Bergman lulus saka Universitas Wisconsin–Madison, mawa Pakurmatan, ing Sosiologi lan Sajarah, lan lulusan féllow ing filsafat saka Universitas California, San Diego. Ing Universitas California iki dhèwèké kawulang déning Herbert Marcuse. Ing taun 1969 Bergman bebarengan kanca mahasiswa ngedegaké "San Diego Free Press" (ing tembé mburi dadi "San Diego Street Journal"), layang kabar alternatif. Bergman lan kanca mahasiswa, Richard "Black Dick" Blackburn ngayahi panaliti kang tembé mburiné ngrubuhaké  'kamaharajan dhuwit' ing San Diego duwèké C. Arnholt Smith, Presiden lan CEO US National Bank ing San Diego. Bergman uga banjur urun karya warta ing "Ramparts" lan "The San Francisco Examiner". Ing wektu sabanjuré dhèwèké makarya minangka "associate editor" ing "Rolling Stone".