Novel Haloalkylsulfonanilide Derivative, Herbicide, and Method of Use ThereofA haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (I): {wherein R1 represents haloalkyl; R2 represents H, alkylcarbonyl, optionally substituted phenylcarbonyl, alkoxycarbonyl, optionally substituted phenoxycarbonyl, optionally substituted phenylsulfonyl, etc.; R3 and R4 each represents H, alkyl, cycloalkyl, halogeno, CN, etc.; R5, R6, R7, and R8 each represents H, halogeno, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl(C1-6 alkyl), an optionally substituted heterocycle, etc.; A and W each represents O or S; and X represents one to four substituents selected among H, halogeno, alkyl, alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkylaminocarbonyl, OH, CN, etc.} and a salt thereof; and a herbicide containing any of these compounds as an active ingredient. The herbicide is excellent in wide applicability, persistency, and selectivity for crops and effectiveness against weeds. It is excellent especially as a herbicide for rice fields.A haloalkyl sulfonanilide derivative represented by the general formula (I): wherein R1 is a halo (C1-C6) alkyl group; R2 is a hydrogen atom, a (C1-C6) alkoxycarbonyl (C1-C6) alkyl group, a (C1-C18) alkylcarbonyl group, a halo(C1-C6) alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, a substituted phenylcarbonyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a (C1-C18) alkoxycarbonyl group, a (C2-C18) alkenyloxycarbonyl group, a (C2-C18) alkynyloxycarbonyl group, a halo (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a (C1-C6) alkylthio (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a (C1-C6) alkylsulfinyl (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a (C1-C6) alkylsulfonyl (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a substituted phenoxycarbonyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a phenoxy (C1-C6) alkylcarbonyl group, a substituted phenoxy (C1-C6) alkylcarbonyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a benzyloxycarbonyl group, a substituted benzyloxycarbonyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a (C1-C6) alkylthiocarbonyl group, a (C1-C6) alkylsulfonyl group, a halo (C1-C6) alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, or a substituted phenylsulfonyl group with 1 to 5 substituent which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below); R3 and R4 may be the same or different, and each are a hydrogen atom, a (C1-C6) alkyl group, a (C3-C6) cycloalkyl group, a (C1-C6) alkoxy group, a halogen atom or a cyano group, and R3 and R4 may also be mutually bonded to form a 3- to 7-membered ring; R5, R6, R7 and R8 may be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C6) alkyl group, a (C3-C6) cycloalkyl group, a (C1-C6) alkoxy group, a halo (C1-C6) alkyl group, a (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkyl group, a (C1-C6) alkylcarbonyloxy (C1-C6) alkyl group, a mono (C1-C6) alkylamino (C1-C6) alkyl group, a di (C1-C6) alkylamino (C1-C6) alkyl group in which the alkyl groups may be the same or different, a mono (C1-C6) alkylaminocarbonyl (C1-C6) alkyl group, a di (C1-C6) alkylaminocarbonyl (C1-C6) alkyl group in which the alkyl groups may be the same or different, a phenyl (C1-C6) alkyl group, a substituted phenyl (C1-C6) alkyl group with 1 to 5 substituents on the ring which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a phenoxy (C1-C6) alkyl group, a substituted phenoxy (C1-C6) alkyl group with 1 to 5 substituents on the ring which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a phenyl group, a substituted phenyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyradinyl group, a triadinyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a thienyl group, a tetrahydrothienyl group, a tetrahydropyranyl group, a tetrahydrothiopyranyl group, an oxazolyl group, a isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group or a pyrolydinyl group), a substituted