MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of formula (1). The compounds are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are used as matrix materials for phosphorescent or fluorescent emitters as well as a hole-blocking or electron-transportA compound of the formula (1), [Image]where:X is N or CRX, with the proviso that exactly two non-adjacent groups X are equal to N;ArS is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R, with the proviso that when ArS is a heteroaromatic ring system, then it is bonded via a C atom to the phenyl group or to the nitrogen atom of the azacarbazole moiety depicted in formula (1);Ar1 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;RP is N(Ar)2, C(?O)Ar, P(?O)(Ar)2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R, with the proviso that when RP is an heteroaromatic ring system and when q=0, then RP is bonded via a C atom to the phenyl group of the azacarbazole moiety of formula (1);RX is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(?O)Ar, P(?O)(Ar)2, S(?O)Ar, S(?O)2Ar, (R)C?C(R)Ar, CN, NO2, Si(R)3, B(OR)2, B(R)2, B(N(R)2)2, OSO2R, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where one or more, preferably non-adjacent CH2 groups may be replaced by (R)C?C(R), C?C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R), SO, SO2, N(R), O, S or CON(R) and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;R is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(?O)Ar, P(?O)(Ar)2, S(?O)Ar, S(?O)2Ar, (R)C?C(R)Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R1, where one or more, preferably non-adjacent CH2 groups may be replaced by (R1)C?C(R1), C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R1), SO, SO2, N(R1), O, S or CON(R1) and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R1, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R1, where optionally two or more adjacent substituents R can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;Ar is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R1;R1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, C(?O)R2, P(?O)(R2)2, S(?O)R2, S(?O)2R2, (R2)C?C(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R2, where one or more, preferably non-adjacent CH2 groups may be replaced by (R2)C?C(R2), C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R2), SO, SO2, N(R2), O, S or CON(R2) and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R2, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R2, where optionally two or more adjacent substituents R1 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;R2 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, NO2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms; where optionally two o...
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다. 화합물은 이들 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합하다. 일부 구현예에서, 화합물은 인광 또는 형광 방사체용 매트릭스 재료, 및 정공 차단 또는 전자 수송 재료로 사용된다.화학식 (1) 의 화합물:[이미지]식 중:X 는 N 또는 CRX 이고, 단 정확히 2 개의 비-인접 기 X 는 N 이고;ArS 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고, 단 ArS 가 헤테로방향족 고리 시스템인 경우, 이는 C 원자를 통해 화학식 (1) 로 나타낸 아자카르바졸 모이어티의 페닐 기 또는 질소 원자에 결합되고;Ar1 은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;RP 는 N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고, 단 RP 가 헤테로방향족 고리 시스템이고 q = 0 인 경우, RP 는 C 원자를 통해 화학식 (1) 의 아자카르바졸 모이어티의 페닐 기에 결합되고;RX 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, (R)C=C(R)Ar, CN, NO2, Si(R)3, B(OR)2, B(R)2, B(N(R)2)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접 CH2 기는 (R)C=C(R), C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, N(R), O, S 또는 CON(R) 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, (R)C=C(R)Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접 CH2 기는 (R1)C=C(R1), C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R1), SO, SO2, N(R1), O, S 또는 CON(R1) 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고, 여기서 임의로 2 개 이상의 인접 치환기 R 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;Ar 은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고;R1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, (R2)C=C(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접 CH2 기는 (R2)C=C(R2), C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, N(R2), O, S 또는 CON(R2) 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고, 여기서 임의로 2 개 이상의 인접 치환기 R1 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, NO2, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기이고; 여기서 임의로 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;n, m, q 는, 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 이고;p 는 0 또는 1 이고;하기 화합물은 본 발명으로부터 배제됨:[이미지].