Wynne was a co-founder with John Sewell of Citizens for Local Democracy, a grassroots group that opposed the 1999 amalgamation of the Old City of Toronto with the rest of Metropolitan Toronto.
ווין ייסדה יחד עם ג'ון סוול את "אזרחים למען דמוקרטיה מקומית", התארגנות חברתית, שהתנגדה למיזוג של העיר העתיקה של טורונטו עם שאר מטרופולין טורונטו ב-1999.