heterocyclic group (wherein the heterocyclic group is the same as described above) with one or more substituents which may be the same or different and are selected from Y (Y is described below), a (C1-C6) alkoxycarbonyl group, a mono (C1-C6) alkylaminocarbonyl group, a di (C1-C6) alkylaminocarbonyl group in which the alkyl groups may be the same or different, a hydroxyl group or a cyano group; and R5 and R6, R5 and R7, R5 and R8, R6 and R7, R6 and R8, and R7 and R8, may be mutually bonded to form a 3- to 7-membered ring, R5 and R6, and R7 and R8 may form a carbonyl group, and R6 and R7 may form a double bond; A is an oxygen atom or a sulfur atom; W is an oxygen atom or a sulfur atom; X may be the same or different and is 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C6) alkyl group, a (C2-C6) alkenyl group, a (C2-C6) alkynyl group, a cyclo (C3-C6) alkyl group, a halo (C1-C6) alkyl group, a cyclohalo (C3-C6) alkyl group, a (C1-C6) alkoxy group, a halo (C1-C6) alkoxy group, a (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkyl group, a halo (C1-C6) alkoxy (C1-C6) alkyl group, a (C1-C6) alkylthio group, a halo (C1-C6) alkylthio group, a (C1-C6) alkylthio (C1-C6) alkyl group, a halo (C1-C6) alkylthio (C1-C6) alkyl group, a (C1-C6) alkylsulfinyl group, a halo (C1-C6) alkylsulfinyl group, a (C1-C6) alkylsulfonyl group, a halo (C1-C6) alkylsulfonyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group with 1 to 5 substituents which may be the same or different and are se...
신규 할로알킬설폰아닐리드 유도체, 제초제 및 이의 이용방법하기 화학식 (I)로 나타내는 할로알킬설폰아닐리드 유도체 및 그의 염, 및 활성 성분으로 상기 화합물 중 임의의 것을 포함하는 제초제: [화학식 I]  (식 중, R1 은 할로알킬을 나타내고; R2 은 H, 알킬카르보닐, 임의 치환된 페닐카르보닐, 알콕시카르보닐, 임의 치환된 페녹시 알킬카르보닐, 임의 치환된 페닐설포닐 등을 나타내고; R3 및 R4 각각은 H, 알킬, 시클로알킬, 할로겐, CN 등을 나타내고; R5, R6, R7 및 R8 각각은 H, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 임의 치환된 페닐 (C1-C6) 알킬, 임의 치환된 헤테로시클 등을 나타내고; A 및 W 각각은 O 또는 S 를 나타내고; X 는 H, 할로겐, 알킬, 알케닐, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 페닐알킬아미노카르보닐, OH, CN 등으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 치환기를 나타냄). 상기 제초제는 적용성, 지속성, 작물에 대한 선택성, 및 잡초에 대한 효과 면에서 우수하다. 이는 논에 사용하는 제초제로서 특히 우수하다. 하기 화학식 (I) 로 나타내는 할로알킬 설폰아닐리드 유도체 또는 그의 염: [화학식 I]  (식 중, R1 은 할로 (C1-C6) 알킬기이고; R2 은 수소 원자, (C1-C6) 알콕시카르보닐 (C1-C6) 알킬기, (C1-C18) 알킬카르보닐기, 할로 (C1-C6) 알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, (C1-C18) 알콕시카르보닐기, (C2-C18) 알케닐옥시카르보닐기, (C2-C18) 알키닐옥시카르보닐기, 할로 (C1-C6) 알콕시카르보닐기, (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알콕시카르보닐기, (C1-C6) 알킬티오 (C1-C6) 알콕시카르보닐기, (C1-C6) 알킬설피닐 (C1-C6) 알콕시카르보닐기, (C1-C6) 알킬설포닐 (C1-C6) 알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페녹시카르보닐기, 페녹시 (C1-C6) 알킬카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페녹시 (C1-C6) 알킬카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 벤질옥시카르보닐기, (C1-C6) 알킬티오카르보닐기, (C1-C6) 알킬설포닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설포닐기, 페닐설포닐기, 또는 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐설포닐기이고; R3 및 R4 는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기이며; R3 및 R4 는 또한 서로 결합하여 3- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고; R5, R6, R7 및 R8 는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로 (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐옥시 (C1-C6) 알킬기, 모노 (C1-C6) 알킬아미노 (C1-C6) 알킬기, 디 (C1-C6) 알킬아미노 (C1-C6) 알킬기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 모노 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐 (C1-C6) 알킬기, 디 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐 (C1-C6) 알킬기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐 (C1-C6) 알킬기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페닐 (C1-C6) 알킬기, 페녹시 (C1-C6) 알킬기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 고리 상에 갖는 치환된 페녹시 (C1-C6) 알킬기, 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 헤테로시클릭기 (여기서, 헤테로시클릭기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피라디닐기, 트리아디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기 또는 피롤리디닐기임), 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (여기서, 