FUNGICIDAL CYCLIC AMIDESCompounds of Formula (I), and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful as fungicides. In said formula, E is a ring system selected from certain 5- to 12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic heterocyclic ring systems, or an optionally substituted naphthalene ring as defined in the disclosure; A is O; S; N; NR5; or CR14; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(C1-C6 alkyl); or NO(C1-C6 alkyl); X is OR1; S(O)mR1; or halogen; R1 is C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; R2 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C4 alkoxycarbonyl; hydroxy; C1-C2 alkoxy; or acetyloxy; R5 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; and Y, Z, R14 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula (I).A compound selected from Formula I, N-oxides and agriculturally suitable salts thereof,I whereinE is a ring system selected from: i) 5 to 12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic heterocyclic ring systems, each heterocyclic ring system containing 1 to 6 heteroatoms independently selected from the group nitrogen, oxygen, and sulfur, provided that each heterocyclic ring system contains no more than 4 nitrogens, no more than 2 oxygens, and no more than 2 sulfurs, each fused bicyclic ring system optionally containing one nonaromatic ring that optionally includes one or two Q as ring members and optionally includes one or two ring members independently selected from C(=O) and S(O)2, provided that G is attached to an aromatic ring, and when G and Y are attached to the same ring, then G and Y are attached to adjacent ring members, each aromatic heterocyclic ring system optionally substituted with one of R3, R4, or both R3 and R4; and ii) a naphthalene ring, provided that when G and Y are attached to the same ring, then G and Y are attached to adjacent ring members, the naphthalene ring optionally substituted with one of R3, R4, or both R3 and R4, provided that when G is attached to the 1, 4, 5, or 8 position of the naphthalene ring and Z is Cj-C JQ alkyl, C2-CJO alkenyl, C2-CIQ alkynyl or phenyl each substituted with R9 and optionally substituted with one or more R10, then Y is other than -0-, -S(O)n-, -C(=O)-, -CHR6-, -CHR6CHR6-, -CR6=CR6-, -C≡C-, -OCHR15-, -S(O)nCHR15- or a direct bond; A is O; S; Ν; ΝR5; or CR14; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(CrC6 alkyl); or NO(CrC6 alkyl); X is OR1; S(O)mR]; or halogen;R1 is CrC6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C alkoxycarbonyl; R2 is H; CrCg alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C alkoxycarbonyl; hydroxy; Cι-C2 alkoxy; or acetyloxy; R3 and R4 are each independently halogen; cyano; nitro; hydroxy; Cj-Cg alkyl;C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; Cj-Cg alkoxy; CrCg haloalkoxy; C2-C6 alkenyloxy; C2-C6 alkynyloxy; C 1 -Cg alkylthio; C 1 -Cg alkylsulfinyl; C 