Pickford sadurungé main kanggo akademi Sunderland, minangka pemain cadangan, lan tim senior saliyané kanggo silihan sawatara wektu ing Darlington, Alfreton Town, Burton Albion, Carlisle United, Bradford City lan Preston North End. Dhèwèké nggabung klub Everton kanthi béya £ 25 yuta ing Juni 2017.