Churchill tumut akadhemi militèr ing Sandhurst. Sasampunipun lulus nalika yuswa 20 taun, Churchill nggabung kaliyan bala minangka Subaltern (mèmper kaliyan pangkat letnan) ing regimen kavaleri Hussar IV (kanthi nama regimen Queen's Own). Regimen punika dipuntugasaken ing Bengaluru, India. Sasampunipun panjenenganipun dugi ing India, Churchill ngalami cidra ing pundhakipun.