Aza-and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitorsAza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.Formula 1. (I) compound or pharmaceutically acceptable salt thereof：Wherein A isOr L is (i) singly-bound, (ii)-(CH2)1-3-, the group optionally can be replaced by 1 or 2 independently selected from following substituent：Halogen ,-OH ,-C1-4Alkyl ,-O-C1-4Alkyl ,-CO2CH3、-CO2CH2- phenyl, phenyl, benzyl ,-(CH2)1-2OH ,-CH (OH)-phenyl and-CH (NH2)-phenyl；(iii)-(CH2)0-1- CH=CH- (CH2)-, the group optionally can be replaced by 1 or 2 independently selected from following substituent：Halogen ,-OH ,-C1-4Alkyl and-O-C1-4Alkyl；(iv)Wherein u and v are that, with the integer that numerical value is 0-4, condition is u+v and is 1,2,3 or 4 respectively；Or (v) contains heteroatomic chain, the chain is-N (Ra)-(CH2)1-2-、-CH2- OC (=O)-CH2- or-CH2- C (=O) O-CH2-；Z1It is N or C-Q3；Q2And Q3As being defined as follows in (i) or (ii)：(i)Q2It is (1)-H, (2)-C1-4Alkyl, (3)-C1-4Fluoroalkyl, (4)-O-C1-4Alkyl, (5)-O-C1-4Fluoroalkyl, (6) halogen, (7)-CN, (8)-C1-4Alkyl-ORa, (9)-(CH2)0-2C (=O) Ra, (10)-(CH2)0-2CO2Ra, (11)-(CH2)0-2SRa, (12)-N (Ra)2, (13)-C1-4Alkyl-N (Ra)2, (14)-(CH2)0-2C (=O) N (Ra)2, (15)-G-C1-6- alkyl-C (=O) N (Ra)2, wherein G is O, S, N (Ra) or N (SO2Ra), (16)-N (Ra)-C(Ra)=O, (17)-(CH2)1-3-N(Ra)-C(Ra)=O, (18)-C (=O)-N (Ra)-(CH2)1-3- [C (=O)]0-1-N(Ra)2, (19) are by 1 or 2-ORa- the C (=O)-N (R of substitutiona)-C1-4Alkyl, (20)-SO2Ra, (21)-N (Ra)SO2Ra, (22)-C2-4Alkenyl, (23)-C2-4Alkenyl-C (=O)-N (Ra)2, (24)-C2-3Alkynyl, (25)-C ≡ C-CH2N(Ra)2, (26)-C ≡ C-CH2ORa, (27)-C ≡ C-CH2SRa, (28)-C ≡ C-CH2SO2Ra,(31)-N(Ra)-C1-4Alkyl-SRa, (32)-N (Ra)-C1-4Alkyl-ORa, (33)-N (Ra)-C1-4Alkyl-N (Ra)2, (34)-N (Ra)-C1-4Alkyl-N (Ra)-C(Ra)=O, (35)-N (Ra)-C0-4Alkyl-[C (=O)]1-2N(Ra)2, (36)-N (Ra)-C1-4Alkyl-CO2Ra, (37)-N (Ra) C (=O) N (Ra)-C1-4Alkyl-C (=O) N (Ra)2, (38)-N (Ra) C (=O)-C1-4Alkyl-N (Ra)2, (39)-N (Ra)-SO2-N(Ra)2, (40)-Rk, (41) are by Rk- the C of substitution1-4Alkyl, (42) are by Rk- the C of substitution1-4Fluoroalkyl, (43)-C2-5Alkenyl-Rk, (44)-C2-5Alkynyl-Rk, (45)-O-Rk, (46)-O-C1-4Alkyl-Rk, (47)-S (O)n-Rk, (48)-S (O)n-C1-4Alkyl-Rk, (49)-O-C1-4Alkyl-ORk, (50)-O-C1-4Alkyl-O-C1-4Alkyl-Rk, (51)-O-C1-4Alkyl-S (O)nRk, (52)-N (Rc)-Rk, (53) are by 1 or 2 Rk- N (the R of substituent groupc)-C1-4Alkyl, (54)-N (Rc)-C1-4Alkyl-ORk, (55)-C (=O)-Rk, (56)-C (=O) N (Ra)-Rk, (57)-N (Ra) C (=O)-Rk, (58)-C (=O) N (Ra)-C1-4Alkyl-Rk, or (59)-N (Ra)-C0-4Alkyl-S (O)nRk；Q3It is (1)-H, (2)-C1-4Alkyl, (3)-C1-4Fluoroalkyl, (4)-O-C1-4Alkyl, (5)-O-C1-4Fluoroalkyl, (6) are selected from-F ,-Cl and-Br halogen, (7)-CN, (8)-C1-4Alkyl-ORa, or (9) are by Rk- the C of substitution1-4Alkyl；Or (ii) or, Q2And Q35 yuan or 6 unit monocycle heterocycles are formed together with carbon atom that they are connected and the fusion ring carbon atom being connected between them, wherein described heterocycle contains 1 or 2 hetero atom for being selected from nitrogen, oxygen and sulphur, and wherein described heterocycle optionally can be replaced by 1-3 independently selected from following substituent：(1)-C1-4Alkyl, (3)-C1-4Fluoroalkyl, (4)-O-C1-4Alkyl, (5)-O-C1-4Fluoroalkyl, (6) halogen, (7)-CN, (8)-C1-4Alkyl-ORa, (9)-C1-4Alkyl-S (O)nRa, (10)-C1-4Alkyl-N (Ra)2, (11)-C1-4Alkyl-C (=O)-N (Ra)2, (12)-C1-4Alkyl-CO2Ra, (13) oxo base, (14)-Rk, and (15) are by Rk- the C of substitution1-4Alkyl；Q4It is：(1)-H, (2)-C1-4Alkyl, (3)-C1-4Fluoroalkyl, (4)-O-C1-4Alkyl, (5)-O-C1-4Fluoroalkyl, (6) are selected from-F ,-Cl and-Br halogen, (7)-CN, (8)-C1-6Alkyl-ORa, (9)-N (Ra)2, or (10)-C1-6Alkyl-N (Ra)2；Each R1And R2It independently is：(1)-H, (2)-C1-4Alkyl, (3)-C1-4Fluoroalkyl, (4)-O-C1-4Alkyl, (5)-O-C1-4Fluoroalkyl, (6)-OH, (7) halogen, (8)-CN, (9)-C1-4Alkyl-ORa, (10)-(CH2)0-2C (=O) Ra, (11)-(CH2)0-2CO2Ra, (12)-(CH2)0-2SRa, (13)-N (Ra)2, (14)-C1-4Alkyl N (Ra)2, (15)-(CH2)0-2C (=O) N (Ra)2, (16)-C1-4Alkyl-N (Ra)-C(Ra)=O, (17)-SO2Ra, (18)-N (Ra)SO2Ra, (19)-O-C1-4Alkyl-ORa, (20)-O-C1-4Alkyl-SRa, (21)-O-C1-4Alkyl-NH-CO2Ra, (22)-O-C2-4Alkyl-N (Ra)2, (23)-N (Ra)-C1-4Alkyl-SRa, (24)-N (Ra)-C1-4Alkyl-ORa, (25)-N (Ra)-C1-4Alkyl-N (Ra)2, (26)-N (Ra)-C1-4Alkyl-N (Ra)-C(Ra)=O, (27)-Rk, (28) are by 1 or 2 Rk- the C of substituent group1-4Alkyl, (29) are by 1 or 2 Rk- the C of substituent group1-4Fluoroalkyl, (30)-O-Rk, (31)-O-C1-4Alkyl-Rk, (32)-S (O)n-Rk, (33)-S (O)n-C1-4Alkyl-Rk, (34)-O-C1-4Alkyl-ORk, (35)-O-C1-4Alkyl-O-C1-4Alkyl-Rk, (36)-O-C1-4Alkyl-S (O)nRk, or (37)-C0-4Alkyl-N (Rb)(Rk)；Each R3And R4It independently is：(1)-H, (2) halogen, (3)-CN, (4)-OH, (5) C1-4Alkyl, (6) C1-4Fluoroalkyl, (7)-O-C1-4Alkyl, (8)-O-C1-4Fluoroalkyl, (9)-C1-4Alkyl-ORa, (10)-O-C1-4Alkyl-ORa, (11)-O-C1-4Alkyl-SRa, (12)-O-C1-4Alkyl-NH-CO2Ra, or (13)-O-C2-4Alkyl-N (Ra)2；R5It is (1)-H, (2)-C1-4Alkyl, the group optionally can be replaced by 1 or 2 independently selected from following substituent：Halogen ,-O-C1-4Alkyl ,-O-C1-4Fluoroalkyl ,-N (Ra)2With-CO2Ra；(3) optionally by the 1-3 phenyl replaced independently selected from following substituent：Halogen, C1-4Alkyl, C1-4Fluoroalkyl ,-O-C1-4Alkyl ,-O-C1-4Fluoroalkyl ,-S-C1-4Alkyl ,-CN and-O...
ＨＩＶ 인테그라제 억제제로서 유용한 아자- 및폴리아자-나프탈레닐 카복스아미드본원에는 특정 퀴놀린 카복스아미드 및 나프티리딘 카복스아미드 유도체를 포함하는 아자- 및 폴리아자-나프탈레닐 카복스아미드가 기재되어 있다. 당해 화합물은 HIV 인테그라제 억제제 및 HIV 복제 억제제이며, 그 자체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염으로서 또는 임의로 다른 항바이러스제, 면역조절제, 항생제 또는 백신과 혼합된 약제학적 조성물 중의 성분으로서, HIV에 의한 감염의 예방 또는 치료 및 AIDS의 치료에 유용하다. 또한, AIDS의 예방, 치료 또는 개시 지연 방법 및 HIV에 의한 감염의 예방 또는 치료 방법이 기재되어 있다. 화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, A는 [이미지] 또는 [이미지]이고, L은 (i) 단일 결합, (ii) 할로겐, -OH, -C1-4 알킬, -O-C1-4 알킬, -CO2CH 3, -CO2CH2-페닐, 페닐, 벤질, -(CH2)1-2OH, -CH(OH)-페닐 및 -CH(NH 2)-페닐로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 -(CH2)1-3-, (iii) 할로겐, -OH, -C1-4 알킬 및 -O-C1-4 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 -(CH2)0-1-CH=CH-(CH2)-, (iv) [이미지](여기서, u 및 v는 각각 0 내지 4의 정수이고, 단 u+v의 합은 1, 2, 3 또는 4이다) 또는 (v) -N(Ra)-(CH2)1-2-, -CH2 -OC(=O)-CH2- 또는 -CH2-C(=O)O-CH2-인 헤테로원자-함유 쇄이고, Z1은 N 또는 C-Q3이고, Q2는 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -O-C1-4 알킬, (5) -O-C1-4 플루오로알킬, (6) 할로, (7) -CN, (8) -C1-4 알킬-ORa, (9) -(CH 2)0-2C(=O)Ra, (10) -(CH2)0-2CO2Ra, (11) -(CH2)0-2SR a, (12) -N(Ra)2, (13) -C1-4 알킬-N(Ra)2 , (14) -(CH2)0-2C(=O)N(Ra)2, (15) -G-C1-6 알킬-C(=O)N(R a)2[여기서, G는 O, S, N(Ra) 또는 N(SO2Ra)이다], (16) -N(Ra)-C(Ra)=O, (17) -(CH2) 1-3-N(Ra)-C(Ra)=O, (18) -C(=O)-N(Ra)-(CH2)1-3-[C(=O)]0-1-N(Ra)2, (19) 1 또는 2개의 -ORa로 치환된 -C(=O)-N(Ra)-C1-4 알킬, (20) -SO2Ra, (21) -N(Ra)SO2 Ra, (22) -C2-4 알케닐, (23) -C2-4 알케닐-C(=O)-N(Ra)2, (24) -C2-3 