AZOLOBENZAZINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THESE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTSThe present invention relates to novel azolobenzazine compounds of the formula I and the N- oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein C1 is C or CH C2 is C or CH A1 is N or C A2 is N, C(R2), N(R3), O, S or C(R4,R5); and A3 is N, O, S, N(R6), C(R7) or C(R8,R9); A4 is N or C(R); A5 is N or C(R); A6 is N or C(R); where one or two non-adjacent bonds in the 5-membered ring formed by C1, C2, A1, A2 and A3 are double bonds, while the others are single bonds, provided that the bond between A1 and A2 or the bond between A1 and C1 or the bond between A2 and A3 or the bond between C1 and C2 or the bond between A3 and C2 is a double bond further provided that at least one of A1, A2 and A3 is N, N(R3) or N(R6), and where Ar, R, R1, R2, R3, R4,R5, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the claims. The compounds of formula (I), as well as the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof, are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.Compound of formula i and its n- oxides, stereoisomer, dynamic isomer and can be agricultural or can salt for animals：whereinc1for c or ch,c2for c or ch,a1for n or c,a2for n, c (r2)、n(r3), o, s or c (r4,r5)；anda3for n, o, s, n (r6)、c(r7) or c (r8,r9)；a4for n or c (r)；a5for n or c (r)；a6for n or c (r)；wherein by c1、c2、a1、a2and a3one or both of the 5 yuans rings formed non-adjacent key is double bond, and other are singly-bound, bar part is a1and a2between key or a1and c1between key or a2and a3between key or c1and c2between key or a3and c2between key is double bond, and further condition is a1、a2and a3in at least one be n, n (r3) or n (r6),condition is a4、a5and a6in 1 or 2 be n；and whereinr2、r7it is independently selected from hydrogen, halogen, n3、oh、cn、no2、-scn、-sf5、c1-c6alkyl, c1-c6haloalkyl, c1- c6alkoxy, c1-c6halogenated alkoxy, c2-c6alkenyl, three-c1-c6aikylsilyl groups, c2-c6alkynyl, c1-c6alkoxy- c1-c4alkyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkoxy, c3-c6cycloalkyl, c3-c6cycloalkyloxy, c3-c6cycloalkyl-c1-c4alkyl, c3-c6cycloalkyloxy-c1-c4alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy and the alkoxy portion of 6 groups mentioned afterwards it is unsubstituted or partially or completely by halo, c (o)-ora、nrbrc、c1-c6alkylidene-nrbrc、o-c1-c6alkylidene- nrbrc、c1-c6alkylidene-cn, nh-c1-c6alkylidene-nrbrc、c(o)-nrbrc、c(o)-rd、so2nrbrcwith s (=o)mre；r3、r6it is independently selected from hydrogen, c1-c6alkyl, c1-c6haloalkyl, c1-c6alkoxy, c1-c6halogenated alkoxy, c2- c6alkenyl, c2-c6alkynyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkoxy, c3-c6cycloalkyl, c3-c6 cycloalkyloxy, c3-c6cycloalkyl-c1-c4alkyl, c3-c6cycloalkyloxy-c1-c4alkyl, wherein the alkane for 6 groups mentioned afterwards base, cycloalkyl, cycloalkyloxy and alkoxy portion are unsubstituted or partially or completely by halo, c (o)-ora、nrbrc、c1-c6 alkylidene-nrbrc、o-c1-c6alkylidene-nrbrc、c1-c6alkylidene-cn, nh-c1-c6alkylidene-nrbrc、c(o)-nrbrc、c (o)-rd、so2nrbrc, s (=o)mre, phenyl and benzyl, wherein the benzyl ring in latter two group it is unsubstituted or with 1, 2nd, 3,4 or 5 group rf；r4、r5it is independently selected from hydrogen, halogen, cn, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy, c1-c4alkyl halide epoxide, c1-c4alkylthio group and c1-c4halogenated alkylthio or c (r4,r5) can be carbonyl or thiocarbonyl group；r8、r9it is independently selected from hydrogen, halogen, cn, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy, c1-c4alkyl halide epoxide, c1-c4alkylthio group and c1-c4halogenated alkylthio or c (r8,r9) can be carbonyl or thiocarbonyl group；ar for it is unsubstituted or with 1,2,3 or 4 identical or different group rarphenyl or 