एक समय उनका कारोबार करीब 10 मिलियन पाउंड से अधिक का था, लेकिन फिर बुरा समय आया और उन्हें केवल 1 पाउंड में अपना पूरा रिटेल कारोबार बेचना पड़ा और उन्हें दिवालिया घोषित कर दिया गया| बुरे समय के दौरान भी रुबेन सिंह ने हार नहीं मानी और वर्ष 2015 में दोबारा अपनी कम्पनी को खड़ा किया| इसके बाद रुबेन सिंह ने एक नहीं बल्कि 7 अलग-अलग रंग की रोल्स रॉयस खरीदी|