Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicidesThe present invention relates to substituted 1,2,5-oxadiazole compounds of the formula I and the N-oxidesand salts thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the 1,2,5-oxadiazole compounds or of the compositions comprising such compounds for controlling unwanted vegetation. Furthermore,the invention relates to methods of applying such compounds.A kind of 1,2,5- of formulas idiazole compounds, its n- oxide or can agricultural salt：whereinr is selected from hydrogen, cyano group, nitro, halogen, c1-c6alkyl, c3-c7cycloalkyl, c3-c7cycloalkyl-c1-c4c in alkyl, wherein above-mentioned two group3-c7cycloalkyl is unsubstituted or partially or completely by halo, c1-c6haloalkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6halogenated alkenyl, c2-c6alkynyl, c2-c6halo alkynyl, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl, c1-c4halogenated alkoxy-c1-c4alkyl, o-ra、z-s(o)n-rb, z-c (=o)-rc, z-c (=o)-ord, z-c (=o)-nrerf、z-nrgrh, z- phenyl and z- heterocyclic radicals, wherein heterocyclic radical be contain 1,2,3 or 4 hetero atoms selected from o, n and s as 5 or 6 yuans of ring memberses monocyclic or 8,9 or 10 yuans bicyclic saturation, part insatiable hunger and/or aromatic heterocycles, wherein phenyl and heterocyclic radical it is unsubstituted or by 1,2,3 or 4 identical or different group r' replace；r1selected from z1- cyano group, halogen, nitro, c1-c8alkyl, c2-c8alkenyl, c2-c8alkynyl, c1-c8haloalkyl, c1-c8alkoxy, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl, z1-c1-c4alkoxy -c1-c4alkoxy, c1-c4alkylthio group-c1-c4alkyl, z1-c1-c4alkylthio group-c1-c4alkylthio group, c2-c6alkenyloxy, c2-c6alkynyloxy group, c1-c6halogenated alkoxy, c1-c4halogenated alkoxy-c1-c4alkyl, z1-c1-c4halogenated alkoxy-c1-c4alkoxy, z1-s(o)k-r1b、z1- phenoxy group and z1- heterocyclic oxy group, wherein heterocyclic oxy group be contain 1,2,3 or 4 hetero atoms selected from o, n and s as the oxygen key of ring memberses close 5 or 6 yuans monocyclic or 8,9 or 10 yuans bicyclic saturation, part insatiable hunger and/or aromatic heterocycles, wherein the cyclic group in phenoxy group and heterocyclic oxy group it is unsubstituted or by 1,2,3 or 4 identical or different group r11substitution；r2、r3it is identical or different and independently selected from hydrogen, halogen, z2-oh、z2-no2、z2- cyano group, c1-c6alkyl, c2-c8alkenyl, c2-c8alkynyl, z2-c3-c10cycloalkyl, z2-c3-c10c in cycloalkyloxy, wherein above-mentioned two group3-c10cycloalkyl is unsubstituted or partially or completely by halo, c1-c8haloalkyl, z2-c1-c8alkoxy, z2-c1-c8halogenated alkoxy, z2-c1-c4alkoxy -c1-c4alkoxy, z2-c1-c4alkylthio group-c1-c4alkylthio group, z2-c2-c8alkenyloxy, z2-c2-c8alkynyloxy group, z2-c1-c8halogenated alkoxy, z2-c2-c8haloalkenyloxy, z2-c2-c8halo alkynyloxy group, z2-c1-c4halogenated alkoxy-c1-c4alkoxy, z2- (three-c1-c4alkyl) silicyl, z2-s(o)k-r2b、z2- c (=o)-r2c、z2- c (=o)-or2d、z2- c (=o)-nr2er2f、z2-nr2gr2h、z2a- phenyl and z2a- heterocyclic radical, wherein heterocyclic radical be contain 1,2,3 or 4 hetero atoms selected from o, n and s as ring memberses 3,4,5 or 6 yuans monocyclic or 8,9 or 10 yuans bicyclic saturation, part insatiable hunger and/or aromatic heterocycles, wherein z2a- phenyl and z2acyclic group in-heterocyclic radical it is unsubstituted or by 1,2,3 or 4 identical or different group r21substitution；r4selected from hydrogen, halogen, cyano group, nitro, c1-c4alkyl and c1-c4haloalkyl；r5selected from hydrogen, halogen, c1-c4alkyl and c1-c4haloalkyl；condition is group r4and r5in at least one be hydrogen；n is 0,1 or 2；k is 0,1 or 2；r'、r11、r21it is independently selected from halogen, no2、cn、c1-c6alkyl, c3-c7cycloalkyl, c3-c7halogenated cycloalkyl, c1-c6haloalkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6halogenated alkenyl, c2-c6alkynyl, c2-c6halo alkynyl, c1-c6alkoxy, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl, c1-c4alkylthio group-c1-c4alkyl, c1-c4halogenated alkoxy-c1-c4alkyl, c1-c4alkoxy -c1-c4alkoxy, c3-c7cycloalkyloxy and c1-c6halogenated alkoxy, or two neighboring groups r', r11or r21group=o is formed together；z、z1、z2it is independently selected from covalent bond and c1-c4alkane 2 basis；z2aselected from covalent bond, c1-c4alkane 2 basis, o-c1-c4alkane 2 basis, c1-c4alkane 2 basis-o and c1-c4alkane 