Механохимический подход "без растворителя" к синтезу аллобетулина и некоторых его сложных эфиров
Для аллобетулина и его производных не так давно была обнаружена биологическая активность, что, в сочетании с их низкой токсичностью, привлекает внимание ученых. В данной работе аллобетулин и некоторые его производные, содержащие ацетильную группу, синтезируются различными методами, основанными на механохимической активации. Все реакции проведены при комнатной температуре. Aллобетулин (1a) и aллобетулин 3-O-формиат (1b) были получены реакцией взаимодействия бетулина с трифторуксусной кислотой (TFA) и HCOOH. Время проведения реакции составляло 30-40 мин, выход продуктов составил 82 и 98 % соответственно. Аллобетулин 3-O-трифторацетат (4) с выходом 95 % получается реакцией аллобетулина (1a) с TFA в течение 2 часов. В то время как 3-O-ацетат аллобетулина (2a) получается обработкой диацетатабетулина трифторуксусной кислотой в течение 30 минут с выходом 92 %. Образование продуктов определяли методом ТСХ с использованием C6H6:CH2Cl2:CH3OH (5:5:1) в качестве элюента, пятна были обнаружены после опрыскивания пластин ТСХ реагентом (1 % фосфомолибденовая кислота - вода) с последующим нагреванием при 110 ºC в течение 5 минут до появления характерного синего окрашивания. Данная процедура проста, эффективна и экологически безопасна. Структуры всех продуктов были подтверждены данными 1Н ЯМР, 13С ЯМР и ИК-Фурье-спектроскопии.