The Oxford Dictionary of National Biography asserts that during the expedition Wright called himself "Captain Edward Carelesse", and that he was also the captain of the Hope in Sir Francis Drake's voyage of 1585–1586 to the West Indies, which evacuated Sir Walter Raleigh's Colony of Virginia.
Το λεξικό της Οξφόρδης της εθνικής βιογραφίαςυποστηρίζει ότι κατά τη διάρκεια της εκστρατείας ο Ράιταποκαλούσε τον εαυτό του "Καπετάν Edward Carelesse",ότι ήταν, επίσης, καπετάνιος της Ελπίδας στο ταξίδι στο Σιρ Francis Drake το 1585–1586 στις Δυτικές Ινδίες, στο οποίο εκκενώθηκε το Sir Walter Raleigh αποικία της Virginia.