Trump có quyền chọn được mua và lập kế hoạch phát triển tài sản của một công ty vận tải đã phá sản Penn Central. Hợp đồng bao gồm sân ga Phố 60 dọc Sông Hudson – sau này được phát triển thành khu Riverside South – và khu đất xung quanh Grand Central Terminal mà Trump đã mua với giá 60 triệu USD và không phải đặt cọc. Sau này, với khoản ưu đãi giảm thuế 40 năm từ chính quyền Thành phố New York, ông đã biến khách sạn đã phá sản Commodore cạnh Grand Central thành Grand Hyatt và lập nên The Trump Organization.