Caplan lair lan tuwuh ing Miracle Mile sawijining dhistrik ing Los Angeles, California. Kulawargané iku nganut agama Reform Jews. Bapaké iku makarya dadi pengacara dan ibuké iku dadi pambiyantu pulitik. Dhèwèké iku sadulur paling nom saka loro seduluré. Ibuké mati amarga lara nalika Caplan umur 13 taun. Pakdhené iku juru warta jenengé Howard Bragman. Caplan pratélan ing Alexander Hamilton High School, lan dadi murid ing sekolah Academy of Music. Wiwitan dhèwèké fokus sinau main piano, banjur sawisé iku dhèwèké milih ing drama. Dhèwèké uga mlebu dadi juru main bal-balan ing sekolah. Caplan lulus ing taun 2000, nanging ora nerusaké kuliah amarga wektuné sing kurang lan dhèwèké péngin fokus ing akting.