Maldini minangka tiyang angka 5 ingkang tampil kaping 100 ing Liga Champions sadanguning sajarah sesarengan kaliyan penampilanipun nglawan Glasgow Celtic ing babak angka 2 Liga Champions Éropah 2006/2007. Sasampunipun 25 taun mbela Milan, Maldini medalaken pernyataan babagan kemungkinan piyambakipun bandhe pensiun ing pungkasaning mangsa 2007/2008, kanthi telasipun kontrak piyambakipun kaliyan Milan. Nanging, ngancik yuswa angka 40 ing wulan Juni 2008, Maldini taksih badhé main kanggé Milan ing mangsa 2008/2009. Maldini bener-bener pensiun ing mangsa 2009, piyambakipun sampun milih kanggé pensiun saking AC milan, klub ingkang sampun ngagengaken namanipun.