Cuối thế kỉ 19, Puerto Rico và Cuba là hai thuộc địa cuối cùng còn ở lại với Tây Ban Nha tại châu Mỹ. Tuy nhiên, mâu thuẫn chính trị và sự nghèo đói của hòn đảo đã càng làm căng thẳng thêm mối quan hệ với chính quốc Tây Ban Nha. Năm 1868, cuộc nổi dậy "Grito de Lares" nổ ra tại thị trấn Lares, được lãnh đạo bởi người anh hùng Ramon Emeterio Betances, "người cha" của phong trào độc lập cho Puerto Rico. Nhưng khi tiến sang thị trấn San Sebatian, cuộc khởi nghĩa nhanh chóng bị dập tắt. Năm 1897, Luis Munoz Rivera cùng một số người khác đã thuyết phục thành công chính phủ Tây Ban Nha trao quy chế tự trị cho người dân Cuba và Puerto Rico. Ngày 17 tháng 7 năm 1898, chính phủ tự trị đầu tiên của Puerto Rico nhậm chức nhưng chỉ tồn tại được một thời gian ngắn ngủi.