FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONESDisclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.A compound selected from Formula 1, or an N-oxide, or a salt thereof, 1whereinE is a radical selected from the group consisting of E-l E-2 E-3 a radical selected from the rou consistinX-7 X-8 X-9 X-10 X-l l wherein the bond of X-1 , X-2, X-3, X-4, X-5, X-6, X-7, X-8, X-9, X-10 or X-l l which is identified with 't' is connected to the radical identified as E of Formula 1, and the bond which is identified with 'v' is connected to G;G is a 5-membered heterocyclic ring optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from R29a on carbon atom ring members and R30a on nitrogen atom ring members;W2 is NOR12, NNR13R14 or NC≡N;A is CHR15, NR16 or C(=0);A1 is -0-, -S-, -N(R7)-, -C(R8)2-, -OC(R8)2-, -SC(R8)2- or -N(R7)C(R8)2-, wherein the bond projecting to the left is connected to -N=C(R2)(R3), and the bond projecting to the right is connected to -C(R4)(R5)-;W is O or S;W1 is OR18, SR19, NR20R21 or R22;Rl a and R1^ independently are an optionally substituted phenyl, an optionallysubstituted naphthalenyl or an optionally substituted 5- to 6-membered heteroaromatic ring; or cyano, C^-Cg alkyl, C2-Cg alkenyl, C2-Cg alkynyl, C - Cg haloalkyl, C2-Cg haloalkenyl, C2-Cg haloalkynyl, C3~Cg cycloalkyl, C3~Cg halocycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C4-C10 halocycloalkylalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C2-Cg alkoxyalkyl, C2-Cg haloalkoxyalkyl, C4-C10 cycloalkoxyalkyl, C3-C10 alkoxyalkoxyalkyl, C2-Cg alkylthioalkyl, C2-Cg haloalkylthioalkyl, C2-Cg alkylsulfinylalkyl, C2-Cg alkylsulfonylalkyl, C3~Cg alkoxycarbonylalkyl, C3~Cg haloalkoxycarbonylalkyl, C2-Cg alkylaminoalkyl, C3-C10 dialkylaminoalkyl, C2-Cg haloalkylaminoalkyl, C4-C10 cycloalkylaminoalkyl, C^-Cg alkoxy, C^-Cg haloalkoxy, C3~Cg cycloalkoxy, C3~Cg halocycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-Cg alkenyloxy, C2-Cg haloalkenyloxy, C2-Cg alkynyloxy, C3~Cg haloalkynyloxy, C2-Cg alkoxyalkoxy, C2-Cg alkylcarbonyloxy, C2-Cg haloalkylcarbonyloxy, Cj-Cg alkylthio, C^-Cg haloalkylthio, C3~Cg cycloalkylthio, C3-C10trialkylsilyl, C^-Cg alkylamino, C2-Cg dialkylamino, C^-Cg haloalkylamino,C2-Cg halodialkylamino, C3~Cg cycloalkylamino, C2-Cg alkylcarbonylamino, C2~Cg haloalkylcarbonylamino, C^-Cg alkylsulfonylamino, C^-Cghaloalkylsulfonylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl;R2 is hydrogen, halogen, cyano, amino, -CHO, -C(=0)OH, -C(=0)NH2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, -Cg haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C4-C6 alkylcycloalkyl, C4-C6 cycloalkylalkyl, C4-C6 halocycloalkylalkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, C2-Cg alkoxyalkyl, C2-Cg alkylthioalkyl, C2-Cgalkylsulfinylalkyl, C2-Cg alkylsulfonylalkyl, C2-Cg alkylaminoalkyl, C3-Cg dialkylaminoalkyl, C2-Cg haloalkylaminoalkyl, C2-Cg alkylcarbonyl, C2-Cg haloalkylcarbonyl, C4-C6 cycloalkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C4-C6 cycloalkoxycarbonyl, C5-C6 cycloalkylalkoxycarbonyl, C2-C6alkylaminocarbonyl, C3-Cg dialkylaminocarbonyl, C^-Cg alkoxy, C^-Cg haloalkoxy, C3-C6 cycloalkoxy, C3-C6 halocycloalkoxy, C2-C6 alkenyloxy, C2-C6 haloalkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C3-C6 haloalkynyloxy, C2-C6 alkoxyalkoxy, C2-Cg alkylcarbonyloxy, C2-Cg haloalkylcarbonyloxy, C^-Cg alkylthio, C^-Cg haloalkylthio, C3-Cg cycloalkylthio, C^-Cg alkylamino, C2-Cg dialkylamino, C^-Cg haloalkylamino, C2-Cg halodialkylamino, C3-Cg cycloalkylamino, C2-Cg alkylcarbonylamino, C2-Cg haloalkylcarbonylamino, C^-Cg alkylsulfonylamino or C^-Cg haloalkylsulfonylamino;R3 