Musim pertama pertama Cole ing taun 1995–96 karo Manchester United kabukten angel, amarga Cole berjuang golek formulir merek dagang ing sisih sing saiki dibangun ing sekitar Eric Cantona. Sanajan Cole mencetak gol ing pertandingan papat lurus nalika musim salju, kalebu gol pambuka penting nalika kalah 2-0 saka saingan gelar Newcastle United tanggal 27 Desember, Cole ditandhani karo para penggemar lan kritikus ing musim kasebut amarga mung nulis biji 14 kaping lan ilang akeh kemungkinan. Nanging, Cole milih penampilan ing akhir musim iki lan nyetak gol kritis kalebu gol penyamaan ing semi final Piala FA nglawan Chelsea kanggo mbantu United mlebu Stadion Wembley maneh. Dheweke banjur nglumpukake medali juara Liga Premier pertama lan nyetak gol nomer loro nalika kekalahan Middlesbrough 3-0 ing United ing dina pungkasan musim iki kanggo mbantu United menang gelar Liga Premier kaping telu sajrone patang taun. Dheweke uga main ing kemenangan final Piala FA dadi bagean saka tim pertama Inggris sing menang kaping pindho.