Vào năm 1964, Michael và Marlon gia nhập The Jackson Brothers—một ban nhạc do cha họ thành lập, bao gồm các anh em trai Jackie, Tito và Jermaine—trong vai trò nhạc sĩ hỗ trợ chơi conga và tambourine. Vào năm 1965, Jackson bắt đầu hát chính cùng anh trai Jermaine, với tên nhóm được đổi sang The Jackson 5. Năm sau đó, nhóm thắng giải tại một cuộc thi tìm kiếm tài năng lớn, khi Jackson trình diễn điệu nhảy theo bài hát ăn khách năm 1965 của Robert Parker là "Barefootin'". Từ năm 1966 đến 1968, ban nhạc chu du khắp vùng Trung Tây Hoa Kỳ, thường biểu diễn mở màn cho những nghệ sĩ như Sam & Dave, the O'Jays, Gladys Knight và Etta James tại nhiều câu lạc bộ và nơi tụ tập của người da màu mà người ta thường gọi bằng cái tên "chitlin' circuit". Nhóm cũng xuất hiện tại các hộp đêm và quầy rượu, nơi thường dành cho các tiết mục thoát y; hội trường địa phương và tại trường trung học. Vào tháng 8 năm 1967, trong lúc lưu diễn tại bờ Đông Hoa Kỳ, nhóm giành được một chương trình biểu diễn hàng tuần ở Apollo Theater, Harlem.