Ing wulan Agustus 2009, Cole dipekerjakake dening mantan rekan tim Manchester United lan Inggris, manajer Milton Keynes Dons, Paul Ince, kanggo nglatih pemain klub kasebut kanthi wiwitan. Nanging, seminggu mengko, Cole setuju mbuwang paling ora rong dina seminggu nggarap rampung karo pemain ngarep ing Huddersfield Town, ing sangisoré kancané Newcastle United lan Fulham Lee Clark. Ing wulan Desember 2010, Cole bali ing Manchester United, kerja ing lapangan latihan Carrington nalika ngrampungake lencana pelatihane. Ing wulan Oktober 2019, Cole dipilih dadi pelatih asisten maju lan serangan, Sol Campbell ing Southend United. Tanggal 30 Juni 2020, manajer Campbell lan telu asistene kalebu Cole ninggalake klub kasebut kanthi idin bebarengan.