Tetrasubstd. imidazole derivs., method for preparing same, resulting intermediates, use thereof as drug, and pharmaceutical composition contg. sameProducts of formula (I), wherein R1 is particularly an alkyl, alkylthio and alkoxy radical; R2 is e.g. a halogen atom or radicals -S-R, -O-R and (a), where R may be an alkyl or alkenyl radical; R3 is a radical (b), where X is an oxygen or sulphur atom; and R4 is particularly an optionally substituted guanidinosulphonyl radical.The product that has following formula (i): wherein r 1represent a line style that contains 6 carbon atoms at the most or branched alkyl, alkylthio and alkoxyl group, aryl, arylthio, aryloxy, arylalkyl, alkyl wherein is to contain the line style or the branched alkyl of 6 carbon atoms at the most, r 2representative: a)-s-r ,-o-r and base, r wherein represents one to contain line style or the branched alkyl or the alkenyl of 8 carbon atoms at the most, contain cycloalkyl or an aryl of 6 carbon atoms at the most, these alkyl, alkenyl, cycloalkyl and aryl can be randomly be selected from halogen atom and following group replaces: hydroxyl by one or more, contain the line style of 6 carbon atoms at the most or branched alkoxyl group and alkylthio and itself can be randomly by one or more halogen atoms that are selected from, hydroxyl, contain at the most the line style of 6 carbon atoms or the phenyl that branched alkoxyl group replaced b) halogen atom,c) group, wherein z represents the carboxyl of a hydroxyl, alkoxyl group or free, salifiable or esterification, r 3be to be selected from: a) as defined above-the s-r base;b) group; wherein x represents a sauerstoffatom, sulphur atom, a n-o-r 6group, wherein r 6represent a hydrogen atom or contain a line style or the branched alkyl of 6 carbon atoms at the most, can randomly be replaced by a free, carboxyl salifiable or esterification, perhaps x represents a following groups: r wherein 7and r 8can be identical or inequality, represent a hydrogen atom, one to contain line style or branched alkyl or a phenyl of 6 carbon atoms at the most; alkyl and phenyl can be randomly be selected from halogen atom and following group replaces by one or more: hydroxyl, cyano group, nitro and contain the line style of 6 carbon atoms at the most or branched alkyl, cycloalkyl, alkoxyl group; perhaps r 7and r 8form a group that is selected from following groups together with the nitrogen-atoms that they connected: pyrryl, pyrrolinyl, pyrrolidine base, piperazinyl, alkylpiperazine base, phenylpiperazinyl, piperidyl, morpholinyl and indyl, r 5representative: (i) cycloalkyl that randomly replaces or contain the line style or the branched alkyl of 8 carbon atoms at the most, alkyl replaces when x represents a sauerstoffatom, when x is not that alkyl is randomly substituted when representing a sauerstoffatom.if it is suitable; cycloalkyl and alkyl can be selected from following group and replace by one or more: the carboxyl, halogen atom, aryl and the arylthio that contain the line style of 8 carbon atoms at the most or branched alkylthio, acyl group, free, salifiable or esterification; aryl and arylthio can be randomly be selected from halogen atom and following group replaces by one or more: hydroxyl, cyano group, nitro and contain the line style of 6 carbon atoms at the most or branched cycloalkyl, alkyl, alkoxyl group(ii) group, wherein r 9represent a hydroxyl, alkoxyl group, alkylthio, the amino that is randomly replaced, contain at the most 8 carbon atoms and randomly contained the cycloalkyl of 6 carbon atoms and line style or branched alkoxyl group, alkylthio and the alkyl that aryl is replaced at the most by one or more being selected from by a hydroxyl or one or