Oxazolidinone derivatives, process for their prepn. and pharmaceutical compositions contg. sameCompounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein, for example, X is -O- or -S-; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 R2 and R3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): wherein Rc is, for example, R13CO-, R13SO2- or R13CS-; wherein R13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R14C(O)O(1-6C)alkyl wherein R14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.Hydrolyzable ester in formula (i) compound, or its officinal salt or body:wherein x is-o-,-s-,-so-or-so2-; het independently is selected from n, o and is connected carbon with s and connects the quinary heteroaryl ring for containing 2-4, this ring effectively randomly independently is being selected from (1-4c) alkyl, amino, (1-4c) alkyl amino, (1-4c) alkoxyl by 1 or 2 on carbon atom, (1-4c) substituting group of alkoxyl carbonyl and halogen replaces, and/or randomly by (1-4c) alkyl, is replaced (condition is that ring can not be quaternized thus) on the available nitrogen atom; q is selected from q1-q9:r wherein2and r3be hydrogen or fluorine independently; a wherein1for carbon or nitrogen; b1for o or s (in q9, being only perhaps, also nh); xqfor o, s or n-r1(r wherein1for hydrogen, (1-4c) alkyl of alkyl or hydroxyl-(1-4c)); and each a in q7 wherein1independently be selected from carbon or nitrogen, contain at most 2 nitrogen heteroatoms in 6 rings, q7 is via arbitrary a1atom is connected and (works as a with t1during for carbon atom), and shown in 5 rings warp, carbon atom connects or works as a1during for carbon via a1connect; q8 is connected with t via any in carbon atom shown in two in five-membered ring, and benzo ring pass through shown in any connection in carbon atom shown in two of connecting key both sides; and q9 pass through shown in any connection in carbon atom shown in two of connecting key both sides; (ta)-(td) group group below wherein t is selected from (ar1 wherein, ar2, ar2a, ar2b, ar3, ar3a, ar3b, ar4, ar4a, cy1 and cy2 are defined as follows); (ta) t is selected from following group :-(taa) ar1, and ar1-(1-4c) alkyl-, ar2 (carbon connection), ar3; (tab) ar1-ch (oh), ar2-ch (oh)-, ar3-ch (oh)-; (tac) ar1-co-, ar2-co-, ar3-co-, ar4-co-; (tad) ar1-o-, ar2-o-, ar3-o-; (tae) ar1-s (o)q-,ar2-s(o) q-,ar3-s(o) q(q is 0,1 or 2); (taf) the optional n-that replaces connects (fully undersaturated) quinary heteroaryl ring system, wherein contains 1,2 or 3 nitrogen-atoms; (tag) cycloheptatriene of carbon connection-3-ketone or cycloheptatriene-4-ketone, take up an official post and choose generation at the position not adjacent to the linking position of connection bit; or (tb) t is selected from following group :-(tbq) halogen or (1-4c) alkyl { randomly by one or more, independently are selected from separately following group and replace: hydroxyl; (1-4c) alkoxyl; (1-4c) alkanoyl; cyano