COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR REDUCING OR ELIMINATING BITTER TASTEThe present invention provides edible compositions comprising a compound of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of NaCl in a food product, methods of reducing the sodium intake in a diet, and methods of reducing bitter taste in a food product.A composition comprising a compound according to a formula selected from the group consisting of:(a) Formula (I):Formula (I);or a comestibly or biologically acceptable salt or derivative thereof, or an enantiomer or diastereomer thereof,wherein, as valence and stability permit:R1 is absent or is selected from the group consisting of hydroxyi, Q^alkoxy, and R' is selected from the group consisting of hydrogen, Cj.flalkyl, and C2-t,alkynyl;R3 is selected from the group consisting of hydrogen and Ci .6alkoxy;R4 is selected from the group consisting of hydroxyi, C, _6alkoxy, andC ;„i6acyioxy;or IV and R4 iogeiher form H3;wherein any of R1, R , RJ, and R4, independenily, is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of Cj.ioalkyl, Ci.iobaloalkyl, halo, hydroxy!, carboxyl, C l0alkoxycarbonyl, C2-i oalkenyloxycarbonyl,C2-ioalkynyloxycarbonyl, C).)0acyl, Ci.ioacylamiao, Ci.ioac loxy, C .:;carbo«ate, Cj-ioalkoxy, pbenyloxy, phosphoryl, phosphate, phosphonate, phospb.in.ate, amino, diCi-ioalkylamiao, monoCi-ioalkylamino, Cuuamido, Ci-ioimino, Ci.iocarbamate, C;-iourea, cyano, nitro, azido, sulfhydryl, CMoal.kyltbio, sulfate, sulfonate, sulfarooyl, siilfonamido, sulfonyl, C3.7carbocyciyl, phenyl, phertyl-C i_6alkyl, C sheteroaryl, andC;.5beteroas l-C],6alkyl; and wherein heterocyclic or heteroaro malic rings, independently for each occurrence, comprise 1-4 heteroatoms selected from N, O, and S; andm is 0-2;n is 0-2;p is 0-2;t is 0-2;wherein Q and C6 in Formula (I) optionally are bonded together to form a 6-membered ring; and wherein all doited bonds indicate optional carbon-carbon double bonds;wherein the composition is edible and capable of reducing bitter tasie of a tastant:Formula (V);or a comestibly or biologically acceptable salt or derivative thereof, or an enantiomer or diastereomer thereof,wherein, as valence and stability permit:R1, independently for each occurrence, is selected from the group consisting of halo, hydroxy!, R' is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy!, Chalky!, Ci-ebaloalkyl, optionally substituted by hydroxyl, amino, mono- or disubstituted amino, or carboxyl;R'! is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, C].6alkyl, R4 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, Ci-jj lkenyl, C2-2;alkynyl, and wherein R4 is optionally substituted by one or more occurrences of hydroxyl or acetyloxy;R' is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, C^ lky'l, C2_2)alkenyl, C2-2i ikynyl, and C] -6alkoxy, wherein RJ is optionally substituted by one or more occurrences of hydroxyl or acetyloxy;or R4 and R3 together form =0;wherein any of R1, R2, R4, and R5, independently and independently for each occurrence, is optionally substituted with 1 -3 substiiuenis selected from the group consisting of Ci-ioalkyl, Ci.iohaloalkyl, halo, hydroxyl, carboxyl, Ci-ioalkoxycarbonyl, C2-ioalkenyloxycarbonyl, C2-ioalkynyloxycarbonyl, C;_]0aeyl, Ci.]0acylamino, Ci_]0acyloxy, Ci.iocarbonate, C;.]0alkoxy, phenyloxy, phosphoryl, phosphate, phosphonate, phosphinate, amino, diCi.ioalkylaroioo, monoCi-ioalkyiainino, Ci.i3amido, Ci-ioitntno, Ci.iocarbamate, Ci. iou ea, eyano, nitro, azido, sulfhydryl, Ci.ioalkylthio, sulfate, sulfonate, sulfamoyl, su!fonamido, sulfonyl, C3 Ci^heterocyclyl, Ci.jheteroaiyl, andCi-sheteroaryl-C and wherein heterocyclic or heteroaromatic rings, independently for each occurrence, comprise 