Năm 16 tuổi, ông bắt đầu theo cha mình đi chinh chiến, học hỏi các bố trận và làm tướng. Khi Philipos lãnh đạo cuộc tấn công vào Byzantium năm 340 TCN, Alexandros được để lại như là quan chấp chính của Macedonia. Vào năm 339 TCN, Philipos lấy người vợ thứ năm, Cleopatra Eurydice xứ Macedonia. Vì mẹ của Alexandros, Olympias, là người từ Epirus (một vùng đất thuộc phần phía tây của bán đảo Hy Lạp và không phải là một phần của Macedonia), và Cleopatra là một người Macedonia chính gốc, điều này đã dẫn đến tranh cãi về quyền nối ngôi hợp pháp của Alexandros. Attalus, chú của cô dâu, được kể là nâng ly trong tiệc cưới để chúc cho lễ thành hôn sẽ sản sinh ra một người nối ngôi hợp pháp của xứ Macedonia; Alexandros hất cốc rượu vào Attalus nạt lớn: