In 1961, Hefner watched Dick Gregory perform at the Herman Roberts Show Bar in Chicago.
Το 1961 ο Χέφνερ παρακολούθησε τον Ντικ Γκρέγκορυ να παίζει στο μπαρ Χέρμαν Ρόμπερτς (Herman Roberts Show Bar) στο Σικάγο.