Ing taun 1995, Musk lan adhiné, Kimbal, miwiti Zip2, perusahaan program web, nganggo dhuwité bapaké akèhé $2000. Perusahaan kuwi ngrembaka lan masaraké gagaran kutha ing internèt kanggo indhustri panerbitan ariwarta. Musk olèh kontrak saka The New York Times lan The Chicago Tribune sarta mbujuki para dirèkturé supaya ora sida nggabung perusahaané karo CitySearch. Nalika ing Zip2, Musk péngin dadi CEO, nanging para panggedhé perusahaan ora ana kang ngidini. Compaq nuku Zip2 US$307 yuta kontan lan US$34 yuta ing wujud saham nalika wulan Fèbruari 1999. Musk olèh US$22 yuta saka pérangané kang 7% ing payuné Zip2.