Trước mùa giải 2008–09, vào ngày 7 tháng 7, Ronaldo trải qua cuộc phẫu thuật mắt cá chân, khiến anh phải nghỉ thi đấu trong 10 tuần. Sau khi trở lại, anh ghi bàn thắng thứ 100 trên mọi đấu trường cho United bằng quả đá phạt trong chiến thắng 5–0 trước Stoke City vào ngày 15 tháng 11, anh đã chọc thủng lưới tất cả 19 đội ở Premier League vào thời điểm đó. Vào cuối năm 2008, Ronaldo giúp United giành chức vô địch FIFA Club World Cup 2008 tại Nhật Bản, kiến tạo bàn thắng duy nhất vào lưới Liga de Quito ở chung kết và giành Quả bóng bạc. Với Quả bóng vàng 2008 và Cầu thủ xuất sắc nhất năm 2008 của FIFA, Ronaldo trở thành cầu thủ United đầu tiên giành Quả bóng vàng kể từ George Best vào năm 1968, và là cầu thủ Premier League đầu tiên được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA.Bàn thắng ấn định tỷ số của anh trong trận lượt về với Porto, một cú sút xa 40m, đã mang về cho anh giải thưởng FIFA Puskás đầu tiên, do FIFA trao tặng để ghi nhận bàn thắng đẹp nhất năm; sau đó anh gọi đây là bàn thắng đẹp nhất mà anh từng ghi được. United tiến đến trận chung kết tại Rome, anh thi đấu mờ nhạt trong thất bại 2–0 của United trước Barcelona. Ronaldo kết thúc thời gian ở Anh với chín danh hiệu, khi United giành chức vô địch Premier League lần thứ ba liên tiếp và một Cúp Liên đoàn. Anh kết thúc mùa giải với 26 bàn thắng trên mọi đấu trường, ít hơn 16 bàn và nhiều hơn bốn lần ra sân so với mùa giải trước. Bàn thắng cuối cùng của anh cho United đến vào ngày 10 tháng 5 năm 2009 từ một quả đá phạt trong trận derby Manchester tại Old Trafford.
Trước mùa giải 2008–09, vào ngày 7 tháng 7, Ronaldo trải qua cuộc phẫu thuật mắt cá chân, khiến anh phải nghỉ thi đấu trong 10 tuần. Sau khi trở lại, anh ghi bàn thắng thứ 100 trên mọi đấu trường cho United bằng quả đá phạt trong chiến thắng 5–0 trước Stoke City vào ngày 15 tháng 11, anh đã chọc thủng lưới tất cả 19 đội ở Premier League vào thời điểm đó.