28 år gamle Simpson var ein alltid til stades i laget som vann County Championship-tittelen i 2016. "Han er ein av dei beste kriketkarane i landet", sa Angus Fraser, administrerende direktør for kriket. "Som handskarmann er det få som er betre enn han, og han er i stand til å produsera kamp-endringar med bat". Sidan han gjorde debuten sin for Middlesex i juni 2009, har Simpson gjort nesten 250 framføringar i alle format. Han har skora 6.687 løyper for klubben og har 472 avstolar til namnet sitt.
Spelare og wicketkeeperen John Simpson har forlengd kontrakta sine og held han ved Lord's til slutten av sesongen 2019.