2 basis-o-c1-c4alkane 2 basis；raselected from hydrogen, c1-c6alkyl, c3-c7cycloalkyl, c3-c7cycloalkyl-c1-c4c in alkyl, wherein above-mentioned two group3-c7cycloalkyl is unsubstituted or partially or completely by halo, c1-c6haloalkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6halogenated alkenyl, c2-c6alkynyl, c2-c6halo alkynyl, c1-c4alkoxy -c1-c4alkyl, phenyl and benzyl, wherein phenyl and benzyl it is unsubstituted or by 1,2,3 or 4 it is identical or different and selected from halogen, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy and c1-c4the substituent group of halogenated alkoxy；rb、r1b、r2bit is independently selected from c1-c6alkyl, c3-c7cycloalkyl, c1-c6haloalkyl, c2-c6alkenyl, c2-c6halogenated alkenyl, c2-c6alkynyl, c2-c6halo alkynyl, phenyl and heterocyclic radical, wherein heterocyclic radical be contain 1,2,3 or 4 hetero atoms selected from o, n and s as ring memberses 5 or 6 yuans monocyclic saturations, part insatiable hunger and/or aromatic heterocycle, wherein phenyl and heterocyclic radical it is unsubstituted or by 1,2,3 or 4 it is identical or different and selected from halogen, c1-c4alkyl, c1-c4haloalkyl, c1-c4alkoxy and c1-c4the substituent group of halogenated alkoxy；rc、r2cit is independently sel...
치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 이의 용도본 발명은 하기 화학식 I 의 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 N-산화물 및 염, 및 상기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:. 본 발명은 또한 원치 않는 초목을 방제하기 위한, 상기 1,2,5-옥사디아졸 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 화합물을 적용하는 방법에 관한 것이다. 화학식 I 에서, 변수는 하기 의미를 갖는다: R 은 예를 들어 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴 등이고; R1은 예를 들어 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬-티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시이고; R2, R3 은 동일 또는 상이하고, 예를 들어 수소, 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-C3-C10-시클로알콕시, C1-C8-할로알킬, Z2-C1-C8-알콕시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z2-C2-C8-알케닐옥시, Z2-C2-C8-알키닐옥시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C2-C8-할로알케닐옥시, Z2-C2-C8-할로알키닐옥시, Z2-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-C(=O)-OR2d, Z2-C(=O)-NR2cR2f, Z2-NR2gR2h, Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴이고; R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 단 하나 이상의 라디칼 R4 및 R5 는 수소가 아니고; n 은 0, 1 또는 2 이고; k 는 0, 1 또는 2 임.하기 화학식 I 의 1,2,5-옥사디아졸 또는 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염:[이미지][식 중,R 은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼에서의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 에 의해 치환 또는 비치환되고;R1 은 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴옥시는 산소-결합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페녹시 및 헤테로시클릴옥시의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R11에 의해 치환 또는 비치환되고;R2,R3 은 동일 또는 상이하고 독립적으로 수소, 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-C3-C10-시클로알콕시 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼에서의 C3-C10-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C8-할로알킬, Z2-C1-C8-알콕시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z2-C2-C8-알케닐옥시, Z2-C2-C8-알키닐옥시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C2-C8-할로알케닐옥시, Z2-C2-C8-할로알키닐옥시, Z2-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-C(=O)-OR2d, Z2-C(=O)-NR2eR2f, Z2-NR2gR2h, Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R21 에 의해 치환 또는 비치환되고;R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;R5는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;단, 라디칼 R4 및 R5 중 하나 이상은 수소가 아니고;n 은 0, 1 또는 2 이고;k 는 0, 1 또는 2 이고;R', R11, R21 은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 두 인접 라디칼 R', R11또는R21 은 함께 기 =O 를 형성할 수 있고;Z, Z1, Z2 는 서로 독립적으로 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;Z2a는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;Ra은 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;Rb, R1b, R2b은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;Rc, R2c는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;Rd, R2d은 서로 독립적으로, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;Re, Rf 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고, 또는Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며, 이는 고리 구성원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있고;R2e, R2f는 서로 독립적으로 Re, Rf에 대해 주어진 의미를 갖고;Rg 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4...