Nhà Trần nối bước nhà Lý cai trị Đại Việt,coi Thăng Long là kinh đô thứ nhất và Thiên Trường là kinh đô thứ hai, nơi các Thượng hoàng ở. Kinh thành Thăng Long tiếp tục được xây dựng. Hoàng thành được củng cố và xuất hiện thêm những cung điện. Năm 1230, Thăng Long được chia thành 61 phường, kinh thành đông đúc hơn dù địa giới không thay đổi. Giai đoạn này cũng ghi nhận sự xuất hiện của những cư dân ngoại quốc, như người Hoa, người Java và người Ấn Độ. Nền kinh tế công thương nghiệp cũng sản sinh tầng lớp thị dân và Thăng Long còn là nơi quy tụ của nhiều học giả, trí thức như Hàn Thuyên, Lê Văn Hưu, Chu Văn An... Trong cuộc chiến tranh với nhà Nguyên, kinh thành Thăng Long ba lần bị chiếm giữ nhưng đều kết thúc trong chiến thắng của Đại Việt. Cuối thế kỷ XIV, thời kỳ nhà Trần suy vi, một quý tộc ngoại thích là Hồ Quý Ly thâu tóm quyền lực, ép vua Trần dời kinh đô về Thanh Hóa. Khi Hồ Quý Ly chính thức lên ngôi, lập nên nước Đại Ngu năm 1400, kinh đô mới mang tên Tây Đô, Thăng Long được đổi thành Đông Đô. Nhưng vương triều của nhà Hồ chỉ tồn tại trong thời gian ngắn ngủi. Năm 1406, nhà Minh đưa quân xâm lược Đại Ngu, Thăng Long bị chiếm đóng và đổi tên thành Đông Quan. Thời kỳ Bắc thuộc thứ tư bắt đầu từ năm 1407 và kéo dài tới năm 1428.