In 2004, a court ruled that she and Shaffer were to pay $104,403, and Wintour herself an additional $32,639, to settle a lawsuit brought against them by the New York State Workers' Compensation Board.
ב-11 במאי 2004, בית משפט קבע שעליה ועל שאפר לשלם $104,403 ושעל וינטור בעצמה לשלם $32,639 נוספים, על מנת ליישב תביעה שהגישו נגדם במדינת ניו יורק חברת הביטוח Workers' compensation.