SilkAir mulane kui perusahaan penerbangan charter regional sing duwé jeneng "Tradewinds Charters" ing taun 1976, migunaake pesawat-pesawat sing akèhé disewa saka Singapore Airlines. Jasa penerbangan duwé jadwal wiwit kakenal saat wiwit menyewa pesawat jinis McDonnell Douglas MD-87. Sawijining owah-owahan strategi pemasaran sing gedhé sing dilakuake ing taun 1991 ngubah jenenge dadi kaya sing digunake saiki, lan ngikuti panggunaan 6 pesawat Boeing 737-300 anyar sing diawali setaun sedurunge. Ing pertengahan 1990-an lan SilkAir wiwit migunaake Airbus A310-200.