Meiosis regulating compoundsCertain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.The compound of new general formula i: r wherein 1be hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl or oxo; r 2be selected from hydrogen, hydroxyl, c 1-c 3alkyl, vinyl, c 1-c 3alkoxyl group and halogen, or r 2with r 3representative is positioned at r together 2and r 3an other key between the carbon atom of place; r 3be selected from hydrogen, optional substituted alkoxy, acyloxy, sulfonyloxy, phosphonato, halogen, low alkyl group or perfluor (low alkyl group) base; or r 3with r 2representative is positioned at r together 3and r 2an other key between two carbon atoms at place; or r 3with r ' 3represent oxo or general formula=nor together 38shown in group, wherein r 38be hydrogen or low alkyl group; r ' 3represent hydrogen or hydroxyl; condition is r 3with r ' 3be not hydrogen simultaneously; r 4with r ' 4similar and different, condition is that they are not hydroxyl simultaneously, and it is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and c 1-c 6alkyl, it can be replaced by halogen, hydroxyl or cyano group, or r 4with r ' 4represent methylene radical or oxo together, or constitute cyclopropane ring, pentamethylene ring or cyclohexane ring with the carbon atom of their institute's bondings; or r 4with r ' 4and r 5represent a methylene bridge or an other key between 4 and 5 carbon atoms between 4 and 5 carbon atoms together; r 5be hydrogen, halogen, hydroxyl, low alkyl group, cyano group, methylol, formaldehyde, oxime, carboxylic acid, derived from carboxylic acid derived from formaldehyde uncle or secondary amide, have c 1-c 6the ester of alcohol groups; or r 5with r 6representative is positioned at r together 5and r 6an other key between the carbon atom of place; r 6be hydrogen, hydroxyl, halogen or oxo, or r 6with r 5or r 7representative is positioned at r together 6and r 5or r 7an other key between the carbon atom of place; r 7be selected from hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, acyloxy, halogen and low alkyl group, or r 7with r 6or r 8representative is positioned at r together 7and r 6or r 8an other key between the carbon atom of place; r ' 7be hydrogen, if or r 7be low alkyl group, r ' 7be hydrogen or hydroxyl; or r 7and r ' 7represent methylene radical, oxo or general formula=nor together 36shown in group, wherein r 36be hydrogen or low alkyl group; r 8be hydrogen, hydroxyl or halogen, or r 8with r 7, r 9or r 14representative is positioned at r together 8and r 7, r 9or r 14an other key between the carbon atom of place; r 9be hydrogen, hydroxyl or halogen, or r 9with r 8or r 11representative is positioned at r together 9and r 8or r 11an other key between the carbon atom of place; r 11be selected from hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, acyloxy, halogen and low alkyl group, or r 11with r 9or r 12representative is positioned at r together 11and r 9or r 12an other key between the carbon atom of place; r ' 11be hydrogen, if or r 11be low alkyl group, r ' 11be hydrogen or hydroxyl; or r 11and r ' 11represent methylene radical, oxo or general formula=nor together 37shown in group, wherein r 37be hydrogen or low alkyl group; r 12be selected from hydrogen, halogen, c 1-c 4alkyl, methylene radical, hydroxyl, lower alkoxy, acyloxy, oxo and general formula=nor 33shown in group, wherein r 33be hydrogen or c 1-c 3alkyl, or r 12with r 11representative is positioned at r together 11and r 12an other key between the carbon atom of place; r 14be hydrogen or hydroxyl, or r 14with r 15representative is positioned at r together 14and r 15an