Sanajan ditandatangani kontrak anyar karo Manchester City mung sawetara wulan sadurunge Ian ninggalake Fulham ing taun 2005 kanggo bali menyang sisih lor, Cole mlebu menyang klub pantai kidul Portsmouth nalika dina tenggat transfer (31 Agustus 2006) kanthi biaya sing ora dingerteni, dilaporake minangka £ 500,000 kanthi potensial mundhak dadi £ 1 yuta gumantung karo penampilan. Dheweke mencetak gol liga pertamanya kanggo klub barange nalika menang 2-0 ing kandang West Ham United tanggal 14 Oktober. Nanging, Cole berjuang mbebayani karo sisihane Harry Redknapp lan ing wulan Maret 2007, dheweke mlebu utangan kanggo Birmingham City of Championship nganti pungkasan musim. Cole bali menyang Portsmouth sawise limang penampilan lan siji gol (nglawan Wolverhampton Wanderers) kanggo Birmingham. Dheweke dibebasake tanggal 3 Agustus 2007.