Cuba độc lập nhanh chóng phải đối mặt với những khó khăn do sự tranh giành bè phái và tình trạng tham nhũng trong giới trí thức lãnh đạo và sự lực của chính phủ trong việc giải quyết các vấn đề xã hội sâu sắc hậu quả của chế độ thực dân Tây Ban Nha. Năm 1906, sau cuộc bầu cử lựa chọn người kế tục Estrada Palma gây nhiều tranh cãi, một cuộc nổi dậy vũ trang bùng phát và Hoa Kỳ đã thực hiện quyền can thiệp của minh. Đất nước này được đặt dưới quyền kiểm soát của Mỹ và một vị Thống đốc, Charles Edward Magoon, nhận trách nhiệm quản lý trong ba năm. Thời kỳ cầm quyền của Magoon tại Cuba bị nhiều nhà sử học nước này coi là không thành công, họ cho rằng tình trạng tham nhũng của chính quyền Magoon còn trầm trọng hơn trước đó. Năm 1908 chính phủ tự quản được tái lập khi José Miguel Gómez được bầu làm tổng thống, nhưng Hoa Kỳ vẫn giữ quyền giám sát các công việc của Cuba. Tuy nhiên, dù những cuộc phản đối bất tuân lệnh chính phủ vẫn diễn ra, chính phủ lập hiến vẫn tồn tại cho tới năm 1925, khi Gerardo Machado y Morales, đã được bầu làm tổng thống, tạm ngưng hiệu lực của hiến pháp. Machado là một người Cuba theo đường lối quốc gia và chế độ của ông được sự ủng hộ rộng rãi của người dân trong nước dù chính phủ vẫn thường sử dụng bạo lực đàn áp sự chỉ trích. Trong thời kỳ cầm quyền của ông, người dân Cuba có quyền kiểm soát rộng rãi hơn với nền kinh tế của họ và các dự án phát triển quốc gia lớn được triển khai. Quyền lực của ông giảm sút sau cuộc Đại Suy thoái, khiến giá các mặt hàng xuất khẩu của Cuba giảm mạnh gây tình trạng nghèo đói khắp nước. Tháng 8 năm 1933, các nhóm trong quân đội Cuba tổ chức một cuộc đảo chính hạ bệ Machado và đưa Carlos Manuel de Céspedes, con trai người sáng lập nhà nước Cuba lên làm Tổng thống. Tuy nhiên, vào tháng 9 một cuộc đảo chính thứ hai do Fulgencio Batista lãnh đạo lật đổ Céspedes dẫn tới sự hình thành chính phủ Ramón Grau San Martín thứ nhất. Chính phủ này chỉ tồn tại 100 ngày nhưng đã đặt những cơ sở cho những thay đổi tự do căn bản của xã hội Cuba và sự khước từ Tu chính Platt.