Kanggo nagarané, Robertson sepisan main ing tingkat U21 wulan Oktober 2013 lan Robertson menang sepisan sajroning 15 tetandhingan limang wulan candhaké. Dhèwèké nyumbang limang gol saka 44 tetandhingan ing kabèh kompetisi mangsa 2013-2014, Robertson winisuda minangka pamain paling becik pilihan pamain aguna Sekotlan uga kalebu pamain paling becik Sekotlan ing taun kasebut. Sawisé samangsa main ing Liga Primèr Sekotlen, Robertson alihan menyang "Macan" lan nyathetaké 24 pentasan ing tim utama. Gol kanggo nagara ing tingkat sènior yaiku dumadi ing taun 2014 nalika Sekotlen lumawan Inggris ing tetandhingan kekancan. Robertson kang wis umur 23 ing wulan Maret kasil gawé 115 pentasan kanggo Hull. Dhèwèké dadi rekrutan kapindho Jürgen Klopp ing wulan Juli bareng Mohammed Salah lan Dominic Solanke. Nalika biyèn main kanggo Queens Park, Robertson uga nyambi makarya ing toko swalayan jero Stadhion Hampden.