Downing lulus saka akadhemi Middlesbrough lan nglakoni dhebut Piala FA surya 24 April 2002 lumawan Ipswich Town. Taun 2003 dhèwèké disilihaké menyang Sunderland kanggo ngundhakaké kaprigelan bal-balan. Mangsa 2004-05 Downing nyathetaké 49 panampilan, nyithak enem gol lan ngirim pirang-pirang asis. Ing cendhéla transfer taun 2009 dhèwèké dituku klub Aston Villa kanthi rega 10 yuta Poundsterling tambah bonus rong yuta poundsterling yèn panampilané kalebu becik. Downing alihan menyang Liverpool surya 15 Juli 2011 kanthi rega kira-kira 20 yuta poundsterling lan nglakoni dhebut Liga Primèr Inggris sepisan kanggo Liverpool mangsa 2011-12. Downing nyithak gol sepisané kanggo Liverpool ing mangsa candhaké, yaiku nalika kuwalifikasi Liga Europa lumawan FC Gomel ing stadhion Anfield. Dhèwèké uga nyithak siji-sijiné gol kamenangan lumawan klub saka Ruslan, Anzhi Makhachkala.