Sau khi có được tấm bằng A-level ở tuổi 19, nghệ thuật là mối quan tâm duy nhất của McCartney. Tới giữa những năm 60, anh bắt đầu quan tâm tới visual art, cùng với đó kết bạn với nhiều ông chủ các phòng tranh, tham gia vào vài dự án phim, kịch và nhạc cổ điển. Ban đầu, Paul làm quen với nghệ sĩ avant-garde John Dunbar, người đã giới thiệu anh với Robert Fraser, người định hướng cho McCartney những cung cách của một nhà văn và nghệ sĩ. Anh là người chỉnh sửa và ra mắt phòng tranh Indica Gallery ở Mason's Yard, Luân Đôn, nơi sau này Lennon gặp gỡ Ono. Indica Gallery giúp McCartney làm quen với Miles, người làm việc ở tờ International Times. Miles sau này là quản lý của một nhãn đĩa nhỏ của Apple, Zapple Records, và là người viết cuốn tự truyện chính thức của McCartney, Many Years From Now (1997).
Sau khi có được tấm bằng A-level ở tuổi 19, nghệ thuật là mối quan tâm duy nhất của McCartney. Ban đầu, Paul làm quen với nghệ sĩ avant-garde John Dunbar, người đã giới thiệu anh với Robert Fraser, người định hướng cho McCartney những cung cách của một nhà văn và nghệ sĩ.