Mangsa kejayaan Milan ing era sepakbola modhèren ya iku awal dekade 90-an nalika mendominasi Liga Italia nalika diasuh déning Arrigo Sacchi, lan diterusaké déning Fabio Capello. Puncaké, Milan ngrebut trofi Liga Champions ing taun 1994 ngalahaké Barcelona ing babakfinal. Sakpungkuré Capello (kang nyebrang menyang Spanyol kanggo nglatih Real Madrid), Milan terus mlorot lan lagi bisa ngraih gelar juara Liga Italia ing mangsa kompetisi 1998/1999 nalika diasuh déning pelatih Alberto Zaccheroni. Amarga surut gelar, Zaccheroni nuli diganti déning mantan juru main Milan, Carlo Ancelotti. Ancelotti kasil nggawa Milan ngraih gelar juara Liga Champions ing mangsa 2002/2003 nalika ngalahaké Juventus liwat drama adu pinalti ing Manchester, Inggris. Milan ngraih gelar prestisus pungkasan kanthi ngrebut juara Liga Italia ing mangsa kompetisi 2003/2004 sisan ndadèkaké penyerang Andriy Shevchenko minangka pencetak gol paling akèh ing Liga Italia.