2-aroylcyclohexandiones, process for preparing the same and their use as herbicides or plant growth regulators2- Aroylcyclohexanediones I where X, Y=O or S; Ar=phenyl or heteroaryl in each case having 1-4 substituents: halogen, cyano, nitro, -N=N-Ph, C1-C4-alkoxycarbonyl, -N(R9)-COR10, -N(R9)-SO2-R11, -SO2-N(R9)R10, -S(O)m-R8 or opt. subst. C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-haloalkoxy; two adjacent C atoms of the phenyl or heteroaryl ring can also be bridged by means of a chain -C(R12)=C(R13)-C(R14)=C(R15)-, -Z1-C(R12)=N-, -Z1-N=C(R12)-, -Z1-C(R12)=C(R13)-, -Z1-C(R12)=C(R13)-C(R14,R15)-, -Z1-C (R12,R13)-C(R14,R15)-, -Z1-C(R12,R13)-C(R14R15)-Z2-, -C(R12,R13)-Z1-C(R14,R15)-C(R16,R17)-, -Z1-N(R20)-Z2-, -Z1-Z2-N(R20)-, -Z1-C(R12,R13)-Z2-N(R20)-, -Z1-N(R20)-Z2-N(R21)-, -N(R21)-Z1-Z2-, -N(R20)-Z1-N=C(R12)-, -Z1-C(R12,R13)-C(=NOR22)-, -Z1-C(R12,R13)-C(R14,R15)-C(=NOR22)- or Z1-Z2-Z1; (Z1, Z2=-O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, -C(R18,R19)- or -N(R20)-; R12, R19=H, OH, halogen, C1-C4alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4-alkyl)amino or phenyl; R20, R21=H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylcarbonyl, phenyl or benzoyl; R22=H, C1-C4-alkyl, allyl or phenyl; Ph=phenyl, which can carry 1-3 substituents: halogen, cyano, nitro, -S(O)n-R23, C1-C4-alkoxycarbonyl, -SO2-N(R24)R25, -N(R24)-COR25, -N(R24)-SO2R26 or opt. subst. C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-haloalkoxy; m, n=0-2; R8, R23=opt. subst. C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; R9,R10,R24,R25=H, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl or opt. subst. phenyl; R11, R26=opt. subst. C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl) R1,R2,R3,R4=hydrogen or C1-C4-alkyl; R5=H, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxycarbonyl; R6, R7=C1-C4-alkyl, benzyl or together are an opt. subst. ethylene or propylene chain; excluding 2-(4-chloro-2-nitrobenzoyl)-5-dimethoxymethyl-5-methylcyclohexane-1,3-dione, and the salts of I and esters of I with acids.The 2-aroyl cyclohexanedione of formula i or the upper acceptable salts of its agricultural and formula i compound and c1-c 10-carboxylic acid, the ester that sulfonic acid or phosphonic acids or inorganic acid becomewherein variable group has as giving a definition: x and y are respectively oxygen atom or sulphur atom; ar is phenyl or 5-or 6-person's hetero-aromatic ring, and phenyl or hetero-aromatic ring can have minimum 1 maximum 4 substituting groups, and substituting group can be selected from halogen, cyano group, nitro ,-n=n-ph, (c1-c 4-alcoxyl) carbonyl ,-n (r9)-cor 10，-n(r 9)-so 2-r 11，-so 2-n(r 9)r 10，-s(o) m-r 8，c 1-c 4-alkyl, c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-haloalkyl and c1-c 4-halogenated alkoxy, above-mentioned last 4 groups also can contain 1 or 2 following substituting group: c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-alkylthio group and/or cyano group, and two adjacent c atoms of phenyl or hetero-aromatic ring can pass through following chain bridge joint :-c (r12)＝c(r 13)-c(r 14)＝c(r 15)-，-z 1-c(r 12)＝n-，-z 1-n＝c(r 12)-，-z 1-c(r 12)＝c(r 13)-， -z 1-c(r 12)＝c(r 13)-c(r 14，r 15)-，-z 1-c(r 12，r 13)-c(r 14，r 15)-，-z 1-c(r 12，r 13)-c(r 14，r 15)-z 2，-c(r 12，r 13)-z 1-c(r 14，r 15)-c(r 16，r 17)-，-z 1-n(r 20)-z 2， -z 1-z 2-n(r 20)-，-z 1-c(r 12，r 13)-z 2-n(r 20)-，-z 1-n(r 20)-z 2-n(r 21)-，-n(r 21)-z 1-z 2-，-n(r 20)-z 1-n＝c(r 12)-，-z 1-c(r 12，r 13)-c(＝nor 22)-，-z 1-c(r 12，r 13)-c(r 14，r 15)-c(＝nor 22)-, or z1-z 2-z 1, z wherein1and z2respectively oxygen, sulphur ,-so-,-so2-，-co-，-c(r 18，r 19)-or-n (r20)-and r wherein12to r19respectively hydrogen, halogen atom, hydroxyl, c1-c 4-alkyl, c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-alkylthio group and c1-c 4-alkyl amino, two-(c1-c 4-alkyl) amino or phenyl, r20and r21respectively hydrogen atom, c1-c 4-alkyl, c1-c 4-alkoxyl, (c1-c 4-alkyl) carbonyl, phenyl or benzoyl and r22hydrogen atom, c1-c 4-alkyl, pi-allyl or phenyl; ph does not replace or by 1-3, is selected from the phenyl that following substituting group replaces, and substituting group is selected from: halogen, cyano group, nitro ,-s (o)n-r 23，(c 1-c 4-alcoxyl) carbonyl ,-so2-n(r 24)r 25，-n(r 24)-cor 25-， -n(r 24)-so 2r 26-，c 1-c 4-alkyl, c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-haloalkyl and c1-c 4-halogenated alkoxy, above-mentioned last 4 groups also can contain 1 or 2 following substituting group: c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-alkylthio group and/or cyano group; m and n are respectively 0,1 or 2; r8and r23respectively c1-c 4-alkyl or c1-c 4-haloalkyl, they also can be with 1 or 2 c1-c 4-alkoxyl, c1-c 4-alkylthio group and/or cyano group; r9，r 10，r 24and r25respectively hydrogen atom, c1-c 4-alkyl, c1-c 4-haloalkyl or phenyl, they can be unsubstituted or with 1-3 halogen atom, c1-c 4-alkyl and/or c1-c 4-alkoxy base; r11and r26respectively c1-c 4-alkyl or c1-c 4-haloalkyl, they also can be with 1 or 2 cyano group, phenyl and/or benzyl group; r1，r 2，r 3and r4respectively hydrogen or c1-c 4-alkyl; r5hydrogen, c1-c 4-alkyl or (c1-c 4-alcoxyl) carbonyl; r6and r7respectively c1-c 4-alkyl, benzyl or form together ethene or the propylene chain, can be with 1 or 2 c in each mu1-c 4-alkyl group; except 2-(4-chloro-2-nitrobenzene formyl)-5-dimethoxy methyl-5-hexahydrotoluene-1,3-diketone.
