Fluorinated dyes and their use in electrophoretic display devicesThis invention relates to process for preparing fluorinated dyes selected from the group consisting of compounds of the general formulae (I) and (III) and mixtures thereof by reacting the corresponding compounds which do not have R or R as substituents with compounds of the general formula RA or RA where A is selected from the group consisting of I and Br, the compounds obtained from said process and and the use of these fluorinated dyes in electrophoretic displays.Method for preparing the fluorinated dyes that is selected from general formula (i) compound, general formula (iii) compound and composition thereof:r wherein 1-r 8be selected from hydrogen, halogen, c independently of one another 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, cn, r 13-o-, r 13-s-, r 13r 14n-, wherein r 13and r 14be selected from hydrogen, c independently of one another 1-c 20alkyl, c 2-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the foundation structure, and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely fluoridize, m and q respectively do for oneself among o or m and the q one and are n-r for o and another 15, r 9, r 10be hydrogen, halogen, c independently of one another 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, cn, wherein r 16and r 17be selected from hydrogen, c independently of one another 1-c 20alkyl, c 2-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the foundation structure, and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely fluoridize, and perhaps form the ring of general formula (ii) together: wherein s and t respectively do for oneself among o or s and the t one and are n-r for o and another 19, r 12be fluorizated c wholly or in part 4-c 12alkyl and n is 1-12,if r wherein 9and r 10hydrogen, halogen, c respectively do for oneself 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, cn, r 16-o-, r 16-s-, r 16r 17n-, wherein r 16and r 17be selected from hydrogen, c independently of one another 1-c 20alkyl, c 2-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl and c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the foundation structure and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely be fluoridized, then respectively do for oneself o and r of m and q 11be selected from hydrogen, halogen, optional part or complete fluorizated c 1-c 20alkyl, c 1-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl and c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the nitrogen and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely be fluoridized, and alkyl or assorted alkyl can have functional group, perhaps if r 9and r 10form the ring of general formula (il) and m, q, s and t respectively do for oneself o, then r 11and r 18be selected from hydrogen, halogen, optional part or complete fluorizated c independently of one another 1-c 20alkyl, c 1-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl and c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the nitrogen, and alkyl or assorted alkyl can have functional group, if perhaps r 9and r 10form the ring of general formula (ii) and m, q, s and t respectively do for oneself o, then each r 11and r 18between two molecules of general formula (i) compound, form saturated or unsaturated, branching with 1-18 carbon atom or branching carbon bridge and do not consider remaining r not together 11and/or r 18, perhaps if r 9and r 10at least one is n-r among the ring of formation general formula (ii) and m, q, s and the t 15or n-r 19, r then 11, r 15, r 18and r 19be selected from hydrogen, halogen, c independently of one another 1-c 20alkyl, c 1-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl and c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional by having the saturated of 1-6 carbon atom or the unsaturated carbon bridging is connected on the nitrogen, and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely fluoridize, perhaps if r 9and r 10at least one is n-r among the ring of formation general formula (ii) and m, q, s and the t 15or n-r 19, r then 11with r 15and/or r 18with r 19, in each case with-n-c=n-structure division, the independent separately saturated or unsaturated ring that has 4-20 annular atoms under every kind of situation altogether that forms, wherein at least one other annular atoms can be the heteroatoms that is selected from n, o, p or s, the compound of general formula (iii):r wherein 24-r 27be selected from hydrogen, halogen, c independently of one another 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, r 31-o-, r 31-s-, r 31r 32n-, wherein r 31and r 32be selected from hydrogen, c independently of one another 1-c 20alkyl, c 2-c 20assorted alkyl, c 6-c 22aryl, c 6-c 22heteroaryl, wherein aryl and heteroaryl are optional is connected on the aromatics part by having the saturated of 1-6 carbon atom or unsaturated carbon bridging, and alkyl, mix alkyl, aryl and heteroaryl can partially or completely fluoridize, e, the f o that respectively does for oneself, or among e and the f one be th...
