Năm 251 TCN, Aratos của Sicyon đã lãnh đạo một cuộc nổi dậy chống lại Antigonos II, và vào năm 250 TCN, Ptolemaios II đã tuyên bố ủng hộ vị vua tự xưng Alexandros của Corinth. Mặc dù Alexandros đã qua đời vào năm 246 TCN và Antigonos đã có thể giành được một chiến thắng hải quân trước nhà Ptolemaios tại Andros, người Macedonia đã để mất Acrocorinth vào tay lực lượng của Aratos vào năm 243 TCN, tiếp theo sau đó Corinth đã được kết nạp vào liên minh Achaea. Antigonos II đã giảng hòa với liên minh Achaea vào năm 240 TCN, nhượng lại những vùng lãnh thổ mà ông đã mất ở Hy Lạp. Antigonos II qua đời vào năm 239 TCN và đã được kế vị bởi người con trai của ông là Demetrios II của Macedonia (trị vì từ 239-229 TCN). Nhằm tìm kiếm một liên minh với Macedonia để chống lại người Aetolia, thái hậu và nhiếp chính của Ipiros, Olympias II, đã đề nghị gả người con gái của bà là Phthia của Macedonia cho Demetrios II. Demetrios II đã chấp nhận lời đề nghị của bà, nhưng ông lại gây tổn hại đến mối quan hệ với nhà Seleukos bằng cách ly dị Stratonike của Macedonia. Mặc dù người Aetolia đã thiết lập một liên minh với liên minh Achaea như là một hệ quả của điều này, Demetrios II đã có thể xâm lược Boeotia và chiếm nó từ tay của người Aetolia vào năm 236 TCN.Liên minh Achaea đã thành công trong việc chiếm Megalopolis vào năm 235 TCN, và vào giai đoạn cuối triều đại của Demetrios II thì người Macedonia đã để mất gần như toàn bộ bán đảo Peloponnese ngoại trừ Argos. Demetrios II còn mất đi một đồng minh ở Ipiros khi mà chế độ quân chủ bị lật đổ trong một cuộc cách mạng cộng hòa. Demetrios II đã tranh thủ sự trợ giúp của vị vua Illyria là Agron để bảo vệ Acarnania chống lại người Aetolia, và vào năm 229 TCN, họ đã thành công trong việc đánh bại hạm đội liên hợp của người Aetolia và liên minh Achaea tại trận Paxos. Một vị vua người Illyria khác, Longarus của vương quốc Dardania, đã xâm lược Macedonia và đánh bại một đạo quân của Demetrios II ngay trước khi ông qua đời vào năm 229 TCN. Mặc dù người con trai còn nhỏ tuổi của ông là Philippos đã ngay lập tức kế vị ngai vàng, nhiếp chính của ông ta Antigonos III Doson (trị vì từ 229-221 TCN) vốn là người cháu họ của Antigonos II, đã được quân đội tôn lên làm vua và Philippos là người thừa kế của ông sau khi Antigonos giành được một loạt các chiến thắng quân sự trước người Illyria ở phía Bắc và người Aetolia ở Thessaly.
Năm 251 TCN, Aratos của Sicyon đã lãnh đạo một cuộc nổi dậy chống lại Antigonos II, và vào năm 250 TCN, Ptolemaios II đã tuyên bố ủng hộ vị vua tự xưng Alexandros của Corinth. Nhằm tìm kiếm một liên minh với Macedonia để chống lại người Aetolia, thái hậu và nhiếp chính của Ipiros, Olympias II, đã đề nghị gả người con gái của bà là Phthia của Macedonia cho Demetrios II.