Năm 1988, Jackson hoàn thành và phát hành cuốn tự truyện đầu tiên của ông, Moonwalk sau 4 năm và bán được hơn 200.000 bản. Trong cuốn sách, ông viết về thời thơ ấu của mình, ban nhạc The Jackson 5 cũng như những vấn đề liên quan đến diện mạo của bản thân. Moonwalk dẫn đầu danh sách bán chạy nhất của The New York Times. Ông sau đó cho ra mắt một bộ phim mang tên Moonwalker, bao gồm những màn trình diễn trực tiếp và thước phim ngắn, có sự xuất hiện của Jackson và Joe Pesci. Bộ phim ban đầu được dự định chiếu rạp, nhưng do các vấn đề tài chính, bộ phim phát hành dưới dạng video tại nhà. Phim dẫn đầu bảng xếp hạng Billboard Top Music Video Cassette trong 22 tuần lễ, trước khi bị hạ bệ bởi Michael Jackson: The Legend Continues. Tháng 3 năm 1988, Jackson mua một khu đất gần Santa Ynez, California để xây dựng khu điền trang Neverland với giá 17 triệu đô. Ông cho xây dựng khu vui chơi trong khu vực rộng 2.700 mẫu Anh (11 km2), bao gồm bánh xe đu quay, đu ngựa gỗ, rạp chiếu phim và sở thú; với đội ngũ 40 bảo vệ trên mặt đất. Vào năm 2003, nơi này trị giá xấp xỉ 100 triệu đô-la Mỹ.