After his tour of Australia and New Zealand, and pressured by his parents, Prince Henry decided it was time to settle down and proposed to Lady Alice Montagu Douglas Scott, sister of one of Henry's best friends Lord William Montagu Douglas Scott.
לאחר שובו מהביקור באוסטרליה ובניו זילנד, ובלחץ הוריו, החליט הנסיך הנרי כי הגיע הזמן להתמסד והציע נישואים לאליס קריסטבל מונטגיו דאגלס סקוט, אחותו של אחד מחבריו הטובים ביותר של הנרי, לורד ויליאם מונטגיו דאגלס סקוט.