Quinoline derivatives and insecticide comprising thereof as active ingredientDisclosed are compounds that have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides. Compounds represented by formula (I) or agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salts thereof have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides.  A compound represented by formula (I) or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof: [Image] wherein R1 represents a hydrogen atom; or COR4 wherein R4 represents C1-4 alkyl, OR5 wherein R5 represents C1-4 alkyl, or NR6R7 wherein R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom or C1-18 alkyl, R2 represents C1-4 alkyl, R3 represents C1-4 alkyl, alternatively R2 and R3 together represent ?(CH2)m? wherein m is 3 or 4, X1 and X2, each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, C1-4 alkyl optionally substituted by halogen atom, C1-4 alkyloxy, or C1-4 alkyloxycarbonyl, provided that X1 and X2 do not simultaneously represent a hydrogen atom, X3 represents a hydrogen atom, W1 represents a nitrogen atom or C?Y1, W2 represents a nitrogen atom or C?Y2, W3 represents a nitrogen atom or C?Y3, provided that, when W1 represents a nitrogen atom, W2 and W3 represent C?Y2 and C?Y3, respectively; when W2 represents a nitrogen atom, W1 and W3 represent C?Y1 and C?Y3, respectively; and when W3 represents a nitrogen atom, W1 and W2 represent C?Y1 and C?Y2, respectively, Y1, Y2, Y3, Y4, and Y5 each independently represent a hydrogen atom, A, or B, provided that W1, W2, and W3 respectively represent C?Y1, C?Y2, and C?Y3, and, when Z represents a bond, methylene optionally substituted by one or two methyl groups, or an oxygen atom, at least one of Y1, Y2, Y3, Y4, and Y5 represents A, wherein A represents a group selected from the group consisting of: C1-8 alkyl which is substituted by one or more groups selected from one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and C2-4 alkenyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C2-8 alkenyl which is substituted by one or more groups selected from one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and C2-4 alkenyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C1-8 alkyloxy which is substituted by one or more groups selected from one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and C2-4 alkenyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C2-8 alkenyloxy which is substituted by one or more groups selected from one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and C2-4 alkenyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C1-8 alkyloxycarbonyl which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C1-8 alkylthio which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C2-8 alkenylthio which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C1-8 alkylsulfinyl which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C2-8 alkenylsulfinyl which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C1-8 alkylsulfonyl which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; C2-8 alkenylsulfonyl which is optionally substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and/or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; phenyl which is substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different; and phenoxy which is substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, or C1-4 alkyloxy substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, B represents a group selected from the group consisting of a halogen atom, C1-4 alkyl, C1-4 alkyloxy, nitro, and cyano, alternatively adjacent two of Y1, Y2, ...
