Αν και ο γουίλσον ήταν ανύπαντρος , έβγαινε με μια άλλη γυναίκα τόσο σύντομα μετά το θάνατο της γυναίκας του φαινόταν κάπως σκανδαλώδες το 1915 , ειδικά επειδή , όπως το έθεσε διακριτικά ο στάρλινγκ , ο γουίλσον φοβόταν μια άλλη γυναίκα -- μια κυρία πεκ , την οποία ο πρόεδρος γνώριζε χρόνια . Πριν -- θα είχε πρόβλημα αν ανακοινωθεί ένας αρραβώνας .
Ο Γουίλσον ήταν παντρεμένος και είχε σχέση με μια άλλη γυναίκα από το 1915 .