Novel compound having effect of promoting neuron differentiationA novel cystacycline derivative which has an excellent effect of promoting the differentiation of neurons and is useful as a remedy for central nervous system disorders, a remedy for peripheral nerve disorders, etc.The cyclopentanone derivatives shown in the formula [1a] or its pharmacologically acceptable salt: wherein x abe o, s, so, so 2or nh; y afor having the straight or branched aliphatic hydrocarbyl of 1-20 carbon atom, it can be replacement or unsubstituted, perhaps y abe replacement or unsubstituted aryl or aromatic monocyclic heterocycle with 3-6 carbon atom; z1 a, z2 aand z3 aseparately can be identical or different, and representation carboxy or its deriveding group independently, the not c that replaces or replace 1-c 4alkyl, hydroxyl or its deriveding group, amino or its deriveding group, sulphonate or its deriveding group, phosphoric acid ester or its deriveding group, bicyclic heteroaryl, halogen or hydrogen; perhaps z2 aand z3 areplace or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or fragrant heterocycle in conjunction with forming together; with z1 abe carboxyl or its deriveding group, not the c that replaces or replace 1-c 4alkyl, hydroxyl or its deriveding group, amino or its deriveding group, halogen or hydrogen, its condition is to work as z2 aand z3 awhen being hydrogen, z1 abe hydroxyl or its deriveding group, amino or its deriveding group, sulphonate or aromatic monocyclic heterocycle, halogen or hydrogen, and y afor replacing or unsubstituted c 1-c 6the straight or branched aliphatic hydrocarbyl; its condition is in following (1)-(7) except the situation:(1) works as z1 aand z2 aduring for hydrogen, x abe s, y abe methyl or benzyl, and z3 abe methoxycarbonyl, (2) work as z1 aand z2 aduring for hydrogen, x abe o or n, y abe benzyl, and z3 abe carboxyl, methoxycarbonyl or ethoxy carbonyl; (3) x abe n or o, z1 aand z3 afor hydrogen and, z2 abe carboxyl or methoxycarbonyl; (4) x abe o, z1 abe hydroxyl or its deriveding group, z2 afor hydrogen and, z3 abe amino or its deriveding group; (5) x abe s, y1 abe phenyl, z1 afor dimethoxy-methyl and, z2 aand z3 abe hydrogen; (6) x abe o, y1 abe methyl, z1 afor 1-methoxyl group-1-thiophenyl methyl and, z2 aand z3 abe hydrogen; (7) z1 abe s, so or so 2, z2 afor hydroxyl or its deriveding group and, z3 abe hydrogen; 2 of formula [1b], the dibasic cyclopentanone derivatives of 3-or its pharmacologically acceptable salt: wherein x bbe o, s, so, so 2or nh; y bfor: the c that does not replace or replace 7-c 20the straight or branched aliphatic hydrocarbyl, straight or branched aliphatic hydrocarbyl with 1-6 carbon atom, wherein:at least one hydrogen replaced by cow1 (wherein w1 be unsubstituted or the aromatics that replaces assortedring or saturated heterocyclic), and at least one hydrogen can further be got by the group derived from aminogeneration; or(wherein v1 is for containing 2-5 carbon atom and 4 by the nhcov1 replacement at least one hydrogenthe alkyl of-11 halogen atoms), and at least one hydrogen can further be derived by carboxyl or itsgroup replaces; orat least one hydrogen is substituted or unsubstituted aromatic monocyclic heterocyclic substituted, and at least onehydrogen can further be replaced by amino or its deriveding group;or,it is assorted to have the replacement of 3-6 carbon atom or unsubstituted aryl or