Cahill miwiti kariré bal-balané karo AFC Dronfield, ya iku salahsijiné tim Sunday League ndhik Derbyshire, nganti umuré 15 taun. "Kanca-kancaku main kanggo klub lokal AFC Dronfield, banjur aku mèlu uga main dadi bèker tengah lan glandhang bertahan," ngandikané Cahill ndhik wawancara karo harian "Manchester Evening News". Ndèk awal kariré, Piyambaké diamati karo sajumlah uwong sing nggoleki bakat teka klub-klub kaya ta Barnsley, Sheffield Wednesday, Derby County lan Aston Villa. Cahill akhiré milih gabung karo akademi bal-balan Aston Villa.