Kariré dadi penyanyi dimulai nalika Perry Como lan kanca-kancané lunga menyang Cleveland nonton Freddy Carlone péntas orkèstra. Tamu-tamu kang diundang ing acara kuwi mau kang kira-kira nduwé bakat ing musik utawa nyanyi. Ing kana, Perry Como tampil amarga diundang déning Freddy Carlone. Freddy Carlone ngakon sapa baé kang nduwé bakat ing babagan musik lan swara kanggo nyanyi bareng. Sawisé Perry Como nyanyi bareng Carlone, dhèwèké ditawani Carlone pagawéyan ing Carlone "band" amarga Carlone kepincut karo swarané Perry Como nalika nyanyi. Como mlebu dadi personél band mung telung taun banjur gabung ana ing orkèstra Ted Weems. Como gabung karo orkèstra kasebut amarga Carlone pracaya yèn Como gabung ing orkèstra kasebut, kariré Como ing babagan swara bisa apik. Nalika kuwi, orkèstra Weems lan Como tanda tangan kontrak lan Como nyambut gawé bareng orkèstra Weems. Sawisé kuwi, vokalis ing orkèstra Weems metu lan diganti karo Perry Como. Perry Como bisa kondhang liwat orkèstra Weems amarga Weems duwé program ing seminggu pisan, ya iku ing radio taun 1936-1937.