Những cư dân đầu tiên của đảo Puerto Rico là những thổ dân da đỏ thuộc bộ lạc Ortoiroid làm nghề sắn bắt và đánh cá. Những di chỉ tìm được về người Ortoiroid, hay người Arcaico được phát hiện năm 1990 được xác định có niên đại 2000 năm trước công nguyên. Trong khoảng giữa năm 120 và 400 sau công nguyên, người Igneri, một bộ lạc xuất xứ từ vùng châu thổ sông Orinoco, nơi ngày nay là Venezuela đã đến hòn đảo này. Giữa thế kỉ 4 và thế kỉ 10, người Arcaico và người Igneri đã cũng tồn tại trên hòn đảo, nhưng cũng có lẽ đã xung đột với nhau. Trong khoảng giữa thế kỉ 7 và thế kỉ 10, nền văn hóa Taino bắt đầu phát triển mạnh mẽ trên hòn đảo và đến khoảng năm 1000 thì lấn át hoàn toàn các nền văn hóa trước đó. Giai đoạn phát triển thịnh vượng của người Taino kéo dài cho đến khi người châu Âu phát kiến ra châu Mỹ năm 1492.