Sawisé pensiun dadi juru main ana ing klub Juventus ya iku nalika taun 2004, Conte banjur dadi asisten pelatih ana ing klub Siena, bebarengan karo Luigi De Canio ing mangsa 2005-06. Dhèwèké banjur kapilih dadi manajer saka klub Serie B, Arezzo nalika sasi Juli 2006. Conte banjur dadi pelatih Arezzo kanggo kaping pindone nalika tanggal 13 Maret 2007. Ana ing mangsa kepelatihane kang kapindho ana ing Arezzo, Conte sempet ndadèkaké Arezzo menang kaping lima lan olèh 19 poin saka 7 tetandhingan lan mènèhi harapan kanggo klub saka Tuscan mau kanggo lolos saka jurang degradasi. Nanging Conte gagal nglolosake Arezzo saka degradasi ana ing pekan kang pungkasan.