De Kooning worked on his first series of portrait paintings: standing or sedentary men like Two Men Standing, Man, and Seated Figure (Classic Male), even combining with self-portraits as with Portrait with Imaginary Brother (1938–39).
Zu dieser Zeit arbeitete de Kooning an seiner ersten Serie mit Porträtmalereien von stehenden oder sitzende Männer wie Two Men Standing, Man und Seated Figure (Classic Male) die er teilweise mit Selbstporträts kombinierte wie in Portrait with Imaginary Brother (alle um 1938–39).