퀴놀린 유도체 및 유효성분으로서 이를 포함하는 살충제농원예용 살충제로서 사용 가능하고, 뛰어난 살충 활성을 가지는 화합물이 개시되고 있다. 하기식 (Ⅰ)에 의해 나타내지는 화합물 또는 그것의 농원예상 허용 가능한 산부가염은, 뛰어난 살충 활성을 가지고, 농원예용 살충제로서 이용될 수 있다. 식 (Ⅰ)로 나타내지는 화합물 또는 그것의 원예농업상으로 허용가능한 산부가염: [이미지] 식 중에서, R1은, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 임의로 치환된 C1-18 알킬, 임의로 치환된 C2-18 알켄일, 임의로 치환된 C2-18 알킨일, 임의로 치환된 C3-10 시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 저급 알킬, 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로환 기, COR4(여기서 R4는 임의로 치환된 C1-18 알킬, 임의로 치환된 C2-18 알켄일, 임의로 치환된 C2-18 알킨일, 임의로 치환된 C3-10 시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 저급 알킬, 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로환 기, 임의로 치환된 C1-4 알킬티오, OR5(여기서 R5는 임의로 치환된 C1-18 알킬, 임의로 치환된 C2-18 알켄일, 임의로 치환된 C2-18 알킨일, 임의로 치환된 C3-10 시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 저급 알킬, 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬, 임의로 치환된 페닐, 또는 임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다), 또는 NR6R7 (여기서 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의로 치환된 C1-18 알킬, 또는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)을 나타낸다), 또는 SO2R8 (여기서 R8은 임의로 치환된 C1-18 알킬, 임의로 치환된 C2-18 알켄일, 임의로 치환된 C2-18 알킨일, 임의로 치환된 C3-10 시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 저급 알킬, 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬, 임의로 치환된 페닐, 또는 임의로 치환된 헤테로환 기를 나타낸다)을 나타내고, R2는 수소 원자 또는 임의로 치환된 C1-4 알킬을 나타내고, R3은 수소 원자, 임의로 치환된 C1-18 알킬, 임의로 치환된 C2-4 알켄일, 또는 임의로 치환된 C1-4 알콕시를 나타내고, 여기서, R1, R2, 및 R3에서, 임의로 치환된 기들의 각각에서 치환기는 할로겐 원자; C1-4 알킬옥시; C1-4 알킬옥시-C1-4 알킬옥시; C1-4 알킬옥시카르보닐; 니트로; 시아노; 포르밀; 트리플루오로메틸; 트리플루오로메톡시; 아세틸; 아세틸옥시; C1-4 알킬(다만, 이 C1-4 알킬은 알킬 기에 대한 치환기가 아니다); 및 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-6 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 대안으로 R2 및 R3은 함께 -(CH2)m-(여기서 m은 3 또는 4이다)을 나타내고, X1, X2, 및 X3는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬옥시, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬티오, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬옥시카르보닐, 니트로, 또는 시아노를 나타내고, 다만, X1, X2, 및 X3가 동시에 수소 원자를 나타내지는 않고, W1은 질소 원자 또는 C-Y1을 나타내고, W2는 질소 원자 또는 C-Y2를 나타내고, W3은 질소 원자 또는 C-Y3을 나타내고, 다만, W1이 질소 원자를 나타낼 때, W2 및 W3은 각각 C-Y2 및 C-Y3을 나타내고; W2가 질소 원자를 나타낼 때, W1 및 W3은 각각 C-Y1 및 C-Y3을 나타내고; W3이 질소 원자를 나타낼 때, W1 및 W2는 각각 C-Y1 및 C-Y2를 나타내고, Y1, Y2, Y3, Y4, 및 Y5는 각각 독립적으로 수소 원자, A, 또는 B를 나타내고, 다만 W1, W2, 및 W3는 각각 C-Y1, C-Y2, 및 C-Y3를 나타내고, Z가 결합, 하나 또는 두 메틸 기에 의해 치환된 메틸렌, 또는 산소 원자를 나타낼 때, Y1, Y2, Y3, Y4, 및 Y5 중의 적어도 하나는 A를 나타내고, 여기서 A는, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C1-8 알킬; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C2-8 알켄일; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C1-8 알킬옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-4 알켄일옥시로부터 선택된 하나 이상의 기에 의해 치환된 C2-8 알켄일옥시; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C1-8 알킬옥시카르보닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C1-8 알킬티오; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C2-8 알켄일티오; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C1-8 알킬술피닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C2-8 알켄일술피닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C1-8 알킬술포닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 임의로 치환된 C2-8 알켄일술포닐; 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 치환된 페닐, 및 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자, 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬, 또는 동일하거나 다를 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-4 알킬옥시에 의해 치환된 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고, B는 할로겐 원자, C1-4 알킬, C1-4 알킬옥시, 니트로, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 나타내고, 대안으로 Y1, Y2, Y3, Y4, 및 Y5 중 인접한 둘은 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -O-(CH2)n-O-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH2)n-O-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -S-(CH2)n-S-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH2)n-S-, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 -(CH2)n-(여기서 n은 1,2, 또는 3이다)을 함께 나타낼 수 있고, Z는 결합, 산소 원자, 황 원자, SO, SO2, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O-, 또는 CO를 나타내고, Q는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬렌; -(CH2)p-CR10R11-(CH2)q-(여기서 R10, R11 및 그들이 부착된 탄소 원자는 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C3-6 시클로알킬을 함께 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0~3의 정수이다); 또는 할로겐 원자, 시아노, 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-4 알킬에 의해 임의로 치환된 C2-4 알켄일렌을 나타낸다.