La reacción de alquilación de hidrazona SAMP / RAMP de Enders es una reacción asimétrica de formación de enlaces carbono-carbono facilitada por auxiliares quirales de pirrolidina. Fue iniciado por E. J. Corey y D. Enders en 1976.[1]​[2]​ Este método suele ser una secuencia de tres pasos. El primer paso es formar la hidrazona entre (S) -1-amino-2-metoximetilpirrolidina (SAMP) o (R) -1-amino-2-metoximetilpirrolidina (RAMP) y una cetona o aldehído. Posteriormente, la hidrazona se desprotona con diisopropilamida de litio (LDA) para formar un azaenolato, que reacciona con haluros de alquilo u otros electrófilos adecuados para dar especies de hidrazona alquilada con la generación simultánea de un nuevo centro quiral. Finalmente, la cetona o aldehído alquilado se puede regenerar por ozonólisis o hidrólisis.[3]​

Esta reacción es una técnica útil para la α-alquilación asimétrica de cetonas y aldehídos, que son intermedios sintéticos comunes para productos naturales de interés medicinal y otros compuestos orgánicos relacionados. Estos productos naturales incluyen (-) - C10-desmetil arteannuína B, el análogo estructural de la artemisinina antipalúdica, el metabolito tipo polipropionato (-) - denticulatina A y B aislados de Siphonaria denticulata, ácido zaragózico A, un potente inhibidor de la síntesis de esteroles, y epotilona A y B, que han demostrado ser medicamentos contra el cáncer muy eficaces.[4]​[5]​[6]​[7]​