Синтез (<i>E</i>)- и (<i>Z</i>)-изомеров этил-1-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)-2-оксоциклопентанкарбоксилата
На основе алкилирования этил-2-оксоциклопентанкарбоксилата индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена осуществлен синтез ( E )- и ( Z )-изомеров этил-1-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)-2-оксоциклопентанкарбоксилата - перспективных предшественников биологически активных соединений. При взаимодействии эквимолярных количеств ( Е )- или ( Z )-1,3-дихлорпропена с этил-2-оксоциклопентанкарбоксилатом в условиях межфазного катализа в присутствии К2СО3 образуются ( E )- или ( Z )-изомеры этил-1-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)-2-оксоциклопентанкарбоксилата с выходами 84 и 80 % соответственно. Нуклеофильное замещение протекает без аллильной перегруппировки и с полным сохранением конфигурации заместителей при двойной связи.