N- (4-quinolinylmethyl) sulfonamide derivatives and their use as anthelminticsDisclosed are compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein (1), Q, A, R1, R2, R3 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for treating helminth infections comprising administration to an animal a parasiticidally effective amount of a compound or a composition of the invention.The compound of formula 1, its n-oxide compound or salt,whereinq is separately optionally by the phenyl or naphthyls that 5 substituting groups replace at the most, and described substituting group is independently selected from r 4a; or q is 5 yuan to 6 yuan heteroaromatic rings or 8 yuan to 11 yuan heteroaromatic bicyclic rings system, and respectively ring or ring system comprise and be selected from carbon atom and 4 heteroatomic ring memberses at the most, and described heteroatoms is independently selected from 2 o at the most, 2 s and at the most 4 n atoms at the most; and optionally replaced by 5 substituting groups at the most, described substituting group on carboatomic ring member independently selected from r 4aand on nitrogen-atoms ring members independently selected from r 4b; a is n, ch or cr 1; each r 1be halogen, cyano group, nitro, or independently 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12or s (o) 2nr 10r 11; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl or c 2-c 6alkynyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or c 3-c 7cycloalkyl, c 4-c 8cycloalkylalkyl or c 5-c 7cycloalkenyl group, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, c separately 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, or 6and s (o) pr 12substituting group replace; r 2for hydrogen, cyano group, or 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12or s (o) 2nr 10r 11; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl or benzyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or c 3-c 7cycloalkyl, c 4-c 8cycloalkylalkyl or c 5-c 7cycloalkenyl group, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, c separately 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, or 6and s (o) pr 12substituting group replace; r 3for hydrogen, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12, s (o) 2nr 10r 11or si (r 13) 3; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl or c 2-c 6alkynyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or c 3-c 7cycloalkyl, c 4-c 8cycloalkylalkyl or c 5-c 7cycloalkenyl group, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, c separately 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, or 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or g, g is 5 yuan to 6 yuan aromatic heterocycle rings, 3 yuan to 7 yuan non-aromatic heterocyclic rings or 8 yuan to 11 yuan aromatics or non-aromatic heterocyclic bicyclic ring system, each ring or ring system comprise and are selected from carbon atom and 4 heteroatomic ring memberses at the most, and described heteroatoms is independently selected from 2 o at the most, 2 s and at the most 4 n atoms at the most; and optionally replaced by 5 substituting groups at the most, described substituting group on carboatomic ring member independently selected from r 5a, and on nitrogen-atoms ring members independently selected from r 5b; each r 4abe halogen, cyano group, nitro, or independently 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12or s (o) 2nr 10r 11; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or c 3-c 7cycloalkyl, c 4-c 8cycloalkylalkyl or c 5-c 7cycloalkenyl group, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, c separately 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, or 6and s (o) pr 12substituting group replace; r 4bfor cyano group, or 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12or s (o) 2nr 10r 11; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl or benzyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o) 2nr 10r 11substituting group replace; or c 3-c 7cycloalkyl, c 4-c 8cycloalkylalkyl or c 5-c 7cycloalkenyl group, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, c separately 1-c 4alkyl, c 1-c 4haloalkyl, or 6and s (o) pr 12substituting group replace; each r 5abe halogen, cyano group, nitro, or independently 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12or s (o) 2nr 10r 11; or c 1-c 6alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, it is optionally independently selected from halogen, cyano group, nitro, or separately 6, nr 7ar 7b, c (o) r 8, c (o) or 9, c (o) nr 10r 11, s (o) pr 12and s (o)...