5 or 6 yuans heteroaryls, whereinrarit is independently selected from halogen, n3、oh、cn、no2、-scn、-sf5、c1-c6alkyl, c1-c6haloalkyl, c1-c6alkane epoxide, c1-c6halogenated alkoxy, c2-c6alkenyl, three-c1-c6aikylsilyl groups, c2-c6alkynyl, c1-c6alkoxy -c1-c4 alkyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkoxy, c3-c6cycloalkyl, c3-c6cycloalkyloxy, c3-c6cycloalkyl-c1-c4alkyl, c3-c6 cycloalkyloxy-c1-c4alkyl, wherein alkyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy and the alkoxy portion of 6 groups mentioned afterwards are not taken generation or partially or completely by halo, c (o)-ora、nrbrc、c1-c6alkylidene-nrbrc、o-c1-c6alkylidene-nrbrc、c1-c6 alkylidene-cn, nh-c1-c6alkylidene-nrbrc、c(o)-nrbrc、c(o)-rd、so2nrbrcwith s (=o)mre, a group can be phenyl, phenoxy group, phenylcarbonyl group, thiophenyl or benzyl, wherein after benzyl ring in 5 groups is unsubstituted or band have 1,2,3,4 or 5 group rf；q be-o- ,-s- ,-s (=o)-,-s (=o)2-、-c(rq2arq2b)-、-n(rq1)-、-n(rq2)-c (=o)-,-n (rq2)-c (=s)-,-o-c (=o)-,-c (rq3)=c (rq4)-、-c(rq3arq3b)-c(rq4arq4b)-、-c(rq3arq3b)-c (=o)-,- o-c(rq4arq4b- s)-, (=o)n-c(rq4arq4b)-,-n=c (rq3c) ,-s (=o)2-n(rq2)-or-n (rq2)-c (rq4arq4b)-, whereinn is 0,1 or 2；rq1、rq2it is independently selected from hydrogen, c1-c6alkyl, c1-c6haloalkyl, c1-c6alkoxy, c1-c6halogenated alkoxy, c2-c6alkenyl, c2-c6alkynyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkyl, c1-c6alkoxy -c1-c4alkoxy, c3-c6cycloalkyl, c3-c6cycloalkyloxy, c3-c6cycloalkyl-c1-c4alkyl, c3-c6cycloalkyloxy-c1-c4alkyl, wherein 6 groups mentioned afterwards alkyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy and alkoxy portion it is unsubstituted or partially or completely by halo, c (o)-ora、nrbrc、 c1-c6alkylidene-nrbrc、c1-c6alkylidene-cn, c (o)-nrbrc、c(o)-rd、so2nrbrc, s (=o)mre, phenyl and benzyl, benzyl ring wherein in latter two group it is unsubstituted or with 1,2,3,4 or 5 group rf；rq3、rq4it is independently selected from hydrogen, halogen, oh, cn, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy, c1-c4 halogenated alkoxy, c (o)-ora、nrbrc、c1-c6alkylidene-nrbrc、o-c1-c6alkylidene-nrbrc、c1-c6alkylidene-cn, nh-c1-c6alkylidene-nrbrc、c(o)-nrbrc、c(o)-rd、so2nrbrcwith s (=o)mre；rq2a、rq2bit is independently selected from hydrogen, halogen, cn, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy, c1-c4halogen for alkoxy, c1-c4alkylthio group and c1-c4halogenated alkylthio or-c (rq2arq2b)-be c=o or c=s；rq3a、rq3bit is independently selected from hydrogen, halogen, cn, c1-c4alkyl, c1-c4ha...
아졸로벤즈아진 화합물, 이러한 화합물을 포함하는 조성물 및 무척추동물 해충의 방제를 위한 이의 용도본 발명은 신규한 화학식 I 의 아졸로벤즈아진 화합물 및 이의 N-산화물, 입체이성질체, 호변이성질체, 및 농업적 또는 수의학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다:[이미지] [식 중, C1 은 C 또는 CH 이고; C2 는 C 또는 CH 이고; A1 은 N 또는 C 이고; A2 는 N, C(R2), N(R3), O, S 또는 C(R4,R5) 이고; A3 은 N, O, S, N(R6), C(R7) 또는 C(R8,R9) 이고; A4 는 N 또는 C(R) 이고; A5 는 N 또는 C(R) 이고; A6 은 N 또는 C(R) 이고; 여기서, C1, C2, A1, A2 및 A3 에 의해 형성된 5-원 고리 내 1 또는 2 개의 비인접 결합은 이중 결합이고, 나머지는 단일 결합이며, 단, A1 과 A2 사이의 결합 또는 A1 과 C1 사이의 결합 또는 A2 와 A3 사이의 결합 또는 C1 과 C2 사이의 결합 또는 A3 과 C2 사이의 결합은 이중 결합이고, 또한 A1, A2 및 A3 중 적어도 하나는 N, N(R3) 또는 N(R6) 이고, Ar, R, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 청구항에 정의된 바와 같음]. 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 N-산화물, 입체이성질체, 호변이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용 가능한 염은, 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류의 방지 또는 방제에 유용하다. 본 발명은 또한 이러한 화합물을 사용하는 무척추동물 해충의 방제 방법, 및 상기 화합물을 포함하는 식물 번식재, 및 농업적 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.