Han er ein av dei 13 kandidatane til å bli til. O'Leary, som har deltake i reality-showet Shark Tank i USA og Dragon's Den i Canada, har alvorleg utforska eit bud sidan desember. Han har drege samanlikningar med Donald Trump både for TV- og forretningsbakgrunn og for skrytande tendensane. O'Leary, ein investor og gründar som er fødd i Montreal, presenterer seg som den forretningsmennede, finanspolitisk konservative kandidaten i det fylte feltet av håpar. "Eg er ein vellukka kanadisk forretningsmann med stor internasjonal erfaring", sa O'Leary i ein mediauttale. "Eg er den einaste kandidaten som kan slå Justin Trudeau". Han posisjonerer seg òg som den einaste kandidaten som kan stå opp mot den valde amerikanske presidenten Donald Trump i grensekrege spørsmål som handel. O'Leary, som er fødd i Libanon og Irland, har òg kritisert eit forslag frå den konservative leiarskapsvinklaren Kellie Leitch om å screena alle innvandrarar for "kanadiske verdiar" som "ikke-kanadiske". Likevel er det uomgåelege likskapar mellom dei to kjende forretningsmenn. O'Leary er ein sjølvpromoterande politisk outsider som ikkje har nokon erfaring med valde representantar. Han kan bli peika på Twitter og har byrja å omtala den kanadiske statsministeren Justin Trudeau som ein "surfer dude" på sosiale plattformar. Andre kandidatar har kasta seg på han under kampanjen, inkludert Lisa Raitt, ein veteranpolitikar som lanserte ein "Stop Kevin O'Leary"-nettstad tidlegare i denne månaden og har sett han som mål for "irresponsible populism". Han har òg vorte kritisert for å ikkje snakka fransk, eit av dei offisielle språka i Canada. Tvilspråklegheit er ein konvensjon blant dei politiske leiarane i landet. Over sju millionar kanadiarar, hovudsakleg i provinsen Quebec, snakkar fransk som morsmål. Den kanadiske mogulen gjorde valmøtet sitt offisielt dagen etter den franskspråkeleiardebatten i Quebec City. Rona Ambrose, ein tidlegare minister, er til no interimsleiar for konservativa fram til valget i mai.
Kanadisk forretningsmann og reality-stjerne Kevin O'Leary kjempar for leiaren for det føderale konservative partiet.