Cole miwiti kariré dadi pemain nom-noman kanggo Arsenal nalika budhal sekolah ing taun 1988, mlebu profesional ing taun 1989. Dheweke dadi penampilan liga tunggal kanggo Arsenal, umur 19 taun, minangka sulih karo Sheffield United ing Highbury sajrone pertandingan Divisi Pertama tanggal 29 Desember 1990 Arsenal menang 4-1 nanging Cole ora ngetung skor. Dheweke uga tampil karo Tottenham Hotspur ing Charity Shield ing taun 1991 lan meh nggawe pengaruh langsung, tekan jaring sisih njaba sanjabane penalti. Ing musim sabanjure, Cole dipinjamake menyang Fulham ing Divisi Katelu, ing kana dheweke ngetung 3 gol ing 13 pertandingan.