Trump có để ngỏ ý định tranh cử tổng thống vào các năm 1988, 2004 và 2012 và tranh cử Thống đốc New York vào các năm 2006 và 2014, nhưng đều không thực hiện. Ông cũng được coi là bạn đồng hành tiềm năng của George H. W. Bush cho tấm vé vào Nhà Trắng của Đảng Cộng hòa, nhưng rồi thua cuộc trước Phó Tổng thống sau này là Dan Quayle. Hiện tại dư luận vẫn đặt dấu hỏi nguyên nhân là do Trump hay chiến dịch của Bush. Năm 1999, Trump nộp hồ sơ thành lập hội đồng thăm dò để tìm kiếm đề cử ứng viên tổng thống của Đảng Cải cách vào năm 2000. Một cuộc thăm dò tháng 7 năm 1999 so sánh ông với ứng viên được dự báo của Đảng Cộng hòa George W. Bush và ứng viên được dự báo của Đảng Dân chủ Al Gore cho thấy Trump có bảy phần trăm số người ủng hộ. Mặc dù sau đó Trump bỏ cuộc vì lý do lục đục nội bộ đảng, Trump vẫn giành chiến thắng trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng tại bang California và Michigan.