Swift wrote "Tim McGraw" during her freshman year, knowing that she and her senior boyfriend, Brandon Borello, would break up at the end of the year when he left for college.
סוויפט כתבה את "Tim McGraw" במהלך שנת הלימודים הראשונה שלה בתיכון, בידיעה שהיא והחבר שלה, ברנדון בורלו, שהיה בשנתו האחרונה ללימודים, ייפרדו בסוף השנה כשהוא יעזוב לקולג'.