New aminopyrrolo[1,2-a]indole et aminopyridazino[1,6-a]indole derivatives, method for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the sameThe invention relates to compounds of the formula (I) in which: X is CO or the formula (II) R1, R4 are hydrogene, alkyl (C1-C6), aminoalkyl (C1-C6), hydroxyalkyl (C1- C6), arylalkyl (C1-C6), R2, R3 are hydrogen, alkyl (C1-C6), aminoalkyl (C1-C6), hydroxyalkyl (C1- C6), or (R1 and R2), (R3 and R4) together with the carbon atoms bearing them define a carbon-carbon bond, R5, R6 are hydrogen, alkyl (C1-C6), R7, R8, are hydrogen, alkyl (C1-C6), arylalkyl (C1-C6), alkenyl (C2-C6), alkynyl (C2-C6), a substituted alkyl (C1-C6) chain or a substituted alkynyl (C1-C6) chain, or either (R5 et R8) or (R6 et R7) together with the carbon and nitrogen atoms bearing them define an optionally substituted heterocycle with 5, 6 or 7 links, R9 is hydrogen, halogen, alkyl (Ci-C6), alkoxy (C1-C6), hydroxy, cyano, nitro, polyhalogenoalkyl (C1-C6), NR^R16, or a substituted alkyl (C1-C6) chain, n is an integer equal to 0, 1, 2, 3 or 4, R10 is hydrogen, alkyle (Ci-C6), alkenyl (C2-C6), arylalkyl (Ci-C6), polyhalogenoalkyl (Ci-C6) or a substituted alkyl (Ci-C6) chain, R11, R12 are -COOT or -CH2O-U, R13, R14 are hydrogen or alkyl (Ci-C6) or definine together with the nitrogen atom bearing them a heterocycle with 4 to 8 links, R15, R16 are hydrogen or alkyl (Ci-C6), alkenyl (C2-C6); the invention also relates to their enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, and to their addition salts to a pharmaceutically acceptable acid or base. Application in drugs.Formula (i) compound, their enantiomer and diastereomer and pharmaceutically acceptable acid or base addition salt:wherein:x represent co or r 1expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched amino (c 1-c 6) alkyl, straight or branched hydroxyl (c 1-c 6) alkyl, aryl-(c 1-c 6) alkyl, wherein alkyl can be a straight or branched, r 2expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched amino (c 1-c 6) alkyl, straight or branched hydroxyl (c 1-c 6) alkyl, perhaps r 1and r 2the carbon atom that connects with them forms c-c, r 3expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched amino (c 1-c 6) alkyl, straight or branched hydroxyl (c 1-c 6) alkyl, r 4expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched amino (c 1-c 6) alkyl, straight or branched hydroxyl (c 1-c 6) alkyl, perhaps r 3and r 4the carbon atom that connects with them forms c-c, r 5expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, r 6expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, r 7, r 8expression hydrogen atom, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, wherein alkyl can be the aryl-(c of straight or branched 1-c 6) alkyl, straight or branched (c 2-c 6) alkenyl, straight or branched (c 2-c 6) alkynyl, by one or more hydroxyls, cyano group, straight or branched (c 1-c 6) alkoxyl group, nr 13r 14straight or branched (the c that replaces 1-c 6) straight or branched (c that