4-Alkyl-substituted diaminopyrimidinesUse of 4-alkyl-substituted diaminopyrimidines of the formula (I) as fungicide in which R1 to R13 and X1 and X2 have the meanings given in the description, and agrochemically active salts thereof, and also methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants, processes for preparing such compositions and treated seed and also their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in the protection of materials and in the domestic and hygiene field. The present invention furthermore relates to a process for preparing diaminopyrimidines of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic).A method for controlling phytopathogenic harmful fungi comprising applying a compound of formula (I) or an agrochemically active salt thereof, [Image]in which the symbols are as defined below:X1 represents nitrogen or CR3,X2 represents nitrogen or CR4,where X1 and X2 do not both represent nitrogen,R1 and R5 independently of one another represent hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen,R2 represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C2-haloalkyl, hydroxyl, OR12, OCON(R12)2, COR12, CR12?NOR12, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, CO2R12, N(R12)2, NR12COR12 or NR12CO2R13,R3 and R4 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, a 3- to 8-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated monocycle which contains no or up to four heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent, OR12, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, SO2N(R13)2, C?OR12, CO(CH2)mCN, CR12?NOR12, CON(R12)2, COOR12, NR12COR12, NR12CSR13, NR12COOR13, NR12(C?S)OR13, N(R12)2, NR12SO2R13, [C(R12)2]mCN, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CR12)mSO2N(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mCOR12, (CH2)mCON(R12)2, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR(12)2, (CH2)mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, unsubstituted or substituted C1-C8-alkyl, C2-C6-alkenyl, C1-C8-haloalkyl; where m=1-4,where additionally R3 and R4, if appropriate via R12 and R13, together may form a 5- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated monocycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,where the substituents independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine and bromine, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxyl, oxo, (C1-C4-alkyl)carbonyl and cyano,R6 represents hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy-(C1-C4)alkyl, formyl, (C1-C4-alkyl)carbonyl, (C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-cycloalkyl)carbonyl, (halo-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C1-C4-haloalkyl)carbonyl, (C1-C4-alkoxy)carbonyl, (C1-C4-haloalkoxy)carbonyl, benzyloxycarbonyl, unsubstituted or substituted benzyl, unsubstituted or substituted benzoyl, unsubstituted or substituted C2-C6-alkenyl, unsubstituted or substituted C2-C6-alkynyl, C1-C2-alkylsulphinyl or C1-C2-alkylsulphonyl,where the substituents independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine and bromine, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxyl, C1-C4-haloalkyl and cyano,R7 represents hydrogen, C1-C3-alkyl, cyano or C1-C3-haloalkyl,R8 represents chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, SMe, SOMe, SO2Me, CF3, CCl3, CFH2 or CF2H,R9 represents hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4-alkyl)carbonyl, (C1-C4-haloalkyl)carbonyl, (C1-C4-alkoxy)carbonyl or optionally fluorine-, chlorine-, bromine-, cyano- or CF3-substituted C2-C4-alkenyl,R10 represents a group E1 of the formula [Image]in which the symbols are as defined below and # represents the point of attachment to the nitrogen atom:R11a represents hydrogen or methyl,R11b represents hydrogen or C1-C3-alkyl,R11c represents hydrogen, C1-C4-alkyl, CN, CH2CN, CH(Me)CN, C(Me)2CN, CH2OH, CH2O?