НОВЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СУЛЬФОНИЛАЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
Исследованы реакции ряда 2,6-дизамещенных 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов с нуклеофильно активными реагентами - водой и аминами (пиперидин, морфолин). Найдены простые и эффективные способы получения N,N’-дизамещенных сульфонилмочевин в результате гидролиза исходных субстратов и N,N-диалкил-N’-(N’’,N’’-диалкиламидино-сульфонил)мочевин - в реакциях с аминами. Гидролиз проводился в водной среде, катализировался основаниями (карбонат натрия, гидроксид натрия), причем с увеличением электроноакцепторных свойств одного из заместителей 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксиды гидролизовались значительно легче. Реакция с аминами показала аналогичную закономерность. Вследствие большей нуклеофильности аминов по сравнению с водой, взаимодействие с аминами протекает намного активнее, и для 1,4,3,5-оксатиадиазиновых циклов с сильным электроноакцепторным заместителем реакция должна проводиться при умеренном охлаждении. Для подавления конкурирующей реакции гидролиза все реакции с аминами проводились в токе осушенного аргона. С учетом влияния электронных свойств заместителя в исходном гетероцикле опытным путем выявлены оптимальные условия проведения описанных превращений. Реакции протекают с высокой селективностью, продукты выделены с выходами, близкими к количественным. Испытания образцов синтезированных N,N’-дизамещенных сульфонилмочевин и N,N-диалкил-N’-(N’’,N’’-диалкиламидиносульфонил)мочевин показали их высокую бактерицидную активность. Кроме этого, образец замещенной амидиносульфонилмочевины обладает значительной фунгицидной активностью. Строение продуктов синтеза доказано методами ИК-спектроскопии, данными элементного анализа.