Ryan sukses maragakaken Sebastian Valmont wonten ing filem "Cruel Intentions" taun 1999, minangka paraga Tom Hansen wonten ing filem "Crash" taun 2005, minangka paraga John 'Doc' Bradley wonten ing filem "Flags of Our Fathers" taun 2006, lan minangka paraga Eric O'Neill wonten ing filem " Breach" taun 2007.