Triazoline-thion-phosphoric acid derivativesThe invention relates to novel triazoline-thion-phosphoric acid derivatives of formula (I), wherein R, R, R and Q have the meanings given in the Description, and to their metal salt complexes. The invention also relates to a method for producing said novel triazoline-thion-phosphoric acid derivatives and to their use as microbicides for protecting plants and materials.The triazoline-thion-phosphoric acid derivatives of following formula and metal-salt title complex thereof whereinr 1and r 2represent alkyl independently of each other, haloalkyl, alkoxyl group, the alkoxyl group alkoxyl group, halogenated alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio, alkenyl thio, the alkynes sulfenyl, cycloalkyl, the cycloalkyl sulfenyl, the optional phenyl that replaces, the phenylalkyl that has the optional replacement of 1 to 4 carbon atom at moieties, the optional phenoxy group that replaces, the optional thiophenyl that replaces, the phenyl alkoxyl group that partly has the optional replacement of 1 to 4 carbon atom at alkoxyl group, the group of optional heteroaryl that replaces or expression following formula: wherein r 4the expression hydrogen or alkyl and r 5the expression alkyl, have the phenylalkyl or the optional phenyl that replaces of expression of the optional replacement of 1 to 4 carbon atom at moieties, or r 4and r 5expression has the alkylidene chain or the expression-ch of 4 or 5 carbon atoms together 2-ch 2-o-ch 2-ch 2-or r wherein 6expression hydrogen or have the alkyl of 1 to 4 carbon atom, r 3the group of expression following formula wherein r 7and r 8identical or different, and the optional alkyl that replaces of each expression, the optional alkenyl that replaces, the optional cycloalkyl that replaces, the optional aralkyl that replaces, the optional aralkenyl that replaces, the optional aryloxy alkyl that replaces, the optional aryl that replaces or the optional heteroaryl that replaces orr 3the group of expression following formula wherein r 9expression has the alkyl of 1 to 4 carbon atom, haloalkyl with 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom, optional halogenated cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, naphthyl, or expression phenyl, this phenyl is optional to be replaced by the identical or different following substituting group dan zhisan that is selected from: halogen, nitro, phenyl, phenoxy group, alkyl with 1 to 4 carbon atom, have 1 to 4 carbon atom alkoxyl group, haloalkyl with 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom halogenated alkoxy and have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom halogenated alkylthio and r 10the expression phenyl, this phenyl is optional to be replaced by the identical or different following substituting group dan zhisan that is selected from: halogen, have 1 to 4 carbon atom alkyl, have 1 to 4 carbon atom alkoxyl group, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom haloalkyl, have the halogenated alkoxy of 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom and have the halogenated alkylthio of 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom orr 3the group of expression following formula wherein r 11and r 12respectively represent hydrogen independently of each other or have the alkyl of 1 to 6 carbon atom, x 1expression halogen, the alkyl with 1 to 5 carbon atom, the alkoxyl group with 1 to 4 carbon atom, phenyl, phenoxy group, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom haloalkyl, have the halogenated alkoxy of 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom, or the expression have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom halogenated alkylthio and m represents numeral 0,1 or 2,orr 3the group of expression following formula wherein r 13and r 14respectively represent hydrogen independently of each other or have the alkyl of 1 to 6 carbon atom, x 2expression halogen, cyano group, nitro, have 1 to 4 carbon atom alkyl, have 1 to 4 carbon atom alkoxyl group, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom haloalkyl, have the halogenated alkoxy of 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom, or phenyl n represent the numeral 0,1 or 2 andp represents numeral 0,1 or 2,orr 3the group of expression following formula wherein r 15expression have 2 to 18 carbon atoms alkyl, have cycloalkyl, the naphthyl of 3 to 6 carbon atoms or the group of following formula wherein x 3the expression halogen, have 1 to 4 carbon atom alkyl, have 1 to 4 carbon atom alkoxyl group, have 1 to 4 carbon atom alkylthio, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom haloalkyl, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom halogenated alkoxy, have the halogenated alkylthio, optional by halogen and/or have the phenyl that the alkyl of 1 to 4 carbon atom replaces of 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom, or expression optional by halogen and/or have phenoxy group that the alkyl of 1 to 4 carbon atom replaces and q represents numeral 0,1 or 2,r 10and r 17independently of each other each the expression have 1 to 6 carbon atom alkyl, have 1 to 6 carbon atom alkoxyl group, have the cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, or the expression following formula group wherein y 1the expression halogen, have 1 to 4 carbon atom alkyl, have 1 to 4 carbon atom alkoxyl group, have 1 to 4 carbon atom alkylthio, have 1 to 4 and 1 to 5 halogen atom haloalkyl, have 1 to 4 carbon atom and 1 to 5 halogen atom halogenated alkoxy, have the halogenated alkyl...
