Gladwin miwiti debut kanggé Swindon ing tanggal 10 Dhésèmber 2013, kanthi asil imbang 1-1 ing kandhang Stevenage ing Football League Trophy. Gol ingkang kapisan kanggé klub dipundamel ing mangsa salajengipun, wekdal kalah 3-2 mengsah Plymouth Argyle ing kompetisi ingkang sami. Tanggal 14 April 2015, Gladwin damel hat-trick ing babak pertama wekdal menang 4-2 mengsah Rochdale.