СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ РАЦЕМИЧЕСКИХ И ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ НАФТЕНОВЫХ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ НА ОСНОВЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ОКСИЭФИРОВ
Нефтехимические продукты, полученные на основе нефтяных нафтеновых кислот, отличаются особыми свойствами. Сложные эфиры нафтеновых кислот обладают практически ценными органическими соединениями. Целью настоящей работы является разработка эффективных способов получения сложных эфиров ароматического ряда на основе нафтеновых и индивидуальных жирных кислот, которых представляют весьма перспективное направление в применении в медицинской практике. Был проведен синтез непредельных рацемических и хиральных оксиэфиров (НХОЭ) на основе взаимодействия хлорметилпропаргил(аллил)овых эфиров с карбонильными соединениями с участием металлического цинка. Для изучения биологической активности были синтезированы рацемические и оптически активные сложные эфиры, полученные на основе нафтеновых кислот и непредельных рацемических и хиральных оксиэфиров. В качестве тесткультур использовали: грамположительные (золотистый стафилококк - Staphylococcus aureus), грамотрицательные (синегнойная палочка - Pseudomonas aeruginosa, кишечная палочка - Escherichia coli) бактерии, а также дрожжеподобные грибы рода Кандида - Candida albicans. В результате исследования было выяснено, что синтезированные сложные эфиры, полученные на основе нафтеновых кислот и (2R)-1-бром-2-(4-хлорфенил)-3[(проп-2-ен-1-ил)окси]пропан-2-ола являются эффективными компонентами для подавления жизнедеятельности исследуемых бактерий и грибов. Сравнение биологической активности синтезированных соединений показало, что оптические активные бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-метилоловые моноэфиры обладают более высокой антимикробной и антифунгальной активностью по сравнению с их рацемическими аналогами и препаратами, применяемыми в медицинской практике.