Willkie joined his parents' law firm, but volunteered for the United States Army on April 2, 1917, the day President Woodrow Wilson asked Congress for a declaration of war against Germany.
וילקי הצטרף לחברת עריכת הדין של הוריו, אולם התנדב לצבא ארצות הברית ב-2 באפריל 1917, ביום בו ביקש הנשיא וודרו וילסון מהקונגרס להכריז מלחמה כנגד גרמניה.