Saif Ali Khan
सैफ अली खान पटौदी (; जन्म साजिद अली खान पटौदी; 16 अगस्त 1970) एक भारतीय अभिनेता और फिल्म निर्माता हैं जो मुख्य रूप से हिंदी फिल्मों में काम करते हैं। पटौदी परिवार का हिस्सा, वह अभिनेत्री शर्मिला टैगोर और क्रिकेटर मंसूर अली खान पटौदी के बेटे हैं। खान ने एक राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कार और सात फिल्मफेयर पुरस्कारों सहित कई पुरस्कार जीते हैं, और 2010 में चौथे सर्वोच्च भारतीय नागरिक पुरस्कार पद्म श्री प्राप्त किया है। खान ने परंपरा (1993) से अभिनय की शुरुआत की। वह 90 के दशक में एकल मुख्य फिल्मों के साथ हिट अर्जित करने में विफल रहे और केवल बहु-सितारा ये दिल्लगी (1994), मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी (1994), कच्चे धागे (1999) और हम साथ-साथ हैं (1999) में दुर्लभ सफलताएँ प्राप्त कीं। यह 2000 का दशक था जब खान ने स्लीपर हिट क्या कहना (2000) से शुरुआत करते हुए एक स्थापित अभिनेता के रूप में अपनी क्षमता साबित की और रोमांटिक कॉमेडी-ड्रामा दिल चाहता है (2001) और कल हो ना हो (2003) के लिए कई पुरस्कार जीते। हम तुम (2004), परिणीता (2005), सलाम नमस्ते (2005) और ता रा रम पम (2007) को आलोचनात्मक और व्यावसायिक सफलता मिली। खान ने एक हसीना थी (2004) में एक हेरफेर करने वाले व्यवसायी, अंग्रेजी फिल्म बीइंग साइरस (2006) में एक प्रशिक्षु और ओमकारा (2006) में एक विरोधी की भूमिका निभाने के लिए भी आलोचनात्मक प्रशंसा अर्जित की। मुख्य भूमिका में उनकी सबसे बड़ी हिट फिल्मों में रेस (2008), लव आज कल (2009), कॉकटेल (2012) और रेस 2 (2013) शामिल हैं। कम प्रदर्शन करने वाले उद्यमों की एक और कड़ी के बाद, खान को नेटफ्लिक्स की पहली मूल भारतीय श्रृंखला सेक्रेड गेम्स (2018) और ऐतिहासिक नाटक तान्हाजी (2020) में मुख्य खलनायक के लिए सराहा गया, जो उनकी सबसे अधिक कमाई करने वाली रिलीज़ है। खान को अपराध नाटकों से लेकर एक्शन थ्रिलर और कॉमिक रोमांस तक कई फिल्म शैलियों में उनके प्रदर्शन के लिए जाना जाता है। फिल्म अभिनय के अलावा, खान एक लगातार टेलीविजन प्रस्तुतकर्ता, स्टेज शो कलाकार और प्रोडक्शन कंपनियों इलुमिनाती फिल्म्स और ब्लैक नाइट फिल्म्स के मालिक हैं। प्रारंभिक जीवन और परिवार खान का जन्म 16 अगस्त 1970 को नई दिल्ली, भारत में भारतीय राष्ट्रीय क्रिकेट टीम के पूर्व कप्तान मंसूर अली खान पटौदी और उनकी पत्नी शर्मिला टैगोर, एक फिल्म अभिनेत्री के घर हुआ था। खान के पिता, जो ब्रिटिश राज के दौरान पटौदी रियासत के अंतिम सत्तारूढ़ नवाब के बेटे थे, को भारत के राजनीतिक एकीकरण में तैयार की गई शर्तों के तहत भारत सरकार से एक प्रिवी पर्स प्राप्त हुआ और उन्हें 1971 तक पटौदी के नवाब की उपाधि का उपयोग करने की अनुमति दी गई जब शीर्षक को समाप्त कर दिया गया। 2011 में मंसूर अली खान की मृत्यु के बाद, हरियाणा के पटौदी गांव में एक प्रतीकात्मक पगड़ी समारोह आयोजित किया गया था, जिसमें खान को "पटौदी के दसवें नवाब" के रूप में "ताज" पहनाया गया था, जिसमें खान ने ग्रामीणों की भावनाओं को खुश करने के लिए भाग लिया, जो चाहते थे कि वह एक पारिवारिक परंपरा को जारी रखे। खान की दो छोटी बहनें हैं, आभूषण डिजाइनर सबा अली खान और अभिनेत्री सोहा अली खान, और 1946 में इंग्लैंड में भारतीय क्रिकेट टीम के लिए खेलने वाले इफ्तिखार अली खान पटौदी और भोपाल की नवाब बेगम साजिदा सुल्तान के पैतृक पोते हैं। भोपाल के अंतिम शासक नवाब हमीदुल्ला खान उनके परदादा थे और क्रिकेटर साद बिन जंग उनके पहले चचेरे भाई हैं। अपने बचपन के बारे में बात करते हुए, खान ने कहा कि उन्हें "फिल्मों से परे जीवन" से अवगत कराया गया था, और उनकी माँ ने उन्हें एक ऐसे व्यक्ति के रूप में वर्णित किया जो "एक आसान बच्चा नहीं था [.] वह आवेगपूर्ण [और] सहज था।" सैफ एक मुसलमान के रूप में बड़े हुए, लेकिन अब अपनी पहचान अज्ञेयवादी के रूप में करते हैं। एक बच्चे के रूप में, वह अपने पिता को बगीचे में क्रिकेट खेलते हुए देखने की प्यारी यादों को याद करते हैं, और अपने पिता की शिक्षा और पृष्ठभूमि को इस बात पर जोर देते हैं कि पारिवारिक जीवन कैसे संचालित किया जाता था। खान ने हिमाचल प्रदेश के द लॉरेंस स्कूल, सनावर में पढ़ाई की और बाद में नौ साल की उम्र में हर्टफोर्डशायर के लॉकर पार्क स्कूल में भेज दिया गया। इसके बाद उन्होंने विनचेस्टर कॉलेज में दाखिला लिया और समझाया कि "मैंने [वहाँ] अपने कार्यकाल का लाभ नहीं उठाया। मेरे सहपाठी ऑक्सफोर्ड और कैम्ब्रिज गए, लेकिन मेरा शैक्षणिक रूप से झुकाव नहीं था। जब मैंने खुद आवेदन किया, जो अक्सर नहीं होता था, तो मैं पहले स्थान पर रहा। मुझे और अधिक अध्ययन करना चाहिए था। बोर्डिंग स्कूल से स्नातक होने के बाद, खान भारत लौट आए और दो महीने तक दिल्ली में एक विज्ञापन फर्म के लिए काम किया। बाद में वे एक पारिवारिक मित्र के आग्रह पर ग्वालियर सूटिंग के लिए टेलीविजन विज्ञापन में दिखाई दिए, और बाद में निर्देशक आनंद महिंद्रू द्वारा उन्हें लिया गया। परियोजना अंततः रद्द हो गई लेकिन खान फिल्म में अपना करियर बनाने के लिए मुंबई चले गए; वे याद करते हैं, "आखिरकार मेरे पास कुछ दिशा और ध्यान था। मुझे याद है कि मैं इतना उत्साहित महसूस कर रहा था कि मैं मुंबई जा सका, अपने स्थान पर रह सका और अपना करियर शुरू करने के रोमांच का आनंद ले सका। व्यक्तिगत जीवन और करियर पहली शादी, शुरुआती भूमिकाएं और करियर संघर्ष (1991-2000) 1991 में, खान को राहुल रवैल की रोमांटिक ड्रामा बेखुदी (1992) में नवोदित अभिनेत्री काजोल के साथ पुरुष प्रधान के रूप में लिया गया था, लेकिन फिल्म के पहले शूटिंग कार्यक्रम को पूरा करने के बाद, उन्हें रवैल द्वारा गैर-पेशेवर माना गया और उनकी जगह कमल सदाना ने ले ली। बेखुदी के फिल्मांकन के दौरान, खान अभिनेत्री अमृता सिंह से मिले, जिनसे उन्होंने अक्टूबर 1991 में शादी की। सिंह ने अपनी बेटी, सारा अली खान (बी। 1995) और एक बेटा (बी। 2001)। यह जोड़ी 2004 में अलग हो गई थी। 1993 में, खान ने यश चोपड़ा की परंपरा से अभिनय की शुरुआत की। यह फिल्म, जो दो अलग हो चुके भाइयों (आमिर खान और खान द्वारा अभिनीत) की कहानी बताती है, व्यापक दर्शकों को खोजने में विफल रही। 1993 में, वह ममता कुलकर्णी और शिल्पा शिरोडकर के साथ बॉक्स ऑफिस पर फ्लॉप आशिक आवारा और पहचान में दिखाई दिए। पूर्व में अपने प्रदर्शन के लिए, खान ने 39वें फिल्मफेयर पुरस्कारों में सर्वश्रेष्ठ पुरुष पदार्पण के लिए फिल्मफेयर पुरस्कार अर्जित किया। रवीना टंडन और सनी देओल के साथ मध्यम रूप से सफल इम्तहान (1994) में एक उपस्थिति के बाद, खान ने अगली दो रिलीज़-यश राज फिल्म्स की हिट रोमांटिक कॉमेडी-ड्रामा ये दिल्लगी और एक्शन फिल्म मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी के लिए अक्षय कुमार के साथ जोड़ी बनाई। पहला 1954 की हॉलीवुड फिल्म सबरीना का एक अनौपचारिक रीमेक था, और इसमें एक चालक की बेटी (काजोल द्वारा अभिनीत) और उसके पिता के नियोक्ताओं के दो बेटों (कुमार और खान द्वारा अभिनीत) के बीच एक प्रेम त्रिकोण को दर्शाया गया था। मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी (खिलाड़ी श्रृंखला की दूसरी फिल्म) में खान को एक महत्वाकांक्षी अभिनेता के रूप में दिखाया गया था, और यह वर्ष की पांचवीं सबसे अधिक कमाई करने वाली फिल्म के रूप में उभरी। बॉलीवुड हंगामा ने बताया कि दोनों फिल्मों की सफलता खान के लिए एक सफलता साबित हुई, और मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी में उनके प्रदर्शन ने उन्हें फिल्मफेयर पुरस्कारों में सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए अपना पहला नामांकन दिलाया। इंडियन एक्सप्रेस ने दोनों फिल्मों में उनके प्रदर्शन को ध्यान में रखते हुए कहा कि जब भी वह पर्दे पर दिखाई देते हैं तो दर्शकों को विभाजित कर देते हैं। खान की वर्ष की अगली दो फिल्में यार गद्दार और आओ प्यार करेन असफल रहीं। 1990 के दशक में उनके करियर में लगातार गिरावट देखी गई; उनकी सभी नौ फिल्में-सुरक्षा (1995), एक था राजा (1996), बम्बई का बाबू (1996), तू चोर मैं सिपाही (1996), दिल तेरा दीवाना (1996), हमेशा (1997), उड़ान (1997), कीमतः दे आर बैक (1998) और हमसे बढकर कौन (1998) व्यावसायिक रूप से असफल रहीं। इस दौरान, आलोचकों ने माना कि उनका करियर समाप्त हो गया है। लगातार चार वर्षों की खराब प्रतिक्रिया वाली फिल्मों के बाद, खान के करियर की संभावनाओं में 1999 में सुधार होने लगा; वह चार फिल्मों में दिखाई दिएः ये है मुंबई मेरी जान, कच्चे धागे, आरजू और हम साथ-साथ हैं। रोमांटिक कॉमेडी ये है मुंबई मेरी जान (ट्विंकल खन्ना के साथ) और रोमांस आरजू (माधुरी दीक्षित और अक्षय कुमार के साथ) ने बॉक्स ऑफिस पर बहुत कम कमाई की, लेकिन एक्शन-थ्रिलर कच्चे धागे (दो अलग-अलग भाइयों के बारे में एक आतंकवादी साजिश का निशाना बनने की कहानी) मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी के बाद खान की पहली व्यावसायिक सफलता थी। मिलन लूथरिया द्वारा निर्देशित इस फिल्म को आम तौर पर अच्छी प्रतिक्रिया मिली थी, लेकिन आलोचकों ने कहा कि सह-अभिनेता अजय देवगन ने खान को पीछे छोड़ दिया था। हालाँकि, इस फिल्म ने खान को फिल्मफेयर में उनका दूसरा सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का नामांकन दिलाया। खान ने वर्ष की अपनी अंतिम रिलीज, सूरज बड़जात्या द्वारा निर्देशित पारिवारिक नाटक हम साथ-साथ हैं को "मनोबल बढ़ाने वाला" बताया। फिल्म में कलाकारों की टुकड़ी (मोहनीश बहल, तब्बू, सलमान खान, सोनाली बेंद्रे और करिश्मा कपूर) थी और यह दुनिया भर में कमाई करते हुए वर्ष की सबसे अधिक कमाई करने वाली फिल्म के रूप में उभरी। हम साथ-साथ हैं के फिल्मांकन के दौरान, खान पर सह-कलाकार सलमान, तब्बू, बेंद्रे और नीलम कोठारी के साथ कंकनी में दो काले हिरणों का शिकार करने का आरोप लगाया गया था। उस वर्ष, वह डेविड धवन द्वारा निर्देशित कॉमेडी बीवी नंबर 1 में भी दिखाई दिए, जो बॉक्स ऑफिस पर सफल रही। निर्देशक कुंदन शाह का नाटक क्या कहना खान की 2000 में रिलीज़ हुई एकमात्र फिल्म थी, जिसमें उन्होंने राहुल मोदी की भूमिका निभाई थी। प्रीति जिंटा और चंद्रचूड़ सिंह के साथ सह-अभिनय करते हुए, खान ने अपने चरित्र के चित्रण की तुलना एक पिता के रूप में अपनी विकसित परिपक्वता से की। फिल्म ने एकल माता-पिता और किशोर गर्भावस्था के विषयों को संबोधित किया और एक स्लीपर हिट के रूप में उभरी। द इंडियन एक्सप्रेस का मानना था कि खान "अपने द्वारा खेले जाने वाले बदमाश के रूप में काफी बदतमीज दिखते हैं। वह एक फिल्म में एकमात्र काला पहलू है जो सबसे दुखद होने पर भी धूप और उज्ज्वल है। 2001 में, खान ईश्वर निवास की बॉक्स ऑफिस फ्लॉप फिल्म लव के लिए कुछ भी करेगा (1996 की ब्लैक कॉमेडी फार्गो से प्रेरित एक फिल्म) में दिखाई दिए, जिसके बाद उन्होंने फरहान अख्तर की आने वाली कॉमेडी फिल्म दिल चाहता है में आमिर खान और अक्षय खन्ना के साथ अभिनय किया। भारतीय समृद्ध युवाओं के समकालीन नियमित जीवन को दर्शाते हुए, यह आधुनिक समय के शहरी मुंबई में स्थापित है और तीन युवा दोस्तों के जीवन में परिवर्तन की एक प्रमुख अवधि पर केंद्रित है। खान ने समीर मूलचंदानी की भूमिका निभाई, जो एक "निराशाजनक रोमांटिक" था, और विशेष रूप से अपने चरित्र के गुणों के प्रति आकर्षित था। दिल चाहता है आलोचकों के बीच अत्यधिक लोकप्रिय थी और इसने हिंदी में सर्वश्रेष्ठ फीचर फिल्म का राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कार जीता; इसने बड़े शहरों में अच्छा प्रदर्शन किया, लेकिन ग्रामीण क्षेत्रों में विफल रही, जिसे आलोचकों द्वारा शहरी-उन्मुख जीवन शैली के लिए प्रस्तुत किया गया था। यह फीचर खान के करियर में एक महत्वपूर्ण मोड़ था, जिसने उन्हें हास्य भूमिका में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन के लिए फिल्मफेयर पुरस्कार और स्क्रीन, ज़ी सिने और अंतर्राष्ट्रीय भारतीय अकादमी (आईफा) समारोहों में सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए पुरस्कार अर्जित किए। Rediff.com ने लिखा कि खान अपने "अधूरे चरित्र" से ऊपर उठने में सक्षम थे, और आलोचक तरण आदर्श ने उन्हें "उत्कृष्ट" के रूप में वर्णित किया, यह तर्क देते हुए कि यह उनका "करियर का सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन" था। दो बुरी तरह से प्राप्त फिल्मोंः रहना है तेरे दिल में (2001) और ना तुम जानो ना हम (2002) में एक उपस्थिति के बाद, खान ने प्रवाल रमन की संकलन थ्रिलर डरना मन है (2003) के दूसरे अध्याय ("नो स्मोकिंग") में एक फोटोग्राफर की भूमिका निभाई। फिल्म व्यापक दर्शकों को खोजने में विफल रही और बॉक्स ऑफिस पर बहुत कम कमाई की। बॉलीवुड हंगामा ने उनकी अगली फिल्म, निखिल आडवाणी द्वारा निर्देशित रोमांटिक कॉमेडी-ड्रामा कल हो ना हो (2003) को उनके करियर में एक "मील का पत्थर" बताया। न्यूयॉर्क शहर में स्थापित, इसे करण जौहर ने लिखा था और इसमें जया बच्चन, शाहरुख खान और प्रीति जिंटा ने सह-अभिनय किया था। दुनिया भर में 100 करोड़ से अधिक के राजस्व के साथ, फिल्म को आलोचकों द्वारा अनुकूल रूप से प्राप्त किया गया और यह भारत की वर्ष की सबसे बड़ी हिट बन गई। इसने अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर भी अच्छा प्रदर्शन किया और विदेशों में वर्ष की सबसे अधिक कमाई करने वाली फिल्म बन गई। खान को रोहित पटेला के लापरवाह युवक की भूमिका में लिया गया था, जिसे आडवाणी द्वारा दिल चाहता है में उनके प्रदर्शन को देखने के बाद जिंटा के चरित्र से प्यार हो जाता है। आउटलुक के लिए लिखते हुए, कोमल नाहटा ने खान को "स्वाभाविक" और "बेहद प्यारा" बताया, और स्टारडस्ट के राम कमल मुखर्जी ने कहा कि वह "भावनाओं के एक सरगम" को प्रदर्शित करने में सफल रहे। खान ने अपने प्रदर्शन के लिए कई पुरस्कार प्राप्त किए, जिसमें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए उनका पहला फिल्मफेयर पुरस्कार भी शामिल था, और "मुझे मुख्य रूप से मुख्य भूमिका की जिम्मेदारी" सिखाने के लिए शाहरुख का आभार व्यक्त किया। उन्होंने बताया कि फिल्म की सफलता के कारण यशराज फिल्म्स ने उन्हें 2004 की रोमांटिक कॉमेडी हम तुम में कास्ट किया। वर्ष के अंत में, वह संक्षिप्त रूप से सी. पी. टी. के रूप में दिखाई दिए। जे. पी. दत्ता की फिल्म एल. ओ. सी. कारगिल बॉक्स ऑफिस पर असफल रही। टाइपकास्टिंग से बचने और एक अभिनेता के रूप में अपनी सीमा को व्यापक बनाने के प्रयास में, खान ने थ्रिलर एक हसीना थी (2004) में करण सिंह राठौड़ के रूप में अभिनय किया, एक ऐसा चरित्र जिसे उन्होंने "चार्ल्स शोभराज-जेम्स बॉन्ड जैसे व्यक्ति" के रूप में वर्णित किया। यह फिल्म (जिसने श्रीराम राघवन की शुरुआत को चिह्नित किया) एक युवा महिला (उर्मिला मातोंडकर द्वारा निभाई गई) की कहानी बताती है जो खान के चरित्र से मिलती है, और बाद में उसे अंडरवर्ल्ड से संबंध रखने के लिए गिरफ्तार कर लिया जाता है। जब खान को शुरू में इस परियोजना की पेशकश की गई थी, तो वह अपने व्यस्त कार्यक्रम के कारण इसे करने में असमर्थ थे। हालाँकि, वह सहमत हो गए जब राघवन ने दूसरी बार उनसे संपर्क किया, और भूमिका की तैयारी में, अपने चरित्र की शारीरिक आवश्यकताओं को प्राप्त करने के लिए छह महीने तक बड़े पैमाने पर व्यायाम किया। रिलीज होने पर, फिल्म को आलोचकों द्वारा सकारात्मक रूप से प्राप्त किया गया, जिसमें खान के प्रदर्शन ने प्रशंसा अर्जित की। फिल्म समीक्षक अनुपमा चोपड़ा ने लिखा कि खान ने "एक कुशल प्रदर्शन" दिया, जबकि द डेक्कन हेराल्ड ने कहा कि वह "शांत दोस्त की रूढ़िवादिता से बाहर निकलने" और "पूरी तरह से मातोंडकर की फिल्म में खुद को बनाए रखने" में सफल रहे। अपने प्रदर्शन के लिए, खान को स्क्रीन, ज़ी सिने और आईफा समारोहों में नामांकन मिला। अपनी अगली रिलीज़ के लिए, खान ने कुणाल कोहली की हम तुम में रानी मुखर्जी के साथ एक प्रमुख भूमिका निभाई, जो दो उत्साही व्यक्तियों के बारे में एक रोमांटिक कॉमेडी है जो अपने जीवन के विभिन्न चरणों में मिलते हैं। आमिर खान के फिल्म करने में असमर्थ होने के बाद उन्हें करण कपूर (एक युवा कार्टूनिस्ट और स्त्रीवादी) की भूमिका में लिया गया था; कोहली ने कहा, "मुझे एहसास हुआ कि भूमिका के लिए एक युवा व्यक्ति की आवश्यकता है [.] जो अधिक युवा तस्वीर प्रस्तुत कर सके। सैफ में यह अनूठा गुण है, वह 21 वर्षीय के साथ-साथ 29 वर्षीय की भूमिका निभा सकते हैं और [फिल्म] के लिए आदर्श थे। दुनिया भर के राजस्व के साथ, यह फिल्म वर्ष की सबसे बड़ी व्यावसायिक सफलताओं में से एक साबित हुई और खान की पहली सफलता जिसमें उन्होंने एकमात्र पुरुष मुख्य भूमिका निभाई। Rediff.com ने अपने प्रदर्शन के बारे में लिखाः "सैफ ने दिल चाहता है और कल हो ना हो से अपने शहरी रूप को दोहराया, इसे कभी-कभार आत्मनिरीक्षण और गुस्से के साथ पेश किया, और खुद को एक ऐसे अभिनेता के रूप में चिह्नित किया जिसका समय आ गया है।" उन्होंने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए फिल्मफेयर पुरस्कार के लिए अपने पहले नामांकन के अलावा हास्य भूमिका में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन के लिए फिल्मफेयर पुरस्कार जीता, और बहुत विवाद के बीच 52वें राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कारों में सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कार से सम्मानित किया गया। इसने बॉलीवुड के सबसे बड़े प्रोडक्शन हाउसों में से एक यशराज फिल्म्स के साथ उनके काम की शुरुआत को चिह्नित किया। 