Winters begon met acteren in 1987 met de film Eye on the Sparrow. Hierna heeft hij nog meerdere rollen gespeeld in films en televisieseries. Het meest bekend is hij van zijn rol als Taylor Doose in de televisieserie Gilmore Girls waar hij in drieënvijftig afleveringen speelde (2000-2007).
Winters is ook actief in het theater, hij speelde ook eenmaal op Broadway. In 2000 speelde hij in het toneelstuk Wrong Mountain in de rol van Guy Halperin.[1]