Năm 1990, McCartney cho đĩa LP Tripping the Live Fantastic lấy từ  The Paul McCartney World Tour, chuyến lưu diễn đầu tiên của ông trong thập kỷ. Trong những năm sau, Paul thử sức với nhạc cổ điển cùng dàn nhạc Hoàng gia thành phố Liverpool. Ông hợp tác với Carl Lewis để phát hành Liverpool Oratorio, với sự tham gia của Dame Kiri Te Kanawa, Sally Burgess, Jerry Hadley, Willard White, dàn nhạc Hoàng gia và dàn hợp ca thành phố Liverpool. Năm 1990, Paul McCartney được ghi danh vào Sách Kỷ lục Guinness với danh hiệu buổi trình diễn trực tiếp có số lượng người tham dự đông nhất của một nghệ sĩ solo. Buổi diễn ngày 21 tháng 4 năm 1990 của ông ở Rio De Janeiro, Brasil đã bán được 184.000 vé.
Năm 1990, McCartney cho đĩa LP Tripping the Live Fantastic lấy từ  The Paul McCartney World Tour, chuyến lưu diễn đầu tiên của ông trong thập kỷ. Ông hợp tác với Carl Lewis để phát hành Liverpool Oratorio, với sự tham gia của Dame Kiri Te Kanawa, Sally Burgess, Jerry Hadley, Willard White, dàn nhạc Hoàng gia và dàn hợp ca thành phố Liverpool.