two alkyl (iii) when x represents a sauerstoffatom, r 5represent one randomly by tetrazyl; alkyl sulphonyl; the amino of aryl sulfonyl or acyl substituted; or the amino that is replaced by one or two identical or different following groups: phenyl; phenylalkyl; contain the line style or the branched alkyl of 6 carbon atoms at the most; alkyl sulphonyl; aryl sulfonyl; acyl group; phenyl; phenylalkyl and randomly be selected from the alkyl that halogen atom and following group replace: hydroxyl by one or more; cyano group; nitro; contain the line style or the branched cycloalkyl of 6 carbon atoms at the most; alkyl and alkoxyl group; tetrazyl can be randomly contained the line style of 6 carbon atoms at the most or branched alkyl or a phenyl and is replaced; these alkyl and phenyl itself again can be randomly be selected from halogen atom and following group replaces: hydroxyl by one or more; cyano group; nitro; cycloalkyl; contain line style or the branched alkyl and the alkoxyl group of 6 carbon atoms at the most (iiii) when x represents a sauerstoffatom, r 5represent one can randomly salifiable tetrazyl, thienyl or phenyl, these groups can randomly be contained at the most by one that the line style or the branched alkyl of 6 carbon atoms replace, (iiiii) when x represents a sauerstoffatom, r 5represent one randomly by a sulfydryl that tetrazyl, phenyl or alkyl replaced, tetrazyl can randomly be replaced by an alkyl or phenyl, all alkyl and phenyl itself can be randomly be selected from halogen atom and following group replaces by one or more: hydroxyl, cyano group, nitro and contain line style or branched cycloalkyl, alkyl and the alkoxyl group of 6 carbon atoms at the most group, wherein a 1represent a sauerstoffat...
사치환 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그에 대한 중간 화합물, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물(New Tetrasubstituted Derivatives of Imidazole, Their Preparation process. The New Intermediates Obtained, Their Use as Medicaments and the Pharmaceutical Compositions Containing Them)하기 화학식(Ⅰ)의 생성물이 기재되어 있다.식 중,R1은 구체적으로 알킬, 알킬티오 및 알콕시기이고, R2는 예를 들면 할로겐 원자 또는 -S-R, -O-R(여기서, R은 알킬 또는 알케닐기일 수 있음) 및 하기(a)의 기이고, R3은 하기(b)의 기(기 중, X는 산소 또는 황 원자임)이고, R4는 특히 임의 치환된 구아니디노술포닐기이다.하기 화학식(Ⅰ)의 생성물, 그의 모든 가능한 라세미체, 에난티오머 및 디아스테레오머 이성질체 형 및 무기산 및 유기산과의 그의 부가염 또는 무기 또는 유기 염기와의 그의 부가염. [이미지] 상기 식 중, R1은 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오 및 알콕시기, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 아릴알킬기(이 알킬기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)을 나타내고, R2는 a) -S-R, -O-R 및 [이미지]의 기(여기서, R은 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 또는 아릴기 (상기 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 아릴기는 할로겐 원자, 히드록실, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 및 알킬티오, 및 페닐(이 페닐기는 할로겐 원자, 히드록실기 및 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)임], b)할로겐 원자, 또는 c) [이미지]의 기 (여기서, Z는 히드록실, 알콕시 또는 유리, 염화(鹽化) 또는 에스테르화 카르복시기임)을 나타내고, R3는 a)상기 정의한 -S-R기, b) [이미지]의 기[여기서, X는 산소, 황 원자, N-O-R6기(여기서, R6는 수소 원자, 또는 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시기에 의해 각각 임의 치환되는 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 X는 [이미지]의 기(여기서, R7및 R8 은 동일하거나 상이한 것으로서 수소 원자, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 페닐기(상기 알킬 및 페닐기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 분지쇄, 알킬시클로알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)이거나 또는 R7 및 R8 은 그들이 결합되는 질소와 함께 피롤릴, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐, 알킬피페라지닐, 페닐피페라지닐, 피페리딜, 모르폴리닐 및 일돌리닐 중에서 선택되는 기를 형성함)임]를 나타내고, R5는 ⅰ)각각 탄소수 8이하의 임의 치환되는 시클로알킬기 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(여기서, 알킬기는 상기 X가 산소 원자인 경우에는 치환되며,X가 산소 원자가 아닌 경우에는 임의 치환되며, 상기 시클로알킬 및 알킬기는 필요에 