Fletcher was set to become the youngest player ever to appear in the Manchester United first-team when he was selected for the club's final fixture of the 1999–2000 FA Premier League season against Aston Villa on 14 May 2000, but Premier League rules prohibited players on schoolboy contracts from appearing at the senior level, and Fletcher's debut was delayed.
Флечер требало да стане најмладиот играч кој некогаш се појавил во првиот тим на Манчестер Јунајтед, кога бил повикан за последниот лигашки натпревар на клубот во сезоната 1999-2000 против Астон Вила на 14 мај 2000 година, но правилата на Премиер лигата им забранувале на играчите кој имаат училишни договори настап на сениорско ниво, поради што дебито на Флечер било одложено.