Trippier miwiti kariripun ing sistem pelatihan tiyang enèm ing Manchester City nanging gagal mboten saged mlebet tim utami. Wulan Fèbruari 2010, piyambakipun nggabung Championship klub Barnsley kanthi status dipunampil setunggal wulan dangunipun. Piyambakipun wangsul malih dhateng klub kasebat ing wulan Agustus 2010 kanthi status dipunampil enem wulan lan dipunkontrak malih ngantos pungkasan mangsa.