따라, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 시클로알킬, 각각 탄소수 6 이하의 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환되는, 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 아실, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시, 할로겐 원자, 아릴 및 아릴티오 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 적절히 치환됨, ⅱ) [이미지]의 기 [여기서, R9는 히드록실, 알콕시, 알킬티오기, 히드록실기에 의해 또는 1개 또는 2개의 알킬기에 의해 임의 치환되는 아미노기(상기 알콕시, 알킬티오 및 알킬기는 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 및 아릴기 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환되는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 기임), ⅲ)X가 산소 원자인 경우에는, 테트라졸릴[이 테트라졸릴기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(상기 알킬 및 페닐기 각각은 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환됨)}, 알킬술포닐, 아릴술포닐 또는 아실기에 의해 또는 페닐, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 페닐알킬 및 알킬(상기 알킬술포닐, 아릴술포닐, 아실, 페닐, 페닐알킬 및 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)중에서 선택되는 1개 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 기에 의해 임의 치환되는 아미노기,iiii)X가 산소 원자인 경우에는, 각각이 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해 임의 치환되는, 임의의 염화 테트라졸릴, 티에닐 또는 페닐기, 또는iiiii)X가 산소 원자인 경우에는, 테트라졸릴(이 테트라졸릴기는 알킬 또는 페닐기에 의해 임의 치환됨)에 의해 또는 페닐 또는 알킬기(상기 알킬 및 페닐기 모두는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 6 이하의 시클로알킬, 알킬 및 알콕시 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)에 의해 임의 치환되는 메르캅토기임),또는 C) [이미지] 의 기[식 중, A1은 산소 원자 또는 N-R11기(여기서, R11은 페닐, 시클로알킬, 알킬, 아랄킬 또는 시클로 알킬 알킬기(상기 알킬기는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄이며 상기 시클로알킬기는 탄소수 6 이하를 함유함)를 나타내고, A2는 [이미지]의 기(식 중, R12 및 R13은 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 또는 각각 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의 치환되는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 및 페닐기를 나타내거나, 또는 R12 및 R13 은 함께 옥소 또는 티옥소기를 형성함)를 나타내고, R10은 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기(이 알킬기는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의 치환됨) 또는 페닐, 벤질 및 페네틸기를 나타냄]를 나타내고,R4는 a)알킬, 시아노, 니트로, 알콕시, 페닐 또는 벤질기에 의해 질소 원자 한개 또는 2개 모두가 임의 치환되는 구아니디노술포닐기, b)-(CH2)m1-COOR14, -(CH2)m1-CONHR 14, -(CH2)m1--CN, (여기서 m1은 0 내지 4의 정수임),-SO2-NH-SO2-R14, -NH-SO2-R14, -PO3R14, -NH-SO2-CF3 및 -SO2-N=[이미지], -(CH2)m1-SO3R14, -CO-NH-OR14, -CO-NH-NH-SO2-CF3, -CO-NH-SO2-R14, -CH2SO2NHCO-R14, -CH2-S02-NHR14, -CH 2CONH-SO2R14, -NHSO2NHCO-R14, -NHCONHSO2-R14, NH-CH2-SO2-NHR14, -CONHSO2NR14R15, -SO 2NHCONR14R15, -SO2N(R14)OR15, -SO2NHPO(R14)2, -CONHPO(R14)2, -SO2NHCN, -SO2NHCOR14, SO2-NHCO2R14, -SO2NHSO2NR14R15, -SO2NHSO2N(-CH2-CH2-)2D, -NHSO2NHSO2R14, -NHSO 2NHPO(R14)2, -NR14COCO2H, -SO2NHCO 2R14, -SO2-NH-CS-R14, -SO2-NH-CS-NH-R14(여기서, D는 산소 또는 황 원자임), 또는 c)-SO 2-W-R14의 기[여기서, W는 -NR15-,-NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R15- 또는 -NH-CO-NR15-의 기(여기서, R14 및 R15는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기, 탄소수 6 이하의 시클로알킬기 및 아릴기(상기 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 아릴기는 할로겐 원자, 히드록실, 탄소수 4 이하의 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 모노 및 디알킬아미노, 유리, 염화 또는 에스테르화 카르복시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 할로알콕시, 카르바모일, 아실, 아실옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 페닐티오, 피리딜, 테트라졸릴, 티에닐, 니트로피리딜, 피리디밀, 디아졸릴, 피페리디닐, 알킬피페리디닐, 티아졸릴, 알킬티아졸릴,테트라히드로푸라닐, 및 메틸테트라히드로푸라닐기(상기 기는 할로겐 원자 및 탄소수 4 이하의 알콕시기중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨) 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의해 임의 치환됨)를 나타내거나 또는 R14 및 R15는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 피롤릴, 피롤리닐, 피롤리디닐, 피페라지닐, 알킬피페라지닐, 페닐피페라지닐, 포르폴리닐 및 일돌리닐 중에서 선택되는 기를 형성함)임}을 나타내며, 상기 화학식(Ⅰ)의 생성물에서 알킬기는 산소, 황 및 질소 원자 중에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자에 의해 임의 차단되며 상기 화학식(Ⅰ)의 생성물 중 모든 황 원자는 술폰 또는 술폭시드의 형태로 임의 산화될 수 있다.