El 24 de febrero de 1798, el coronel Richard Randolph II se casó con el nieto de John Bolling Jr., la hija de William Bolling, Mary (1775 - 1863).
El nieto de John Bolling Jr., el coronel William Bolling se casó con la hija de Richard Randolph II, Mary (1775 - 1863) el 24 de febrero de 1798.