En octubre de 2008 estrenó Milk, dirigida x Gus Van Sant, donde da vida al político Harvey Milk, q fue la primera persona declaradamente homosexual en ser elegida para un puesto público en los Estados Unidos (concejal de distrito de San Francisco). Con su papel en esta película consigue ganar x segunda vez el Premio Óscar y ser finalista en los Premios Globo de Oro. 

 En 2009, anunció q se retiraría x lo menos un año del cine para dedicarse a su familia, x lo q tuvo q renunciar a dos de sus proyectos: "Los Tres Chiflados" y "Cartel". Sin embargo, en septiembre de 2017, se confirmó la participación de Sean Penn en la nueva serie "The First", dirigida x Beau Willimon. 

 Activismo político.
En octubre de 2008 estrenó Milk, dirigida por Gus Van Sant, donde da vida al político Harvey Milk, que fue la primera persona declaradamente homosexual en ser elegida para un puesto público en los Estados Unidos (concejal de distrito de San Francisco). Con su papel en esta película consigue ganar por segunda vez el Premio Óscar y ser finalista en los Premios Globo de Oro. 

 En 2009, anunció que se retiraría por lo menos un año del cine para dedicarse a su familia, por lo que tuvo que renunciar a dos de sus proyectos: "Los Tres Chiflados" y "Cartel". Sin embargo, en septiembre de 2017, se confirmó la participación de Sean Penn en la nueva serie "The First", dirigida por Beau Willimon. 

 Activismo político.
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