During the long but unsuccessful reign of Emperor Constantine Tikh Asen (1257–1277) the Bulgarian Empire lost its possessions in northern Macedonia including Skopie, the original feudal estate of the Emperor to the Byzantines.
În timpul domniei lungi dar lipsită de succese a împăratului Constantin Tikh Asen (1257-1277) Imperiul Bulgar a pierdut în favoarea bizantinilor aproape toate posesiunile în Macedonia de nord, inclusiv Skopje, feuda inițială a împăratului.