other key between the carbon atom of place; r 15be selected from hydrogen, halogen, low alkyl group, methylene radical, hydroxyl, lower alkoxy, oxo and general formula=nor 32shown in group, wherein r 32be hydrogen or c 1-c 3alkyl, or r 15with r 14representative is positioned at r together 15and r 14an other key between the carbon atom of place; r 16be selected from hydrogen, halogen, c 1-c 3alkyl, methylene radical, hydroxyl, lower alkoxy, oxo and general formula=nor 34shown in group, wherein r 34be hydrogen or low alkyl group, or r 16with r 17representative is positioned at r together 16and r 17an other key between the carbon atom of place; r 17be hydrogen or hydroxyl, or r 17with r 16representative is positioned at r together 17and r 16an other key between the carbon atom of place; r 20be selected from hydrogen, low alkyl group and methylol, or r 20and r ' 20represent methylene radical or oxo together; r ' 20be hydrogen, halogen, low alkyl group or hydroxyl; r ' 22be hydrogen, hydroxyl or oxo; r 22representative is chosen wantonly the phenyl that replace by one or more following substituting groups that can be identical or different: hydroxyl, lower alkoxy, halogen, amino, cyano group, carboxyl, general formula-coor 39shown in group, n-alkylamino or n, the n-dialkyl amido, wherein n-alkylamino or n, n-dialkyl amido substituting group can be replaced by carboxyl, lower alkoxy or lower alkylthio are optional; chosen wantonly the benzyls that replace by one or more following substituting groups that can...
감수분열 조절 화합물어떤 신규한 스테롤 유도체는 난모세포 및 수컷 생식 세포의 감수분열 조절을 위해 사용될 수 있다. 화학식 1의 신규한 화합물. [화학식 1][이미지] (상기 식에서 R1은 수소, 할로겐, 메틸, 히드록시 또는 옥소이고; R2는 수소, 히드록시, C1-C3 알킬, 비닐, C1-C3 알콕시 및 할로겐을 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R2는 R3과 함께 R2 및 R3가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R3은 수소, 임의로 치환된 알콕시, 아실옥시, 술포닐옥시, 포스포닐옥시, 할로겐, 저급 알킬 또는 퍼플루오로(저급 알킬)기를 포함하는 군으로부터 선택되거나; 또는 R3은 R2와 함께 R2 및 R3가 위치한 두개의 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내거나; 또는 R3은 R,3과 함께 옥소 또는 화학식 =NOR38기(여기에서 R38은 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내고; R,3은 수소 또는 히드록시를 나타내고(여기에서 R3 및 R,3은 동시에 수소가 아니다); R4 및 R,4는 상이하거나 동일하나, 모두 히드록시는 아니며, 수소, 할로겐, 히드록시 그리고 할로겐, 히드록시 또는 시아노에 의해 치환될수 있는 C1-C6 알킬을 포함하는 군으로부터 선택되거나, R4 및 R,4는 또는 R4 및 R,4는 함께 메틸렌 또는 옥소를 나타내거나, 또는 그것들이 결합한 탄소 원자와 함께 시클로프로판 고리, 시클로펜탄 고리, 또는 시클로헥산 고리를 형성하거나; 또는 R4는 R,4 및 R5와 함께 R4는 4 및 5 위치의 탄소 원자 사이의 메탄 다리 또는 4 및 5 위치의 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R5는 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 시아노, 히드록시메틸, 카르브알데히드, 카르브알데히드로부터 유도된 옥심, 카르복실산, 카르복실산으로부터 유도된 일차 또는 이차 아미드, C1-C6-알콜기를 가지는 에스테르이거나; 또는 R5는 R6과 함께 R5 및 R6이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R6은 수소, 히드록시, 할로겐 또는 옥소이거나, 또는 R6은 R5 또는 R7과 함께 R6 및 R5 또는 R7이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R7은 수소, 히드록시, 저급 알콕시, 아실옥시, 할로겐 및 저급 알킬을 포함하는 군으로부터 선택되거나; 또는 R7은 R6 또는 R8과 함께 R7 및 R6 또는 R8이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R,7은 수소이거나, 또는 R7이 저급 알킬인 경우, R,7은 수소 또는 히드록시이거나; 또는 R7은 R,7과 함께 메틸렌, 옥소 또는 화학식 =NOR36기(여기에서 R36은 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내고; R8은 수소, 히드록시 또는 할로겐이거나, 또는 R8은 R7, R9 또는 R14와 함께 R8 및 R7, R9 또는 R14가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R9는 수소, 히드록시 또는 할로겐이거나, 또는 R9는 R8 또는 R11과 함께 R9 및 R8 또는 R11이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R11은 수소, 히드록시, 저급 알콕시, 아실옥시, 할로겐 및 저급 알킬을 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R11은 R9 또는 R12와 함께 R11 및 R9 또는 R12가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R,11은 수소이거나, 또는 R11이 저급 알킬인 경우, R,11은 수소 또는 히드록시이거나; 또는 R11은 R,11과 함께 메틸렌, 