Wonten ing debutipun, Maldini kapasang déning pelatih Nils Liedholm minangka bèg tengen. Mangsa candhakipun, posisi Maldini dipunewahi dados bèg kiwa, kanthi kemampuanipun migunakaken kekalih samparanipun. Ing posisi punika Maldini melegenda dumugi taun-taun candhakipun minangka bèg kiwa. Nalika taun 1997, sasampunipun Franco Baresi (kapten lan bèg tengah Milan) pensiun, Maldini wiwit dipuncoba posisi minangka bèg sentral. Peran punika dipunlakoni kanthi saé, dumugi wekdal punika Paolo Maldini ugi misuwur minangka bèg sentral. Maldini ugi dipunkenal minangka kepemimpinanipun ingkang gadhah prabawa, temperamenipun ingkang anteng lan pertahananipun tanpa cacat.