New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivativesThe present invention covers new quinoline compounds of general formula (I) in which A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and Q are as defined herein, methods of preparing the compounds, intermediate compoundsuseful for preparing the compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds and the use of the compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment,control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.The compound of logical formula (i):wherein:a is a1 or a2,o is 0,1,2,3 or 4,r is selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro ,-oh, c1-c4alkyl, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkoxy, c3-c6naphthenic base ,-nh2、-nh(c1-c4alkane base) ,-n (c1-c4alkyl)2、-s-c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4alkyl ,-so2-c1-c4alkyl has 1 to 5 halogen - the s-c of plain atom1-c4halogenated alkyl ,-s (o)-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl and have 1 to 5 - the so of halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl,rpselected from hydrogen, c1-c4alkyl,x, y is independently selected from cr7r8, o, s and n-r9, wherein at least one of x and y are cr7r8, orx, y is formed together ring members selected from the following :-c (o)-o- ,-c (o)-nr9-、-s(o)-nr9-、-so2-nr9and- so2- o-,r1selected from hydrogen, cyano ,-cho ,-oh, c1-c4alkyl, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4- alkoxy, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkoxy, c3-c6naphthenic base, with 1 to 5 halogen atom c3-c6halogenated cycloalkyl, c3-c4alkenyl, c3-c4alkynyl, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl, c3-c6naphthenic base-c1-c3- alkyl, cyano-c1-c4alkyl ,-nh-c1-c4alkyl ,-n (c1-c4alkyl)2、nh2-c1-c4alkyl-, c1-c4alkyl- nh-c1-c4alkyl-, (c1-c4alkyl)2n-c1-c4alkyl-, c1-c4alkyl-c (o)-, with 1 to 5 halogen atom c1-c4halogenated alkyl-c (o)-, c1-c4alkoxy -c (o)-, benzyloxy-c (o)-, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl-c (o)-、-so2-c1-c4alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl；phenyl-c1-c4alkyl is optionally replaced by 1,2,3,4 or 5 substituent group independently selected from the following: halogen ,-oh ,- no2, cyano, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy, with 1 to 5 halogen atom c1-c4halogenated alkoxy ,-nh2、-nh(c1-c4alkyl) ,-n (c1-c4alkyl)2、-s-c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4- alkyl ,-so2-c1-c4the alkyl ,-s-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl has 1 to 5 halogen atom - s (o)-c1-c4halogenated alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl；heterocycle-c1-c4alkyl, wherein the heterocyclyl substituent is selected from 4- to 10- membered heterocycloalkyl, 5- unit's heteroaryl and 6- unit's heteroaryl is respectively optionally replaced by 1,2 or 3 substituent group independently selected from the following: halogen ,-oh ,-no2, cyano, c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4it is halogenated alkoxy ,-nh2、-nh(c1-c4alkyl) ,-n (c1-c4alkyl)2、-s-c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4alkyl ,-so2- c1-c4the alkyl ,-s-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl ,-s (o)-c with 1 to 5 halogen atom1- c4halogenated alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl,r2it is selected fromhydrogen, halogen, cyano ,-cooh, c1-c4alkoxy -c (o)-,-c (o)-nh2、-c(o)-nh(c1-c4alkyl) ,-c (o)- n(c1-c4alkyl)2；-nr12r13；-or14；-sr15、-s(o)r15、-so2r15；c1-c6alkyl, c3-c6naphthenic base, c2-c4alkenyl, c3-c6cycloalkenyl, c2-c4alkynyl or phenyl-c1-c4alkyl, it is respectively optionally replaced by 1,2,3,4 or 5 substituent group independently selected from the following: halogen ,-oh ,-no2, cyano, c1-c4- alkyl-c (o)-, c1-c4alkoxy -c (o)-,-c (o)-nh2、-c(o)-nh(c1-c4alkyl) ,-c (o)-n (c1-c4alkane base)2、c1-c4alkyl, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy ,-nh2、-nh(c1-c4- alkyl) ,-n (c1-c4alkyl)2、-nh(c(o)-c1-c4alkyl) ,-n (c1-c4alkyl) (c (o)-c1-c4alkyl) ,-s- c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4alkyl ,-so2-c1-c4the alkyl ,-s-c with 1 to 5 halogen atom1-c4alkyl halide base ,-s (o)-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogen substituted alkyl；heterocycle-c1-c4alkyl, wherein the heterocyclyl substituent is selected from 4- to 10- membered heterocycloalkyl, 5- unit's heteroaryl and 6- unit's heteroaryl is respectively optionally replaced by 1,2 or 3 substituent group independently selected from the following: halogen ,-oh ,-no2, cyano, c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4it is halogenated alkoxy ,-nh2、-nh(c1-c4alkyl) ,-n (c1-c4alkyl)2、-s-c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4alkyl ,-so2- c1-c4the alkyl ,-s-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl ,-s (o)-c with 1 to 5 halogen atom1- c4halogenated alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl；phenyl is optionally replaced by 1,2 or 3 substituent group independently selected from the following: halogen, cyano, nitro ,-oh, c1- c4alkyl, the c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl, c1-c4alkoxy, the c with 1 to 5 halogen atom1- c4halogenated alkoxy, c3-c6naphthenic base ,-nh2、-nh(c1-c4alkyl) ,-n (c1-c4alkyl)2、-s-c1-c4alkyl ,-s (o)-c1-c4alkyl ,-so2-c1-c4the alkyl ,-s-c with 1 to 5 halogen atom1-c4halogenated alkyl has 1 to 5 - s (o)-c of halogen atom1-c4halogenated alkyl and-so with 1 to 5 halogen atom2-c1-c4halogenated alkyl；withmonocycle selected from the following or bicyclic heterocycle: 4- to 10- membered heterocycloalkyl, miscellaneous spiro cycloalkyl group, 5-...
