Avermectin monosaccharide derivatives having pesticidal properties A compound of the general formula (I) pesticidal compositions whose active compound is selected from these compounds and their tautomers; intermediates for the preparation of the said compounds of the formula (I)m methods for the preparation of the compounds of the formula (I), and a method for controlling pests using these compositions.  A compound of the general formula (I)  in which  A is —C(=Z)-, —O—C(=Z)-, —S—C(=Z)-, —NR4—C(=Z)-, —SO2—, —O—SO2—, —NR4—SO2— or a bond, X—Y is —CH═CH— or —CH2—CH2—; Z is O or S; R1 is C1-C12alkyl, C3-C8cycloalkyl or C2-C12alkenyl; R2 and R3:  (a) are independently from each other, selected from H, C1-C12alkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C3-C12cycloalkyl, C5-C12cycloalkenyl, aryl, heterocyclyl and 2-cyano-2-C1-C12alkoxyimino; wherein the C1-C12alkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C3-C12cycloalkyl, C5-C12cycloalkenyl, aryl, heterocyclyl and C1-C12alkoxy radicals may be unsubstituted or mono- to pentasubstituted, depending on the substitution possibilities; or (b) together are a three- to seven membered alkylene or alkenylene bridge, which is unsubstituted or mono to tri-substituted; and wherein, optionally, one of the methylene groups of the three- to seven membered alkylene or alkenylene bridge is replaced by O, NR4, S, S(═O) or SO2; or (c) and A together are ═N+═N−;  R4 is H, C1-C8alkyl, hydroxy-C1-C8alkyl, C3-C8cycloalkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, phenyl, benzyl —C(═O)R5, or —CH2—C(═O)—R5; in which the substituents of the alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclyl and alkoxy radicals as defined for R1, R2, R3 and R4 are selected from the group consisting of OH; ═O; halogen; C1-C2haloalkyl; —N3; CN; SCN; NO2; C3-C8cycloalkyl that is unsubstituted or substituted by one to three of any of methyl groups, ═O, OH, ═S, or SH; norbornylenyl; C3-C8halocycloalkyl; C1-C12alkoxy, which may be substituted with a substituent selected from hydroxy, —N3, —N(R8)2 wherein the two R8 are independent of each other, and hydroxy; halo-C1-C12alkoxy; C3-C8cycloalkoxy; C1-C12alkylthio; C3-C8cycloalkylthio; C1-C12haloalkythio; C1-C12alkyl-sulfinyl; C3-C8cycloalkylsulfinyl; C1-C12haloalkylsulfinyl; C3-C8halocycloalkylsulfinyl; C1-C12alkylsulfonyl; C3-C8cycloalkylsulfonyl; C1-C12haloalkylsulfonyl; C3-C8halocycloalkylsulfonyl; C2-C8alkenyl; C2-C8alkynyl; —N(R8)2, wherein the two R8 are independent of each other; —C(═O)R5; —O—C(═O)R6; —NHC(═O)R5; —N(CH3)C(═O)R5; —S—C(═S)R6; —P(═O)(OC1-C6alkyl)2; —S(═O)2R9; —NH—S(═O)2R9; —OC(═O)—C1-C6alkyl-S(═O)2R9; Si(R8)3; aryl; benzyl; heterocyclyl; aryloxy; benzyloxy; heterocyclyloxy; arylthio; benzylthio; and heterocyclylthio; wherein the aryl, heterocyclyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyloxy, arylthio, benzylthio and heterocyclylthio radicals are unsubstituted or, depending on the possibilities of the substitution on the ring, are mono- to pentasubstituted by substituents selected from the group consisting of OH, halogen, CN, NO2, C1-C12alkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C12haloalkyl, C1-C12alkoxy, C1-C12haloalkoxy, C1-C12alkylthio, C1-C12haloalkylthio, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, dimethylamino-C1-C6alkoxy, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, phenoxy, phenyl-C1-C6alkyl, methylenedioxy, —C(═O)R5, —O—C(═O)—R6, —NH—C(═O)R6, —N(R8)2 wherein the two R8 are independent of each other, C1-C6alkylsulfinyl, C3-C8cycloalkylsulfinyl, C1-C6haloalkylsulfinyl, C3-C8halocycloalkylsulfinyl, C1-C6alkylsulfonyl, C3-C8cycloalkylsulfonyl, C1-C6haloalkylsulfonyl