Wiwit 2000-an, DiCaprio wis tau dinominasikaké kanggo penghargaan filem gaweané "Catch Me If You Can" (2002), "Gangs of New York" (2002), "The Aviator" (2004), "Blood Diamond" (2006), "The Departed "(2006), lan "Revolutionary Road "(2008). Filme "Shutter Island "(2010) lan "Inception" (2010) kang dadi filem paling suksès lan éntuk bati gedhé dhéwé. Dhèwèké uga duwé perusahaan produksi kang jenengé "Appian Way Productions" kang wis ngasilaké filem "Gardener of Eden" (2007) lan "Orphan" (2009). Dicaprio dadi pamenang piala Oscar babagan paraga taun 2016.