Trong giới giải trí, Trump đã hai lần là ứng cử viên cho Giải Emmy, xuất hiện trong các chương trình truyền hình và phim ảnh với tư cách là chính mình nhưng dưới góc độ hài hước (ví dụ: Ở nhà một mình 2: Lạc ở New York The Nanny, The Fresh Prince of Bel-Air, Days of Our Lives, Wall Street: Money Never Sleeps) và là một nhân vật khác (The Little Rascals). Ông là chủ đề của nhiều danh hài, họa sĩ phim hoạt hình và họa sĩ tranh biếm họa online. Trump cũng có một chương trình trò chuyện radio của riêng ông với tên gọi Trumped! Ông cũng từng xuất hiện trong một tập của phim truyền hình Sex and the City qua một vai diễn khách mời. Trump cũng là thành viên của Screen Actors Guild và nhận khoản trợ cấp hơn 110.000 USD hàng năm.