Trump là một người ủng hộ sớm của ứng viên Đảng Cộng hòa Ronald Reagan cho chức tổng thống Mỹ và ông cũng lên tiếng ủng hộ ứng viên Đảng Cộng hòa Mitt Romney làm tổng thống. Năm 2015 khi được hỏi ai là người giỏi nhất trong số các tổng thống gần đây, Trump lựa chọn Bill Clinton thuộc Đảng Dân chủ thay vì George H.W. Bush và George W. Bush thuộc Đảng Cộng hòa. Clinton's Foundation đã nhận khoảng 100.000 đến 250.000 USD từ Trump và cũng đã tham dự đám cưới của Trump năm 2005. Năm 2008 Trump có viết rằng Hillary Clinton sẽ là một "tổng thống hoặc phó tổng thống tuyệt vời".