In September 2009, Chicago financier James C. Tyree and a team of investors had a $5 million bid accepted to purchase the Sun-Times Media Group, contingent on the paper's unions accepting deep compensation cuts and work-rule changes.
Im September 2009 gab der Finanzier James C. Tyree aus Chicago und eine Gruppe von Investoren ein Angebot über fünf Millionen $ für den Erwerb der Sun-Times Media Group ab, das allerdings abhängig davon war, ob die Gewerkschaften eine starke Kürzung der Kompensationszahlungen und die Änderung der Arbeitsbedingungen akzeptieren würden.