Trump từng đề xuất xây Trung tâm Hội nghị Jacob K. Javits theo dự kiến của Thành phố New York trên sân ga Phố 30 của Penn Central. Trump ước tính rằng công ty của mình có thể hoàn thành dự án với 110 triệu USD, nhưng trong khi chính quyền thành phố đồng ý với đề xuất của Trump, họ từ chối lời mời thầu và thay vào đó Trump nhận một khoản phí môi giới từ việc bán tài sản. Việc sửa chữa sân băng Wollman (khánh thành năm 1955) ở Công viên Trung tâm được tiến hành vào năm 1980 với thời gian dự kiến là hai năm, nhưng tới năm 1986 vẫn chưa xong. Trump tiếp quản dự án mà không cần thành phố chi trả thêm bất cứ khoản nào và hoàn thành trong ba tháng với chi phí 1,95 triệu USD, ít hơn ngân sách ban đầu 750.000 USD.