Phenylpyri(mi)dinylpyrazoles and their use as fungicidesThe invention relates to phenylpyri(mi)dinylazoles of the formula [I-a] and [I-b], where the symbols have the meaning indicated in the description, and agrochemically active salts thereof and the use thereof for treating undesired microorganisms in pest management and material protection, and for reducing mycotoxins in plants and parts of plants, and a method for producing compounds of the formula [I-a] and [I-b].Formula [i-a] compound, and agrochemicals active salt,symbol wherein has following implication:x 1represent c-h or n, r 1represent phenyl, naphthyl, quinoline-5-base, quinoline-8-base, isoquinoline 99.9-5-base, isoquinoline 99.9-8-base, 1-thionaphthene-4-base, 1-thionaphthene-7-base, 1-cumarone-4-base, 1-cumarone-7-base, 1; 3-benzo dioxole-4-base or 1; 3-benzo dioxole-5-base; separately randomly by the single replacement in the identical or different ground of r7 or polysubstituted r 2represent cyanic acid, nitro, halogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6haloalkyl, c 3-c 6naphthenic base, c 3-c 6halogenated cycloalkyl, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 1-c 6alkyl sulfenyl c 2-c 9heterocyclic radical or hydrogen, r 3represent c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, c 3-c 6naphthenic base, c 3-c 6naphthenic base-c 1-c 6alkyl, c 3-c 6cycloalkyl oxy, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkoxy-c 1-c 6alkyl, acyloxy-c 1-c 6alkyl, heteroaryl-c 1-c 6alkyl, aryl-c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkylthio-c 1-c 6alkyl, c 1-c 4alkyl-c (o)-c 1-c 6alkyl, c 3-c 6naphthenic base-c (o)-c 1-c 4alkyl, c 2-c 9heterocyclic radical-c (o)-c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkyl-c (o) o-c 1-c 6alkyl, c 1-c 4alkyl-c (o) o-c 3-c 6naphthenic base, c 1-c 4alkyl-c (o) o heterocyclic radical, heterocyclic radical-c 1-c 6alkyl, heterocyclic radical, oxo heterocycle base or heteroaryl are separately randomly by the single replacement in the identical or different ground of following group or polysubstituted: halogen, cyanic acid, hydroxyl, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, halogenated alkoxy, phenyl or phenoxy, r 4represent hydrogen, halogen, cyanic acid ,-c (o) or 12,-sr 12,-nr 12r 13,-c (o) nr 12r 13or-nr 12r 14,-n=c=nr 22,-n=c (h) or 22,-n=c (or 22) r 23,-n=c (sr 22) r 23,-c (=nr 22) nr 22r 23,-so (=nr 22) r 23or-so 2r 20or represent c 1-c 6alkyl, c 3-c 8naphthenic base, c 2-c 6thiazolinyl, c 6-c 14aryl, c 2-c 9heterocyclic radical or c 2-c 9heteroaryl is separately randomly by r 11the single replacement in identical or different ground or polysubstituted, r 5and r 6represent independently of each other hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyanic acid, nitro ,-oh or-sh, or represent c 1-c 6alkyl, c 3-c 6naphthenic base, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, c 6-c 14aryl ,-o-(c 1-c 4alkyl) ,-o-(c 6-c 14aryl) ,-s-(c 1-c 4alkyl) ,-s (o)-(c 1-c 6alkyl) or-c (o)-(c 1-c 6alkyl), separately randomly by r 11the single replacement in identical or different ground or polysubstituted, or form the ring that contains 3 to 8 annular atomses together with the carbon atom that is attached thereto, wherein said ring can comprise 1 to 4 be selected from oxygen, sulphur or-nr 19heteroatoms, randomly replaced or polysubstituted by the identical or