HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING HELMINTH INFECTIONSDisclosed are compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein L is (CR13aR13b)t,, CR14=CR14, C≡C, CR15aR15bX, XCR15aR15b, CO, O, S(O)p, NR5, CONR5, NR5CO, NR5SO2 or SO2NR5; X is O, S, SO, SO2, or NR5; and Q, R1, R2, R3, R5, R13a, R13b, R14, R15,a R15b t, p, n and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for treating helminth infections comprising administration to an animal a parasiticidally effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound of Formula 1, an N-oxide, or salt thereof, whereinQ is phenyl or naphthaleiiyl each optionally substituted with up to 5 substiiuentsindependently selected from R4a; orQ is a 5- to 6-membered heteroaromatic ring or an 8- to 1 1 -membered heteroaromatic 10 bicyclic ring system, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O. up to 2 S and up to 4 Ν atoms, and optionally substituted with up to 5 substiiuents independently selected from R a on carbon atom ring members and R b on nitrogen atom ring members;15 L is (CR13aR13b)t, CR14=CR14, C=C, CR15aR15bX, XCR15aR15b, CO, O, S(0)p, NR5,CONR5, NR5CO, NR5S02 or S02 R5;X is O, S, SO, S02, or NR5;each R1 is independently halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(Q)OR9, C(O)NR10R1 ! , S(0)pR12 or S(O)2NR! 0Ri ! ; or Cj-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or20 C2-C5 alkynyl each optionally substituted with substituents independentlyselected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR10R! l, S(0)pR12 and S(O)2NR1 0R! l; or C3-C7 cycloaikyi, C4-C8 cycloalkylalkyl or C5---C7 cycloalkenyl, each optionally substituted with substiiuents independently selected from the group consisting of25 halogen, cyano, nitro, Cr-C4 alkyl, C r€4 haloalkyl, OR6 and S(0)pR12;R2 is hydrogen, cyano, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR10R1 1, S(0)pR12 or S(O)2NR10R ; or C,-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl or benzyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, ( ( ( ) }N R | UR ! ; . S(0)pR12 and S(O)2NR10R1 1 ; or C3-C7 cycloalkyi, C4-C8 cycloaikylalkyl, or C5--C7 cycloalkenyl, each optionally substituted, with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C r-C4 alkyi, C r-C4 haloaikyi, OR6 and S(0)pR12;each R3 is independently halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(Q)QR9, C(O)NR 10R1 ! , S(0)pR12 or S(O)2NR10R 1 1 ; or Cj-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2--Cg alkynyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR10R! l, S(0)pR12 and S(O)2NR1 0R! l ; or C3-C7 cycloalkyi, C4--Cg cycloaikylalkyl or C5-C7 cycloalkenyl, each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C r-C4 alkyi, C r€4 haloaikyi, OR6 and S(0)pR12;each R4a is independently halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7 , C(0)R8, C(0)QR9, C(O)NR! 0R , S(0)pR12 or S(O)2 R 10R ! or Cj-Cg alkyl, C2-C6 alkenyl, C2- Cg alkynyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, R7aR 715, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR 10R , S(0)pR i 2 and S^NR1^1 1 ; or C3-C7 cycloalkyi, C4-Cg cycloaikylalkyl, or C5-C7 cycloalkenyl, each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C i -C4 alkyi, Ci-C4 haloaikyi, OR6 and. S(0)pR 12;R4b is cyano, OR6, R7iiR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O) R10R , S(0)pR12 orS(O)2NR 10R! or Cj-Cg alkyl, C2-Cg alkenyl, C2~Cg alkynyl or benzyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, R7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR! 0Rs  S(0)pR12 and S(O)2NR¾ 0Rl ! ; or C3-C7 cycloalkyi, C4-C8 cycloaikylalkyl or C5--C7 cycloalkenyl, each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C i -C4 alkyi, Ci~C4 haloaikyi, OR6 and S(0)pR12;R5 is hydrogen, cyano, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O) R10R1 1 , S(0}pR3 2 or S(O)2NR1 0Ru; or C-. -C alkyl, C2-C6 alkenyl , C2-C6 alkynyl or benzyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, OR6, NR7aR7b, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR10R1 ¾ , S(0)pR12 and S(O)2NR10Ri or C3-C7 cycloalkyi, C4-C8 cycloaikyialkyl or C5-C7 cycloalkenyl, each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C -C4 alkyi, C(-C4 haloaikyi, OR6 and. S(0)pR12; each R6 is independently hydrogen, C(Q}R8, C(0)OR9, C(O)NRi 0R1 1, S(0)pR12 or S(O)2NR10R11 ; or Cr-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl or benzyl each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C -Cg alkoxy, C -Cg alkylamino, C2-C8 dialkylaniino, C(0)R8, C(0)OR9, ( f ( ))N R i i!R ; ^ S(0)pR12 and S(U ):? N R ! ΠΚ ! or C3-C7 cycloaikyl, C^-Cg cycloalkylalkyl or C5-C7 cycloaikenyi, each optionally substituted with substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C3-C4 alkyl, Cj-C4 haloalkyl, Cj-Cg alkoxy and S(0)p 12;each R7ii is independently hydrogen, C(0)R8, C(0)OR9, C(O)NR10R1 1,...
연충 감염을 치료하기 위한 복소환식 화합물화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 및 이의 염이 개시되어 있다: 상기 식에서, L은 (CR13aR13b)t, CR14=CR14, C≡C, CR15aR15bX, XCR15aR15b, CO, O, S(O)p, NR5, CONR5, NR5CO, NR5SO2 또는 SO2NR5이고; X는 O, S, SO, SO2, 또는 NR5이며; Q, R1, R2, R3, R5, R13a, R13b, R14, R15a, R15b t, p, n 및 m은 본 명세서 및 특허청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물, 및 본 발명의 화합물 또는 조성물의 기생충 구제 유효량을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 연충 감염을 치료하는 방법도 개시되어 있다.화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 또는 이의 염:상기 식에서,Q는 각각 R4a 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 나프탈레닐이거나;Q는 각각, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member)을 포함하고, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R4a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R4b 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring) 또는 8원 내지 11원 헤테로 방향족 이환계 (bicyclic ring system)이고;L은 (CR13aR13b)t, CR14=CR14, C≡C, CR15aR15bX, XCR15aR15b, CO, O, S(O)p, NR5, CONR5, NR5CO, NR5SO2 또는 SO2NR5이며;X는 O, S, SO, SO2, 또는 NR5이고;각 R1은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;R2는 수소, 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, 또는 C5-C7 사이클로알케닐이고;각 R3는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;각 R4a는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, 또는 C2-C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, 또는 C5-C7 사이클로알케닐이고;R4b는 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;R5는 수소, 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;각 R6는 독립적으로 수소, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아미노, C2-C8 다이알킬아미노, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C6 알콕시 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이고;각 R7a는 독립적으로 수소, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아미노, C2-C8 다이알킬아미노, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C6 알콕시 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;각 R7b는 독립적으로 수소; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아미노, C2-C8 다이알킬아미노, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질이고;R8, R9, R10 및 R12는 각각 독립적으로 수소; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C2-C8 다이알킬아미노카르보닐, C1-C4 알킬설페닐, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설페닐, C1-C4 할로알킬설피닐 및 C1-C4 할로알킬설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 벤질, C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬 또는 C5-C7 사이클로알케닐이며;각 R11은 독립적으로 수소; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬설페닐, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설페닐, C1-C4 할로알킬설피닐 및 C1-C4 할로알킬설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 벤질이고;각 R13a는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실 또는 아미노; C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬아미노카르보닐 또는 C2-C8 다이알킬아미노카르보닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬아미노카르보닐 및 C2-C8 다이알킬아미노카르보닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, 페닐 또는 벤질이며;각 R13b는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C6 알킬이고;각 R14은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이며;R15a는 수소, 시아노, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C...