Исследование трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений
Цель работы - разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически активных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений. Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых производных этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе реакции производные N,N’-этан-1,2-диил-бис-спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’-карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-триона). Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами (1H ЯМР, ИК-спектроскопия), а также встречным синтезом. Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные методы определения структуры органических соединений. Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α-аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трехкомпонентного каскадного превращения изатина с α-аминокислотами и этиленбисмалеинимидом является еффективным методом синтеза этилен-N,N’-бис(спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-трионов). Доказана структура полученных соединений.