I 2005 vart han 16 år gamal og irritert over at Norfolk-høgskulen hans hadde lagt strenge blokker på datanettverket for å hindra elevane i å få tilgang til musikk- og spillwebbsider. Han brukte ein nettstad som skjuler det digitale fingeravtrykket frå ein datamaskin, ved å kofta den gjennom ein server som er avstandsbeinande, som vanlegvis er i utlandet, og som gjev brukaren høve til å surfa på nettet privat og anonymt. Men han var misfornøyd med kvalitetane til dei VPN-leverandørane, som han sa var vanskelege å bruka og hadde for mykje reklame for, og han bestemte seg for å byggja opp ein eigen. Det tok han berre ein ettermiddag, og han sette seg på sofaen til foreldra sine, og gav nettsida eit namn som er på eit språk som er rett og slett ikkje nytt - Hide My Ass (HMA). HMA, som Cator gjorde til eit av dei største VPN-selskapene i verda utan å ha noko behov for ein investor, er kjøpt av den globale programvaregruppa AVG. For pengane hennar, får AVG eit selskap med over to millionar kunder, ein årleg omsetning på 11 millionar pund, og ein årleg fortjeneste som overgår 2 millionar pund. Og Cator skal fortsette som sjef for HMA. Sjølv om han var ein 16 år gamal skolepike for ti år sidan, visste Cator allereie nok om den mørke kunsten å promotera nettsteder og tenkja pengar på Internett, til han skjøna at HMA kunne bli ein kommersiell suksess. Så han byrja å promotera nettstedet på interesserte nettforum for å bygga opp litt buzz. HMA ville tenkja pengar på noko som heiter "affiliate marketing". Innan ein månad hadde HMA hundre tusen brukarar over heile verda, og inntekter på 15 000 pund per år. Mr. Cator seier: "Eg var så overraska over at det gjekk viral så raskt. Eg skreiv aldri ein forretningsplan eller noko slikt. "Eg lanserte berre heile sida på ein ettermiddag. [Men] om folk trur det er ein god sak, vil dei dela den". Med den verksemda som gav Mr. Cator mykje lommepengar, vart han i skulen og gjekk på college i Norwich for å studera data. Men i 2009 bestemte han seg for å droppa ut for å drive HMA på heltid, og tilsatte ein betalt teneste som no har meir enn 200.000 abonnentar. Dette er i tillegg til dei to millionane som no bruker den grunnleggende gratisversjonen. For å hjelpa til med å veksa verksemda skjøna Cator at han trong personel, som han engasjerte på frilansbasis. I staden kommunicerte dei alle berre per e-post, med Mr. Cator som fortsatt var hjemme i Norfolk. "Eg vil verkeleg anbefale å utleipa, fordi det kostar mindre, du treng ikkje eit ordentleg kontor, og du kan finna særs dyktige menneske", seier han. Men ettersom selskapet voks, skjøna han snart begrensningane i denne tilnærminga. "Ein ting eg angrar litt er at eg ikkje handla på å opna eit kontorrom... og gjera det til eit ordentleg selskap litt tidlegare", seier han. "Når du vekser raskt, kjem det til ein punkt der det ikkje er ideelt å rekrytera folk på avstand - det er tillitsspørsmål. "Ein gong hadde eg folk som jobba i sju eller åtte land, og du veit ikkje verkeleg kven desse menneska er i ein viss grad". Cator legg til at den siste dråma kom då ein entreprenør freista å oppretta eit konkurranseselskap. Cator flytta òg til London same året, der han oppretta hovudkvarter for HMA i Soho. I mellomtiden blei det oppretta underkontor i Belgrad og Kiev for dei pålitelege arbeidarane hans som var basert i desse byane. I dag har selskapet nesten 100 arbeidarar i alt, og han fortsetter å sjå omsetna dobla kvart år. VPN-leverandørar som HMA tilbyr brukarane ei rekkje fordelar. I tillegg til at dei tillater folk å få tilgang til nettsider som kan blokkerast i eit visst land, vernar dei òg mot at hackarar kan få tak i personlege opplysningene dine, eller vita kvar du bur. VPN-selskap - som sjølv er blokkerte i land som Kina og Iran - har likevel vorte kritiserte. For medan folk kan bruka dei for å verna seg på nettet, kan dei òg bli brukt av dårlege som vil dykke ned spora sine. Mr Cator seier at HMA ikkje er meir åpen for misbruk enn dei fleste andre internettselskap, og at det alltid er over all informasjon som blir etterspurd av politiet. Med den populariteten som selskapet no skal fortsette å få under AVG-eiarskap, la Cator til at HMA ikkje har vore vellukka berre på grunn av den tenesta det tilbyr. "Måtte namnet vårt ha hjelpt mykje òg", seier han. "Folk moro seg med det - når du høyrer det, kan du ikkje forgje det".
Det er ikkje mange som har vorte millionarar fordi dei ikkje har hatt det bra på skulen, men Jack Cator er ein av dei.