Hydroxyamino-phenylsulfonyl urea compound, preparation and application as herbicide and controll agentThe sulphonyl ureas of formula (I) and their salts are suitable as selective herbicides to combat weeds in the cultivation of useful plants. The intermediate products of formulae (II) and (IV) may be used for their production.The compound or its salt shown in the formula i,in the formular 1be co-r 5, co-or 6, co-nr 7r 8, cs-r 9, cs-or 10, cs-nr 7r 8, so 2r 11, sor 11, so 2nr 7r 8or co-cor 12, r 2be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back three groups are respectively unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4alkylthio replaces, r 3be halogen, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 2-c 6-alkene oxygen base or c 2-c 6-alkynyloxy group, wherein back 6 groups are respectively unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and alkylthio replace, or co-co-r 6, cs-r 16, co-co-or 17, cs-or 17, cs-sr 17, co-nr 18r 19, cs-nr 18r 19, nr 18r 19, so 2nr 18r 19, cyano group, s (o) 0-r 20, co-r 16, co-or 17, no 2or c (r 21)=n-r 22or4 of an as many as of band is selected from n, and the heteroatomic 5-of o and s or 6 yuan are saturated, undersaturated or heteroaromatic heterocycle, and it is unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, c 1-c 4-haloalkyl, cn, no 2, cho, (c 1-c 4-alkyl)-carbonyl and (c 1-c 4-alkoxyl group)-carbonyl substituted and when 2 c-ring positions of its as many as, can be replaced and can be when 2 s-heteroatomss of its as many as by so by co 2replace, or r 4be hydrogen or c 1-c 4-alkyl, r 5be hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 bases are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, nr 13r 14and nr 152group replace or c 3-c 7-cycloalkyl, it is unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, nr 13r 14and nr 152group replace, or benzyl, unsubstituted or aryl or unsubstituted or a replace heterocyclic group of replacing, r 6be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back three groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, nr 13r 14and nr 152group replace, r 7be hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl or c 1-c 6-alkoxyl group, wherein back 4 groups are unsubstituted or by one or more halogen yarn, c of being selected from 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio and nr 13r 14group replace, r 8be hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6alkynyl, back 3 groups wherein be show replacement or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, or cor 23, cor 24, con-r 13r 14or so 2r 11, r 9be to be similar to r 5, r 10be to be similar to r 6, r 11be c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, r 12be hydrogen, oh, nh 2, one-or two-(c 1-c 4-alkyl)-and amino, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-alkoxyl group, wherein back 2 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, r 13be respectively hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6alkenyl or c 3-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, or cor 25or co 2r 26, r 14be respectively hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 3-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, nr 252be respectively 3-to 7 yuan of ring of a heterocyclic, on the ring except that the n atom, also can contain one or two two other be selected from n, the heteroatoms of o and s, this heterocycle be unsubstituted or replace, r 16be one to be similar to r 5group, r 17be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-alkylthio, nr 13r 14and nr 152group replace, r 18be one and be similar to r 7group, r 19be one and be similar to r 8group, r 20be one and be similar to r 11group, r 21be hydrogen or c 1-c 6-alkyl, c 2-c 6-alkenyl or c 2-c 6-alkynyl, wherein back 3 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, or c 1-c 4-alkoxyl group, oh, nh 2, one-or two-(c 1-c 4-alkyl)-and amino, co-r 16, co 2-r 17or so 2-r 20, r 22be hydrogen, oh, nh 2, one-or two-(c 1-c 4-alkyl)-and amino, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-alkoxyl group, wherein back 2 groups are unsubstituted or by one or more halogens that are selected from, c 1-c 4-alkoxyl group and c 1-c 4the group of-alkylthio replaces, r 23be one and be similar to r 9group, r 24be one and be sim...
하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(HYDROXYLAMINOPHENYL-SULPHONYLUREAS, THEIR PREPARATION, AMD THEIR USE AS THRVICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS)하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도, 하기 일반식(I)의 설포닐 우레아 및 그의 염은 유용한 식물의 농작물에 유해 식물을 억제하기 위한 선택적인 제초제로서 적합하다. 상기 물질을 제조하는데 하기 일반식(II) 및 (IV)의 중간물질을 사용할 수 있다;하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 염; [이미지] 상기 식에서, R1은 CO-R5, CO-OR6, CO-NR7R8, CS-R9, CS-OR10, CS-NR7R8, SO2R11, SOR7R8 또는 CO-CPR12이고; R2는 수소, 또는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R3는 할로겐, 또는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에서 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6알케닐 또는 C2-C6알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6알케닐옥시 또는 C2-C6-알키닐옥시이거나, 또는 CO-CO-R16, CS-R16, CO-CO-OR17, CS-OR17, CS-SR17, CO-NR18R19, CS-NR18R19, NR18R19, SO2NR18R19, 시아노, S(O)0-R20, CO-R16, CO-OR17, NO2 또는 C(R21)=N-R22이거나, 또는; N,O 및 S를 포함하는 그룹중에서 선택된 4개 이하의 헤테로원자를 가지며, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬, CN, NO2, CHO, (C1-C4-알킬)-카보닐 및 (C1-C4-알콕시)-카보닐을 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되고, R3에서 2개 이하의 탄소 고리 위치가 CO에 의해 대체될 수 있고, 헤테로고리중에 2개 이하의 황원자가 SO2에 의해 대체될 수 있는 5-원 또는 6-원 포화 또는 불포화 또는 헤테로방향족 헤테로사이클이고; R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이고; R5는 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, NR13R14 및 NR152를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, NR13R14 및 NR152를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C3-C7-사이클로알킬이거나, 또는 벤질, 비치환 또는 치환된 아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릭 라디칼이고; R6는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, NR13R14 및 NR152를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R7은 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 NR13R14를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시이고; R8은 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나, 또는 COR23, CO2R24, CONR13R14 또는 SO2R11이고; R9는 R5와 유사하고; R10은 R6과 유사하고; R11은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R12는 수소, OH, NH2, 모노- 또는 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고; R13라디칼은, 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이거나, 또는 COR25 또는 CO2R26이고; R14라디칼은, 서로 독립적으로, 수소 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알티닐이고;NR152라디칼은, 서로 독립적으로, 질소원자 이외에 N, O 및 S를 포함하는 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로 고리원자를 추가로 함유할 수 있고 비치환되거나 또는 치환되는 헤테로사이클릭 3- 내지 7-원 고리이고; R16은 R5와 유사한 라디칼이고; R17은 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, NR13R14 및 NR152를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C1-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고; R18은 R7과 유사한 라디칼이고; R19는 R8과 유사한 라디칼이고;R20은 R11과 유사한 라디칼이고; R21은 수소, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이거나, 또는 C1-C4-알콕시, OH, NH2, 모노-또는 디(C1-C4-알킬)아미노, CO-R16, CO2-R17 또는 SO2-R20이고; R22는 수소, OH, NH2, 모노-또는 디(C1-C4-알킬)아미노, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시이고; R23은 R9와 유사한 라디칼이고; R24는 R10과 유사한 라디칼이고; R25는 R9와 유사한 라디칼이고; R26는 R10과 유사한 라디칼이고; X 및 Y는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오를 포함하는 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이거나, 또는 모노-또는 디(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬, C3-C5-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C5-알케닐옥시 또는 C3-C5알키닐옥시이고; Z는 CH 또는 N이고; W는 O 또는 S이고;n는 0,1,2 또는 3이고; o는 0,1,2 또는 3이다.