Flavin derivativesThe present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.Formula q (i) compound of free or salt form:formula q (i)wherein:(i) alk is c 1-6alkylidene group (for example methylene radical, ethylidene, inferior n-propyl, inferior normal-butyl or inferior n-pentyl); (ii) x is-n (r 6) and a be: -c 1-4alkyl-n (r 11) (r 12), -c 0-4alkyl-aryl 1(for example phenyl, naphthyl, benzyl) or-c 0-4alkyl-heteroaryl 1(for example different azoles base, (different azoles-5-yl) for example pyridin-3-yl, (pyridine-5-yl) methyl, indyl, 1,2 of methyl, tetrazyl, pyridyl, 5- di azoly, pyrryl), wherein said-alkylaryl 1with-miscellaneous alkyl aryl 1alkyl group optional by hydroxyl or another aryl 1(for example phenyl) replaces, and said-alkylaryl 1with-miscellaneous alkyl aryl 1aryl 1and heteroaryl 1group is replaced by one or more following groups independently: -n (r a)-c (o)-c 1-4alkyl (for example-nhc (o) ch 3), r wherein abe h or c 1-4alkyl, -oh，heteroaryl 1(for example imidazolyl), assorted c 3-8naphthenic base (for example morpholinyl), aryl 1(for example phenyl), -o-halo-c 1-4alkyl (for example-ocf 3), -no 2， -n (r a) (r b), r wherein abe h or c 1-4alkyl and r bbe c 1-4alkyl, -so 2-c 1-4alkyl (for example-so 2-ch 3); by one or more hydroxyls substituted-c 0-4alkyl-pyridyl (for example 2 hydroxy pyrimidine-4-ylmethyl or 2 hydroxy pyrimidine-3-yl); -c 0-4alkyl-benzotriazole base (for example 1h-benzotriazole-5-yl); -c 0-4alkyl-indyl (for example-indoles-5-ylmethyl, indoles-2-ylmethyl, indol-3-yl ethyl); -c 0-4alkyl-tetrazyl (for example 1,2,3,5-tetrazolium-4-base ethyl); -c 0-4alkyl- di azoly (for example 1,2,5- diazole-3-yl); -c 0-4alkyl-benzo dioxolyl (for example 1,3-benzo dioxole-5-ylmethyl); optional quilt-c 0-4alkyl is substituted-c 0-4alkyl-benzimidazolyl-(for example 1-tolimidazole-2-ylmethyl, benzoglyoxaline-5-ylmethyl); optional by c 1-4alkyl is substituted-c 0-4alkyl-imidazolyl (for example 1-methyl-imidazoles-5-ylmethyl); optional quilt-c 0-4alkyl is substituted-c 0-4alkyl-pyrryl (for example 1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl); or right-phenylbenzyl;orx is a singly-bound, and a is a bicyclic heteroaryl 2(pyrryl for example, for example pyrroles-1-base; pyridyl, for example pyridine-2-base, pyridin-4-yl or pyridin-3-yl; tetrazyl, for example pyrrotriazole-1-base; imidazolyl, for example imidazoles-1-base; or it is different the azoles base, for example different azoles-5-yl), wherein said bicyclic heteroaryl 2optional by c 1-4alkyl (for example methyl) replaces; orx be singly-bound ,-n (r 6)-,-n (r 6)-ch 2-,-n (r 6)-ch 2ch 2-,-n (r 6)-c (h) (ch 3)-or-c (o)-; and: a is c 3-8naphthenic base 2(c for example 4naphthenic base 2or c 5-6naphthenic base 2), wherein said naphthenic base 2one or more carbon atoms randomly with independently by n, o, s, s (o) 2or-c (o)-replacement, for example: cyclobutyl,cyclopentyl,cyclohexyl,1-methyl cyclohexane-1-base,piperidyl (for example piperidines-1-yl),pyrrolidyl (for example tetramethyleneimine-1-yl),morpholinyl (for example morpholine-4-yl),azepan base (for example azepan-1-yl),piperazinyl2,5-dioxo piperazine-1-base,thp trtrahydropyranyl (for example tetrahydropyran-4-base),different  oxazolidinyl (different  azoles alkane-5- yl) 1,1,4-trioxy--1,2,5-thiadiazolidine-2-base,1,1,3-trioxy--1,2,5-thiazolidine-2-ji,2-oxo ring penta subunit,2-oxo  azoles alkane-5-base 2-oxo pyrimidine-1-base, or2,4-dioxo-imidazolidine-3-yl);wherein said naphthenic base 2optional by one or more following groups replacements c 1-4alkyl (for example methyl), -c(o)or 7， -ch 2c(o)or 7， -n(r 6)c(o)or 7， -oh，hydroxyl-c 1-4alkyl (for example hydroxymethyl), c 1-4alkoxyl group (for example methoxyl group), -ch 2n(r 6)-c(o)or 7， aryl 2(for example phenyl) or aryl 2-c 1-4alkyl (for example benzyl), wherein said aryl 2or aryl 2the aryl of-alkyl 2group is optional by c 1-4alkyl (for example methyl) replaces, for example 4-aminomethyl phenyl, 2-aminomethyl phenyl, heteroaryl 2(for example 2h-tetrazolium-5-yl), heteroaryl 2-c 1-4alkyl (for example 2h-tetrazolium-5-base-methyl), -c 1-4alkyl-n (r 8) (r 9) (for example-methyl-nh 2-or-ethyl-nh 2), c 1-4alkoxyl group (for example methoxyl group), -c (o) n (r 6)-s (o) 2-c 1-4alkyl (for example-c (o) n (h) s (o) 2-ch 3), -n (h)-s (o) 2-c 1-4alkyl (for example-n (h)-s (o) 2-methyl), -s (o) 2-n (r 8) (r 9) (for example-s (o) 2-nh 2), -c(o)n(h)cn，-c (o) n (r 8) (r 9), or -n(r 8)(r 9)； ora is 7-11 unit fused rings alkyl-aryl or spirocyclic compound, and wherein one or more carbon atoms can be the heteroatomss that is selected from n, o or s, and wherein said fused rings alkyl-aryl or volution group are optional by one or more hydroxyls, c 1-4alkyl (for example methyl) or oxo (promptly=o) replace, for example 3,9-diaza spiro [5.5] 10 one-3-base,3,9-diaza spiro [5.5] 10 one-9-base,(6-oxo-7-oxa--2-azaspiro [4.4] ninth of the ten heavenly stems-2-yl),(9-oxo-8-oxa--3-azaspiro [4.4] ninth of the ten heavenly stems-3-yl),(1-oxo-2,8-diaza spiro [4.5] last of the ten heavenly stems-8-yl),(2,4-dioxo-3,8-diaza spiro [4.5] last of the ten heavenly s...
플라빈 유도체본 발명은 신규한 플라빈 유도체 및 기타의 플라빈 유도체, 리보스위치 리간드 및/또는 항감염제로서 사용하기 위한 용도 및 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신규한 플라빈 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.유리 또는 염 형태인 하기 화학식 Q(i)의 화합물:<화학식 Q(i)>[이미지]상기 화학식에서,(i) Alk는 C1-6알킬렌(예, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌 또는 n-펜틸렌)이고;(ii) X는 -N(R6)이고, A는-C1-4알킬-N(R11)(R12),-C0-4알킬-아릴1(예, 페닐, 나프틸, 벤질) 또는 -C0-4알킬-헤테로아릴1(예, 이속사졸릴, (이속사졸-5-일)메틸, 테트라졸릴, 피리딜, 예를 들면 피리드-3-일, (피리드-5-일)메틸, 인돌릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 피롤릴)[여기서 상기 -알킬아릴1 및 -알킬헤테로아릴1의 알킬 기는 히드록시 또는 또다른 아릴1(예, 페닐)로 임의로 치환되며, 상기 -알킬아릴1 및 -알킬헤테로아릴1의 아릴1 및 헤테로아릴1 기는 독립적으로 1종 이상의 -N(Ra)-C(O)-C1-4알킬(예, -NHC(O)CH3)(여기서 Ra는 H 또는 C1-4알킬임), -OH, 헤테로아릴1(예, 이미다졸릴), 헤테로C3-8시클로알킬(예, 모르폴리닐), 아릴1(예, 페닐), -O-할로-C1-4알킬(예, -OCF3), -NO2, -N(Ra)(Rb)(여기서 Ra는 H 또는 C1-4알킬이고, Rb는 C1-4알킬임), -SO2-C1-4알킬(예, -SO2-CH3)로 치환됨];1종 이상의 히드록시로 치환된 -C0-4알킬-피리딜(예, 2-히드록시피리드-4-일메틸 또는 2-히드록시피리드-3-일);-C0-4알킬-벤조트리아졸릴(예, 1H-벤조트리아졸-5-일);-C0-4알킬-인돌릴(예, -인돌-5-일메틸, 인돌-2-일메틸, 인돌-3-일에틸);-C0-4알킬-테트라졸릴(예, 1,2,3,5-테트라졸-4-일에틸);-C0-4알킬-옥사디아졸릴(예, 1,2,5-옥사디아졸-3-일);-C0-4알킬-벤조디옥솔릴(예, 1,3-벤조디옥솔-5-일메틸);-C0-4알킬로 임의로 치환된 -C0-4알킬-벤즈이미다졸릴(예, 1-메틸벤즈이미다졸-2-일메틸, 벤즈이미다졸-5-일메틸);C1-4알킬로 임의로 치환된 -C0-4알킬-이미다졸릴(예, 1-메틸-이미다졸-5-일메틸);-C0-4알킬로 임의로 치환된 -C0-4알킬-피롤릴(예, 1-메틸피롤리딘-2-일메틸); 또는파라-페닐벤질이거나; 또는X는 단일 결합이고, A는 단일환 헤테로아릴2(예, 피롤릴, 예를 들면 피롤-1-일; 피리딜, 예를 들면 피리드-2-일, 피리드-4-일 또는 피리드-3-일; 테트라졸릴, 예를 들면 1,2,3,4-테트라졸-1-일; 이미다졸릴, 예를 들면 이미다졸-1-일; 또는 이속사졸릴, 예를 들면 이속사졸-5-일)(여기서 상기 단일환 헤테로아릴2는 C1-4알킬(예, 메틸)로 임의로 치환됨)이거나; 또는X는 단일 결합, -N(R6)-, -N(R6)-CH2-, -N(R6)-CH2CH2-, -N(R6)-C(H)(CH3)- 또는 -C(O)-이며, 그리고A는 C3-8시클로알킬2(예, C4시클로알킬2 또는 C5-6시클로알킬2)[여기서 상기 시클로알킬2의 1 이상의 탄소 원자는 N, O, S, S(O)2 또는 -C(O)-로 임의로 및 독립적으로 치환됨], 예를 들면 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥스-1-일, 피페리디닐(예, 피페리딘-1-일), 피롤리디닐(예, 피롤리딘-1-일), 모르폴리닐(예, 모르폴린-4-일), 아자파닐(예, 아자판-1-일), 피페라지닐, 2,5-디옥소피페라진-1-일, 테트라히드로피라닐(예, 테트라히드로피란-4-일), 이속사졸리디닐(이속사졸리딘-5-일), 1,1,4-트리옥소-1,2,5-티아디아졸리딘-2-일, 1,1,3-트리옥소-1,2,5-티아졸리딘-2-일, 2-옥소시클로펜틸리데닐, 2-옥소옥사졸리딘-5-일, 