SUBSTITUTED CYCLIC UREA DERIVATIVESCertain novel phenyl substituted cyclic urea derivatives have unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula I: where A, B a, D, b, E, G, c, d, J, X and R through R10 , inclusively, are fully described herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula I, and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.A compound of formula Iwhere-R and R3 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, (Cι-C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (C2-C5)alkenyl, (C2-C5)alkynyl, halo(CrC3)alkyl, (Cι-C3)alkoxy, halo(Cι-C3)alkoxy, (Cι-C3)alkylthio, halo(Cι-C3)alkylthio, (C|-C3)alkylsulfonyl, halo(Cι-C3)alkylsulfonyl, cyano, nitro; optionally substituted amino wherein the optional substituent is selected from (C)-C4)alkyl, (C]-C3)alkylcarbonyl and (Cι-C3)alkoxycarbonyl; optionally substituted imidazolyl, optionally substituted imidazolinyl, optionally substituted oxazolinyl, optionally substituted oxazolyl, optionally substituted oxadiazolyl, optionally substituted thiazolyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted triazolyl, optionally substituted furanyl, optionally substituted tetrahydrofuranyl, optionally substituted dioxolanyl, optionally substituted dioxanyl, -C(=K)-L, and wherein the optional substituent is selected from (Cι-C4)alkyl, halogen, halo(C|-C )alkyl, (Cι-C )alkoxy, (Cι-C4)alkoxy(C,-C4)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (C2-C5)alkenyl, (C2-C5)alkynyl, cyano, nitro and aryl; where K is selected from O, S, NR18, and NOR18, where R18 is hydrogen, (C,-C4)alkyl, halo(Cι-C4)alkyl, aryl and aryl(Cι-C4)alkyl; L is selected from hydrogen, (Cι-C3)alkyl, halo(Cι-C3)alkyl, (Cι-C3)alkoxy, (Cι-C )alkylamino and di(Cι-C3)alkylamino; M is selected from O, S, and NR18, where R18 is as previously described; R16 and R17 are independently selected from hydrogen, (C|-C4)alkyl and halo(CrC4)alkyl, or R16 and R17 may be taken together with -Q(CHRl 8)e-, where e is an integer of 2 to 4; Q is selected from O, S, and NR , where R is as previously described;-R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halogen and (Cι-C3)alkyl;-A is selected from O, S, OCH2 and (CH2)f where the asterisk denotes attachment to B, and f is an integer selected from 1, 2 and 3;-B is selected from selected from CH2, O, S and NR19 where R19 is selected from hydrogen, (C C3)alkyl, (CrC3)alkoxy(C1-C3)alkyl, aryl(C C3)alkyl, (C2-C4)alkenyl(CI-C3)alkyl, halo(C2-C4)alkenyl(C1-C3)alkyl, di(Cι-C3)alkylphosphonate, (Cι-C3)alkylcarbonyl, halo(Cι-C3)alkylcarbonyl, (Cι-C3)alkoxy(Cι-C3)alkylcarbonyl, arylcarbonyl