Синтез 1-(2-этоксиэтил)-4-(2-(2,2-диметил-4-гидрокситетрагидропиранил)этинил)-4-гидроксипиперидина и его диацетата
Целью настоящей работы является разработка простых и доступных методов синтеза новых биологически активных соединений на основе исходного кетона 1-(2-этоксиэтил)пиперидин-4-она отечественного анальгетика просидола. В связи с этим в качестве объекта исследования выбран 1-(2-этоксиэтил)пиперидин-4-он и осуществлен новый синтез с реакцией 2,2-диметилтетрагидропиран-4-олом и получен гликоль 1-(2-этоксиэтил)-4-(2-(2,2-диметил-4-гидрокситетрагидропиранил)-этинил)-4-гидроксипиперидин. Также для синтеза фармакологически активных соединений этерификацией гликоля с хлористым ацетилом получен его диацетат. С помощью методов элементного анализа, ИК-спектроскопии и спектроскопии ЯМР 1Н и 13С установлена структура синтезированных соединений. При изучении фармакологической активности синтезированного гликоля 1-(2-этоксиэтил)-4-(2-(2,2-диметил-4-гидрокситетрагидро-пиранил)-этинил)-4-гидроксипи-перидина, не содержащего в положении 4 пиперидинового кольца традиционных фармакофорных групп (сложноэфирной или ароматического заместителя), выявлена высокая анальгетическая активность.