Tuy nhiên vào đầu năm 1945, khi quân đội Đồng minh tiến vào Đức và lực lượng Xô Viết kiểm soát được Ba Lan, các vấn đề phải được đem ra thảo luận minh bạch. Tháng 2 năm 1945, mặc dù sức khỏe sa sút trầm trọng, Roosevelt vẫn đi đến Yalta, vùng Krym của Liên Xô, để họp bàn với Stalin và Churchill. Trong khi Roosevelt vẫn tự tin rằng Stalin sẽ giữ lời hứa cho phép các cuộc bầu cử tự do tại Đông Âu, một tháng sau khi Hội nghị Yalta kết thúc thì Đại sứ của Roosevelt tại Liên Xô là Averill Harriman điện tín cho Roosevelt biết rằng "chúng ta phải thừa nhận rõ ràng rằng chương trinh của Liên Xô là thiết lập chủ nghĩa toàn trị, chấm dứt tự do cá nhân và dân chủ như chúng ta đã biết." Hai ngày sau, Roosevelt bắt đầu thừa nhận rằng quan điểm của ông về Stalin là quá lạc quan và rằng "Averell đã nói đúng." Người Mỹ gốc Đông Âu chỉ trích Hội nghị Yalta vì đã thất bại trong việc ngăn chặn sự thành lập Khối Đông Âu.