Trump có qua lại với người mẫu Kara Young vào giữa và cuối những năm 1990 và được cho là đã "khủng bố" Công nương Diana bằng những bó hoa đắt tiền sau khi bà li dị Thái tử Charles năm 1996. "Tôi chỉ có một điều hối tiếc về chuyện tình ái – đó là tôi chưa từng có cơ hội được tỏ tình với Công nương Diana Spencer", Trump viết trong cuốn sách xuất bản năm 1997 của mình The Art of the Comeback (Nghệ thuật Lội ngược dòng). "Tôi có gặp bà ấy một vài lần... Bà là một công chúa đích thực – một người phụ nữ trong mơ".