화학식 I 의 화합물 및 이의 N-산화물, 입체이성질체, 호변이성질체, 및 농업적 또는 수의학적으로 허용 가능한 염:[이미지][식 중,C1 은 C 또는 CH 이고;C2 는 C 또는 CH 이고;A1 은 N 또는 C 이고;A2 는 N, C(R2), N(R3), O, S 또는 C(R4,R5) 이고;A3 은 N, O, S, N(R6), C(R7) 또는 C(R8,R9) 이고;A4 는 N 또는 C(R) 이고;A5 는 N 또는 C(R) 이고;A6 은 N 또는 C(R) 이고;여기서, C1, C2, A1, A2 및 A3 에 의해 형성된 5-원 고리 내 1 또는 2 개의 비(非)인접 결합은 이중 결합이고, 나머지는 단일 결합이며, 단, A1 과 A2 사이의 결합 또는 A1 과 C1 사이의 결합 또는 A2 와 A3 사이의 결합 또는 C1 과 C2 사이의 결합 또는 A3 과 C2 사이의 결합은 이중 결합이고, 나아가 A1, A2 및 A3 중 적어도 하나는 N, N(R3) 또는 N(R6) 이고,단, A4, A5 및 A6 중 1 또는 2 개는 N 이며;여기서, R2, R7 은, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 6 개의 라디칼 중 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시 및 알콕시 부분은 미치환되거나, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc 및 S(=O)mRe 로 이루어진 군으로부터 선택되고; R3, R6 은, 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 6 개의 라디칼 중 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시 및 알콕시 부분은 미치환되거나, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐 및 벤질 (여기서 상기 마지막 2 개의 라디칼 중 페닐 고리는 미치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 Rf 를 함유함) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; R4, R5 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 C(R4,R5) 는 카르보닐기 또는 티오카르보닐기일 수 있고; R8, R9 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 C(R8,R9) 는 카르보닐기 또는 티오카르보닐기일 수 있고;Ar 은 페닐, 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴 (이는 미치환되거나, 또는 동일하거나 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 RAr 을 함유함) 이고; 여기서 RAr 은, 서로 독립적으로, 할로겐, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 6 개의 라디칼 중 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시 및 알콕시 부분은 미치환되거나, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc 및 S(=O)mRe 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 하나의 라디칼은 또한 페닐, 페녹시, 페닐카르보닐, 페닐티오 또는 벤질 (여기서 상기 마지막 5 개의 라디칼 중 페닐 고리는 미치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 Rf 를 함유함) 일 수 있고;Q 는 -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ1)-, -N(RQ2)-C(=O)-, -N(RQ2)-C(=S)-, -O-C(=O)-, -C(RQ3)=C(RQ4)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-, -O-C(RQ4aRQ4b)-, -S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-, -N=C(RQ3c), -S(=O)2-N(RQ2)- 또는 -N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)- 이고, 여기서 n 은 0, 1 또는 2 이고; RQ1, RQ2 는, 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (상기 언급된 마지막 6 개의 라디칼 중 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시 및 알콕시 부분은 미치환되거나, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(=O)mRe, 페닐 및 벤질 (여기서 상기 마지막 2 개의 라디칼 중 페닐 고리는 미치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 Rf 를 함유함) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; RQ3, RQ4 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-알킬렌-NRbRc, O-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc 및 S(=O)mRe 로 이루어진 군으로부터 선택되고; RQ2a, RQ2b 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 -C(RQ2aRQ2b)- 는 C=O 또는 C=S 이고; RQ3a, RQ3b 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되고; RQ3c 는 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되고; RQ4a, RQ4b 는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되고;R1 은 화학식 -T-X1-Y-Z1-R11 의 모이어티, 또는 모이어티 -T-X2-Y-Z2-R12 이고, 여기서 R11 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (여기서 상기 언급된 마지막 4 개의 라디칼 중 알킬, 시클로알킬, 시클로알콕시 및 알콕시 부분은 미치환되거나, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), C1-C6-알킬렌-NRbRc, C1-C6-알킬렌-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴-C1-C4-알킬, 아릴옥시-C1-C4-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐, 헤트아릴-C1-C4-알킬 및 헤트아릴옥시-C1-C4-알킬 (여기서 상기 마지막 8 개의 라디칼 중 아릴 및 헤트아릴 고리는 미치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 Rg 를 함유하고, 헤트아릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤트아릴, 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤트아릴임) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; R12 는 화학식 A 의 라디칼이고;[이미지] (식 중, # 는 Z2 에의 부착 지점을 나타내고; R121, R122, R123 은, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-할로알킬카르보닐옥시, C1-C6-알케닐카르보닐옥시, C3-C6-시클로알킬카르보닐옥시 및 NRbRc 로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R121, R122, R123 중 하나는...