aromatic monocyclicring;z bbe carboxyl or its deriveding group, sulphonate or its deriveding group, phosphoric acid ester or its deriveding group, the unsubstituted or c that replaces 1-c 4alkyl, hydroxyl, (wherein r1 is c unsubstituted or that replace to or1 1-c 4alkyl, or c unsubstituted or that replace 1-c 5acyl group), (wherein r2 is c unsubstituted or that replace to nhcor2 1-c 4alkyl), nhso 2(wherein r2 ' is c unsubstituted or that replace to r2 ' 1-c 4alkyl or phenyl), aromatic heterocycle, halogen or hydrogen; the cyclopenteneone derivatives of formula [1c] or its pharmacologically acceptable salt: wherein: ring a has one and the two keys of oxo group conjugated;x cbe o, s, so, so 2or nh; y cfor replacing or unsubstituted c 1-c 6aliphatic hydrocarbyl is perhaps for having replacement or the unsubstituted aryl or the aromatic monocyclic heterocycle of 3-6 carbon atom; z1 c, z2 cand z3 cseparately can be identical or different, and representation carboxy or its deriveding group independently, hydroxyl or its deriveding group, amino or its deriveding group replaces or unsubstituted c 1-c 4alkyl or alkenyl, aromatic monocyclic heterocycle, halogen atom or hydrogen; its condition is to work as x cduring for o or nh, z1 cand z3 cbe not hydrogen and, z2 cbe not hydrogen or, hydroxyl or its deriveding group; the ketone derivatives of formula [1d] or its pharmacologically acceptable salt: wherein: a dbe c unsubstituted or that replace 1-c 4aliphatic hydrocarbyl, perhaps unsubstituted or the aromatic hydrocarbons, heterocycle or the saturated heterocyclic ring that replace; b dbe hydrogen or c unsubstituted or that replace 1-c 4aliphatic hydrocarbyl; or, a dand b dtogether in conjunction with forming c unsubstituted or that replace 3-c 7(c 5except) naphthenic hydrocarbon-1-ketone ring; x dbe o, s, so, so 2or nh; y dfor replacing or unsubsti...
신경세포 분화 촉진작용을 가진 신규 화합물 신경세포 분화촉진 작용이 우수하며 중추신경계 장해, 말초신경계 장해 등의 치료에 유용한 신규의 시스타사이클린(cystacycline) 유도체를 제공한다.아래의 일반식 [1A]로 나타내어지는 시클로펜탄온 유도체 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 위의 식에 있어서, XA는 O, S, SO, SO2 또는 NH이고; YA는 탄소원자수 1 ∼ 20의 치환 또는 비치환의 직쇄상 혹은 분기한 지방족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환의, 탄소원자수 3 ∼ 6의 단환식 방향족 헤테로환 혹은 방향족 탄화수소기이며; Z1A, Z2A 및 Z3A는 각각 같거나 상이하여도 좋으며, 각각 독립하여 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기, 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 술포네이트기 또는 이로부터 유도된 기, 포스페이트기 또는 이로부터 유도된 기, 단환식 헤테로아릴기, 할로겐 또는 수소이거나, 혹은 Z2A 및 Z3A가 함께 결합하여 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소 또는 방향족 헤테로환을 형성하며; 그리고 Z1A는 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기, 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 할로겐 또는 수소이고, 단, Z2A 및 Z3A가 모두 수소이면 Z1A는 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 술포네이트기 또는 단환식 방향족 헤테로환, 할로겐 또는 수소이고, YA는 탄소원자수 1 ∼ 6의 치환 또는 비치환의 직쇄상 혹은 분기한 지방족 탄화수소기이고; 단, 아래의 (1) ∼ (7)의 경우는 제외한다: (1) Z1A 및 Z2A가 수소이면, XA는 S, YA는 메틸기 또는 벤질기, Z3A는 메톡시카르보닐기, (2) Z1A 및 Z2A가 수소이면, XA는 O 또는 N, YA는 벤질기, Z3A는 카르복시기, 메톡시카르보닐기 또는 에톡시카르보닐기, (3) XA는 N 또는 O, Z1A 및 Z3A가 수소, Z2A는 카르복시기, 메톡시카르보닐기, (4) XA는 O, Z1A는 히드록기 또는 이로부터 유도된 기, Z2A가 수소, Z3A는 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, (5) XA는 S, Y1A는 페닐기, Z1A가 디메톡시메틸기, Z2A및 Z3A는 수소, (6) XA는 O이고, Y1A는 메틸기이고, Z1A가 1-메톡시-1-페닐티오메틸기, Z2A 및 Z3A는 수소, (7) Z1A가 S, SO 또는 SO2, Z2A가 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, Z3A가 수소. 