Ing episode 12 Januari 2009 saka Raw, DiBiase bali kanggo nulungi Manu lan Sim Snuka nalika nyerang Cody Rhode lan Randy Orton. Nanging, DiBiase aktif lan mbantu Rhodes lan Orton nyerang Manu lan Snuka, saéngga gabung karo fraksi The Legacy. Minangka bagean saka tim kasebut, DiBiase mlebu pertandhingan Royal Rumble supaya bisa menang ngalahake Orton, lan terus nganti papat pungkasan, sadurunge diilangi déning Triple H. Rhodes lan DiBiase dadi melu saingan karo Orton lan karo kulawarga McMahon, nulungi dhèwèké supaya nyerang Shane lan Stephanie McMahon. DiBiase uga munggah pangkat menyang status acara utama amarga gabung karo The Legacy. Ing tanggal 26 April, ing Backlash, DiBiase, Rhodes, lan Orton ngalahake Triple H, Batista, lan Shane McMahon ing pertandhingan tim tag enem wong, sing nyebabake Orton menang Kejuaraan WWE. Sajrone demo WWE ing Australia ing awal Juli, DiBiase nandhang cedera lengen, nanging ora kantun wektu amarga kedadeyan. Sajrone pertengahan taun 2009, DiBiase lan Rhodes terus saingan lan nyerang para pesaing Orton, utamane Triple H, supaya dhèwèké ora entuk pertandhingan kanggo juara Orton. Asile, Triple H ngrubah D-Generation X (DX) karo Shawn Michaels lan dhèwèké ngalahake DiBiase lan Rhodes ing SummerSlam. DiBiase lan Rhodes banjur ngalahake DX ing Breaking Point, sadurunge kalah menyang DX ing pertandhingan Cell wulan Oktober. 