Sasampunipun kuliah ing ITB, Ciputra miwiti karieripun ing Jaya Group, inggih punika perusahaan laladan kagunganipun Pemda DKI. Ciputra makarya ing Jaya Group dados direksi ngantos yuswa 65 taun, lan sasampunipun punika dados "penasihat". Ing perusahaan kasebat, Ciputra pikantuk "kebebasan" kanggé mados inovasi, kalebet wonten ing pangyasa proyek Ancol. Salajengipun, sareng kaliyan Budi Brasali, Sudono Salim, (Liem Soe Liong), Sudwikatmono, Djuhar Sutanto lan Ibrahim Risjad, Ciputra damel Metropolitan Group, ingkang yasa griya-griya "mewah" Pondok Indah lan Kota Mandiri Bumi Serpong Damai. Ing wekdal punika, panjenenganipun dados direktur utama ing Jaya Group lan ing Metropolitan Group dados présidhèn komisaris. Pungkasanipun, Ciputra damel grup perusahaan kulawarga, Ciputra Group.