Grey mlebu ing sistem palatihan bal kanggo nom-noman ing klub Birmingham City, dhèwèké miwiti dhebut Liga Bal-balan nalika umur 17 taun ing wulan Oktober 2013. Wektu rong taun setengah, dhèwèké nggawé 78 pertandhingan ing kabèh kompetisi, kalebu 51 pertandhingan wiwit ing Kajuwaran, lan uwis nyethak 8 gol. Grey gabung ing klub Leicester City ing wulan Januari 2016, lan mlebu ing tim iki saka taun 2015-16 wektu tim kasil dadi jawara Liga Premier Inggris.