Jagielka lair ing Manchester, Manchester lan mlebu ing Akademi Knutsford. Dhèwèké main kanggo Holy Family Football Club. Dhèwèké main minangka pemain sayap kanan, amarga dhèwèké nduwèni kecepatan gedhe, malah dimainake ing pertandhingan nglawan bocah lanang ing taun sekolah kang luwih tuwa tinimbang dheweké. Nanging, dhèwèké pisanan ndadèkake main ing klub iki nalika main kanggo tim lokal Hale Barns United ing Altrincham. Dhèwèké main ing lini tengah sajroné wektu karo klub iki. Dhèwèké uga main kanggo tim sekolah, Moorlands Junior School, muter posisi apa waé kalebu ing striker. Dhèwèké ana ing akademi Everton minangka bocah cilik lan latian wektu karo klub-klub kaya Stoke City, lan Manchester City, sadurungé bergabung karo Sheffield United ing taun 1998 ing umur 15 taun.