and C3-C8halocycloalkylsulfonyl; R5 is H, OH, SH, —N(R8)2 wherein the two R8 are independent of each other, C1-C24alkyl, C2-C12alkenyl, C1-C8hydroxyalkyl, C1-C12haloalkyl, C1-C12alkoxy, C1-C12haloalkoxy, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy-C1-C6alkoxy, phenoxy-C1-C6alkoxy, C1-C6alkoxy-C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, C1-C12alkylthio, C2-C8alkenyloxy, C2-C8alkynyloxy, C1-C6cycloalkoxy, NH—C1-C6alkyl-C(═O)R7, —N(C1-C6alkyl)-C1-C6alkyl-C(+O)—R7, —O—C1-C2alkyl-C(═O)R7, —C1-C6alkyl-S(═O)2R9, aryl, benzyl, heterocyclyl, aryloxy, benzyloxy, or heterocyclyloxy; or aryl, benzyl, heterocyclyl, aryloxy, benzyloxy or heterocyclyloxy, each of which are mono- to trisubstituted in the ring independently of one another by halogen, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkyl or C1-C6haloalkoxy; R6 is H, C1-C24alkyl, C1-C12haloalkyl, C1-C12hydroxyalkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, (NR8)2 wherein the two R8 are independent of each other, —C1-C6alkyl-C(═O)R, —C1-C6alkyl-S(═O)2R9, aryl, benzyl, and heterocyclyl; or aryl, benzyl or heterocyclyl which, depending on the possibilities of the substitution on the ring, are mono- to trisubstituted by substituents selected from the group consisting of OH, halogen, CN, NO2, C1-C12alkyl, C1-C12haloalkyl, C1-C12alkoxy, C1-C12haloalkoxy, C1-C12alkylthio and C1-C12haloalkylthio; R7 is H, OH, C1-C24alkyl that is optionally substituted with OH or —S(═O)2—C1-C6alkyl, C1-12alkenyl, C2-C12alkynyl, C1-C12alkoxy, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy-C2-C8alkenyloxy, aryl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy or —N(R8)2 wherein the two R8 are independent of each other; R8 H, C1-C6alkyl that is optionally substituted with one to five substituents selected from the group consisting of halogen, C1-C6alkoxy, hydroxy and cyano, C1-C8-cycloalkyl, aryl, benzyl or heteroaryl; or aryl, ...
살충 특성을 갖는 아베르멕틴 모노사카라이드 유도체본 발명은 화학식 I의 화합물, 활성 화합물이 화학식 I의 화합물 및 이의 호변 이성체로부터 선택되는 살충 조성물, 화학식 I의 화합물의 제조를 위한 중간체, 화학식 I의 화합물의 제조 방법 및 살충 조성물을 사용하는 해충 방제 방법에 관한 것이다. 화학식 I  화학식 I의 화합물. 화학식 I  위의 화학식에서, A는 -C(=Z)-, -O-C(=Z)-, -S-C(=Z)-, -NR4-C(=Z)-, -SO2-, -O-SO2-, -NR4-SO2- 또는 하나의 결합이고, X-Y는 -CH=CH- 또는 -CH2CH2-이고; Z는 O 또는 S이고; R1은 C1-Cl2알킬, C3-C8사이클로알킬 또는 C2-Cl2알케닐이고; R2 및 R3은 (a) 서로 독립적으로 H, C1-Cl2알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-Cl2사이클로알킬, C5-Cl2사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 및 2-시아노-2-C1-C12알콕시이미노로부터 선택되고, 여기서, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C5-Cl2사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 및 C1-C12알콕시 라디칼은 치환되지 않거나 치환 가능성에 따라 1치환 내지 5치환되거나; (b) R2 및 R3은 함께 치환되지 않거나 1치환 내지 3치환된 3 내지 7원의 알킬렌 또는 알케닐렌 브릿지이고, 여기서 3 내지 7원의 알킬렌 또는 알케닐렌 브릿지의 메틸렌 그룹 중의 하나가 0, NR4, S, S(=O) 또는 SO2로 대체될 수 있거나; (c) R2, R3 및 A는 함께 =N+=N-이고; R4는 H, C1-C8알킬, 하이드록시-C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬 C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, 페닐, 벤질-C(=O)R5 또는 -CH2-C(=O)-R5이고; 여기서, R1, R2, R3 및 R4의 정의에서 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬렌, 알케닐렌, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 및 알콕시 라디칼의 치환체는 OH; =O; 할로겐; C1-C2할로알킬; -N3; CN; SCN; N02; 치환되지 않거나 메틸 그룹, =0, OH, =S 및 SH 중 1 내지 3개에 의해 치환되는 C3-C8사이클로알킬; 노보닐레닐; C3-C8할로사이클로알킬; 하이드록시, -N3, 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2 및 하이드록시로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있는 C1-C12알콕시; 할로-C1-C12알콕시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C12알킬티오; C3-C8사이클로알킬티오; C1-C12할로알킬티오; C1-C12알킬설피닐; C3-C8사이클로알킬설피닐; C1-C12할로알킬설피닐; C3-C8할로사이클로알킬설피닐; C1-Cl2알킬설포닐; C3-C8사이클로알킬설포닐; C1-Cl2할로알킬설포닐; C3-C8할로사이클로알킬설포닐; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2; -C(=O)R5; -O-C(=O)R6; -NHC(=O)R5; -N(CH3)C(=O)R5; -S-C(=S)R6; -P(=O)(OC1-C6알킬)2; -S(=0)2R9; -NH-S(=O)2R9; -OC(=O)-C1-C6알킬-S(=0)2R9; Si(R8)3; 아릴; 벤질; 헤테로사이클릴; 아릴옥시; 벤질옥시; 헤테로사이클릴옥시; 아릴티오; 벤질티오 및 헤테로사이클릴티오로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서, 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 벤질옥시, 헤테로사이클릴옥시, 아릴티오, 벤질티오 및 헤테로사이클릴티오 라디칼은 치환되지 않거나 환의 치환 가능성에 따라 OH, 할로겐, CN, N02, C1-C12알킬, C3-C8사이클로알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-Cl2알킬티오, C1-C12할로알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, 디메틸아미노-C1-C6알콕시, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, 페녹시, 페닐-C1-C6알킬, 메틸렌디옥시, -C(=O)R5, -O-C(=O)-R6, -NH-C(=O)R6, 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2, C1-C6알킬설피닐, C3-C8사이클로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설피닐, C3-C8할로사이클로알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C3-C8사이클로알킬설포닐, C1-C6할로알킬설포닐 및 C3-C8할로사이클로알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 1치환 내지 5치환될 수 있고; R5는 H, OH, SH, 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2, C1-C24알킬, C2-Cl2알케닐, C1-C8하이드록시알킬, C1-Cl2할로알킬, C1-Cl2알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C6알킬옥시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시, 페녹시-C1-C6알콕시, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-Cl2알킬티오, C2-C8알케닐옥시, C2-C8알키닐옥시, C1-C6사이클로알콕시, NH-C1-C6알킬-C(=O)R7, -N-(C1-C6알킬)-C1-C6알킬-C(=O)-R7, -O-C1-Cl2알킬-C(=O)R7, -C1-C6알킬-S(=0)2R9, 아릴, 벤질, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이거나; 각각 할로겐, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 서로 독립적으로 환에서 1치환 내지 3치환되는 아릴, 벤질, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 벤질옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이고; R6은 H, C1-Cl2알킬, C1-Cl2할로알킬, C1-Cl2하이드록시알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2, -C1-C6알킬-C(=O)R8, -C1-C6알킬-S(=0)2R9, 아릴, 벤질 및 헤테로사이클릴이거나; 환에서의 치환 가능성에 따라 OH, 할로겐, CN, NO2, C1-Cl2알킬, C1-Cl2할로알킬, C1-Cl2알콕시, C1-Cl2할로알콕시, C1-Cl2알킬티오 및 C1-Cl2할로알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 1치환 내지 3치환되는 아릴, 벤질 또는 헤테로사이클릴이고; R7은 H, OH; OH 또는 -S(=0)2-C1-C6알킬에 의해 치환될 수 있는 C1-C24알킬; C1-Cl2알케닐, C2-Cl2알키닐, C1-Cl2알콕시, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, Cl-C6알콕시-C1-C6알콕시, C2-C8알케닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 벤질옥시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시 또는 두개의 R8이 서로 독립적인 -N(R8)2이고; R8은 H; 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 C1-C6알킬; C1-C8-사이클로알킬, 아릴, 벤질 또는 헤테로아릴이거나; 환에서의 치환 가능성에 따라 OH, 할로겐, CN, N02, C1-Cl2알킬, C1-Cl2할로알킬, C1-Cl22알콕시, C1-Cl2할로알콕시, C1-Cl2알킬티오 및 C1-Cl2할로알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 1치환 내지 3치환되는 아릴, 벤질 또는 헤테로아릴이고; R9는 H; 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 C1-C6알킬; 아릴, 벤질 또는 헤테로아릴이거나; 환에서의 치환 가능성에 따라 OH, 할로겐, CN, N02, C1-Cl2알킬, C1-Cl2할로알킬, C1-Cl2알콕시, C1-Cl2할로알콕시, C1-Cl2알킬티오 및 C1-Cl2할로알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 1치환 내지 3치환되는 아릴, 벤질 또는 헤테로아릴이고; 또는, 경우에 따라, R3이 C1-Cl2알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C5-C12사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 및 2-시아노-2-C1-Cl2알콕시이미노이고, 이들은 각각 화학식 I의 화합물이 4'-위치에서 (R) 배위를 갖고, X-Y가 -CH2-CH2-이고, R1이 2급-부틸 또는 이소프로필이고, R2가 H이고, A이 하나의 결합인 경우, 치환 가능성에 따라 1치환 내지 5치환되거나; R3이 H, C2-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C5-C12사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 및 2-시아노-2-C1-C12알콕시이미노이고, 이들은 각각 화학식 I의 화합물이 4'-위치에서 (R) 배위를 갖고, X-Y가 -CH2-CH2-이고, R1이 2급-부틸 또는 이소프로필이고, R2가 H이고, A가 -C(=O)인 경우, 치환 가능성에 따라 1치환 내지 5치환되는 경우에는 화학식 I의 화합물의 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변 이성체가 가능하다. 