옥소 또는 화학식 =NOR37기(여기에서 R37은 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내고; R12는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, 메틸렌, 히드록시, 저급 알콕시, 아실옥시, 옥소 및 화학식 =NOR33기(여기에서 R33은 수소 또는 C1-C3 알킬이다)를 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R12는 R11과 함께 R11 및 R12가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R14는 수소 또는 히드록시이거나, 또는 R14는 R15와 함께 R14 및 R15가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R15는 수소, 할로겐, 저급 알킬, 메틸렌, 히드록시, 저급 알콕시, 옥소 및 화학식 =NOR32기(여기에서 R32는 수소 또는 C1-C3 알킬이다)를 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R15는 R14와 함께 R15 및 R14가 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R16은 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, 메틸렌, 히드록시, 저급 알콕시, 옥소 및 화학식 =NOR34기(여기에서 R34은 수소 또는 저급 알킬이다)를 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R16은 R17과 함께 R16 및 R17이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R17은 수소 또는 히드록시이거나, 또는 R17은 R16과 함께 R17 및 R16이 위치한 탄소 원자 사이의 추가의 결합을 나타내고; R20은 수소, 저급 알킬 및 히드록시메틸을 포함하는 군으로부터 선택되거나, 또는 R20 및 R,20은 함께 메틸렌 또는 옥소를 나타내고; R,20은 수소, 할로겐, 저급 알킬 또는 히드록시이고; R,22는 수소, 히드록시 또는 옥소이고; R22는 히드록시, 저급 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 페닐(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다); 히드록시, 저급 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, 옥소, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 벤질(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다); 히드록시, 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, 옥소, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 시클로헥실(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다); 히드록시, 저급 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, 옥소, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 시클로헥실알킬(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다); 히드록시, 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, 옥소, N-아실아미노, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 알킬(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다); 또는 히드록시, 저급 알콕시, 할로겐, 아미노, 시아노, 카르복시, 화학식 -COOR39기, 옥소, N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노(여기에서 N-알킬아미노 또는 N,N-디알킬아미노 치환체는 카르복시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오에 의해 임의로 치환된다) 중 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 알켄일(여기에서 치환체는 상이하거나 동일할수 있다)을 나타내고; 그리고 R39는 저급 알킬 또는 아르알킬을 나타내며, 그리고 여기에 더하여, R1, R2, R,4, R5, R11, R12, R15, R16, R,20 및 R,22가 각각 수소인 경우, R3은 수소, 저급 알킬 또는 퍼플루오로(저급 알킬)이고, R,3은 히드록시이거나, 또는 R3은 R,3과 함께 옥소를 나타내고, R4는 수소이거나 또는 R5와 함께 메탄 다리 또는 R5와 함께 추가의 결합을 이루고, R5는 저급 알킬, 시아노, 히드록시메틸, 카르브알데히드, 카르브알데히드로부터 유도된 옥심, 카르복실산, 카르복실산으로부터 유도된 일차 또는 이차 아미드, C1-C6-알콜기를 가지는 에스테르이거나 또는 R4와 함께 메탄 다리 또는 R4와 함께 추가의 결합을 이루고, R7은 R8과 함께 추가의 결합을 이루거나 수소이고, R8 및 R9 또는 R8 및 R14가 추가의 결합을 위해 서로 직립해있는 경우, R8은 R7 또는 R9 또는 R14와 함께 추가의 결합을 이루고, R9는 R8과 함께 추가의 결합을 이루거나 수소 원자이고, R7 및 R8 또는 R8 및 R14가 추가의 결합을 위해 서로 직립해있는 경우, R14는 R8과 함께 추가의 결합을 이루거나 수소 원자 이고, R7 및 R8 또는 R8 및 R9가 추가의 결합을 위해 서로 직립해있는 경우, R17은 알파 위치에 있는 수소이고, R19는 베타 위치에 있는 메틸이고, 그리고 R20은 알파 위치에 있는 메틸이고, R22는 3-메틸부틸이며; 다음 화합물들은 청구되지 않는다: 콜레스타-4,7-디엔-3-온; 콜레스타-4,8-디엔-3-온; 콜레스타-4,8(14)-디엔-3-온; 콜레스타-4,7-디엔-3α-올; 콜레스타-4,7-디엔-3β-올; 5-시아노-5β-콜레스트-7-엔-3-온; 5-시아노-5β-콜레스트-7-엔-3β-올; 5-메틸-5β-콜레스트-7-엔-3-온; 5-메틸-5β-콜레스트-7-엔-3α-올;5-메틸-5β-콜레스트-7-엔-3β-올; 3β,7α-디히드록시콜레스트-5-엔; 3β,7β-디히드록시콜레스트-5-엔; 3β-히드록시콜레스트-5-엔-7-온; 3β-히드록시콜레스트-7-온; 7α-히드록시콜레스트-4-엔-3-온; 콜레스트-3,6-디온; 3β-히드록시콜레스트-6-온; 3β,6β-디히드록시콜레스탄; 콜레스트-4-엔-3,6-디온; 3β,5α,6β-트리히드록시콜레스탄; 3β,5α-디히드록시콜레스탄; 3β,4β-디히드록시콜레스트-5-엔; 콜레스트-2-엔-6-온; 콜레스트-4,6-디엔-3-온; 콜레스트-4,7-디엔-3-온; 콜레스트-3,5-디엔-7-온; 19-노르-21-메틸프레그나-4,9-디엔-17α-히드록시-3,20-디온; 19-노르-21-메틸프레그나-4,9-디엔-17α-아세톡시-3,20-디온; 19-노르-21,21-디메틸프레그나-4,...