Roosevelt còn có những mối quan hệ lãng mạn bên ngoài hôn nhân. Một trong những mối quan hệ này là với cô thư ký của Eleanor, Lucy Mercer, chỉ một thời gian ngắn sau khi Mercer đến nhận việc vào đầu năm 1914. Tháng 9 năm 1918, nhờ những bức thư tình tìm thấy trong hành lý của Franklin mà Eleanor phát hiện ra mối quan hệ này. Eleanor đến gặp chồng với những bức thư trên tay và yêu cầu ly dị. Qua trung gian của Louis Howe, một cố vấn của Franklin, hai người hòa giải với nhau, nhưng trong thời gian còn lại của cuộc hôn nhân, Eleanor đến sống một mình trong một ngôi nhà ở Hyde Park tại Valkill."