Summer (1997) ingkang main film sareng kaliyan [[Sarah Michelle Gellar]], Freddie Prinze, Jr. lan Jennifer Love Hewitt, nami Ryan langkung misuwur ing jagad film bioskop.[2] Ryan sukses maragakaken Sebastian Valmont wonten ing film Cruel Intentions taun 1999, minangka paraga Tom Hansen wonten ing film Crash taun 2005, minangka paraga John 'Doc' Bradley wonten ing film Flags of Our Fathers taun 2006, lan minangka paraga Eric O'Neill wonten ing film Breach taun 2007.[2] Ryan Phillippe nate dados garwanipun artis Eese Witherspoon.[2] Kakalihipun pegatan tanggal 15 Mei 2007.[2] Saking palakrami punika Ryan lan Eese kagungan putra kalih Deacon Phillippe lan Ava Elizabeth Phillippe.[2]