1 -Cg alkylsulfonyl; formyl;C2-C6 alkylcarbonyl; C2-C6 alkoxycarbonyl; NH2C(O);(CrC4 alkyl)NHC(O); (CrC4 alkyl)2NC(O); Si(R25)3; Ge(R2 )3;(R25)3Si-C≡C-; or phenyl, phenylethynyl, benzoyl, or phenylsulfonyl each substituted with R8 and optionally substituted with one or more R10; R5 is H; CrC6 alkyl; CrC6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-Cg haloalkynyl; C3-Cg cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; or C2-C4 alkoxycarbonyl; Y is -0-; -S(O)n-; -NR15-; -C(=O)-; -CH(OR15)-; -CHR6-; -CHR CHR6-;-CR6=CR6-; -C≡C-; -CHR15O-; -OCHR15-; -CHR15S(O)n-; -S(0)nCHR15-; -CHR15O-N=C(R7)-; -(R7)C=N-OCH(R15)-; -C(R7)=N-O-; -O-N=C(R7)-;-CHR15OC(=O)N(R15)-; -CHR15OC(=S)N(R15)-; -CHR15OC(=O)O-;-CHR15OC(=S)O-; -CHR15OC(=O)S-; -CHR15OC(=S)S-;-CHR15SC(=O)N(R15)-; -CHR15SC(=S)N(R15)-; -CHR15SC(=O)O-;-CHR15SC(=S)O-; -CHR15SC(=O)S-; -CHR15SC(=S)S-; -CHR15SC(=NR15)S-; -CHR15N(R15)C(=O)N(R15)-;-CHR15O-N(R15)C(=O)N(R15)-; -CHR15O-N(R15)C(=S)N(R15)-;-CHR15O-N=C(R7)NR15-; -CHR15O-N=C(R7)OCH2-;-CHR15O-N=C(R7)-N=N-; -CHR15O-N=C(R7)-C(=O)-;-CHR15O-N=C(R7)-C(=N-A2-Z1)-A1-; -CHR15O-N=C(R7)-C(R7)=N-A2-A3-; -CHR15O-N=C(-C(R7)=N-A2-Z1)-;-CHR15O-N=C(R7)-CH2O-; -CHR15O-N=C(R7)-CH2S-; -O-CH2CH2O-N=C(R7)-; -CHR15O-C(R15)=C(R7)-; -CHR150-C(R7)=N-;-CHR15S-C(R7)=N-; -C(R7)=N-NR15-; -CH=N-N=C(R7)-;-CHR1 N(R15)-N=C(R )-; -CHR15N(COCH3)-N=C(R7)-;-OC(=S)NR15C(=O)-; -CHR6-C(=W1)-A1-; -CHR6CHR6-C(=W1)-A1-; -CR6=CR6-C(=W1)-A1-; -C≡C-C(=W1)-A1-; -N=CR6-C(=W1)-A1-; or a direct bond; and the directionality of the Y linkage is defined such that the moiety depicted on the left side of the linkage is bonded to E and the moiety on the right side of the linkage is bonded to Z; Z1 is H or -A3-Z; W s O or S;A1 is O; S; NR15; or a direct bond; A2 is O; NR15; or a direct bond; A3 is -C(=O)-; -S(0)2-; or a direct bond; each R6 is independently H; 1-2 CH3; C2-C3 alkyl; CrC3 alkoxy; C3-C6 cycloalkyl; formylamino; C2-C4 alkylcarbonylamino; C2-C4 alkoxycarbonylamino; NH2C(O)NH; (CrC3 alkyl)NHC(O)NH;(CrC3 alkyl)2NC(O)NH; N(CrC3 alkyl)2; piperidinyl; moφholinyl;1-2 halogen; cyano; or nitro; each R7 is independently H; Cj-Cg alkyl; Cι-C6 haloalkyl; Cj-Cg alkoxy; Cι-C6 haloalkoxy; CrC6 alkylthio; CrC6 alkylsulfinyl; Cj-Cg alkylsulfonyl; CrC6 haloalkylthio; Ci-Cg haloalkylsulfinyl; Ci-Cg haloalkylsulfonyl; C2-Cg alkenyl; C2-Cg haloalkenyl; C2-Cg alkynyl; C2-Cg haloalkynyl; C3-Cg cycloalkyl; C -C alkylcarbonyl; C -C alkoxycarbonyl; halogen; cyano; nitro; hydroxy; amino; NH(Cι-Cg alkyl); N(Cι-Cg alkyl) ; or moφholinyl; each Z is independently selected ...
