The Tribune has been a leader on the Internet, acquiring 10 percent of America Online in the early 1990s, then launching such web sites as Chicagotribune.com (1995), Metromix.com (1996), ChicagoSports.com (1999), ChicagoBreakingNews.com (2008), and ChicagoNow (2009).
הטריביון מיצב עצמו כמוביל בתחום האינטרנט, לאחר שרכש 10% מאמריקה און ליין בראשית שנות ה-90 ולאחר מכן שיגר לאוויר את אתרי האינטרנט Chicagotribune.com ב-1995, Metromix.com ב-1996, ChicagoSports.com ב-1999, ChicagoBreakingNews.com ב-2008 ו-ChicagoNow.com ב-2009.