Am 8. Januar 2008 wurde Cumbers von Grays an Gillingham ausgeliehen. Am 8. Februar 2008 wurde er an AFC Wimbledon abberufen, um weitere Erfahrungen aus dem ersten Team zu sammeln.
Am 8. Januar 2008 wurde Cumbers von Grays nach Gillingham abberufen, am 8. Februar 2008 jedoch an AFC Wimbledon ausgeliehen, um weitere erste Teamerfahrung zu sammeln.