CYCLOCLAVINE AND DERIVATIVES THEREOF FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTSIndole alkaloid compoundsof the general formula (I), saltsand N-oxides where the symbol in formula (I) has the following meanings given in the specification, are useful for controlling invertebrate pests.The use of an indole alkaloid compound of the general formula (I), or a salt or an N-oxide thereof for controlling invertebrate pests,where the symbol in formula (I) has the following meanings:R is R', C(=0)R\ C(=0)OR\ C(=0)NR'2, C(=S)R\ C(=S)OR\ C(=S)NR'2,C(=NR")R\ C(=NR")NR'2, S(0)nR', S(0)nNR'2, Si(R'")3 or NR'2; each R' is hydrogen, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned aliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more R1 , cyano, nitro, nitroso,C3-C8-cycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, each unsubstituted or substituted with one or more R2phenyl, unsubstituted or substituted with up to five R2,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring, comprising 1 , 2 or 3 heteroatom units selected from the group consisting of O, S, S(=0), S(=0)2, N and N(O), which heterocyclic ring is un- substituted or substituted with one or more R2;each R" is independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, each unsubstituted or substituted with one or more R1 ,C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, each unsubstituted or substituted with one or more R2,phenyl, unsubstituted or substituted with up to five R2,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring, comprising 1 , 2 or 3 heteroatom units selected from the group consisting of O, S, S(=0), S(=0)2, N and N(O), which heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more R2;each R'" is independently C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 alkenyl,C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkynyl, C2-C6 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, C1-C6 haloalkoxyalkyl,phenyl, a 3-, 4-, 5-, -6 or 7-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing 1 , 2 or 3 heteroatoms or heteroatom groups selected from N, O, S, NO, SO, S02;each R1 is independently halogen, cyano, azido, nitro, SCN, SF5 phenyl, unsubstituted or substituted with up to five R2,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring, comprising 1 , 2 or 3 heteroatom units selected from the group consisting of O, S, S(=0), S(=0)2, N and N(O), which heterocyclic ring is un- substituted or substituted with one or more R2,C=(0)R3, C(=0)OR4, C(=0)NR52, C(=S)R3, C(=S)OR4, C(=S)NR52, C(=NR6)R3, C(=NR6)NR52, S(=0)nR4, S(=0)nNR52, Si(R7)3, OR4, SR4, NR¾, OS(0)2R4, NR5-S(0)2-R4, NR5-S(0)2-NR52, NR5-COOR4, NR5-CO-NR52;each R2 is independently halogen, cyano, azido, nitro, SCN, SF5,Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned aliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Rb,C3-C8-cycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, each unsubstituted or substituted with one or more Ra,phenyl, unsubstituted or substituted with up to five Ra,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring, comprising 1 , 2 or 3 heteroatom units selected from the group consisting of O, S, S(=0), S(=0)2, N and N(O), which heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more Ra,C=(0)R3, C(=0)OR4, C(=0)NR52, C(=S)R3, C(=S)OR4, C(=S)NR52, C(=NR6)R3,C(=NR6)NR52, S(=0)nR4, S(=0)nNR52, Si(R7)3, OR4, SR4, NR52, OS(0)2R4, NR5-S(0)2-R4, NR5-S(0)2-NR¾, NR5-COOR4, NR5-CO-NR¾, OS(0)2R4, NR5- S(0)2-R4, NR5-S(0)2-NR¾, NR5-CO-OR4;each R3, is independently hydrogen, cyano, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned aliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Rb,C3-C8 cycloalkyl or C3-C8 cycloalkenyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned cycloaliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Ra,phenyl unsubstituted or substituted with up to 5 Ra,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing 1 , 2 or 3 heteroatoms or heteroatom groups selected from N, O, S, NO, SO, S02, wherein the aforementioned ring is unsubstituted or substituted with one or more Ra;each R4, R5 is independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned aliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Rb,C3-C8 cycloalkyl or C3-C8 cycloalkenyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned cycloaliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Ra,phenyl unsubstituted or substituted with up to 5 Ra,a 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing 1 , 2 or 3 heteroatoms or heteroatom groups selected from N, O, S, NO, SO, SO2, wherein the aforementioned ring is unsubstituted or substituted with one or more Ra;is independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, wherein the carbon atoms of the aforementioned aliphatic radicals are unsubstituted or substituted with one or more Rb,C3-C8 cycloalkyl or C3-C8 cycloalken...
