Синтез и реакционная способность 7-r-3-r’-4-оксо-8-(2<i>Н</i>-тетразол-5-ил)-6<i>н</i>-пиразоло[5,1<i>-с</i>][1,2,4]триазина
Цель - изучить реакционную способность азотсодержащего гетероциклического соединения, имеющего в своем составе 1,2,4-триазиновое кольцо. Методы. Использован термический метод синтеза. Съемка инфракрасных спектров в тонком слое образцов проводилась на ИК-спектрометре. Электронный спектр записывали в воде на спектрофотометре. Для съемки спектра протонного магнитного резонанса использовали спектрометр (300 МГц - рабочая частота). На масс-спектрометре марки МС-1302 записывали масс-спектр. На пластинках марки Sorbfil осуществлялась хроматография, обработка проводилась в программе для ЭВМ с использованием видеоденситометра. Чистоту продуктов контролировали с использованием тонкослойной хроматографии (пластинки Silufol UV - 254). Результаты. Получение 7-R-3-R’-4-оксо-8-(2Н-тетразол-5-ил)-6Н-пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазина проводили при действии NaN3 и NH4Cl на производное пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-8-карбонитрила в полярном растворителе. Рассмотрен механизм реакции, который включает в себя 1,3-диполярное цикло-присоединение. При этом Н-связанный комплекс аммиака с азотистоводородной кислотой выступает в качестве 1,3-диполя, который атакует атом углерода цианогруппы с образованием тетразолид аммония. Тетразолид аммония стабилизировали добавлением разбавленной соляной кислоты. Проведение реакции в условиях микроволнового нагрева неосуществимо, в связи с применением азида натрия, который при действии излучения может взрываться. Структура подтверждена совокупностью элементного анализа и спектральными данными. Изучена кинетика реакции и установлено, что реакция имеет второй порядок, который определяли графическим методом (величина достоверной аппроксимации в системе координат 1/C-T составила 0,9901). Определена k = 3,23∙10-3 л/(моль∙мин). Заключение. Термическим методом синтезирован 7-R-3-R’-4-оксо-8-(2Н-тетразол-5-ил)-6Н-пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин. Предложен механизм реакции циклизации тетразольного цикла и определен порядок реакции (второй) и константа скорости реакции (3,23∙10-3 л/(моль∙мин)).