Cole dadi pencetak gol terbanyak nomer loro ing United ing taun 1999–2000 kanthi 19 gol ing 28 pertandingan Liga Premier. Dheweke nglumpukake medali gelar Liga Premier kaping papat ing limang musim, lan ngetung luwih saka 20 gol ing kabeh kompetisi kanggo musim ketiga sukses. Cole ngetung akeh gol kanggo United, kalebu siji-sijine gol ing pertandingan ndhuwur-lawan lan lawane Leeds United sing paling cedhak. Dheweke uga gabung karo grup elit sajrone musim iki kanthi nyetak gol kaping 100 kanggo klub kasebut nalika menang 2-2 nglawan Wimbledon.