Dassey og onkel hans Steven Avery vart dømde for å ha drap ei ung kvinne, Teresa Halbach, i 2005. Domen blei omstende i 2016 på grunnlag av at han hadde tilstått skulda sin som 16-åring, og at han hadde vorte tvungen til å gjera det. I ei felles uttale sa advokatane at dei var "overlyse glade", og la til: "Vi gleder oss til å arbeide for å få han frifrå så snart som mulig. Frå i dag har Brendan Dassey mista 4.132 dagar av livet sitt i fengsel". Making a Murderer etterforskte drapet på frøken Halbach, som blei funne i Avery sin bilbøkerstad ein uke etter at ho gjekk dit for å fotografera ein minivan til salgs, og dei etterfølgende rettssakane. Dassey, som då var berre 16 år gamal, meinte at han hadde hjelpt onkel Avery, som hadde sletta 18 år for eit brotsverk han ikkje hadde begått, med å voldta, drepa og lemjefria frøken Halbach. Han vart dømt til livstids fengsel. Men dokumentarfilmsskaparane kasta tvil på den rettsprosessen som blei brukt for å dømma Dassey og Avery. I 2016 dømde dommar William Duffin han til å vera fri omgående etter at han fann at etterforskarane i 2007-prova hadde gjeve "återspurt falske lovnader" til Dassey ved å forsikra han om at "han ikkje hadde noko å bekymra seg for". I Chicago, den 5. mai, tapte dei den appellen. Domstolen skildra måten Dassey vart overteke til å avdekke seg som "døden med tusen snitt", med dommar David Hamilton som sa at avtalen "bryter ny jord og føyer bekymrande spørsmål for politiet og dei åtala". Johnny Koremenos, talsmann for justisminister Brad Schimel i Wisconsin, sa at det høyrst ut til at dei ville klaga om dommen att. "Vi ventar på at heile sjuande domstolsdømmet eller høgste domstolen i USA vil gjera omgrep på den feilaktige avgjøringa", sa han i ein e-post til nyhetsbyrået Reuters.
Ein amerikansk appeldomstolsdomstolsdomstolsdom har stadfært dommen som var blitt overkasta for Brendan Dassey, som var framtida i dokumentaren Making a Murderer.