Синтез и антимикробная активность гексаметилен-N-малеинимидопроизводных спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола
Цель работы - синтез ряда производных гексаметилен-N-малеин-имидоспироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с] пиррола, исследование и сравнение их антибактериальной активности с антимикробным действием ранее синтезированных бис-аналогов. Материалы и методы. Методы органического синтеза, инструментальные методы определения структуры органических соединений, метод диффузии в агар в модификации колодцев. Экспериментальная часть. При взаимодействии эквимолярного соотношения изатинов, α-аминокислот и 1,6-бисмалеинимидогексана был получен ряд производных 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-2a’,5a’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-триона. Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показывают выраженное биологическое действие синтезированных соединений относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans. Выводы. Установлено, что реакция трехкомпонентной конденсации при эквимолярном использовании изатинов, α-аминокислот и 1,6-бисмалеинимидогексана является эффективным методом синтеза 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-2a’,5a’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-трионов, которые проявляют выраженное биологическое действие относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans. Наибольшую активность среди производных гексаметилен-N-малеинимидоспироиндол-3,3’-пирроло[3,4-с]пиррола проявил 1’-(гексаметилен-N-малеинимидо)-5’-метил-2a’,5a’-дигидро-1’H-спироиндол-3,3’-пирроло[3,4-c]пиррол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-трион.