replaces of alkyl chain, those identical substituting groups of in alkyl chain, being defined 1-c 6) straight or branched (c that replaces of alkenyl chain or those identical substituting groups of in alkyl chain, being defined 1-c 6) the alkynyl chain, perhaps,r 5and r 8the carbon and the nitrogen-atoms that connect with them form the heterocycle with 5,6 or 7 ring memberses, and it is optional by radicals r 12replace, perhaps r 6and r 7the carbon and the nitrogen-atoms that connect with them form the heterocycle with 5,6 or 7 ring memberses, and it is optional by radicals r 11replace, should be understood that two groups of ' r 5and r 8' or ' r 6and r 7' in essential one group, but only have one group of carbon and nitrogen-atoms that connects with their to form heterocycle with 5,6 or 7 ring memberses, it is optional by radicals r 11replace, r 9expression hydrogen, halogen, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched (c 1-c 6) alkoxyl group, hydroxyl, cyano group, nitro, straight or branched (c 1-c 6) many alkylhalide groups, nr 15r 16perhaps by one or more halogens, one or more hydroxyl, straight or branched (c 1-c 6) alkoxyl group or nr 15r 16straight or branched (the c that replaces 1-c 6) alkyl chain, n represents integer 0,1,2,3 or 4,r 10expression hydrogen, straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched (c 2-c 6) alkenyl, wherein alkyl can be the aryl-(c of straight or branched 1-c 6) alkyl, straight or branched (c 1-c 6) many alkylhalide groups or by one or more halogen atoms, one or more hydroxyl, straight or branched (c 1-c 6) alkoxyl group or nr 15r 16straight or branched (the c that replaces 1-c 6) alkyl chain, r 11, r 12can be identical or different, expression-coot or-ch 2the o-u group, wherein t can be identical or different with u, expression hydrogen atom or straight or branched (c 1-c 6) alkyl, r 13, r 14, can be identical or different, expression hydrogen atom or straight or branched (c 1-c 6) alkyl, perhaps the nitrogen-atoms that connects with them forms the heterocycle of the optional replacement with 4 to 8 ring memberses, in heterocycle, choose wantonly to comprise two keys and in ring system, choose wantonly to comprise second heteroatoms that is selected from sauerstoffatom and nitrogen-atoms, r 15, r 16can be identical or different, expression hydrogen atom or straight or branched (c 1-c 6) alkyl, straight or branched (c 2-c 6) alkenyl, their enantiomer, diastereomer, n-oxide compound and pharmaceutically acceptable acid or base addition salt,wherein:-(3asr, 4sr)-3-benzyl-4-ethyl-2,3,3a, 4-tetrahydro benzo [b] pyrido [2,3,4-gh] pyrrolizines-5 (1h)-ketone,-pyrido [3 ', 2 ': 4,5] pyridazine is [1,6-a] indoles-5 (6h)-ketone also,-6-picoline is [3 ', 2 ': 4,5] pyridazine [1,6-a] indoles-5 (6h)-ketone also also,-6-methyl isophthalic acid, 2,3, the 4-tetrahydropyridine is [3 ', 2 ': 4,5] pyridazine [1,6-a] indoles-5 (6h)-ketone also also,-(4ar, 12br)-the 6-methyl isophthalic acid, 2,3,4,4a, 12b-hexahydropyridine be [3 ', 2 ': 4,5] pyridazine [1,6-a]-indoles-5 (6h)-ketone also also,-1-methyl-3a, 10b-dihydro [1,2,3] triazolo [4 ', 5 ': 3,4] pyrrolo-[1,2-a] indoles-4 (1h)-ketone,-1-benzyl-3a, 10b-dihydro [1,2,3] triazolo [4 ', 5 ': 3,4] pyrrolo-[1,2-a] indoles-4 (1h)-ketone,do not form part of the present invention,aryl is represented phenyl or naphthyl, and two groups are all chosen wantonly by one or more halogen atoms, nitro, amino, straight or branched (c 1-c 6) alkyl or strai...
아미노피롤로[１,２-Ａ]인돌 및 아미노피리다지노[１,６-Ａ]인돌 유도체, 및 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약제 조성물 본 발명은 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물, 및 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, N-옥시드, 및 약학적으로 허용되는 산 또는 염기와의 부가염, 및 이들을 포함하는 약제에 관한 것이다:  상기 식에서, X는 CO 또는 이고, R1 및 R4는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)아미노알킬, (C1-C6)히드록시알킬, 아릴(C1-C6)알킬이고, R2 및 R3는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)아미노알킬, (C1-C6)히드록시알킬이거나, (R1 및 R2) 및 (R3 및 R4)는 이들을 갖는 탄소 원자와 함께 탄소-탄소 결합을 형성하고, R5 및 R6은 수소, (C1-C6)알킬이고, R7 및 R8은 수소, (C1-C6)알킬, 아릴-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, 치환된 (C1-C6)알킬 사슬, 시아노, (C1-C6)알콕시, NR13R14, 치환된 (C1-C6)알케닐 사슬 또는 치환된 (C1-C6)알키닐 사슬이거나, (R5 및 R8) 및 (R6 및 R7)은 이들을 갖는 탄소 및 질소 원자와 함께 5, 6 또는 7개의 고리 구성원을 갖는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클을 형성하고, R9는 수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시,히드록시, 시아노, 니트로, (C1-C6)폴리할로알킬, NR15R16, 또는 치환된 (C1-C6)알킬 사슬이고, n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R10은 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 아릴-(C1-C6)알킬, (C1-C6)폴리할로알킬, 또는 치환된 (C1-C6)알킬 사슬이고, R11 및 R12는 -COOT 또는 -CH2O-U이고, R13 및 R14는 수소 또는 (C1-C6)알킬이거나, 이들을 갖는 질소 원자와 함께 4 내지 8개의 고리 구성원을 갖는 헤테로사이클을 형성하고, R15 및 R16은 수소 또는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐이다.하기 화학식(Ⅰ)의 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 또는 약학적으로 허용되는 산 또는 염기와의 부가염: [이미지] 상기 식에서, X는 CO 또는 [이미지]이고, R1은 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)아미노알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)히드록시알킬, 또는 알킬 부분이 선형 또는 분지형일 수 있는 아릴-(C1-C6)알킬기이고, R2는 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)아미노알킬, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)히드록시알킬기이거나, R1 및 R2는 이들을 갖는 탄소 원자와 함께 탄소-탄소 결합을 형성하고, R3는 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)아미노알킬, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)히드록시알킬기이고, R4는 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)아미노알킬, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)히드록시알킬기이거나, R3 및 R4는 이들을 갖는 탄소 원자와 함께 탄소-탄소 결합을 형성하고, R5는 수소 원자, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬기이고, R6는 수소 원자, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬기이고, R7 및 R8은 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 알킬 부분이 선형 또는 분지형일 수 있는 아릴-(C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C2-C6)알케닐, 선형 또는 분지형 (C2-C6)알키닐, 1개 이상의 히드록시 또는 시아노로 치환된 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬 사슬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알콕시, NR13R14, 상기 알킬 사슬에 대해 정의된 것과 동일한 치환기로 치환된 선형 또는 분지형 (C1-C6)알케닐 사슬, 또는 상기 알킬 사슬에 대해 정의된 것과 동일한 치환기로 치환된 선형 또는 분지형 (C1-C6)알키닐 사슬 기이거나, R5 및 R8은 이들을 갖는 탄소 및 질소 원자와 함께 R12 기에 의해 치환되거나 비치환된 5, 6 또는 7개의 고리 구성원을 갖는 헤테로사이클을 형성하거나, R6 및 R7은 이들을 갖는 탄소 및 질소 원자와 함께 R11 기에 의해 치환되거나 비치환된 5, 6 또는 7개의 고리 구성원을 갖는 헤테로사이클을 형성하고, 두개의 그룹 "R5 및 R8" 또는 "R6 및 R7"중 필수적으로 1개의 그룹(단, 1개만임)은 이를 갖는 탄소 및 질소 원자와 함께 R11 기에 의해 치환되거나 비치환된 5, 6 또는 7개의 고리 구성원을 갖는 헤테로사이클을 형성하고, R9는 수소, 할로겐, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 선형 또는 분지형 (C1-C6)폴리할로알킬, NR15R16, 1개 이상의 할로겐 또는 1개 이상의 히드록시에 의해 치환된 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬 사슬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알콕시, 또는 NR15R16이고, n은 정수 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R10은 수소, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C2-C6)알케닐, 알킬 부분이 선형 또는 분지형일 수 있는 아릴-(C1-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)폴리할로알킬, 1개 이상의 할로겐 원자 또는 1개 이상의 히드록시기에 의해 치환된 선형 또는 분지형 (CI-C6)알킬 사슬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알콕시, 또는 NR15R16이고, 동일하거나 상이할 수 있는 R11 및 R12는 -COOT 또는 -CH2O-U기이고, 여기서 동일하거나 상이할 수 있는 T 및 U는 수소 원자, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬기이고, 동일하거나 상이할 수 있는 R13 및 R14는 수소 원자, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬기이거나, 이들을 갖는 질소 원자와 함께 헤테로사이클 내에 이중 결합을 임의로 포함하고, 산소 원자 및 질소 원자로부터 선택된 제 2의 헤테로 원자를 고리 시스템 내에 임의로 포함하는 4 내지 8개의 고리 구성원을 갖는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클을 형성하고, 동일하거나 상이할 수 있는 R15 및 R16은 수소 원자, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 또는 선형 또는 분지형 (C2-C6)알케닐기이고, 여기서, - (3aSR,4SR)-3-벤질-4-에틸-2,3,3a,4-테트라히드로벤조[b]피리도[2,3,4-gh]피롤리진-5(1H)-온, - 피리도[3',2':4,5]피리다지노[1,6-α]인돌-5(6H)-온, - 6-메틸피리도[3',2':4,5]피리다지노[1,6-α]인돌-5(6H)-온, - 6-메틸-1,2,3,4-테트라히드로피리도[3',2':4,5]피리다지노[1,6-α]인돌-5(6H)-온, - (4aR,12bR)-6-메틸-1,2,3,4,4a,12b-헥사히드로피리도[3',2':4,5]피리다지노[1,6-α]인돌-5(6H)-온, - 1-메틸-3a,10b-디히드로[1,2,3]트리아졸로[4',5':3,4]피롤로[1,2-α]인돌-4(1H)-온, - 1-벤질-3a,10b-디히드로[1,2,3]트리아졸로[4',5':3,4]피롤로[1,2-α]인돌-4(1H)-온은 본 발명의 일부를 형성하지 않고, 아릴은 1개 이상의 할로겐 원자, 니트로, 아미노, 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬, 또는 선형 또는 분지형 (C1-C6)알콕시기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸기를 의미하고, 5, 6 또는 7개의 고리 구성원을 갖는 헤테로사이클은 5, 6 또는 7개의 측부(side)를 갖고 질소 및 산소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 포화되거나 불포화된 모노시클릭기를 의미하고; 이는 피롤리딘, 피페리딘, 아제판 및 피리딘이 언급될 수 있고, 헤테로사이클 내에 1개 이상의 이중 결합을 임의로 포함하고, 산소 원자 및 질소 원자로부터 선택된 제 2의 헤테로 원자를 고리 시스템 내에 임의로 포함하는 4 내지 8개의 고리 구성원을 갖는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클로서 비제한적으로 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 피페라진 및 모르폴린이 언급될 수 있고, 상기 헤테로사이클은, 피페라진의 제 2의 질소 원자 상을 포함하여, 선형 또는 분지형 (Cl-C6)알킬, 선형 또는 분지형 (C1-C6)히드록시알킬, 선형 또는 분지형 (Cl-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, 및 아미노 부분이 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 선형 또는 분지형 (C1-C6)알킬기에 의해 치환되거나 비치환될 수 있는 선형 또는 분지형 (C1-C6)아미노알킬로부터 선택된 1개 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, α, β, γ 및 δ는 화학식(Ⅰ)의 화합물에 존재할 수 있는 키랄 중심을 의미한다.