Vaile shrewdly built his wealth by investing in several business ventures, primarily interests in the construction of the Erie Canal; he was also part-owner and operator of Star Mail routes, with rights for the route to Santa Fe.
Vaile baute sein Vermögen durch Investition in verschiedene Geschäftsaktivitäten auf, hauptsächlich im Zusammenhang mit dem Bau des Erie Canal; er war auch Teilhaber und Betreiber der Star Mail Routes, und hielt eine Lizenz für die Route nach Santa Fe.