Fueled by passion, Dempsey began playing for local clubs that include Nacogdoches High, Texas Longhorns Soccer Club and Dallas Texans where he first began his youth career.
Кормлены запалам, Дэмпсі пачаў гуляць у мясцовых клубах, якія ўключаюць у Nacogdoches High, Тэхас Лонгхорнс футбольны клуб і Далас тэхасца, дзе ён першы пачаў сваю маладзёжную кар'еру.