Промотируемые <i>t</i>-BuOK реакции 2,3-дибром 2-метилпропанамидов
Синтезированные 2,3-дибром-2-метилпропанамиды, отличающиеся нуклеофильностью аминной составляющей, изучены в реакциях с t -BuOK в ТГФ. Показано, что в случае анизидиновых амидов 2,3-дибром- N -(4-метоксифенил)-2-метилпропанамида и 2,3-дибром- N -(2,5-дибром-4-метоксифенил)-2-метилпропанамида использование 1-2 эквивалентов t -BuOK позволяет получить с приемлемыми селективностью и выходами соответствующие азетидиноны и α-метилен-β-лактамы. Увеличение количества t -BuOK (3-5 экв) приводит к значительному снижению выхода конечных винилбромидов и α-метилен-β-лактамов. Напротив, из этой серии 2,3-дибром- N -( трет -бутил)-2-метилпропанамид реагирует с t -BuOK и с хорошим выходом и селективностью приводит к 3-( трет -бутоксиметил)-1- трет -бутилазетидин-2-ону.