Duo iki kadhapur nalika taun 1998-an déning SM Entertainment. Brian Joo diaudisi nalika dèwèké lagi nekani Holy Spirit High School ing New Jersey. Hwang Yoon-Suk, kang banjur dikenal minangka Hwanhee, dikon mèloni audisi déning anggota staf kang kerja kanggo label ing festival SMA-nya. Fly to the Sky resmi wiwit debuté nalika tanggal 21 November 1999 ing LOG-IN H.O.T Concert lan SM Festival Concert '99.