2004 में, खान ने मॉडल रोजा कैटालानो को डेट करना शुरू किया, जिनसे वह तीन साल बाद अलग हो गए। स्थापित अभिनेता और फिल्म निर्माण (2005-2010) 2005 में, Rediff.com ने प्रकाशित किया कि खान ने रोमांटिक ड्रामा परिणीता और कॉमेडी-ड्रामा सलाम नमस्ते में मुख्य भूमिकाओं के साथ हिंदी सिनेमा में एक प्रमुख अभिनेता के रूप में खुद को स्थापित किया था। इसी नाम से शरत चंद्र चट्टोपाध्याय के 1914 के बंगाली उपन्यास का रूपांतरण, परिणीता का निर्देशन प्रदीप सरकार ने किया था, और एक आदर्शवादी (ललिता, विद्या बालन द्वारा निभाई गई) और एक संगीतकार (शेखर, खान द्वारा निभाई गई), एक पूंजीवादी व्यवसायी के बेटे की प्रेम कहानी सुनाई गई थी। हालांकि फिल्म के निर्माता, विधु विनोद चोपड़ा ने खान को इस भूमिका के लिए बहुत अनुभवहीन माना, लेकिन उन्हें सरकार द्वारा राजी किया गया, जिन्होंने महसूस किया कि खान इस भूमिका के लिए एकदम सही थे। फिल्म ने रिलीज होने पर आलोचनात्मक प्रशंसा प्राप्त की और खान के चित्रण ने उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए फिल्मफेयर पुरस्कार के लिए दूसरा नामांकन दिलाया। वैराइटी के डेरेक एली ने लिखा, "खान, जो धीरे-धीरे हल्की-फुल्की कॉमेडी से दूर हो रहे हैं, फिर से एक महत्वपूर्ण अभिनेता के रूप में स्मार्ट दिखाते हैं।" सिद्धार्थ आनंद की सलाम नमस्ते पूरी तरह से ऑस्ट्रेलिया में फिल्माई जाने वाली पहली भारतीय फिल्म बन गई और दुनिया भर में टिकटों की बिक्री के साथ भारत के बाहर साल की सबसे अधिक कमाई करने वाली बॉलीवुड फिल्म बन गई। यह फिल्म एक समकालीन भारतीय जोड़े (खान और प्रीति जिंटा) और एक अप्रत्याशित गर्भावस्था के साथ उनके बाद के संघर्ष की कहानी बताती है। खान ने निखिल अरोड़ा की भूमिका निभाई, जो एक अकेला आधुनिक युवक है जो मेलबर्न में अपना जीवन बनाने के लिए भारत छोड़ देता है। आलोचक तरण आदर्श ने लगातार तीसरे प्रदर्शन के लिए खान की प्रशंसा की और खालिद मोहम्मद ने कहा कि उन्होंने "अपनी साफ-सुथरी बुद्धि और चेहरे के भावों को परेशान करने के साथ कई अस्पष्ट रूप से लिखे गए दृश्यों को बचाया है।" इसके बाद उन्होंने अंग्रेजी भाषा की कला फिल्म बीइंग साइरस (2006) में नायक की भूमिका निभाई, जिसमें उन्होंने नसीरुद्दीन शाह और डिंपल कपाड़िया के साथ सह-अभिनय किया। नवोदित होमी अदजानिया द्वारा निर्देशित, मनोवैज्ञानिक नाटक एक निष्क्रिय पारसी परिवार के इर्द-गिर्द घूमता है, जिसके साथ खान का चरित्र चलता है। फिल्म को मुख्य रूप से सकारात्मक समीक्षा मिली और खान की विशेष रूप से प्रशंसा की गई। बाद में वर्ष में, उन्होंने विलियम शेक्सपियर के ओथेलो के भारतीय रूपांतरण ओमकारा में इयागो के चरित्र को चित्रित किया। विशाल भारद्वाज द्वारा निर्देशित यह फिल्म उत्तर प्रदेश की राजनीतिक व्यवस्था की पृष्ठभूमि पर आधारित यौन ईर्ष्या की एक त्रासदी है। फिल्म का प्रीमियर 2006 के कान फिल्म महोत्सव में किया गया था और काहिरा अंतर्राष्ट्रीय फिल्म महोत्सव में प्रदर्शन के लिए भी चुना गया था। ओमकारा को आलोचकों द्वारा सकारात्मक रूप से प्राप्त किया गया था, और खान ने व्यापक आलोचनात्मक प्रशंसा और प्रशंसा प्राप्त की, फिल्मफेयर, स्क्रीन, ज़ी सिने और आईफा समारोहों में नकारात्मक भूमिका में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन के लिए पुरस्कार अर्जित किए; उनके प्रदर्शन को बाद में फिल्मफेयर द्वारा "शीर्ष 80 प्रतिष्ठित प्रदर्शनों" के 2010 के अंक में शामिल किया गया था। वैराइटी ने इसे एक "पावरहाउस प्रदर्शन" के रूप में वर्णित किया और लिखा कि "[i] यह खान की फिल्म है, जिसमें बीइंग साइरस में एक पसंदीदा सबसे अच्छे दोस्त के रूप में उनके पिछले स्क्रीन व्यक्तित्व के साथ-साथ हेरफेर करने वाले बाहरी व्यक्ति के रूप में व्यवहार किया गया है। यह स्मार्ट कास्टिंग है, जिसे शानदार तरीके से महसूस किया गया है। 2007 तक, खान "व्यावसायिक और बौद्धिक रूप से उत्तेजक सिनेमा की विभिन्न शैलियों का पता लगाने" के लिए फिल्म निर्माण में उतरने के लिए उत्सुक थे। बीइंग साइरस की महत्वपूर्ण सफलता ने उन्हें इलुमिनाती फिल्म्स बनाने और निर्माता दिनेश विजान के साथ साझेदारी करने के लिए प्रेरित किया, जिन्हें उन्होंने "सिनेमा के संबंध में समान विचारधारा और विचारधारा [.]" साझा की। इसके बाद खान ने निर्माता विधु विनोद चोपड़ा के साथ महाकाव्य नाटक एकलव्यः द रॉयल गार्ड (2007) में अमिताभ बच्चन, बोमन ईरानी, शर्मिला टैगोर और विद्या बालन के साथ फिर से काम किया। भारतीय स्वतंत्रता के शुरुआती वर्षों के दौरान राजस्थान राज्य में स्थापित, यह फिल्म एक ईर्ष्यालु और कृतघ्न शासक और उसकी बीमार पत्नी के इर्द-गिर्द घूमती है। हालांकि यह फिल्म बॉक्स ऑफिस पर सफल नहीं रही, लेकिन इसे ऑस्कर के लिए भारत की आधिकारिक प्रविष्टि के रूप में चुना गया। बीबीसी ऑनलाइन ने फिल्म को एक "सिनेमाई अनुभव" के रूप में वर्णित किया और एक अभिनेता के रूप में खान के विकास की प्रशंसा की, विशेष रूप से बच्चन के चरित्र के साथ उनके दृश्य को ध्यान में रखते हुए। एक्शन-कॉमेडी नेहल्ले पे देहला (एक प्रोडक्शन जो 2001 से विलंबित था) में एक उपस्थिति के बाद, खान ने पारिवारिक नाटक ता रा रम पम (2007) में रानी मुखर्जी के साथ अभिनय किया। सिद्धार्थ आनंद द्वारा निर्देशित, इसे आलोचकों से मिश्रित समीक्षा मिली, लेकिन भारत और विदेशों में इसने कमाई की। हिंदुस्तान टाइम्स के लिए लिखते हुए, खालिद मोहम्मद ने एक नई परिपक्वता प्रदर्शित करने के लिए खान की प्रशंसा की, लेकिन राजीव मसंद ने सोचा कि न तो वह और न ही मुखर्जी "बहुत अधिक प्रभाव डालने में सक्षम हैं क्योंकि उनके पात्र इतने एक-आयामी और उबाऊ हैं"। खान को 2008 में और सफलता मिली, जिसमें अब्बास-मस्तान थ्रिलर रेस में अनिल कपूर, अक्षय खन्ना, बिपाशा बसु, कैटरीना कैफ और समीरा रेड्डी सहित कलाकारों की टुकड़ी ने अभिनय किया। इस फीचर को 1998 की अमेरिकी फिल्म गुडबाय लवर से कुछ हद तक रूपांतरित किया गया था, और यह दुनिया भर में कमाई करने वाली सबसे बड़ी बॉक्स ऑफिस हिट फिल्मों में से एक बन गई। सी. एन. एन.-आई. बी. एन. के राजीव मसंद ने खान को कलाकारों की टुकड़ी में सबसे अलग पाया और कहा कि उनके पास "सबसे कम संवाद है, लेकिन वह जो सबसे अच्छा प्रभाव डालता है"। इसके बाद यशराज फिल्म्स द्वारा निर्मित तीन परियोजनाएं आईंः एक्शन-थ्रिलर टशन, फंतासी कॉमेडी-ड्रामा थोड़ा प्यार थोड़ा मैजिक और एनिमेटेड फिल्म रोडसाइड रोमियो, जो सभी असफल रहीं। 