Avermectin derivativesDisclosed are novel avermectin derivatives of formula (I), wherein -C22R1-A-C23R2, R3, R4, and R5 have the meanings indicated in the description, methods for producing said substances, the use thereof for controlling animal pests, novel intermediate products, and the production thereof.The avermectin derivatives of formula (i),whereinmoiety combinations-c 22r 1-a-c 23r 2-representative-hc=ch-,-h 2c-ch (oh)-or-h 2c-ch 2-, r 3represent sec-butyl, sec.-propyl or cyclohexyl, r 5represent hydrogen, methyl or c 1-4-alkyl-carbonyl, and r 4the optional c that replaces of representative 2-6-alkyl, c 2-6-thiazolinyl, c 2-6-alkynyl, c 1-6-alkoxy-c 1-4-alkyl, c 1-4-alkoxy-c 1-4-alkoxy-c 1-4-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl group, cycloalkyl-c 1-4-alkyl, the aryl except the 4-chloro-phenyl-, aryl-c 1-4-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-c 1-4-alkyl, heterocyclic radical or heterocyclic radical-c 1-4-alkyl, perhaps represent one to be selected from (g 7) to (g 14) group, whereinthe b representative is optional by r 8, r 9and r 10the aryl, cycloalkyl, heterocyclic radical, heteroaryl or the nr that replace 19r 20, the d representative is optional by r 8, r 9and r 10the aryl, cycloalkyl, heterocyclic radical, heteroaryl or the nr that replace 19r 20, r 6represent hydrogen, halogen especially fluorine, cyano group, optional alkyl, thiazolinyl, alkynyl, cycloalkyl or the heterocyclic radical that replaces, r 7represent hydrogen, halogen especially fluorine, cyano group, optional alkyl, thiazolinyl, the alkynyl that replaces, perhaps r 6and r 7represent optional being substituted and/or optional 3,4,5,6 or 7 yuan of rings that are interrupted by oxygen, sulphur, nitrogen, sulfinyl or alkylsulfonyl with the atom that they connect, perhaps r 6and r 7represent an optional substituted external form methene key with the atom that they connect, r 8represent hydrogen, the optional c that replaces 1-4-alkyl, c 3-6-cycloalkyl, c 1-4-haloalkyl, c 1-4-alkoxyl group, c 1-4-alkoxy-c 1-4-alkoxyl group, c 1-4-halogenated alkoxy, c 1-4-alkylthio, c 1-4-halogenated alkylthio, c 1-4-alkyl sulphinyl, c 1-4-haloalkyl sulfinyl, c 1-4-alkyl sulphonyl, c 1-4-halogenated alkyl sulfonyl, heteroaryl such as pyridyl or thienyl, halogen, nitro, cyano group, amino, c 1-4-alkylamino, two-(c 1-4-alkyl)-and amino, perhaps represent one to be selected from co-oh, coo (-), coo-c 1-6-alkyl, nh-cho, nh-co-c 1-4-alkoxyl group, n (c 1-4-alkyl)-co-c 1-4-alkoxyl group, p (o) are (oh) 2, p (o) o (-)2, co-nh 2, cs-nh 2, c (=nh)-nh 2, c (=n-oh)-nh 2, co-nh-c 1-4-alkyl, co-n-(c 1-4-alkyl) 2, co-nh-c 1-4-alkoxyl group, co-nh-co-c 1-4-alkyl, co-nh-co-c 1-4-haloalkyl, co-nh-co-c 3-7-cycloalkyl, co-nh-co-c 1-4-alkoxyl group, co-nh-co-(aryl-c 1-2-alkoxyl group), so 2-oh, so 2-o (-), so 2-nh 2, so 2-nh-c 1-4-alkyl, so 2-n-(c 1-4-alkyl) 2, co-nh-so 2-nh-c 1-4-alkyl, co-nh-so 2-n[two (c 1-4-alkyl), co-o-c 1-6the group of-alkyl, r 9represent hydrogen or the optional c that replaces 1-4-alkyl, c 1-4-haloalkyl, c 1-4-alkoxyl group, c 1-4-halogenated alkoxy, c 1-4-alkylthio, c 1-4-alkyl sulphinyl, c 1-4-alkyl sulphonyl, halogen, nitro, cyano group, formyl radical, c 1-4-alkyl-carbonyl, amino, c 1-4-alkylamino, two-(c 1-4-alkyl)-amino, the optional aryl that replaces, the optional heteroaryl that replaces or the optional heterocyclic radical that replaces, r 10represent hydrogen or the optional c that replaces 1-4-alkyl, c 2-4-thiazolinyl, c 2-4-alkynyl, c 1-4-haloalkyl, c 1-4-alkyl-carbonyl, c 1-4-alkoxy carbonyl, r 11represent hydrogen, cyano group or the optional c that replaces 1-6-alkyl, r 12and r 13represent hydrogen, hydroxyl independently of one another, or the optional c that replaces 1-4-alkyl, c 2-4-thiazolinyl, c 2-4-alkynyl, c 1-6-alkyl-carbonyl, c 1-6-alkylamino, two-(c 1-6-alkyl)-amino, c 1-6-alkylamino-c 1-4-alkyl, two-(c 1-6-alkyl)-amino-c 1-4-alkyl, c 1-6-alkoxy-c 1-4-alkyl, amino-c 1-4-alkyl, c 3-6-cycloalkyl, aryl, aryl-c 1-4-alkyl, heteroaryl-c 1-4-alkyl, heterocyclic radical, heterocyclic radical-c 1-4-alkyl or heteroaryl, perhapsr 12and r 13represent optional 3,4,5,6 or 7 yuan of rings that replace with the atom that they connect, described ring is optional to be interrupted by oxygen, sulphur, nitrogen, sulfinyl or alkylsulfonyl, perhapsr 12and r 13represent with the atom that they connect x represents oxygen, sulphur, sulfinyl, alkylsulfonyl or n-r 14, r wherein 14represent hydrogen or the optional c that replaces 1-4-alkyl, y represents oxygen, sulphur, sulfinyl, alkylsulfonyl or n-r 15, r wherein 15represent hydrogen, the optional c that replaces 1-4-alkyl, r 16represent methylidene, chlorine, bromine or trifluoromethyl, r 17represent methylidene, chlorine or bromine, r 18represent hydrogen or the optional c that replaces 1-4-alkyl, aryl-c 1-4-alkyl or heteroaryl-c 1-4-alkyl, r 19and r 20represent hydrogen or the optional c that replaces independently of one another 1-4-alkyl, c 1-4-haloalkyl, c 1-4-alkoxy carbonyl, c 1-4-alkyl-carbonyl, c 1-6-alkoxy-c 1-4-alkyl, c 1-6-alkylamino-c 1-4-alkyl, two-(c 1-6-alkyl)-amino-c 1-4-alkyl, c 1-4-alkoxyl group carbamyl, c 2-6-thiazolinyl, c 2-6-alkynyl, aryl-c 1-4-alkyl, heteroaryl-c 1-4-alkyl, perhaps r 19and r 20the nitrogen-atoms that connects with their represent a cyclic amino or represent one op...
아버멕틴 유도체본 발명은 화학식 (I)의 신규 아버멕틴 유도체, 그의 제조방법, 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도, 및 신규 중간체와 그의 제조방법에 관한 것이다:  상기 식에서, -C22R1-A-C23R2, R3, R4 및 R2는 명세서에 언급된 바와 같다.하기 화학식 (I)의 아버멕틴 유도체: [이미지] 상기 식에서, 그룹 -C22R1-A-C23R2-는 -HC=CH-, -H2C-CH(OH)- 또는 -H2C-CH2-를 나타내고, R3은 sec-부틸, 이소프로필 또는 사이클로헥실을 나타내며, R5는 수소, 메틸 또는 C1-4-알킬카보닐을 나타내고, R4는 임의로 치환된 C2-6-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C1-6-알콕시-C1-4-알킬, C1-4-알콕시-C1-4-알콕시-C1-4-알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬-C1-4-알킬, 아릴(4-클로로페닐은 제외됨), 아릴-C1-4-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴-C1-4-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-C1-4-알킬을 나타내거나, 하기 래디칼 (G7) 내지 (G14) [이미지] 로부터 선택된 래디칼을 나타내며, 여기에서, B는 임의로 R8-, R9- 및 R10-치환된 아릴, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 헤트아릴 또는 NR19R20을 나타내고, D는 임의로 R8-, R9- 및 R10-치환된 아릴, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 헤트아릴 또는 NR19R20을 나타내며, R6은 수소, 할로겐, 특히 불소, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, R7은 수소, 할로겐, 특히 