Ing 1996, telung taun sawise "Kedadean Kongres Medan" sing nyebabake PDI dipisah dadi "Kubu Megawati]" lan "Kubu Soerjadi" dening Pesenan Anyar, ana serangan ing kantor DPP PDI Pro Mega sing misuwur kanthi "Kejadian 27 Juli" ora suwe sawise dipilih dadi Ketua DPD PDI ing tanggal 12 Juli 1996. Banjur kapilih dadi Ketua DPD PDI Perjuangan DKI Jakarta 1996-2000 sing sukses nyebabake PDI Perjuangan menang ing DKI Jakarta ing Pemilihan 1999 kanthi menang 7 kursi DPR RI lan 30 kursi DPRD Level I. Ing Kongres PDI Perjuangan ing Semarang ing taun 2000, Roy kapilih dadi salah sawijining Ketua DPP PDI Perjuangan kanggo periode 2000-2005. Ing taun sing padha, dheweke uga nindakake haji menyang Tanah Suci Mekah karo kulawargane.