СИНТЕЗ 1,5-ДИАРИЛ-4-АРИЛТИОПИРРОЛИДИН-2-ОНОВ РЕАКЦИЕЙ АРИЛСУЛЬФЕНИЛИРОВАНИЯ N-АРИЛАМИДОВ СТИРИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Подчеркнута роль реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации (ЭВЦ) амидов непредель- ных карбоновых кислот для построения сульфанилсодержащих лактамных и лактонных структур. С целью выявления влияния стирильного фрагмента на региоселективность процесса ЭВЦ исследо- ван ряд анилидов стирилуксусных кислот с донорными заместителями в пара-положении арильного ядра. Установлено, что указанные соединения реагируют с фенил- и пара-толилсульфенилхлоридами в среде нитрометана в присутствии эквимолярного количества перхлората лития как «допинг-добав- ки» с образованием 1,5-диарил-4-арилтиопирролидин-2-онов с выходами 60-66%. Наиболее вероятно, что найденная реакция реализуется по схеме образования стабилизированного перхлорат-анионом эписуль- фониевого катиона с последующей 5-эндо-циклизацией на атом азота амидной группы. Структура син- тезированных соединений подтверждена их спектральными параметрами. В частности, в ИК-спектрахприсутствуют интенсивные полосы поглощения групп С=О при 1703-1705 см-1. Спектры ЯМР 1Н ха- рактеризуются двумя мультиплетами протонов Н3 пирролидинового цикла соответственно при 2.52-2.64 и 3.08-3.22 м.ч., а также мультиплетами протонов Н4 при 3.61-3.76 м.д. и Н5 при 4.99-5.09 м.д. Формирование в результате циклизации пиридинового ядра надежно доказано спектрами ЯМР 13С с ти- пичными сигналами атомов углерода: С3 (37 м.д.), С4 (48 м.д.), С5 (69 м.д.) и С2 (172 м.д.).