Etter tap i dei to siste League One-kampene sine tok Phil Brown-laget tidleg leiing frå straffavspurnet då Simon Cox skød heim. Southend vart ein plass og eit poeng utanfor play-off-plassane etter at den sjette plasserte Millwall overvann Northampton, medan nederlaget gjev Chesterfield ni poeng frå tryggleik med tre leker til. Anthony Wordsworth og Cox bryt den statiske Spireites-forsvaret i andre halvdel for å drepe konkurransen, medan Marc-Antoine Fortune gjorde det fire med første berøringa etter å ha kome frå benken. I det siste vart det ein stor del av Manchester United som vart sett på å vinna, og det var ein del av Manchester United som vart sett på å vinna. Poor forsvar bidrog til tre mål i andre halvlek, Wordsworth konverterte ein Demetriou-kors, medan Cox nytta til eit solidt Will Atkinson-arbeid før Fortune glide gjennom ein skjellsjokk-forsvar for å fullføra skora. Corner, Southend United. Gjeve av Paul McGinn. Forsøk mislykt. Liam Grimshaw (Chesterfield) høgre fot skutt frå ei vanskeleg vinkel og langt avstand på venstre er berre litt for høg. Foul av Paul McGinn (Chesterfield). Stephen McLaughlin (Southend United) vinn ein frískot på høgre vinge. Forsøk mislykt. Michael Timlin (Southend United) høge og brei til venstre. Liam Grimshaw (Chesterfield) vert vist det gule kortet for eit dårleg feil. Michael Timlin (Southend United) vinn ein fri spark i angreppshalvet. Faul av Liam Grimshaw (Chesterfield). (Southend United) vinn ein fri spark i angreppshalvet. Faul av Sylvan Ebanks-Blake (Chesterfield). Forsøk mislykt. Anthony Wordsworth (Southend United) venstre fotskutt frå utanfor boks er nær, men mislykkjer det øvre venstre hjørnet. Stephen McLaughlin (Southend United) vann ein friløping i forsvarshalvdelen. Foul av Paul McGinn (Chesterfield). Substitution, Chesterfield. Sylvan Ebanks-Blake erstatter Kristian Dennis. Substitution, Southend United. Theo Robinson erstatter Simon Cox. Mål! Chesterfield 0, Southend United 4. Marc-Antoine Fortuné (Southend United) høgre fotskutt frå midten av boksja til midten av målet. Assistert av Anthony Wordsworth. Substitution, Southend United. Marc-Antoine Fortuné erstatter Nile Ranger. Substitution, Chesterfield. Liam Grimshaw erstatter Joe Rowley. Substitution, Southend United. Zavon Hines erstatter Will Atkinson. Gjelde! Chesterfield 0, Southend United 3. Simon Cox (Southend United) venstrefotet skutt frå midten av bokset til det øvre venstre hjørnet. Forsøk blokkert. Michael Timlin (Southend United) høgrefotet skutt frå utanfor bokset er blokkert. Forsøk mislykt. Anthony Wordsworth (Southend United) med venstre fot skutt frå utanfor boks er nær, men misnar til høgre. Forsøk blokkert. Jason Demetriou (Southend United) med høgre fot skutt frå utanfor boks er blokkert. Substitution, Chesterfield. Rai Simons erstatter Dan Gardner. Mål! Chesterfield 0, Southend United 2. Anthony Wordsworth (Southend United) med venstre fot skutt frå midten av boks til det nederste venstre hjørnet. Assistert av Stephen McLaughlin. Foul av Nile Ranger (Southend United). Tom Anderson (Chesterfield) vinn ein friluftsskot i angreppshalvet. Forsøk mislykt. Will Atkinson (Southend United) høgre fotskott frå midten av boks er høg og brei til venstre. Will Atkinson (Southend United) får gult kort for eit dårleg feil. Fel av Will Atkinson (Southend United). Daniel Jones (Chesterfield) vinn ein friluftsskot i forsvarshalvet. John White (Southend United) vinn ein friluftsskot i forsvarshalvet. Fel av Paul McGinn (Chesterfield). Forsøk blokkert. Will Atkinson (Southend United) høgre fotskutt frå midten av bokset er blokkert.
Southend fekk play-off utfordringa si tilbake med ein komfortabel seier over Chesterfield, som er ute i lag med ti-mannar.