2-hetaryl-3,4-dihydro-2h-pyrrole derivativesThe invention relates to novel 2-hetaryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives of formula (I), wherein hetaryl represents substituted heterocyclyls and Ar represents substituted phenyl, to several methods for producing the inventive derivatives and to their use as pesticides.The 2-heteroaryl-3 of formula i, the 4-dihydro-2 h-pyrrole derivatives, wherein heteroaryl is represented undersaturated 5 to 10 yuan of lists or bicyclic heterocycles, 5 or 6 yuan of monocycles for example, and it has the heteroatoms of one or more n of being selected from, o and s, is randomly listed in h 1in group list or polysubstituted, wherein h 1expression hydrogen, halogen, cyano group, formyl radical, nitro, alkyl, trialkylsilkl, alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkoxy, halogenated alkenyl oxy, alkyl-carbonyl, alkoxy carbonyl, five fluorine sulfenyls, formamyl, thiocarbamoyl, alkoximino or-s (o) or 3, ar represents group wherein m represents 0,1,2,3 or 4,r 1one of expression halogen or expression following groups: (l)-x-a(m)-b-z-d(n)-y-e,r 2expression hydrogen, halogen, cyano group, nitro, alkyl, alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkoxy, alkoxyl group alkoxyl group or-s (o) or 3, o represents 0,1 or 2,r 3expression alkyl or haloalkyl, x represents direct key, oxygen, sulphur, carbonyl, ketonic oxygen base, oxygen base carbonyl, alkylidene group, alkylene group, alkynylene, alkylidene group oxygen base, oxyalkylene, sulphur alkylidene group, alkylenedioxy group or dialkyl group silicylene,a represents phenyl, naphthyl or tetralyl, they each optional by listing in w 1in group list-or polysubstituted, or represent that each is optional by listing in w 2in the group list-or polysubstituted 5-to 10-unit, contain one or two aromatic ring and have the heteroatomic heterocyclic radical that one or more is selected from nitrogen, oxygen and sulphur, b represents optional by listing in w 1in group list-or dibasic to phenylene, z represents oxygen or sulphur,d represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, halogenated alkenyl, each optional by halogen-, alkyl-, alkenyl-, halogenated alkenyl-, phenyl-, styryl-, halogenophenyl-or the cycloalkyl or the cycloalkylalkyl of halogenated styrenes base-replacement, represent that each is optional by halogen-or the cycloalkenyl or the cycloalkenyl alkyl of alkyl-replacement, represent each optional by nitro-, halogen-, alkyl-, alkoxyl group-, haloalkyl-or the phenylalkyl of halogenated alkoxy-replacement, the naphthyl alkyl, tetralyl alkyl or have one or two and be selected from nitrogen, heteroatomic 5 or 6 yuan of heteroarylalkyls of oxygen and sulphur, expression-co-r 4,-co-nr 5r 6or expression group -(ch 2) p-(cr 7r 8) q-(ch 2) r-g orz and d represent together optional by nitro-, halogen-, alkyl-, alkoxyl group-, haloalkyl-or the phenoxyalkyl of halogenated alkoxy-replacement,y represents that direct key, oxygen, sulphur, carbonyl, ketonic oxygen base, oxygen base carbonyl, alkylidene group, alkylene group, alkynylene, alkylidene group oxygen base, oxygen base alkylidene group, sulphur alkylidene group, alkylene dioxo base or expression are optional by listing in w 1in group list-or dibasic to phenylene, e represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, halogenated alkenyl, each optional by halogen-, alkyl-, alkenyl-, halogenated alkenyl-, phenyl-, styryl-, halogenophenyl-or the cycloalkyl of halogenated styrenes base-replacement, represent that each is optional by halogen-or the cycloalkenyl group of alkyl-replacements, expression is chosen wantonly by listing in w 1middle group list-to quaternary phenyl, or represent that each is optional by listing in w 2in the group list to quaternary, have one or two heteroatomic 5-that is selected from nitrogen, oxygen and sulphur or 6-unit heteroaryl, or expression group -(ch 2) p-(cr 7r 8) q-(ch 2) r-g r 4expression alkyl, alkoxyl group, alkenyl, alkenyloxy, each optional by halogen-, alkyl-, alkenyl-, haloalkyl-or cycloalkyl, cycloalkyl oxy or the cycloalkyl alkoxy of halogenated alkenyl-replacement, or represent each optional by nitro-, halogen-, alkyl-, alkoxyl group-, haloalkyl-or the phenyl or naphthyl of halogenated alkoxy-replacement r 5the expression hydrogen or alkyl, r 6expression alkyl, haloalkyl, each optional by halogen-, alkyl-, alkenyl-, haloalkyl-or the cycloalkyl or the cycloalkylalkyl of halogenated alkenyl-replacement, or represent each optional by halogen-, alkyl-, alkoxyl group-, haloalkyl-or the phenyl or the phenylalkyl of halogenated alkoxy-replacement p, q and r represent 0,1,2 or 3 independently of each other, and their summation is less than 6,r 7and r 8respectively represent hydrogen or alkyl independently of each other, g represents cyano group, expression optional by halogen-, alkyl-or haloalkyl-and optional by r at tie point 9-replace have 1 to 3 identical or different heteroatomic 5-that is selected from nitrogen, oxygen and sulphur or a 6-unit heterocycle, or one of following groups (a)-co-r 9(b)-co-or 10(c)-co-nr 11r 12(d)-cs-nr 11r 12r 9expression hydrogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl, halogenated alkenyl, optional by halogen-, alkyl-or the cycloalkyl of haloalkyl-replacements or expression choose wantonly by alkyl-carbonyl-amino, alkyl-carbonyl alkylamino and/...