트리아졸린-티온-인산 유도체본 발명은 신규한 하기 일반식 (I)의 트리아졸린티온-인산 유도체 및 그의 금속염 복합체, 그의 제조방법, 및 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 살미생물제로서의 그의 용도에 관한 것이다:상기 식에서,R1, R2, R3 및 Q 는 각각 명세서에 정의된 바와 같다.하기 일반식 (I)의 트리아졸린티온-인산 유도체 및 그의 금속염 복합체: [이미지] 상기 식에서, R1 및 R2 는 서로 독립적으로 각각 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 알콕시알콕시, 할로게노알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬, 사이클로알킬티오, 임의로 치환된 페닐, 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시, 임의로 치환된 페닐티오, 알콕시 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 임의로 치환된 페닐알콕시, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R4 는 수소 또는 알킬을 나타내며, R5 는 알킬, 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 임의로 치환된 페닐알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R4 및 R5 는 함께, 4 또는 5 개의 탄소원자를 가지는 알킬렌쇄를 나타내거나, 구조식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R6 는 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬을 나타내며, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R7 및 R8 은 동일하거나 상이하고, 각각 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아르알케닐, 임의로 치환된 아록시알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R9 는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 임의로 할로겐-치환된 탄소원자수 3 내지 7 의 사이클로알킬, 나프틸, 또는 할로겐, 니트로, 페닐, 페녹시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, R10 은 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R11 및 R12 는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알킬을 나타내며, X1 은 할로겐, 1 내지 5 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 페닐, 페녹시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시 또는 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오를 나타내고, m 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R13 및 R14 는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알킬을 나타내며, X2 는 할로겐, 시아노, 니트로, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시 또는 페닐을 나타내고, n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며, p 는 0, 1 또는 2 의 수를 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R15 는 2 내지 18 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 3 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 사이클로알킬, 나프틸 또는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내며, 여기에서, X3 는 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시를 나타내고, q 는 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며, R16 및 R17 은 서로 독립적으로 각각 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 3 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 사이클로알킬 또는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, Y1 은 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시를 나타내고, r 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R18 은 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 또는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R19 는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내며, X4 는 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시를 나타내고, s 는 0, 1, 2 또는 3 의 수를 나타내며, Y2 는 산소원자, CH2 그룹 또는 직접결합을 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R20 은 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 3 내지 7 의 사이클로알킬, 사이클로알킬 부위에 3 내지 7 개의 탄소원자 및 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 사이클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐, 또는 임의로 할로겐-치환된 벤질을 나타내며, X5 는 할로겐, 니트로, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시를 나타내고, t 는 0, 1, 2 또는 3 의 수를 나타내며, Y3 는 산소원자 또는 CH2 그룹을 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, A 는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 2 또는 3 의 알칸디일을 나타내며, X6 는 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알콕시, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 할로겐 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지는 알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시를 나타내고, u 는 0, 1, 2 또는 3 의 수를 나타내거나, R3 는 일반식 [이미지] 의 래디칼을 나타내고, 여기에서, R21 은 1 내지 10 개의 탄소원자를 가지는 알킬, 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 할로...