Pyrimidin-4-enamine as fungicideNovel pyrimidine derivatives of formula (I), as well as possible isomers and mixtures of isomers thereof. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms and insecticidal attack.Formula i compound: a is a 5-or 6-unit ring, and it can be saturated or undersaturated, fragrance or nonaromatic, and can not contain heteroatoms or contain heteroatoms o, s and/or the n of 1-3 free forms or salt form;r 1, r 2and r 3be hydrogen independently of one another; halogen; c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl or c 2-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; o-c 1-c 6alkyl, o-c 2-c 6alkenyl, o-c 2-c 6alkynyl, s-c 1-c 6alkyl, s-c 2-c 6alkenyl or s-c 2-c 6alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; cyano group; nitro; or trimethyl silyl; condition is r 1, r 2and r 3can not be hydrogen simultaneously; r 4be c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl or c 2-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, nitro, co-c 1-c 4alkyl, coo-c 1-c 4alkyl, co-aryl, coo-aryl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; c 3-c 6cycloalkyl, it is unsubstituted or by c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; phenyl or benzyl, phenyl group wherein are unsubstituted or by halogen, cyano group, nitro, c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl, c 2-c 8alkynyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy or c 1-c 6the haloalkyl list-to five-replacement; nhr 7sr 7or or 7r 5be c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl or c 2-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, nitro, co-c 1-c 4alkyl, coo-c 1-c 4alkyl, co-aryl, coo-aryl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; c 3-c 6cycloalkyl, it is unsubstituted or by c 1-c 6alkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6haloalkyl or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; r 6be hydrogen; c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl or c 2-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, nitro, co-c 1-c 4alkyl, coo-c 1-c 4alkyl, co-aryl, coo-aryl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; c 3-c 6cycloalkyl, it is unsubstituted or by c 1-c 6alkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6haloalkyl or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; o-c 1-c 6alkyl, o-c 2-c 6alkenyl, o-c 2-c 6alkynyl, s-c 1-c 6alkyl, s-c 2-c 6alkenyl or s-c 2-c 6alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; aryl or heteroaryl, they respectively do for oneself unsubstituted or by halogen, cyano group, nitro, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; the co-heteroaryl; co-c 1-c 6alkyl; co-c 1-c 6alkyl-o-c 1-c 6alkyl; co-c 1-c 6haloalkyl; so 2-c 1-c 6alkyl; so 2-aryl; co-phenyl or co-c 1-c 6alkyl-o-phenyl, wherein phenyl is unsubstituted or by halogen, cyano group, nitro, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; coor 8, r wherein 8be c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl, c 2-c 8alkynyl, c 3-c 4cycloalkyl or phenyl, this phenyl are unsubstituted or by halogen, cyano group, nitro, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; cyano group; nitro; or halogen; and r 7be c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl or c 2-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, nitro, co-c 1-c 4alkyl, coo-c 1-c 4alkyl, co-aryl, coo-aryl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; c 3-c 6cycloalkyl, it is unsubstituted or by c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6the halogenated alkoxy list-to three-replacement; phenyl or benzyl, phenyl group wherein are unsubstituted or by halogen, cyano group, nitro, c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl, c 2-c 8alkynyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy or c 1-c 6the haloalkyl list-to five-replacement.
살진균제로서의 피리미딘-4-엔아민 본원에는 하기 화학식 I의 신규한 피리미딘 유도체 및 이의 가능한 이성체와 이성체 혼합물이 기재되어 있다. 본 발명의 신규한 화합물은 식물-보호 특성을 가지며, 식물병원성 미생물 및 곤충 공격에 의한 침입으로부터 식물체를 보호하는 데 적합하다. 화학식 I  위의 화학식 I에서, A는 포화되거나 불포화된 방향족 또는 비-방향족일 수 있고 헤테로원자를 함유하지 않거나 1 내지 3개의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 각각 유리 형태 또는 염 형태로 함유할 수 있는, 5원 환 또는 6원 환이고, R1, R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C 3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2 -C8 알키닐; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시 또는 C1-C 6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C 6 알키닐, S-C1-C6 알킬, S-C2-C6 알케닐 또는 S-C2-C6 알키닐; 시아노; 니트로 또는 트리메틸실릴이며, 단, R1, R2 및 R3은 동시에 수소는 아니고, R4는 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C 2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 할로겐, 시아노, C1 -C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C2-C 8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 또는 C1-C6 할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7; SR7 또는 OR7이며, R5는 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시, C 1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬이고, R6은 수소; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1 -C6 알콕시, C1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C6 알키닐, S-C1-C6 알킬, S-C2-C6 알케닐 또는 S-C2-C6 알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C 6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 아릴 또는 헤테로아릴; CO-C1-C6 알킬; CO-C1-C 6 알킬-O-C1-C6 알킬; CO-C1-C6 할로알킬; CO-헤테로아릴; SO2-C 1-C6 알킬; SO2-아릴; CO-페닐 또는 CO-C1-C6 알킬-O-페닐(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다); COOR8(여기서, R8은 C1-C8 알킬, C2 -C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C4 사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 할로겐이며, R7은 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시, C 1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 또는 C1-C6 할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)이다. 화학식 I의 화합물. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, A는 포화되거나 불포화된 방향족 또는 비-방향족일 수 있고 헤테로원자를 함유하지 않거나 1 내지 3개의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 각각 유리 형태 또는 염 형태로 함유할 수 있는, 이미다졸 환을 제외한 5원 환 또는 6원 환이고, R1, R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소; 할로겐; 치환되지 않거나 C 3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2 -C8 알키닐; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시 또는 C1-C 6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C 6 알키닐, S-C1-C6 알킬, S-C2-C6 알케닐 또는 S-C2-C6 알키닐; 시아노; 니트로 또는 트리메틸실릴이며, 단 R1, R2 및 R3은 동시에 수소는 아니고, R4는 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시, C 1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 또는 C1-C6 할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다); NHR7; SR7 또는 OR7이며, R5는 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시, C 1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬이고, R6은 수소; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1 -C6 알콕시, C1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C6 알키닐, S-C1-C6 알킬, S-C2-C6 알케닐 또는 S-C2-C6 알키닐; 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C 6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 아릴 또는 헤테로아릴; CO-헤테로아릴; CO-C1-C6 알킬; CO-C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬; CO-C1-C6 할로알킬; SO2-C1-C6 알킬; SO2-아릴; CO-페닐 또는 CO-C1-C6 알킬-O-페닐(여기서, 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다); COOR8(여기서, R8은 C1-C8 알킬, C2 -C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C4 사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다); 시아노, 니트로 또는 할로겐이며, R7은 치환되지 않거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, CO-C 1-C4 알킬, COO-C1-C4 알킬, CO-아릴, COO-아릴, C1-C6 알콕시, C 1-C6 알킬티오 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐 또는 C2-C8 알키닐; 치환되지 않거나 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C3-C6 사이클로알킬; 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시 또는 C1-C6 할로알킬에 의해 일치환 내지 오치환된다)이다.