He played alongside Bing Crosby in Holiday Inn (1942) and later Blue Skies (1946) but, in spite of the enormous financial success of both, was reportedly dissatisfied with roles where he lost the girl to Crosby.
Εμφανίστηκε επίσης στο πλάι του Μπινγκ Κρόσμπυ στις ταινίες Holiday Inn (1942) και Blue Skies (1946), μα παρά την τεράστια εμπορική επιτυχία και των δύο, ο Ασταίρ φάνηκε δυσαρεστημένος με τους ρόλους όπου έχανε το κορίτσι από τον Κρόσμπυ.