Wiwit isih dadi mahasiswa, Boot wis sregep nulis ing kolom-kolom berita, utamané ing koran mahasiswa, ya iku "The Daily Californian." Saliyané nulis ing kolom-kolom berita, Boot uga dadi pambesut utawa "editor" lan panulis ing koran Amérika, ya iku "Christian Science Monitor" taun 1992 tekan 1994. Dhèwèké nduwèni akèh pagawéyan ing babagan médhia utawa koran. Boot uga dadi panulis ing USA Today, New York Times, lan dhèwèké pindhah nulis menyang Wall Street Journal suwéne 8 taun. Nalika dadi panulis, Boot tau nulis ing koran babagan investigasi prakara hukum kang duwé jeneng "The Rule of Law". Sawisé nulis investigasi kuwi, Boot banjur olèh promosi dadi pambesut surat kabar.