El dilema de los 100 prisioneros y 100 cajones es un problema en la teoría de la probabilidad y la combinatoria. Consiste en que cada uno de 100 prisioneros debe encontrar su número en uno de los 100 cajones para sobrevivir y si alguno no lo encuentra, todos morirán; y, cada prisionero puede abrir sólo 50 cajones y no puede comunicarse con los demás prisioneros, excepto en el debate previo de la estrategia.
A primera vista, la situación es desesperada, pero existe una estrategia que ofrece a los cautivos una oportunidad de supervivencia aproximadamente del 30%. El científico en computación danés Peter Bro Miltersen fue el primero en proponer este problema en el 2003.