Stewart fue diputado delegado del Municipio de Otonabee en 1985, y se convirtió en un alcaide del Condado de Peterborough desde 1992 hasta 1994.
Stewart se convirtió en el Diputado Reeve del Municipio de Otonabee en 1985 y fue tutor del Condado de Peterborough desde 1992 hasta 1994.