Det er bemerkjande at finalen i år har to av dei to som har venta lenger enn nokon andre på å vinne ein mesterskap. Cleveland hadde den siste titelen i 1948. Under vanlege omstende ville ein seier for "the Tribe" vera ein baseball-søga: i år ville det mest bli minne om å ha knuste draumen til Chicago. Cubs, sjølv om dei er ein av dei mest populære og historiske franchisa i baseball, har ikkje vunne ein World Series-tittel sidan 1908. Dei har ikkje ein gong spelt i Fall Classic sidan 1945, då det er legenden at eit forbann vart lagt på laget då ein lokal tavern eiaren blei beinga om å forlate ein match fordi lukten av geiten hans forstyrra andre fans. "Blantet på Bambino" - som blei sett på Boston Red Sox då dei selde Babe Ruth til New York Yankees - blei tilskuldt for den 86-årige tørken i World Series for Red Sox, medan 1920-skandalet med Black Sox-væling vart fingra som grunnen til at Cubs-rivalane Chicago White Sox ikkje vann eit mesterskap i 88 år. Cubs har ikkje vunne i 108 år, og det er fleire grunner til at Cubs har mislyktast, blant anna å spela meir daglege kamper enn dei fleste (som nokre trur nekter spelarane sjangsen til å slå seg ned i ein rytme), å ikkje få nytta av latinamerikanske talent og eit dårleg system for å utvikla unge stjernar i huset. Nokre trur òg at den medfødde pessimismen til fansen skaper ein kontraproduktiv stemning av spenning på det vakre men kapriese Wrigley Field, der vinden kan vrima uforutsigbare - når ting blir spente i slutten av sesongen. I 2003 var faneffekten mer håndgripeleg då Steve Bartman dekte seg i skamløyse ved å hindra eit målskytar i å ta ein flyball i ein ettersesongkamp mot Florida (no Miami) Marlins. Det er ikkje nødvendig å seia at Cubs gjekk på å tape kampen, og serien og Bartman gav ut eit offentleg brev med unnskyldning. Som han legg det på Twitter-feed: "No er det nokre som vert huggjevne for eit liv med stort arbeid, eg blir huggjevne i fem sekund". I 2008 strødde ein prest til og med heilag vatn i Cubs-graving før National League Division Series mot Los Angeles. Dei vann ikkje ein einaste kamp, og tapte best-av-fem-serien 3-0. Det ser ut til at nøkkelen var å gjera Theo Epstein til president for baseball-operasjonar i 2011. Han er no den best betalte manageren i amerikansk idrett, med ein femårskontrakt som betalte over 50 millionar dollar. Epstein hadde allereie smaka på suksess i Red Sox, ved å lita på ein vitenskapeleg, analytisk metode for å identifisera talent. Han har endra prosessen i Chicago, og forvandla eit lag som var på sisteplassen i National League Central Division i dei første tre åra av presidentskapet sitt. Batting-uppa var den tredje mest produktive i Major League Baseball i den vanlege sesongen. Kris Bryant og Anthony Rizzo fekk både 100 og 30 homeruns. Men Cubs hadde ein dominerande posisjon i divisjonen sin, som dei vann for første gong sidan 2008 med tre veker til sesongen, og det var først og fremst ein gruppe av pitcharar som var så skremmende som nokon i Major League Baseball i dei siste ti åra. Det viktigaste målet på effektiviteten til ein kastar er det gjennomsnittlege løypa dei gjev opp under ein full ni-innring. Kyle Hendricks, som var med i Cubs, hadde den lågaste løypa i Major League, og lagkamerat Jon Lester var den andre. Skeptikarane trudde Cubs kunne streva med å halda formen sin inn i ettersäsongen, men dei slapp forbi San Francisco Giants med 3-1 i National League Division Series, og kom deretter med ein stor seier etter å ha slått Los Angeles Dodgers i NL Championship Series. David Haugh frå Chicago Tribune sa: "Reaksjonen var visceral, den upresistelege jubelen og den ubestemdelege lettinga som ein mengd på 42.386 fans utløyste 71 års frustrasjon og skuffelse". Indianane vann komfortabelt American League Central Division, sjølv om dei mista sin beste slagmann Michael Brantley til skade i mesteparten av sesongen. Dei vann på ein av dei største turneringa i baseball, og vann Toronto Blue Jays i ein av dei største turneringa i den nordlege ligaen.
Chicago Cubs vil håpa å få enda på den mest vanskelge nederlagsløpa i amerikansk idrett når dei kjem til Cleveland Indians i World Series, som byrjar på tirsdag.