Tới cuối thập kỷ 1990, tình hình kinh tế Cuba đã được ổn định. Khi ấy Cuba đã ít nhiều có các mối quan hệ kinh tế với hầu hết các quốc gia Mỹ Latinh và đã cải thiện quan hệ với Liên minh châu Âu, tổ chức này bắt đầu có quan hệ thương mại và các khoản giúp đỡ cho hòn đảo này. Trung Quốc cũng xuất hiện với tư cách một đối tác tiềm năng mới, thậm chí khi Cuba đã đứng về phía Liên Xô trong cuộc Chia rẽ Trung-Xô trong thập kỷ 1960. Cuba cũng tìm thấy các đồng minh mới là Tổng thống Hugo Chávez tại Venezuela và Tổng thống Evo Morales của Bolivia, những nước xuất khẩu dầu và khí tự nhiên lớn. Năm 2014, sau 53 năm bao vây cấm vận, Tổng thống Mỹ Barack Obama đã tuyên bố mong muốn bình thường hóa quan hệ giữa 2 nước. Ngày 20/3/2016 Tổng thống Mỹ Barack Obama bắt đầu chuyến thăm lịch sử tới Cuba. Đây có thể coi là chuyến thăm lịch sử tới Cuba bởi lần đầu tiên trong 88 năm qua mới có một tổng thống đương nhiệm của Mỹ thăm chính thức quốc đảo này.