Rolls graduated from Cambridge in 1898 and began working on the steam yacht Santa Maria followed by a position at the London and North Western Railway in Crewe.
Rolls je 1898. godine diplomirao na Sveučilištu u Cambridgeu i počeo je raditi na parnoj jahti Santa Mariji nakon čega dobiva mjesto u Londonskoj i sjeverozapadnoj željeznici u Creweu.