알키닐, (25) [이미지], (26) [이미지], (27) [이미지], (28) [이미지], (29) [이미지], (30) [이미지], (31) -N(Ra)-C1-4 알킬-SRa, (32) -N(Ra)-C1-4 알킬-ORa, (33) -N(Ra)-C1-4 알킬-N(Ra)2, (34) -N(Ra)-C1-4 알킬-N(Ra)-C(Ra)=O, (35) -N(Ra)-C0-4 알킬-[C(=O)]1-2N(Ra)2, (36) -N(R a)-C1-4 알킬-CO2Ra, (37) -N(Ra)C(=O)N(Ra)-C1-4 알킬-C(=O)N(Ra)2, (38) -N(R a)C(=O)-C1-4 알킬-N(Ra)2, (39) -N(Ra)-SO2-N(Ra)2, (40) -Rk, (41) Rk로 치환된 -C1-4 알킬, (42) Rk로 치환된 -C1-4 플루오로알킬, (43) -C2-5 알케닐-Rk, (44) -C2-5 알키닐-Rk, (45) -O-Rk, (46) -O-C1-4 알킬-Rk, (47) -S(O)n-Rk, (48) -S(O)n-C1-4 알킬-R k, (49) -O-C1-4 알킬-ORk, (50) -O-C1-4 알킬-O-C1-4 알킬-Rk, (51) -O-C1-4 알킬-S(O)nR k, (52) -N(Rc)-Rk, (53) 1 또는 2개의 Rk 그룹으로 치환된 -N(Rc)-C1-4 알킬, (54) -N(Rc)-C 1-4 알킬-ORk, (55) -C(=O)-Rk, (56) -C(=O)N(Ra)-Rk, (57) -N(Ra)C(=O)-Rk, (58) -C(=O)N(Ra)-C1-4 알킬-Rk 또는 (59) -N(Ra)-C0-4 알킬-S(O)nRk이고, Q3은 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -O-C1-4 알킬, (5) -O-C1-4 플루오로알킬, (6) -F, -Cl 및 -Br로부터 선택된 할로, (7) -CN, (8) -C1-4 알킬-ORa 또는 (9) Rk로 치환된 -C1-4 알킬이거나, Q2와 Q3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자 및 그 사이에 결합되어 있는 융합 환 탄소원자와 함께 5 또는 6원 모노사이클릭 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 당해 헤테로사이클은 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하고 (1) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -O-C1-4 알킬, (5) -O-C1-4 플루오로알킬, (6) 할로, (7) -CN, (8) -C1-4 알킬-ORa, (9) -C1-4 알킬-S(O) nRa, (10) -C1-4 알킬-N(Ra)2, (11) -C1-4 알킬-C(=O)-N(Ra) 2, (12) -C1-4 알킬-CO2Ra, (13) 옥소, (14) -Rk 및 (15) Rk로 치환된 -C1-4 알킬로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되고, Q4는 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -O-C1-4 알킬, (5) -O-C1-4 플루오로알킬, (6) -F, -Cl 및 -Br로부터 선택된 할로, (7) -CN, (8) -C1-6 알킬-ORa, (9) -N(Ra)2 또는 (10) -C1-6 알킬 -N(Ra) 2이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -O-C1-4 알킬, (5) -O-C1-4 플루오로알킬, (6) -OH, (7) 할로, (8) -CN, (9) -C 1-4 알킬-ORa, (10) -(CH2)0-2C(=O)Ra, (11) -(CH2)0-2CO2R a, (12) -(CH2)0-2SRa, (13) -N(Ra)2, (14) -C1-4 알킬 N(Ra)2, (15) -(CH2 )0-2C(=O)N(Ra)2, (16) -C1-4 알킬-N(Ra)-C(Ra)=O, (17) -SO2Ra, (18) -N(Ra)SO2Ra, (19) -O-C1-4 알킬-ORa, (20) -O-C1-4 알킬-SRa, (21) -O-C1-4 알킬-NH-CO2Ra, (22) -O-C2-4 알킬-N(Ra)2, (23) -N(Ra)-C1-4 알킬-SRa, (24) -N(Ra)-C1-4 알킬-ORa, (25) -N(Ra)-C 1-4 