Stewart se convirtió en diputado delegado del Municipio de Otonabee en 1985, y fue director del condado de Peterborough desde 1992 hasta 1994.
En 1985, Stewart se convirtió en Diputado Reeve del Municipio de Otonabee y fue tutor del Condado de Peterborough desde 1992 hasta 1994.