After the Duke of Kent's death in 1942, Churchill relented to King George's insistence and allowed Princess Olga to fly to London to comfort her sister–although without her husband, who had been extremely close to the late Duke.
Μετά το θάνατο του Δούκα του Κεντ το 1942 ο Τσόρτσιλ υποχώρησε προ της επιμονής του Βασιλιά Γεωργίου και επέτρεψε στην Πριγκίπισσα Όλγα να πετάξει στο Λονδίνο για να παρηγορήσει την αδελφή της - αν και χωρίς τον σύζυγό της, που ήταν πολύ κοντά στον πρώην Δούκα .