(C1-C3-alkyl), CH2O?(C1-C3-haloalkyl), C(Me)HOH, C(Me)2OH, C(Me)HO?(C1-C3-alkyl), C(Me)2O?(C1-C3-alkyl), C(Me)HO?(C1-C3-haloalkyl), C(Me)2O?(C1-C3-haloalkyl), CH2S?(C1-C3-alkyl), C(Me)HS?(C1-C3-alkyl), C(Me)2S?(C1-C3-alkyl), Si?(C1-C2-alkyl)3 or C2-C4-alkenyl which is optionally substituted by halogen or CF3; orR10 represents a cyclopentyl or a cyclohexyl ring which may optionally be mono- or polysubstituted by CN, halogen, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-haloalkyl, C1-C3-haloalkoxy or C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl,R12 are identical or different and are hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, unsubstituted or substituted C3-C6-cycloalkyl, C1-C4-trialkylsilyl, unsubstituted or substituted C2-C4-alkenyl, unsubstituted or substituted C2-C4-alkynyl, unsubstituted or substituted phenyl, C1-C4-alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7-membered unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent, orif two radicals R12 are attached to a nitrogen atom, two radicals R12 may form a 3- to 7-membered unsubstituted or substituted saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,orif two radicals R12 are adjacent in the grouping NR12COR12, NR12SOR12, NR12SO2R12, NR12SONR12, NR12SO2NR12, two radicals R12 may form a 3- to 7-membered unsubstituted or substituted saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from the group...
4-알킬-치환된 디아미노피리미딘살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 4-알킬-치환된 디아미노피리미딘 및 그의 농약 활성 염의 용도, 식물 내 및/또는 그 위 또는 식물의 종자 내 및/또는 그 위에서 식물병원성 유해 진균을 구제하기 위한 방법 및 조성물, 이러한 조성물의 제조방법 및 처리된 종자 및, 또한 농업, 원예 및 삼림 분야, 재료 보호, 가옥 및 위생 분야에서 식물병원성 유해 진균을 구제하기 위한 그의 용도가 제공된다: 상기 식에서, R1 내지 R13 및 X1 및 X2는 명세서에 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 화학식 (Ia), (Ib) 및 (Ic)의 디아미노피리미딘의 제조방법에 관한 것이다.살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염의 용도:[이미지]상기 식에서, 기호들은 다음과 같이 정의된다:X1은 질소 또는 CR3을 나타내고, X2는 질소 또는 CR4를 나타내며,여기에서 X1 및X2가 둘다 질소를 나타낼 수는 없고, R1 및R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로겐을 나타내며, R2는 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 하이드록실, OR12, OCON(R12)2, COR12, CR12=NOR12, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, CO2R12, N(R12)2, NR12COR12 또는NR12CO2R13을 나타내고, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로원자를 함유하지 않거나 4개 이하로 함유하며 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 8-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 모노사이클, OR12, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12,SO2N(R13)2,C=OR12, CO(CH2)mCN, CR12=NOR12, CON(R12)2,COOR12, NR12COR12, NR12CSR13, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12SO2R13, [C(R12)2]mCN, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CR12)mSO2N(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mCOR12, (CH2)mCON(R12)2, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, 비치환되거나 치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C1-C8-할로알킬을 나타내며; 여기에서 m은 1 내지 4이고,추가로, R3 및R4는 경우에 따라 R12 또는R13을 통해 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 함유하지 않거나 4개 이하로 함유할 수 있으며, 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 5- 내지 7-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 모노사이클을 형성할 수 있고,여기에서 치환체는 서로 독립적으로 수소, 불소 염소 및 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 하이드록실, 옥소, C1-C4-할로알킬, (C1-C4-알킬)카보닐 및 시아노로 구성된 그룹중에서 선택되며, R6은 수소, C1-C3-알킬, C1-C4-알콕시-(C1-C4)알킬, 포르밀, (C1-C4-알킬)카보닐, (C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C3-C6-알케닐옥시)카보닐, (C3-C6-사이클로알킬)카보닐, (할로-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬)카보닐, (C1-C4-할로알킬)카보닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, (C1-C4-할로알콕시)카보닐, 