2-옥소피리미딘-1-일 또는 2,4-디옥소-이미다졸리딘-3-일이며, 여기서 상기 시클로알킬2는 1종 이상의 C1-4알킬(예, 메틸), -C(O)OR7, -CH2C(O)OR7, -N(R6)C(O)OR7, -OH, 히드록시-C1-4알킬(예, 히드록시메틸), C1-4알콕시(예, 메톡시), -CH2N(R6)-C(O)OR7, 아릴2(예, 페닐) 또는 아릴2-C1-4알킬(예, 벤질)[여기서 상기 아릴2 또는 아릴2-알킬의 상기 아릴2 기는 C1-4알킬(예, 메틸)로 임의로 치환됨], 예를 들면 4-메틸페닐, 2-메틸페닐, 헤테로아릴2(예, 2H-테트라졸-5-일), 헤테로아릴2-C1-4알킬(예, 2H-테트라졸-5-일-메틸), -C1-4알킬-N(R8)(R9)(예, -메틸-NH2- 또는 -에틸-NH2), C1-4알콕시(예, 메톡시), -C(O)N(R6)-S(O)2-C1-4알킬(예, -C(O)N(H)S(O)2-CH3), -N(H)-S(O)2-C1-4알킬(예, -N(H)-S(O)2-메틸), -S(O)2-N(R8)(R9)(예, -S(O)2-NH2), -C(O)N(H)CN, -C(O)N(R8)(R9) 또는 -N(R8)(R9)로 임의로 치환되거나; 또는A는 7-11 원 융합된 시클로알킬-아릴 또는 나선형 화합물[여기서 1 이상의 탄소 원자는 N, O 또는 S로부터 선택된 이종 원자일 수 있으며, 상기 융합된 시클로알킬-아릴 또는 나선형 기는 1종 이상의 히드록시, C1-4알킬(예, 메틸) 또는 옥소(즉, =O)로 임의로 치환됨], 예를 들면3,9-디아자스피로[5.5]운데칸-3-일,3,9-디아자스피로[5.5]운데칸-9-일,(6-옥소-7-옥사-2-아자스피로[4.4]노난-2-일),(9-옥소-8-옥사-3-아자스피로[4.4]노난-3-일),(1-옥소-2,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일),(2,4-디옥소-3,8-디아자스피로[4.5]데칸-8-일),인돌리닐(예, 인돌린-1-일),인다닐(예, 인단-1-일, 인단-2-일 또는 2-히드록시인단-1-일),테트랄리닐(예, 테트랄린-2-일, 테트랄린-1-일),이소인돌리닐(예, 이소인돌린-2-일),아다만틸,3,4-디히드로-1H-이소퀴놀린-2-일 또는 3,4-디히드로-2H-퀴놀린-1-일,1,3,4,5-테트라히드로-2-벤즈아제핀-2-일,2,3,4,5-테트라히드로-1-벤즈아제핀-1-일,1,2,4,5-테트라히드로-3-벤즈아제핀-3-일이고;(iii) R1은 H 또는 C1-8알킬(예, 메틸)이며;(iv) R2는 H, 할로(예, 클로로), C1-4알킬(예, 메틸), -N(R4)(R5) 또는 -O-C3-8시클로알킬(예, -O-시클로펜틸)이고;(v) R4 및 R5는H, C3-7시클로알킬2(예, 시클로프로필 또는 시클로펜틸), -C1-4알킬(예, 메틸 또는 에틸)[여기서 상기 알킬은 -OH, -C(O)OR7로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 치환됨],할로로 임의로 치환된 아릴2(예, 4-플루오로페닐),아릴2-C1-4알킬[여기서 상기 아릴2 기는 할로(예, 플루오로)로 임의로 치환됨], 예를 들면 4-플루오로페닐에틸로부터 독립적으로 선택되며;(vi) R6은 H 또는 C1-4알킬(예, 메틸)이고;(vii) R7은 H, C1-4알킬(예, 메틸, 에틸 또는 tert-부틸), -CH2OC(O)CH3이고;(viii) R8 및 R9는 독립적으로 H 또는 C1-4알킬이며;(ix) R10은 H 또는 -C1-4알킬-OC(O)CH3(예, -CH2OC(O)CH3)이고;(x) R11 및 R12는 독립적으로 H 또는 C1-4알킬이며,단,(a) R2가 클로로이고, Alk가 프로필렌이며, X가 단일 결합이며, A가 피롤리딘-1-일인 경우, R1은 C1-8알킬(예, 메틸)이거나 또는 R10은 -C1-4알킬-OC(O)CH3(예, -CH2OC(O)CH3)이며, 즉 화합물은 8-클로로-10-(3-피롤리딘-1-일프로필)벤조[g]프테리딘-2,4-디온이 아니며;(b) 화합물은 10-[3-(3,6-디옥소-1,4-시클로헥사디엔-1-일)프로필)-3,7,8-트리메틸-벤조[g]프테리딘-2,4-(3H, 10H)-디온이 아니며;(c) A는 푸리닐이 아니며, 예를 들면 화합물은 임의로 치환된 10-[2-(9H-푸린-9-일)에틸]-, 10-[3-(9H-푸린-9-일)프로필]- 또는 10-[6-(9H-푸린-9-일)헥실]-7,8-디메틸-벤조[g]프테리딘-2,4-(3H, 10H)-디온이 아니며;(d) A는 인돌-3-일이 아니며, 예를 들면 화합물은 10-[3-(1H-인돌-3-일)에틸]- 또는 10-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-7,8-디메틸-벤조[g]프테리딘-2,4-(3H, 10H)-디온이 아니며;(e) -Alk-X-A는 2-(2-옥소시클로펜틸리덴)에틸이 아니다.