Loeb miwiti dhebut WRC-né ing taun 1999. Wektu iku panjenengané mung mudhun minangka pambalap panguji lan durung mudhun penuh ing samusim. Nalika mangsa 2002 panjenengané wiwit mudhun penuh ing ajang WRC. Kamenangan pisanan Loeb diranggèh ing reli Jerman 2002. Malah nalika mangsa 2003 panjenengané duwé peluang kanggo ngrebut gelar donya pisanané, émané panjenengané gagal ing wektu-wektu akir déning Petter Solberg.