MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.A compound of the formula (1),where the following applies to the symbols and labels used:e1、e2、e3and e1*、e2*、e3*selected from single bond, -c (r)0)2-、-si(r0)2-, -s-and-o-; with the proviso that at least one radical e1、e2、e3、e1*、e2*、e3*represents-s-or-o-, and with the proviso that two radicals e1and e1*in which exactly one is a single bond, two radicals e2and e2*exactly one of which is a single bond and two radicals e3and e3*exactly one of them is a single bond;ars、ar1denotes, identically or differently on each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more radicals r1substitution;x represents cr2n; or x is at its neighbour (ar)s)n(ar1)m(ars)q(rl)prepresents c when bonded; or two adjacent groups x represent a group of the following formula (z-1) or (z-2):wherein the symbol in formula (z-1) or (z-2)vindicating the corresponding two adjacent groups x in formula (1);z represents cr2n; or z is in contact with an adjacent group (ar)s)n(ar1)m(ars)q(rl)prepresents c when bonded; and ise4and e4*selected from single bond, -b (r)0)-、-c(r0)2-、-si(r0)2-、-c(＝o)-、-c(＝nr0)-、-c(＝c(r0)2)-、-o-、-s-、-s(＝o)-、-s(o2)-、-n(r0)-、-p(r0) -and-p ((═ o) r0) -, where the radicals e are present in the same ring4and e4*is not a single bond;r0、r1、r2in each occurrence identically or differently, represents h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r)3，b(or)2，oso2r, arl, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40c atoms, each of which alkyl, alkoxy or thioalkyl groups may be substituted by one or more radicals r, where in each case one or more non-adjacent ch(s)2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, having 5 to 60 arylsan aromatic or heteroaromatic ring system of aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r, or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals r, where two radicals r0two radicals r1and/or two radicals r2may form a ring system with each other, which ring system may be substituted by one or more groups r;rlin each occurrence identically or differently, represents h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r)3，b(or)2，oso2r, arl, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40c atoms, each of which alkyl, alkoxy or thioalkyl groups may be substituted by one or more radicals r, where in each case one or more non-adjacent ch(s)2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r, or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals r, where two radicals r arelmay form a ring system with each other, which ring system may be substituted by one or more groups r; or rla group of the formula (a),wherein the dotted bond indicates a group ar in formula (1)sor ar1and wherein the bonded sitesx at the position is c;r represents, identically or differently on each occurrence, h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r’)3，b(or’)2，oso2r ', arl, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40c atoms, each of which may be substituted by one or more radicals r ', where in each case one or more non-adjacent ch ' s2the radicals may be substituted by r ' c ═ cr ', c ≡ c, si (r ')2、ge(r’)2、sn(r’)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r’)、so、so2o, s or conr', and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r ', or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals r ', where two radicals r may form a ring system with one another, which may be substituted by one or more radicals r ';arl represents a group of the formula (arl-1),wherein the dotted bond in formula (arl-1) indicates a bond to a structure of formula (1), wherein ar2、ar3denotes, identically or differently on each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more radicals r; and w is an integer selecte...
유기 전계 발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계 발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.하기 식 (1) 의 화합물로서, [이미지]식 중 사용된 기호 및 지수들에 이하가 적용된다:E1, E2, E3 및 E1*, E2*, E3* 는 단일 결합, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -S- 및 -O- 로부터 선택되고; 다만, 적어도 하나의 기 E1, E2, E3, E1*, E2*, E3* 는 -S- 또는 -O- 를 나타내고, 다만, 2개의 기 E1 및 E1* 중 정확히 하나는 단일 결합이고, 2개의 기 E2 및 E2* 중 정확히 하나는 단일 결합이고 2개의 기 E3 및 E3* 중 정확히 하나는 단일 결합이다;ArS, Ar1 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; X 는 CR2, N 을 나타내거나; 또는 X 는 인접한 기 (ArS)n(Ar1)m(ArS)q(RL)p에 결합되는 경우에 C 를 나타내거나; 또는 2개의 인접한 기 X 는 다음과 같은 식 (Z-1) 또는 (Z-2) 의 기를 나타낸다:[이미지]식 중, 식 (Z-1) 또는 (Z-2) 에서 기호 V 는 식 (1) 에서 대응하는 2개의 인접한 기 X 를 표시한다; Z 는 CR2, N 를 나타내거나; 또는 Z 는 인접한 기(ArS)n(Ar1)m(ArS)q(RL)p에 결합되는 경우에 C 를 나타내고; 그리고E4 및 E4* 는 단일 결합, -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -S(O2)-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 로부터 선택되고, 동일한 고리에 존재하는, 기 E4 및 E4* 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니다; R0, R1, R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, ArL, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2개의 라디칼 R0, 2개의 라디칼 R1 및/또는 2개의 라디칼 R2 는, 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 고리 시스템을 서로 형성할 수도 있다;RL 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, ArL, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있으며 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2개의 라디칼 RL 은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는 고리 시스템을 서로 형성할 수도 있거나; 또는 RL 은 식 (A) 의 기를 나타내고, [이미지]식 중 점선 결합은 식 (1) 에서 기 ArS 또는 Ar1 에 대한 결합을 나타내고 X 는 결합의 위치에서 C 이다;R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, ArL, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2개의 라디칼 R 는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 고리 시스템을 서로 형성할 수도 있다; ArL 은 식 (ArL-1) 의 기를 나타내고,[이미지]식 (ArL-1) 에서의 점선 결합은 식 (1) 의 구조에 대한 결합을 표시하고; Ar2, Ar3 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 개 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; 그리고 w 는 1 내지 10 으로부터 선택되는 정수이다;Ar은 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;R´ 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; m 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1 내지 5 로부터 선택된 정수이다;n, q, p 는 동일하거나 상이하게, 0 내지 5 로부터 선택된 정수이다; 그리고r, s, t 는 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이다; 다만, r + s + t ≥ 1 인, 화합물.