9-AMINOCARBONYLSUBSTITUTED DERIVATIVES OF GLYCYLCYCLINESThis invention provides compounds of Formula (I) having the structure where R1, R2, R3 and A are defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as antibacterial agents. Compounds according to Formula (II): where Q, R4, R5, and R6 and A are defined in the specification are useful as chemical intermediates.A compound represented by Formula (I);(I)wherein:A is a moiety or is absent;R1 is selected from hydrogen, -OH, amino, -NR7R8, halogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl, hydroxyl, alkoxy of 1 to 12 carbon atoms, N-alkyl of 1 to 12 carbon atoms, N-cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl of 3 to 8 ring atoms, aryl, aryloxy and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)- aryl, wherein said aryl, aryloxy and aryl of N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-ary! may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, aralkyl, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, alkenyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group phenyl, heteroaryl, halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, alkoxy, aryl, alkynyl and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl, wherein said aryl and aryl ofN-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, and alkoxy;R2 is selected from hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl, hydroxyl, alkoxy of 1 to 12 carbon atoms, N-alkyl of 1 to 12 carbon atoms, N- cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl of 3 to 8 ring atoms, aryl, aryloxy and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl, wherein said aryl, aryloxy and aryl of N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3- C(O)-NH-, aralkyl, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, alkenyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group phenyl, heteroaryl, halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, alkoxy, aryl, alkynyl and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl, wherein said aryl and aryl of N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, aralkyl, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, and alkynyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, and alkoxy;R3 is the moiety R9, R4 is selected from hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl, hydroxyl, alkoxy of 1 to 12 carbon atoms, N-alkyl of 1 to 12 carbon atoms, N- cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl of 3 to 8 ring atoms, aryl, aryloxy and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl, wherein said aryl, aryloxy and aryl of N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, aralkyl, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, alkenyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group phenyl, heteroaryl, halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, alkoxy, aryl, alkynyl and N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl, wherein said aryl and aryl of N-(alkyl of 1 to 12 carbon atoms)-aryl may optionally be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryl-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, aralkyl, aryloxy, heterocyclyl and phenyl, alkynyl of 2 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group halogen, amino, cyano, alkyl, hydroxyl, and alkoxy, aryl of 6, 10 or 14 carbon atoms said aryl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, nitro, cyano, alkenyl, hydroxy...
글리실사이클린의 9-아미노카르보닐 치환된 유도체본 발명은 항균 제제로서 유용한 하기 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약학적 허용가능한 염을 제공한다:  상기 식에서, R1, R2, R3 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다. 또한, 하기 일반식 (II)의 화합물은 화학적 중간체로서 유용하다:  상기 식에서, Q, R4, R5, R6 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다.하기 일반식 (I)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 약학적 허용가능한 염:  상기 식에서, A는 부분 이거나 존재하지 않고; R1은 수소, -OH; 아미노; -NR7R8; 할로겐; 할로겐, 아미노, 시아노, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬, 페닐, 하이드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 N-알킬, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 N-사이클로알킬, 3 내지 8 개의 환 원자를 가진 헤테로사이클릴, 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬[여기서, 상기 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 페닐, 헤테로아릴, 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실, 알콕시, 아릴, 알키닐 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알케닐[여기서, 상기 아릴 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 및 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실 및 알콕시로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알키닐 중에서 선택되며; R2는 수소; 할로겐; 할로겐, 아미노, 시아노, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬, 페닐, 하이드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 N-알킬, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 N-사이클로알킬, 3 내지 8 개의 환 원자를 가진 헤테로사이클릴, 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬[여기서, 상기 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 페닐, 헤테로아릴, 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실, 알콕시, 아릴, 알키닐 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알케닐[여기서, 상기 아릴 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 및 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실 및 알콕시로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알키닐 중에서 선택되고; R3는 부분 R9,  또는 이며; R4는 수소; 할로겐, 아미노, 시아노, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬, 페닐, 하이드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 N-알킬, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 N-사이클로알킬, 3 내지 8 개의 환 원자를 가진 헤테로사이클릴, 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬[여기서, 상기 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 페닐, 헤테로아릴, 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실, 알콕시, 아릴, 알키닐 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알케닐[여기서, 상기 아릴 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 및 할로겐, 아미노, 시아노, 알킬, 하이드록실 및 알콕시로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알키닐; 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 6, 10 또는 14 개의 탄소 원자를 가진 아릴; 아릴이 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴; 임의로 치환된 7 내지 16 개의 탄소 원자를 가진 아르알킬; 임의로 치환된 7 내지 13 개의 탄소 원자를 가진 아로일; SR3; 임의로 치환된 헤테로아릴; 및 임의로 치환된 헤테로아릴카르보닐 중에서 선택되고; R5는 할로겐, 아미노, 시아노, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬, 페닐, 하이드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 N-알킬, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 N-사이클로알킬, 3 내지 8 개의 환 원자를 가진 헤테로사이클릴, 6, 10 또는 14 개의 탄소 원자를 가진 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬[여기서, 상기 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴 중 아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴-C(O)-, CH3-C(O)-NH-, 아르알킬, 아릴옥시, 헤테로사이클릴 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다]; 임의로 치환된 7 내지 16 개의 탄소 원자를 가진 아르알킬; 아로일; 아릴이 할로겐, 니트로, 시아노, 알케닐, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 -CH2(CO)OCH2아릴; 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알케닐; 임의로 치환된 헤테로아릴; 임의로 치환된 6, 10 또는 14 개의 탄소 원자를 가진 아릴; 임의로 치환된 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알키닐; 3 내지 6 개의 환 원자를 가진 사이클로알킬; 아릴-CH=CH-; 사이클로알킬-알킬; 및 아다만틸 중에서 선택되며; R6는 수소; 할로겐, 아미노, 시아노, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬, 페닐, 하이드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 N-알킬, 3 내지 6 개의 탄소 원자를 가진 N-사이클로알킬, 3 내지 8 개의 환 원자를 가진 헤테로사이클릴, 아릴, 아릴옥시 및 N-(1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬)-아릴로 구성된 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알킬[여기서, 상기...