СИНТЕЗ АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБАМАТОВ И ИХ НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
Ацилированием метил N-3(4)[(метоксикарбонил)амино]фенилкарбаматов уксусным ангидридом в присутствии 1 мол % Mg(ClO4)2 при нагревании при 70 °С в течение 1 ч получены с высоким выходом метил N-2-ацетил-5(4)-[(метоксикарбонил)амино]фенилкарбаматы. Ацилирование в аналогичных условиях соответствующего орто-измера протекает региоселективно и приводит к образованию 4-ацилзамещенного дикарбамата. Ацилирование метил N-(4-гидроксифенил)карбамата уксусным ангидридом как в присутствии перхлората магния, так и концентрированной серной кислоты протекает как О-ацилирование. Нагреванием 4-[(метоксикарбонил)амино]фенилацетата в течение 3 ч в дихлорэтане в присутствии безводного хлорида алюминия получен метил N-(3-ацетил-4-гидроксифенил)карбамат, конденсация которого с вератровым альдегидом в условиях основного катализа приводит к получению метил N-{3-[(E)-3-(3,4-диметоксифенил)-2-пропеноил]-4-гидроксифенил}карбамата, который превращен в соответствующий хромон при нагревании в ДМСО в присутствии I2. Структура новых соединений подтверждена методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии.