MESOIONIC PESTICIDESDisclosed are compounds of Formula 1, N-oxides and salts thereof, wherein X is O or S; Y is O or S; Z is a direct bond, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, EC(=X1); a is 1, 2 or 3; and R1,, R2,, R3,, R4,, R5a,, R5b,, R6,, R7,, X1 and E are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound of Formula 1, an JV-oxide or salt thereof, 1whereinX is O or S;Y is O or S;Z is a direct bond, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2 or ECC=X1);X1 is O, S or NR9;E is O, S or NR9a;R1 is selected from the group consisting of cyano, CHO, C(=0)0H, C(=O)NH2 and C(=S)NH2; C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, CZpC1Q alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C5-C1Q alkylcycloalkylalkyl and C3-Cg cycloalkenyl, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from R31; orR1 is a 3- to 10-membered ring or a 7- to 11-membered ring system, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected fromC(=O) and C(=S) and the sulfur atom ring members are independently selected from S(=O)U(=NR24)Z, each ring or ring system optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from R14;R2 is H, halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, -OCN, -SCN, CHO, C(=0)0H,C(=0)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, CC=O)R18, CC=O)OR18, NHR18, NR18R19,C(=O)NR18R19, C(=S)NR18R19, SO2NR18R19, OC(O)R21, OC(O)OR18, OC(O)NR18R19, N(R18)C(O)R21, N(R21)C(O)0R19,N(R21)C(=O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR18SO2R18, NR21SO2NR21R22 or Si(R18R19R20); or C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfmyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfϊnyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfϊnyl, C4-C10 cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfϊnyl, C2- C8 alkenylsulfonyl, C2-C8 alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfϊnyl or C2-C8 alkynylsulfonyl, each unsubstituted or substituted with at least one substituent independently selected from halogen, cyano, nitro, CHO, C(=O)OH, C(=0)NH2, C(O)R10, C(O)OR11, C(O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 and Si(R1 °)3; or a 3- to 10-membered ring or a 7- to 11-membered ring system, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 4 N, wherein up to 3 carbon atom ring members are independently selected from C(O) and C(=S) and the sulfur atom ring members are independently selected from S(O)U(=NR24)Z, each ring or ring system optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from R15;R3 is H, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkynyl, C2-C6 haloalkynyl or C≡CR25; orC3-C6 cycloalkyl or C4-C7 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with up to 4 substituents independently selected from the group consisting of halogen, C1-C2 alkyl, 1 cyclopropyl and 1 CF3; orR3 is phenyl, naphthalenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, each optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkylcarbonyl, C2-C4 haloalkylcarbonyl, C2-C4 alkoxycarbonyl, C2-C4 alkylaminocarbonyl, C3-C7 dialkylaminocarbonyl, C(O)N-f- CH2Z2CH2^-, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C2-C6 alkoxyalkyl,S(O)nR26, S(O)2R27, C1-C4 alkylamino and C2-C6 dialkylamino;R4 is C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6alkynyl, C2-C6 haloalkynyl or C≡CR25; or C3-C6 cycloalkyl or C4-C7 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with up to 4 substituentsindependently selected from the group consisting of halogen, C1-C2 alkyl, 1 cyclopropyl and 1 CF3; or R4 is phenyl, naphthalenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, each optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkylcarbonyl, C2-C4 haloalkylcarbonyl, C2-C4 alkoxycarbonyl, C2-C4 alkylaminocarbonyl, C3-C7 dialkylaminocarbonyl, C(O)NfCH2Z2CH2^-, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C2-C6 alkoxyalkyl, S(O)nR26, S(O)2R27, C1-C4 alkylamino and C2-C6 dialkylamino; orR3 and R4 are taken together with the contiguous linking nitrogen and carbon atoms to form optionally substituted ring R-I or ring R-2 R-I R-2 ;A is C(R29a)=C(R29b), S, O or NCH3, provided that the C(R29a)=C(R29b) moiety is oriented so the carbon atom bonded to R29b is connected as R3 in Formula 1; each R5a and R5b is independently H, halogen, cyano, hydroxy, amino, nitro, -OCN, -SCN, CHO, C(=O)OH, C(=0)NH2, C(=S)NH2 or SO2NH2; or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C6-C12 cycloalkylcycloalkyl, C5-C8 alkylcycloalkylalkyl, C3-C6 cycloalke...
메소이온성 살충제화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 및 이의 염이 개시되어 있다: [화학식 1] 상기 식에서, X는 O 또는 S이고; Y는 O 또는 S이며; Z는 직접 결합, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, EC(=X1)이고; a는 1, 2 또는 3이며; R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R6, R7, X1 및 E는 본 명세서 및 특허청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물 및 무척추 해충 또는 이의 환경을 본 발명의 화합물 또는 조성물의 생물학적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 해충 구제 방법도 개시되어 있다.화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염:[화학식 1]상기 식에서,X는 O 또는 S이고;Y는 O 또는 S이며;Z는 직접 결합, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2 또는 EC(=X1)이고;X1은 O, S 또는 NR9이며;E는 O, S 또는 NR9a이고;R1은 시아노, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2 및 C(=S)NH2; 각각 치환되지 않거나, R31 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬 및 C3-C6 사이클로알케닐로 구성되는 그룹 중에서 선택되거나;R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member; 여기서, 3개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)u(=NR24)z 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, R14 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 10원 환 또는 7원 내지 11원 환계이며;R2는 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, -OCN, -SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R18, C(=O)OR18, NHR18, NR18R19, C(=O)NR18R19, C(=S)NR18R19, SO2NR18R19, OC(=O)R21, OC(=O)OR18, OC(=O)NR18R19, N(R18)C(=O)R21, N(R21)C(=O)OR19, N(R21)C(=O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR18SO2R18, NR21SO2NR21R22 또는 Si(R18R19R20); 또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 및 Si(R10)3 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C4-C10 사이클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, C3-C8 사이클로알킬티오, C3-C8 사이클로알킬설피닐, C3-C8 사이클로알킬설포닐, C4-C10 사이클로알킬알킬티오, C4-C10 사이클로알킬알킬설피닐, C4-C10 사이클로알킬알킬설포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐설피닐, C2-C8 알케닐설포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐설피닐 또는 C2-C8 알키닐설포닐; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 3개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)u(=NR24)z 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, R15 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 10원 환 또는 7원 내지 11원 환계이며;R3는 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐 또는 C≡CR25; 또는 각각 할로겐, C1-C2 알킬, 1 사이클로프로필 및 1 CF3로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C6 사이클로알킬 또는 C4-C7 사이클로알킬알킬이거나;R3는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C4 알킬아미노카르보닐, C3-C7 다이알킬아미노카르보닐, , C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C6 알콕시알킬, S(O)nR26, S(O)2R27, C1-C4 알킬아미노 및 C2-C6 다이알킬아미노로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐, 나프탈레닐 또는 5원 또는 6원 헤테로 방향족 환이고;R4는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐 또는 C≡CR25; 또는 각각 할로겐, C1-C2 알킬, 1 사이클로프로필 및 1 CF3로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C6 사이클로알킬 또는 C4-C7 사이클로알킬알킬이거나;R4는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C4 알킬아미노카르보닐, C3-C7 다이알킬아미노카르보닐, , C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C6 알콕시알킬, S(O)nR26, S(O)2R27, C1-C4 알킬아미노 및 C2-C6 다이알킬아미노로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐, 나프탈레닐 또는 5원 또는 6원 헤테로 방향족 환이거나;R3 및 R4는 인접한 연결 질소 및 탄소 원자와 함께, 임의로 치환된 환 R-1 또는 환 R-2:를 형성하며;A는 C(R29a)=C(R29b), S, O 또는 NCH3이되, 단 C(R29a)=C(R29b) 부분은 R29b에 결합되는 탄소 원자가 화학식 1의 R3로서 연결되도록 배향되고;각 R5a 및 R5b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 아미노, 니트로, -OCN, -SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2 또는 SO2NH2; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 또는 Si(R10)3로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C6-C12 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C8 알킬사이클로알킬알킬, C3-C6 사이클로알케닐, C1-C6 알콕시, C3-C6 사이클로알콕시, C4-C8 사이클로알킬알콕시, C2-C6 알케닐옥시 또는 C2-C6 알키닐옥시이며;각 R6, R7 및 R8은 독립적으로 H; 또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 및 Si(R10)3 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C6-C10 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C6 사이클로알케닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이고;각 R9은 독립적으로, 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 및 Si(R10)3 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C6-C10 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C6 사이클로알케닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;각 R9a는 독립적으로 H; 또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R10, C(=O)OR11, C(=O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 및 Si(R10)3 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C6-C10 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C3-C6 사이클로알케닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이고;각 R10, R11, R12 및 R13은 독립적으로, 각각 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬설피닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 다이알킬아미노, C3-C6 사이클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 다이알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트라이알킬실릴 중에서 독립적으로 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로...