불소, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R6 및 R7은 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 치환되고/되거나, 산소, 황, 질소, 설피닐 또는 설포닐에 의해 임의로 차단된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 환을 나타내거나, R6 및 R7은 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 치환된 엑소-메틸렌 결합을 나타내며, R8은 수소, 임의로 치환된 C1-4-알킬, C3-6-사이클로알킬, C1-4-할로알킬, C1-4-알콕시, C1-4-알콕시-C1-4-알콕시, C1-4-할로알콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-할로알킬티오, C1-4-알킬설피닐, C1-4-할로알킬설피닐, C1-4-알킬설포닐, C1-4-할로알킬설포닐, 헤트아릴, 예컨대 피리딜 또는 티에닐, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, C1-4-알킬아미노 또는 디-(C1-4-알킬)-아미노를 나타내거나, CO-OH, COO(-), COO-C1-6-알킬, NH-CHO, NH-CO-C1-4-알콕시, N(C1-4-알킬)-CO-C1-4-알콕시, P(O)(OH)2, P(O)O(-)2, CO-NH2, CS-NH2, C(=NH)-NH2, C(=N-OH)-NH2, CO-NH-C1-4-알킬, CO-N-(C1-4-알킬)2, CO-NH-C1-4-알콕시, CO-NH-CO-C1-4-알킬, CO-NH-CO-C1-4-할로알킬, CO-NH-CO-C3-7-사이클로알킬, CO-NH-CO-C1-4-알콕시, CO-NH-CO-(아릴-C1-2-알킬옥시), SO2-OH, SO2-O(-), SO2-NH2, SO2-NH-C1-4-알킬, SO2-N-(C1-4-알킬)2, CO-NH-SO2-NH-C1-4-알킬, CO-NH-SO2-N[디(C1-4-알킬) 및 CO-O-C1-6-알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 래디칼을 나타내고, R9는 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬, C1-4-할로알킬, C1-4-알콕시, C1-4-할로알콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-알킬설피닐, C1-4-알킬설포닐, 할로겐, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-4-알킬카보닐, 아미노, C1-4-알킬아미노, 디-(C1-4-알킬)아미노, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤트아릴 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타내며, R10은 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬, C2-4-알케닐, C2-4-알키닐, C1-4-할로알킬, C1-4-알킬카보닐 또는 C1-4-알콕시카보닐을 나타내고, R11은 수소, 시아노 또는 임의로 치환된 C1-6-알킬을 나타내며, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 하이드록실, 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬, C2-4-알케닐, C2-4-알키닐, C1-6-알킬카보닐, C1-6-알킬아미노, 디-(C1-6-알킬)-아미노, C1-6-알킬아미노-C1-4-알킬, 디-(C1-6-알킬)-아미노-C1-4-알킬, C1-6-알콕시-C1-4-알킬, 아미노-C1-4-알킬, C3-6-사이클로알킬, 아릴, 아릴-C1-4-알킬, 헤트아릴-C1-4-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-4-알킬 또는 헤트아릴을 나타내거나, R12 및 R13은 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 치환되고 산소, 황, 질소, 설피닐 또는 설포닐에 의해 임의로 차단될 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 환을 나타내거나, R12 및 R13은 이들이 결합된 원자와 함께, [이미지] 을 나타내고, X는 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 N-R14를 나타내며, 여기에서 R14는 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬을 나타내고, Y는 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 N-R15를 나타내며, 여기에서 R15는 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬을 나타내고, R16은 메틸, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸을 나타내며, R17은 메틸, 염소 또는 브롬을 나타내고, R18은 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬, 아릴-C1-4-알킬 또는 헤트아릴-C1-4-알킬을 나타내며, R19 및 R20은 서로 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 C1-4-알킬, C1-4-할로알킬, C1-4-알콕시카보닐, C1-4-알킬카보닐, C1-6-알콕시-C1-4-알킬, C1-6-알킬아미노-C1-4-알킬, 디-(C1-6-알킬)-아미노-C1-4-알킬, C1-4-알콕시카바모일, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, 아릴-C1-4-알킬 또는 헤트아릴-C1-4-알킬을 나타내거나, R19 및 R20은 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클릭 아미노 그룹을 나타내거나, 산소, 황, 질소, 설피닐 또는 설포닐에 의해 임의로 차단되고/되거나, R8, R9 및 R10에 정의된 바와 같은 적어도 하나, 특히 1, 2, 3 또는 4 개의 래디칼에 의해 임의로 치환된 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 환을 나타낸다.