Rae worked odd jobs and at one point was struggling to decide between business school and law school, but eventually abandoned both ideas when Awkward Black Girl started taking off in 2011.
ריי עבדה בעבודות מזדמנות, ובשלב מסוים התלבטה בין המשך לימודים במשפטים או מנהל עסקים, אך בסופו של דבר נטשה את שני הרעיונות, כאשר Awkward Black Girl התחילה להצליח ב-2011.