Năm 2013, Trump là khách mời phát biểu tại Conservative Political Action Conference (Hội nghị Hành động Chính trị Bảo thủ - CPAC). Bài phát biểu hôm đó không có nhiều người lắng nghe. Ông đã dành hơn một triệu USD nhằm nghiên cứu tính khả thi của việc tranh cử tổng thống Mỹ. Tháng 10 năm 2013, Đảng Cộng hòa New York ban hành một bản ghi nhớ đề xuất rằng Trump nên tranh cử thống đốc bang năm 2014, cạnh tranh với Andrew Cuomo. Trump nói rằng mặc dù New York có một số vấn đề và thuế thì quá cao, việc tranh cử thống đốc bang không phải là mối quan tâm sâu sắc của ông. Tháng 2 năm 2015, Trump không gia hạn hợp đồng cho chương trình The Apprentice, dấy lên tin đồn rằng ông có thể chạy đua vào Nhà Trắng năm 2016.