알킬-N(Ra)2, (26) -N(Ra)-C1-4 알킬-N(Ra)-C(Ra)=O, (27) -Rk, (28) 1 또는 2개의 Rk 그룹으로 치환된 -C1-4 알킬, (29) 1 또는 2개의 Rk 그룹으로 치환된 -C1-4 플루오로알킬, (30) -O-Rk, (31) -O-C1-4 알킬-Rk, (32) -S(O)n-Rk, (33) -S(O)n-C1-4 알킬-Rk, (34) -O-C1-4 알킬-ORk, (35) -O-C1-4 알킬-O-C1-4 알킬-Rk, (36) -O-C1-4 알킬-S(O)n Rk 또는 (37) -C0-4 알킬-N(Rb)(Rk)이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 (1) -H, (2) 할로, (3) -CN, (4) -OH, (5) C1-4 알킬, (6) C1-4 플루오로알킬, (7) -O-C1-4 알킬, (8) -O-C1-4 플루오로알킬, (9) -C1-4 알킬-ORa, (10) -O-C1-4 알킬-ORa, (11) -O-C1-4 알킬-SRa , (12) -O-C1-4 알킬-NH-CO2Ra 또는 (13) -O-C2-4 알킬-N(Ra)2이고, R5는 (1) -H, (2) 할로겐, -O-C1-4 알킬, -O-C1-4 플루오로알킬, -N(Ra )2 및 -CO2Ra로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의로 치환된 -C1-4 알킬, (3) 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 플루오로알킬, -O-C1-4 알킬, -O-C1-4 플루오로알킬, -S-C1-4 알킬, -CN 및 -OH로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된 페닐 또는 (4) 페닐로 치환된 -C1-4 알킬이고, Ra는 각각 독립적으로 -H 또는 -C1-4 알킬이고, Rb는 각각 독립적으로 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -C1-4 플루오로알킬, (4) -Rk, (5) -C1-4 알킬-Rk, (6) -S(O)n-Rk 또는 (7) -C(=O)-Rk이고, Rc는 각각 독립적으로 (1) -H, (2) -C1-4 알킬, (3) -N(Ra)2로 치환된 -C1-4 알킬 또는 (4) -C1-4 알킬-페닐(여기서, 페닐은 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 플루오로알킬, -O-C1-4 알킬, -O-C1-4 플루오로알킬, -S-C1-4 알킬, -CN 및 -OH로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된다)이고, Rk는 각각 독립적으로 (1) 치환되지 않거나 (a) 할로겐, (b) C1-6 알킬, (c) C1-6 플루오로알킬, (d) -O-C1-6 알킬, (e) -O-C1-6 플루오로알킬, (f) 페닐, (g) -S-C1-6 알킬, (h) -CN, (i) -OH, (j) 치환되지 않거나 (i) 할로겐, (ii) C1-6 알킬, (iii) C1-6 플루오로알킬 및 (iv) -OH로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐옥시, (k) -N(Ra)2, (l) -C1-6 알킬-N(Ra)2 , (m) -Rt, (p) -(CH2)0-3C(=O)N(Ra)2 및 (q) -(CH2)0-3C(=O)Ra로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된, 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴, (2) 치환되지 않거나 (a) 할로겐, (b) C1-6 알킬, (c) -O-C1-6 알킬, (d) C1-6 플루오로알킬, (e) -O-C1-6 플루오로알킬, (f) -CN, (h) 페닐 및 (j) -OH로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 -C3-7 사이클로알킬, (3) 치환되지 않거나 (a) 할로겐, (b) C1-6 알킬, (c) -O-C1-6 알킬, (d) C1-6 플루오로알킬, (e) -O-C1-6 플루오로알킬, (f) -CN 및 (g) -OH로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된, 페닐 환과 융합된 -C3-7 사이클로알킬, (4) 산소, 질소 및 황으로부터 독립적으로 ...