Polymer-stabilized liquid crystal composition, liquid crystal display device, method for producing liquid crystal display deviceAn object of the present invention is to obtain a polymer-stabilized liquid crystal composition which can suppress dependency of a driving voltage on a temperature by decreasing the driving voltage. To a low-molecular liquid crystal compound, a chiral compound, and a specific acrylate and a polymerizable liquid crystal compound as polymerizable acrylate compounds are added, to prepare a polymer-stabilized liquid crystal composition. By subjecting the polymer-stabilized liquid crystal composition to ultraviolet exposure while maintaining a desired alignment state to form a polymer chain in a liquid crystal phase, a polymer-stabilized liquid crystal display device containing a low-molecular liquid crystal in a stabilized alignment state is obtained.A polymer-stabilized liquid crystal composition comprising: a polymerizable compound (I) represented by general formula (I-c);a compound (II) represented by general formula (II-a) or (II-b);at least one polymerizable compound (III) selected from the group consisting of compounds represented by general formulas (III-a), (III-b), and (III-c); anda chiral compound (IV) represented by general formula (IV-a) or (IV-b), whereinthe polymerizable compound (I) forms a polymer that has a glass transition temperature of ?100° C. to 25° C.,the general formula (I-c): [Image](in the formula (I-c), A11 and A19 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group,A12 and A18 each independently represents a single bond or an alkylene group of 1 to 15 carbon atoms (one, or two or more methylene group(s) existing in the alkylene group each independently substituted with an oxygen atom, ?CO?, ?COO?, or ?OCO? in a manner that any oxygen atoms are not directly bonded to each other, and one, or two or more hydrogen atom(s) existing in the alkylene group each independently may be substituted with a fluorine atom, a methyl group, or an ethyl group),A13 and A16 each independently represents a linear alkyl group of 2 to 20 carbon atoms (one, or two or more methylene group(s) existing in the linear alkyl group each independently may be substituted with an oxygen atom, ?CO?, ?COO?, or ?OCO in a manner that any oxygen atoms are not directly bonded to each other),A14 and A17 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms (one, or two or more methylene group(s) existing in the alkyl group each independently may be substituted with an oxygen atom, ?CO?, ?COO?, or ?OCO? in a manner that any oxygen atoms are not directly bonded to each other, and one, or two or more hydrogen atom(s) existing in the alkyl group each independently may be substituted with a halogen atom or an alkyl group of 1 to 9 carbon atoms), andA15 represents an alkylene group of 9 to 16 carbon atoms (in at least one or more and five or less methylene group(s) existing in the alkylene group, one hydrogen atom in the methylene group each independently is substituted with a linear or branched alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, and one, or two or more methylene group(s) existing in the alkylene group each independently may be substituted with an oxygen atom, ?CO?, ?COO?, or ?OCO? in a manner that any oxygen atoms are not directly bonded to each other));the general formula (II-a) or (II-b): [Image](in the formulas (II-a) and (II-b), R1 and R2 each independently represents an alkyl group of 1 to 18 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 18 carbon atoms (one, or two or more methylene group(s) existing in the alkyl group or an alkenyl group each independently may be substituted with an oxygen atom in a manner that any oxygen atoms are not directly bonded to each other),C1 represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group (the 1,4-phenylene group among these groups is unsubstituted, or can contain one, or two or more fluorine atom(s), chlorine atom(s), methyl group(s), trifluoromethyl group(s) or trifluoromethoxy group(s) as substituent(s)),C2 and C3 each independently represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, a pyridazine-3,6-diyl group, a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, a cyclohexene-1,4-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 2,6-naphthylene group, a 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl, or an indan-2,5-diyl group (the 1,4-phenylene group, the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, the 2,6-naphthylene group, and the indan-2,5-diyl group among these groups are unsubstituted, or can contain one, or two or more fluorine atom(s), chlorine atom(s), methyl group(s), trifluoromethyl group(s), or trifluoromethoxy group(s) as substituent(s)),Z1 and Z2 each independently represents a single bond, ?CH2CH2?, ?CH2O?, ?OCH2?, ?CH2CH2O?, ?OCH2CH2?, ?CH2CH2CH2O?, ?OCH2CH2CH2?, ?CH?CH?, ?C≡C?, ?CF2O?, ?OCF2?, ?COO?, or ?OCO?,X1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethyl group, or an isocyanate group or cyano group, andn1 represents 0, 1, or 2, provided that plural C1 and Z1 may be the same or different when n1 represents 2);the general formula (III-a): [Image](in the formula (III-a), R3 and R4 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group,C4 and C5 each independently represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, a pyridazine-3,6-diyl group, a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, a cyclohexene-1,4-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 2,6-naphthylene group, or an indan-2,5-diyl group (the 1,4-phenylene group, the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, th...