and (Cι-C3)alkylsulfonyl; provided that A and B are not simultaneously O or S;-R is hydrogen;-R5 and R6 are independently selected from halogen;-a is an integer selected from 0 or 1 ; and when a is 1,-D is O, CH2, OCH2, CH2O, OCH=CH, C(=O), S(O)g, -CH=CH-, -OC(=O)-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)-, -NHSO2-, -N=CH-, NR19, or N(oxide)R19 where R19 is as previously described, and g is an integer selected from 0, 1 or 2;-b is an integer selected from 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; and when b is 1 or more,-R7 and R8 are independently selected from hydrogen, halogen, (C)-C )alkyl, cyclo(C3-C6)alkyl, halo(Cι-C4)alkyl and aryl;- E is a bridging group selected from -CR20=CR21-, *-CR20=N-, *-N=CR20-, -N=N-, *-C(=O)CR20R21-, *-CR20R21C(=O)-, -(CR20R21)n-, *-N=CR20C(=O)-, *- C(=O)CR20=N-, *-C(=O)NR20-, *-NR20C(=O)-, *-CR20=CR2lC(=O)-, *- C(=O)CR21=CR20-, -CR20R21OCR22R23-, -C(=O)C(=O)-, *-S(O)gCR20R21-, *- S(O)gNR20-, *-OCR22R23-, *-CR22R23O- and -C(=O)- where the asterisk denotes attachment at the position designated as 1 in formula I, g is as previously described, n is an integer selected from 2, 3, and 4, and R20 through R23, inclusively, are independently selected from hydrogen, halogen, (Cι-C )alkyl, (C,-C4)alkoxy, (Cι-C4)alkoxy(C,-C4)alkyl, halo(C|-C4)alkyl, (C,- C4)alkoxycarbonyl, nitro, cyano, amino, (Cι-C4)alkylamino and aryl; and R20 through R in geminal positions may be taken together to form 5-, 6- or 7- membered spiro rings comprised of carbon, nitrogen and oxygen, or R20 through R23 in adjacent positions may be taken together to form 5-, 6- or 7-membered rings comprised of carbon, nitrogen and oxygen or a benzo-fused ring;-G is selected from O, S, N-Q, or C-Q, where Q is cyano or nitro;-c is an integer selected from 0, 1, 2, 3 or 4; and when c is 1 or more,-R9 and R10 are independently selected from hydrogen, (Cι-C4)alkyl, halo(Cι-C4)alkyl or (Cι-C )alkoxy and aryl;-d is an integer selected from 0 or 1 ; and, when d is 1 ,-J is selected from O, CH=CH, S(O)g, HC=N, C(=O), OC(=O), C(=O)O, C(=O)NH, NR19, N(oxide)R19 and NR19C(=O) where g and R19 are as previously described;-X is selected from a substituted aryl or a substituted heteroaryl, wherein the substituents are independently selected from hydrogen, halogen, (Cι-C6)alkyl, (C2-C4)alkenyl, (C2-C4)alkynyl, halo(Cι-C6)alkyl, halo(CrC6)alkoxy, hydroxy(Cι-C6)alkyl, cyclo(C3-C6)alkyl, halo(C2-C4)alkenyl, halo(C2- C4)alkynyl, (Cι-C6)alkoxy, (CrC6)alkoxy(Cι-C6)alkyl, (C2-C4)alkenyloxy, (C2- C )alkynyloxy, halo(Cι-C6)alkoxy, halo(C2-C4)alkenyloxy, halo(C2- C4)alkynyloxy, (Cι-C6)alkylthio, pentahalothio, (Cι-C6)alkylsulfinyl, (Ci- C6)alkylsulfonyl, halo(Cι-C6)alkylthio, halo(Cι-C6)alkylsulfinyl, halo(Cr C6)alkylsulfonyl, cyano, nitro; NRcRd, where Rc and Rd are independently selected from hydrogen, (C|-C6)alkyl, halo...
치환된 사이클릭 우레아 유도체본 발명의 특정한 신규 치환된 사이클릭 우레아 유도체는 예기치 않은 살충 활성을 제공한다. 이들 화합물은 하기 화학식 (I)로 나타내어지며, 여기에서, A, B, a, D, b, E, G, c, d, J, X 및 R은 본 원에 총괄적으로 기재되었다. 또한, 살충 유효량의 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물, 및 임의로 유효량의 적어도 하나의 제 2 화합물을 적어도 하나의 살충학적으로 상용성인 담체와 함께 포함하는 조성물; 및 곤충이 존재하거나 존재할 것으로 예상되는 장소에 상기 조성물을 적용함을 포함하는 곤충의 방제방법이 개시된다:화학식 (I)의 화합물 또는 그의 농학적으로 허용되는 염:  상기 식에서, -R 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C5)알케닐, (C2-C5)알키닐, 할로(C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, 할로(C1-C3)알콕시, (C1-C3)알킬티오, 할로(C1-C3)알킬티오, (C1-C3)알킬설포닐, 할로(C1-C3)알킬설포닐, 시아노, 니트로; 임의로 치환된 아미노(여기에서, 임의 치환체는 (C1-C4)알킬, (C1-C3)알킬카보닐 및 (C1-C3)알콕시카보닐중에서 선택된다); 임의로 치환된 이미다졸릴, 임의로 치환된 이미다졸리닐, 임의로 치환된 옥사졸리닐, 임의로 치환된 옥사졸릴, 임의로 치환된 옥사디아졸릴, 임의로 치환된 티아졸릴, 임의로 치환된 피라졸릴, 임의로 치환된 트리아졸릴, 임의로 치환된 푸라닐, 임의로 치환된 테트라하이드로푸라닐, 임의로 치환된 디옥솔라닐, 임의로 치환된 디옥사닐, -C(=K)-L 및 -C(R16)-M-R17(여기에서, 임의 치환체는 (C1-C4)알킬, 할로겐, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C5)알케닐, (C2-C5)알키닐, 시아노, 니트로 및 아릴중에서 선택된다)중에서 선택되고; K는 O, S, NR18 및 NOR18 중에서 선택되며, 여기에서 R18은 수소, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C4)알킬이고; L은 수소, (C1-C3)알킬, 할로(C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)알킬아미노 및 디(C1-C3)알킬아미노중에서 선택되고; M은 O, S 및 NR18 중에서 선택되며, 여기에서 R18은 전술된 바와 같으며; R16 및 R17은 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알킬중에서 선택되거나, R16 및 R17은 함께, -Q(CHR18)e-(여기에서, e는 2 내지 4의 정수이고; Q는 O, S 및 NR18 중에서 선택되며, 여기에서 R18은 전술된 바와 같다)일 수 있으며; -R1 및 R2은 독립적으로 수소, 할로겐 및 (C1-C3)알킬중에서 선택되고; -A는 0, S, *OCH2 및 (CH2)f중에서 선택되며, 여기에서, 별표는 B에 부착됨을 의미하고, f는 1, 2 및 3중에서 선택되는 정수이며; -B는 CH2, 0, S 및 NR19중에서 선택되고, 여기에서, R19는 수소, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 아릴(C1-C3)알킬, (C2-C4)알케닐(C1-C3)알킬, 할로(C2-C4)알케닐(C1-C3)알킬, 디(C1-C3)알킬포스포네이트, (C1-C3)알킬카보닐, 할로(C1-C3)알킬카보닐, (C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬카보닐, 아릴카보닐 및 (C1-C3)알킬설포닐중에서 선택되나; 단, A 및 B는 동시에 0 또는 S일 수 없고; -R4는 수소이며; -R5 및 R6은 독립적으로 할로겐중에서 선택되고; -a는 0 및 1중에서 선택되는 정수이며; a가 1인 경우, -D는 0, CH2, OCH2, CH20, OCH=CH, C(=O), S(O)g, -CH=CH-, -OC(=O)-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)-, -NHS02-, -N=CH-, NR19 또는 N(옥사이드)R19이고, 여기에서 R19는 