenyl group carbonyl, c1-c 6alkyl sulfonyl base or c1-c 6halogenated alkyl sulfonyl; n10,1 or 2; r4hydrogen, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, c3-c 6thiazolinyl, c3-c 6haloalkenyl group, c3-c 6alkynyl or c3-c 6cycloalkyl; r5hydrogen, halogen, c1-c 4alkyl, c1-c 4haloalkyl, cyano group, nitro, amino, nh2c(s)-、 c 1-c 4alkyl carbonyl, c1-c 4halogenated alkyl carbonyl, c2-c 4alkenyl carbonyl, c2-c 4haloalkenyl group carbonyl or c2-c 4the alkynyl carbonyl; r11hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; r13hydrogen, halogen, cyano group, c1s (o)2-, clc (o)-, nitro, amino, hs-、r 20nh-or r20r 21n-； r 20and r21c independently of one another1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, c3-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkyl carbonyl, c1-c 4halogenated alkyl carbonyl, c1-c 4alkyl sulfonyl base, c1-c 4halogenated alkyl sulfonyl, benzyl or have 1-3 halogen, c on its phenyl ring1-c 4alkyl or c1-c 4the benzyl of haloalkyl; or r13r30o-； r 30hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, c3-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkene oxygen base-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkynyloxy group-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkylthio group-c1-c 4alkyl, c1-c 8alkoxy carbonyl group, c3-c 8alkenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl group, phenyl, benzyl, pyridine radicals, pyrimidine radicals, pyrazinyl or pyridazinyl, those aromatic rings of wherein mentioning and hetero-aromatic ring can be unsubstituted or have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the haloalkyl substituting group; or r30r31x 1c(o)-c 1-c 8alkyl-or r31x 1c(o)-[  alkylidene]-; x1be oxygen, sulphur or r 31hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, c3-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkene oxygen base-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkylthio group-c1-c 4alkyl, phenyl, have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent phenyl of haloalkyl, benzyl or at its phenyl ring, have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent benzyl of haloalkyl; r32hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl or c1-c 8haloalkyl; or r13r33s(o)n 2-； n 20,1 or 2; r33c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, c3-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkene oxygen base-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkylthio group-c1-c 4alkyl, phenyl, have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent phenyl of haloalkyl, benzyl or have 1-3 halogen, c on its phenyl ring1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent benzyl of haloalkyl, and, if n2be 0, r33hydrogen, c1-c 8alkyl carbonyl or r34x 2c(o)-； x 2oxygen, sulphur or r35-n-；                   | r 34hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, c3-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkene oxygen base-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkylthio group-c1-c 4alkyl, phenyl, have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent phenyl of haloalkyl, benzyl or have 1-3 halogen, c on its phenyl ring1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent benzyl of haloalkyl; r35hydrogen, c1-c 8alkyl or c3-c 8thiazolinyl; or r13r36r 37ns(o) 2-； r 36hydrogen, c1-c 8alkyl, c2-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl or c3-c 6cycloalkyl; r37hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazolinyl, c3-c 8alkynyl, c1-c 8haloalkyl, c1-c 4alkyl carbonyl, c1-c 4halogenated alkyl carbonyl, benzoyl or have 1-3 halogen, c on its phenyl ring1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent benzoyl of haloalkyl; r13r40c(o)-； r 40hydrogen, fluorine, chlorine, c1-c 8alkyl, c2-c 8thiazolinyl, c2-c 8alkynyl, c3-c 6cycloalkyl, c1-c 8haloalkyl, cyano group-c1-c 4alkyl, c2-c 8haloalkenyl group, c1-c 4alkoxy-c1-c 4alkyl, c3-c 6alkene oxygen base-c1-c 4alkyl, c1-c 4alkylthio group-c1-c 4alkyl, phenyl, have 1-3 halogen, c1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent phenyl of haloalkyl, benzyl or have 1-3 halogen, c on its phenyl ring1-c 4alkyl or c1-c 4the substituent benzyl of haloalkyl; or r13r50x 3c(o)-； x 3be oxygen, sulphur,or r 50hydrogen, c1-c 8alkyl, c3-c 8thiazol...
