Macdonald began his apprenticeship with George Mackenzie, a prominent young lawyer who was a well-regarded member of Kingston's rising Scottish community.
מקדונלד החל את תקופת החונכות שלו עם ג'ורג' מקנזי, עורך דין צעיר ובולט שהיה חבר מכובד בקהילה הסקוטית המתפתחת של קינגסטון.