Men det ser ut til å ha ende i 2001, då Kim blei fanga i Japan med eit falskt pass. Det var, som vart sagt seinare, fordi han ville besøke Disneyland. I den tida vart Kim Jong-nam ein av dei mest kritiske i regimet, og han sette i tvil om den stalinistiske politikken og dynastiske etterfølginga. Han var ein hemmeleg son som faren og tante Kim Kyung-hee var glade i, og som til og med gjekk så langt som å adoptera nevøen sin. Seinare blei det rapportert at han var nært tilknyttet makken til tante si, Chang Song-thaek, som blei ein av dei mektigaste mennene i Nord-Korea, før han blei avretta i 2013 av den yngste nevøen sin. Trass i at Jong-nam var nær far sin, vart han sendt bort i eit tiår, og studerte i Russland og Sveits, der han blei fløyvande på fransk og engelsk, før han vende tilbake til Pyongyang heltid på slutten av 80-talet. Det var her sprekk byrja å visa seg i tilhøvet til faren hans, med Kim Jong-il som vart så rasande på sonen sin at han truga å senda han til eit av dei politiske fengslene i Nord-Korea, eller ned i ein kolgruve. Etter at Jong-nam var død, vart det avslørt på Facebook-profilen hans at dei favorittmusikarane hans var den franske songaren Serge Gainsbourg og den japanske songaren Hiroshi Itsuki. Kim Jong-nam enda aldri i eit politisk fengsel, men etter at han fall i misnøye i 2001, er det tru at han flytta til Macau, der han skal ha hatt glede av spelautomatar, men andre rapporter tyder på at han kan ha budd i Singapore. Etter eit par år borte frå maktbasen til familien hans, byrja han å kritisera Nord-Korea. Han vart sitert av japanske media i 2010 som sa at han var imot 'dynastisk etterfølging'. Etter at faren hans døydde i desember 2011, ser det ut til at han har vorte djervare. Kommentarane til Kim om den yngre broren hans å halda "absolutt makt" til ein japansk journalist utnemnde han som den mest høge kritikarane hans. Kim sa til Yoji Gomi at landet ville kollapsa utan reform, men at reform ville føre til at Kim-dynastiet skulle kollapsa, medan han bemerket at broren hans ville vera lite meir enn ein marionettfigur, brukt av den herskende eliten. Han er ein av dei som er blitt sett på film i Nord-Korea, og han er ein av dei som er blitt sett på film i Nord-Korea. Han er ein av dei som er sett på film i Nord-Korea. Han gjekk så langt som å ta ein taxi sjåfør for å kjøre Kim over i 2010, men komplottet gjekk ikkje lenger, høyrde ein domstol.
I mange år var det ein tru at Kim Jong-nam skulle fylgje faren, Kim Jong-il, som den neste leiaren i Nord-Korea.