상기 헤테로시클릭기는 전술한 바와 같음), (C1-C6) 알콕시카르보닐기, 모노 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 디 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 히드록실기 또는 시아노기이며; R5 및 R6, R5 및 R7, R5 및 R8, R6 및 R7, R6 및 R8, 및 R7 및 R8 은 서로 결합하여 3- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고, R5 및 R6, 및 R7 및 R8 은 카르보닐기를 형성할 수 있으며, R6 및 R7 은 이중결합을 형성할 수 있고; A 는 산소 원자 또는 황 원자이고; W 는 산소 원자 또는 황 원자이고; X 는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, 시클로 (C3-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알킬기, 시클로할로 (C3-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로 (C1-C6) 알콕시기, (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알킬티오기, 할로 (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬티오 (C1-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알킬티오 (C1-C6) 알킬기, (C1-C6) 알킬설피닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설피닐기, (C1-C6) 알킬설포닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설포닐기, 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐기, 페녹시기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐티오기, 페닐설피닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐설피닐기, 페닐설포닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐설포닐기, (C1-C6) 알킬카르보닐기, 할로 (C1-C6) 알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐카르보닐기, (C1-C6) 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 모노 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 디 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 페닐아미노카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐아미노카르보닐기, 페닐 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 동일하거나 상이할 수 있고 Y (Y 는 아래에 기술됨)로부터 선택되는 고리 상의 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 히드록실기 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 4 개의 치환기이며; X 는 또한, 벤젠 고리 상의 인접 탄소 원자와 함께, 동일하거나 상이할 수 있으며 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자 (여기서, 질소 원자는 수소 원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기 또는 시클로 (C3-C6) 알킬기로 치환될 수 있음)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로 원자가 삽입될 수 있는 (C1-C4) 알킬렌기를 갖는 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고; Y 는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자; (C1-C6) 알킬기; (C2-C6) 알케닐기; (C2-C6) 알키닐기; 시클로 (C3-C6) 알킬기; 할로 (C1-C6) 알킬기; 시클로할로 (C3-C6) 알킬기; (C1-C6) 알콕시기; 할로 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알킬티오기; 할로 (C1-C6) 알킬티오기; (C1-C6) 알킬설피닐기; 할로 (C1-C6) 알킬설피닐기; (C1-C6) 알킬설포닐기; 할로 (C1-C6) 알킬설포닐기; 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, 시클로 (C3-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알킬기, 시클로할로 (C3-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로 (C1-C6) 알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, 할로 (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬설피닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설피닐기, (C1-C6) 알킬설포닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설포닐기, (C1-C6) 알킬카르보닐기, 할로 (C1-C6) 알킬카르보닐기, (C1-C6) 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 모노 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 디 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 히드록실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환된 페닐기; 헤테로시클릭기 (여기서, 상기 헤테로시클릭기는 전술한 바와 같음); 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, 시클로 (C3-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알킬기, 시클로할로 (C3-C6) 알킬기, (C1-C6) 알콕시기, 할로 (C1-C6) 알콕시기, (C1-C6) 알킬티오기, 할로 (C1-C6) 알킬티오기, (C1-C6) 알킬설피닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설피닐기, (C1-C6) 알킬설포닐기, 할로 (C1-C6) 알킬설포닐기, (C1-C6) 알킬카르보닐기, 할로 (C1-C6) 알킬카르보닐기, (C1-C6) 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 모노 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기, 디 (C1-C6) 알킬아미노카르보닐기 (여기서, 상기 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있음), 히드록실기 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 헤테로시클릭기 (여기서, 상기 헤테로시클릭기는 전술한 바와 같음); 페녹시기; 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기, (C2-C6) 알케닐기, (C2-C6) 알키닐기, 시클로 (C3-C6) 알킬기, 할로 (C1-C6) 알킬기, 시클로할로...