group; halogen; trifluoromethyl; (1-4c) alkoxyl carbonyl;-nrvrw; (1-6c) alkanoyl is amino; (1-4c) the alkoxyl carbonyl is amino, and n-(1-4c) alkyl-n-(1-6c) alkanoyl is amino, (1-4c) alkyl s (o)q-(q is 0,1 or 2), cy1, cy2 or ar1}; (tbb)-nrv1rw 1 (tbc) vinyl, 2-(1-4c) alkyl vinyl, 2-cyano group vinyl, 2-cyano group-2-((1-4c) alkyl) vinyl, 2-nitroethylene base, 2-nitro-2-((1-4c) alkyl) vinyl, 2-((1-4c) alkyl amino-carbonyl) vinyl, 2-((1-4c) alkoxyl carbonyl) vinyl, 2-(ar1) vinyl, 2-(ar2) vinyl; (tbd) r10co-,r 10s(o) q-(q is 0,1 or 2) or r10cs-is r wherein10be selected from following group :-(tbda) cy1 or cy2; (tbdb) hydrogen, (1-4c) alkoxyl carbonyl, trifluoromethyl,-nrvrw, vinyl, 2-(1-4c) alkyl vinyl, 2-cyano group vinyl, 2-cyano group-2-((1-4c) alkyl) vinyl, 2-nitroethylene base, 2-nitro-2-((1-4c) alkyl) vinyl, 2-((1-4c) alkyl amino-carbonyl) vinyl, 2-((1-4c) alkoxyl carbonyl) vinyl, 2-(ar1) vinyl or 2-(ar2) vinyl; or (tbdc) (1-4c) alkyl { as above (tba) is described is optionally substituted, or by (1-4c) alkyl s (o)pnh-or (1-4c) alkyl s (o)p-(the optional replacement of (1-4c) n-(p is 1 or 2) }; wherein rv is hydrogen or (1-4c) alkyl; rw is hydrogen or (1-4c) alkyl; rv1for hydrogen, (1-4c) alkyl or (3-8c) cycloalkyl; rw1for hydrogen, (1-4c) alkyl, (3-8c) cycloalkyl, (1-4c) alkyl-co-or (1-4c) alkyl s (o)q-(q is 1 or 2); perhaps (tc) t is selected from following group :-(tca) optional that replace, contain 1 and be selected from o, n and s (optional be oxidised form) the complete saturated monocycle of heteroatomic quaternary, this monocycle is via ring nitrogen or sp3carbon atom connects; (tcb) optional five yuan of monocycles that replace, it contains 1 hetero atom that is selected from o, n and s (optional is oxidised form), and via theheterocyclic nitrogen atom or ring sp3or sp2carbon atom connects, and this monocycle is except at sp2it is complete saturated connecting outside carbon atom place (if suitable); (tcc) optional hexa-atomic or seven yuan of monocycles that replace, it contains 1 or 2 hetero atom that independently is selected from o, n and s (optional is oxidised form), and via theheterocyclic nitrogen atom or ring sp3or sp2carbon atom connects, and this monocycle is except at sp2it is complete saturated connecting outside carbon atom place (if suitable); (td) t is selected from following group :-(tda) contain the two ring spiral shell-ring systems of 0,1 or 2 theheterocyclic nitrogen atom as only ring hetero atom, its structure by the 5-that is replaced (but must not replace in the position, or...
