Pyrimidine derivativesThe present invention relates to a compound which is excellent in herbicidal and agrohorticultural antibacterial activities in the agriculture and gardening field. The pyrimidine group and salt thereof the compound represent by general formula (I).A kind of usefulness is led to the compound or its salt that formula i is represented:r in the formula 1and r 2be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cyano group, coor separately 9, r wherein 9be hydrogen or alkyl; halogen, or 10, r wherein 10be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; sr 11, r wherein 11be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; ocor 12, r wherein 12be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; amino or z 1p (=z 2) (z 3r 13) (z 4r 14), r wherein 18and r 14be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl separately; z 1, z 2, z 3and z 4be respectively o or s separately; or form oxo, sulfo-, cyclic ketal alcohol, ring-type sulfo-ketone acetal together;=cr 15r 16, r wherein 15and r 16be respectively hydrogen, nitro, cyano group, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl-carbonyl, formamyl, carboxyl, alkoxy carbonyl, alkenyloxy carbonyl, alkynyloxy group carbonyl, phenyl, alkane alkylsulfonyl or benzenesulfonyl separately;=nr 17, r wherein 17be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl;=nnr 18r 19, r wherein 18and r 19be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, alkoxy carbonyl or carboxyl separately;=nor 20, r wherein 20for hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl or be selected from down the group in volution: r in the formula 3and r 5be respectively hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, s (o) separately mr 21, r wherein 21be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; m is integer 0,1 or 2; nr 22r 23, r wherein 22and r 23be respectively hydrogen, alkyl separately, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl perhaps can form a ring together; nr 24nr 25r 26, r wherein 24, r 25and r 26be respectively hydrogen, alkyl, alkoxy carbonyl or phenyl separately; or 27, r wherein 27be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; cyano group, coor 28, r wherein 28be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; conr 29r 30, r wherein 29and r 30be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl separately; pz 5(or 31) (or 32), z wherein 5be o or s, r 31and r 32can be identical or different, the expression alkyl or phenyl; r in the formula 4be hydrogen, halogen, amino, cyano group, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, coor 33, r wherein 38be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; cor 34, r wherein 34be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; conr 35r 36, r wherein 35and r 36be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl separately; or 37, r wherein 37be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; s (o) pr 38, r wherein 38be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl, p is integer 0,1 or 2; but work as r 4during for hydrogen, r 3and r 5be different, and r 4with r 3or r 5form the condensed ring of representing with following formula with a pyrimidine ring: wherein among a, b, d and the e is , o, s (o) qor , all the other are , and r 1, r 2and r 3be respectively hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, alkyl-carbonyl, phenylcarbonyl group, alkoxy carbonyl, perhaps can with adjacent r 1or r 3form a pair of key together, q is integer 0,1 or 2; r in the formula 6and r 7be respectively hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, s (o) separately rr 39, r wherein 39be alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl, r is integer 0,1 or 2; or 40, r wherein 40be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; coor 41, r wherein 41be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; conr 42r 43, r wherein 42and r 43be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl separately; amino, nitro or cyano group, but r 6and r 7be not hydrogen simultaneously; r in the formula 8can be identical or different, be halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, s (o) tr 44, r wherein 44be alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl, t is integer 0,1 or 2; or 45, r wherein 45be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; coor 46, r wherein 46be hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl; conr 47r 48, r wherein 47and r 48be respectively hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or cycloalkyl separately; amino, nitro or cyano group; n is an integer 0,1,2 or 3, but works as r 1and r 2when being hydrogen, r 4expression and r 3or r 5the aforesaid condensed ring that forms together with a pyrimidine ring.
