Heterocyclylalkylpiperidine derivatives, their preparation and compositions containing themThe invention concerns heterocyclylalkyl piperidine derivatives of general formula (I), wherein X1, X2, X3, X4 and X5 are >C-R'1 to >C-R'5 or one at most represents N; R2 is COOH, alkyloxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, CN, -CONRaRb or R2 is CH2OH, alkyl substituted or R2 is -CF2-Rc, -C(CH3)2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(cycloalkyl)-Rc or -CH=CH-Rc; R3 is phenyl, heterocyclyl. alk-R3; Y represents >CH-Re or a difluoromethylene, carbonyl, hydroxyiminomethylene, alkyloxyiminomethylene, cycloalkyloxyiminomethylene radical, or a cycloalkylene-1,1 radical; and n = 0 to 4 provided that the radicals or phenyl or heterocyclyl portions mentioned above can optionally be substituted, in the enantiomeric or diastereoisomeric forms or mixtures thereof, and/or as the case may be in their syn or anti form or mixture thereof and their salts.The heterocyclylalkylpipderivatives derivatives of following general formula, the mixture of their enantiomorph or diastereomer configuration or these configurations and/or their cis or transconfiguration or its mixture and salt thereof in time,wherein:x 1, x 2, x 3, x 4and x 5representative＞c-r ' respectively 1to＞c-r ' 5, perhaps being no more than and representing nitrogen-atoms in them alternatively, r 1, r ' 1, r ' 2, r ' 3, r ' 4and r ' 5be identical or different; represent hydrogen or halogen atom or alkyl; cycloalkyl; phenyl; thiophenyl; list or bicyclic aromatic heterocyclic radical or heterocycle sulfenyl; hydroxyl; alkoxyl group; trifluoromethoxy; alkylthio; trifluoromethylthio; cycloalkyloxy; cycloalkylthio; cyano group; carboxyl; alkoxy carbonyl; cyclo alkoxy carbonyl;-nrarb or-(wherein ra and rb can represent hydrogen to the co-nrarb atomic group; alkyl; cycloalkyl; phenyl; list or bicyclic aromatic heterocyclic radical; perhaps ra constitutes 5-or 6-unit heterocycle with rb with the nitrogen-atoms that they were connected; this heterocycle can optionally contain another and be selected from o; the heteroatoms of s and n; and in time on the nitrogen-atoms or in time be oxidized on the sulphur atom of sulfinyl or alkylsulfonyl form and carry alkyl; phenyl or list or bicyclic aromatic heterocyclic radical substituting group); perhaps represent by fluorine; hydroxyl; alkoxyl group; alkylthio; cycloalkyloxy; cycloalkylthio; phenyl; list or bicyclic aromatic heterocyclic radical; carboxyl; alkoxy carbonyl; cyclo alkoxy carbonyl;-nrarb or-methylene radical atomic group that co-nrarb (wherein ra and rb are as defined above) replaces; perhaps dai biao phenoxy group; heterocyclic oxy group; benzyloxy; heterocyclic radical methoxyl group, perhaps r alternatively 1can also represent difluoro-methoxy or have structure-c mf 2m+1,-sc mf 2m+1or-oc mf 2m+1atomic group, wherein m is from 1 to 6 integer, perhaps r ' alternatively 5can also represent trifluoroacetyl group, r 2representation carboxy, alkoxy carbonyl, cyclo alkoxy carbonyl, cyano group ,-(wherein ra and rb represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl, list or bicyclic aromatic heterocyclic radical respectively to co-nrarb; perhaps ra constitutes 5-or 6-unit heterocycle with rb with the nitrogen-atoms that they were connected; this heterocycle can optionally contain the heteroatoms that another is selected from o, s and n; and in time on the nitrogen-atoms or in time be oxidized on the sulphur atom of sulfinyl or alkylsulfonyl form carry alkyl, phenyl or list or bicyclic aromatic heterocyclic radical substituting group), perhaps r 2represent methylol, contain 1 or 2 carbon atom and by carboxyl, alkoxy carbonyl, cyclo alkoxy carbonyl, cyano group or-alkyl that co-nrarb (wherein ra and rb are as defined above) replaces, perhaps r 2representative has structure-cf 2-rc ,-c (ch 3) 2-rc ,-co-rc ,-choh-rc ,-c (cycloalkyl)-rc