Trên lưng con thần mã Bucephalus, Alexandros Đại Đế đánh đâu cũng thắng. Ngoài ra, sự gắn bó sâu sắc nhất về tình cảm của ông hầu như được cho là đối với người đồng hữu, người chỉ huy đội kị binh (chiliarchos) và là người bạn từ thời thơ ấu của ông, Hephaestion. Ông học cùng Alexandros, như một nhóm trẻ em con nhà quý tộc khác ở Macedonia, dưới sự dạy dỗ của Aristotle. Hephaestion đánh dấu sự xuất hiện đầu tiên trong lịch sử của mình vào thời điểm Alexandros tiến đến Troia. Tại đây hai người bạn đã đặt vòng hoa tại các đền thờ của hai vị anh hùng Achilles và Patroclus năm xưa; Alexandros Đại Đế tại đền thờ Achilles, và Hephaestion tại đền thờ Patroclus. Aelian trong cuốn Varia Historia (12.7) khẳng định rằng Hephaestion "tiết lộ ông là eromenos ["người tình"] của Alexandros, như Patroclus đối với Achilles vậy." Có lẽ Olympias cũng đã từng cổ võ cho Alexandros Đại Đế hãnh diện vì ông là hậu duệ của vị anh hùng Achilles này.