Ông giành giải thưởng tiên phong của MTV vào năm 1988 và giải MTV Nghệ sĩ video của thập niên 1990 nhằm tôn vinh thành tựu nghệ thuật trong video ca nhạc của ông trong suốt thập niên 1980; vào năm 1991, giải thưởng được đổi sang tên ông để vinh danh ông. Video âm nhạc gây tranh cãi "Black or White" khởi chiếu cùng lúc vào ngày 14 tháng 11 năm 1991 tại 27 quốc gia với lượng người xem lên tới 500 triệu người, một kỷ lục vào thời điểm đó. Video có nhiều cảnh mang tính gợi dục và bạo lực. Những cảnh quay gây khó chịu ở nửa cuối video dài 14 phút được điều chỉnh lại nhằm tránh khỏi lệnh cấm chiếu và Jackson đã lên tiếng xin lỗi công chúng. Cùng với Jackson, những diễn viên khác như Macaulay Culkin, Peggy Lipton và George Wendt cũng xuất hiện trong video. Video "Remember the Time" được đầu tư kỹ lưỡng và trở thành một trong những video dài nhất của ông, với thời lượng hơn 9 phút. Lấy bối cảnh là Ai Cập cổ đại, nhà sản xuất phải sử dụng nhiều hiệu ứng thị giác, với sự tham gia của diễn viên Eddie Murphy, người mẫu Iman và vận động viên bóng rổ Magic Johnson trong nhiều vũ đạo phức tạp. "In the Closet" là một trong những video gợi cảm nhất của Jackson; siêu mẫu Naomi Campbell xuất hiện trong video và thực hiện những điệu múa tình tứ với Jackson. Video bị cấm chiếu tại Nam Phi.