2009 में, खान रोमांटिक ड्रामा सनम तेरी कसम में दिखाई दिए, एक ऐसा निर्माण जो 2000 से विलंबित था। फिल्म को नकारात्मक समीक्षा मिली और बॉक्स ऑफिस पर खराब कमाई हुई। खान की भूमिका छोटी थी और उसे अच्छी प्रतिक्रिया नहीं मिली। इसके बाद उन्होंने अपनी कंपनी की पहली परियोजनाः लव आज कल (2009) में अभिनय किया, जो लेखक-निर्देशक इम्तियाज अली की एक रोमांटिक कॉमेडी-ड्रामा है। दीपिका पादुकोण के साथ चित्रित, फिल्म ने युवाओं के बीच संबंधों के बदलते मूल्य का दस्तावेजीकरण किया, और खान ने दोहरी भूमिका निभाई-ऋषि कपूर के चरित्र (वीर सिंह) का युवा हिस्सा और जय वर्धन सिंह, एक महत्वाकांक्षी वास्तुकार। लव आज कल को आलोचकों द्वारा अत्यधिक सकारात्मक समीक्षा मिली और यह दुनिया भर में कमाई करने वाली वर्ष की सबसे अधिक कमाई करने वाली फिल्मों में से एक बन गई। द इकोनॉमिक टाइम्स के गौरव मलानी ने उनके प्रदर्शन को "ताज़ा स्वाभाविक" और "उत्कृष्ट" बताया। 55वें फिल्मफेयर पुरस्कारों में, लव आज कल को सर्वश्रेष्ठ फिल्म के लिए नामांकित किया गया था और खान को सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए उनका चौथा नामांकन मिला था। इसके बाद उन्होंने करीना कपूर, विवेक ओबेरॉय और दीया मिर्जा के साथ आतंकवाद थ्रिलर कुर्बान में अभिनय किया। धर्मा प्रोडक्शंस द्वारा निर्मित, इस फिल्म से रेंसिल डी सिल्वा ने निर्देशन में पदार्पण किया और खान को एक आतंकवादी की भूमिका में दिखाया गया। रिलीज होने पर, कुरबान को आलोचकों द्वारा अनुकूल रूप से प्राप्त किया गया और खान के प्रदर्शन को समीक्षकों द्वारा सराहा गया। द टेलीग्राफ में एक समीक्षा ने उनके "एक आकर्षक प्रेमी से एक घातक मिशन पर एक हृदयहीन व्यक्ति में आसान परिवर्तन" की प्रशंसा की। करियर में उतार-चढ़ाव और दूसरी शादी (2011-2015) 2011 में, वह प्रकाश झा के मल्टी-स्टारर ड्रामा आरक्षण में दिखाई दिए। मध्य प्रदेश के भोपाल शहर में स्थापित यह फिल्म सरकारी नौकरियों और शैक्षणिक संस्थानों में जाति आधारित आरक्षण की नीति पर आधारित है। खान ने दीपक कुमार का किरदार निभाया, जो एक विद्रोही छात्र है जो माफिया में शामिल हो जाता है। भूमिका की तैयारी के लिए, खान को बाकी कलाकारों के साथ अभिनय कार्यशालाएं लेने की आवश्यकता थी। रिलीज से पहले, फिल्म को इसके विवादास्पद विषय के कारण भारत भर के चुनिंदा शहरों में रिलीज करने से प्रतिबंधित कर दिया गया था। जबकि फिल्म को मिश्रित आलोचनात्मक प्रतिक्रिया मिली, उनके प्रदर्शन को आम तौर पर अच्छी प्रतिक्रिया मिली। अगले वर्ष, खान ने अपनी दोनों फिल्मों का निर्माण किया। अपनी पहली रिलीज के लिए, उन्होंने एक बार फिर निर्देशक श्रीराम राघवन के साथ एक्शन थ्रिलर एजेंट विनोद में नायक के रूप में काम किया। खान ने इसे अपनी "सबसे महत्वाकांक्षी परियोजना" के रूप में वर्णित किया, लेकिन फिल्म को मिश्रित समीक्षा मिली और अंततः भारत में बॉक्स ऑफिस पर कम कमाई करने में असफल रही। अपनी अगली रिलीज़, होमी अदजानिया की रोमांटिक कॉमेडी-ड्रामा कॉकटेल में, उन्होंने सॉफ्टवेयर इंजीनियर गौतम कपूर की भूमिका निभाई। लंदन में स्थापित, यह फिल्म खान के चरित्र और दो स्वभाव से अलग महिला-एक आवेगपूर्ण पार्टी गर्ल (पादुकोण द्वारा निभाई गई वेरोनिका) और बगल की एक विनम्र लड़की (डायना पेंटी द्वारा निभाई गई मीरा) के साथ उनके संबंधों की कहानी का अनुसरण करती है। खान ने इस परियोजना को "एक आधुनिक संवेदनशीलता और उपचार के साथ एक प्रेम कहानी" के रूप में वर्णित किया, और इमरान खान द्वारा उनकी भूमिका को अस्वीकार करने के बाद फिल्म का निर्माण और अभिनय करने के लिए सहमत हो गए। फिल्म के बारे में आलोचकों की राय विभाजित थी, लेकिन यह दुनिया भर में कमाई करने वाली एक वित्तीय सफलता के रूप में उभरी। द टाइम्स ऑफ इंडिया के गौरव मलानी ने खान के प्रदर्शन को "सहज" बताया और कहा कि वह अपने "आराम क्षेत्र" में थे। 16 अक्टूबर 2012 को, खान ने बांद्रा, मुंबई में एक निजी समारोह में अभिनेत्री करीना कपूर (पांच साल के प्रेम प्रसंग के बाद) से शादी की और बाद में क्रमशः मुंबई और दिल्ली के द ताजमहल पैलेस होटल और लुटियंस बंगला क्षेत्र में एक स्वागत समारोह आयोजित किया गया। दंपति के दो बेटे हैं जिनका जन्म क्रमशः 2016 और 2021 में हुआ। अगले वर्ष, खान ने अब्बास-मस्तान की रेस 2 (2013) में चौथी बार पादुकोण (अनिल कपूर, जॉन अब्राहम, जैकलीन फर्नांडीज और अमीषा पटेल के साथ) के साथ काम किया, जो एक एक्शन थ्रिलर फिल्म थी जो रेस (2008) की अगली कड़ी के रूप में काम करती थी। फिल्म को आलोचकों से मुख्य रूप से नकारात्मक समीक्षा मिली, लेकिन कुल संग्रह के साथ, यह एक व्यावसायिक सफलता साबित हुई। इसके बाद उन्हें राज निदिमोरु और कृष्णा डी. के. में एक "रूसी माफिया डॉन" बोरिस के रूप में लिया गया। कुणाल खेमू और वीर दास के साथ गो गोवा गॉन ("भारत का पहला ज़ोम-कॉम" के रूप में वर्णित)। खान, जिन्होंने फिल्म के लिए अपने बालों को ब्लीच किया, विशेष रूप से इसकी नई अवधारणा और इसकी "एक्शन, कॉमेडी और हिंसा" के लिए इस परियोजना की ओर आकर्षित हुए। समीक्षक राजीव मसंद ने फिल्म को "हँसी-भरी-ज़ोर से संवाद और तीन प्रमुख अभिनेताओं द्वारा समय पर प्रदर्शन का एक विजयी मिश्रण" के रूप में वर्णित किया और विशेष रूप से खेमू के चरित्र के साथ खान के दृश्य का उल्लेख किया। वर्ष की उनकी अंतिम रिलीज़ बुलेट राजा थी, जो तिग्मांशु धूलिया द्वारा निर्देशित एक अपराध नाटक थी, और इसमें जिमी शेरगिल और सोनाक्षी सिन्हा ने सह-अभिनय किया था। खान ने समझाया कि उन्होंने खुद को राजा मिश्रा (एक आम आदमी जो एक गैंगस्टर में बदल जाता है) की भूमिका निभाने के लिए चुनौती दी, लेकिन धूलिया के मार्गदर्शन पर "पूरी तरह से भरोसा" किया। बुलेट राजा ने बॉक्स ऑफिस पर बहुत कम कमाई की और मुख्य रूप से नकारात्मक समीक्षाएँ प्राप्त कीं। फर्स्टपोस्ट के लिए लिखते हुए, मिहिर फडणवीस ने खान को "गलत" पाया और उनके प्रदर्शन को "हास्यास्पद" बताया। द टाइम्स ऑफ इंडिया के साथ एक साक्षात्कार में, खान ने समझाया कि उन्हें 2014 में साजिद खान