Vào tháng 9, 1190, Richard và Philip đến Sicilia. Sau cái chết của vua William II của Sicilia, em họ ông Tancred xứ Lecce nắm quyền và được tôn làm vua vào đầu năm 1190, mặc dù người thừa kế hợp pháp là dì của William, Constance, vợ của Hoàng đế La Mã Thần thánh Henry VI. Tancred bắt giam góa phụ của William, hoàng hậu Joan, em gái của Richard và không trao cho bà số tiền mà William để lại trong di chúc. Khi Richard đến nơi ông yêu cầu Tancred giải thoát Joan và trao cho bà tài sản thừa kế; bà được trả tự do vào ngày 28 tháng 9 nhưng không được hưởng thừa kế. Sự hiện diện của quân đội nước ngoài cũng gây ra bất an: vào tháng 10, người dân Messina nổi dậy, yêu cầu quân đội nước ngoài ra đi. Richard tấn công Messina, chiếm được nơi này vào ngày 4 tháng 10, 1190. Sau khi cướp phá và đốt cháy thành phố, Richard thành lập căn cứ tại đây, nhưng điều này lại gây căng thẳng giữa Richard và Philip Augustus. Ông ở lại đó cho đến khi Tancred đồng ý ký hiệp ước vào ngày 4 tháng 3 năm 1191. Hiệp ước được ký bởi Richard, Philip và Tancred. Các điều khoản chính bao gồm: