Alexander-Arnold wiwitané yaiku minangka pamain glandhang tengah, nanging karo Jürgen Klopp dilih menyang bèg swiwi tengen kang ngédab-édabi. Trènt mlebu akadhemi Liverpool ing umur 6 taun lan naté ngaptèni tim yunior U-16 lan U-18. Malah ing buku biografiné Steven Gerrard dhèwèké karem marang bocah kang naté dilatih ing akadhemi. Trènt nglakoni dhebuté ing tetandhingan Piala Liga lumawan Tottenham Hotspurs 25 Oktober 2016. Mung rong minggu sawisé ambal warsa kawolulas. Wulan Dhésèmber dhèwèké mlebu lapangan minangka pamain pangganti ing Middlesbrough. Jürgen Klopp duwé cukup keyakinan kanggo masang Trènt ing tetandhingan wiwitan Liga Primèr Inggris ing Old Trafford Januari 2017, ing pungkasan mangsa dhèwèké nyathet 12 panampilan, pitu antarané ana liga. Sawise pra musim sing apik banget lan karo Nathaniel Clyne kang nandang cidra, Alexander-Arnold miwiti mangsa 2017/18 minangka pamain bèg swiwi tengen lan nggawe gol sepisan nglawan TSG Hoffenheim ing kualifikasi Liga Champions tanggal 15 Agustus, kanthi tendhangan bebas mlengkung menyang gawang. Sawisé berjuang karo Joe Gomez kanggo posisi kasebut, dhèwèké dadi piyandel ing separo mangsa lan dadi pamain paling enom Liverpool tampil ing final Liga Champions. Trènt uga klebu menyang tim Piala Donya Inggris senajan ora dimainaké, nalika nggawé dhebut ing tetandhingan grup pungkasan lumawan Kosta Rika ing Elland Road tanggal 2 Juni.