லியோனார்டோவின் வாழ்வில் அவருக்கு எந்தவித பெண்களுடனும் தொடர்பில்லை என்ற போதிலும், அவருக்கு சிறந்த நண்பர்களாக சிசிலியா என்ற பெண்ணும், எஸ்தே சகோதரிகளான பீட்ரைஸ் மற்றும் இசபெல்லா ஆகியோரும் இருந்திருக்கின்றனர். இதில் இசபெல்லா என்பவரின் ஓவியத்தை தனது ஒரு பயணத்தின்போதே வரைந்திருக்கிறார் லியோனார்டோ என்பது குறிப்பிடத்தக்கது. இதே இசபெல்லாதான் மோனலிசா ஓவியத்திலும் இருப்பது என்றும் ஒரு வாதம் இருக்கிறது.