Năm 1986, ông trở thành người đứng đầu London European Airways, một doanh nghiệp mà Ryanair đã mua 85% cổ phần. Tuy nhiên, vị trí này nhanh chóng biến mất khi hãng trở thành Ryanair UK và sau đó được sáp nhập hoàn toàn với Ryanair. Trong thập kỷ tiếp theo, Cathal làm việc cả trong ban điều hành của hãng hàng không và với tư cách là một phi công, mặc dù ông đã từ chức sau đó vào năm 1996. Ông vẫn làm việc cho Ryanair cho đến khi rời hội đồng quản trị vào năm 2002, lúc đó ông đã trở thành một triệu phú nhờ sự thành công của hãng hàng không.
Ryan là cha của Cathal.