살진균성 시클릭 아미드 본 발명은 살진균제로서 유용한 하기 화학식 I의 화합물, 및 그들의 N-산화물 및 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다. 화학식 I상기 화학식에서, E는 특정 5원 내지 12원 모노시클릭 및 융합 비시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리계로부터 선택된 고리계, 또는 본원에 정의한 바와 같은 임의 치환된 나프탈렌 고리이고; A는 O, S, N, NR5 또는 CR14이고, G는 C 또는 N이고; 단, G가 C인 경우 A는 O, S 또는 NR5이고 유동 이중 결합은 G에 결합되고; G가 N인 경우 A는 N 또는 CR14이고 유동 이중 결합이 A에 결합되고; W는 O, S, NH, N(C1-6 알킬) 또는 NO(C1-6 알킬)이고; X는 OR1, S(O)mR1 또는 할로겐이고; R1은 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐 또는 C2-4 알콕시카르보닐이고; R2는 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐, C2-4 알콕시카르보닐, 히드록시, C1-2 알콕시 또는 아세틸옥시이고; R5는 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐 또는 C2-4 알콕시카르보닐이고; Y, Z, R14 및 m은 본원에 정의한 바와 같다. 또한, 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물 및 화학식 I의 화합물 유효량을 시용하는 것을 수반하는 진균성 식물 병원균에 의해 유발된 식물 질병의 방제 방법이 기재되어 있다. 하기 화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 및 농업적으로 적합한 염. 화학식 I  상기 식에서, E는 i) 5 내지 12원 모노시클릭 및 융합 비시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리계(여기서, 헤테로시클릭 고리계는 각각 독립적으로 4개 이하의 질소, 2개 이하의 산소 및 2개 이하의 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 헤테로 원자를 포함하고, 각각의 융합 비시클릭 고리계가 1 또는 2개의 Q를 고리 성분으로서 임의 포함하고 C(=O) 및 S(O)2로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 고리 성분을 임의 포함하는 1개의 비방향족 고리를 임의 포함하고, 단 G는 방향족 고리에 결합되고, G 및 Y가 동일한 고리에 결합되는 경우, G 및 Y는 인접 고리 성분에 결합되고, 각각의 방향족 헤테로시클릭 고리계는 R3 및 R4 중 1개 또는 R3 및 R4 둘다에 의해 임의 치환됨); 및 ii) G 및 Y가 동일한 고리에 결합되는 경우, G 및 Y가 인접한 고리 성분에 결합되고, R3 및 R4 중 1개 또는 R3 및 R4 둘다에 의해 임의 치환되고, 단 G가 나프탈렌 고리의 1, 4, 5 또는 8위치에 결합되고, Z가 C1-10 알킬, C2-10 알케닐, C2-10 알키닐 또는 페닐(이들은 각각이 R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환됨)인 경우, Y가 -O-, -S(O)n-, -C(=O)-, -CHR6-, -CHR6CHR6-, -CR6=CR6-, -C≡C-, -OCHR15-, -S(O)nCHR15- 또는 직접 결합이 아닌 것인 나프탈렌 고리 로부터 선택된 고리계이고; A는 O, S, N, NR5 또는 CR14이고; G는 C 또는 N이며, 단 G가 C인 경우 A는 O, S 또는 NR5이고 유동 이중 결합은 G에 결합되며, G가 N인 경우 A는 N 또는 CR14이고 유동 이중 결합은 A에 결합되며; W는 O, S, NH, N(C1-6 알킬) 또는 NO(C1-6 알킬)이고; X는 OR1, S(O)mR1 또는 할로겐이며; R1은 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐 또는 C2-4 알콕시카르보닐이고; R2는 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐, C2-4 알콕시카르보닐, 히드록시, C1-2 알콕시 또는 아세틸옥시이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐옥시, C2-6 알키닐옥시, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, 포르밀, C2-6 알킬카르보닐, C2-6 알콕시카르보닐, NH2C(O), (C1-4 알킬)NHC(O), (C1-4 알킬)2NC(O), Si(R25)3, Ge(R25)3, (R25)3Si-C≡C-, 또는 각각이 R8에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환된 페닐, 페닐에티닐, 벤조일 또는 페닐술포닐이며; R5는 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐 또는 C2-4 알콕시카르보닐이고; Y는 -O-, -S(O)n-, NR15-, -C(=O)-, -CH(OR15)-, -CHR6-, -CHR6CHR6-, -CR6=CR6-, -C≡C-, -CHR15O-, -OCHR15-, -CHR15S(O)n-, -S(O)nCHR15-, -CHR15O-N=C(R7)-, -(R7)C=N-OCH(R15)-, -C(R7)=N-O-, -O-N=C(R7)-, -CHR15OC(=O)N(R15)-, -CHR15OC(=S)N(R15)-, -CHR15OC(=O)O-, -CHR15OC(=S)O-, -CHR15OC(=O)S-, -CHR15OC(=S)S-, -CHR15SC(=O)N(R15)-, -CHR15SC(=S)N(R15)-, -CHR15SC(=O)O-, -CHR15SC(=S)O-, -CHR15SC(=O)S-, -CHR15SC(=S)S-, -CHR15SC(=NR15)S-, -CHR15N(R15)C(=O)N(R15)-, -CHR15O-N(R15)C(=O)N(R15)-, -CHR15O-N(R15)C(=S)N(R15)-, -CHR15O-N=C(R7)NR15-, -CHR15O-N=C(R7)OCH2-, -CHR15O-N=C(R7)-N=N-, -CHR15O-N=C(R7)-C(=O)-, -CHR15O-N=C(R7)-C(=N-A2-Z1)-A1-, -CHR15O-N=C(R7)-C(R7)=N-A2-A3-, -CHR15O-N=C(-C(R7)=N-A2-Z1)-, -CHR15O-N=C(R7)-CH2O-, -CHR15O-N=C(R7)-CH2S-, -O-CH2CH2O-N=C(R7)-, -CHR15O-C(R15)=C(R7)-, -CHR15O-C(R7)=N-, -CHR15S-C(R7)=N-, -C(R7)=N-NR15-, -CH=N-N=C(R7)-, -CHR15N(R15)-N=C(R7)-, -CHR15N(COCH3)-N=C(R7)-, -OC(=S)NR15C(=O)-, -CHR6-C(=W1)-A1-, -CHR6CHR6-C(=W1)-A1-, -CR6=CR6-C(=W1)-A1-, -C≡C-C(=W1)-A1-, -N=CR6-C(=W1)-A1- 