Cho dù Alexandros kể từ khi khởi binh đến này đã gặt hái được nhiều thắng lợi, nhưng tình thế giữa hai bên vẫn bất phân thắng bại. Đối với nhiều vị tướng lĩnh dưới trướng ông, mà dẫn đầu là Parmenion, thì mục tiêu của Philippos II, được lý thuyết hóa bởi Isocrates (cụ thể là chinh phục các vùng đất phía tây sông Halys), coi như đã đạt được. Từ khi xuất quân đến nay, quân đội Macedonia đã chiếm được một vùng lãnh thổ rộng lớn ở Tiểu Á nhưng Isocrates còn có một giải pháp khác, đó là Đế quốc Ba Tư phải diệt vong. Đây mới là mục tiêu mà Alexandros muốn đạt được và vì thế, ông chỉ trú lại tại Gordion trong một thời gian ngắn. Tại đây, Alexandros đã thử sức mở Nút thắt Gordian. Truyền thuyết nói rằng ai mở được nút thắt này sẽ trở thành "vua của châu Á". Alexandros nói rằng không cần biết làm thế nào để mở được nút thắt và ông đã dùng gươm chém nó đứt đôi.Tình hình hậu phương của quân đội Macedonia không phải không có rủi ro. Trên thực tế thì vào mùa đông năm 334 TCN, Darius III đã bổ nhiệm Memnon xứ Rhodos làm đại đô đốc hạm đội Ba Tư. Người này có ý định sẽ đem chiến tranh đến Macedonia bằng cách đổ bộ vào đảo Euboea và kích động người Hy Lạp nổi loạn. Phong trào chống Macedonia vẫn đang còn rất sống động ở nhiều thành phố. Ý tưởng về một cuộc chiến tranh báo thù người Ba Tư không làm cho họ chấp nhận bá quyền của người Macedonia vì ở cả hai phe trong cuộc chiến đều có người Hy Lạp tham gia. Memnon chiếm được Chios và giao quyền lãnh đạo của nó cho phe chính trị đầu sỏ. Ông ta phục vị cho tay bạo chúa Aristonicos ở Mithymna và bắt đầu cho quân vây thành Mytilene trên đảo Lesbos. Cuối mùa hè năm 333 TCN, Memnon đột ngột mắc bệnh rồi chết và được thay thế bởi Pharnabazus, cháu trai của Darius III. Darius rất tin tưởng vào tài năng quân sự của người cháu này nên đã trao cậu ta quyền đại tướng thống lĩnh binh mã ở tây Tiểu Á. Pharnabazus chiếm được các thành Milet và Halikarnassos nhưng phải tách ra khỏi đám binh lính đánh thuê Hy Lạp của mình vì những người này phải tham gia vào đội quân mà Darius đang tập hợp.Đến lúc này Alexandros mới nhận ra sai lầm khi đã giải tán hạm đội và ông cho rằng điều cần thiết lúc này là phải tái lập hạm đội để có thể kiểm soát eo biển Hellespont và Bosphorus và bảo vệ dân chúng trên quần đảo Cyclades khỏi người Ba Tư cũng như khỏi cướp biển. Ông lập tức hạ lệnh cho các thành viên của Liên minh ngay lập tức tập hợp tàu thuyền và giao quyền chỉ huy hải quân Hy Lạp cho hai đô đốc (návarchos) là Hegelokos và Amphoteros, em trai của tướng Crateros. Hegelokos nhận nhiệm vụ tiếp viện cho Lesbos, Chios and Cos trong khi Amphoteros tiếp quyền thống lĩnh hạm đội Hellespont. Xung đột suýt chút nữa đã xảy ra tại Athens khi hạm đội của thành phố này từ biển Đen quay trở về đã bị Hegelokos chặn lại. Lo sợ sẽ bị hạm đội của Athens can thiệp, Hegelokos đã thả cho họ về cảng. Sự việc này đã chứng tỏ rằng Alexandros rất cần một chiến thắng nữa ở châu Á để ngăn ngừa mọi nỗ lực tạo phản ở Hy Lạp. Vì thế nên khi nghe tin Darius đang trên đường tiến vào Cilicia vào đầu mùa hè năm 333 TCN, Alexandros đã ngay lập tức rời Gordion để chạm trán với Hoàng đế Ba Tư.
Cho dù Alexandros kể từ khi khởi binh đến này đã gặt hái được nhiều thắng lợi, nhưng tình thế giữa hai bên vẫn bất phân thắng bại. Tại đây, Alexandros đã thử sức mở Nút thắt Gordian.