In the late 1390s, a series of events began to push Owain towards rebellion, in what was later to be called the Welsh Revolt, the Glyndŵr Rising or (within Wales) the Last War of Independence.
Uddybende artikel: Glyndwroprøret I slutningen af 1390'erne var der flere begivenheder, der skubbede Owain mod det oprør, der senere blev kaldt det walisiske oprør, Glyndwroprøret eller (i Wales) den Sidste krig for Uafhængighed.