METHOD FOR PRODUCING ALKYLATED AROMATIC AMIDE DERIVATIVEProvided is a method for producing an aromatic amide derivative represented by Formula (4), the method including a process in which an aromatic amide derivative represented by Formula (1) and a haloalkyl compound represented by Formula (3) are reacted with each other in the presence of a base and a metal or metal salt. In the formulae, each of X and Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like. A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a group represented by Formula (2), or the like. Each of G1 and G2 represents an oxygen atom or the like. Q1 represents a phenyl group or the like. R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or the like. Z1 represents a haloalkyl group or the like. Xa represents an iodine atom or the like. m represents a number of from 1 to 4, n1 represents a number of from 1 to 5, and n2 represents a number of from 1 to 4. A method for producing an alkylated aromatic amide derivative represented by the following Formula (4), the method comprising a process of allowing an aromatic amide derivative represented by the following Formula (1) and a haloalkyl compound represented by the following Formula (3) to react with each other in the presence of a base and a metal or metal salt:  wherein, in Formula (1), each X independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C4 alkoxy group, or a dimethylamino group; m represents an integer from 1 to 4, and n1 represent an integer from 1 to 5; G1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; each Y independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 halocycloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 haloalkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, a C1-C4 haloalkylsulfinyl group, a C1-C4 alkylsulfonyl group, a C1-C4 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a C1-C4 alkylamino group, a di-C1-C4-alkylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, or an acetylamino group; A represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 halocycloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 haloalkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, a C1-C4 haloalkylsulfinyl group, a C1-C4 alkylsulfonyl group, a C1-C4 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a C1-C4 alkylamino group, a di-C1-C4-alkylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, a C1-C4 alkylaminocarbonyl group, a methylsulfinyl C1-C4-alkylamino-carbonyl group, a methylsulfonyl C1-C4-alkylamino-carbonyl group, an acetylamino group, or an unsubstituted phenyl group, or a phenyl group having one or more substituents, which may be the same or different, selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 halocycloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 haloalkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, a C1-C4 haloalkylsulfinyl group, a C1-C4 alkylsulfonyl group, a C1-C4 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a C1-C4 alkylamino group, a di-C1-C4-alkylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, an acetylamino group, and a phenyl group, or an unsubstituted heterocyclic group, or a heterocyclic group having one or more substituents, which may be the same or different, selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 halocycloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 haloalkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, a C1-C4 haloalkylsulfinyl group, a C1-C4 alkylsulfonyl group, a C1-C4 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a C1-C4 alkylamino group, a di-C1-C4-alkylamino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, an acetylamino group, and a phenyl group, or a group represented by the following Formula (2):  wherein, in Formula (2), G2 represents an oxygen atom or a sulfur atom; R1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group; and Q1 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or an unsubstituted phenyl group, or a phenyl group having one or more substituents, which may be the same or different, selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 halocycloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 haloalkylthio group, a C1-C4 alkylsulfinyl group, a C1-C4 haloalkylsulfinyl group, a C1-C4 alkylsulfonyl group, a C1-C4 haloalkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, ...
알킬화 방향족 아미드 유도체의 제조방법일반식(1)로 표시되는 방향족 아미드 유도체와, 일반식(3)으로 표시되는 할로알킬 화합물을, 염기, 및 금속 또는 금속염의 존재하에서 반응시키는 공정을 포함하는 일반식(4)로 표시되는 방향족 아미드 유도체의 제조방법이 제공된다. 일반식 중, X 및 Y는 수소 원자, 할로겐 원자 등을 나타낸다. A는 수소 원자, 알킬기, 일반식(2)로 표시되는 기 등을 나타낸다. G1 및 G2는 산소 원자 등을 나타낸다. Q1은 페닐기 등을 나타낸다. R1은 수소 원자, 알킬기 등을 나타낸다. Z1은 할로알킬기 등을 나타낸다. Xa는 요오드 원자 등을 나타낸다. m은 1~4, n1은 1~5, n2는 1~4를 나타낸다.하기 일반식(1)(일반식(1) 중, X는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, C1-C4알콕시기, 또는 디메틸아미노기를 나타낸다.m은 1~4의 정수를 나타내고, n1은 1~5의 정수를 나타낸다.G1은 산소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다.Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 또는 아세틸아미노기를 나타낸다.A는 수소 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4알킬아미노카르보닐기, 메틸설피닐C1-C4알킬아미노카르보닐기, 메틸설포닐C1-C4알킬아미노카르보닐기, 아세틸아미노기,무치환의 페닐기, 혹은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이해도 되는 치환기를 가지는 페닐기, 무치환의 복소환기, 혹은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이해도 되는 치환기를 가지는 복소환기, 또는 하기 일반식(2)(일반식(2) 중, G2는 산소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다.R1은 수소 원자, C1-C6알킬기, 또는 C1-C6할로알킬기를 나타낸다.Q1은 C1-C6의 알킬기, C1-C6할로알킬기,무치환의 페닐기, 혹은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이해도 되는 치환기를 가지는 페닐기, 또는무치환의 복소환기, 혹은 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기, C1-C4할로알킬티오기, C1-C4알킬설피닐기, C1-C4할로알킬설피닐기, C1-C4알킬설포닐기, C1-C4할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이해도 되는 치환기를 가지는 복소환기를 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타낸다.상기 복소환기는, 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.)로 표시되는 방향족 아미드 유도체와, 하기 일반식(3)(일반식(3) 중, Z1은 C1-C6알킬기, 또는 C1-C6할로알킬기를 나타낸다. Xa는 요오드 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다.)로 표시되는 할로알킬 화합물을,염기, 및 금속 또는 금속염의 존재 하에서 반응시키는 공정을 포함하는, 하기 일반식(4)(일반식(4) 중, n2는 1~4의 정수를 나타낸다. Z1은 상기 일반식(3)에 있어서의 Z1과 동일한 의미이며, X, m, G1, Y, 및 A는 상기 일반식(1)에 있어서의 X, m, G1, Y, 및 A와 각각 동일한 의미이다.)로 표시되는 알킬화 방향족 아미드 유도체의 제조방법.