Đã có bốn doanh nghiệp của Trump phải đệ đơn xin phá sản theo Điều 11 Luật Phá sản Mỹ. Theo một báo cáo của Forbes năm 2011, nguyên nhân đều do việc kinh doanh khách sạn và sòng bạc tại Thành phố Atlantic gặp quá nhiều nợ nần, bao gồm Trump Taj Mahal (1991), Trump Plaza Hotel (1992), Trump Hotels & Casino Resorts (2004) và Trump Entertainment Resorts (2009). Trump nói rằng "Tôi đã vận dụng luật của nước mình để giảm bớt nợ... Chúng ta sẽ lập công ty. Chúng ta sẽ đệ đơn phá sản. Chúng ta sẽ thương lượng với ngân hàng. Chúng ta sẽ có một thỏa thuận tuyệt vời. Bạn biết đấy, như trong The Apprentice vậy. Đây không phải là chuyện cá nhân. Đây là chuyện làm ăn". Ông chỉ ra rằng các "doanh nhân vĩ đại" khác cũng làm như vậy.