Keshi blei best minnt som ein trenar, men han hadde òg ein vellykket karriere som ein spiller på klubb- og internasjonalt nivå. Å vinna Afrika Cup of Nations i 1994 med Nigeria var høgtpunktet i dei internasjonale leikedagane hans. Som ein spiller hadde han stint i Nigeria, Elfenbenskysten, Belgia, Frankrike og USA. Keshi byrja sin profesjonelle karriere med den nå-døydde nigerianske klubben ACB i Lagos og hjembylaget New Nigeria Bank i Benin City. Han vann den nasjonale cupen med Stade Abidjan i 1985 og 1986, før han flytta til dei lokale rivalane Africa Sports. Han vart kjent som "Big Boss" under spelteida sine, ettersom han var ein av dei første afrikanarane som flytta til europeiske liga i 1980-talet. Samlandsmenn til Keshi, Victor Ikpeba og Sunday Oliseh, og Nii Lamptey frå Ghana, spelte òg for Lokeren. Det var på ein annan belgisk sida der Keshi trivde seg, og tilbrakte fire år på Anderlecht, ein sida han òg var kaptein for. Etter den suksessen flytta han over grensa til den franske andre divisjonen RC Strasbourg og er kjend for å ha skora det andre målet i ein 4-1 seier over Rennes den 13 mai 1992, som sikra lagets oppgang til toppklasse. Han endte med å spela i Malaysia for Perlis i 1995. Keshi vann over 60 kamper for Nigeria og vann 1994 Nations Cup med Super Eagles, men skaden hindra han i å spela i finalen mot Zambia. Han gjorde to framføringar, inkludert som kaptein for segren i semifinalen over Elfenbenskysten på straffa, men Nigerias coach på den tida, Clemens Westerhof, nekta å risikera å spela han i finalen. Seinare same år var Keshi ein del av Nigerias truppa ved VM i USA, men ein annan skade gjorde at han berre spelte ein gong i den siste gruppespelet mot Hellas. Han fekk sin første erfaring som coach då grunnskulen til dottera hans leidde etter ein coach, og ho krevde hjelp frå faren sin og gav nummeret sitt til prinsippet. Så byrja reisa hans til coaching då han fortalde: "Eg vart gjenfødd og oppdaga at det var noko eg kunne gjera". Det gav han dromen om å ein dag bli coachar i Nigeria, men før han oppfylte det målet tok han over både Togo og Mali og hadde suksess og skuffelse i begge stillingane. Han var ein av dei som hadde vunne den første VM-finale i 2006 i Togo, og blei utløyst av Otto Pfister i VM. Han blei utløyst av Togo i 2005 og blei utløyst av Otto Pfister i 2006. Togo rekruterte han på nytt i 2007, men Big Boss fekk ikkje den same suksessen med Hawks og flytta ein år seinare. Då han ventar på at Nigeria skal velja om han skal tilby han ein jobb, blei han kontaktast av Mali, ein sjanse han tok imot. Mer suksess kom på vegen hans då han førte Mali til finalen i Nations Cup i Angola, men igjen var han ikkje i stand til å leia dei forbi gruppeet. Keshi fekk til slutt den oppfordringa han hadde håpa på i 2011 då Nigeria Football Federation (NFF) bad han om å trene Super Eagles. Dei neste fire åra såg han vinna seg ein plass i afrikanske fotballhistoriebøker, men hans tid var også plagd av tilsynelatande konstante krangler med NFF. Han vart berre den andre personen som vann Nations Cup som spelar og coach og var òg den første afrikanske som førte to ulike nasjonar til VM-finalen. Ved finalen i Brasil i 2014 førte han Nigeria til andre runden og er så den einaste afrikanske trenaren som har sett seg i knockout-fasen av ein VM. Men i løpet av denne tida var det konstante strømer med NFF over ulønne lønar og fleire forsøk på å lettast han ut av jobben, inkludert rapporter om at føderasjonen ville sparka han under finalen i Nations Cup 2013. Keshi blei til slutt og førte Super Eagles til sin femte VM-finalen i Brasil, der dei blei eliminerte i andre runda, slo 2-0 av Frankrike. Nokre månader seinare tok det inngreiinga til den daværende presidenten i Nigeria, Goodluck Jonathan, for å sikre at Keshi blei verande i overtaking av Super Eagles. Tiden hans som leder kom til slutt i juli 2015 då han vart avsett midt i rykte om at han hadde søkt å bli Ivory Coast-trener. Keshi fekk ikkje den posisjonen og arbeidde ikkje som coach igjen før han døydde, sjølv om han ein gong meir hadde byrja å leita etter arbeid. Etter å ha brukt tid på å sørgja for at kona hans som han hadde vore saman med i over 30 år, døydde, hadde han byrja samtaler med Sør-Afrika-klubben Orlando Pirates og Guineas landslag. Keshi og kona hans Kate, som døydde i desember etter ei kamp mot kreft, hadde fire born. Keshi er det femte medlemmet av den såkalla "Golden Generation" av nigerianske fotballspillerar som vann i 1994 for å dø etter Uche Okafor, Thompson Oliha, Rashidi Yekini og Wilfred Agbonavbare.
Afrikansk fotball sørgar for at den tidlege Nigerianaren og kaptein Stephen Keshi, som var 54 år gamal, døydde.