On January 8, 2014, Douglass launched a new series entitled JackAsk, in which he answers viewers' questions in a satirical way.
ב-8 בינואר 2014, דגלאס יצר סדרה חדשה בשם JackAsk, שבה הוא עונה על שאלות הצופים בדרך סאטירית.