Cole ngadhepi kompetisi saka penandatanganan anyar Dwight Yorke, Teddy Sheringham lan Ole Gunnar Solskjær sajrone musim 1998–99, nanging pungkasane nggawe kemitraan sing sukses banget karo Yorke. Kalorone nyumbang 53 gol ing antarane lan diwenehi peringkat salah sawijining kemitraan sing nyerang ing Eropa, kanthi pasangan kasebut nyetak gol kanggo tim kaya Barcelona ing Camp Nou, lan mbaleni formulir kasebut ing kabeh musim kanthi pas sentuhan sing luar biasa lan mbantu kala-kala kayadene nuduhake pangerten telepati. Cole duwe peran penting ing treble unik ing judhul Liga Premier, Piala FA lan Liga Champions UEFA. Cole damel gol menang ing pertandingan Liga Premier pungkasan musim iki nglawan Tottenham Hotspur, asil sing tegese United ngrampungake siji poin sadurunge musuh Arsenal kanggo menang judhul Liga Premier. Dheweke uga nyetak gol nomer telu lan menang United ing leg kedua semifinal Liga Champions nglawan Juventus, nyandhet papane ing final kanggo kaping pisanan luwih saka 30 taun. Uga ing musim iki, Cole nyetak gol Liga Premier 100th ing pertandingan paling dhuwur nglawan Arsenal ing Old Trafford tanggal 17 Februari; pertandingan rampung 1-1.