priyantun ingkan sampun lebda ing kagunan budaya saha miturut wohing panalitinipun para ahlining sejarah, inggih namun Prasasti Kamulan tetilaranipun Prabu Kertajaya punika ingkang saged lan kiyat minangka pathok-ugering pandom kangge miyak – purwakaning Sejarah Trenggalek. Wondene payerat lan adeging Prasasti Kamulan punika dhawah ing wulan Bhadrawada perangan Suklapaksa, dinten Budha Kaliwuan tahun Saka 1116.Adhedhasar Prasasti Kamulan punika, lahir-adeging Trenggalek saged katetepaken inggih punika dhawah Rebo Kliwon tanggal 31 Agustus 1194 M.Jaman Perdikan punika kaperang dados kalih, inggih punika Jaman Perdikan Hindu lan Jaman Perdikan Islam. Ing Jaman Perdikan Hindu, kathah sanget wohing kabudayan ingkang awujud candhi, reca, lingga, yoni lan sapanunggalanipun. Tetilaranbarang-barang patilisan candhi-candhi wau taksih kathah pinanggih ing laladan Trenggalek, kadosta : ing Dompyong – Bendungan, Ngreco-Sukorame-Gandusari, Watulimo, lan sanes-sanesipun.Sapengkeripun Jaman Perdikan Hindu, kasusul Jaman Perdikan Islam, Inggih ing wekdal mekaring agama Islam punika perdikan-perdikan Hindu dados perdikan-perdikan Islam. Wonten ing Jaman Perdikan Islam, ingkang saged kacathet dening para Sarjana Sejarah namung kalih, inggih punika :1. Pondok Pesantren Sumbergayam ingkang kapetang sepuh piyambak.2. Paraga Menak Sopal, Ing Sela Nisanipun ingkang garwa, rinenggo mawi Candra Sengkala Memet ingkang saged kawaos “Sirnaning Puspita Cinatur Wulan” utawi tahun 1490 Saka, utawi tahun 1568 Masehi.C. Jaman Trenggalek WiwitanSaparipurnaning Jaman Perdikan Islam, lajeng ngancik Jaman Trenggalek Wiwitan. Menggah Jaman Trenggalek Wiwitan punika winengku ing lebeting tahun 1830 ngantos tahun 1932 M, wekdal samanten kebak owah-owahan ing tata kaprajan dening Walandi.Prastawa saderengipun tahun 1930 ingkang saged nggorekaken swasana bumi Tanah Jawi inggih punika VOC nalika samanten nindakaken pepejah, merjaya warga China kathah sanget. Prastawa punika misuwur nama “Geger Pacinan” utawi “Perang Pacina” ing Betawi nalika tanggal 10 Oktober 1740. Inggih kadadosan punika ngantor kuwawa nggegeraken Kraton Kartasura, awit Mas Garendi ingkang ugi katelah Sunan Kuning paring pitulungan dhateng warga China ingkang damel ontran-ontran, mengkang kuwaosipun Kraton Kartasura nalika tanggal 30 Juni 1742. Ngantos Sunan Paku Buwono II kepeksa jengkar, mlajar ngungsi dhateng ing Ponorogo. Awit saking lelabetanipun Bupati Mertodiningrat, Sunan Paku Buwono II saged mbrastha lan nyirep reretu ingkang damel ontran-ontran wau. Saking suka renaning penggalih, Sunan Paku Buwono II kepareng paring kanugrahan dhumateng Bupati Mertodiningrat, inggih punika putranipun ingkang asma Sumotruno, kajumenengaken Bupati ing Trenggalek. Inggih Sumotruno punika Bupati Trenggalek wiwitan; salajengipun urutan Bupati Trenggalek kados kasebat ing ngandhap inggih punika :1. Sumotaruno Bupati Trenggalek Wiwitan;2. Bapak Bupati Ngabehi Surengrono (ing Jaman Perang Mangkubumen) Prajanji Gianti nalika tanggal 13 Pebruari 1755, Kabupaten Trenggalek kaperang dados kalih, inggih punika :• Perangan sisih wetan kalebet Kabupaten Ngrawa, dene• Perangan sisih kilen kalebet Kabupaten