different ground of following group is single: halogen, oxygen, cyanic acid or c 1-c 4alkyl, r 7represent one or more following groups independently of each other: fluorine, chlorine, bromine, cyanic acid, nitro ,-oh or-sh, or represent c 1-c 6alkyl, c 3-c 6naphthenic base, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, three (c 1-c 4alkyl) silyl, c 6-c 14aryl ,-o-(c 1-c 4alkyl) ,-o-(c 6-c 14aryl) ,-s-(c 1-c 4alkyl) ,-s (o)-(c 1-c 6alkyl) or-s (o) 2-(c 1-c 6alkyl), randomly replaced or polysubstituted by the identical or different ground of following group is single separately: fluorine, chlorine, bromine ,-oh, cyanic acid, c 1-c 6alkyl or-o-(c 1-c 4alkyl), r 11representative-oh, fluorine, chlorine, bromine, cyanic acid ,-nh-c (o) r 20,-nr 20r 21,-c (o) r 20,-c (o) or 20,-c (o) nr 20r 21or-so 2r 20or represent c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, c 1-c 11assorted alkyl, c 3-c 8naphthenic base ,-o-(c 1-c 4alkyl) ,-s-(c 1-c 4alkyl) ,-o-(c 3-c 8naphthenic base) ,-s-(c 3-c 8naphthenic base), c 6-c 14aryl ,-o-(c 6-c 14aryl) ,-s-(c 6-c 14aryl), c 2-c 9heterocyclic radical or c 2-c 9heteroaryl is randomly replaced or polysubstituted by the identical or different ground of following group is single separately: fluorine, chlorine, bromine ,-oh, carbonyl, cyanic acid, c 1-c 6alkyl or-o-(c 1-c 4alkyl), r 12and r 13represent independently of each other one or more following groups: h ,-c (s) r 15,-c (o) r 15,-so 2r 15,-c (o) or 15,-or 15or-c (o) nr 15r 16or represent c 1-c 6alkyl, c 3-c 6naphthenic base, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, c 3-c 8naphthenic base, c 6-c 14aryl, c 2-c 9heterocyclic radical or c 2-c 9heteroaryl is randomly replaced or polysubstituted by the identical or different ground of following group is single separately: fluorine, chlorine, bromine ,-oh, cyanic acid, c 1-c 6alkyl ,-o-c (o) r 11,-o-p (o) (or 11) 2,-o-b (or 11) 2or-o-(c 1-c 4alkyl), r 14representative-ch 2-nr 22r 23, piperidines-1-ylmethyl or morpholine-4-ylmethyl, or represent c 1-c 6alkyl or-o-(c 1-c 4alkyl), randomly replaced or polysubstituted by the identical or different ground of following group is single separately: fluorine, chlorine, bromine ,-oh or cyanic acid, r 15and r 16represent independently of each other hydrogen or-oh or represen...
페닐피리 (미) 디닐아졸하기 화학식 [I-a] 및 [I-b]의 페닐피리(미)디닐아졸 및 이들의 농약 활성 염, 식물 및 물질을 보호하기 위해 원치않는 미생물을 구제하고 식물 및 식물 부위에서 진균독을 감소시키기 위한 그의 용도, 및 상기 화학식 [I-a] 및 [I-b]의 화합물의 제조방법이 제공된다: 상기 식에서, 각 기호들은 명세서에 언급된 의미를 갖는다.하기 화학식 [I-a]의 화합물 및 그의 농약 활성 염:[이미지]상기 식에서, 기호는 다음 의미를 가진다:X1은 C-H 또는 N을 나타내고,R1은 각각 임의로 R7에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 페닐, 나프탈레닐, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-8-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-7-일, 1,3-벤조디옥솔-4-일 또는 1,3-벤조디옥솔-5-일을 나타내며,R2는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C9 헤테로사이클릴 또는 수소를 나타내고,R3은 각각 임의로 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1--C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로알콕시, 페닐 또는 페녹시에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬-C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬옥시, C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시-C1-C6 알킬, 아실옥시-C1-C6 알킬, 헤테로아릴-C1-C6 알킬, 아릴-C1-C6 알킬, C1-C6 알킬티오-C1-C6 알킬, C1-C4 알킬-C(O)-C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬-C(O)-C1-C4 알킬, C2-C9 헤테로사이클릴-C(O)-C1-C4 