Sawisé penampilané ing klub mangsa sadurungé manager anyar Claudio Ranieri, Chilwell diwènèhi nomer 30 ing ngarep sadurungé mangsa 2015-16. Dhèwèké miwiti debut profèsional ing 27 Oktober 2015 ing tetandhingan Piala Liga klawan Hull City. Chilwell main tetandhingan lan nalika iku Leicester kalah 5-4.