Rupert, a lifelong friend of Prince Bernhard, was generally regarded as South Africa's leading Afrikaner businessman, the founder and chairman of the Rembrandt tobacco company, the head of Rothmans International, and one of the richest men in South Africa.
Rupert, selbst ein enger und lebenslanger Freund Prinz Bernhards, wurde allgemein als führender Afrikaner-Geschäftsmann Südafrikas angesehen und war Gründer und Vorsitzender des Tabak-Konzerns Rembrandt, Leiter von Rothmans International und einer der vermögendsten Männer Südafrikas.