Tuy nhiên càng về sau, những điểm yếu của nền kinh tế Puerto Rico cũng dần bộc lộ và gây ra nhiều biến động khá lớn. Puerto Rico phải đối mặt với việc các doanh nghiệp chuyển địa điểm sang các nước Mỹ Latinh khác có giá nhân công rẻ hơn. Tình trạng kinh tế khó khăn giữa các cuộc khủng hoảng kinh tế khiến người dân Puerto Rico có chiều hướng di dân ra nước ngoài, đặc biệt là tới Mỹ để tìm kiếm công việc tốt hơn. Đặc biệt vào năm 2006, Puerto Rico diễn ra cuộc khủng hoảng ngân quỹ trầm trọng khiến nhiều cơ quan chính phủ và 1536 trường công phải đóng cửa, gần 96 000 người bị cho nghỉ việc. Những chính sách thuế mới sau đó đã giẩi quyết cuộc khủng hoảng này nhưng vẫn còn nhiều thách thức khó khắc phục. Vài năm trở lại đây, Puerto Rico rơi vào tình trạng suy giảm kinh tế. Nếu như năm 2006, mức tăng GDP còn ở mức 0,5% thì đến năm 2007 xuống còn -1,8%, năm 2008 xuống đến -2%.