또는 직접 결합이고, Y 결합의 배향은 결합의 좌측 상의 잔기가 E에 결합되고 결합의 우측 상의 잔기가 Z에 결합되는 것으로 정의되며; Z1은 H 또는 -A3-Z이고; W1은 O 또는 S이고; A1은 O, S, NR15 또는 직접 결합이고; A2는 O, NR15 또는 직접 결합이고; A3은 -C(=O)-, -S(O)2- 또는 직접 결합이고; R6은 각각 독립적으로 H, 1 내지 2개의 CH3, C2-3 알킬, C1-3 알콕시, C3-6 시클로알킬, 포르밀아미노, C2-4 알킬카르보닐아미노, C2-4 알콕시카르보닐아미노, NH2C(O)NH, (C1-3 알킬)NHC(O)NH, (C1-3 알킬)2NC(O)NH, N(C1-3 알킬)2, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1 내지 2개의 할로겐, 시아노 또는 니트로이고; R7은 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, C1-6 할로알킬티오, C1-6 할로알킬술피닐, C 1-6 할로알킬술포닐, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C2-4 알킬카르보닐, C2-4 알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 아미노, NH(C1-6 알킬), N(C1-6 알킬)2 또는 모르폴리닐이며; Z는 각각 독립적으로 i) 각각이 R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬, C2-10 알케닐 및 C2-10 알키닐, ii) 각각이 R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환된 C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알케닐 및 페닐, iii) 3 내지 14원 모노시클릭, 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 비방향족 헤테로시클릭 고리계 및 5 내지 14원 모노시클릭, 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리계(여기서, 헤테로시클릭 고리계는 각각 독립적으로 4개 이하의 질소, 2개 이하의 산소 및 2개 이하의 황으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 헤테로 원자를 포함하며, 각각의 비방향족 또는 방향족 헤테로시클릭 고리계가 R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환됨); iv) 방향족 카르보시클릭 고리계, 비방향족 카르보시클릭 고리계, 또는 각각이 1 또는 2개의 Q를 고리 성분으로서 포함하고 C(=O) 및 S(O)2로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 고리 성분을 포함하는 1 또는 2개의 비방향족 고리를 포함하고 임의의 나머지 고리를 방향족 카르보시클릭 고리로서 포함하는 고리계인 8 내지 14원 융합 비시클릭 및 융합 트리시클릭 고리계로부터 선택되고, 각각이 R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환된 멀티시클릭 고리계, 및 v) R9에 의해 치환되고 1개 이상의 R10에 의해 임의 치환된 아다만틸 로부터 선택되고; Q는 각각 독립적으로 -CHR13-, -NR13-, -O- 및 -S(O)p-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R8은 H, 1 내지 2개의 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 알케닐옥시, CO2(C1-6 알킬), NH(C1-6 알킬), N(C1-6 알킬)2, 시아노, 니트로, SiR19R20R21 또는 GeR19R20R21이고; R9는 H, 1 내지 2개의 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C2-6 알케닐, C2-6 할로알케닐, C2-6 알키닐, C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐, C3-6 시클로알킬, C3-6 알케닐옥시, CO2(C1-6 알킬), NH(C1-6 알킬), N(C1-6 알킬)2, -C(R18)=NOR17, 시아노, 니트로, SF5, SiR22R23R24 또는 GeR22R23R24이거나, 또는 R9는 각각이 R11 및 R12 중 1개 또는 R11 및 R12 둘다에 의해 임의 치환된 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시, 피리디닐, 피리디닐옥시, 티에닐, 티에닐옥시, 푸라닐, 피리미디닐 또는 피리미디닐옥시이며; R10은 각각 독립적으로 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시, 니트로 또는 시아노이거나; 또는 R9 및 R10이 Z 상의 인접 원자에 결합되는 경우, R9 및 상기 인접 결합된 R10은 함께 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를...