고분자 안정화 액정 조성물, 액정 표시 소자, 액정 표시 소자의 제조 방법본 발명의 고분자 안정화 액정 조성물은, 저분자 액정 화합물에 대해, 키랄 화합물과, 중합성 아크릴레이트 화합물로서, 특정한 아크릴레이트 및 중합성 액정 화합물을 첨가한 구성을 갖는다. 당해 고분자 안정화 액정 조성물을 원하는 배향 상태를 유지시키면서 자외선 노광하여, 중합성 화합물을 중합시켜 액정상 중에 고분자쇄를 형성시킴으로써, 저분자 액정의 배향 상태를 안정화한 고분자 안정화 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 당해 고분자 안정화 액정 표시 소자는 구동 전압이 낮고, 구동 전압의 온도 변화를 억제하는 것이 가능하다.일반식(I-a) [이미지] (식(I-a) 중, A1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, A2는 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, A3 및 A6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼18의 알킬기(그 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼17의 알킬기로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, A4 및 A7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기(그 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼9의 알킬기로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, k는 1∼40을 나타내고, B1, B2 및 B3은, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 혹은 분기의 알킬기(그 알킬기 중에 존재하는 1개 혹은 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋다), 또는 일반식(I-b) [이미지] (식(I-b) 중, A9는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, A8은 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 좋다)로 표시되는 기를 나타낸다. 단, 2k+1개 있는 B1, B2 및 B3 중 상기 일반식(I-b)으로 표시되는 기가 되는 것의 개수는 0∼3개이다) 으로 표시되는 중합성 화합물로서, 그 중합성 화합물의 중합물의 유리 전이 온도가 -100℃∼25℃인 중합성 화합물(I)과, 일반식(Ⅱ-a) 또는 (Ⅱ-b) [이미지] (식(Ⅱ-a) 및 (Ⅱ-b) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼18의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼18의 알케닐기(그 알킬기 또는 알케닐기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, C1은 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기(이들 기 중 1,4-페닐렌기는, 비치환이거나 또는 치환기로서 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 혹은 트리플루오로메톡시기를 1개 혹은 2개 이상 가질 수 있다)를 나타내고, C2 및 C3은 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 시클로헥센-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 인단-2,5-디일기(이들 기 중 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기 및 인단-2,5-디일기는, 비치환이거나 또는 치환기로서 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 혹은 트리플루오로메톡시기를 1개 혹은 2개 이상 가질 수 있다)를 나타내고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 단결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, X1은 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메틸기, 이소시아네이트기 또는 시아노기를 나타내고, n1은, 0, 1 또는 2를 나타낸다. 단, n1이 2를 나타내는 경우, 복수 있는 C1 및 Z1은 같아도 달라도 좋다) 으로 표시되는 화합물(Ⅱ)과, 일반식(Ⅲ-a) [이미지] (식(Ⅲ-a) 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, C4 및 C5는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 시클로헥센-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기 또는 인단-2,5-디일기(이들 기 중 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기 및 인단-2,5-디일기는, 비치환이거나 또는 치환기로서 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 혹은 트리플루오로메톡시기를 1개 혹은 2개 이상 가질 수 있다)를 나타내고, Z3 및 Z5는 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, Z4는, 단결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -CH2CH2COO-, -OCOCH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, n2는, 0, 1 또는 2를 나타낸다. 단, n2가 2를 나타내는 경우, 복수 있는 C4 및 Z4는 같아도 달라도 좋다), 일반식(Ⅲ-b) [이미지] (식(Ⅲ-b) 중, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, C6은 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 시클로헥센-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기 또는 인단-2,5-디일기(이들 기 중 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기 및 인단-2,5-디일기는, 비치환이거나 또는 치환기로서 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기 혹은 트리플루오로메톡시기를 1개 혹은 2개 이상 가질 수 있다)를 나타내고, C7 및 C8은 각각 독립적으로 벤젠-1,2,4-트리일기, 벤젠-1,3,4-트리일기, 벤젠-1,3,5-트리일기, 시클로헥산-1,2,4-트리일기, 시클로헥산-1,3,4-트리일기 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일기를 나타내고, Z6 및 Z8은 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 좋고, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, Z7 및 Z9는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -CH2CH2COO-, -OCOCH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고, n3은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, n3이 2를 나타내는 경우, 복수 있는 C6 및 Z7은 같아도 달라도 좋고, n5 및 n6은 각각 독립적으로 1, 2 및 3을 나타낸다) 및 일반식(Ⅲ-c) [이미지] (식(Ⅲ-c) 중, R7은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 6원환 T1, T2 및 T3은 각각 독립적으로, [이미지] 중 어느 하나(단 m은 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내고, n4는 0 또는 1의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -(CH2)4-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2=CHCH2CH2- 또는 -CH2CH2CH=CH-를 나타내고, Y3은 단결합, -COO-, 또는 -OCO-를 나타내고, R8은 탄소 원자수 1∼18의 탄화수소기를 나타낸다)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 중합성 화합물(Ⅲ)과, 일반식(IV-a) 또는 (IV-b) [이미지] (식(IV-a) 및 (IV-b) 중, R9는 탄소 원자수 1∼18의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼18의 알케닐기(그 알킬기 또는 알케닐기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립적으로 산소 원자로 치환되어 있어도 좋다)를 나타내고, C8 및 C9는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기 ..인 물질.