Sasampuning musim 2005-2006, Gourcuff kagayutaken kaliyan sajumlah klub ageng Éropah kadosta klub Walanda, Ajax Amsterdam, klub Spanyol, Valencia, lan klub Inggris, Arsenal. Ananging wonten ing pungkasan, piyambakipu kagabung kaliyan klub Italia, Milan.[17] Piyambakipun napak asmani kontrak kanthi wekdal 5 taun kanthi béa transfer € 4.58 yuta.[8][36] Gourcuff migunakaken kostum angka 20, lan nindakaken debut kompetitifipun kaliyan Rossoneri tanggal 9 Agustus 2006, wonten ing babak grup ronde kaping 3 UEFA Champions League nglawan klub Serbia, Red Star Belgrade. Piyambakipun main minangka pemain pengganti wonten ing menit kaping 81, kanggé nggantosaken Andrea Pirlo nalika Milan menang 1–0.[37] Wonten ing pertandhingan salajengipun kaliyan tim saking Yunani, AEK Athens ing UEFA Champions League babak grup, Gourcuff damel gol kapisanan kanggé klub punika nalika Milan menang 3-0.[38] Gourcuff boten damel debut wonten ing Serie A dumugi tanggal 20 September nalika mainaken pertandhingan kanthi kamenangan 1-0 saking Ascoli.[39] Wonten ing pertandhingan salajengipun, Gourcuff dipunputer antawising dados lineup awal lan wonten ing bangku cadhangan, lan nutup musim kanthi damel gol wonten ing pertandhingan pungkasan Milan ing Serie A, sawijining kekalahan 3-2 kanggé Udinese.[40] Éwadéné boten main wonten ing pertandhingan Final Liga Champions UEFA 2007, ingkang dipunmenangaken Milan, Gourcuff ndhèrèk pikantuk medali pamenang kaliyan klub minangka partisipasinipun wonten ing babak panyisihan grup lan babak sistem gugur pertandhingan.