Wiwit iku Cynthia lan John Lennon duwé sesrawungan luwih saka kanca. Ing musim gugur tahun 1958, dhèwéké medhot tunangan karo pemudha saka Hoylake lan medhot uga hubungan karo siswa kang jurusan kagunan arané Thelma Pickles. Dhèwéké kaya mangkana amarga Jhon Lennon duwéni sikap kang bakal nindakaké kekerasan marang dhèwéké nalika cemburu utawa yèn lagi jèngkèl marang dhèwèké. Dhèwéke tahu njedukaké Cynthia ing tèmbok amarga tahu weroh Cynthia Lennon jogèd karo Stuart Sutcliffe. Prekara iku dadi sebab Cynthia pedhot karo Lennon udakara telung wulan, nganti John Lennon njaluk ngapura tenanan. Nganti ibu-ibu kang gawéné reresik ing kampus tahu ngonangi Lennon njedhuké dhèwéké, nyaranké supaya ngadoh saka Lennon.