Cuối năm 1943, thời điểm rõ ràng cho thấy rằng Đồng minh cuối cùng sẽ đánh bại hoặc ít nhất kìm chế được Đức Quốc xã. Mỗi ngày càng cho thấy những quyết định chính trị cấp cao càng trở nên quan trọng đối với diễn biến của cuộc chiến và tương lai của châu Âu thời hậu chiến. Roosevelt họp mặt với Churchill và lãnh tụ Trung Quốc Quốc dân đảng Tưởng Giới Thạch tại Hội nghị Cairo vào tháng 11 năm 1943, và rồi sau đó đến Tehran để bàn thảo với Churchill và Stalin. Trong lúc Churchill xem Stalin là một bạo chúa khi ông cảnh báo về một mối thống trị tiềm năng độc tài của Stalin đối với châu Âu thì Roosevelt đáp lời bằng một lời tuyên bố tóm tắt lý lẽ quan hệ của ông đối với Stalin như sau: "Tôi thì có một linh cảm rằng Stalin không phải là hạng người như thế.... Tôi nghĩ rằng nếu tôi cho ông ta mọi thứ mà tôi có thể cho và không đòi hỏi ông ta cho lại cái gì, theo nghĩa vụ quý phái, ông ta sẽ không tìm cách thôn tính bất cứ mọi thứ và sẽ làm việc với tôi vì một thế giới dân chủ và hòa bình." Tại Hội nghị Tehran, Roosevelt và Churchill nói với Stalin về kế hoạch xâm chiếm nước Pháp năm 1944. Roosevelt cũng thảo luận các kế hoạch của ông nhằm thành lập một tổ chức quốc tế thời hậu chiến. Về phần mình, Stalin cứ khăng khăng đòi vẽ lại các ranh giới của Ba Lan. Stalin ủng hộ kế hoạch của Roosevelt về việc thành lập Liên Hiệp Quốc và hứa tham chiến chống Nhật Bản 90 ngày sau khi Đức bị đánh bại.