Woolstencroft byrja karrieren sin i bakre raden før han kom til Baths akademi. Han vart deretter rådd til å bytte til hooker av den tidlegare engelske lockforaren Danny Grewcock. Etter å ha representert England på Under-16 og Under-18 nivå, var han ein del av Under-20-laget, som òg inneheldt ny Bath signering Jack Walker, som vann Junior World Championship i 2014. Han gjorde sin debut i Bath i ein LV= Cup-kamp mot London Welsh i november 2014, då han var i det same laget som den låne-Garratt.
Wasps, som kom i semifinalen i Premier League, har tekne to unge framskarar til neste sesong.