NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONSProvided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).At least one chemical entity selected from compounds of Formula 1 :Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, whereinW1 is selected from CR1 and NR1'W3 is selected from CR3 and NR3;W4 is selected from CR4 and N;W6 is selected from CR6 and N;W8 is selected from C and N;W9 is selected from C and N;R1 is absent or is selected from hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR1V5 -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR1^NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R2 is selected from halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11,-NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR1 ^NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R3 is absent or is selected from hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR")NR10R", -C(O)NR10R", -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R4 is selected from hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11,-NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR1^NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R5 is selected from halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR1 1C(S)NR10R", -NR1 1S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR1 1C(O)R12, -C(NR1 ^NR10R11, -C(O)NR10R1 1, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R6 is selected from hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR1^NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R7 is selected from halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted amino, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R1 1, -NR10R11, -NR1 1C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R", -NR1 1S(O)2R14 -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR1 ^NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, and -C(O)R12;R10 and R11 are independently selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkoxy, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, and optionally substituted heteroaryl, or R ° and R , taken together with any intervening atoms, form a ring system selected from optionally substituted heterocycloalkyl, and optionally substituted heteroaryl;R12 is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, and optionally substituted heteroaryl;R13 is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, and optionally substituted heteroaryl;R14 is selected from optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, and optionally substituted heteroaryl;R15 is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substit...
바이러스 감염증을 치료하기 위한 질소 함유 바이시클릭 화합물본 발명은 플라비비리다에과(flaviviridae family) 바이러스, 예컨대, 헤파시바이러스(hepacivirus)(C형 간염 또는 HCV)의 구성원의 처리를 위한 화학식(1)의 화합물로부터 선택된 화합물, 약제학적 조성물 및 방법을 제공한다.하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염으로부터 선택된 하나 이상의 화합물:상기 식에서, W1은 CR1 및 NR1로부터 선택되고;W3은 CR3 및 NR3으로부터 선택되고; W4는 CR4 및 N으로부터 선택되고;W6은 CR6 및 N으로부터 선택되고;W8은 C 및 N으로부터 선택되고; W9는 C 및 N으로부터 선택되고;R1은 부재하거나, 수소, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R2는 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R3은 부재하거나, 수소, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R4는 수소, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R5는 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R6은 수소, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R7은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴, -OR15, -SR15, -S(O)R16, -S(O)2R16, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR11C(O)NR10R11, -NR11C(S)NR10R11, -NR11S(O)2R14, -NR11C(O)OR13, -NR11C(O)R12, -C(NR11)NR10R11, -C(O)NR10R11, -C(O)OR13, -CN, -NO2, 및 -C(O)R12로부터 선택되고;R10 및 R11은 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴이거나, R10 및 R11은, 어떠한 중간에 개재된 원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택된 고리 시스템을 형성하고;R12는 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택되고;R13은 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택되고;R14는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택되고; R15는 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택되고;R16은 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 및 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴로부터 선택되고; 단, W1이 NR1이고 W3이 NR3인 경우, R3은 존재하지 않고; W3이 NR3이고 W1가 NR1인 경우, R1은 존재하지 않고;W1, W3, W8, 및 W9중 하나 이상이 N이고;W1, W3, W4, W6, W8, 및 W9중 4개 미만이 N이고;W1이 N이고, W4가 N이고, W6이 CR6이면, W8은 N이 아니고;추가로, 화학식(1)의 화합물이,(5-(5-클로로티오펜-2-일)-7-(트리플루오로메틸)피라졸로[1,5-α]피리딘-2-일)(3-(3,4-디메톡시페닐)-5-(2-히드록시페닐)-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)메타논;(5-(5-클로로티오펜-2-일)-7-(트리플루오로메틸)피라졸로[1,5-α]피리딘-2-일)(3-(2,5-디메틸페닐)-5-(2-히드록시페닐)-4,5-디히드로-lH-피라졸-1-일)메타논; 또는 (5-(5-클로로티오펜-2-일)-7-(트리플루오로메틸)피라졸로[1,5-α]피리딘-2-일)(3-(3,4-디클로로페닐)-5-(2-히드록시페닐)-4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일)메타논이 아니다.