or-atomic group of ch=ch-rc, wherein rc be carboxyl, alkoxy carbonyl, cyclo alkoxy carbonyl or-co-nrarb (wherein ra and rb are as defined above), r 3represent phenyl, list or bicyclic aromatic heterocyclic radical or alk-r ° 3atomic group, wherein alk is the alkyl atomic group, r ° 3represent hydrogen, halogen, hydroxyl, alkoxyl group, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkylamino, dialkyl amido, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkyl sulfinyl, naphthene sulfamide base, cycloalkyl amino, n-cycloalkyl-n-alkylamino ,-n-(cycloalkyl) 2, acyl group, naphthene base carbonyl, phenyl, phenoxy group, thiophenyl, phenyl sulfinyl, phenyl sulfonyl, phenylamino, n-alkyl-n-phenylamino, n-cycloalkyl-n-phenylamino ,-n-(phenyl) 2the phenyl alkoxyl group; the octadecyloxy phenyl sulfenyl; the phenylalkyl sulfinyl; the phenylalkyl alkylsulfonyl; phenylalkylamino; n-alkyl-n-phenylamino alkyl; n-cycloalkyl-n-phenylalkylamino; benzoyl; list or bicyclic aromatic heterocyclic radical; heterocyclic oxy group; the heterocycle sulfenyl; the heterocyclic radical sulfinyl; the heterocyclic radical alkylsulfonyl; heterocyclic radical amino; n-alkyl-n-heterocyclic radical amino; n-cycloalkyl-n-heterocyclic radical amino; the heterocyclic radical carbonyl; the heterocyclic radical alkoxyl group; the heterocyclic radical alkylthio; the heterocyclic radical alkyl sulphinyl; the heterocyclic radical alkyl sulphonyl; the heterocyclic radical alkylamino; n-alkyl-n-is heterocyclylaminoalksubstituted; n-cycloalkyl-n-heterocyclylaminoalksubstituted (above-mentioned heterocyclic radical partly is list or bicyclic aromatic); carboxyl; alkoxy carbonyl;-nrarb or-(wherein ra and rb are as above r to co-nrarb 2define defined), perhaps alternatively r ° 3representative-cr ' b=cr ' c-r ' a; wherein r ' a represents phenyl; phenylalkyl; heterocyclic radical or heterocyclic radical alkyl (wherein heterocyclic radical partly is list or bicyclic aromatic); phenoxyalkyl; the thiophenyl alkyl; phenyl sulfinyl alkyl; the phenyl sulfonyl alkyl; the phenylamino a...
헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 제조방법 및당해 유도체를 함유하는 조성물본 발명은 다음 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 에난티오머, 이의 디아스테레오머의 형태 또는 이들의 혼합물 및/또는, 필요한 경우, 이의 syn 또는 anti 형태, 이들의 혼합물 또는 이의 염에 관한 것이다: 화학식 I  상기식에서, X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 선택적으로 이들중 하나만이 N을 나타내고; R2는 COOH, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, CN, -CONRaRb이거나, R2는 CH2OH, 치환된 알킬이거나, R2는 -CF2-Rc, -C(CH3 )2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(사이클로알킬)-Rc 또는 -CH=CH-Rc이고; R3은 페닐, 헤테로사이클릴, alk-Ro3이고; Y는 >CH-Re 또는 디플루오로메틸렌, 카보닐, 하이드록시이미노메틸렌, 알킬옥시이미노메틸렌, 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼 또는 사이클로알킬렌-1,1 라디칼이고; n은 0 내지 4이며, 단 위에서 언급한 라디칼 또는 페닐 또는 헤테로사이클릴 부분은 임의로 치환될 수 있다. 다음 화학식 I의 헤테로사이클릴알킬 피페리딘 유도체, 이의 에난티오머, 이의 디아스테레오머 또는 이들의 혼합물 및/또는, 필요한 경우, 이의 syn 또는 anti 형태, 이들의 혼합물 또는 이의 염. 화학식 I [이미지] 상기식에서, X1, X2, X3, X4 및 X5는 각각 >C-R'1 내지 >C-R'5를 나타내거나, 선택적으로 이들중 단지 한 개만이 질소 원자를 나타내고, R1, R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 동일하거나 상이하고 수소 또는 할로겐 원자를 나타내거나, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 페닐티오, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴티오, 하이드록실, 알킬옥시, 트리플루오로메톡시, 알킬티오, 트리플루오로메틸티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 시아노, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb 라디칼[여기서, Ra 및 Rb는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴이거나 Ra와 Rb는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 임의로 O, S 및 N로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유할 수 있고, 필요한 경우, 질소 원자 또는, 필요한 경우, 황 원자(여기서, 당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐 또는 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하는 5원- 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나, 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 페닐, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 