Ở tuổi 16, Ronaldo được tuyển vào đội trẻ của Sporting bởi huấn luyện viên đội một László Bölöni, người rất ấn tượng với khả năng rê dắt bóng của anh. Sau đó, anh trở thành cầu thủ đầu tiên thi đấu cho các đội U-16, U-17, U-18, đội B và đội một của câu lạc bộ chỉ trong vòng một mùa giải. Một năm sau, vào ngày 29 tháng 9 năm 2002, Ronaldo có trận ra mắt gặp Braga ở Primeira Liga và vào ngày 7 tháng 10 năm 2002, anh ghi hai bàn vào lưới Moreirense trong chiến thắng 3–0 của họ. Trong suốt mùa giải 2002–03, người đại diện của Ronaldo đã đề xuất anh với huấn luyện viên Liverpool Gérard Houllier và chủ tịch Barcelona Joan Laporta. Huấn luyện viên Arsène Wenger đã gặp anh tại sân nhà của Arsenal vào tháng 11 nhằm thảo luận về một thương vụ chuyển nhượng có thể xảy ra.Huấn luyện viên Manchester United Alex Ferguson quyết tâm phải mua bằng được Ronaldo, sau khi Sporting đánh bại United 3–1 tại lễ khánh thành sân vận động José Alvalade vào tháng 8 năm 2003. Ban đầu, Man United chỉ định ký hợp đồng với Ronaldo và sau đó cho Sporting mượn lại trong một năm. Bị ấn tượng, các cầu thủ Manchester United đã thúc giục Ferguson nhanh chóng ký hợp đồng với anh. Sau trận đấu, Ferguson đồng ý trả cho Sporting 12,24 triệu bảng để tận mắt nhìn thấy "một trong những cầu thủ trẻ thú vị nhất" mà ông từng chứng kiến. Một thập kỷ sau khi anh rời câu lạc bộ, vào tháng 4 năm 2013, Sporting vinh danh Ronaldo bằng việc chọn anh trở thành thành viên thứ 100.000 của họ.
Ở tuổi 16, Ronaldo được tuyển vào đội trẻ của Sporting bởi huấn luyện viên đội một László Bölöni, người rất ấn tượng với khả năng rê dắt bóng của anh. Ban đầu, Man United chỉ định ký hợp đồng với Ronaldo và sau đó cho Sporting mượn lại trong một năm.