Dudley left New York for his home in Roxbury in 1692 and re-established connections with political friends such as William Stoughton, who had just been appointed lieutenant governor of the newly chartered Province of Massachusetts Bay under Sir William Phips.
Dudley verließ New York 1692 und kehrte nach Roxbury zurück, wo er seine alten Beziehungen mit politischen Freunden wie William Stoughton wieder aufnahm, der kurz zuvor zum Vizegouverneur unter Sir William Phips der mit einer neuen Charta gegründeten Province of Massachusetts Bay ernannt worden war.