इसी बीच गुरुदत्त ने वहीदा रेहमान के साथ फिल्म ‘प्यासा’ में काम किया। इसी फिल्म के दौरान गुरुदत्त और वहीदा रेहमान के बीच बढ़ती नज़दीकियों की खबरें सामने आने लगी। वहीदा रेहमान को हिंदी फिल्मों में लेकर आने का मुख्य श्रेय भी गुरुदत्त को ही जाता है। वहीदा रेहमान और गुरुदत्त के बढ़ते रिश्ते के चलते गुरुदत्त की शादीशुदा ज़िन्दगी ज्यादा लम्बे समय तक नहीं टिक पायी। साल 1957 से दोनों अलग अलग रहने लगे। साथ ही साथ गुरुदत्त की आखिरी फिल्म ‘कागज के फूल’ की असफलता ने उन्हें पूरी तरह से तोड़ दिया। गुरुदत्त ना अपनी पत्नी और बीवी गीता दत्त को अपनी जिंदगी में वापस ला पाए और ना ही वहीदा रेहमान ने उनका साथ दिया। अपने दोनों प्यार से हारे हुए गुरुदत्त ने 2 बार और सुसाइड करने की कोशिश की थी पर वो दोनों कोशिशें असफल रही । आखिर में साल 1964 के अक्टूबर महीने में उन्होंने तीसरी बार अपनी जान देने की कोशिश की और वो सफल रही। माना जाता है की उस रात गुरुदत्त ने काफी शराब पीने के बाद नींद की गोलियां खायी थीं और अगली सुबह अपने बैडरूम में मृत पाए गए।