Os Maroons competem na Divisão III da NCAA como membros da University Athletic Association (UAA). A universidade foi um dos membros fundadores da Big Ten Conference e participou do NCAA Division I Men's Basketball and Football e era participante regular do torneio Men's Basketball. Em 1935, a Universidade de Chicago alcançou o Sweet Sixteen. Em 1935, o jogador de futebol dos Chicago Maroons, Jay Berwanger, se tornou o primeiro vencedor do Heisman Trophy. No entanto, a universidade optou por se retirar da conferência em 1946, depois que o presidente da universidade, Robert Maynard Hutchins, enfatizou o atletismo do colégio em 1939 e abandonou o futebol. (Em 1969, Chicago restabeleceu o futebol como um time da Divisão III, voltando a jogar em casa no novo campo de Stagg.)
Por que a universidade acabou saindo da conferência?
Robert Maynard Hutchins, enfatizou o atletismo do colégio