From 1996 to 1997 Kaljulaid was a sales manager in state-owned telecom Eesti Telefon and from 1997 to 1998 a project manager in Hoiupanga Investeeringute AS.
Από το 1996 έως το 1997 η Κάλιουλαϊντ ήταν διευθύντρια πωλήσεων στην κρατική τηλεπικοινωνική επιχείρηση Eesti Telefon και από το 1997 έως το 1998 project manager στη Hoiupanga Investeeringute AS.