द्वारा निर्देशित कॉमेडी हमशकल्स में अभिनय करने का पछतावा है। कलाकारों की टुकड़ी (रितेश देशमुख, राम कपूर, बिपाशा बसु, तमन्ना और ईशा गुप्ता) के साथ सह-अभिनय करते हुए, खान ने "मेरे बाजार का विस्तार" करने और अपने आराम क्षेत्र से बाहर निकलने के प्रयास में तीन अलग-अलग पात्रों को चित्रित किया। हिंदुस्तान टाइम्स ने इसे एक "मंद-बुद्धि वाली कॉमेडी" के रूप में वर्णित किया और खान की "[फिल्म] के बारे में सबसे बुरी बात" होने के लिए आलोचना की। इसके बाद उन्होंने राज निदिमोरु और कृष्णा डी. के. द्वारा निर्देशित एक रोमांटिक कॉमेडी हैप्पी एंडिंग (2014) का निर्माण और अभिनय किया। एन. डी. टी. वी. के सैबल चटर्जी ने एक संघर्षरत लेखक के रूप में खान के चरित्र को "एक दशक पहले के उनके हम तुम और सलाम नमस्ते व्यक्तित्व का एक तेज बदलाव" पाया और कहा कि "हैप्पी एंडिंग में उनके द्वारा किए गए कई कॉलेजिएट हुक-अप और ब्रेक-अप पूरी तरह से फिल्म के उद्देश्य के विपरीत नहीं दिखते हैं।" हमशकल्स एक व्यावसायिक आपदा साबित हुई और हैप्पी एंडिंग ने बॉक्स ऑफिस पर अच्छा प्रदर्शन नहीं किया। कॉमेडी डॉली की डॉली (2015) में एक संक्षिप्त उपस्थिति के बाद, वह कबीर खान के आतंकवाद-रोधी नाटक फैंटम (2015) में कैफ के साथ दिखाई दिए। हुसैन जैदी की पुस्तक मुंबई एवेंजर्स पर आधारित यह फिल्म मुंबई हमलों के बाद की कहानी है। खान को सी. पी. टी. के रूप में चुना गया था। दानियाल खान, रॉ एजेंसी द्वारा नियुक्त एक पूर्व सैनिक। फैंटम ने तब विवाद खड़ा कर दिया जब केंद्रीय फिल्म सेंसर बोर्ड ने माना कि फिल्म पाकिस्तान का नकारात्मक रूप से प्रतिनिधित्व करती है और फिल्म को वहां रिलीज करने पर प्रतिबंध लगा दिया। द हॉलीवुड रिपोर्टर में एक समीक्षा में कहा गया कि खान अपनी भूमिका में "अच्छी भूमिका" और "विश्वसनीय" थे, और फिल्मफेयर के रचित गुप्ता ने उनके प्रदर्शन को "बहादुरी और संयमित तीव्रता [जो] केवल कुछ हिस्सों में काम करता है" के रूप में वर्णित किया। हालांकि खान फिल्म के प्रदर्शन से खुश थे, फैंटम को आम तौर पर बॉक्स-ऑफिस पर एक विफलता माना जाता था, जिसने दुनिया भर में 100 करोड़ रुपये के बजट पर कमाई की। व्यावसायिक असफलताएँ और पेशेवर विस्तार (2016-वर्तमान) पर्दे से अपनी साल भर की अनुपस्थिति के दौरान, खान ने सक्रिय रूप से विभिन्न भूमिकाएँ निभाते हुए कहाः "ये बेहतर फिल्में हैं, उनके साथ बातचीत बहुत फायदेमंद है। मुझे लगता है कि मैं आखिरकार एक अभिनेता के रूप में अपनी शैली की भावना को समझने लगा हूं। मैं अपनी कला का विकास कर रहा हूं, यह समझ रहा हूं कि अभिनय और संचार क्या है। उन्हें यह भूमिका निर्देशक विशाल भारद्वाज के साथ अपने दूसरे सहयोग, रंगून (2017) में मिली, जो द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान एक महाकाव्य रोमांस है। शाहिद कपूर और कंगना रनौत के साथ, खान ने फिल्म निर्माता रुस्तम "रूसी" बिलिमोरिया को चित्रित करने के लिए अपने दादा और चरित्र डार्थ वाडेर के तौर-तरीकों से प्रेरणा ली। राजीव मसंद ने फिल्म को "अत्यधिक लंबा, थका देने वाला" करार दिया, लेकिन खान की प्रशंसा करते हुए कहा कि उन्होंने "चालीस के दशक से एक अभिजात वर्ग के अहंकार और अहंकार के साथ रूसी को आत्मसात किया।" इसके बाद उन्होंने कॉमेडी-ड्रामा शेफ (2017) में नायक (रोशन कालरा) के रूप में अभिनय किया, जो निर्देशक राजा कृष्ण मेनन की इसी नाम की 2014 की फिल्म का आधिकारिक रूपांतरण है। खान मेनन के साथ काम करके खुश थे और "संबंधों पर आधुनिक, थोड़ा अपरंपरागत दृष्टिकोण" के कारण इस फिल्म के साथ उनकी पहचान हुई। उन्होंने अपने चरित्र के लिए कई वास्तविक जीवन के अनुभव उधार लिए, और तैयारी में, मुंबई के जे. डब्ल्यू. मैरियट होटल में प्रशिक्षित हुए। फिल्म को आम तौर पर सकारात्मक समीक्षा मिली और कई टिप्पणीकारों का मानना था कि यह खान का उस समय तक का सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन था। अनुपमा चोपड़ा ने लिखाः "खान अपनी लय वापस पा लेते हैं। [वह] रोशन को एक नायक के रूप में नहीं निभाते हैं जिसका दिन खराब हो रहा है। वह हमें एक त्रुटिपूर्ण, मूर्ख व्यक्ति देता है जो अपने जीवन के टूटे हुए तारों को ठीक करने की कोशिश कर रहा है। उनकी पिछली कुछ फिल्मों की तरह, रंगून और शेफ ने बॉक्स ऑफिस पर बहुत कम कमाई की, जिससे व्यापार विश्लेषकों ने उनकी व्यावसायिक अपील पर सवाल उठाए। अक्षत वर्मा द्वारा निर्देशित बुरी तरह से प्राप्त ब्लैक कॉमेडी कालाकांडी (2018) में एक उपस्थिति के बाद, खान विक्रम चंद्र के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित भारत की पहली नेटफ्लिक्स मूल श्रृंखला, क्राइम थ्रिलर सेक्रेड गेम्स में इंस्पेक्टर सरताज सिंह के रूप में दिखाई दिए। नवाजुद्दीन सिद्दीकी और राधिका आप्टे के साथ, खान को एक रचनात्मक क्षेत्र का हिस्सा बनने का अवसर मिला, जो कुछ दबावों और बाधाओं से रहित था, जिन्हें हम सामान्य रूप से जिस तरह की फिल्में करते हैं, उनसे जोड़ा जाएगा। शो को उच्च आलोचनात्मक प्रशंसा मिली; हफपोस्ट के अंकुर पाठक ने इसे "एक निश्चित-शॉट विजेता" कहा और खान के "तारकीय प्रदर्शन पर ध्यान दिया, जिसे [वह] धीरे-धीरे चबाता है क्योंकि वह एक पीड़ित पुलिस वाले के टूटे हुए व्यक्तित्व में गायब हो जाता है।" अपनी अगली रिलीज में, उन्होंने गौरव चावला की बाजार में व्यवसायी स्काकुन कोठारी के रूप में अभिनय किया, जो मुंबई के शेयर बाजार की पृष्ठभूमि पर आधारित एक नाटक है। खान ने ऑफ-स्क्रीन इनपुट प्रदान करने के लिए चावला के साथ काम किया, और भारतीय महाकाव्य महाभारत के "एक कुटिल चरित्र" के रूप में वर्णित विरोधी की भूमिका निभाने के विचार से आकर्षित हुए। मिंट की आलोचक उदिता झुनझुनवाला ने खान की "इच्छाशक्ति के साथ सही मात्रा में दुष्टता को मिलाने" के लिए सराहना की, लेकिन नम्रता जोशी ने उन्हें "कठोर [और] कठोर" पाया। बाजार एक बॉक्स-ऑफिस विफलता थी जिसने दुनिया भर में 100 करोड़ के बजट पर कमाई की। व्यावसायिक अपील के बावजूद कलात्मक योग्यता के