Haneghan vann ein kort gang etter at han hadde vunne ein freikick, men det gjekk til å bli lik med Southend, som vann på 51 minutt. Mahon vann det på 51 minutt då han skadde av høgre flanken for å skyte heim frå kanten av området. Det er eit nivå av konkurranse som den reformerte klubben ikkje har nådd sidan eit lag som inkluderte Everton-boss Roberto Martinez og Stoke City-strikaren Jonathan Walters kom til tredje runda i januar 2007. Men Chester, som var 14 i konferansen, var ein god verdi for seieren mot Shrimpers, som står sjuande i League Two. Burr-mennene kunne faktisk ha vunne med meir, men målvakten Daniel Bentley gjorde ein god første halvlek for å nekta Craig Hobson sitt låge 18-yard-skot og Rooney, yngre bror til Manchester United og England-kaptein Wayne, hadde ein innsats rydd av linjen av Gary Deegan.
Ben Heneghan og Craig Mahon fekk målene i Roots Hall då Chester, som var i konferansen, gav seg den første runden av FA Cup-koppelen og slo Southend United, som Phil Brown hadde.