1-4 heteroaioms selected from N, O, and S; andis 0-3;wherein the composition is edible and capable of reducing bitter taste of a bitter tastant;(c) Formula (VIIF):Formula (Viii);or a comestibly or biologically acceptable salt or derivative thereof, or an enantiomer or diastereomer thereof,wherein, as valence and stability permit;R1, independently for each occurrence, is selected from the group consisting of hydrogen, ( ' ,.:;! CS-ealkynyl, andRz is selected from the group consisting of hydrogen, C^alkyl, C2-6alkeoyl, and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, C^alkyl, C2-6alkenyj, and C2..6alkynyl;or R2 and R3 together form =0;R* is selected from the group consisting of hydrogen, Chalky!, C2.6alkenyl, C2-6alkynyl, Cjwherein any of R1, R , R3, and R4, independently and independently for each occurrence, is optionally substituted with 1 -3 substituents selected from the group consisting of€i.;0alkyi, Ci.iohaioalkyi, halo, hydroxy!, earhoxyl,Ci.i0alkoxycar onyl, C2.ioaikenyioxycarbo yi, C^. ioaikynyioxycarbonyi, Ci-io c l, Ci.ioacylamino, Ci.ioacyloxy, C i .iocarbonate, Cj.ioalkoxy, phenyloxy, phosphoryl, phosphate, phosphonate, phosphinate, amino, diC].ioalkyiamino, monoCi.i alkylamino, CVnamido, Ci_i»imino, C]..]ocarbamate, Ci.iourea, cyano, nitro, azido, sulfhydryl, Ci .joaikylthio, sulfate, sulfonate, sulfamoyi, sulfonamido, sulfonyl, C:;.7carbocyclyl, C3-7carbocyclyl-C [..6alkyl, C C'i.6heterocyclyi-C|..6aIkyl, phenyl, phenyl-Ci.6alkyi, Ci.s'iieteroaryl, and and wherein heterocyclic or heteroaromatic...
쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법본 발명은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물, 이러한 식용 조성물을 포함하는 식품 및 이러한 식품의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 또한 식품 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법, 식이에서 나트륨 섭취를 감소시키는 방법, 및 식품 내 쓴맛을 감소시키는 방법을 제공한다.하기 군으로부터 선택된 화학식의 화합물을 포함하는 조성물:(a) 하기 화학식 I 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체:[화학식 I](상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:R1은 없거나 하이드록실, C1-6알콕시, 및 C1-6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;R3은 수소 및 C1-6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;R4는 하이드록실, C1-6알콕시, 및 C1-16아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 R3 및 R4는 함께 =O를 형성하고;R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 C1-10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1-10알콕시카보닐, C2-10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1-10아실, C1-10아실아미노, C1-10아실옥시, C1-10카보네이트, C1-10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1-10알킬아미노, 모노C1-10알킬아미노, C1-13아미도, C1-10이미노, C1-10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3-7카보사이클릴, C3-7카보사이클릴-C1-6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1-6헤테로사이클릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1-5헤테로아릴, 및 C1-5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;m은 0 내지 2이고;n은 0 내지 2이며;p는 0 내지 2이고;t는 0 내지 2이며;화학식 I의 C1 및 C6는 선택적으로 함께 결합되어 6원 고리를 형성하고;모든 점선 결합은 선택적 탄소-탄소 결합을 표시하며;상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);(b) 하기 화학식 V 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체:[화학식 V](상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 및 C1-6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고; R2는 하이드록실, 아미노, 일치환된 또는 이치환된 C1-6알킬 아미노, 또는 카복실로 선택적으로 치환된 수소, 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C1-6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;R3은 수소, 하이드록실, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 및 C1-6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;R4는 수소, 하이드록실, C1-21알킬, C2-21알케닐, C2-21알키닐, 및 C1-6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되되, R4는 하이드록실 또는 아세틸옥시 중 하나 이상의 경우에 의해 선택적으로 치환되며;R5는 수소, 하이드록실, C1-21알킬, C2-21알케닐, C2-21알키닐, 및 