Trump Tower nằm trên mảnh đất từng là cửa hàng chính của Bonwit Teller, một công trình quan trọng về mặt kiến trúc, sau đó bị phá bỏ năm 1980. Trump bị kiện vì việc phá hủy bức phù điêu quý giá mang phong cách Art Deco trên mặt tiền của tòa nhà, mà như đã hứa là sẽ chuyển giao cho Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan và việc sử dụng 200 lao động nhập cư trái phép người Ba Lan trong quá trình phá dỡ gấp rút. Họ chỉ được trả (nếu có) khoảng 4 đến 5 USD một giờ và làm việc 12 tiếng một ca. Năm 1990 Trump khai nhận rằng ông hiếm khi có mặt tại công trường và không biết gì về các lao động trái phép, mà một phần trong số đó sống tại công trường và được biết tới dưới cái tên "Lữ đoàn Ba Lan". Vụ kiện lao động kéo dài được dàn xếp năm 1999, kết quả của phán quyết được giữ kín.