Retornamos ao início em 2005, com Ted Mosby (Josh Radnor) como um arquiteto solteiro de 27 anos que vive com seus dois melhores amigos da Universidade Wesleyan, Marshall Eriksen ( Jason Segel), um estudante de direito, e Lily Aldrin (Alyson Hannigan), uma professora de jardim de infância, que namoram há quase nove anos quando Marshall propõe casamento.