Sawisé Parté Kuminis Yunani metu saka kowalisi Synaspismos ing 1991, Tsipras panggah ing kowalisi iku. Ing Mèi 1999, dhèwèké dadi panitra kapisan ing golongan kanoman Synaspismos aran Kanoman Synaspismos. Ing mangsa iku, dhèwèké minangka sèntris. Mangkonoa, ing tembé nalika dadi lurahé Synaspismos, dhèwèké kasuwur ndhoyong marang kiping kiwa radhikal. Dhèwèké menang akèh pangaji nalika iku. Ing Nopèmber 2003, kalungguhané digantèni Tasos Koronakis lan dhèwèké ngalih menyang parté babon. 