Ronaldo ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải 2019–20 tại trận thắng 4–3 trên sân nhà trước Napoli ở Serie A vào ngày 31 tháng 8 năm 2019. Vào ngày 23 tháng 9, anh đứng vị trí thứ 3 tại giải thưởng Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm 2019 của FIFA. Vào ngày 1 tháng 10, anh đã đạt được một số cột mốc trong chiến thắng 3–0 của Juventus tại Champions League trước Bayer Leverkusen: anh ghi bàn trong mùa giải Champions League thứ 14 liên tiếp, san bằng kỷ lục của Raúl và Messi; anh cũng phá kỷ lục cầu thủ có nhiều trận thắng nhất mọi thời đại của Iker Casillas và cân bằng kỷ lục ghi bàn vào lưới 33 đội bóng khác nhau của Raúl tại Champions League. Vào ngày 6 tháng 11, trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Lokomotiv Moskva, anh đã cân bằng với Paolo Maldini, trở thành cầu thủ ra sân nhiều thứ hai trong các giải đấu cấp câu lạc bộ của UEFA với 174 lần ra sân. Vào ngày 18 tháng 12, Ronaldo bật nhảy lên độ cao 8 ft 5 in (2,57 m), cao hơn xà ngang, để đánh đầu ghi bàn ấn định chiến thắng 2–1 trước Sampdoria trên sân khách. Ronaldo lập cú hat-trick đầu tiên tại Serie A vào ngày 6 tháng 1 năm 2020, trong chiến thắng 4–0 trên sân nhà trước Cagliari. Đây là cú hat-trick thứ 56 trong sự nghiệp, anh trở thành cầu thủ thứ hai sau Alexis Sánchez lập hat-trick ở Premier League, La Liga và Serie A. Vào ngày 2 tháng 2, anh ghi hai bàn từ chấm phạt đền trong chiến thắng 3–0 trên sân nhà trước Fiorentina, san bằng kỷ lục ghi bàn của David Trezeguet trong chín trận đấu liên tiếp ở Serie A, và đã phá kỷ lục sáu ngày sau đó bằng việc ghi bàn trong trận đấu thứ mười liên tiếp của anh, thất bại 2–1 trên sân khách trước Hellas Verona. Vào ngày 22 tháng 2, Ronaldo ghi bàn trong trận đấu thứ 11 liên tiếp ở Serie A, ngang bằng với Gabriel Batistuta và Fabio Quagliarella, trong trận đấu chuyên nghiệp thứ 1.000 của anh, chiến thắng 2–1 trên sân khách trước SPAL.Vào ngày 22 tháng 6, anh thực hiện thành công một quả phạt đền trong chiến thắng 2–0 trên sân khách trước Bologna, vượt qua Rui Costa để trở thành cầu thủ Bồ Đào Nha ghi nhiều bàn thắng nhất trong lịch sử Serie A. Vào ngày 4 tháng 7, anh ghi bàn thắng thứ 25 trong mùa giải từ một quả đá phạt trong chiến thắng 4–1 trên sân nhà trước Torino, trở thành cầu thủ Juventus đầu tiên đạt được cột mốc này kể từ Omar Sívori năm 1961; bàn thắng này cũng là bàn thắng đầu tiên của anh từ một quả đá phạt cho câu lạc bộ sau 43 lần thực hiện không thành công. Vào ngày 20 tháng 7, Ronaldo ghi hai bàn trong chiến thắng 2–1 trên sân nhà trước Lazio; bàn thắng đầu tiên của anh là bàn thắng thứ 50 tại Serie A. Anh trở thành cầu thủ nhanh thứ hai đạt được cột mốc này, sau Gunnar Nordahl, và là cầu thủ đầu tiên trong lịch sử đạt mốc 50 bàn thắng ở Premier League, La Liga và Serie A. Với cú đúp của mình, anh cũng đạt được cột mốc 30 bàn thắng trong mùa giải, trở thành cầu thủ thứ ba (sau Felice Borel năm 1934 và John Hansen năm 1952) trong lịch sử Juventus đạt được cột mốc đó trong một mùa giải. Ngoài ra, anh còn trở thành cầu thủ lớn tuổi nhất, ở tuổi 35 và 166 ngày, ghi được hơn 30 bàn thắng ở một trong năm giải vô địch quốc gia hàng đầu châu Âu kể từ khi Ronnie Rooke khoác áo Arsenal năm 1948. Vào ngày 26 tháng 7, Ronaldo ghi bàn mở tỷ số trong chiến thắng 2–0 trên sân nhà trước Sampdoria, giúp Juventus giành chức vô địch Serie A lần thứ chín liên tiếp. Anh kết thúc mùa giải thứ hai với 31 bàn thắng, trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng thứ hai tại giải đấu, sau người giành Chiếc giày vàng châu Âu Ciro Immobile, với 36 bàn. Vào ngày 7 tháng 8, Ronaldo lập một cú đúp trong chiến thắng 2–1 trên sân nhà trước Lyon ở trận lượt về vòng 16 đội Champions League, giúp anh kết thúc mùa giải với 37 bàn thắng; phá vỡ kỷ lục câu lạc bộ của Borel với 36 bàn thắng trong một mùa giải. Mặc dù giành chiến thắng, trận đấu kết thúc với tổng tỷ số hòa 2–2 và Juventus bị loại khỏi giải vì luật bàn thắng sân khách.
Ronaldo ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải 2019–20 tại trận thắng 4–3 trên sân nhà trước Napoli ở Serie A vào ngày 31 tháng 8 năm 2019. Ronaldo lập cú hat-trick đầu tiên tại Serie A vào ngày 6 tháng 1 năm 2020, trong chiến thắng 4–0 trên sân nhà trước Cagliari.