Tháng 10 năm 1959, Hawking vào học tại Đại học Oxford khi mới 17 tuổi. Trong 18 tháng đầu tiên ông thấy chán học và cô đơn: ông ít tuổi hơn phần lớn sinh viên, và thấy việc học hành "dễ một cách kỳ cục". Thầy dạy vật lý Robert Berman sau này kể lại, "Đối với cậu ta chỉ cần biết điều gì đó có thể thực hiện, và cậu có thể làm nó mà không cần phải ngó xem những người khác đã làm thế nào." Một sự thay đổi xảy ra vào năm thứ hai và thứ ba khi, theo Berman, Hawking cố gắng trở nên hòa nhập hơn với trang lứa. Hawking phấn đấu và trở thành một sinh viên được quý mến, hoạt bát, dí dỏm, hứng thú với nhạc cổ điển và tiểu thuyết viễn tưởng. Một phần sự biến chuyển này đến từ quyết định gia nhập Câu lạc bộ đua thuyền của trường, nơi Hawking phụ trách lái trong một đội đua thuyền. Huấn luyện viên khi đó nhận thấy Hawking trau dồi một phẩm cách táo bạo, lái đội đua theo những hướng nguy hiểm thường dẫn tới thuyền bị hư hại.