Thieno[2,3-B]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitorsDisclosed are compounds of Formula I: Formula (I); wherein R, R, R, R , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.A formula i compound or its pharmaceutically acceptable salt, hydrate or ester:wherein:x be a)-nr 5-y-; b)-o-y-; c)-s (o) m-y-; d)-s (o) mnr 5-y-; e)-nr 5s (o) m-y-; f)-c (o) nr 5-y-; g)-nr 5c (o)-y-; h)-c (s) nr 5-y-; i)-nr 5c (s)-y-; j)-c (o) o-y-; k)-oc (o)-y-; l)-c (o)-y-; or m) covalent linkage; y is a) divalence c at every turn independently when occurring 1-10alkyl; b) divalence c 2-10thiazolinyl; c) divalence c 2-10alkynyl; d) divalence c 1-10alkylhalide group; or e) covalent linkage; r 1be a) c 1-10alkyl; b) c 3-10cycloalkyl; c) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; d) c 6-14aryl; or e) 5-13 unit heteroaryl is wherein a)-e) separately according to circumstances through 1-4 r 6base replaces, and condition is r 1it is not phenyl; r 2be a) h; b) halogen; c)-c (o) r 8d)-c (o) or 8e)-c (o) nr 9r 10f)-c (s) r 8g)-c (s) or 8h)-c (s) nr 9r 10i) c 1-10alkyl; j) c 2-10thiazolinyl; k) c 2-10alkynyl; l) c 3-10cycloalkyl; m) c 6-14aryl; n) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or o) 5-13 unit heteroaryl, wherein i)-o) separately according to circumstances through 1-4 r 6base replaces; r 3be a) h; b) halogen; c)-or 8d)-nr 9r 10e)-n (o) r 9r 10f) s (o) mr 8g) s (o) mor 8h)-c (o) r 8i)-c (o) or 8j)-c (o) nr 9r 10k)-c (s) r 8l)-c (s) or 8m)-c (s) nr 9r 10n)-si (c 1-10alkyl) 3o) c 1-10alkyl; p) c 2-10thiazolinyl; q) c 2-10alkynyl; r) c 3-10cycloalkyl; s) c 6-14aryl; t) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or u) 5-13 unit heteroaryl, wherein o)-u) separately according to circumstances through 1-4 r 6base replaces; r 4be a) h; b) halogen; c) c 1-10alkyl; d) c 2-10thiazolinyl; e) c 2-10alkynyl; f) c 1-10alkylhalide group; g) c 3-10cycloalkyl; h) c 6-14aryl; i) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or j) 5-13 unit heteroaryl, wherein c)-j) separately according to circumstances through 1-4 r 6base replaces; r 5be a) h; b) c 1-10alkyl; c) c 2-10thiazolinyl; d) c 2-10alkynyl; or e) c 1-10alkylhalide group; r 6when occurring, be a) r independently at every turn 7or b)-y-r 7r 7when occurring, be a) halogen independently at every turn; b)-cn; c)-no 2d) oxo base; e)-or 8f)-nr 9r 10g)-n (o) r 9r 10h)-s (o) mr 8i)-s (o) mor 8j)-so 2nr 9r 10k)-c (o) r 8l)-c (o) or 8m)-c (o) nr 9r 10n)-c (s) r 8o)-c (s) or 8p)-c (s) nr 9r 10q)-si (c 1-10alkyl) 3r) c 1-10alkyl; s) c 2-10thiazolinyl; t) c 2-10alkynyl; u) c 1-10alkylhalide group; v) c 3-10cycloalkyl; w) c 6-14aryl; x) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or y) 5-13 unit heteroaryl, wherein r)-y) separately according to circumstances through 1-4 r 11base replaces; r 8when occurring, be a) h independently at every turn; b)-c (o) r 14c)-c (o) or 14d) c 1-10alkyl; e) c 2-10thiazolinyl; f) c 2-10alkynyl; g) c 1-10alkylhalide group; h) c 3-10cycloalkyl; i) c 6-14aryl; j) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or k) 5-13 unit heteroaryl, wherein d)-k) separately according to circumstances through 1-4 r 11base replaces; r 9and r 10when occurring, be a) h independently at every turn; b)-or 13c)-nr 14r 15d)-s (o) mr 14e)-s (o) mor 14f)-s (o) 2nr 14r 15g)-c (o) r 14h)-c (o) or 14i)-c (o) nr 14r 15j)-c (s) r 14k)-c (s) or 14l)-c (s) nr 14r 15m) c 1-10alkyl; n) c 2-10thiazolinyl; o) c 2-10alkynyl; p) c 1-10alkylhalide group; q) c 3-10cycloalkyl; r) c 6-14aryl; s) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or t) 5-13 unit heteroaryl, wherein m)-t) separately according to circumstances through 1-4 r 11base replaces; r 11when occurring, be a) r independently at every turn 12or b)-y-r 12r 12when occurring, be a) halogen independently at every turn; b)-cn; c)-no 2d) oxo base; e)-or 13f)-nr 14r 15g)-n (o) r 14r 15h)-s (o) mr 13i)-s (o) mor 13j)-so 2nr 14r 15k)-c (o) r 13l)-c (o) or 13m)-c (o) nr 14r 15n)-c (s) r 13o)-c (s) or 13p)-c (s) nr 14r 15q)-si (c 1-10alkyl) 3r) c 1-10alkyl; s) c 2-10thiazolinyl; t) c 2-10alkynyl; u) c 1-10alkylhalide group; v) c 3-10cycloalkyl; w) c 6-14aryl; x) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or y) 5-13 unit heteroaryl, wherein r)-y) separately according to circumstances through 1-4 r 16base replaces; r 13be selected from a) h; b)-c (o) r 14c)-c (o) or 14d) c 1-10alkyl; e) c 2-10thiazolinyl; f) c 2-10alkynyl; g) c 1-10alkylhalide group; h) c 3-10cycloalkyl; i) c 6-14aryl; j) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or k) 5-13 unit heteroaryl, wherein d)-k) separately according to circumstances through 1-4 r 16base replaces; r 14and r 15when occurring, be a) h independently at every turn; b) c 1-10alkyl; c) c 2-10thiazolinyl; d) c 2-10alkynyl; e) c 1-10alkylhalide group; f) c 3-10cycloalkyl; g) c 6-14aryl; h) the assorted alkyl of 3-12 unit ring; or i) 5-13 unit heteroaryl, wherein b)-i) separately according to circumstances through 1-4 r 16base replaces; r 16when occurring, be a) halogen independently at every turn; b)-cn; c)-no 2d)-oh; e)-nh 2f)-nh (c 1-10alkyl); g) oxo base; h)-n (c 1-10alkyl) 2i)-sh; j)-s (o) m-c 1-10alkyl; k)-s (o) 2oh; l)-s (o) m-oc 1-10alkyl; m)-c (o)-c 1-10alkyl; n)-c (o) oh; o)-c (o)-oc 1-10alkyl; p)-c (o) nh 2q)-c (o) nh-c 1-10alkyl; r)-c (o) n (c 1...
단백질 키나제 억제제로서의티에노[2,3-ｂ]피리딘-5-카르보니트릴본 명세서에는 자가면역 및 염증성 질환의 치료에 유용할 수 있는 화학식 I의 화합물, 및 상기 화합물의 제조 방법이 개시된다: [화학식 I]  (식 중에서, R1, R2, R3, R4, 및 X는 명세서에서 상기 정의된 바와 같음).하기 화학식 I의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 에스테르: [화학식 I] [이미지] 식 중에서, X는 a) -NR5-Y-, b) -O-Y-, c) -S(O)m-Y-, d) -S(O)mNR5-Y-, e) -NR5S(O)m-Y-, f) -C(O)NR5-Y-, g) -NR5C(O)-Y-, h) -C(S)NR5-Y-, i) -NR5C(S)-Y-, j) -C(O)O-Y-, k) -OC(O)-Y-, l) -C(O)-Y-, 또는 m) 공유 결합이고; Y는 각각의 경우 독립적으로 a) 2가 C1-10 알킬기, b) 2가 C2-10 알케닐기, c) 2가 C2-10 알키닐기, d) 2가 C1-10 할로알킬기, 또는 e) 공유 결합이고; R1은 a) C1-10 알킬기, b) C3-10 시클로알킬기, c) 3-12원 시클로헤테로알킬기, d) C6-14 아릴기, 또는 e) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 a) 내지 e)는 1 내지 4개의 R6 기로 임의적으로 치환되고, 단 R1은 페닐기는 아니며; R2는 a) H, b) 할로겐, c) -C(O)R8, d) -C(O)OR8, e) -C(O)NR9R10, f) -C(S)R8, g) -C(S)OR8, h) -C(S)NR9R10, i) C1-10 알킬기, j) C2-10 알케닐기, k) C2-10 알키닐기, l) C3-10 시클로알킬기, m) C6-14 아릴기, n) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 o) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 i) 내지 o)는 1 내지 4개의 R6 기로 임의적으로 치환되며; R3은 a) H, b) 할로겐, c) -OR8, d) -NR9R10, e) -N(O)R9R10, f) S(O)mR8, g) S(O)mOR8, h) -C(O)R8, i) -C(O)OR8, j) -C(O)NR9R10, k) -C(S)R8, l) -C(S)OR8, m) -C(S)NR9R10, n) -Si(C1-10 알킬기)3, o) C1-10 알킬기, p) C2-10 알케닐기, q) C2-10 알키닐기, r) C3-10 시클로알킬기, s) C6-14 아릴기, t) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 u) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 o) 내지 u)는 1 내지 4개의 R6 기로 임의적으로 치환되며; R4는 a) H, b) 할로겐, c) C1-10 알킬기, d) C2-10 알케닐기, e) C2-10 알키닐기, f) C1-10 할로알킬기, g) C3-10 시클로알킬기, h) C6-14 아릴기, i) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 j) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 c) 내지 j)는 1 내지 4개의 R6 기로 임의적으로 치환되며; R5는 a) H, b) C1-10 알킬기, c) C2-10 알케닐기, d) C2-10 알키닐기, 또는 e) C1-10 할로알킬기이며; R6은 각각의 경우 독립적으로 a) R7 또는 b) -Y-R7이며; R7은 각각의 경우 독립적으로 a) 할로겐, b) -CN, c) -NO2, d) 옥소, e) -OR8, f) -NR9R10, g) -N(O)R9R10, h) -S(O)mR8, i) -S(O)mOR8, j) -SO2NR9R10, k) -C(O)R8, l) -C(O)OR8, m) -C(O)NR9R10, n) -C(S)R8, o) -C(S)OR8, p) -C(S)NR9R10, q) -Si(C1-10 알킬)3, r) C1-10 알킬기, s) C2-10 알케닐기, t) C2-10 알키닐기, u) C1-10 할로알킬기, v) C3-10 시클로알킬기, w) C6-14 아릴기, x) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 y) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 r) 내지 y)는 1 내지 4개의 R11 기로 임의적으로 치환되며; R8은 각각의 경우 독립적으로 a) H, b) -C(O)R14, c) -C(O)OR14, d) C1-10 알킬기, e) C2-10 알케닐기, f) C2-10 알키닐기, g) C1-10 할로알킬기, h) C3-10 시클로알킬기, i) C6-14 아릴기, j) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 k) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 d) 내지 k)는 1 내지 4개의 R11 기로 임의적으로 치환되며; R9 및 R10은 각각의 경우 독립적으로 a) H, b) -OR13, c) -NR14R15, d) -S(O)mR14, e) -S(O)mOR14, f) -S(O)2NR14R15, g) -C(O)R14, h) -C(O)OR14, i) -C(O)NR14R15, j) -C(S)R14, k) -C(S)OR14, l) -C(S)NR14R15, m) C1-10 알킬기, n) C2-10 알케닐기, o) C2-10 알키닐기, p) C1-10 할로알킬기, q) C3-10 시클로알킬기, r) C6-14 아릴기, s) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 t) 5-13원 헤테로아릴기이고. 여기에서 각각의 m) 내지 t)는 1 내지 4개의 R11 기로 임의적으로 치환되며; R11은 각각의 경우 독립적으로 a) R12 또는 b) -Y-R12이고; R12는 각각의 경우 독립적으로 a) 할로겐, b) -CN, c) -NO2, d) 옥소, e) -OR13, f) -NR14R15, g) -N(O)R14R15, h) -S(O)mR13, i) -S(O)mOR13, j) -SO2NR14R15, k) -C(O)R13, l) -C(O)OR13, m) -C(O)NR14R15, n) -C(S)R13, o) -C(S)OR13, p) -C(S)NR14R15, q) -Si(C1-10 알킬)3, r) C1-10 알킬기, s) C2-10 알케닐기, t) C2-10 알키닐기, u) C1-10 할로알킬기, v) C3-10 시클로알킬기, w) C6-14 아릴기, x) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 y) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 r) 내지 y)는 1 내지 4개의 R16 기로 임의적으로 치환되며; R13은 a) H, b) -C(O)R14, c) -C(O)OR14, d) C1-10 알킬기, e) C2-10 알케닐기, f) C2-10 알키닐기, g) C1-10 할로알킬기, h) C3-10 시클로알킬기, i) C6-14 아릴기, j) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 k) 5-13원 헤테로아릴기로부터 선택되고, 여기에서, 각각의 d) 내지 k)는 1 내지 4개의 R16 기로 임의적으로 치환되며; R14 및 R15는 각각의 경우 독립적으로 a) H, b) C1-10 알킬기, c) C2-10 알케닐기, d) C2-10 알키닐기, e) C1-10 할로알킬기, f) C3-10 시클로알킬기, g) C6-14 아릴기, h) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 i) 5-13원 헤테로아릴기이고, 여기에서 각각의 b) 내지 i)는 1 내지 4개의 R16 기로 임의적으로 치환되며; R16은 각각의 경우 독립적으로 a) 할로겐, b) -CN, c) -NO2, d) -OH, e) -NH2, f) -NH(C1-10 알킬), g) 옥소, h) -N(C1-10 알킬)2, i) -SH, j) -S(O)m-C1-10 알킬, k) -S(O)2OH, l) -S(O)m-OC1-10 알킬, m) -C(O)-C1-10 알킬, n) -C(O)OH, o) -C(O)-OC1-10 알킬, p) -C(O)NH2, q) -C(O)NH-C1-10 알킬, r) -C(O)N(C1-10 알킬)2, s) -C(S)NH2, t) -C(S)NH-C1-10 알킬, u) -C(S)N(C1-10 알킬)2, v) C1-10 알킬기, w) C2-10 알케닐기, x) C2-10 알키닐기, y) C1-10 알콕시기, z) C1-10 알킬티오기, aa) C1-10 할로알킬기, ab) C3-10 시클로알킬기, ac) C6-14 아릴기, ad) 3-12원 시클로헤테로알킬기, 또는 ae) 5-13원 헤테로아릴기이며; 그리고 m는 0, 1, 또는 2이다.