During her decade out of the public eye, Lewinsky lived in London, Los Angeles, New York, and Portland but, due to her notoriety, had trouble finding employment in the communications and marketing jobs for nonprofit organizations where she had been interviewed.
Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας της ζωής της εκτός δημοσιότητας, η Λεβίνσκι έζησε στο Λονδίνο, το Λος Άντζελες, τη Νέα Υόρκη και το Πόρτλαντ, αλλά, λόγω της φήμης της, αντιμετώπισε δυσκολίες στην εύρεση απασχόλησης στις θέσεις επικοινωνίας και μάρκετινγκ για μη κερδοσκοπικούς οργανισμούς όπου της είχαν πάρει συνέντευξη.