일반식 [1B]의 2,3-디-치환 시클로펜탄온 유도체 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 위의 식에 있어서, XB는 O, S, SO, SO2 또는 NH이고; YB는, 탄소원자수 7 ∼ 20의 비치환 또는 치환의 직쇄상 혹은 분기한 지방족 탄화수소기, 탄소원자수 1 ∼ 6의 직쇄상 혹은 분기한 지방족 탄화수소기, 여기서 적어도 수소 하나는 COW1 (여기서 W1은 비치환 또는 치환의 방향족 헤테로환 혹은 포화 헤테로환임)로 치환되고, 적어도 수소 하나는 아미노기로부터 유도된 기로 추가로 치환되어도 좋으며, 혹은 적어도 수소 하나는 NHCOV1 (여기서 V1은 할로겐 원자수 4 ∼ 11의 탄소원자수 2 ∼ 5를 가진 알킬기임)로 치환되고, 적어도 수소 하나는 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기로 추가로 치환되어도 좋으며, 혹은 적어도 수소 하나는 치환 또는 비치환의 단환식 방향족 헤테로환으로 치환되고, 적어도 수소 하나는 아미노기 또는 이로부터 유도된 기로 추가로 치환되어도 좋고; 또는 치환 또는 비치환의, 탄소원자수 3 ∼ 6의 단환식 방향족 헤테로환 혹은 방향족 헤테로환이고; ZB는 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 술포네이트기 또는 이로부터 유도된 기, 포스페이트기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기, 히드록시기, OR1 (여기서 R1은 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기, 탄소원자수 1 ∼ 5의 비치환 또는 치환의 아실기임), NHCOR2 (여기서 R2는 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기임), NHSO2R2' (여기서 R2'는 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기 또는 페닐기임), 단환식 방향족 헤테로환, 할로겐 또는 수소이다. 일반식 [1C]의 시클로펜텐온 유도체 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 위의 식에 있어서, 환 A는 옥소와 컨쥬게이트된 이중결합 하나를 가지며; XC는 O, S, SO, SO2 또는 NH이고; YC는 탄소원자수 1 ∼ 6의 치환 또는 비치환의 지방족 탄화수소기, 혹은 치환 또는 비치환의 탄소원자수 3 ∼ 6의 단환식 방향족 헤테로환 혹은 방향족 탄화수소기이고; Z1C, Z2C 및 Z3C는 각각 같거나 상이해도 좋으며, 각각 독립하여 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 알케닐기, 단환식 방향족 헤테로환, 할로겐 원자 또는 수소이며; 단, XC가 O 또는 NH이면 Z1C 및 Z3C는 수소가 아니고, Z2C는 수소 혹은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기가 아니다. 일반식 [1D]의 케톤 유도체 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 위의 식에 있어서, AD는 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 지방족 탄화수소기, 비치환 또는 치환의 방향족 탄화수소, 헤테로환 또는 포화 헤테로환이고; BD는 수소이거나, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 지방족 탄화수소기이며; 혹은 AD 및 BD가 함께 결합하여 탄소원자수 3 ∼ 7 (단, 탄소원자수 5는 제외함)의 비치환 또는 치환의 시클로알칸-1-온 환을 형성하고; XD는 O, S, SO, SO2 또는 NH이고; YD는 탄소원자수 1 ∼ 6의 치환 또는 비치환의 지방족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의, 탄소원자수 3 ∼ 6의 단환식 방향족 헤테로환 혹은 방향족 탄화수소기이고; ZD는 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기 또는 알케닐기, 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 술포네이트기 또는 이로부터 유도된 기, 포스페이트기 또는 이로부터 유도된 기, 단환식 방향족 헤테로환, 할로겐 또는 수소이며; 단, AD 및 BD가 함께 결합하여 시클로부탄환을 형성할 경우에는 아래의 (1)∼(4)는 제외된다: (1) XD가 O, YD가 메틸기, n-옥틸기 또는 n-헥사데실기이고, ZD가 메톡시카르보닐기; (2) XD가 O, YD가 벤질기, ZD가 벤질옥시메틸기; (3) XD가 O, YD가 p-메톡시벤질기, ZD가 p-메톡시벤질옥시메틸기; (4) XD가 O, YD가 트리틸기, ZD가 트리틸옥시메틸기이고, 혹은 AD가 비치환 벤젠환이고 BD가 수소인 경우에는 XD는 S, YD는 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고 ZD는 카르복시기이다. 일반식 [1E]의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 일반식 [1F]의 β-디-치환 아미노케톤 유도체 또는 약리학적으로 허용되는 그 염: [이미지] 위의 식에 있어서, AF는 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 지방족 탄화수소기, 또는 비치환 또는 치환의 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환 혹은 포화 헤테로환이고; BF는 수소이거나, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 지방족 탄화수소기이며; AF 및 BF는 함께 결합하여 방향족 탄화수소 혹은 방향족 헤테로환과 융합한, 탄소원자수 3 ∼ 7의 비치환 또는 치환의 시클로알칸-1-온 환을 형성하거나 또는 탄소원자수 3 ∼ 7의 시클로알칸-1-온 환을 형성하고; XF 및 YF는 각각 탄소원자수 1 ∼ 10의 비치환 또는 치환의 직쇄상 혹은 분기한 지방족 탄화수소기이거나, 혹은 XF 및 YF는 서로 직접 결합하거나 헤테로 원자를 통해 결합하여 비치환 또는 치환의 헤테로환을 형성하고; ZF는 카르복시기 또는 이로부터 유도된 기, 탄소원자수 1 ∼ 4의 비치환 또는 치환의 알킬기 또는 알케닐기, 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기, 아미노기 또는 이로부터 유도된 기, 술포네이트기 또는 이로부터 유도된 기, 포스페이트기 또는 이로부터 유도된 기, 단환식 방향족 헤테로환 또는 할로겐이며; 단, AF가 비치환 벤젠환일 경우는 BF가 수소인 것을 제외하며, XF 및 YF는 서로 직접 결합하여 피페리딘환을 형성하고, ZF는 카르복시기이다.