РАСЧЕТ СЕЛЕКТИВНОСТИ ПРИ НИТРОВАНИИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ В ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЕ
Систематизированы и обобщены экспериментальные данные по селективности реакции нитрования алкилбензолов в трифторуксусной кислоте. Квантовохимический анализ σ-комплексов нитроалкилбензолов с учетом влияния растворителя (структуры ближней сольватной оболочки) позволяет качественно оценить изомерное распределение продуктов реакции (позиционную селективность). Расчет полуэмпирическим методом АМ1 позволяет предсказать инверсию субстратной селективности реакции нитрования алкилбензолов под влиянием растворителя и предсказать корреляцию позиционной селективности на стерические константы алкильных заместителей Es0. Метод РМ3 существенно хуже подходит для описания селективности реакции нитрования в приближении локализации.