СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ N-[2-(БЕНЗОИЛАМИНО)(2-ОКСОИНДОЛИН3-ИЛИДЕН)АЦЕТИЛ]АМИНОКИСЛОТ
Анализ научной и патентной литературы свидетельствует о перспективности поиска биологически активных соединений среди производных 2-оксоиндолина, среди которых известные аминокислоты (триптофан), нейрогормон серотонин, ряд природных алкалоидов и синтетических лекарственных средств (индометацин, димекарбин). На кафедре аналитической химии Национального фармацевтического университета в течение многих лет проводятся широкие исследования в области разработки методов синтеза и изучение физико-химических и биологических свойств гетерилкарбоновых кислот, в частности, 2-оксоиндолинуксусных кислот и продуктов их преобразования с целью поиска активных и безвредных лекарственных средств. Фармакологические исследования производных (2-оксоиндолин-3-илиден)-2-оксиуксусной кислоты позволили сделать вывод, что наибольшую ноотропную активность проявляют вещества, в состав которых входят остатки эфиров аминокислот. Расширяя аспекты целенаправленного поиска БАВ, а также опираясь на предыдущие исследования, мы решили в базовую структуру 2-(бензоиламино)(2-оксоиндолин-3-илиден)уксусной кислоты ввести фрагменты аминокислот и осуществить синтез этиловых эфиров N-[2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)ацетил]аминокислот. Строение соединений доказано данными элементного анализа, ИК- и ЯМР 1Н-спектроскопии. В ЯМР 1Н спектре N-[2- (бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)ацетил]глицина сигнал метиленовой группы аминокислотного остатка проявляется в виде дублета при δ 4,0 м.ч. Сигнал протона карбоксильной группы в спектре указанной кислоты не наблюдается вследствие дейтерообмена. Для эфира сигнал СН 2-группы смещается в более слабое поле 4,08 м.ч. Сигналы этоксильной группы имеют вид квартета при 4,20 м.ч. (2Н, СН 2) и триплета при 1,21 м.ч. (3Н, СН 3).