2-아로일시클로헥산디온, 그의 제조 방법, 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(2-Aroylcyclohexandiones, Process for Preparing The Same and Their Use as Herbicides or Plant Growth Regulators)하기 화학식(Ⅰ)의 2-아로일시클로헥산디온이 개시된다.상기 식에서, X 및 Y는 독립적으로 산소 또는 황이고; Ar은 1 내지 4개의 치환기를 갖는 페닐 또는 헤테로아릴을 나타내거나; 또는 페닐 또는 헤테로아릴 고리의 2개의 인접 탄소 원자는 쇄에 의해 브리지될 수 있고; R1,R2,R3,R4는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고; R5는 H,C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐을 나타내고; R6,R7은 C1-C4 알킬, 벤질을 나타내거나, 또한, 상기 화합물의 산과의 염 및 에스테르 (단, 2-4-클로로-2-니트로벤조일)-5-디메톡시메틸-5-메틸-시클로헥산-1,3-디온을 제외한다) 및 그들의 제초제 및 성장 조절제로서의 용도가 개시된다. 하기 화학식Ⅰ의 2-아로일시클로헥산디온 또는 농학상으로 유용한 그의 염, 및 C1-C20-카르복실산, 술폰산 또는 포스폰산 또는 쿠기산과 그 에스테르 [이미지] 상기 식에서, X 및 Y는 독립적으로 산소 또는 황이고; Ar은 페닐 또는 5-또는 6-원 헤테로아릴 고리이고, 여기서 페닐 또는 헤테로아릴 고리는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, -N=N-Ph, (C1-C4-알콕시) 카르보닐, -N(R9)-COR10, -N(R9)-SO2-R11, -SO2-N(R9)R10, -S(0)m-R8, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기를 수반할 수 있고, 상기 후반 4개의 라디칼은 또한 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 (또는) 시아노 중의 하나 또는 두개의 치환기를 수반할 수 있고, 페닐 또는 헤테로아릴 고리의 2개의 인접 C원자는 -C(R12)=C(R13)-C(R14)=C(R15)-, -Z1-C(R12)=N-, -Z1-N=C(R12)-, -Z1-C(R12)=C(R13)-, -Z1-C(R12)=C(R13)-C(R14,R15)-, Z1-C(R12,R13)-C(R14,R15)-, Z1-C(R12,R13)-C(R14,R15)-Z2-, C(R12,R13)-Z1-C(R14,R15)-C(R16,R17)-, Z1-N(R20)-Z2, -Z1-Z2-N(R20)-Z2-N(R21)-, -N(R21)-Z1-Z2, -N(R20)-Z1-Z=C(R12)-, -Z1-C(R12,R13)-C(=NOR22)-, Z1-C(R12,R13)-C(R14,R15)-C(=NOR22)- 또는 Z1-Z2-Z1 쇄에 의해 브리지될 수 있고, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO-, -C(R18,R19)- 또는 -N(R20)-이고, R12 내지 R19는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, C1-C4알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 페닐이고, R20 및 R21은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬)카르보닐, 페닐 또는 벤조일이고, R22는 수소, C1-C4알킬, 알릴 또는 페닐이고, Ph는 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, -S(0)n-R23, (C1-C4-알콕시)카르보닐, -SO2-N(R24)R25, -N(R24)-COR25, -N(R24)-SO2R26, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 내지 세개의 치환기를 수반할 수 있고, 상기 후반 4개의 라디칼은 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 (또는) 시아노 중의 하나 또는 2개의 치환기를 수반할 수 있고; m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고; R8 및 R25는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 이둘은 하나 또는 2개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 (또는) 시아노 라디칼을 수반할 수 있고; R9, R10, R24 및 R25는 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4-알킬 및 (또는) C1-C4-알콕시 라디칼을 수반할 수 있는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이고; R11 및 R26은 서로 독립적으로 1 또는 2개의 시아노, 페닐 및 (또는) 벤질 라디칼을 수반할 수 있는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; R1,R2,R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고; R5는 수소, C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알콕시)카르보닐이고; R6 및 R7은 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, 벤질이거나, 함께 에틸렌 또는 프로필렌 쇄이고, 각 메틸렌 단위는 하나 또는 2개의 C1-C4-알킬 라디칼을 수반할 수 있으며, 단, 2-(4-클로로-2-니트로벤조일)-5-디메톡시-메틸-5-메틸시클로헥산-1,3-디온은 제외한다.