벤질옥시카보닐, 비치환되거나 치환된 벤질, 비치환되거나 치환된 벤조일, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, C1-C2-알킬설피닐 또는 C1-C2-알킬설포닐을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 수소, 불소 염소 및 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 하이드록실, C1-C4-할로알킬 및 시아노로 구성된 그룹중에서 선택되며, R7은 수소, C1-C3-알킬, 시아노 또는 C1-C3-할로알킬을 나타내고, R8은 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, SMe, SOMe, SO2Me, CF3, CCl3, CFH2 또는CF2H를 나타내며,R9는 수소, C1-C3-알킬, C1-C4-알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C4-알킬)카보닐, (C1-C4-할로알킬)카보닐, (C1-C4-알콕시)카보닐 또는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노- 또는 CF3-치환된 C2-C4-알케닐을 나타내고, R10은 하기 식의 그룹 E1을 나타내며:[이미지]여기에서 기호들은 하기 정의되는 바와 같고,#는 질소 원자와의 결합 부위를 나타내며,R11a는 수소 또는 메틸을 나타내고,R11b는 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내며,R11c는 수소, C1-C4-알킬, CN, CH2CN, CH(Me)CN, C(Me)2CN, CH2OH, CH2O-(C1-C3-알킬), CH2O-(C1-C3-할로알킬), C(Me)HOH, C(Me)2OH, C(Me)HO-(C1-C3-알킬), C(Me)2O-(C1-C3-알킬), C(Me)HO-(C1-C3-할로알킬), C(Me)2O-(C1-C3-할로알킬), CH2S-(C1-C3-알킬), C(Me)HS-(C1-C3-알킬), C(Me)2S-(C1-C3-알킬), Si-(C1-C2-알킬)3 또는할로겐 또는 CF3에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알케닐을 나타내거나;R10은 CN, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 또는 C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환될 수 있는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 환을 나타내고,R12는 동일하거나 상이하고 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C2-C4-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C4-알키닐, 비치환되거나 치환된 페닐, C1-C4-알콕시(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로원자를 함유하지 않거나 4개 이하로 함유할 수 있고 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 7-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,두 래디칼 R12가 질소 원자에 결합하는 경우, 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 추가의 헤테로원자를 4개 이하로 함유할 수 있고 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 7-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있거나,두 래디칼 R12가 그룹 NR12COR12, NR12SOR12, NR12SO2R12, NR12SONR12, NR12SO2NR12에서 인접한 경우 두 래디칼 R12는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 추가의 헤테로원자를 4개 이하로 함유할 수 있고 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 7-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,R13은 동일하거나 상이하고 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C4-트리알킬실릴, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알케닐, 비치환되거나 치환된 C2-C6-알키닐, 비치환되거나 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, C1-C4-알콕시-(C1-C4)알킬, 비치환되거나 치환된 벤질 또는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로원자를 함유하지 않거나 4개 이하로 함유할 수 있고 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 7-원 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,여기에서 두 R13은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 추가의 헤테로원자를 4개 이하로 함유할 수 있고 여기에서 두개의 산소 원자는 인접해 있지 않은 3- 내지 7-원의 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 형성할 수 있고,여기에서, 가능한 치환체는 불소 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, CF3, CFH2, CF2H, C2F5, CCl3, 하이드록실, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu,O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-사이클로펜틸, O-페닐, OCF3, OCF2H,OCF2CF3,OCF2CF2H,SH, SMe, SEt, SCF3, SCF2H, SPh, SCF5, SO2Me, SO2CF3, SOMe, SOEt, CO2H, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2tertBu, COMe, COCF3,NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHPr, NHisoPr, NHnBu, NHtertBu, NHisoBu, NHsecBu, 사이클로프로필아미노, 포르밀, CH2CN, CHMeCN, CH2COCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 사이클로프로필, 1-메톡시사이클로프로필, 1-클로로사이클로프로필, 사이클로부틸, 3-디메틸부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 네오펜틸, 프로프-2-엔-1-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, (트리메틸실릴)메틸, 페닐, 벤질, -CH2CH=CH2, -CH(CH3)CH=CH2 및 -CH2C≡CH로 구성된 그룹중에서 선택된다.