Gylfi sadurungé naté main kanggo Reading, Shrewsbury Town, Crewe Alexandra, 1899 Hoffenheim, lan Swansea City. Panjenengané gabung karo Swansea City kanthi status juru main silihan saka Hoffenheim tanggal 1 Januari 2012. Tanggal 28 Mèi 2012, Swansea City lan Hoffenheim éntuk kesepakatan kanggo transfer Gylfi dadi juru main permanèn Swansea City kanthi biaya £6,8 yuta, lan gari nunggu pemeriksaan medis juru main sing nduwé sangkutan. Nanging, amarga pindahe manajer Swansea wektu iku Brendan Rodgers ing Liverpool, kesepakatan mau batal. Lewat situs web resmi, Tottenham mbiwara manawa Gylfi wes gabung karo Tottenham tanggal 4 Juli 2012.