After being named as a substitute for the first team's 1–0 win over Bolton Wanderers on 17 January 2009, Chester was again selected as a substitute for the League Cup semi-final second leg against Derby County.
Efter at blive udtaget som udskifter til førsteholdets 1-0-sejr over Bolton Wanderers den 17. januar 2009, blev Chester endnu en gang valgt til at være udskifter i League Cup-semifinalens andet opgør mod Derby County.