Roosevelt không tăng thuế thu nhập trước khi Chiến tranh thế giới thứ hai bắt đầu; tuy nhiên thuế sổ lương (payroll tax) cũng bắt đầu được đưa ra nhằm gây quỹ cho chương trình mới là An sinh Xã hội năm 1937. Ông cũng được Quốc hội Hoa Kỳ cho phép chi tiêu thêm cho nhiều chương trình và kế hoạch khác nhau mà chưa từng có trước đây trong lịch sử Hoa Kỳ. Tuy nhiên, dưới sức ép tài chính do Đại suy thoái gây ra, đa số các tiểu bang đều đưa ra thêm nhiều loại thuế hay tăng thuế trong đó có thuế thu nhập cũng như thuế gián thu. Việc Roosevelt đề nghị thu các loại thuế mới đối với tiền tiết kiệm của các công ty đã gây ra tranh cãi lớn trong 1936–37 nhưng cuối cùng chúng bị Quốc hội bác bỏ. Trong thời gian chiến tranh, ông thúc ép tăng tỉ lệ thuế thu nhập thậm chí cao hơn đối với cá nhân (lên đến một tỉ lệ thuế cận biên là 91%) và đại công ty, giới hạn mức lương cao đối với các viên chức lãnh đạo các công ty. Ông cũng phát Lệnh Hành pháp số 9250 vào tháng 10 năm 1942 nhằm tăng tỉ lệ thuế cận biên lên đến 100% đối với những ai có tiền lương vượt trên 25.000 đô la (sau thuế). Điều đó có nghĩa là giới hạn mức lương cao nhất là lên đến 25.000 đô la (khoảng chừng 334.000 đô la năm 2008). Tuy nhiên lệnh hành pháp này bị Quốc hội hủy bỏ sau đó. Để tài trợ chiến tranh, Quốc hội mở rộng thu thuế đối với hầu hết những ai đi làm đều phải trả thuế thu nhập liên bang. Thuế trả trước (thuế được trừ ra trước khi tiền lương được phát) được giới thiệu vào năm 1943.