तीस से चालीस के बीच की उम्र वाले वेस्टरबर्ग को बचपन में कार्थेज के दंपति ने गोद लिया था। वह किसान के साथ-साथ वेल्डर, बिजनेसमेन, मशीन बनाने वाला, मेकेनिक, कमोडिटी जांचकर्ता, एयर पायलट, कम्प्यूटर प्रोग्रामर, इलेक्ट्रानिक सामान ठीक करनेवाला और वीडियोगेम रिपेयरमेन भी था। वेस्टरबर्ग एक ऐसे ब्लैक बॉक्स को बनाकर बेचने की योजना मे लगा हुआ था जिसके जरिए लोग बिना पैसा चुकाए केबल टीवी के कार्यक्रम देख सकते थे। एबबीआई को इसकी भनक लगी और वेस्टरबर्ग गिरफ्तार हो गया। उसे चार महीने की जेल हुई। वेस्टरबर्ग के चले जाने के बाद ग्रेन एलीवेटर से खेत काटने का काम बंद रहा। 23 अक्टूबर को मैकेंडलेस ने कार्थेज छोड़ दिया और फिर से आवारा जीवन जीना शुरु कर दिया। कार्थेज के साथ मैकेंडलेस का गहरा भावनात्मक लगाव था। जाते-जाते वह वेस्टरबर्ग को लियो टॉल्सटॉय की वार एन्ड पीस किताब देकर गया जिसके अंदर के टायटल पेज पर उसने लिखा –वेस्टरबर्ग के लिए एलेक्स की ओर से। अक्टूबर 1990।