On 11 June 2013, Milan vice-president Adriano Galliani stated Montolivo would be the next captain for Milan after previously announcing that current club captain Massimo Ambrosini would not be extending his contract with the Rossoneri.
На 11 јуни 2013 година, потпретседателот на Милан Адријано Галијани изјавил дека Монтоливо ќе биде следниот капитен на Милан, откако претходно најавил дека сегашниот капитен на клубот Масимо Амброзини нема да го продолжи неговиот договор со Милан.