I'm trying to understand a specific uses of で + は particle, and I would like a
more detailed explanation of how it's used.

I referred to these 3 resources:
[デジタル大辞泉](https://dictionary.goo.ne.jp/word/en/%E3%81%A7%E3%81%AF/#je-51731)
[Weblio](https://ejje.weblio.jp/content/%E3%81%A7%E3%81%AF)
[コトバンク](https://kotobank.jp/word/%E3%81%A7%E3%81%AF-576596)

Namely, there are 2 uses that I can't understand completely.

* * *

The first use:

From
[デジタル大辞泉](https://dictionary.goo.ne.jp/word/en/%E3%81%A7%E3%81%AF/#je-51731)

> 4 〔…だったら〕
>
> 今から **では** 遅過ぎる It's too late now.

From [Weblio](https://ejje.weblio.jp/content/%E3%81%A7%E3%81%AF)

> 4 〈…であっては, …であったら〉
>
> これ **では** 困ります. This won't do.

I assume these two sites refer to the same usage.

I'm not confident if this では can be a complete replacement for だったら,

In this case doesn't だったら mean "if" or "when"?

> 暇 **だったら** 、遊びに行くよ。If you're free let's go play.
>
> 暇 **では** 、遊びに行くよ。If you're free let's go play. (I'm not sure if this is
> grammatical)

I'd like more clarification on how to use では in this context.

* * *

The second use:

From
[デジタル大辞泉](https://dictionary.goo.ne.jp/word/en/%E3%81%A7%E3%81%AF/#je-51731)

> 〔…から判断すると〕
>
> あの顔付き **では** 失敗したらしいね Judging from the look on his face, I'm afraid he has
> failed.

From [Weblio](https://ejje.weblio.jp/content/%E3%81%A7%E3%81%AF)

> 〈…から判断すると〉
>
> 彼の態度 **では** , きっと仕事を辞めると思います. Judging from his behavior, I am quite sure
> that he will quit his job.

From [コトバンク](https://kotobank.jp/word/%E3%81%A7%E3%81%AF-576596)

> 《断定の助動詞「だ」の連用形＋係助詞「は」》判断の前提を表す。…であるとすれば。…だと。「雨 **では** 中止になる」「彼 **では**
> だれも承知しないだろう」

Reading the definitions, it seems that から判断すると can replace では in this context.

But according to Japanese people I asked, it sounds unnatural in some
sentences:

I am confused by this discrepancy when applying the rules, why is it natural
in some sentences and unnatural in others, when the definition says it's the
same as から判断すると?

>   1. 彼の態度 **では** 、きっと仕事を辞めると思います。Unnatural
>   2. 彼の態度 **から判断すると** 、きっと仕事を辞めると思います。Natural
>

```

    Judging from his behavior, I am quite sure that he will quit his job.
    
```

>   1. 雨 **では** 中止になる Natural
>   2. 雨 **から判断すると** 中止になる Unnatural
>

```

    Judging from the rain it (some activity) will be called off. (from the コトバンク example)
    
```

>   1. 彼の、今のコンディション **では** 、優勝はできないかも知れないな。 Natural
>   2. 彼の、今のコンディション **から判断すると** 、優勝はできないかも知れないな。 Natural
>

```

    Judging from his current condition, he will not win.
    
```

* * *

I can't seem to find much explanation for these uses online, if there are
better resources that provide a more detailed explanation, please let me know.
CC BY-SA 4.0
2019-05-25T10:25:33.287
68474
2019-05-25T10:33:11.767
2019-05-25T10:33:11.767
27851
27851
question
grammar particles particle-は particle-で
How is では used under these contexts?