Leonard, kaping tiga naté mlebet nominasi badhé nampi pangaji Tony Award (1993, 2001 dan 2003), lajeng saweg saget nampi pangaji ing taun 2001 (paraga saé piyambak) awit maragani minangka A. E. Housman, karyanipun Tom Stoppard kanthi sesirah "The Invention of Love". Sadèrèngipun, piyambakipun ugi giyat wonten proyek-proyek Stoppard, maragani minangka Valentine ing filem "Arcadia" ing Lincoln Center taun 1995. Nominasi ingkang dipuntampi wonten taun 2003 saking Tony Award nggih punika awit maragani minangka Edmund Tyrone ing filem arahanipun Eugene O'Neill kanthi sesirah "Long Day's Journey Into Night" ingkang ugi dipunsengkuyung déning Philip Seymour Hoffman, Brian Dennehy lan Vanessa Redgrave. Leonard ugi ngregengaken pagelaran musikal wonten Teater Broadway taun 2001 nggantosi Craig Bierko minangka juru paraga utami, ing "The Music Man". Ing surya 8 Fèbruari 2011 dipunwartosaken bilih Leonard badhé dipundhapuk maragani minangka Paul Verrall ing pagelaran téater Broadway kanthi sesirah "Born Yesterday" wiwitan wulan Maret. Tahun 1997, Leonard dados paraga ing filem tivi karyanipun Christopher Reeve kanthi sesirah "In the Gloaming".