새로운 구충 퀴놀린-3-카르복스아미드 유도체본 발명은 A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 Q가 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 새로운 퀴놀린 화합물, 상기 화합물을 제조하는 방법, 상기 화합물을 제조하는 데 유용한 중간체 화합물, 상기 화합물을 포함하는 제약 조성물 및 조합물, 및 단독 작용제로서 또는 다른 활성 성분과 조합하여 질환, 특히 연충 감염을 치료, 제어 및/또는 예방하기 위한 제약 조성물을 제조하기 위한 상기 화합물의 용도를 포함한다.[이미지]화학식 (I)의 화합물 또는 그의 입체이성질체, 호변이성질체, N-옥시드, 수화물, 용매화물 또는 염, 또는 그의 혼합물.[이미지]여기서:A는 A1 또는 A2이고,[이미지]o는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,R은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, -OH, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C3-C6-시클로알킬, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,Rp는 수소, C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,X, Y는 독립적으로 CR7R8, O, S, 및 N-R9로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 X 및 Y 중 적어도 1개는 CR7R8이거나, 또는X, Y는 함께 -C(O)-O-, -C(O)-NR9-, -S(O)-NR9-, -SO2-NR9- 및 -SO2-O-로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리원을 형성하고,R1은 수소, 시아노, -CHO, -OH, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬, 시아노-C1-C4-알킬, -NH-C1-C4-알킬, -N(C1-C4-알킬)2, NH2-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬-NH-C1-C4-알킬-, (C1-C4-알킬)2N-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬-C(O)-, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬-C(O)-, C1-C4-알콕시-C(O)-, 벤질옥시-C(O)-, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-C(O)-, -SO2-C1-C4-알킬, 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬;할로겐, -OH, -NO2, 시아노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C4-알킬;헤테로시클릴 치환기가 4- 내지 10-원 헤테로시클로알킬, 5-원 헤테로아릴 및 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들 각각은 할로겐, -OH, -NO2, 시아노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환된 것인 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,R2는수소, 할로겐, 시아노, -COOH, C1-C4-알콕시-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-알킬), -C(O)-N(C1-C4-알킬)2;-NR12R13;-OR14;-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;각각 할로겐, -OH, -NO2, 시아노, C1-C4-알킬-C(O)-, C1-C4-알콕시-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-알킬), -C(O)-N(C1-C4-알킬)2, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -NH(C(O)-C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)(C(O)-C1-C4-알킬), -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C4-알키닐 또는 페닐-C1-C4-알킬;헤테로시클릴 치환기가 4- 내지 10-원 헤테로시클로알킬, 5-원 헤테로아릴 및 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들 각각은 할로겐, -OH, -NO2, 시아노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환된 것인 헤테로시클릴-C1-C4-알킬;할로겐, 시아노, 니트로, -OH, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C3-C6-시클로알킬, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐; 및4- 내지 10-원 헤테로시클로알킬, 헤테로스피로시클로알킬, 5-원 헤테로아릴 및 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들 각각은 할로겐, 시아노, 니트로, -OH, 옥소, 티오노, -COOH, C1-C4-알콕시-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-알킬), -C(O)-N(C1-C4-알킬)2, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C(O)-, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C3-C6-시클로알킬, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -SO2-C1-C4-할로게노알킬, 및 4- 내지 10-원 헤테로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기에 의해 임의로 치환된 것인 모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되고,R3은 수소 또는 C1-C4-알킬이고,R4는 수소, 할로겐, -OH, 시아노, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,R5는 수소, 할로겐, -OH, 시아노, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,R6은 수소, 할로겐, -OH, 시아노, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-알킬), -N(C1-C4-알킬)2, -S-C1-C4-알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, -SO2-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,R7은 수소, -OH, 플루오린, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고,R8은 수소, -OH, 플루오린, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로...