Năm 1990, sau khi một nhà phân tích tại Janney Montgomery Scott nói rằng dự án Taj Mahal của Trump ban đầu sẽ "phá kỉ lục" nhưng sẽ thất bại trước khi hết năm, Trump đe dọa sẽ kiện công ty chủ quản trừ khi nhà phân tích rút lại ý kiến hoặc bị sa thải. Nhà phân tích từ chối rút lại phát ngôn của mình và bị công ty sa thải. Taj Mahal sau đó nộp đơn xin phá sản lần đầu vào tháng 11 năm 1990. Nhà phân tích đã kiện Trump vì bôi nhọ danh dự, đòi bồi thường 2 triệu USD. Vụ kiện đã được dàn xếp trước khi ra tòa. Nhận định của nhà phân tích về tương lai của Taj Mahal sau này được nhận xét là "chính xác không tưởng".