플루오르화 염료 및 전기영동 디스플레이 장치에서의 그 용도본 발명은 하기 일반 화학식 I의 화합물, 하기 일반 화학식 III의 화합물, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 플루오르화 염료의 제조 방법으로서, R12 또는 R30을 치환기로서 갖지 않은 상응하는 화합물을 A가 I 및 Br로 이루어진 군으로부터 선택된 일반 화학식 R12A 또는 R30A의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 제조 방법; 상기 방법에 의해 얻어지는 화합물; 및 전기영동 디스플레이에서 이러한 플루오르화 염료의 용도에 관한 것이다.  하기 일반 화학식 I의 화합물, 하기 일반 화학식 III의 화합물 및 하기 일반 화학식 I의 화합물과 하기 일반 화학식 III의 화합물의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 플루오르화 염료의 제조 방법으로서, R12 또는 R30을 갖지 않은 상응하는 화합물을 A가 I 및 Br로 이루어진 군으로부터 선택되고 R12 및 R30가 각각 하기 정의된 바와 같은 일반 화학식 R12A 또는 R30A의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 제조 방법: [이미지] 상기 식 중, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼, CN, R13-O-, R13-S-, R13R14N-로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, C1-C20-알킬 라디칼, C2-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 기본 구조에 임의로 결합되고, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있으며, M 및 Q는 각각 O이거나, 또는 M과 Q 중 하나는 O이고 나머지 다른 하나는 N-R15이고, R9, R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼, CN이며, 여기서 R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, C1-C20-알킬 라디칼, C2-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 기본 구조에 임의로 결합되고, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있고, 또는 함께 하기 일반 화학식 II의 고리를 형성하며, [이미지] 여기서, S 및 T는 각각 O이거나, 또는 S와 T 중 하나는 O이고 나머지 다른 하나는 N-R19이며, R12는 전부 또는 일부 플루오르화된 C4-C12-알킬 라디칼이고, n은 1 내지 12이고, R9와 R10이 각각 수소, 할로겐, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼, CN, R16-O-, R16-S-, R16R17N-이고, 여기서 R16 및 R17이 각각 독립적으로 수소, C1-C20-알킬 라디칼, C2-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼 및 C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 기본 구조에 임의로 결합되고, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼이 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있는 경우, M 및 Q는 각각 O이고, R11은 수소, 할로겐, 임의로 일부 또는 전부 플루오르화된 C1-C20-알킬 라디칼, C1-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼 및 C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 브릿지를 통해 질소에 임의로 결합되고, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있으며, 알킬 또는 헤테로알킬 라디칼은 작용기를 가질 수 있고, 또는 R9와 R10이 일반 화학식 II의 고리를 형성하고, M, Q, S 및 T가 각각 O인 경우, R11 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 임의로 일부 또는 전부 플루오르화된 C1-C20-알킬 라디칼, C1-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼 및 C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 질소에 임의로 결합되고, 알킬 및 헤테로알킬 라디칼은 작용기를 가질 수 있으며, 또는 R9와 R10이 일반 화학식 II의 고리를 형성하고, M, Q, S 및 T가 각각 O인 경우, R11 및 R18 각각은, 나머지 R11 및/또는 R18에 관계 없이, 일반 화학식 I의 화합물의 2개 분자 사이에 1개 내지 18개 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 분지형 또는 비분지형 탄소 브릿지를 함께 형성하고, 또는 R9와 R10이 일반 화학식 II의 고리를 형성하고, M, Q, S 및 T 중 하나 이상이 N-R15 또는 N-R19인 경우, R11, R15, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20-알킬 라디칼, C1-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼 및 C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 질소에 임의로 결합되고, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있으며, 또는 R9와 R10이 일반 화학식 II의 고리를 형성하고, M, Q, S 및 T 중 하나 이상이 N-R15 또는 N-R19인 경우, R11과 R15 및/또는 R18과 R19는, 각각의 경우 -N-C=N- 부분과 함께, 각각 독립적으로 각각의 경우에 총 4개 내지 20개 고리 원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 하나 이상의 추가 고리 원자는 N, O, P 또는 S로부터 선택된 헤테로원자일 수 있고; [이미지] 상기 식 중, R24 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼, R31-O-, R31-S-, R31R32N-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소, C1-C20-알킬 라디칼, C2-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼, C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 방향족에 임의로 결합되며, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있고, E, F는 각각 O이거나, 또는 E와 F 중 하나는 O이고 나머지 다른 하나는 N-R33이며, G, H는 각각 O이거나, 또는 G와 H 중 하나는 O이고 나머지 다른 하나는 N-R34이고, R28, R29, R33 및 R34는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20-알킬 라디칼, C1-C20-헤테로알킬 라디칼, C6-C22-아릴 라디칼 및 C6-C22-헤테로아릴 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 1개 내지 6개 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 탄소 브릿지를 통해 질소에 임의로 결합되며, 알킬-, 헤테로알킬-, 아릴- 및 헤테로아릴-라디칼은 일부 또는 전부 플루오르화될 수 있고, 또는 R28과 R33 및/또는 R29와 R34는, 각각의 경우 -N-C=N- 부분과 함께, 각각 독립적으로 각각의 경우에 총 4개 내지 20개 고리 원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 하나 이상의 추가 고리 원자는 N, O, P 또는 S로부터 선택된 헤테로원자일 수 있으며, 또는 R30은 전부 또는 일부 플루오르화된 C4-C12-알킬 라디칼이고, m은 2 내지 16이다. 