옥사졸리디논 유도체, 이것의 제조 방법 및 이것을 함유하는 약학 조성물본 발명은 항균제로 유용한 화학식 I의 화합물 또는 이것의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이것의 생체내 가수분해성 에스테르, 그 제조 방법 및 이들을 포함하는 약학 조성물에 관한 것이다. 상기 식 중, 예를 들면 X는 -O- 또는 -S-이며, HET는 N, O 및 S 중에서 독립적으로 선택되는 2개 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 임의 치환된 C-연결 5원 헤테로고리이며; Q는 예를 들면 화학식 (Q1) 및 (Q2)에서 선택되고; R2 및 R3는 독립적으로 수소 또는 플루오르이며; T는 N-연결 (완전 불포화) 5원 헤테로아릴 고리계 또는 화학식 (TC5)의 기와 같은 범위의 기에서 선택되며, 여기서 Rc는 예를 들면 R13CO-, R13SO2- 또는 R13CS-이고; 여기서 R13은 예를 들면 임의 치환된 (1-10C)알킬 또는 R14C(O)O(1-6C)알킬이며, 여기서 R14는 임의 치환된 (1-10C)알킬이다.하기 화학식 I의 화합물 또는 이것의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 생체내 가수분해성 에스테르: [이미지] (I) 상기 식 중, X는 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-이며, HET는 N, O 및 S 중에서 독립적으로 선택되는 2개 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 C-연결 5원 헤테로아릴 고리로서, 이 고리는 이용 가능한 탄소 원자상에서 (1-4C)알킬, 아미노, (1-4C)알킬아미노, (1-4C)알콕시 (1-4C)알콕시카보닐 및 할로겐 중에서 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기에 의해 임의 치환 및/또는 이용 가능한 질소 원자상에서(단, 이 고리는 사차화되지 않음) (1-4C)알킬에 의해 임의 치환되고, Q는 하기 Q1 내지 Q9 중에서 선택되는데, [이미지][이미지] 상기 식 중, R2와 R3는 독립적으로 수소 또는 플루오로이며, A1은 탄소 또는 질소이고, B1은 O 또는 S (또는, Q9의 경우에만 NH임)이고, Xq는 O, S 또는 N-R1(식 중, R1은 수소, (1-4C)알킬 또는 히드록시-(1-4C)알킬임)이고, Q7의 경우 각 A1은 탄소 또는 질소 중에서 독립적으로 선택되고, 6원 고리내에 최대 2개의 질소 헤테로원자를 가지며 , Q7은 임의의 A1 원자(A1이 탄소인 경우)에 의해 T에 연결되며, 특정 탄소 원자를 경유하거나 또는 A1이 탄소이면 A1을 경유하여 5원 고리로 연결되고, Q8은 5원 고리내 특정 탄소 원자중 어느 하나에 의해 T에 연결되며, 표시된 연결 결합의 어느 한쪽의 2개 특정 탄소 원자중 어느 하나에 의해 벤조 고리에 연결되고, Q9은 표시된 연결 결합의 어느 한쪽의 2개 특정 탄소 원자 중 어느 하나에 의해 연결되는데, 식 중, T는 하기 (TA) 내지 (TD)의 기(식 중, AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 및 CY2는 이하에 정의됨)중에서 선택되고, (TA) T는 (TAa) AR1, AR1-(1-4C)알킬-, AR2(탄소 연결), AR3, (TAb) AR1-CH(OH), AR2-CH(OH)-, AR3-CH(OH)-, (TAc) AR1-CO-, AR2-CO-, AR3-CO-, AR4-CO-, (TAd) AR1-O-, AR2-O-, AR3-O-, (TAe) AR1-S(O)q-, AR2-S(O)q-, AR3-S(O)q-(q = 0, 1 또는 2), (TAf) 1개, 2개 또는 3개의 질소 원자를 함유하는 임의 치환된 N-연결 (완전 불포화) 5원 헤테로아릴 고리계, (TAg) 연결 위치에 인접하지 않은 위치에서 임의 치환된 탄소 연결 트로폴-3-온 또는 트로폴-4-온 중에서 선택되거나, (TB) T는 (TBa) 할로 또는 (1-4C)알킬 {히드록시, (1-4C)알콕시, (1-4C)알카노일, 시아노, 할로, 트리플루오로메틸, (1-4C)알콕시카보닐, -NRvRw, (1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알콕시카보닐아미노, N-(1-4C)알킬-N-(1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알킬S(O)q-(q=0, 1 또는 2), CY1, CY2 또는 AR1 중에서 독립적으로 각각 선택되는 1개 이상의 기에 의해 임의 치환됨},(TBb) -NRv1Rw1, (TBc) 에테닐, 2-(1-4C)알킬에테닐, 2-시아노에테닐, 2-시아노-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-니트로에테닐, 2-니트로-2((1-4C)알킬)에테닐, 2-((1-4C)알킬아미노카보닐)에테닐, 2-((1-4C)알콕시카보닐)에테닐, 2-(AR1)에테닐, 2-(AR2)에테닐, (TBd) R10CO-, R10S(O)q-(q=0, 1 또는 2임) 또는 R10CS- 중에서 선택되거나, [식들 중, R10은 (TBda) CY1 또는 CY2, (TBdb) 수소, (1-4C)알콕시카보닐, 트리플루오로메틸, -NRvRw, 에테닐, 2-(1-4C)알킬에테닐, 2-시아노에테닐, 2-시아노-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-니트로에테닐, 2-니트로-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-((1-4C)알킬아미노카보닐)에테닐, 2-((1-4C)알콕시카보닐)에테닐, 2-(AR1)에테닐 또는 2-(AR2)에테닐 또는 (TBdc) (1-4C)알킬 {상기 (TBa)로 정의된 바와 같이 임의 치환되거나 또는 (1-4C)알킬S(O)pNH- 또는 (1-4C)알킬S(O)p-((1-4C)알킬)N-(p=1 또는 2)로 임의 치환됨}, (식 중, Rv는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, Rw는 수소 또는 (1-4C)알킬이며, Rv1은 수소, (1-4C)알킬 또는 (3-8C)시클로알킬이고, Rw1은 수소, (1-4C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (1-4C)알킬-CO- 또는 (1-4C)알킬S(O)q-(q는 1 또는 2임)중에서 선택되고, (TC) T는 (TCa) O, N 및 S(임의로 산화됨) 중에서 선택되는 1개의 헤테로원자를 함유하고, 고리 질소 원자 또는 sp3 탄소 원자에 의해 연결되는 임의 치환된 완전 포화 4원 모노시클릭 고리, (TCb) O, N 