After eight auditions and two subsequent years of training, on 28 June 2008, Holland made his West End debut in Billy Elliot the Musical as Michael, Billy's best friend.
לאחר שמונה אודישנים ושנתיים של אימונים, ב-28 ביוני 2008 הולנד ערך את מופע הבכורה שלו בווסט אנד במחזמר בילי אליוט בתור מייקל, חברו הטוב של בילי.