In the early 1920s, he was financial editor of The New York Evening Mail, and during this period, Hazlitt reported his understanding of economics was further refined by frequent discussions with former Harvard economics professor Benjamin Anderson, who was then working for Chase National Bank in Manhattan.
Στις αρχές της δεκαετίας του 1920, εργάσθηκε ως χρηματοοικονομικός συντάκτης στην New York Evening Mail και κατά την διάρκεια αυτής της περιόδου, όπως είχε αναφέρει ο Χάζλιτ, ήταν που η κατανόηση του στο πεδίο των οικονομικών βελτιώθηκε περαιτέρω μετά από συχνές συζητήσεις με τον πρώην καθηγητή οικονομικών του Χάρβαρντ Μπέντζαμιν Άντερσον, ο οποίος τότε εργαζόταν για την Chase National Bank στο Μανχάταν.