및 S(임의로 산화됨) 중에서 선택되는 1개의 헤테로원자를 함유하고, 고리 질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자에 의해 연결되는 임의 치환된 5원 모노시클릭 고리[이 모노시클릭 고리는 경우에 따라 연결 sp2 탄소 원자를 제외하고는 완전 포화됨], (TCc) O, N 및 S(임의로 산화됨) 중에서 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 헤테로원자를 함유하고, 고리 질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자에 의해 연결되는 임의 치환된 6원 또는 7원 모노시클릭 고리[이 모노시클릭 고리는 경우에 따라 연결 sp2 탄소 원자를 제외하고는 완전 포화됨] 중에서 선택되거나, (TD) T는 (TDa) 0개, 1개 또는 2개의 고리 질소 원자를 유일한 고리 헤테로원자로 함유하고, 3원, 4원 또는 5원 스피로-탄소-연결 고리에 의해 (연결 위치에 인접하지 않게) 치환되는 5원 또는 6원 고리계(고리 질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자에 의해 연결됨)로 이루어지는 구조의 비시클릭 스피로 고리계로서, 이 비시클릭 고리계는 (i) 경우에 따라 연결 sp2 탄소 원자를 제외하고는 완전 포화되고, (ii) 고리계내 1개의 -N(Rc)-기(연결이 질소 원자 또는 sp2 탄소 원자를 경유하면 연결 위치에서 떨어져 있는 2개 이상의 탄소 원자) 또는 임의 치환기내 1개의 -N(Rc)-기(연결 위치에 인접하지 않음)를 포함하며, (ⅲ) 이용 가능한 고리 탄소 원자상에 임의로 더 치환된 것 중에서 선택되거나, (TDb) 0개, 1개 또는 2개의 고리 질소 원자 (및 임의의 또 다른 O 또는 S 고리 헤테로원자)를 함유하고, 1개, 2개 또는 3개 탄소 원자 브릿지를 포함하는 구조의 7원, 8원 또는 9원 비시클릭 고리계(고리 질소 원자 또는 고리 sp3 또는 sp2 탄소 원자에 의해 연결됨)로서, 이 비시클릭 고리계는 (i) 경우에 따라 연결 sp2 탄소 원자를 제외하고는 완전 포화되며, (ii) 1개의 O 또는 S 헤테로원자, 또는 고리내 1개의 -N(Rc)-기(연결이 질소 원자 또는 sp2 탄소 원자를 경유하면 연결 위치에서 떨어져 있는 2개 이상의 탄소 원자) 또는 임의 치환기내 1개의 -N(Rc)-기(연결 위치에 인접하지 않음)를 포함하며, (ⅲ) 이용 가능한 고리 탄소 원자가 임의로 더 치환되고, 여기서, Rc는 하기 (Rc1) 내지 (Rc5) 기 중에서 선택되는데, (Rc1), (1-6C)알킬 {1개 이상의 (1-4C)알카노일기(gem-이치환 포함)에 의한 임의 치환 및/또는 시아노, (1-4C)알콕시, 트리플루오로메틸, (1-4C)알콕시카보닐, 페닐(하기에 정의되는 AR1와 같이 임의 치환됨), (1-4C)알킬S(O)q-(q는 0, 1 또는 2임)에 의해 임의 모노치환되거나, 또는 (1-6C)알킬쇄의 제1 탄소 원자를 제외한 임의 탄소 원자상에, 히드록시 및 플루오로에서 독립적으로 각각 선택되는 1개 이상의 기(gem-이치환 포함)에 의한 임의 치환, 및/또는 옥소, -NRvRw[식 중, Rv는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, Rw는 수소 또는 (1-4C)알킬임], (1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알콕시카보닐아미노, N-(1-4C)알킬-N-(1-6C)알카노일아미노, (1-4C)알킬S(O)p NH- 또는 (1-4C)알킬S(O)p-((1-4C)알킬)N-(p는 1 또는 2임)에 의해 임의 모노 치환됨}, (Rc2) R13CO-, R13SO2 또는 R13CS-, [식 중, R13은 하기 (Rc2a) 내지 (Rc2e)에서 선택되는데, (Rc2a) AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1, CY2, (Rc2b) 수소, (1-4C)알콕시카보닐, 트리플루오로메틸, -NRvRw[식 중, Rv는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, Rw는 수소 또는 (1-4C)알킬임], 에테닐, 2-(1-4C)알킬에테닐, 2-시아노에테닐, 2-시아노-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-니트로에테닐, 2-니트로-2-((1-4C)알킬)에테닐, 2-((1-4C)알킬아미노카보닐)에테닐, 2-((1-4C)알콕시카보닐)에테닐, 2-(AR1)에테닐, 2-(AR1)에테닐, 2-(AR2)에테닐, 2-(AR2a)에테닐, (Rc2c) (1-10C)알킬 {히드록시, (1-10C)알콕시, (1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시, (1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시, (1-4C)알카노일, 포스포릴[이것의 -O-P-(O)-(OH)2 유도체, 모노- 및 디-(1-4C)알콕시 유도체], 포스피릴[이것의 -O-P-(OH)2 유도체, 모노- 및 디-(1-4C)알콕시 유도체] 및 아미노에서 독립적으로 각각 선택되는 1개 이상의 기(gem-이치환 포함)에 의해 임의 치환, 및/또는 카복시, 포스포네이트[이것의 포스포노 유도체, -P(O)(OH)2 유도체, 모노- 및 디-(1-4C)알콕시 유도체], 포스피네이트[이것의 -P(OH)2 유도체, 모노- 및 디-(1-4C)알콕시 유도체], 시아노, 할로, 트리플루오로메틸, (1-4C)알콕시카보닐, (1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시카보닐, (1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시-(1-4C)알콕시카보닐, (1-4C)알킬아미노, 디((1-4C)알킬)아...