Gia đình ông có một căn hộ hai tầng xây theo phong cách Tudor Revival ở Wareham Place trong Jamaica Estates, nơi Trump sống khi còn học tại trường The Kew-Forest. Tại Kew-Forest, Fred Trump là thành viên của Hội đồng Ủy thác. Năm 1983, trong một cuộc phỏng vấn Fred có nói rằng Donald "khá cục cằn khi còn là một cậu bé", nên ông đăng ký cho con mình học tại Học viện Quân sự New York (NYMA). Trump học hết lớp tám và trung học tại NYMA. Trong năm cuối cấp, Trump tham gia đội diễu hành, đạt cấp đại úy của thiếu sinh quân. Năm 2015, ông có nói với một nhà viết tiểu sử rằng NYMA "đã rèn giũa ông về mặt quân sự nhiều hơn rất nhiều người trực tiếp nhập ngũ".