제초제로서 유용한 피라졸 유도체화학식 I의 화합물, 이의 피라졸 N-옥사이드, 농화학적으로 허용되는 이의 염 및 이의 입체이성체는 양호한 전발아 및 후발아 선택성 제초 특성을 가진다. 당해 화합물의 제조방법과 제초 활성 물질로서의 이의 용도가 기재되어 있다.화학식 I위의 화학식 I에서,A는 =N- 또는 이고,n13은 1, 2 또는 3이며,W는 그룹 (W1), (W2) 또는 (W3)(여기서, R1 내지 R5 및 n1은 청구항 1에서 정의한 바와 같다)이며,R11은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고,R13은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.다음 화학식 I1, 화학식 I2, 화학식 I3 및 화학식 I4의 화합물을 제외한, 화학식 I의 화합물, 이의 피라졸 N-옥사이드, 농화학적으로 허용되는 이의 염 또는 이의 입체이성체. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, A는 =N- 또는 [이미지]이고, n13은 1, 2 또는 3이며, W는 그룹 [이미지](W1), [이미지](W2) 또는 [이미지](W3)[여기서, R1은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, 시아노-C1-C4알킬, C3- 또는 C4알케닐, C3- 또는 C4할로게노알케닐, C3- 또는 C4알키닐 또는 C3-C6사이클로알킬이고, R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로게노알케닐, C3-C6알키닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로게노알킬설포닐, C2-C4알케닐설포닐 또는 C2-C4할로게노알케닐설포닐이며, R3은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C1-C4하이드록시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로게노알케닐, C2-C6알키닐, 할로겐, 시아노, NH2C(S)-, 니트로, OHC- 또는 R18R19N-(여기서, R18 및 R19는 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C3-C4알케닐, C3-C4할로게노알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6알키닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로게노알킬카보닐, C2-C6알케닐카보닐, C2-C6할로게노알케닐카보닐, C1-C6알킬설포닐 또는 C1-C6할로게노알킬설포닐이다)이고, n1은 0, 1 또는 2이며, R4는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로게노알케닐, C3-C6알키닐 또는 C3-C6사이클로알킬이고, R5는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, 시아노, 니트로, 아미노, NH2C(S)-, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로게노알킬카보닐, C2-C4알케닐카보닐, C2-C4할로게노알케닐카보닐 또는 C2-C4알키닐카보닐이다]이고, R11은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이며, R13은 수소, 할로겐, 시아노, ClS(O)2-, ClC(O)-, 니트로, 아미노, [이미지], HS-, R20NH- 또는 R20R21N-[여기서, R20 및 R21은 서로 독립적으로 C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로게노알킬카보닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로게노알킬설포닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질이다]이거나, R30O-[여기서, R30은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 페닐, 벤질, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(여기서, 이들 방향족 및 헤테로방향족 환은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환될 수 있다)이다]이거나 R31X1C(O)-C1-C8알킬- 또는 [이미지][여기서, X1은 산소, 황 또는 [이미지](여기서, R32는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬 또는 C1-C8할로게노알킬이다)이고, R31은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질이다]이거나, R33S(O)n2-{여기서, n2는 0, 1 또는 2이고, R33은 C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질이고, n2가 0인 경우, R33은 수소, C1-C8알킬카보닐 또는 R34X2C(O)-[여기서, X2는 산소, 황 또는 [이미지](여기서, R35는 수소, C1-C8알킬 또는 C3-C8알케닐이다)이고, R34는 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질이다]이거나, R36R37NS(O)2-(여기서, R36은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8알키닐 또는 C3-C6사이클로알킬이고, R37은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C1-C8할로게노알킬, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로게노알킬카보닐, 벤조일, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤조일이다)이거나, R40C(O)-(여기서, R40은 수소, 불소, 염소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, 시아노-C1-C4알킬, C2-C8할로게노알케닐, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질이다)이거나, R50X3C(O)-[여기서, X3은 산소, 황, [이미지]또는 [이미지](여기서, R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C1-C8할로게노알킬 또는 벤질이다)이고, R50은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, 시아노-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, (옥시라닐)-CH2-, 옥세타닐-, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 페닐, 벤질, 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질, 페닐-C2-C6알킬, C1-C6알킬-CO-C1-C4알킬, [이미지], R53X4C(O)-C1-C6알킬, [이미지]또는 R53X4C(O)0-C3-C6사이클로알킬[여기서, X4는 산소, 황, [이미지] 또는 [이미지](여기서, R54 및 R55는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C1-C8할로게노알킬 또는 벤질이다)이고, R53은 수소, C1-C8알킬, C3-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C8할로게노알킬, C3-C8할로게노알케닐, 시아노-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬, (옥시라닐)-CH2-, 옥세타닐-, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐 환이 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로게노알킬로 1 내지 3회 치환된 벤질 또는 페닐-C2-C6알킬이다]이거나, B1-C1-C8알킬, B1-C2-C8알케닐, B1-C2-C8알키닐, B1-C1-C8할로게노알킬, B1-C2-C8할로게노알케닐, B1-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, B1-C1-C4알킬티오-C1-C4알킬 또는 B1-C3-C6사이클로알킬[여기서, B1은 수소, 시아노, 하이드록시, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, R60X5C(O)-(여기서, R60은 R53에 대해 정의한 바와 같고, X5는 X4에 대해 정의한 바와 같다), C1-C4알킬카보닐 또는 C1-C4할로게노알킬카보닐이다]이거나, B2-C(R70)=CH-[여기서, B2는 니트로, 시아노 또는 R71X6C(O)-(여기서, R71은 R53에 대해 정의한 바와 같고, X6은 X4에 대해 정의한 바와 같다)이고, R70은 시아노 또는 R72X7C(O)-(여기서, R72는 R53에 대해 정의한 바와 같고, X7은 X4에 대해 정의한 바와 같다)이다]이다. [이미지](I1), [이미지](I2), [이미지](I3) 및 [이미지](I4).