La reacción de Stille es una reacción química  de acoplamiento de un compuesto nucleofílico organoestánnico (también conocido como organostannanos)  con halogenuros de alquilo electrofílicos (también se pueden utilizar ésteres de ácidos alquilsulfónicos). La reacción de Stille es una de las muchas reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio ampliamente utilizada en síntesis orgánica.[1]​[2]​[3]​

R1−Sn(Alkyl)3+R2−X →ligand setPd0 (catalytic) R1−R2⏞coupled product+X−Sn(Alkyl)3{\displaystyle {\color {Blue}{\ce {R^{1}-Sn(Alkyl)3}}}+{\color {Red}{\ce {R^{2}-X}}}\ {\ce {->[{\color {Green}{\ce {Pd^{0}}}}{\text{ (catalytic)}}][{\text{ligand set}}]}}\ \overbrace {{\color {Blue}{\ce {R^{1}}}}\!-\!{\color {Red}{\ce {R^{2}}}}} ^{coupled\ product}+{\color {Red}{\ce {X}}}\!-\!{\color {Blue}{\ce {Sn(Alkyl)3}}}}
R1, R2{\displaystyle {\color {Blue}{\ce {R^1}}}\!,\ {\color {Red}{\ce {R^2}}}}: sp2{\displaystyle {\ce {sp^2}}} hybridized C (allyl, alkenyl, or aryl).
X{\displaystyle {\color {Red}{\ce {X}}}}: halides (Cl, Br, I), pseudohalides (OTf, OPO(OR)2{\displaystyle {\ce {OPO(OR)2}}})
El grupo R1 unido al trialquilestannano normalmente se hibrida con sp2, incluidos los grupos vinilo y arilo.  
Estos organostannanos también son estables tanto al aire como a la humedad, y muchos de estos reactivos están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse a partir de los antecedentes de la literatura. Sin embargo, estos reactivos de estaño tienden a ser altamente tóxicos. X es típicamente un haluro, como Cl, Br o I, pero también se pueden usar pseudohaluros como triflatos y sulfonatos y fosfatos. Se han publicado varias reseñas.[4]​[5]​[6]​[2]​[7]​[8]​[9]​[10]​[11]​[12]​[13]​[14]​[15]​