2-헤트아릴-3,4-디하이드로-2Ｈ-피롤 유도체본 발명은 신규한 하기 일반식 (I)의 2-헤트아릴-3,4-디하이드로-2H-피롤 유도체, 다수의 그의 제조방법 및 페스티사이드로서의 그의 용도에 관한 것이다:  상기 식에서, 헤트아릴은 치환된 헤테로사이클릴을 나타내고, Ar 은 치환된 페닐을 나타낸다.하기 일반식 (I)의 2-헤트아릴-3,4-디하이드로-2H-피롤 유도체: [이미지] 상기 식에서, 헤트아릴은 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 하나이상의 헤테로 원자를 가지며 H1 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 5 내지 10-원(membered) 모노- 또는 비사이클릭 불포화 헤테로사이클, 예를 들어 5 또는 6-원 모노사이클을 나타내고, 여기에서, H1 은 수소, 할로겐, 시아노, 포르밀, 니트로, 알킬, 트리알킬실릴, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 펜타플루오로티오, 카바모일, 티오카바모일, 알콕스이미노 또는 -S(O)oR3 을 나타내며, Ar 은 래디칼 [이미지] 을 나타내고, 여기에서, m 은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며, R1 은 할로겐, 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내고: (ℓ) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 알콕시알콕시 또는 -S(O)oR3 을 나타내며, o 는 0, 1 또는 2를 나타내고, R3 은 알킬 또는 할로게노알킬을 나타내며, X 는 직접 결합, 산소, 황, 카보닐, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 알킬렌옥시, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 알킬렌디옥시 또는 디알킬실릴렌을 나타내고, A 는 각각 W1 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐, 나프틸 또는 테트라하이드로나프틸을 나타내거나, 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나이상의 헤테로 원자 및 1 또는 2 개의 방향족 환을 가지며 각 경우에 W2 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 5- 내지 10-원 헤테로사이클릴을 나타내며, B 는 W1 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 p-페닐렌을 나타내고, Z 는 산소 또는 황을 나타내며, D 는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 알케닐-, 할로게노알케닐-, 페닐-, 스티릴-, 할로게노페닐- 또는 할로게노스티릴-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 사이클로알케닐 또는 사이클로알케닐알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐알킬, 나프틸알킬, 테트라하이드로나프틸알킬 또는 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2 개의 헤테로 원자 및 5 또는 6 개의 환 멤버를 갖는 헤트아릴알킬을 나타내거나, -CO-R4 또는 -CO-NR5R6 을 나타내거나, 그룹 -(CH2)p -(CR7R8)q-(CH2)r-G 를 나타내거나, Z 및 D 는 함께, 임의로 니트로-, 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알콕시-치환된 페녹시알킬을 나타내고, Y 는 직접 결합, 산소, 황, 카보닐, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 알킬렌옥시, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 알킬렌디옥시, 또는 W1 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 p-페닐렌을 나타내며, E 는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 알케닐-, 할로게노알케닐-, 페닐-, 스티릴-, 할로게노페닐- 또는 할로게노스티릴-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 사이클로알케닐을 나타내거나, W1 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐을 나타내거나, 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2 개의 헤테로 원자를 가지며 W2 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴을 나타내거나, 그룹 -(CH2)p-(CR7 R8)q-(CH2)r-G 를 나타내고, R4 는 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 알케닐-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알케닐-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시 또는 사이클로알킬알킬옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내며, R5 는 수소 또는 알킬을 나타내고, R6 은 알킬, 할로게노알킬, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 알케닐-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알케닐-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로게노알킬- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐 또는 페닐알킬을 나타내며, p, q 및 r 은 서로 독립적으로 각각 0, 1, 2 또는 3 을 나타내나, 단 이들의 합은 6 보다 작으며, R7 및 R8 은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 알킬을 나타내고, G 는 시아노를 나타내거나, 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가지며 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬에 의해 임의로 치환되고 결합 위치에서 R9 에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며: [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] [이미지] R9 는 수소, 알킬, 알케닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 또는 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 알킬카보닐아미노, 알킬카보닐알킬아미노 및/또는 W3 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 페닐을 나타내고, R10 은 수소, 알킬, 알케닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, W3 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 아릴알킬을 나타내며, R11 및 R12 는 서로 독립적으로 각각 수소, 알킬, 알케닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 알콕시, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각 W3 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, -OR10 또는 -NR9R10 을 나타내거나, 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체된 2 내지 6 원의 알킬렌 쇄를 나타내고, R13 은 -OR10, -NR9R10 또는 -N(R9)-COOR10 을 나타내며, R14, R15 및 R16 은 서로 독립적으로 각각 알킬을 나타내고, W1 은 수소, 할로겐, 시아노, 포르밀, 니트로, 알킬, 트리알킬실릴, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알케닐옥시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 펜타플루오로티오 또는 -S(O)oR3 을 나타내며, W2 는 할로겐, 시아노, 포르밀, 니트로, 알킬, 트리알킬실릴, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 펜타플루오로티오, -S(O)oR3 또는 -C(R9)=N-R13 을 나타내며, W3 은 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 디알킬아미노, -S(O)oR3, -COOR17 또는 -CONR18R 19 를 나타내며, R17 은 수소, 알킬, 할로게노알킬, 또는 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, W4 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 페닐을 나타내고, R18 및 R19 는 서로 독립적으로 각각 수소, 알킬, 알케닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 알콕시, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각각 W4 중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, -OR14 또는 -NR15R16 을 나타내거나, 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체된 2 내지 6 원의 알킬렌 쇄를 나타내며, W4 는 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 디알킬아미노, 알콕시카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 -S(O)oR3 을 나타낸다. 