N-(4-퀴놀리닐메틸) 설폰아미드 유도체 및 구충제로서의 이의 용도화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 및 이의 염이 개시되어 있다: 상기 식에서, Q, A, R1, R2, R3 및 n은 본 명세서 및 특허청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물, 및 본 발명의 화합물 또는 조성물의 기생충 구제 유효량을 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 연충 감염을 치료하는 방법도 개시되어 있다.화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 또는 이의 염:[이미지]상기 식에서,Q는 각각 R4a 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 나프탈레닐이거나;Q는 각각, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member)을 포함하고, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R4a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R4b 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring) 또는 8원 내지 11원 헤테로 방향족 이환계 (bicyclic ring system)이고;A는 N, CH 또는 CR1이며;각 R1은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐 또는 C2―C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이고;R2는 수소, 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이며;R3는 수소, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12, S(O)2NR10R11 또는 Si(R13)3; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐 또는 C2―C6 알키닐; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐; 또는 G이고;G는 각각, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R5a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R5b 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 방향족 복소환, 3원 내지 7원 비방향족 복소환 또는 8원 내지 11원 방향족 또는 비방향족 복소환식 이환계이며;각 R4a는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, 또는 C2―C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이고;R4b는 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이며;각 R5a는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, 또는 C2―C6 알키닐; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이고;각 R5b는 시아노, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 또는 S(O)2NR10R11; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, OR6, NR7aR7b, C(O)R8, C(O)OR9, C(O)NR10R11, S(O)pR12 및 S(O)2NR10R11으로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, OR6 및 S(O)pR12로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이며;각 R6는 독립적으로 수소, C2―C6 알킬카르보닐, C2―C6 알콕시카르보닐, C2―C6 알킬아미노카르보닐, C3―C6 다이알킬아미노카르보닐, C1―C6 알킬설페닐, C1―C6 알킬설피닐, C1―C6 알킬설포닐, C2―C6 알킬아미노설포닐 또는 C3―C6 다이알킬아미노설포닐; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C6 알콕시, C1―C6 알킬아미노, C2―C8 다이알킬아미노, C2―C6 알킬카르보닐, C2―C6 알콕시카르보닐, C2―C6 알킬아미노카르보닐, C3―C6 다이알킬아미노카르보닐, C1―C6 알킬설페닐, C1―C6 알킬설피닐, C1―C6 알킬설포닐, C2―C6 알킬아미노설포닐 및 C3―C6 다이알킬아미노설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬설페닐, C1―C4 알킬설피닐 및 C1―C4 알킬설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이고;각 R7a는 독립적으로 수소, C2―C6 알킬카르보닐, C2―C6 알콕시카르보닐, C2―C6 알킬아미노카르보닐, C3―C6 다이알킬아미노카르보닐, C1―C6 알킬설페닐, C1―C6 알킬설피닐 또는 C1―C6 알킬설포닐, C2―C6 알킬아미노설포닐 또는 C3―C6 다이알킬아미노설포닐; 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C6 알콕시, C1―C6 알킬아미노, C2―C8 다이알킬아미노, C2―C6 알킬카르보닐, C2―C6 알콕시카르보닐, C2―C6 알킬아미노카르보닐, C3―C6 다이알킬아미노카르보닐, C1―C6 알킬설페닐, C1―C6 알킬설피닐, C1―C6 알킬설포닐, C2―C6 알킬아미노설포닐 및 C3―C6 다이알킬아미노설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C4 알킬, C1―C4 할로알킬, C1―C4 알콕시, C1―C4 알킬설페닐, C1―C4 알킬설피닐 및 C1―C4 알킬설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C3―C7 사이클로알킬, C4―C8 사이클로알킬알킬 또는 C5―C7 사이클로알케닐이며;각 R7b는 독립적으로 수소; 또는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, C1―C6 알콕시, C1―C6 알킬아미노, C2―C8 다이알킬아미노, C2―C6 알킬카르보닐, C2―C6 알콕시카르보닐, C2―C6 알킬아미노카르보닐, C3―C6 다이알킬아미노카르보닐, C1―C6 알킬설페닐, C1―C6 알킬설피닐, C1―C6 알킬설포닐, C2―C6 알킬아미노설포닐 및 C3―C6 다이알킬아미노설포닐로 구성되는 그룹 중에서 독립적으로 선택되는 치환기로 임의로 치환되는 C1―C6 알킬, C2―C6 알케닐, C2―C6 알키닐 또는 벤질이고;R8, R9, R10 및 R12는 각각 ...