C1-6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되되, R5는 하이드록실 또는 아세틸옥시 중 하나 이상의 경우로 선택적으로 치환되고;또는 R4 및 R5는 함께 =O를 형성하며; R1, R2, R3, R4, 및 R5중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 대해 독립적으로 C1-10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1-10알콕시카보닐, C2-10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1-10아실, C1-10아실아미노, C1-10아실옥시, C1-10카보네이트, C1-10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1-10알킬아미노, 모노C1-10알킬아미노, C1-13아미도, C1-10이미노, C1-10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3-7카보사이클릴, C3-7카보사이클릴-C1-6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1-6헤테로사이클릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1-5헤테로아릴, 및 C1-5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로고리 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;n은 0 내지 3이고;상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);(c) 하기 화학식 VIII 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체:[화학식 VIII](상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:R1은 각 경우에 독립적으로 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 및 C1-6아실로 이루어진 군으로부터 선택되며;R2는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;R3은 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 R2 및 R3은 함께 =O를 형성하고;R4는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6아실, 및 C6-10아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1-10알콕시카보닐, C2-10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1-10아실, C1-10아실아미노, C1-10아실옥시, C1-10카보네이트, C1-10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1-10알킬아미노, 모노C1-10알킬아미노, C1-13아미도, C1-10이미노, C1-10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3-7카보사이클릴, C3-7카보사이클릴-C1-6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1-6헤테로사이클릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1-5헤테로아릴, 및 C1-5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;n은 0 내지 3이고;조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);(d) 하기 화학식 XI 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체:[화학식 XI](상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:점선에 의한 결합은 선택적으로 단일 또는 이중 결합을 나타내고,R1, R2, R3, R6, 및 R7은 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되되;R1, R2, R3, R6, 및 R7의 각각은 선택적으로 할로, -OH, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(C1-10알킬), -O(C2-10알케닐), -O(C2-10알키닐), -S(C1-10알킬), -S(C2-10알케닐), -S(C2-10알키닐), -NH(C1-10알킬), -NH(C2-10알케닐), -NH(C2-10알키닐), -N(C1-10알킬)2, -N(C2-10알케닐)2, 및 -N(C2-10알키닐)2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환될 수 있으며,R4는 없거나 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6아실, C1-6아실옥시, C1-6알킬에스터, C1-6알케닐에스터, 및 C1-6알키닐에스터로 이루어진 군으로부터 선택되고;R4는 할로, -OH, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(C1-10알킬), -O(C2-10알케닐), -O(C2-10알키닐), -S(C1-10알킬), -S(C2-10알케닐), -S(C2-10알키닐), -NH(C1-10알킬), -NH(C2-10알케닐), -NH(C2-10알키닐), -N(C1-10알킬)2, -N(C2-10알케닐)2, -N(C2-10알키닐)2, C1-10아실, C1-10아실옥시, C1-10아실아미노, C1-10아실티옥시, C1-10알킬에스터, C1-10알케닐에스터, C1-10알키닐에스터, C1-10알킬아마이드, C1-10알케닐아마이드, C1-10알키닐아마이드, C1-10알킬티오에스터, C1-10알케닐티오에스터, 및 C1-10알키닐티오에스터로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있으며;R5는 없거나 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되되;R5는 선택적으로 할로, -OH, =O, -SH, =S, -NH2, -CO2H, -O(C1-10알킬), -O(C2-10알케닐), -O(C2-10알키닐), -S(C1-10알킬), -S(C2-10알케닐), -S(C2-10알키닐), -NH(C1-10알킬), -NH(C2-10알케닐), -NH(C2-10알키닐), -N(C1-10알킬)2, -N(C2-10알케닐)2, 및 -N(C2-10알키닐)2로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;R6 및 R7은 선택적으로 함께 =O, =S 또는 =C(Ra)2를 형성하고;각각의 Ra는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐, 및 C2-6알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;상기 점선에 의한 상기 결합이 이중 결합을 나타내고 R4가 존재할 때, X는 =C(Ra)- 및 =N-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;상기 점선에 의한 상기 결합이 이중 결합을 나타내고 R4가 없을 때, X는 =O 및 =S로 이루어진 군으로부터 ...