무척추동물 해충의 방제를 위한 시클로클라빈 및 이의 유도체하기 일반 화학식 (I) 의 인돌 알칼로이드 화합물, 염 및 N-옥시드: (화학식 (I) 에서의 기호는 본문에 제시된 하기 의미를 가짐) 는 무척추동물 해충의 방제에 유용하다. 무척추동물 해충의 방제를 위한 하기 일반 화학식 (I) 의 인돌 알칼로이드 화합물, 이의 염 또는 N-옥시드의 용도:(화학식 (I) 에서의 기호는 하기 의미를 가짐:R 은 R', C(=O)R', C(=O)OR', C(=O)NR'2, C(=S)R', C(=S)OR', C(=S)NR'2, C(=NR")R', C(=NR")NR'2, S(O)nR', S(O)nNR'2, Si(R"')3 또는 NR'2 이고;각각의 R' 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (상기 언급된 지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 R1, 시아노, 니트로, 니트로소로 치환되거나 미치환됨),C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 (각각, 하나 이상의 R2 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 R2 로 치환되거나 미치환됨),O, S, S(=O), S(=O)2, N 및 N(O) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 단위를 포함하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 R2 로 치환되거나 미치환됨) 이고;각각의 R" 는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 (각각, 하나 이상의 R1 로 치환되거나 미치환됨),C3-C8 시클로알킬, C3-C8 시클로알케닐 (각각, 하나 이상의 R2 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 R2 로 치환되거나 미치환됨),O, S, S(=O), S(=O)2, N 및 N(O) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 단위를 포함하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 R2 로 치환되거나 미치환됨) 이고;각각의 R"' 는 독립적으로 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 시클로알킬,C3-C8 할로시클로알킬, C1-C6 할로알콕시알킬,페닐, N, O, S, NO, SO, SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리이고;각각의 R1 은 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5페닐 (5 개 이하의 R2 로 치환되거나 미치환됨),O, S, S(=O), S(=O)2, N 및 N(O) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 단위를 포함하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 R2 로 치환되거나 미치환됨),C=(O)R3, C(=O)OR4, C(=O)NR52, C(=S)R3, C(=S)OR4, C(=S)NR52, C(=NR6)R3, C(=NR6)NR52, S(=O)nR4, S(=O)nNR52, Si(R7)3, OR4, SR4, NR52, OS(O)2R4, NR5-S(O)2-R4, NR5-S(O)2-NR52, NR5-COOR4, NR5-CO-NR52 이고;각각의 R2 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, SCN, SF5,C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (상기 언급된 지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Rb 로 치환되거나 미치환됨),C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 (각각, 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),O, S, S(=O), S(=O)2, N 및 N(O) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 단위를 포함하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),C=(O)R3, C(=O)OR4, C(=O)NR52, C(=S)R3, C(=S)OR4, C(=S)NR52, C(=NR6)R3, C(=NR6)NR52, S(=O)nR4, S(=O)nNR52, Si(R7)3, OR4, SR4, NR52, OS(O)2R4, NR5-S(O)2-R4, NR5-S(O)2-NR52, NR5-COOR4, NR5-CO-NR52, OS(O)2R4, NR5-S(O)2-R4, NR5-S(O)2-NR52, NR5-CO-OR4 이고;각각의 R3 은 독립적으로 수소, 시아노, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 (상기 언급된 지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Rb 로 치환되거나 미치환됨),C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐 (상기 언급된 시클로지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),N, O, S, NO, SO, SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 언급된 고리는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨) 이고;각각의 R4, R5 는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 (상기 언급된 지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Rb 로 치환되거나 미치환됨),C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐 (상기 언급된 시클로지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),N, O, S, NO, SO, SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 언급된 고리는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨) 이고;각각의 R6 은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐 (상기 언급된 지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Rb 로 치환되거나 미치환됨),C3-C8 시클로알킬 또는 C3-C8 시클로알케닐 (상기 언급된 시클로지방족 라디칼의 탄소 원자는 하나 이상의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),페닐 (5 개 이하의 Ra 로 치환되거나 미치환됨),N, O, S, NO, SO, SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 언급된 고리는 하나 이상의 Ra 또는 OR4 로 치환되거나 미치환됨) 이고;각각의 R7 은 독립적으로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 할로시클로알킬, C1-C6 할로알콕시알킬,페닐, N, O, S, NO, SO, SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 함유하는, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리이고;각각의 Ra 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, OH, SH, -SCN, SF5, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 n 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐 (각각 C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되거나 미치환됨),C3-C8 시클로알킬, C3-C8 시클로알케닐, C3-C8 할로시클로알킬, C3-C8 할로시클로알케닐 (각각 C1-C4 알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되거나 미치환됨), 페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (4 개의 마지막에 언급된 라디칼은 미치환되고, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고 및/또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 가짐) 이고; 각각의 Rb 는 독립적으로 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, OH, SH, -SCN, SF5, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬티오, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴,C3-C8 시클로알킬, C3-C8 시클로알케닐, C3-C8 할로시클로알케닐, C3-C8 할로시클로알케닐 (각각 C1-C4 알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환되거나 미치환됨), 페닐, 벤질, 피리딜, 페녹시 (4 개의 마지막에 언급된 라디칼은 미치환되고, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고 및/또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6 할로알콕시 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 가짐) 이고; 각각의 n 은 독립적으로 1 또는 2 임).