알킬, C1-C4 알킬-C(O)O-C1-C6 알킬, C1-C4 알킬-C(O)O-C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알킬-C(O)O 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6 알킬, 헤테로사이클릴, 옥소헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴을 나타내며,R4는 수소, 할로겐, 시아노, -C(O)OR12, -SR12, -NR12R13, -C(O)NR12R13 또는 -NR12R14, -N=C=NR22, -N=C(H)OR22, -N=C(OR22)R23, -N=C(SR22)R23, -C(=NR22)NR22R23,-SO(=NR22)R23 또는-SO2R20을 나타내거나, 또는각각 임의로 R11에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C6-C14 아릴, C2-C9 헤테로사이클릴 또는 C2-C9 헤테로아릴을 나타내고,R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, -OH 또는 -SH를 나타내거나, 또는각각 임의로 R11에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C6-C14 아릴, -O-(C1-C4 알킬), -O-(C6-C14 아릴), -S-(C1-C4 알킬), -S(O)-(C1-C6 알킬) 또는 -C(O)-(C1-C6 알킬)을 나타내거나, 또는이들이 결합된 탄소원자와 함께, 3 내지 8개의 환 원자를 갖고 산소, 황 또는 -NR19중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며 임의로 할로겐, 산소, 시아노 또는 C1-C4 알킬에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 환을 형성하고,R7은 서로 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, -OH 또는 -SH 그룹의 하나 이상을 나타내거나, 또는각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH, 시아노, C1-C6 알킬 또는 -O-(C1-C4 알킬)에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 트리(C1-C4 알킬)실릴, C6-C14 아릴, -O-(C1-C4 알킬), -O-(C6-C14 아릴), -S-(C1-C4 알킬), -S(O)-(C1-C6 알킬) 또는 -S(O)2-(C1-C6 알킬)을 나타내며, R11은 -OH, 불소, 염소, 브롬, 시아노, -NH-C(O)R20, -NR20R21, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21 또는-SO2R20을 나타내거나, 또는각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH, 카보닐, 시아노, C1-C6 알킬 또는 -O-(C1-C4 알킬)에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C11 헤테로알킬, C3-C8 사이클로알킬, -O-(C1-C4 알킬), -S-(C1-C4 알킬), -O-(C3-C8 사이클로알킬), -S-(C3-C8 사이클로알킬), C6-C14 아릴, -O-(C6-C14 아릴), -S-(C6-C14 아릴), C2-C9 헤테로사이클릴 또는 C2-C9 헤테로아릴을 나타내고,R12 및R13은 서로 독립적으로 H, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 또는-C(O)NR15R16 그룹의하나 이상을 나타내거나, 또는각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH, 시아노, C1-C6 알킬, -O-C(O)R11, -O-P(O)(OR11)2,-O-B(OR11)2 또는-O-(C1-C4 알킬)에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C6-C14 아릴, C2-C9 헤테로사이클릴 또는 C2-C9 헤테로아릴을 나타내며,R14는 -CH2-NR22R23, 피페리딘-1-일메틸 또는 모르폴린-4-일메틸을 나타내거나, 또는각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH 또는 시아노에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬 또는 -O-(C1-C4 알킬)을 나타내고,R15 및R16은 서로 독립적으로 수소 또는 -OH를 나타내거나, 또는각각 임의로 R11에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C6-C14 아릴, C2-C9 헤테로사이클릴 또는 C2-C9 헤테로아릴을 나타내거나, 또는이들이 결합된 질소 원자와 함께, N 또는 질소 원자에 직접 인접하지 않은 O 중에서 선택되는 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 3 내지 7-원 환을 형성하며,R17 및R18은 서로 독립적으로 H, -C(O)OR11 그룹의 하나 이상을 나타내거나, 또는각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH, 시아노, C1-C6 알킬 및 -O-(C1-C4 알킬)에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C6-C14 아릴, C2-C9 헤테로사이클릴 또는 C2-C9 헤테로아릴을 나타내고,R19는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15 또는-C(O)OR15를 나타내며,R20 및 R21은 서로 독립적으로 각각 임의로 불소, 염소, 브롬, -OH 또는 시아노에 의해 동일하거나 상이하게 일 또는 다치환된 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐, 또는 수소를 나타내고,R22 및 R23은 서로 독립적으로 C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 또는 수소를 나타내나,단,a) X1이 N을 나타내고,R1은 임의로 치환된 페닐을 나타내며, R3은 부틸 또는 프로핀-2-일을 나타내고,R4는 -NHR12를 나타내며, R12는 임의로 치환된 페닐을 나타내는화합물, 및b) X1이 N을 나타내고,R2, R4, R5, R6은 H를 나타내며,R1 4-클로로페닐을 나타내는 경우, R3은 메틸, 에틸, 알릴, 2-메톡시에틸 또는 벤질을 나타내거나,R1이 페닐, 4-메톡시페닐 또는 4-플루오로페닐을 나타내는 경우, R3은 메틸을 나타내는화합물은 제외된다.