At first, the German forces attempted to bypass Soviet defenses by pushing northeast towards the weakly protected city of Kalinin and south towards Kaluga and Tula, capturing all except Tula by 14 October.
I begyndelsen ville den tyske hær ikke angribe de sovjetiske stillinger direkte og forsøgte at omgå dem ved at trænge nordøst på mod den svagt forsvarede by Kalinin og mod syd mod Kaluga og Tula og havde erobret dem alle bortset fra Tula den 14. oktober.