In 1416 Ranuccio succeeded his father as commander-in-chief of the Republic of Siena's troops, and defeated the Orsini of Pitigliano.
Το 1416 διαδέχθηκε τον πατέρα του ως γενικό διοικητή στο στρατό της Δημοκρατίας της Σιένα και νίκησε τον Ορσίνι τού Πιτιλιάνο.