피리미딘 유도체(PYRIMIDINE DERIVATIVE)본 발명은 제초활성 및 살진균 활성을 갖는 하기 일반식(I)의 피리미딘 유도체에 관한 것이다.:[식중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시아노:COOR9:할로겐:OR10:SR11:OCOR12:아미노, Z1P=(=Z2)(Z3R13)(Z4R14), 또는 이들은 함께 옥소, 티옥소, 시클릭 케탈 또는 시클릭 티오케탈, =CR15R16:NR17:NNR18R19:NOR20:또는 하기로 구성된 군으로부터 선택된 스피로 고리를 형성하고;R3 및 R5는 각각 독립적으로 수소:할로겐:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:S(O)mR21:NR22:R23:NR24NR25R26:OR27:시아노:COOR28:CONR29R30:PZ5(OR31)(OR32)이고:R4는 수소:할로겐:아미노:시아노:아미노:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:COOR33:COR34:CONR35R36:OR37:S(O)pR38이지만, R4가 수소일 경우, R3 및 R5는 상이하며 R4는 R3 또는 R5 및 피리미딘 고리와 결합하여 하기 일반식중의 하나로 나타내는 축합 고리를 형성하며R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소:할로겐:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:S(O)rR39:OR40:COOR41:CONR42R43:아미노:니트로 또는 시아노이고, 단, R6 및 R7은 동시에 수소가 아니며, R8은 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐;알킬:알케닐:알키닐;페닐:시클로알킬:S(O)tR44:OR45:COOR46:CONR42R43:아미노:니트로 또는 시아노이고;n은 0, 1, 2 또는 3의 정수이며, 단, R1 및 R2가 모두 수소일 경우 R4는 R3 또는 R5 및 피리미딘 고리와 결합하여 상술한 축합고리를 형성한다.] 하기 일반식(I)의 피리미딘 유도체 및 그의 염; [이미지] [식중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소;알킬;알케닐:알키닐:페닐:시아노:COOR9(식중, R9는 수소 또는 알킬이다):할로겐:OR10(식중, R10는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):SR11(식중, R11는 수소, 알킬, 알케닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):OCOR12(식중 R12는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):아미노, Z1P=(=Z2)(Z3R13)(Z4R14)(식중, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이고, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 O 또는 S이다)이거나, 함께 옥소, 티옥소, 시클릭 케탈 또는 시클릭 티오케탈, =CR15R16(식중, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 니트릴, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 카르바모일, 카르복시, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 페닐, 알킬술포닐 또는 페닐술포닐이다), =NR17(식중, R17은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다), =NNR18(식중, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 시클로알킬, 알콕시카르보닐 또는 카르복시이다), =NOR20(식중, R20은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다), 또는 하기로 구성된 군으로부터 선택된 스피로 고리를 형성하고; [이미지] R3 및 R5는 각각 독립적으로 수소:할로겐:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:S(O)mR21(식중, R21은 수소, 알킬,알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이고 m은 0,1 또는 2의 정수이다):NR22R23(식중, R22 및 R23은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이거나 함께 고리를 형성할 수 있다):NR24NR25R26(식중, R24, R25 및 R26은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시카르보닐 또는 페닐이다):OR27(식중, R27은 수소,알킬,알케닐,페닐 또는 시클로알킬이다):시아노:COOR28(식중, R28은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):CONR29R30(식중, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):CONR29R30(식중, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):PZ5(OR31)(OR32)(식중, Z5는 O 또는 S이고, R31 및 R32는 동일하거나 상이할 수 있으며 알킬 또는 페닐이다)이고:R4는 수소:할로겐:아미노:시아노:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:COOR33(식중, R33은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):COR34(식중, R34은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):CONR35R36(식중, R35 및 R36은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):OR37(식중, R37은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):S(O)pR38(식중, R38은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이고 p는 0,1 또는 2의 정수이다)이지만, R4가 수소일 경우, R3 및 R5는 상이하며 R4는 R3 또는 R5 및 피리미딘 고리와 결합하여 하기 일반식중의 하나로 나타내는 축합 고리를 형성하며; [이미지] [식중, A, B, C, D 및 E는 각각 [이미지],O,S(O)q 또는[이미지]를 나타내며, 나머지는[이미지]를 나타낸다(상기에서, r1, r2 및 r3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 페닐, 알킬카르보닐, 페닐카르보닐 또는 알콕시카르보닐이거나 인접 r1 또는 r3와 결합하여 이중결합을 형성할 수 있고, q는 0, 1 또는 2의 정수이다)]; R6 및 R7은 독립적으로 수소;할로겐;알킬;알케닐;알키닐;페닐;시클로알킬;S(O)rR39(식중, R39은 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이고 r은 0,1 또는 2의 정수이다):OR40(식중, R30은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):COOR41(식중, R41은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):CONR42R43(식중, R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):아미노:니트로 또는 시아노이고, 단, R6 및 R7은 동시에 수소가 아니며; R8은 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐:알킬:알케닐:알키닐:페닐:시클로알킬:S(O)tR44(식중, R44은 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이고 t는 0, 1 또는 2의 정수이다):OR45(식중, R45은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):COOR46(R46은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):CONR42R43(식중, R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 또는 시클로알킬이다):아미노:니트로 또는 시아노이고; n은 0, 1, 2 또는 3의 정수이며, 단, R1 및 R2가 모두 수소일 경우 R4는 R3 또는 R5 및 피리미딘 고리와 결합하여 상술한 축합고리를 형성한다.]