Y-Love released his first mixtape in 2005, DJ Handler Presents Y-Love: The Mixtape, leading to an award for Best Hip Hop Artist at Heeb's 2006 Jewish Music Awards.
Y-Love הוציא לאור את המיקסטייפ הראשון שלו בשנת 2005, "DJ Handler Presents Y-Love: The Mixtape", שהוביל לזכייתו בפרס אמן ההיפ הופ הטוב ביותר לשנת 2006 בטקס פרסי המוזיקה יהודית מטעם המגזין Heeb.