Năm 1988, Trump mua lại Taj Mahal Casino sau một thương vụ với Merv Griffin và Resorts International, dẫn tới một khoản nợ lớn nên tới năm 1989, Trump không có khả năng trả các khoản vay. Mặc dù ông tìm đựoc các khoản vay mới và gia hạn việc trả lãi, nợ ngày một nhiều khiến công ty của Trump phá sản vào năm 1991. Ngân hàng và các chủ trái phiếu bị thiệt hại hàng trăm triệu USD nhưng lựa chọn việc tái cấu trúc lại nợ. Taj Mahal thoát khỏi phá sản vào ngày 5 tháng 10 năm 1991 khi Trump nhượng lại 50 phần trăm cố phần ở sòng bạc cho các chủ trái phiếu ban đầu để đổi lấy mức lãi suất thấp hơn cho các khoản nợ và kéo dài thời gian đáo hạn. Ông cũng bán đi công ty hàng không làm ăn kém hiệu quả Trump Shuttle và du thuyền dài 85m Trump Princess của mình. Những năm cuối của thập kỉ 1990 chứng kiến sự phục hồi về mặt tài chính của Trump. Năm 1999, cha của Trump sau khi mất đã chia đều cho bốn người con còn sống của mình mỗi người từ 250–300 triệu USD.