Castellini miwiti karir junioré ing klub Cremonese banjur uga miwiti karir senioré ing klub mau. Sempét pindah marang Torino kang nyiléhaké marang Brescia banjur pindhah marang Betis lan Parma kang nyiléhaké marang Roma sebelum bergabung dengan Sampdoria pada taun 2011.