Năm 1998, Trump bắt đầu mối quan hệ với người mẫu thời trang gốc Slovenia, Melania Knauss. Họ đính hôn vào tháng 4 năm 2004 và kết hôn ngày 22 tháng 1 năm 2005 tại Nhà thờ Episcopal Bethesda-by-the-Sea, Palm Beach, Florida, sau đó tổ chức tiệc tại dinh thự Mar-A-Lago của Trump. Năm 2005, Melania nhập quốc tịch Mỹ. Cũng năm đó, bà sinh cho Trump một người con trai Barron William Trump. (Trump trước đó từng sử dụng bút danh "John Barron" trong một số giao kèo kinh doanh). Barron thông thạo tiếng Slovene do sử dụng từ khi còn nhỏ. Trong một buổi phỏng vấn tháng 2 năm 2009 trên bản tin Nightline của đài ABC, Trump có bình luận về những người vợ cũ: "Tôi biết là rất khó cho họ [Ivana và Marla] để có thể cạnh tranh vì tôi yêu những gì tôi có. Thực sự là như vậy".