СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОйСТВА 2-(5-МЕТОКСИФЕНИЛ-1H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛТИО)АЦЕ- ТОНИТРИЛОВ И ИХ ИМИНОэФИРОВ
С целью дальнейшего поиска биологически активных веществ среди 5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-три- метоксифенил)-3-тио-1,2,4-триазолов и их производных были получены 10 новых соединений. Путем алкилирования 5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-3-тио-1,2,4-триазолов галогеннитри- лами были синтезированы ацетонитрилтио-1,2,4-триазолы. Первичный компьютерный фармакологи- ческий скрининг показал, что данный класс соединений может проявлять такие виды фармакологиче- ской активности, как противоопухолевая, противовоспалительная и антиоксидантная. Алкилирование 5-R-1,2,4-триазол-3-тиолов проводили в безводной спиртовой среде или апротонных растворителях. Установлено, что замена спиртового растворителя на апротонный увеличивает количественный вы- ход 5-R-1,2,4-триазол-3-тиоацетонитрила; в апротонных растворителях также практически не наблю- дается присутствие примесей продуктов щелочного гидролиза. Синтезированы иминоэфиры 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетатных кислот путем на- сыщения 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетонитри- лов током сухого хлористого водорода в соответствующей спиртовой среде при постоянном охлаж- дении реакционной смеси до -5?C. Методом ВЭЖХ/ДМД-МС установлено, что выход целевого продукта зависит от выдержки температурного режима реакционной смеси. Структура и индивидуальностьмолекул синтезированных веществ установлены методами 1Н ЯМР-спектроскопии и ВЭЖХ/ДМД-МС.