1998년
그 후 첼시의 유스 시스템에 14살에 참가해 유스팀과 리저브팀에서 중앙 미드필더로 뛰었는데, 센터백 포지션의 선수가 부족하여 센터백으로 옮긴 후 지금까지 센터백으로 뛰고 있다. 존 테리는 1998년 10월 28일 4-1로 이긴 아스톤 빌라 FC(애스턴 빌라 FC)와의 풋볼 리그 컵 경기에서 후반 막판에 교체되어 첼시 FC에서 데뷔하였다. 첼시에서의 첫 선발 경기는 시즌 막바지의 잉글랜드 FA컵(FA컵 (잉글랜드)) 3라운드 경기로, 올덤 애슬레틱 AFC를 상대로 2-0 승리를 한 경기이다. 존 테리는 2000년 짧은 기간동안 노팅엄 포리스트 FC로 임대를 떠났고, 그곳에서 그는 1군 경기 경험을 쌓을 수 있었다. 그가 노팅엄 포리스트 FC에서 뛰는 동안, 수비수 영입에 £750,000를 투자하려던 그 당시 허더스필드 타운 FC의 감독인 스티브 브루스의 관심을 받기도 하였다.
존 테리가 첼시에서 몇 년도에 데뷔했어
존 테리