Новый биокатализатор для получения S-(-)-2-[6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил]этанола – предшественника природных α-токолов
Найден новый перспективный штамм актинобактерии Rhodococcus sp. 77-32, биомасса которого, обработанная ацетоном, может использоваться в качестве биокатализатора для получения S-(-)-2-[6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил]этанола (S-БХЭ) – предшественника природных α-токолов. Установлено, что в системе фосфатный буфер–ацетон в присутствии биокатализатора протекала реакция энантиоселективного гидролиза рацемического (±)-2-(2-ацетоксиэтил)-6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхромана (БХЭА), приводящая к обогащению остаточного субстрата S-энантиомером (S‑(+)-2-(2-ацетоксиэтил)-6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхроманом, S-БХЭА). Показано, что гидролиз сопровождался стереоинверсией образующегося продукта – R-(+)-2-[6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил]этанола (R-БХЭ) в S-БХЭ. Подобраны условия трансформации (содержание ацетона, кислотность среды, температура, продолжительность реакции), обеспечивающие одновременное получение оптически чистых S-БХЭ и S-БХЭА практически с количественным выходом.