Debut Maldini sajeroning Sèri A kadadosan ing taun 1985 nalika tandhing lawan Udinésé. Kala samanten yuswanipun taksih 16 taun. Wiwit wekdal punika piyambakipun gadhah karir padhang, mimpangi kathah trofi kaliyan Milan (dumugi 2007: 7 gelar Seri A lan 5 gelar Liga Champions). Maldini saged dipunsebutaken minangka bèg paling apik ing donya wonten ing puncak karieripun. Bab punika dipuntandhani kanth kasuksesanipun Maldini ngrebut peringkat tiga ing Ballon d'Or versi majalah France Football nalika taun 1994 lan 2003.