Novel phenylsufonylharn composition, preparation of same and application of same as herbcide and plant growth regulatorNovel phenylsufonylharn composition, preparation of same and application of same as herbicides and plant growth regulator.Formula (1) compound or its salt,in the formular 1be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, conh 2, c 1-c 4-alkylthio, cn, cho, (c 1-c 6-alkyl)-carbonyl, (c 3-c 6-cycloalkyl)-carbonyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, carboxyl, (c 1-c 4-alkoxyl group)-carbonyl, (c 2-c 4-alkenyloxy)-carbonyl, (c 2-c 4-alkynyloxy group)-carbonyl, no 2, nh 2, single-and two-(c 1-c 6the group of)-alkylamino replaces, r 2be co-r 5, coo-r 6, co-sr 7, co-nr 8r 9, cs-nr 10r 11, cs-or 12, cs-sr 13, so 2r 14, so 2nr 15r 16, r 3be cor 17, co-or 18, co-nr 19r 20, co-sr 21, co-o-n=cr 22r 23, csr 24, cssr 25, cs-or 26, cs-nr 27r 28, c (=nr 29) r 30, r 4be h, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups be respectively unsubstituted independently of each other or replaced by one or more halogens, r 5be h, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6it is unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from mutually independently that-alkynyl, wherein back 3 groups divide 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace or c unsubstituted or that replace 3-c 8-cycloalkyl, the unsubstituted or phenyl that replaces, unsubstituted or the heteroaryl or the phenyl-c that replace 1-c 4-alkyl is unsubstituted or replacement on its phenyl ring, r 6be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace or c 3-c 6-cycloalkyl, it is unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from 1-c 4-alkyl and c 1-c 4the group of-alkoxyl group replaces, or c 3-c 6-cycloalkyl-c 3-c 3-alkyl, r 7be similar to r 6, r 8be h, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively not replace or replaced by one or more halogens independently of each other, or (c 1-c 6-alkoxyl group)-carbonyl or c 1-c 4alkoxyl group, r 9be h, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace or co-r 33, co-or 34, co-nr 35r 36, cs-r 33or cs-or 34or r 8and r 9form a formula-(ch together 2) 4-,-(ch 2) 5-,-ch 2ch 2-o-ch 2ch 2-,-ch 2ch 2-nh-ch 2ch 2-divalent group, wherein back 4 groups are unsubstituted or by c 1-c 4-alkyl replaces, r 10be similar to r 8, r 11be similar to r 9, r 12be similar to r 6, r 13be similar to r 6, r 14be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace, r 15be similar to r 8, r 16be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups be respectively unsubstituted independently of each other or replaced by one or more halogens, r 17be similar to r 5, r 18be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace or c 3-c 6-cycloalkyl, it is unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from 1-c 4-alkyl and c 1-c 4the group of-alkoxyl group replaces, or c 3-c 6-cycloalkyl-c 1-c 3-alkyl or h, r 19be similar to r 8, r 20be similar to r 9, r 21be similar to r 18, r 22be h, c 1-c 4-alkyl, c 3-c 5-alkenyl or c 3-c 5-alkynyl, r 23be h, c 1-c 4-alkyl, c 3-c 5-chain base or c 3-c 5-alkynyl, r 24be similar to r 17, rr 18be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from independently of each other 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 31r 32group replace or c 3-c 6-cycloalkyl, it is unsubstituted or by one or more halogen, c of being selected from 1-c 4-alkyl and c 1-c 4the group of-alkoxyl group replaces, or c 3-c 6-cycloalkyl-c 1-c 3-alkyl or h, r 19be similar to r 8, r 20be similar to r 9, r 21be similar to r 18, r 22be h, c 1-c 4-alkyl, c 3-c 5-alkenyl or c 3-c 5-alkynyl, r 23be h, c 1-c 4-alkyl, c 3-c 5-chain base or c 3-c 5-alkynyl,
