7 Fèbruari 2006, Walcott nggawe debut bareng tim cadangan Arsenal F.C. ngadepi Portsmouth ing Havant, panjenengané nyetak gol nanging Arsenal F.C. tetep kalah 3-2. Walcott uga dadi cadangan nalika Arsenal F.C. ngadepi Real Madrid ing babak angka 2 leg kapisan Liga Champions.