Năm 1913, Woodrow Wilson bổ nhiệm Roosevelt vào chức vụ Phụ tá Bộ trưởng Hải quân Hoa Kỳ, phục vụ dưới quyền của Bộ trưởng Josephus Daniels. Năm 1914, Roosevelt thất bại trước James W. Gerard, một người được nhóm Tammany Hall ủng hộ, trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng Dân chủ tìm ứng viên cho cuộc chạy đua vào Thượng viện Hoa Kỳ. Trong vai trò trợ tá, Roosevelt tích cực hoạt động nhằm mở rộng quân chủng Hải quân và thành lập lực lượng Hải quân Trù bị. Tổng thống Wilson gửi lực lượng Hải quân và Thủy quân Lục chiến can thiệp vào các quốc gia vùng Trung Mỹ và Caribbe. Trong một loạt các bài diễn văn đọc trong chiến dịch vận động tranh cử chức vụ Phó Tổng thống vào năm 1920, Roosevelt tuyên bố rằng, với tư cách Phụ tá Bộ trưởng Hải quân, chính ông đã soạn bản hiến pháp mà Hoa Kỳ áp đặt cho Haiti năm 1915.