Chuyến lưu diễn HIStory World Tour bắt đầu từ ngày 7 tháng 9 năm 1996 đến 15 tháng 10 năm 1997, thu về tổng cộng 165 triệu đô-la Mỹ. Jackson trình diễn 82 đêm nhạc tại 58 thành phố, đi qua 5 châu lục và 35 quốc gia, phục vụ hơn 4.5 triệu người hâm mộ; đây là chuyến lưu diễn thành công nhất trong sự nghiệp của Jackson về lượng khán giả. Vào tháng 11 năm 1996, trong chuyến lưu diễn HIStory World Tour, Jackson kết hôn với y tá da liễu Deborah Jeanne Rowe tại một buổi lễ không sắp đặt trước tại Sydney, Úc. Hai người gặp gỡ từ giữa những năm 80 khi Jackson bắt đầu bị chẩn đoán mắc chứng bạch biến. Rowe giành nhiều thời gian chăm sóc, động viên Jackson và xây dựng tình bạn giữa họ trước khi bắt đầu yêu nhau. Vào thời gian làm lễ cưới, Rowe đã mang thai đứa con đầu lòng của Jackson được 6 tháng. Cả hai ban đầu không có kế hoạch kết hôn, nhưng mẹ của Jackson đã can thiệp và thuyết phục họ cưới nhau. Michael Joseph Jackson Jr (được biết đến với tên "Prince") chào đời ngày 13 tháng 2 năm 1997; Rowe hạ sinh thêm bé gái Paris-Michael Katherine Jackson vào ngày 3 tháng 4 năm 1998. Cả hai ly hôn năm 1999 trong bầu không khí tương đối hòa đồng và Rowe trao hết quyền nuôi con cho Jackson.