Khi Trump tốt nghiệp đại học, tổng tài sản của ông đạt khoảng 200.000 USD (1.021.000 USD theo thời giá 2016). Ông khởi nghiệp tại công ty bất động sản của cha mình, Elizabeth Trump & Son, nơi tập trung chủ yếu vào mảng nhà cho thuê dành cho giới trung lưu tại các quận Brooklyn, Queens và Staten Island của Thành phố New York. Trong những năm học đại học, một trong những dự án đầu tiên của Trump là việc hồi sinh tổ hợp căn hộ Swifton Village ở Cincinnati, Ohio, được cha ông mua lại với giá 5,7 triệu USD năm 1962. Fred và Donald Trump đều tham gia vào dự án, nâng mật độ dân cư của 1.200 căn hộ từ 34% lên 100% với khoản đầu tư 500.000 USD. Trump quản lý 14.000 căn hộ của công ty ở Brooklyn, Queens và Staten Island. Năm 1972, The Trump Organization bán Swifton Village với giá 6,75 triệu USD.