लिए फिल्मों में काम करने की खान की इच्छा ने उन्हें एक्शन-ड्रामा लाल कप्तान (2019) में नायक के रूप में प्रदर्शित किया। नवदीप सिंह द्वारा निर्देशित, यह 18वीं शताब्दी की पृष्ठभूमि पर आधारित है और एक साधु (खान) की कहानी बताती है जो एक सूबेदार से बदला लेने के इरादे से हत्या का सिलसिला चलाता है। ग्रामीण राजस्थान के बंजर परिदृश्य में फिल्मांकन खान के लिए शारीरिक रूप से कठिन साबित हुआ, और भूमिका की तैयारी में, तलवारबाजी, घुड़सवारी सीखी और राजस्थानी लहजे में बोलने के लिए एक बोली प्रशिक्षक के साथ काम किया। उन्होंने इसे "अब तक मैंने जो सबसे कठिन काम किया है" के रूप में वर्णित किया और इस अवसर को एक महत्वपूर्ण सीखने का अनुभव माना जिसने उन्हें व्यक्तिगत और पेशेवर रूप से मदद की; यह अंततः अच्छा प्रदर्शन करने में विफल रहा। हफपोस्ट ने "नैतिक रूप से अस्पष्ट भूमिकाओं" को चुनने के खान के फैसले की प्रशंसा की, लेकिन नोट किया कि वह "बहुत कठोर, किसी भी आकर्षण या रहस्य से रहित" थे। खान ने नए दशक की शुरुआत ओम राउत द्वारा निर्देशित एक ऐतिहासिक नाटक तान्हाजी (2020) में एक प्रमुख भूमिका के साथ की। 17वीं शताब्दी में स्थापित, यह एक मराठा योद्धा (देवगन द्वारा अभिनीत) के राजपूत किले के रक्षक (खान) से कोंढाना किले को फिर से हासिल करने के प्रयास के इर्द-गिर्द घूमती है। वह एक "जीवन से बड़ी" फिल्म में अभिनय करने के विचार से आकर्षित हुए और अपने चरित्र को अधिक से अधिक निभाने पर राउत के आग्रह से उन्हें चुनौती मिली; उन्होंने समझाया कि इस प्रक्रिया ने उन्हें "बहुत समृद्ध" छोड़ दिया और सहयोग से खुश थे। तान्हाजी को आलोचकों द्वारा सराहा गया और यह दुनिया भर में कमाई करने वाली एक प्रमुख व्यावसायिक सफलता के रूप में उभरी। फिल्म कम्पेनियन के लिए फिल्म की समीक्षा करते हुए, अनुपमा चोपड़ा ने खान के प्रदर्शन को फिल्म की प्रमुख संपत्ति पाया और उन्हें "एक चुटीले पैनचे के साथ अतिरंजित बुराई" खेलने का श्रेय दिया। हिंदुस्तान टाइम्स ने कहा कि खान ने "लोगों को मारने के बीच अपनी बुरी हंसी के साथ आनंद के क्षणों" को ध्यान में रखते हुए अपना अब तक का सबसे अच्छा प्रदर्शन किया है। तान्हाजी ने खान को सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का दूसरा फिल्मफेयर पुरस्कार दिलाया। वर्ष की उनकी अगली रिलीज़ जवानी जानेमन थी, जो एक कुंवारे (खान) के जीवन के बारे में एक कॉमेडी-ड्रामा थी, जिसे पता चलता है कि उसकी एक बेटी है (अलाया फर्नीचरवाला द्वारा निभाई गई)। इस फीचर का निर्माण उनकी नई कंपनी ब्लैक नाइट फिल्म्स के तहत किया गया था और इसे आम तौर पर सकारात्मक समीक्षा मिली थी। मुंबई मिरर के कुणाल गुहा ने पाया कि फिल्म ने खान को "एक ताज़ा आने वाली उम्र की कहानी में एक परिचित-अभी तक-उम्र के उपयुक्त अवतार में फिसलने" की अनुमति दी। 2021 में, खान पहली बार अली अब्बास जफर द्वारा निर्मित और निर्देशित अमेज़न प्राइम वीडियो की वेब श्रृंखला तांडव में एक राजनेता के रूप में दिखाई दिए। उन्होंने अर्जुन कपूर, यामी गौतम और जैकलीन फर्नांडीस के साथ मुखर्जी और पवन कृपलानी की हॉरर कॉमेडी भूत पुलिस के साथ वरुण वी शर्मा की क्राइम कॉमेडी बंटी और बबली 2 पर काम पूरा कर लिया है और गो गोवा गॉन के सीक्वल में बोरिस के रूप में अपनी भूमिका को दोहराया है, जिसका शीर्षक गो गोवा गॉन 2 विद खेमू है। 2022 में, उन्होंने फिल्म विक्रम वेधा के लिए ऋतिक रोशन के साथ सहयोग किया। उन्हें एक ईमानदार पुलिस वाले की भूमिका निभाने के लिए प्रशंसा मिली, जहां सैबल चटर्जी ने लिखा, "सैफ अली खान विक्रम को कहीं बेहतर बनाते हैं। वह दृढ़ विश्वास के साथ कठोर पुलिस वाले के चरित्र में बसता है और बाहरी कठोरता को उजागर करता है जो आदमी और उसके मिशन को परिभाषित करता है। अपने अभिनय करियर के साथ-साथ, खान ने कई कॉन्सर्ट टूर और टेलीविजन पुरस्कार समारोहों में भाग लिया है। उन्होंने अपने पहले संगीत कार्यक्रम दौरे, "टेम्पटेशंस 2004" में अभिनेता शाहरुख खान, रानी मुखर्जी, प्रीति जिंटा, अर्जुन रामपाल और प्रियंका चोपड़ा के साथ प्रदर्शन किया। दुनिया भर के 22 से अधिक देशों में प्रदर्शित, यह उस समय तक बॉलीवुड का सबसे प्रमुख अंतर्राष्ट्रीय संगीत कार्यक्रम बन गया। दिसंबर 2005 में, खान ने नई दिल्ली के मित्तल गार्डन में बैंड परिक्रमा के साथ प्रदर्शन किया, और बाद में दो साल बाद "द रॉयल स्टैग मेगा म्यूजिक कॉन्सर्ट" (चार शहरों का संगीत कार्यक्रम दौरा) के लिए उनके और स्ट्रिंग्स के साथ फिर से जुड़ गए। अगले वर्ष, वह अक्षय कुमार, प्रीति जिंटा, सुष्मिता सेन और सेलिना जेटली के साथ "हीट 2006" विश्व दौरे का हिस्सा थे। बाद में उन्होंने 2006 के राष्ट्रमंडल खेलों के समापन समारोह में कई अन्य बॉलीवुड हस्तियों के साथ प्रदर्शन किया। अक्टूबर 2011 से, खान ने अपने पिता के नेत्र अस्पताल के प्रबंधन की जिम्मेदारी ली है और विभिन्न अन्य धर्मार्थ कार्यों का समर्थन करने के लिए सार्वजनिक रूप से भी उपस्थित हुए हैं। फरवरी 2005 में, खान और कई अन्य बॉलीवुड अभिनेताओं ने 2005 हेल्प! में भाग लिया। 2004 के हिंद महासागर भूकंप और सुनामी के पीड़ितों के लिए धन जुटाने के लिए टेलीथॉन कॉन्सर्ट। उन्होंने 2007 में इंग्लैंड के वेस्ट यॉर्कशायर के हेडिंग्ले क्रिकेट ग्राउंड में आईफा द्वारा आयोजित एक चैरिटी क्रिकेट मैच में भाग लिया और बाद में 2011 में विभिन्न चैरिटी के लिए धन जुटाने में मदद करने के लिए पुरस्कार समारोह द्वारा आयोजित एक कार्यक्रम की मेजबानी की। नवंबर 2008 में, खान ने 2008 की बिहार बाढ़ के पीड़ितों के लिए धन जुटाने के लिए एक संगीत कार्यक्रम में प्रदर्शन किया और सितंबर 2013 में, उन्होंने द वेणु आई इंस्टीट्यूट द्वारा आयोजित एक चैरिटी डिनर में भाग लिया, जिसमें उन्होंने मोतियाबिंद के संचालन के लिए धन जुटाने में मदद करने के लिए अपने दो निजी सामान दान किए। उस वर्ष बाद में, उन्होंने बुलेट राजा के फिल्मांकन के दौरान वंचित बच्चों के साथ समय बिताया। अक्टूबर 2014 में, खान को ओलंपिक