Cunningham became Deputy Advisor for Political Affairs at the United States Mission to the United Nations in August 1990, just after the Iraqi invasion of Kuwait.
קנינגהם התמנה לסגן היועץ לעניינים מדיניים של משלחת ארצות הברית לאומות המאוחדות בחודש אוגוסט 1990, מיד לאחר פלישת עיראק לכוויית.