Dhèwèké lair ing Santa Elena, Entre Ríos, Caballero miwiti kariré main karo Boca Juniors ing taun 2001, ing ngendi dhèwèké menangaké telung gelar utama ing taun 2003. Tanggal 14 Dhésèmber taun kasebut dhèwèké nyakseni - saka the bench - timé ngalahaké AC Milan 3-1 penalti, ing Piala Interkontinental 2003.