Văn học Ukraina lại bắt đầu phát triển một lần nữa ở thế kỷ XIV, và tiến bộ vượt bậc ở thế kỷ XVI với sự ra đời của kỹ thuật in và với sự khởi đầu của thời đại Cossack, dưới cả sự ảnh hưởng của Nga và Ba Lan. Người Cossack đã lập ra một xã hội độc lập và truyền bá một kiểu thơ sử thi mới, đánh dấu đỉnh cao của văn học truyền khẩu Ukraina. Những tiến bộ này mất đi trong thế kỷ XVII đầu thế kỷ XVIII, khi việc xuất bản bằng tiếng Ukraina bị đặt ra ngoài vòng pháp luật và bị ngăn cấm. Tuy nhiên, tới cuối thế kỷ XVIII văn học hiện đại Ukraina cuối cùng đã xuất hiện trở lại.