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, C1-C3alkoxy or C1-C3 haloalkoxy; orR2 and R3 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, up to 2 N and up to 2 Si atoms, wherein up to 3 carbon atom ring members areindependently selected from C(=0) and C(=S), the sulfur atom ring members are independently selected from S(=0)s(=NR17)f, and the silicon atom ring members are independently selected from SiR^R11, the ring optionally substituted with up to 4 substituents independently selected from halogen, cyano, C1-C2 alkyl, C}-C2 haloalkyl, C^-C2 alkoxy and C^-C2 haloalkoxy on carbon atom ring members and cyano, C^-C2 alkyl and C^-C2 alkoxy on nitrogen atom ring members;R4 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthalenyl or anoptionally substituted 5- to 6-membered heteroaromatic ring; or hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, -CHO, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C}-C4 haloalkyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 haloalkynyl, C2-C4 alkoxyalkyl, C2-C4 alkylthioalkyl, C2-C4 alkylsulfinylalkyl, C2-C4 alkylsulfonylalkyl, C2- C4 alkylcarbonyl, C2-C4 haloalkylcarbonyl, C2-C5 alkoxycarbonyl, C2-C5 alkylaminocarbonyl, C3-C5 dialkylaminocarbonyl, C}-C4 alkoxy, C}-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkylthio, Ci~C4 haloalkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 haloalkylsulfinyl, C1-C4 alky...
살진균제 옥심 및 하이드라존 화학식 1의 화합물 (모든 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드 및 이의 염이 개시되어 있다: 상기 식에서, E, X, G, W2 및 Z는 본 명세서 및 특허청구범위에 정의한 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 균류 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법도 개시되어 있다. 화학식 1A의 화합물 (모든 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드 및 이의 염도 개시되어 있다. 상기 식에서, E, X, G 및 Z1은 본 명세서 및 특허청구범위에 정의한 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 중간체로서의 화학식 1A의 화합물의 용도도 개시되어 있다. 4-[4-[(하이드록시이미노)메틸]-2-티아졸릴]-1-[[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]피페리딘 또는 5-메틸-2-[1-[2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리디닐]-4-티아졸카르복스알데히드 4-옥심 이외의, 화학식 1로부터 선택되는 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염:상기 식에서,E는로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 라디칼이고;X는(여기서, "t"로 특정된 X-1, X-2, X-3, X-4, X-5, X-6, X-7, X-8, X-9, X-10 또는 X-11의 결합은 화학식 1의 E로 특정된 라디칼에 연결되고, "v"로 특정된 결합은 G에 연결된다)로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 라디칼이며;G는 탄소 원자 환 구성원 (ring member) 상에서 R29a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R30a 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 복소환이고;W2는 NOR12, NNR13R14 또는 NC≡N이며;A는 CHR15, NR16 또는 C(=O)이고;A1은 -O-, -S-, -N(R7)-, -C(R8)2-, -OC(R8)2-, -SC(R8)2- 또는 -N(R7)C(R8)2- (여기서, 좌측으로 돌출하는 결합은 -N=C(R2)(R3)에 연결되고, 우측으로 돌출하는 결합은 -C(R4)(R5)-에 연결된다)이며;W는 O 또는 S이고;W1은 OR18, SR19, NR20R21 또는 R22이며;R1a 및 R1b는 독립적으로 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 나프탈레닐 또는 임의로 치환된 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring); 또는 시아노, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C8 할로알킬, C2-C8 할로알케닐, C2-C8 할로알키닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C8 알콕시알킬, C2-C8 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C10 알콕시알콕시알킬, C2-C8 알킬티오알킬, C2-C8 할로알킬티오알킬, C2-C8 알킬설피닐알킬, C2-C8 알킬설포닐알킬, C3-C8 알콕시카르보닐알킬, C3-C8 할로알콕시카르보닐알킬, C2-C8 알킬아미노알킬, C3-C10 다이알킬아미노알킬, C2-C8 할로알킬아미노알킬, C4-C10 사이클로알킬아미노알킬, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 할로사이클로알콕시, C4-C10 사이클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 할로알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C3-C8 할로알키닐옥시, C2-C8 알콕시알콕시, C2-C8 알킬카르보닐옥시, C2-C8 할로알킬카르보닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 할로알킬티오, C3-C8 사이클로알킬티오, C3-C10 트라이알킬실릴, C1-C8 알킬아미노, C2-C8 