For mange amerikanarar har The Daily Show vorte ein alternativ måte å læra om verda på. Og Stewart - som har spelt med pennen, forfalska intervjua, levert lidenskaplege monologar og, ja, hatt eit par gag - har vore den største trekkjeserien. Her er nokre av høgtydene. Kampanjen til George W. Bush mot den dåvarande visepresidenten Al Gore skulle vare langt lenger enn valdagen då arbeidarane i Florida kjempte gjennom omtelling og Høgsta domstolen til slutt blei involvert. Omringd av talent som Lewis Black, Steve Carell og Stephen Colbert, spotta Stewart politikarar og journalister for å ta seg sjølv for alvor. "Etter 19 dagar og endeløse rettsstridigheter, har Florida-kvoten blitt sertifisert, og gav staten - og presidentskapet - til George W. Bush, med totalt 537 stemmer", sa han i ein skit. "Wow. Det er eit jordskred. Om du kjempar for studentrådskassist". I den første kringkastinga sin etter 9/11-angrepane, gav Stewart eit tårfullt, særs personleg forsøk på å forstå dei verste terrorangrepane i amerikansk historie. Han opna med ei unnskyldning for "ein annan underholdningsprogram som byrja med ein overdreven tale av ein skjelvet vert og fjernsyn er ingenting om ikkje overflødig". "Dei sa at eg skulle koma tilbake til jobben. Og det var inga jobbar tilgjengelig for ein mann i fosterposisjon under skrivebordet hans som gret", sa han, og han la ein av dei få le. Han avslutta med å seia: "Utenfor mi leiing var World Trade Center. No er det borte". "Men veit de kva utsikten er no? Frihetsgudinnen. Utsikten frå sør i Manhattan er Frihetsgudinnen. Du kan ikkje slå den". I 2006 fekk Stewart ei gåve i form av ein bisarr hending der USAs visepresident Dick Cheney ved eit uhell skot og skadde ein følgesvenn, Harry Whittington, medan han var på ein kveitsjakt. Stewart bemerket at Whittington var den første personen som vart skoten av ein amerikansk visepresident sidan Alexander Hamilton vart skoten av Aaron Burr i 1804. "Hamilton [var] sjølvsagt skoten i ein duell med Aaron Burr over spørsmål om ære, integritet og politisk manøvrering. Whittington? Misforstått med ein fugl". Finanskrisen var på sitt høgare nivå i 2009. I fleire episode kritiserte Stewart forretningsnettverket CNBC for å ikkje ha forutsei kolapsen til dei største finansinstitusjonane i USA eller for å ikkje ha sett i tvil om dei var solide, og det kulminerte i ein sint utveksling med ein av vertane på nettverket, Jim Cramer. "Du visste kva bankane gjorde, og likevel var du å snakka om det i månader og månader. "Og no å late som om dette var noko slags galskap, ein tsunami som berre ein gong skjedde, og ingen kunne sjå for seg, er i beste fall usannsynleg og i verste fall kriminell". Barack Obama har gjort fleire framføringar i programmet, for første gong som ein ung, gøyjande senator for Illinois i 2005. "Den einaste personen som er mer overhyped enn meg, er deg", sa Obama i spøk. Og i eit tegn på at han og gjesten hans kom opp i røysta, kom han opp att i 2010 som den fyrste amerikanske presidenten som var gjest på The Daily Show. Stewart spurte presidenten korleis optimismen i kampanjen hans hadde forferda seg inn i den politiske virkeligheten i kvardags, og han spurte om kampanjesloggen hans burde ha vore "ja, vi kan, under visse omstende". Stewart sa at det var ei ære å møta aktivisten Malala Yousafzai, som vart skoten av ein medlem av Taliban i Pakistan. Ho sa til Stewart at om ho skulle møta mannen som skoten henne, ville ho fortelja han kor viktig utdanning er, og at ho vil ha utdanning for borna hans òg. Stewart vart rørd: "Eg veit at far din er bak scenen, og han er veldig stolt av deg, men ville han vera sint om eg adopterte deg? For du er sikker på at du er flott". Flere år etter 11 september måtte Stewart svara på ein forferdelig voldshandling, i dette tilfellet ein som angrep fridomen til satiristar. "Det er ein klar påminning om at for det meste, lovleggjarane og journalistane og institusjonane vi klapper og latterleggjera, ikkje er fienden", sa han. "For så frustrerende eller opprømt det endar, er det en gong ein samtale mellom dei som er på, lat oss kalle det 'Team Civilization'".
The Daily Show, som vertaren Jon Stewart skal avgå etter 16 år på rattet, er eit komedieprogram, men ein vanlig sjåar veit at latter berre er ein del av det.