Trong giai đoạn khủng hoảng tài chính 2008, Trump International Hotel & Tower (Chicago) không có đủ doanh số cần thiết. Chủ nợ Deutsche Bank từ chối đồng ý cho Trump hạ giá bán để tăng doanh số. Lập luận rằng việc khủng hoảng tài chính và thị trường bất động sản ảm đạm là do các yếu tố bất khả kháng, Trump đã viện dẫn một điều khoản trong hợp đồng nhằm không phải trả nợ. Sau đó Trump đâm đơn kiện, nói rằng hình ảnh của ông đã bị ảnh hưởng. Hai bên sau đó đồng ý rút đơn kiện và tiếp tục kinh doanh.