다이알킬아미노, C1-C8 할로알킬아미노, C2-C8 할로다이알킬아미노, C3-C8 사이클로알킬아미노, C2-C8 알킬카르보닐아미노, C2-C8 할로알킬카르보닐아미노, C1-C8 알킬설포닐아미노, C1-C8 할로알킬설포닐아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐이고;R2는 수소, 할로겐, 시아노, 아미노, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C4-C6 알킬사이클로알킬, C4-C6 사이클로알킬알킬, C4-C6 할로사이클로알킬알킬, C3-C6 사이클로알케닐, C3-C6 할로사이클로알케닐, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C3-C6 다이알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C4-C6 사이클로알콕시카르보닐, C5-C6 사이클로알킬알콕시카르보닐, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C6 다이알킬아미노카르보닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C3-C6 사이클로알콕시, C3-C6 할로사이클로알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C6 할로알키닐옥시, C2-C6 알콕시알콕시, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 할로알킬카르보닐옥시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C3-C6 사이클로알킬티오, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C1-C6 할로알킬아미노, C2-C6 할로다이알킬아미노, C3-C6 사이클로알킬아미노, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C2-C6 할로알킬카르보닐아미노, C1-C6 알킬설포닐아미노 또는 C1-C6 할로알킬설포닐아미노이며;R3는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시 또는 C1-C3 할로알콕시이거나;R2 및 R3는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자, 2개 이하의 N 원자 및 2개 이하의 Si 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 3개 이하의 탄소 원자 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택되고, 황 원자 환 구성원은 S(=O)s(=NR17)f 중에서 독립적으로 선택되며, 규소 원자 환 구성원은 SiR10R11 중에서 독립적으로 선택된다)을 포함하고, 탄소 원자 환 구성원 상에서 할로겐, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시, 및 질소 원자 환 구성원 상에서 시아노, C1-C2 알킬 및 C1-C2 알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 환을 형성하며;R4는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 나프탈레닐 또는 임의로 치환된 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환; 또는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, -CHO, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 할로알킬, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 할로알키닐, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 할로알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C4 할로알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이고;R5는 수소, C1-C3 알킬 또는 C1-C3 할로알킬이며;각 R6a는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알케닐, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 시아노 또는 하이드록시이거나;2개의 R6a는 함께 C1-C4 알킬렌 또는 C2-C4 알케닐렌으로서 취해, 가교 이환계 (bridged bicyclic ring system) 또는 융합 이환계를 형성하거나;이중 결합으로 결합된 인접한 환 탄소 원자에 부착되는 2개의 R6a는 함께, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, 할로겐, 하이드록시, 아미노, 시아노 및 니트로 중에서 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 -CH=CH-CH=CH-로서 취해지고;R6b는 수소, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐 또는 C3-C6 사이클로알킬이며;Z는 수소, 시아노, 할로겐; Q; 또는 각각 1개 이하의 Q 및 C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, 하이드록실 및 시아노 중에서 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C4-C8 할로사이클로알킬알킬, C5-C8 알킬사이클로알킬알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알콕시알킬, C1-C6 하이드록시알킬, C4-C8 사이클로알콕시알킬, C3-C6 알콕시알콕시알킬, C1-C6 알킬티오, C1-C6 티오알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 알킬아미노알킬, C3-C6 다이알킬아미노, C1-C6 아미노알킬, C3-C6 다이알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C4-C8 사이클로알킬아미노알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 할로알킬카르보닐, C4-C8 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 다이알킬아미노카르보닐 또는 C4-C8 사이클로알킬아미노카르보닐이고;Q는 각각, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R9a 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐아미노, 페닐카르보닐 또는 나프탈레닐;탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R9a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R9b 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 또는 8원 내지 11원 헤테로 방향족 이환계; 또는각각, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자, 4...