Ing India, Churchill nelasaken sapérangan ageng wekdalipun dolanan polo. Situasi punika boten damel remen Churchill ingkang taksih anèm lan ngelak pangalaman militèr. Panjenenganipun wiwit pados kesempatan kanggé saged nggabung salebeting perang. Taun 1895, Churchill lan Reggie Barnes pikantuk idin tindak dhumateng Kuba kanggé dados pangamat perang antawisipun prajurit Spanyol lan gerilyawan Kuba. Churchill ugi pikantuk komisi kanggé dados korèspondhèn koran "Daily Graphic". Churchill gambira sanget nalika panjenenganipun kalibat salebeting baku témbak sepindhahipun nalika ambal warsanipun ingkang kaping 21. Nalika salebeting lelampahan dhumateng Kuba, panjenenganipun sempat ngunjungi Amérikah Sarékat sepindhahipun lan dipuntepangaken dhumateng komunitas New York déning rèncang caket ibunipun, Bourke Cockran.