I dei første ni månadene av 1938 var han leiaren for den tsjekkiske barnetransporten, som førte jødiske born frå det tyske okkuperte Tsjekkoslovakia til tryggleiken i Storbritannia. Han arbeidde utruleg for å sikre at pengar blei samla og heimar blei funne for dei unge flyktningane. Dei hadde omvendt seg til kristendom og det var i den tru sonen deira vart døypd. I 1923 vart Winton ein av dei første elevane på den nyoppne Stowe School i Buckinghamshire. Sjølv om han forlét utan å oppnå nokon kvalifikasjon, hadde han vorte forgjord av ei kjærleik til matematikk. Han heldt på med studiene sine på kveldsklassar før han flytta til Tyskland, der han arbeidde i banker i Hamburg og Berlin. I 1931, berre to år før Hitler vart tysk kansler, flytta han til Paris for å arbeide før han vende tilbake til London. Familjen til mor hans hadde verande i Tyskland, og det, saman med forteljinga om jødiske flyktningar som flykta til London, gjorde han altfor klar over forfølginga av jødane av nazistane. Han vitja leir for flyktningar frå Sudetenland, eit tysktalande område i Tsjekkoslovakia, som hadde vorte overgjeve til Tyskland i september 1938 etter at den tsjekkiske regjeringa hadde fått press frå Storbritannia og Frankrike. Britiske aktivistar arbeidde allereie i Tsjekkoslovakia og freista å hjelpa flyktningane, men Winton hadde ei stor ide om å berga born ved å finna sysken i Storbritannia som kunne gje dei eit hjem. Han fekk hjelp av ein lov frå parlamentet i 1938 som tillét innreise av flyktningbarn under 17 år, så lenge det blei sett inn pengar for å betale for at dei kunne koma heim. Winton sette opp eit kontor i eit hotell i Prag, der han raskt vart omringd av familiar som ville få borna sine ut før Tyskland invaderte Tjekkoslovakia. Då han kom tilbake til London, arbeidde han med hjelporganisasjonar for å sette opp Czech Kindertransport, berre eit av ei rekkje initiativ som freista å berga jødiske born frå Tyskland og dei nazist-okkuperte områda. Winton sette ut dusinvis av avisannonsar som bad folk om å koma fram og tilby borna eit hjem. Det var ikkje alltid lett. "Problemet var å få folk som ville ta imot borna, og dette var sjølvsagt på ein tid då evakueringa av born frå sørlandet [England] likevel heldt fram", sa han. "Det er fantastisk at så mange kom fram. Det uheldige var at ingen andre land ville koma og hjelpa. "Eg prøvde Amerika, men dei tok ikkje med. Det hadde gjort ei stor skilnad om dei hadde gjort det". I dei første åtte månadene av 1939 hadde åtte tog reist frå Prag og teke 669 born til tryggheit. Det niande toget skulle fara frå Prag 1. september 1939, den dagen Tyskland invaderte Polen og førte til utbrotet av andre verdskrigen. "I løpet av timar etter at det vart kunngjort, forsvann toget", minnt Winton seg seinare. "Ingen av dei 250 barna som var ombord, vart sett att. "Vi hadde familjer som venta på Liverpool Street den dagen, men det var forgjeven. Winton registrerte seg som samvittighetsmotsiglar og tjente ei tid som ambulanseførar, før han blei sett inn i RAF der han til slutt blei sett i tjeneste. Han fortalde ingen om førkrigshandlingane sine, og det var ikkje før 1988 at kona hans fann opp ein scrapbook på loftet som inneheldt ein mengde dokument, inkludert namn på dei frelste borna. I juli det same året, framstod Winton på ei utgåve av BBC-programmet That's Life, og nokre av dei han hadde frelst, blei inviterte til å koma. I 1983 fekk Winton ein MBE for arbeidet hans med å oppretta Abbeyfield-omsorgshusa, og i 2003 blei han nominert til ridder for å anerkjenne dei innsatsane hans på Kindertransport. I 2007 fekk han den høgaste militærdekorasjonen i Tsjekkia, Krosset i 1. klasse, og blei nominert av tsjekkiska regjeringa til Nobels fredspris i 2008. Ein tog som vart kalla "The Winton Train" forlét Prag stasjonen 1. september 2009, nøyaktig 70 år etter at den siste Kindertransport skulle ha forlate den tsjekkiske hovudstaden. I oktober 2014, i en alder av 105, reiste han til Prag for å motta den høgaste æra i Tsjekkia, Ordenen til den kvite løva. I talet hans var han typisk beskjept: "I ein måte, eg burde ikkje ha levd så lenge for å gje alle høve til å overdrive ting som dei gjer i dag". Det var ein annan Nobelprisvinnar, Elie Wiesel, som overlevde Holocaust, som oppsummert den veslefulle rollen til dei som, som Winton, freista å berga jødiske born i Europa frå nazistane: "Dei gongen var det mørkt over alt. I himmelen og på jorda, synte alle portane til medkjensla at dei var stengde. "Mordaren vart drepen, jødane døydde, og omverdenen tok ei holdning av medskyldighet eller likegjevit. Bare få hadde motet til å bry seg".
Sir Nicholas Winton, som er død 106-åring, har vorte hylla som ein helt av Holocaust.