Vào đầu năm 2005, Ronaldo đã chơi hai trong số những trận đấu hay nhất của mình ở mùa giải 2004–05, ghi một bàn và có một pha kiến tạo vào lưới Aston Villa và ghi hai bàn vào lưới đại kình địch Arsenal. Anh đã chơi trọn vẹn 120 phút trong trận chung kết FA Cup 2005 với Arsenal, kết thúc với tỷ số hòa không bàn thắng, Man United để thua trong loạt sút luân lưu. Ronaldo ghi bàn thắng thứ 1000 của Manchester United tại Premier League vào ngày 29 tháng 10, bàn thắng duy nhất của họ trong trận thua 4–1 trước Middlesbrough. Vào tháng 11, anh ký bản hợp đồng mới có thời hạn đến năm 2010. Ronaldo giành được danh hiệu thứ hai của mình ở Anh, Cúp Liên đoàn, sau khi ghi bàn thắng thứ ba trong chiến thắng 4–0 của United trước Wigan Athletic tại trận chung kết.Trong mùa giải thứ ba ở Anh, Ronaldo vướng vào một số rắc rối. Anh bị UEFA cấm thi đấu một trận vì hành vi giơ ngón giữa trước mặt cổ động viên Benfica, và bị đuổi khỏi sân trong trận derby Manchester (thất bại 3–1) vì đá vào cầu thủ Manchester City Andy Cole (vốn là cựu cầu thủ United). Ronaldo đã xảy ra xích mích với tiền đạo Ruud van Nistelrooy, người đã bày tỏ thái độ khó chịu trước lối chơi phô trương của anh. Sau FIFA World Cup 2006, nơi anh góp phần khiến cho người đồng đội tại câu lạc bộ Wayne Rooney bị đuổi khỏi sân, Ronaldo yêu cầu được ra đi, than thở về việc thiếu sự hỗ trợ từ câu lạc bộ sau sự việc vừa qua. United bác bỏ khả năng anh rời câu lạc bộ.Mặc cho mối quan hệ bất ổn giữa anh với Rooney tại World Cup dẫn đến việc Ronaldo bị la ó trong suốt mùa giải 2006–07, đó vẫn là năm đột phá của anh, khi anh phá vỡ rào cản 20 bàn thắng và lần đầu tiên giành chức vô địch Premier League. Một nhân tố quan trọng dẫn đến thành công này là sự huấn luyện một-một với trợ lý huấn luyện viên René Meulensteen, người đã dạy anh cách làm cho bản thân mình trở nên khó đoán hơn, cải thiện tinh thần đồng đội, chủ động kiếm bóng và tận dụng các cơ hội ghi bàn thay vì chờ đợi cơ hội để ghi những bàn thắng đẹp mắt như trước đây. Anh đã ghi ba cú đúp liên tiếp vào cuối tháng 12, trước Aston Villa (chiến thắng đưa United lên ngôi đầu bảng), Wigan Athletic và Reading. Ronaldo được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất Premier League vào tháng 11 và tháng 12, trở thành cầu thủ thứ ba liên tiếp nhận được giải thưởng này.
Vào đầu năm 2005, Ronaldo đã chơi hai trong số những trận đấu hay nhất của mình ở mùa giải 2004–05, ghi một bàn và có một pha kiến tạo vào lưới Aston Villa và ghi hai bàn vào lưới đại kình địch Arsenal. Ronaldo ghi bàn thắng thứ 1000 của Manchester United tại Premier League vào ngày 29 tháng 10, bàn thắng duy nhất của họ trong trận thua 4–1 trước Middlesbrough.