Leto played supporting roles in The Thin Red Line (1998), Fight Club (1999) and American Psycho (2000), as well as the lead role in Urban Legend (1998), and earned critical acclaim after portraying heroin addict Harry Goldfarb in Requiem for a Dream (2000).
Leto a jucat roluri secundare în The Thin Red Line (1998), Fight Club (1999) și American Psycho (2000), precum și rolul principal în Urban Legend (1998), dobândind aprecierea criticilor după ce l-a interpretat pe dependentul de heroină, Harry Goldfarb, din Requiem for a Dream (2000).