Tanggal 14 Juni 2010, Oblak napakasmani kontrak kaliyan klub Portugal Benfica, ingkang ngampilaken Oblak dhateng Liga Priméria klub Beira-Mar ing wulan Agustus 2010. Piyambakipun lajeng nggabung ing klub Olhanense kanthi status dipunampil ngantos Januari 2011, ngantos mangsa 2010-11. Benfica ngampilaken Oblak dhateng tim Portugal sanès, União de Leiria, kanggé mangsa 2011-12. Piyambakipun nindakaken debut ing liga punika tanggal 15 Januari 2012, kanthi asil imbang 2-2 mengsah klub Nacional.