Trong nhiều năm, When Harry Met Sally... đã trở thành "bộ phim tình cảm đương đại tinh túy vẫn sống cùng thời gian". Ephron chia sẻ mình vẫn nhận nhiều thư từ người hâm mộ bộ phim và "mọi người cứ liên tục kể với tôi rằng họ 'đang có một mối tình Harry-và-Sally với cô ấy hay anh ấy'." Phim nằm ở vị trí thứ 23 trong danh sách 100 phim hài của Viện phim Mỹ và danh sách "100 phim hài hước nhất" của Bravo's. Entertainment Weekly liệt bộ phim này vào danh sách "10 bộ phim lãng mạn hay nhất mọi thời đại", đạt hạng 75 tại danh sách "Phim hài hước nhất trong 25 năm qua" và thứ 3 trong danh sách "25 phim lãng mạn đương đại".Bộ phim được cho là nguồn cảm hứng với nhiều bộ phim lãng mạn hài hước khác như A Lot Like Love, Hum Tum và Definitely, Maybe. Ngoài ra, bộ phim cũng giúp truyền bá nhiều ý tưởng về mối quan hệ tình cảm quen thuộc trong đời sống. Vào tháng 6 năm 2008, Viện phim Mỹ công bố danh sách "Ten top Ten"—liệt kê 10 phim Mỹ "kinh điển" hay nhất thuộc 10 thể loại khác nhau—sau khi khảo sát 1.500 người trong ban chọn lọc. When Harry Met Sally đạt hạng 6 trong thể loại phim hài hước lãng mạn. Phim cũng đứng ở vị trí thứ 15 trong danh sách "25 phim lãng mạn hài hước hay nhất" trên trang Rotten Tomatoes.Nora Ephron đã giành nhiều đề cử và giải thưởng với kịch bản của When Harry Met Sally... Tại lễ trao giải Oscar lần thứ 62, bà được đề cử cho hạng mục "Kịch bản gốc hay nhất" nhưng thất bại trước Tom Schulman với kịch bản phim Dead Poets Society. Ephron chiến thắng giải giải thưởng của Viện Hàn lâm Nghệ thuật Điện ảnh và Truyền hình Anh quốc (BAFTA) cho "Kịch bản gốc hay nhất" vào năm 1990. Tại lễ trao giải Quả cầu vàng lần thứ 47, phim giành 5 đề cử cho "Phim ca nhạc hoặc hài kịch hay nhất", "Đạo diễn xuất sắc nhất" (cho Reiner), "Vai nam chính phim ca nhạc hoặc hài kịch xuất sắc nhất" (cho Billy Crystal), "Vai nữ chính phim ca nhạc hoặc hài kịch xuất sắc nhất" (cho Meg Ryan) và "Kịch bản xuất sắc nhất" (cho Nora Ephron).
Trong nhiều năm, When Harry Met Sally... đã trở thành "bộ phim tình cảm đương đại tinh túy vẫn sống cùng thời gian". Ngoài ra, bộ phim cũng giúp truyền bá nhiều ý tưởng về mối quan hệ tình cảm quen thuộc trong đời sống.