En mayo de 2003, sucedió un hecho que marcó la carrera de Montgomery: mientras jugaba con los Dragons, empujó a un juez de touch recibiendo una sanción de 2 años y 18 meses quedándose, entre otros, sin jugar la Copa Mundial de Rugby de 2003. 
 Sharks. 
 En 2005 volvió a Sudáfrica con un contrato de dos temporadas para jugar con los Natal Sharks la Currie Cup y con los Sharks el Super Rugby Con una defensa fortalecida por Montgomery, en el Super Rugby 2007: el equipo finalizó primero de la liga, venció a los Blues en semifinales y cayó derrotado en la final por los Bulls; es la mejor participación histórica de la franquicia. 

 Retiro.
En mayo de 2003, sucedió un hecho que marcó la carrera de Montgomery: mientras jugaba con los Dragons, empujó a un juez de touch, recibiendo una sanción de 2 años y 18 meses, quedándose, entre otros, sin jugar la Copa Mundial de Rugby de 2003. 

 Sharks. 
 En 2005 volvió a Sudáfrica con un contrato de dos temporadas para jugar con los Natal Sharks la Currie Cup y con los Sharks el Super Rugby. Con una defensa fortalecida por Montgomery, en el Super Rugby 2007: el equipo finalizó primero de la liga, venció a los Blues en semifinales y cayó derrotado en la final por los Bulls; es la mejor participación histórica de la franquicia. 

 Retiro.
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