전술한 바와 같으며, g는 0, 1 및 2중에서 선택되는 정수이고; -b는 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6중에서 선택되는 정수이며; b가 1 이상인 경우, -R7 및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C6)알킬, 할로(C1-C4)알킬 및 아릴중에서 선택되고; -E는 -CR20=CR21-, *-CR20=N-, *-N=CR20-, -N=N-, *-C(=O)CR20R21-, *-CR20R21C(=O)-, -(CR20R21)n-, *-N=CR20C(=0)-, *-C(=O)CR20=N-, *-C(=O)NR20-, *-NR20C(=O)-, *-CR20=CR21C(=O)-, *-C(=O)CR21=CR20-, -CR20R21OCR22R23 -, -C(=O)C(=O)-, *-S(O)gCR20R21-, *-S(O)gNR20-, *-OCR22R23 -, *-CR22R23O- 및 -C(=O)- 그룹 중에서 선택되는 브리지 그룹이며, 여기에서, 별표는 화학식 (I)에서 1로 표시된 위치에 부착됨을 의미하고, g는 전술한 바와 같으며, n은 2, 3 및 4중에서 선택되는 정수이고, R20 내지 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, 니트로, 시아노, 아미노, (C1-C4)알킬아미노 및 아릴중에서 선택되며; R20 내지 R23은 제미널(geminal) 위치에서 함께, 탄소, 질소 및 산소로 구성된 5-, 6- 또는 7-원 스피로 환을 형성할 수 있거나, R20 내지 R23은 인접한 위치에서 함께, 탄소, 질소 및 산소로 구성된 5-, 6- 또는 7-원 환 또는 벤조-융합 환을 형성할 수 있고; -G는 0, S, N-Q 및 C-Q중에서 선택되며, 여기에서, Q는 시아노 또는 니트로이고; -c는 0, 1, 2, 3 및 4중에서 선택되는 정수이며; c가 1 이상인 경우, -R9 및 R10은 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시 및 아릴중에서 선택되고; -d는 0 및 1중에서 선택되는 정수이며; d가 1인 경우, -J는 0, CH=CH, S(O)g, HC=N, C(=O), OC(=O), C(=O)O, C(=O)NH, NR19, N(옥사이드)R19 및 NR19C(=O)중에서 선택되고, 여기에서 g 및 R19는 전술한 바와 같으며; -X는 치환된 아릴 및 치환된 헤테로아릴중에서 선택되고, 여기에서 치환체는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, 할로(C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알콕시, 하이드록시(C1-C6)알킬, 사이클로(C3-C6)알킬, 할로(C2-C4)알케닐, 할로(C2-C4)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬, (C2-C4)알케닐옥시, (C2-C4)알키닐옥시, 할로(C1-C6)알콕시, 할로(C2-C4)알케닐옥시, 할로(C2-C4)알키닐옥시, (C1-C6)알킬티오, 펜타할로티오, (C1-C6)알킬설피닐, (C1-C6)알킬설포닐, 할로(C1-C6)알킬티오, 할로(C1-C6)알킬설피닐, 할로(C1-C6)알킬설포닐, 시아노, 니트로; NRcRd(여기에서, Rc 및 Rd는 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬카보닐 및 (C1-C6)알콕시카보닐중에서 선택되거나, Rc 및 Rd는 함께, 탄소, 0, N 또는 S를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다); (C1-C6)알킬카보닐, (C1-C6)알킬카보닐옥시, (C1-C6)알콕시카보닐, (C1-C6)알콕시카보닐옥시, (C1-C6)알킬아미노카보닐, (C1-C6)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-C6)알킬실릴, 디(C1-C6)알킬포스피노일, 아릴, 아릴옥시 및 아릴(C1-C6)알콕시중에서 선택되나; 단, X가 하기 구조의 치환된 아릴인 경우:  R11 및 R12 또는 R12 및 R13 또는 R13 및 R14 또는 R14 및 R15는 -CR24=CR25CR26=CR27-, -OCR24R25CH2-, -CH2CR24R25O-, -OCR24R25O-, -OCR24R25CR26R27O-, -OCR24R25CH=CH-, -OCR24R25CH2CH2-, -OCR24=N-, -N=CR240-, -ON=CR24-, -ONR24C(=0)-, -CH2NR24C(=O)-, -C3H6-, -C2H4(C=O)-, -SCR24=N-, -OCR24R25C(=O)-, -CR24=CR25NR26- , -CR24=NNR25- , -N=NNR24- 또는 -N=CR24N=N-과 함께, 융합 환을 형성하고, 여기에서, R24 내지 R27은 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬, 할로(C1-C3)알킬, 할로(C1-C3)알콕시 및 아릴중에서 선택된다.