Các đánh giá đến When Harry Met Sally... đa phần là tích cực. Phim giành được tỉ lệ 90% tích cực trên Rotten Tomatoes, với lời tổng kết: "Bộ phim hài hước, cảm động của Rob Reiner đã nâng cao tiêu chuẩn cho thể loại hài kịch lãng mạn và thừa hưởng từ sự tương tác ăn ý giữa Billy Crystal và Meg Ryan". Trên Metacritic, bộ phim đạt 76 trên 100 điểm, dựa trên 17 bài nhận xét.Nhà phê bình phim hàng đầu Roger Ebert đã nhận xét Reiner là "một trong những đạo diễn phim hài xuất sắc nhất Hollywood" và rằng bộ phim "ngoài cấu trúc chuẩn mực theo đúng như mong đợi, còn trở nên đặc biệt nhờ sự phối hợp diễn xuất giữa Crystal và Ryan. Còn trên báo The New York Times, Caryn James lại cho rằng When Harry Met Sally... đã "lãng mạn hóa cuộc sống của những người New York thông minh, thành đạt nhưng đầu óc luôn căng thẳng", James cũng đánh giá đây là một "phiên bản hài kịch tình huống của Woody Allen, với đầy các câu thoại và cảnh phim hài hước, nhưng cũng làm người xem không thoải mái vì cảm giác có thể đoán trước được kết cục".Bài phê bình của Rita Kempley trên Washington Post thì ca ngợi Meg Ryan là "Melanie Griffith của mùa hè – một cô nàng tóc vàng đáng yêu cuối cùng cũng có cơ hội để bộc lộ sự cởi mở của mình. Mike Clark trên tờ USA Today đã chấm cho phim 3 trên 4 sao với nhận xét: "Crystal đủ hài hước để được khen ngợi bên cạnh diễn xuất của Ryan. Còn về Meg Ryan thì đây thực sự là vai diễn đột phá của cô, nó một lần nữa chứng tỏ con mắt tinh tế của Reiner trong việc chọn diễn viên". Một trong số các nhận xét tồi hiếm hoi về When Harry Met Sally... là của David Ansen trên Newsweek, ông cho rằng "không ngạc nhiên khi thấy Crystal nắm bắt rất tốt bộ phim hài này, tuy nhiên anh ta tỏ ra quá lạnh và thu mình cho một vai diễn lãng mạn như Harry", David cũng đánh giá bộ phim "có nhiều đoạn xuất sắc nhưng lại không được ghép nối tốt".
Các đánh giá đến When Harry Met Sally... đa phần là tích cực. Phim giành được tỉ lệ 90% tích cực trên Rotten Tomatoes, với lời tổng kết: "Bộ phim hài hước, cảm động của Rob Reiner đã nâng cao tiêu chuẩn cho thể loại hài kịch lãng mạn và thừa hưởng từ sự tương tác ăn ý giữa Billy Crystal và Meg Ryan".