Ing yuswa 20 taun, Letts ngalih wonten Chicago, nyambut damel sewelas taun ing Steppenwolf Theatre Company lan Famous Door. Dumugi sapunika piyambakipun taksih lelabetan minangka péranganing Steppenwolf. Piyambakipun yasa Bang Bang Spontaneous Theatre, ingkang anggotanipun antawisipun Greg Kotis (panampi bebungah Tony Award lumantar "Urinetown"), Michael Shannon (mblebet nominasi ing Academy Award lumantar "Revolutionary Road"), Paul Dillon, lan Amy Pietz. Taun 1991, Letts nyerat lakon "Killer Joe". Kalih taun salajengipun, maragani ing The Next Lab Theater Chicago, lajengThe 29th Street Rep in NYC. Lakon "Killer Joe" punika dipunpéntasaken ing langkung saking 15 nagari lan kalih basa. Letts sesémahan kaliyan juru paraga wanita Carrie Coon (ingkang naté dados juru paraga ing filem "Who's Afraid of Virginia Woolf?,") wulan Sèptèmber 2013.