As both of his uncles were military officers, Mihailović himself joined the Serbian Military Academy in October 1910.
Καθώς και οι δύο θείοι του ήταν αξιωματικοί του στρατού, ο Μιχαήλοβιτς γράφτηκε και ο ίδιος στη Σερβική Στρατιωτική Ακαδημία τον Οκτώβριο του 1910.