Một trong những khía cạnh gây tranh luận nhiều nhất trong nhiệm kỳ thứ hai của Putin là việc truy tố người giàu nhất nước Nga, Mikhail Khodorkovsky, Chủ tịch công ty dầu mỏ Yukos. Trong khi đa phần phương tiện truyền thông quốc tế coi đó là một hành động chống lại một người từng cung cấp tài chính cho các đối thủ chính trị của Kremlin, chính phủ Nga tuyên bố rằng Khodorkovsky trên thực tế đã thực hiện hành vi mua chuộc phần lớn đại biểu Hạ viện Nga, ngăn chặn việc đưa ra những sửa đổi về thuế nhằm kiếm lợi ích riêng. Chắc chắn rằng, những vụ tư nhân hóa trước đó, gồm cả việc tư nhân hoá Yukos, đều được coi là có sự gian dối (Yukos, được định giá 30 tỷ dollar năm 2004, từng được định giá bán cho Khodorkovsky chỉ có 110 triệu dollar), và giống như những nhóm chính trị đầu sỏ khác, cái tên Yukos-Menatep luôn gắn liền với những lời buộc tội có liên quan tới các tổ chức tội phạm. Những đầu sỏ tài phiệt khác, từng thiết lập được quan hệ tốt với Kremlin, như Roman Abramovich và Vladimir Potanin, không bị đặt vấn đề nghi vấn tài sản ở mức độ như vậy.