Sự khởi đầu của Hy Lạp thời kỳ Hy Lạp hóa được xác định bởi cuộc xung đột giữa nhà Antipatros, đầu tiên được lãnh đạo bởi Kassandros (trị vì từ 305-297 TCN), con trai của Antipatros, và nhà Antigonos, dưới sự lãnh đạo của vị tướng người Macedonia là Antigonos I Monophthalmos (trị vì từ 306-301 TCN) và người con trai của ông ta, vị vua tương lai Demetrios I (trị vì từ 294-288 TCN). Kassandros đã vây hãm Athens vào năm 303 TCN, nhưng khi Demetrios xâm lược Boeotia để nhằm cắt đứt con đường rút lui của ông, Kassandros đã buộc phải triệt thoái về Macedonia. Khi Antigonos và Demetrios cố gắng tái lập lại Liên minh Hy Lạp của Philippos II với bản thân họ là hai hegemon, một liên minh được tái lập lại của Kassandros, Ptolemaios I Soter (trị vì từ 305-283 TCN) của nhà Ptolemaios ở Ai Cập, Seleukos I Nikator (trị vì từ 305-281 TCN) của đế quốc Seleukos, và Lysimachos (trị vì từ 306-281 TCN), Vua của Thrace, đã đánh bại nhà Antigonos tại trận Ipsus vào năm 301 TCN, Antigonos đã tử trận còn Demetrios đã buộc phải tháo chạy.Kassandros qua đời vào năm 297 TCN, và người con ốm yếu của ông là Philippos IV cũng qua đời ngay trong năm đó, những người con trai khác của Kassandros là Alexandros V của Macedonia (trị vì từ 297-294 TCN) và Antipatros II của Macedonia (trị vì từ 297-294 TCN) đã kế vị cùng với người mẹ của họ là Thessalonike của Macedonia giữ vai trò là nhiếp chính. Trong lúc Demetrios giao chiến với lực lượng của nhà Antipatros ở Hy Lạp, Antipatros II đã giết chết người mẹ của mình để giành quyền lực. Người em trai tuyệt vọng của ông, Alexandros V sau đó đã cầu xin sự trợ giúp tới từ Pyrros của Ipiros (trị vì từ 297-272 TCN), ông ta đã từng sát cánh bên cạnh Demetrios tại trận Ipsus nhưng sau đó đã được gửi tới Ai Cập làm con tin như là một phần của thỏa thuận giữa Demetrios và Ptolemaios I. Để đổi lại cho việc đánh bại lực lượng của Antipatros II và buộc ông ta phải chạy trốn tới triều đình của Lysimachos ở Thrace, Pyrros đã nhận được phần thưởng đó là phần cực tây của vương quốc Macedonia. Demetrios sau đó đã ám sát người cháu họ Alexandros V của ông ta rồi tự tuyên bố là vua của Macedonia, thế nhưng thần dân lại phản đối sự xa lánh, độc đoán theo kiểu phương đông của ông ta.Chiến tranh đã sớm nổ ra giữa Pyrros và Demetrios vào năm 290 TCN khi Lanassa, vợ của Pyrros, con gái của Agathocles của Syracuse, bỏ ông để lấy Demetrios và đem đến cho ông ta hòn đảo Corcyra vốn là của hồi môn của bà. Cuộc chiến kéo dài đến năm 288 TCN, khi Demetrios đánh mất sự ủng hộ từ người Macedonia và bỏ trốn khỏi vương quốc. Macedonia sau đó được phân chia giữa Pyrros và Lysimachos, với việc Pyrros chiếm phần phía Tây Macedonia còn Lysimachos là phần phía đông Macedonia. Đến năm 286 TCN, Lysimachos đã đánh đuổi Pyrros và quân đội của ông ta ra khỏi Macedonia. Năm 282 TCN, một cuộc chiến tranh mới đã bùng nổ giữa Seleukos I và Lysimachos; Lysimachos sau đó đã tử trận trong trận Corupedion và điều này cho phép Seleukos I nắm quyền kiểm soát Thrace và Macedonia. Nhưng Seleukos I lại bị ám sát ngay sau đó vào năm 281 TCN bởi viên sĩ quan của mình là Ptolemaios Keraunos, con trai của Ptolemaios I và cháu nội của Antipatros, ông ta tiếp đó tự xưng là vua của Macedonia trước khi bị người Celt giết chết trên chiến trường trong cuộc xâm lược Hy Lạp của họ. Quân đội Macedonia đã tôn vị tướng Sosthenes của Macedonia lên làm vua, mặc dù vậy dường như ông đã từ chối tước hiệu này. Sau khi đánh bại vị thủ lĩnh người Gaul là Bolgios và đánh đuổi đội quân cướp bóc của Brennus, Sosthenes đã qua đời và lại khiến cho Macedonia rơi vào tình trạng hỗn loạn. Những người Gaul xâm lược đã tàn phá Macedonia cho tới khi Antigonos II Gonatas, con trai của Demetrios, đánh bại họ ở Thrace tại trận Lysimachia vào năm 277 TCN và sau đó ông đã được tuyên bố là vua của Macedonia.Năm 280 TCN, Pyrros đã phát động một chiến dịch ở Magna Graecia (tức là khu vực Nam Ý) chống lại Cộng hòa La Mã, nó được biết đến với tên gọi cuộc chiến tranh Pyrros, tiếp sau là cuộc xâm lược Sicily của ông. Ptolemaios Keraunos đã bảo đảm ngai vàng Macedonia của mình bằng cách giao cho Pyrros 5000 binh sĩ và 20 con voi chiến cho nỗ lực này của ông ta. Pyrros đã quay trở về Ipiros vào năm 275 TCN sau khi thất bại hoàn toàn trong cả hai chiến dịch, điều này đã góp phần cho sự trỗi dậy của Rome bởi vì các thành bang Hy Lạp ở miền Nam Ý chẳng hạn như Tarentum lúc này đã trở thành đồng minh La Mã. Pyrros đã xâm lược Macedonia vào năm 274 TCN, ông đã đánh bại đạo quân chủ yếu là lính đánh thuê của Antigonos II tại Trận Aous và đánh đuổi ông ta khỏi Macedonia, buộc ông ta phải tìm kiếm nơi ẩn náu cùng hạm đội hải quân của mình ở khu vực biển Aegean.
Sự khởi đầu của Hy Lạp thời kỳ Hy Lạp hóa được xác định bởi cuộc xung đột giữa nhà Antipatros, đầu tiên được lãnh đạo bởi Kassandros (trị vì từ 305-297 TCN), con trai của Antipatros, và nhà Antigonos, dưới sự lãnh đạo của vị tướng người Macedonia là Antigonos I Monophthalmos (trị vì từ 306-301 TCN) và người con trai của ông ta, vị vua tương lai Demetrios I (trị vì từ 294-288 TCN). Pyrros đã xâm lược Macedonia vào năm 274 TCN, ông đã đánh bại đạo quân chủ yếu là lính đánh thuê của Antigonos II tại Trận Aous và đánh đuổi ông ta khỏi Macedonia, buộc ông ta phải tìm kiếm nơi ẩn náu cùng hạm đội hải quân của mình ở khu vực biển Aegean.