Dempsey became a standout on the team at an early age but had to quit due to financial constraints as his eldest sister Jennifer was becoming a ranked youth tennis player.
Демпси се истакнал во тимот на рана возраст, но морал да се повлече поради финансиските ограничувања на неговото семејство откако неговата најстара сестра Џенифер била на пат да стане рангирана јуниорска тенисерка.