Sinclair wiwit karir junior ing West Bromwich Albion lan Liverpool lan miwiti karir ing klub senior. Sinclair miwiti debut ing tim senior ing 26 Sèptember 2012 ing pertandhingan Piala Liga Inggris mungsuh West Bromwich Albion, ing umur 16 taun 6 dina sing ndadékaké dhèwèké minangka juru main Liverpool paling énom kang main ing tim senior ing pertandhingan resmi.