Sawisé iku, duo iki ngrilis album debut dewééké"Day by Day" nalika tanggal 9 Dhésèmber 1999, lan nggawé penampilan resmi pertama dhèwèké ing televisi rong dina sebanjuré. Béda karo kangsak durungé dhèwèké ing SM Entertainment, ing nggendi idola kang populer nalika wektu iku milih "genre musik" techno lan dance-pop, Fly To The Sky milih genre balada mid-tempo. Debut iki dadi sukses banget lan kasil adol punjul 250.000 kopi. Duo iki éntok status minangka bintang génerasi selanjutnya skwisé nampa penghargaan "Best New Artist" nalika taun 2000. Nanging ing wektu kang padha, duo iki kudu gagal éntuk bintang instan kaya sadurungé dhèwèké H.O.T, kang sak jroné dodolan albumé wis nglewati sak yuta.