Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ là rào cản chính đối với những chương trình của Roosevelt trong suốt nhiệm kỳ hai vì nó lật ngược nhiều chương trình của ông. Đặc biệt là vào năm 1935, tối cao pháp viện đồng thanh phán quyết rằng Đạo luật Phục hồi Quốc gia (NRA) là một sự ủy thác quyền lực một cách vi hiến của ngành lập pháp trao cho tổng thống. Roosevelt làm sửng sốt Quốc hội vào đầu năm 1937 khi đề nghị một luật mới cho phép ông bổ nhiệm 5 thẩm phán tối cao pháp viện mới Kế hoạch "lấp đầy tòa án" này bị phản đối kịch liệt từ chính đảng của ông, dẫn đầu là Phó Tổng thống Garner vì nó dường như làm đảo lộn tam quyền phân lập và trao cho tổng thống cả quyền kiểm soát ngành tư pháp. Đề nghị của Roosevelt bị thất bại. Tòa án cũng rút lại cuộc đối đầu với hành pháp bằng cách phán quyết rằng các Đạo luật An sinh Xã hội và Quan hệ Lao động là hợp hiến. Chẳng bao lâu sau đó, một số thẩm pháp Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ mất hoặc về hưu đã tạo cơ hội cho Roosevelt bổ nhiệm người của mình thay thế mà chỉ gặp phải một ít tranh cãi. Giữa năm 1937 và 1941, ông bổ nhiệm đến 8 thẩm phán tối cao pháp viện.