Mùa phim thứ 5 cho thấy Monica và Chandler cố gắng giữ bí mật về mối quan hệ của hai người khỏi nhóm bạn của mình. Phoebe sinh ba trong tập phim thứ 100, bao gồm một bé trai, Frank Jr. Jr. và hai bé gái Leslie và Chandler. Emily đưa ra đề nghị duy nhất để duy trì tình cảm với Ross là phải chấm dứt liên lạc với Rachel. Ross đồng ý, nhưng trong bữa tối sau cùng của cả sáu nhân vật chính cùng nhau, Emily gọi cho Ross và biết Rachel vẫn còn ở cùng anh. Do không thể tin anh hơn nữa, cô quyết định chấm dứt mối quan hệ. Phoebe bắt đầu có mối quan hệ cùng cảnh sát Gary (Michael Rapaport), sau khi tìm thấy phù hiệu của anh và sử dụng nó. Monica và Chandler công bố tình cảm của mình, khiến các bạn mình bất ngờ và hạnh phúc. Họ quyết định kết hôn trong chuyến đi đến Las Vegas nhưng sau đó thay đổi dự định sau khi chứng kiến Ross và Rachel say khướt bước ra khỏi nơi tổ chức tiệc cưới.
Mùa phim thứ 5 cho thấy Monica và Chandler cố gắng giữ bí mật về mối quan hệ của hai người khỏi nhóm bạn của mình. Ross đồng ý, nhưng trong bữa tối sau cùng của cả sáu nhân vật chính cùng nhau, Emily gọi cho Ross và biết Rachel vẫn còn ở cùng anh.