गोल्ड क्वेस्ट के लिए एक राजदूत के रूप में नियुक्त किया गया था और खिलाड़ियों के प्रशिक्षण के लिए धन जुटाने में मदद करने के लिए दान किया गया था। मीडिया में राजीव मसंद के साथ एक साक्षात्कार में, खान ने खुद को "एक बहुत ही निजी व्यक्ति" बताया। पत्रकार रोशमिला भट्टाचार्य ने कहा, "अधिकांश अभिनेताओं के विपरीत, उनकी रुचि बॉक्स ऑफिस संग्रह और कसरत दिनचर्या तक सीमित नहीं है। वह दर्शन से लेकर राजनीति, खेल से लेकर किताबों और संगीत तक किसी भी विषय पर बातचीत कर सकते हैं। फिल्मफेयर ने लिखा कि अपने करियर की शुरुआत में, खान ने अहंकारी होने के लिए प्रतिष्ठा प्राप्त की, लेकिन बाद में "शोबिज के सबसे बड़े और सबसे सम्मानित सितारों में से एक" के रूप में परिपक्व हो गए। अपने करियर के दौरान, उन्होंने हाई-प्रोफाइल मुख्यधारा की प्रस्तुतियों और स्वतंत्र फिल्म निर्माताओं की कम प्रचारित फिल्मों दोनों में भूमिकाएँ निभाई हैं, और फिल्म शैलियों की एक श्रृंखला में दिखाई दिए हैं, हालाँकि उन्हें रोमांटिक कॉमेडी में एक विशिष्ट भूमिकाएँ मिली हैं। द ट्रिब्यून ने लिखा कि दिल चाहता है (2001), कल हो ना हो (2003), हम तुम (2004), सलाम नमस्ते (2005), लव आज कल (2009) और कॉकटेल (2012) में उनकी भूमिकाएं "अनिवार्य रूप से प्यारे प्यारे लड़के" थीं और इन फिल्मों की सफलता ने उन्हें "रोमांटिक कॉमेडी के लिए पोस्टर बॉय" के रूप में स्थापित किया। बेथ वॉटकिंस रोमांटिक कॉमेडी में खान द्वारा निभाई गई विशिष्ट भूमिका और इसकी अपील के बारे में बताते हैंः "शायद सुधार की आवश्यकता वाले उग्र, अभिमानी, लगभग असहनीय युवा पुरुषों की भूमिका निभाने के लिए उनकी चतुराई संबंधित है, जो कि बॉलीवुड होने के नाते, वे आसानी से एक अच्छी महिला के प्यार के माध्यम से प्राप्त कर सकते हैं। क्या उनकी वास्तविक जीवन की स्वर्णिम स्थिति-साहित्य, सिनेमा, क्रिकेट और उनके वंश में रॉयल्टी के साथ-उन्हें बिगड़ते हुए देखने में असाधारण रूप से प्रभावी बनाती है? बॉलीवुड में सबसे अधिक भुगतान पाने वाले अभिनेताओं में से एक, खान को भारत में सबसे लोकप्रिय और हाई-प्रोफाइल हस्तियों में से एक माना जाता है। वह प्रत्येक भूमिका के लिए बहुत अधिक प्रतिबद्ध होने के लिए जाने जाते हैं और "एक तेज सीखने की अवस्था में रहने" में विश्वास करते हैं। व्यस्त कार्यक्रम और भारी धूम्रपान के साथ इस प्रतिबद्धता के परिणामस्वरूप 2007 में स्वास्थ्य का भय पैदा हो गया। अपने करियर का विश्लेषण करते हुए, पत्रकार शोमिनी सेन ने कहा कि "वह अभिनेता 1990 के दशक की शुरुआत में कुछ प्रमुख फिल्मों का हिस्सा थे [.] फिर भी आलोचकों ने पर्दे पर उपस्थिति की कमी और खराब संवाद वितरण के कारण उनके बारे में लिखा।" आलोचकों ने नोट किया कि दिल चाहता है खान के लिए एक प्रमुख मोड़ था, और उन्हें "फिल्मों की एक नई शैली जो अधिक शहरी थी" का हिस्सा होने के लिए अभिनेताओं में एक आंदोलन का नेतृत्व करने का श्रेय दिया; फिल्म इतिहासकार नसरीन मुन्नी कबीर ने कहा कि फिल्म ने उन्हें "अपनी शैली खोजने में मदद की, जिसमें महान हास्य समय और एक प्राकृतिक व्यक्तित्व का संयोजन था।" सेन ने आगे बताया कि "उनकी अंग्रेजी परवरिश, जो शुरू में उनके करियर के लिए एक बाधा थी, उनका सबसे मजबूत बिंदु बन गई।" एक हसीना थी (2004), परिणीता (2005), बीइंग साइरस और ओमकारा (दोनों 2006) में विभिन्न प्रकार के चरित्रों के उनके चित्रण के बाद, खान को उनकी बहुमुखी प्रतिभा के लिए जाना जाता था; इंडिया टुडे ने इन फिल्मों में उनकी भूमिकाओं को बॉलीवुड में प्रमुख अभिनेताओं के लिए एक नई छवि की स्थापना के लिए जिम्मेदार ठहराया, और द ट्रिब्यून ने प्रकाशित किया कि खान ने "पदार्थ के अभिनेता और एक बैंक योग्य स्टार दोनों के रूप में सफलतापूर्वक परिपक्व" हो गए थे। 2007 में, करीना कपूर के साथ खान का रिश्ता देश की सबसे अधिक रिपोर्ट की जाने वाली सेलिब्रिटी कहानियों में से एक बन गया, और उन्हें दुनिया भर में ब्रांडों और उत्पादों के लिए शीर्ष सेलिब्रिटी जोड़े के समर्थनकर्ताओं में सूचीबद्ध किया गया। द वॉल स्ट्रीट जर्नल द्वारा प्रकाशित एक ब्लॉग में, रूपा सुब्रमण्य ने उनकी शादी को भारत की "वर्ष की शादी और सामाजिक घटना" के रूप में वर्णित किया। कपूर ने दिसंबर 2016 में अपने बेटे तैमूर को जन्म दिया। 2012 से 2019 तक, खान को फोर्ब्स इंडिया के "सेलिब्रिटी 100" में शामिल किया गया है, जो भारत की हस्तियों की आय और लोकप्रियता पर आधारित एक सूची है। वह 2012 और 2014 में क्रमशः अनुमानित वार्षिक आय के साथ पंद्रहवें स्थान पर पहुंच गए। 2003 में, खान रेडिफ की "शीर्ष बॉलीवुड पुरुष सितारों" की सूची में चौथे स्थान पर रहे। बाद में वे 2005 में दूसरे, 2006 में छठे और 2007 में सातवें स्थान पर रहे। मार्च 2011 में, खान रेडिफ की "2000-2010 के शीर्ष 10 अभिनेताओं" की सूची में पांचवें स्थान पर रहे। उन्हें 2010 से 2015 तक द टाइम्स ऑफ इंडिया की "सबसे वांछनीय पुरुषों" की सूची में शीर्ष 30 में स्थान दिया गया था, और 2008,2011 और 2012 में यूके पत्रिका ईस्टर्न आइज़ की "दुनिया के सबसे कामुक एशियाई पुरुषों" की सूची में भी शामिल किया गया है। 2010 में और 2012 से 2014 तक, खान को जीक्यू पत्रिका के भारतीय संस्करण द्वारा सबसे अच्छे कपड़े पहनने वाले पुरुष हस्तियों में से एक के रूप में चित्रित किया गया था। खान के फिल्म पुरस्कारों में बारह नामांकनों में से सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए एक राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कार और सात फिल्मफेयर पुरस्कार हैंः आशिक आवारा (1993) के लिए सर्वश्रेष्ठ पुरुष पदार्पण, दिल चाहता है (2001) और हम तुम (2004) के लिए सर्वश्रेष्ठ हास्य भूमिका, कल हो ना हो (2003) और तान्हाजी (2020) के लिए सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता, ओमकारा (2006) के लिए नकारात्मक भूमिका में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन और कल हो ना हो (2003) के लिए "मोटो लुक ऑफ द ईयर"। ।