FUNGICIDAL OXADIAZOLESDisclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound selected from Formula 1, tautomers, N-oxides, and salts thereof, whereinR1 is a phenyl ring optionally substituted with up to 3 substituents independentlyselected from R2; orR1 is a 5- to 6-membered heteroaromatic ring, each ring containing ring membersselected from carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S and up to 4 N atoms, wherein up to 2 ring members are independently selected from C(=O), C(=S), S(=O) and S(=O)2, each ring optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from R2; orR1 is a 3- to 7-membered nonaromatic ring or an 8- to 11-membered bicyclic ringsystem, each ring or ring system containing ring members selected from carbon atoms and optionally up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S and up to 4 N atoms, wherein up to 2 ring members are independently selected from C(=O), C(=S), S(=O) and S(=O)2, each ring or ring system optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from R2; L is O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O or CH2OCH2, wherein the atom to the left is connected to R1, and the atom to the right is connected to J, each carbon atom is optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, C1-C2 alkoxy and C1-C2 haloalkoxy;J is a phenyl ring or a naphthalenyl ring system, each optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from R5; or a 3- to 7-membered carbocyclic ring, wherein up to 3 ring members are independently selected from C(=O) and C(=S), each ring optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from R5; orJ is a 5- to 6-membered heterocyclic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S and up to 4 N atoms, wherein up to 2 ring members are independently selected from C(=O), C(=S), S(=O) and S(=O)2, each ring optionally substituted with up to 2 substituents independently selected from R5; each R2 is independently halogen, cyano, hydroxy, nitro, thioyl, -SF5, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=O)C(=O)NR3aR3b,-C(=S)NR3aR3b, -C(R6)=NR7, -N=CR8NR9aR9b or -U-V-Q; or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 cycloalkenyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C3-C7 cycloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylaminosulfinyl, C2-C6 dialkylaminosulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyloxy, C1-C6 alkylsulfonylamino, C2-C6 alkylcarbonyl, C4-C7 cycloalkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C3-C6 alkenyloxycarbonyl, C3-C6 alkynyloxycarbonyl, C4-C7 cycloalkoxycarbonyl, C3-C6 alkyloxycarbonylcarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyloxy, C4-C7cycloalkylcarbonyloxy, C2-C6 alkoxycarbonyloxy, C4-C7cycloalkoxycarbonyloxy, C2-C6 alkylaminocarbonyloxy, C4-C7cycloalkylaminocarbonyloxy, C2-C6 alkylcarbonylamino, C4-C7cycloalkylcarbonylamino, C2-C6 alkoxycarbonylamino, C4-C7cycloalkoxycarbonylamino, C2-C6 alkylaminocarbonylamino, C4-C7 cycloalkylaminocarbonylamino or C2-C6 dialkoxyphosphinyl, each optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from R10;each R3 and R3a is independently H, cyano, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, C1-C5 alkoxy, C2-C4 alkoxyalkyl, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 haloalkylsulfonyl, C2-C4 alkylthioalkyl, C2-C4 alkylsulfinylalkyl, C2-C4 alkylsulfonylalkyl, C2-C4 alkylcarbonyl, C2-C4 haloalkylcarbonyl, C4-C7 cycloalkylcarbonyl, C2-C5 alkoxycarbonyl, C3-C5 alkoxycarbonylalkyl, C2-C5 alkylaminocarbonyl or C3-C5 dialkylaminocarbonyl;each R3b is independently H, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkynyl, C2-C6 haloalkynyl, C1-C6 hydroxyalkyl, C2-C6 cyanoalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C4-C10 halocycloalkylalkyl, C6-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C2-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 haloalkoxyalkyl, C4-C10 cycloalkoxyalkyl, C3-C8 alkoxyalkoxyalkyl, C2-C6 alkylthioalkyl, C2-C6 alkylsulfinylalkyl, C2-C6 alkylsulfonylalkyl, C2-C6 alkylaminoalkyl, C2-C6 haloalkylaminoalkyl, C3-C8 dialkylaminoalkyl or C4-C10 cycloalkylaminoalkyl, each optionally substituted with up to 1 substituent selected from cyano, hydroxy, nitro, C2-C4alkylcarbonyl, C2-C4 alkoxycarbonyl, C3-C15 trialkylsilyl and C3-C15 halotrialkylsilyl; ora pair of R3a and R3b substituents are taken together with the nitrogen atom to which they are attached to form a 4- to 6-membered fully saturated heterocyclic ring, each ring containing ring members, in addition to the connecting nitrogen atom, selected from carbon atoms and up to 2 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S and up to 2 N atoms, each ring ...
살진균제 옥사다이아졸 화학식 1의 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함), 이의 호변 이성질체, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염이 개시된다: 상기 식에서, R1, L 및 J는 본 명세서 및 청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 진균 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법도 개시된다. 화학식 1로부터 선택되는 화합물, 이의 호변 이성질체, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염:상기 식에서,R1은 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member; 여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring)이거나;R1은 각각 탄소 원자, 및 임의로 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 환 또는 8원 내지 11원 이환계이며;L은 O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;J는 각각 R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환 또는 나프탈레닐 환계; 또는 각각, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 탄소환 (여기서, 3개 이하의 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택됨)이거나;J는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 복소환이며;각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, -SF5, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=O)C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b, -C(R6)=NR7, -N=CR8NR9aR9b 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알케닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬아미노설피닐, C2-C6 다이알킬아미노설피닐, C1-C6 알킬설포닐옥시, C1-C6 알킬설포닐아미노, C2-C6 알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C3-C6 알킬옥시카르보닐카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬카르보닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐옥시, C2-C6 알킬아미노카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬카르보닐아미노, C2-C6 알콕시카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐아미노, C2-C6 알킬아미노카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐아미노 또는 C2-C6 다이알콕시포스피닐이고;각 R3 및 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이며;각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 할로사이클로알케닐, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C3-C8 다이알킬아미노알킬 또는 C4-C10 사이클로알킬아미노알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, 니트로, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 또는 C1-C2 할로알콕시이거나;동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 및 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C5 사이클로알킬 환을 형성하고;각 R5는 독립적으로 하이드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C1-C4 알콕시이며;각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 메톡시카르보닐이고;각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이며;각 R8은 독립적으로 H, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고;각 R9a 및 R9b는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이거나;한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;각 R10은 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴, C3-C15 할로트라이알킬실릴, -C(R13)=NOR14 또는 -C(R15)=NR16이고;각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O, C(=O)NR17 또는 C(=S)NR18이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 V에 연결되며;각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌이고;각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 페녹시이거나;각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤...