Calabria menika kalebet asli dhidhikan akadhemi A.C. Milan. Piyambakipun nglampahi debut Serie A ing wulan Mèi 2015 mengsah Atalanta, nggantosaken Mattia De Sciglio ing wekdal 84 menik lan posisi menang tandhang 1-3. Piyambakipun ngawiti kariripun kanthi kamenangan 3-2 mengsah Palermo ing wulan 22 Sèptember, main 49 menit, lan pikantuk pangalembana awit penampilanipun ingkang saé.