Tuy nhiên, những vấn đề xung quanh đời tư, trong đó có sự thay đổi ngoại hình và lối cư xử, đã trở thành tâm điểm của dư luận và làm tổn hại tới hình ảnh của Jackson. Giữa thập niên 90, ông bị buộc tội xâm hại tình dục trẻ em, nhưng sau đó được tuyên trắng án vì không đủ chứng cứ. Năm 2005, một lần nữa Jackson phải hầu tòa vì lời cáo buộc tội danh tương tự; sau nhiều lần trì hoãn và xét xử rắc rối, Jackson được tuyên bố trắng án với tất cả các tội danh. Trong khi chuẩn bị cho hàng loạt buổi hòa nhạc đánh dấu sự trở lại mang tên This Is It, ông khong may qua đời do cáo buộc nhiễm độc cấp tính propofol và benzodiazepine vào ngày 25 tháng 6 năm 2009, sau khi tim ngừng đập. Tòa Thượng thẩm Los Angles (Mỹ) liệt cái chết của Jackson là một vụ giết người và bác sĩ riêng của ông, Murray, bị kết tội ngộ sát. Cái chết của Jackson gây nên sự tiếc nuối trên toàn cầu và lễ tưởng niệm của ông được truyền hình trực tiếp công khai trên toàn thế giới. Forbes xếp Jackson là nhân vật nổi tiếng quá cố giàu có nhất, danh hiệu mà ông đã giữ vững suốt 6 năm liền, với thu nhập 115 triệu đô-la Mỹ.