Los lados del Fuerte estuvieron equipados con la artillería y los puntos de acceso eran considerados inalcanzables x fuego enemigo gracias a los puestos de avanzada militares. 

 En 1502, César Borgia, con el respaldo del Papa Alejandro VI, tomó posesión del Fuerte. Tras la muerte del papa, en 1503, Guidobaldo da Montefeltro tomó posesión de su dominios. En 1516 las Tropas Florentinas, apoyadas esta vez x el Papa León X y guiadas x Antonio Ricasoli, ingresaron a la ciudad e incautaron el Fuerte. 

 Desde 1527 hasta la devolución del mismo a los Estados Pontificios del Ducado de Urbino en 1631, San Leo perteneció a la familia Della Rovere. Con la nueva propiedad, el Fuerte fue utilizado como prisión. Entre los reclusos estaba Felice Orsini y el ocultista y Masón Alejandro Cagliostro.
Los lados del Fuerte estuvieron equipados con la artillería y los puntos de acceso eran considerados inalcanzables por fuego enemigo gracias a los puestos de avanzada militares. 

 En 1502, César Borgia, con el respaldo del Papa Alejandro VI, tomó posesión del Fuerte. Tras la muerte del papa, en 1503, Guidobaldo da Montefeltro tomó posesión de su dominios. En 1516 las Tropas Florentinas, apoyadas esta vez por el Papa León X y guiadas por Antonio Ricasoli, ingresaron a la ciudad e incautaron el Fuerte. 

 Desde 1527 hasta la devolución del mismo a los Estados Pontificios del Ducado de Urbino en 1631, San Leo perteneció a la familia Della Rovere. Con la nueva propiedad, el Fuerte fue utilizado como prisión. Entre los reclusos estaba Felice Orsini y el ocultista y Masón Alejandro Cagliostro.
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