Kiểu tóc của Trump đã được nghiên cứu rộng khắp và thường là tiêu điểm cho các bình luận hài hước. Kiểu đầu của ông nổi tiếng vì hình dáng đặc biệt, màu trắng cát vàng và theo Vanity Fair miêu tả thì nó là một kiểu "chải ngược đôi" hai hướng lạ mắt, nên nó đặc biệt nổi bật trong môi trường ánh sáng mạnh. Louis Licari phỏng đoán rằng đây đúng là tóc của Trump, nhưng là do cấy ghép tóc, có thể đã được thực hiện bởi người tiên phong trong lĩnh vực cấy ghép tóc Norman Orentreich. Một tiểu sử không chính thức năm 1993 thực hiện bởi phóng viên Harry Hurt III của Newsweek nói rằng Trump đã trải qua cuộc phẫu thuật gọt da đầu đầy đau đớn vào năm 1989, thực hiện bởi một trong những bác sĩ phẫu thuật thẩm mĩ của vợ [cũ] Ivana, mà sau này Trump đã phủ nhận. Tháng 8 năm 2015, trong một buổi vận động tại Mobile, Alabama, Trump nói: "Nếu trời mưa, tôi sẽ bỏ mũ và tôi sẽ chứng minh một lần và mãi mãi rằng nó là thật". Trump trả lời trên Playboy năm 2004 rằng ông tự tạo kiểu tóc cho mình và chỉ để một người tỉa nó: "Bạn gái [giờ là vợ] Melania". Trong những năm gần đây có tin nói rằng Trump có thợ cắt tóc riêng. Nói về các sản phẩm chăm sóc tóc, Trump nói trong một buổi vận động tranh cử ngày 30 tháng 12 năm 2015, tại Hilton Head, Nam Carolina rằng ông thích tự do sử dụng các sản phẩm tại căn hộ ở New York. Bàn về vấn đề môi trường liên quan tới các loại bình xịt, Trump gạt bỏ các loại bình bơm được ưa chuộng bởi các nhà hoạt động vì môi trường, nói rằng "Tôi muốn dùng bình xịt tóc!" Tháng 6 năm 2015, Trump nói với The Des Moines Register rằng ông có thể sẽ thay đổi kiểu tóc hiện tại nếu đắc cử Tổng thống Mỹ năm 2016, bởi ông sẽ không có thời gian vì ông sẽ phải "làm việc bở hơi tai tại Nhà Trắng".