3 -aryluracils and intermediates for their preparation3-Aryluracils (I) and their salts (with A = hydrogen) where: A = H, CH3, NH2; R = H, halogen; C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulfenyl or C1-C6-alkylsulfonyl; R = H, halogen, C1-C6-alkyl; X = oxygen or -N(R)-, with R = C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl-C1-C6-alkyl; Y and Y = oxygen or sulfur; Z = oxygen or -N(R)-; R, R, R and R = H, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl or C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl; or R and R together are a second chemical bond; R = H, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C1-C6-haloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C3-C6-alkenyl-carbonyl, C3-C6-alkynylcarbonyl or C1-C6-alkylsulfonyl, where each of the last-mentioned 9 radicals can carry 1-3 substituents: R = H, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, unsubst. or subst. phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R = H, OH, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy; R = C1-C6alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6alkoxy; R = C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl. Use: as herbicides; for the desiccation/defoliation of plants.The 3-aryi-uracile of formula i wherein to have following connotation: a be hydrogen, methyl or amino to variable item; r 1it is hydrogen or halogen; r 2be hydrogen, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6- alkyl sulphinyl or c 1-c 6-alkyl sulphonyl; r 3be hydrogen, halogen or c 1-c 6-alkyl; x be oxygen or-n (r 7)-, r 7be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6- alkynyl, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl or c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl; y 1and y 2be oxygen or sulphur independently of each other; z be oxygen or-n (r 8)-; r 5, r 6, r 7and r 8be hydrogen, c independently of each other 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl or c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl; or r 6and r 8be second chemical bond together; r 4be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkene base, c 3-c 6-alkynyl, (c 1-c 6-alkyl) carbonyl, (c 3-c 6-alkenyl) carbonyl, (c 3-c 6- alkynyl) carbonyl or c 1-c 6-alkyl sulphonyl, last-mentioned 9 groups (if desired) are respectively can carry one to three and be selected from following substituting group:-halogen, nitro, cyano group, hydroxyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 3- c 8-cycloalkyloxy, c 3-c 6-alkenyloxy, c 3-c 6-alkynyloxy group, c 1-c 6-alkoxy-c 1- c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-alkyl sulfonyl base, c 1-c 6-alkylidene amino oxygen base ,-phenyl, phenoxy group or phenyl sulfonyl, they can be unsubstitutedly maybe can carry one to three individually be selected from following group: halogen, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6-haloalkyl ,-one 3 to 7 yuan of heterocyclic radicals, heterocyclyloxy base, heterocyclic radical carbonyl or heterocyclic radical carbonyls, they have one to three heteroatoms as annular atoms, described annular atoms is selected from two sauerstoffatoms, twoindividual sulphur atom and 3 nitrogen-atoms, these heterocycles can be saturated, part or all of unsaturationsor aromatics, and can carry one to three if desired and be selected from following substituting group: halogenelement, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-haloalkyl and (c 1-c 6-alkyl)-and carbonyl ,-group-co-r 9,-o-co-r 9,-co-or 9,-o-co-or 9,-co-sr 9,-o-co-sr 9, -co-n (r 9) r 10,-o-co-n (r 9) r 10,-n (r 9) r 10or-c (nr ')-or 12, r 9be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynes base, c 1-c 6-alkoxy-c 1-c 6-alkyl, (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkane base, phenyl or phenyl-c 1-c 6-alkyl, described phenyl can be unsubstituted or carry one to three is selected from following group: halogen, nitro, cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6-haloalkyl, r 10be hydrogen, hydroxyl, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 8-cycloalkyl or c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 6- alkenyloxy or (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1-c 6-alkoxyl group, r 11be c 1-c 6-alkoxyl group, c 3-c 6-alkenyloxy or (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl- c 1-c 6-alkoxyl group, r 12be c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-alkenyl or (c 1-c 6-alkoxyl group) carbonyl-c 1- c 6-alkoxyl group, and when a is hydrogen, the salt that can utilize on the agricultural of these formulas i compound.
3-아릴우라실 및 그의 제조를 위한 중간물질본 발명은 3-아릴우라실 (I) 및 그의 염 (A＝ 수소)에 관한 것이다. 상기 물질의 용도는 제초제로서, 또는 식물의 건조/고엽을 위한 것이다.〈화학식 I〉상기 식에서, A는 H, CH3, NH2이며, R1은 H, 할로겐이고, R2는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술페닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이며, R3은 H, 할로겐, C1-C6-알킬이고, X는 산소 또는 -N(R7)- (여기서, R7은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카르보닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬)이며, Y1 및 Y2는 산소 또는 황이고, Z는 산소 또는 -N(R8)-이며, R5, R6, 및 R8은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이거나, 또는 R6 및 R8은 함께 제2의 화학 결합이며, R4는 H, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬-카르보닐, C3-C6-알케닐-카르보닐, C3-C6-알키닐-카르보닐 또는 C1-C6-알킬술포닐인데, 수소를 제외한 9종의 각각의 라디칼의 경우, 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있고, R9는 H, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 비치환 또는 치환 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬이고, R10은 H, OH, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐록시, C1-C6-알콕시-카르보닐-C1-C6-알콕시이며, R11은 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐록시, C1-C6-알콕시-카르보닐-C1-C6-알콕시이며, R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C1-C6-알콕시-카르보닐-C1-C6-알킬이다.하기 화학식 I의 3-아릴우라실 및 A가 수소인 화합물 I의 농업적 사용이 가능한 염. 〈화학식 I〉 [이미지] 상기 식에서, A는 수소, 메틸 또는 아미노이며, R1은 수소 또는 할로겐이고, R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술페닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이며, R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, X는 산소 또는 -N(R7)- (R7은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카르보닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬임)이며, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, Z는 산소 또는 -N(R8)-이며, R5, R6 및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이거나, 또는 R6 및 R8은 함께 제2의 화학 결합이며, R4는 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C3-C6-알케닐)카르보닐, (C3-C6-알키닐)카르보닐 또는 C1-C6-알킬술포닐인데, 수소를 제외한 9종의 각각의 라디칼은 필요한 경우, - 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술페닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬리덴아미노옥시, - 비치환될 수 있거나 각각의 경우에 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1종 내지 3종의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐술포닐기, -고리원이 포화되어 있거나, 부분적으로 또는 완전히 불포화되어 있거나 방향족이며, 필요하다면, 각각의 경우 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬 및 (C1-C6-알킬)-카르보닐로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는, 2개의 산소 원자, 2개의 황 원자 및 3개의 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된, 고리 원으로서 1 내지 3개의 복소 원자를 갖는 3 내지 7원 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴카르보닐 또는 헤테로시클릴카르보닐옥시기, - -CO-R9, -O-CO-R9, -CO-OR9, -O-CO-OR9, -CO-SR9, -O-CO-SR9, -CO-N(R9)R10, -O-CO-N(R9)R10, -N(R9)R10, 또는 -C(NR11)-OR12기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있고, R9는 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬 (여기서, 페닐 라디칼은 비치환되거나 각각의 경우 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이고, R10은 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알콕시이며, R11은 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알콕시이며, R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬이다.