메틸렌을 나타내거나, 페녹시, 헤테로사이클릴옥시, 벤질옥시, 헤테로사이클릴메틸옥시를 나타내거나, 선택적으로 R1은 또한 디플루오로메톡시 또는 -CmF2m+1, -SCmF2m+1 또는 OCm F2m+1의 라디칼(여기서, m은 1 내지 6의 정수이다)을 나타내거나, 선택적으로 R'5는 또한 트리플루오로아세틸을 나타낼 수 있고, R2는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알콕시카보닐, 시아노, -CONRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 각각 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴을 나타내거나, Ra 또는 Rb는 하이드록실, 알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시를 나타내거나, Ra와 Rb는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 임의로 O, S 및 N로부터 선택된 다른 헤테로원자를 함유할 수 있고, 필요한 경우, 질소 원자 또는, 필요한 경우, 황 원자(여기서, 당해 황 원자는 설피닐 또는 설포닐의 형태로 산화된다)에서 알킬, 페닐 또는 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 함유하는 5원- 또는 6원 헤테로사이클을 형성한다]을 나타내거나, R2는 하이드록시메틸, 카복실에 의해 치환된 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 알킬, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 시아노 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, R2는 -CF2-Rc, -C(CH3 )2-Rc, -CO-Rc, -CHOH-Rc, -C(사이클로알킬)-Rc 또는 -CH=CH-Rc의 라디칼[여기서, Rc는 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 -CONRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다)이다]을 나타내고, R3은 페닐, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴 또는 alk-Ro3 라디칼(여기서, alk는 알킬 라디칼이고, Ro3은 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬티오, 사이클로알킬설피닐, 사이클로알킬설포닐, 사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-알킬아미노, -N-(사이클로알킬)2, 아실, 사이클로알킬카보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페닐아미노, N-알킬-N-페닐아미노, N-사이클로알킬-N-페닐아미노, -N-(페닐)2, 페닐알킬옥시, 페닐아킬티오, 페닐알킬설피닐, 페닐알킬설포닐, 페닐알킬아미노, N-알킬-N-페닐아미노알킬, N-사이클로알킬-N-페닐알킬아미노, 벤조일, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, 헤테로사이클릴아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴알킬옥시, 헤테로사이클릴알킬티오, 헤테로사이클릴알킬설피닐, 헤테로사이클릴알킬설포닐, 헤테로사이클릴알킬아미노, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, N-사이클로알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, (위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노- 또는 바이사이클릭 방향족이다), 카복실, 알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같다)를 나타내거나, 선택적으로 Ro3은 -CR'b=CR'c-R'a[여기서, R'a는 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노- 또는 바이사이클릭 방향족이다), 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐설피닐알킬, 페닐설포닐알킬, 페닐아미노알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴설피닐알킬, 헤테로사이클릴설포닐알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴설피닐, 헤테로사이클릴설포닐, (위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노- 또는 바이사이클릭 방향족이다), 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐을 나타내고, R'b 및 R'c는 수소, 알킬 또는 사이클로알킬을 나타낸다]를 나타내거나, 선택적으로 Ro3은 라디칼 -C≡C-Rd[여기서, Rd는 알킬, 페닐, 페닐알킬, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, N-알킬-N-페닐아미노알킬, 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴옥시알킬, 헤테로사이클릴티오알킬, 헤테로사이클릴아미노알킬, N-알킬-N-헤테로사이클릴아미노알킬을 나타낸다(위에서 언급한 헤테로사이클릴 부분은 모노- 또는 바이사이클릭 방향족이다)]를 나타내거나, 선택적으로 Ro3은 -CF2-페닐 또는 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 -CF2-헤테로사이클릴 라디칼을 나타내고, Y는 라디칼 >CH-Re(여기서, Re는 수소, 플루오로, 하이드록실, 알킬옥시, 사이클로알킬옥시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, -NRaRb 또는 -CO-NRaRb[여기서, Ra 및 Rb는 R2의 정의에서 정의한 바와 같거나, 하나는 수소원자이고 다른 하나는 알킬옥시카보닐, 아실, 사이클로알킬카보닐, 벤조일 또는 헤테로사이클릴카보닐 라디칼(여기서, 헤테로사이클릴 부분은 모노- 또는 바이사이클릭 방향족이다)을 나타낸다]을 나타내거나, 선택적으로 Y는 디플루오로메틸렌, 카보닐, 하이드록실이미노메틸렌, 알킬옥시이미노메틸렌 또는 탄소원자 3 내지 6개를 포함하는 사이클로알킬옥시이미노메틸렌 라디칼 또는 1,1-사이클로알킬렌 라디칼을 나타내고, n은 0 내지 4의 정수이며, 위에서 언급한 페닐, 벤질, 벤조일 또는 헤테로사이클릴 라디칼 또는 부분은 환이 임의로 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 알킬옥시알킬, 할로알킬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노, 알킬아미노, -NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 위에서 정의한 바와 같다), 페닐, 하이드록시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 및 알킬설포닐알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체[여기서, 알킬 또는 아실 라디칼 및 부분은 (특별히 언급되는 경우를 제외하고) 직쇄 또는 측쇄에 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하며, 사이클로알킬 라디칼은 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 것으로 이해된다]에 의해 치환될 수 있다.