Anna miwiti karierr nalika dhèwèké meranake tokoh minangka Dinah Lord ing teater musikal "Broadway High Society" nalika Agustus 1998, wektu iku umure lagi 12 taun ngepasi nalika dhèwèké éntuk nominasi" Tony Award" ing kategori "Best Featured Actress in a Musical", "Drama Desk Award for Outstanding Featured Actress in a Musical", ing perane iki, dhèwèké uga menangake penghargaan "Featured Actress in a Musical ing Theatre World Award". Debute ing filem layar lebar berawal dari filem "Camp" pada tahun 2003, dimana ia berperan sebagai Fritzi Wagner dan mendapat nominasi dalam "Chlotrudis Award" kanggo "Best Supporting Actress lan Independent Spirit Award kanggo Best Debut Performance".