신규한 페닐설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(NEW PHENYLSULPHONYLUREAS〈THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS)하기 일반식(I)의 화합물은 농작물에서의 유해 식물을 방제하는데 적합하다;(상기 식에서, R1, W, X, Y 및 Z은 제1항에 정의한 바와 같다.)그의 제조 방법에서는 일반식(II) 및 일반식(III)의 중간체를 이용할 수 있다. ;하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염; [이미지] (상기 식에서, R1은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, CONH2, C1―C4 알킬티오, CN, CHO, (C1―C6 알킬)카보닐, (C3―C6 사이클로알킬)카보닐, C1―C4 알킬설포닐, 카복실, (C1―C4 알콕시)카보닐, (C2―C4 알케닐옥시)카보닐, (C2―C4 알키닐옥시)카보닐, NO2NH2, 모노― 및 디―(C1―C6)알킬아미노를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐이고; R2는 CO―R5, COO―R6, CO―SR7, CO―NR8R9, CS―NR10R11, CS―OR12, CS―SR13, SO2R14, SO2NR15R16 이며; R3은 COR17, CO―OR18, CO―NR19R20, CO―SR21, COO―N〓CR22R23, CSR24, CSSR25, CS―OR26, CS―NR27R28, C(〓NR29)R30이고; R4는 H : 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐이며, R5는 H : 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬티오, 및 NR31R32를 포함하는 그룹중 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐; 또는 비치환되거나 치환된 C3―C8 사이클로알킬; 비치환되거나 치환된 페닐; 비치환되거나 치환된 헤테로아릴; 또는 페닐 고리상에서 비치환되거나 치환된 페닐―C1―C4 알킬이고; R6는 비치환되거나 또는 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬티오 및 NR31R32를 포함하는 그룹중 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐; 또는 비치환되거나 할로겐, C1―C4 알킬 및 C1―C4 알콕시를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C3―C8 사이클로알킬; 또는 C3―C6 사이클로알킬―C1―C3알킬이고; R7은 R6과 유사하며; R8은 H : 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬티오 및 NR31R32를 포함하는 그룹중 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐; 또는 CO―R33, CO―OR34, CO―NR35R36, CS―NR35, R36; CS―NR35, CS―R33 또는 CS―OR34이거나; 또는 R8, R9는 함께 비치환되거나, C1―C4 알킬에 의해 치환된 구조식 ―(CH2)4, ―(CH2)5―, ―CH2CH2―O―CH2CH2―, ―CH2CH2―NHCH2CH2―의 이가 라디칼이며; R10은 R8과 유사하며; R11은 R9과 유사하며; R12은 R6과 유사하며; R13은 R6과 유사하며; R14는 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬티오 및 NR31R32를 포함하는 그룹중 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐이고; R15는 R8과 유사하며; R15은 H : 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 라디칼에 의해 치환된 C1―C4 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐이며; R17 및 R5와 유사하며; R18은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시, C1―C4 알키티오 및 NR31R32를 포함하는 그룹중 하나이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6알키닐; 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1―C4 알킬 및 C1―C4 알콕시를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C3―C6 사이클로알킬; 또는 C3―C6 사이클로알킬―C1―C3알킬 또는 H이고; R19 는 R8과 유사하며; R20은 R9과 유사하며; R21은 R18과 유사하며; R22는 H, C1―C4 알킬, C3―C5 알케닐 또는 C3―C5 알키닐이고; R23는 H, C1―C4 알킬, C3―C5 알케닐 또는 C3―C5 알키닐이고; R24는 R17과 유사하며; R25는 R18과 유사하며; R26는 R18과 유사하고; R27는 R8과 유사하며; R28는 R9과 유사하며; R29는 H; OH; NH2; NHR37; N(R37)2; 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C3 알콕시 및 C1―C3 알킬티오를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C4 알킬, C1―C4 알콕시, C2―C4 알케닐 또는 C2―C4 알키닐이고; R30은 H;비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C3 알콕시 및 C1―C3 알킬티오를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C1―C6 알콕시, C2―C6 알케닐 또는 C2―C6 알키닐이고; R31은 각각 독립적으로 H, C1―C4 알킬, (C1―C4 알킬)카보닐, (C1―C4 알콕시)카보닐 또는 CHO이고; R32는 각가 독립적으로 H 또는 C1―C4 알킬이고; R33은 R5와 유사하며; R34은 R6와 유사하며; R35, R36는 서로 독립적으로 H; 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 라디칼에 의해 치환된 C1―C6알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐이며, R37은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1―C4 알콕시 및 C1―C4 알킬티오를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C4 알킬, C2―C4 알케닐 또는 C2―C4 알키닐이고; W는 O또는 S이며; X 및 Y는 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 비치환되거나 또는 할로겐, C1―C4 알콕시 및 C1―C4 알킬티오를 포함하는 그룹중 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 C1―C6 알킬, C1―C6 알콕시 또는 C1―C6 알킬티오; 또는 모노― 및 디―(C1―C4 알킬)아미노, C3―C6 사이클로알킬, C3―C5 알케닐, C3―C5 알케닐옥시 또는 C3―C5 알키닐옥시이고; Z는 CH 또는 N이다〕