Gyllenhaal was almost cast as Spider-Man for Spider-Man 2 due to director Sam Raimi's concerns about original Spider-Man star Tobey Maguire's health.
Gyllenhaal var tæt på at blive castet som Spider-Man i Spider-Man 2, da instruktør Sam Raimi havde store betænkeligheder angående den oprindelige Spider-Man-stjerne Tobey Maguires helbred på daværende tidspunkt.