Sinatra deixou a Capitol para fundar sua própria gravadora, Reprise Records, em 1961 (conquistando sucesso com álbuns como Ring-a-Ding-Ting!, Sinatr at the Sands e Francis Albert Sinatras & Antonio Carlos Jobim), fez turnês internacionais, foi membro fundador do Rat Pack e fraternizou com celebridades e estadistas, incluindo John F. Kennedy.