चौधरी ने कई राजनीतिक रूप से संवेदनशील मामलों अधिकारी के रूप में काम किया, जिसमें केंद्रीय कैबिनेट मंत्री नितिन गडकरी और कांग्रेस के हिमाचल प्रदेश के पूर्व मुख्यमंत्री वीरभद्र सिंह के स्वामित्व वाली फर्मों की गतिविधियों की जांच भी शामिल थी, जिसमें दोनों पर संपत्ति अर्जित करने का आरोप लगाया गया था.