장애가 있는 손으로 고생하고 있었기 때문에
그 후 버지니아 리치몬드에서 상점의 조수로 고용되었다. 계부는 버지니아 법원에 일자리를 마련해 주었는데, 그곳에서 그는 법에 대한 소질을 보여주었다. 그곳에서 그는 스승 조지 와이스와 친분을 다졌다. 와이스는 장애가 있는 손으로 고생하고 있었기 때문에, 필기를 잘하고 있는 클레이를 비서로 뽑았다. 클레이가 와이스의 서기로 4년간 고용되어 있는 동안, 그곳의 위원장이 클레이의 미래에 대해 적극적으로 관심을 가졌고, 버지니아 법무장관 로버트 브룩이 일하는 곳에 일자리를 주선해 주었다. 클레이는 버지니아 연방의 의장이었던 와이스와 브룩과 함께 일하며 법률을 공부했고, 버지니아의 윌리엄 앤 메리 대학교에서 정식 법학 교육을 받으며 조지 와이스에게서 공부를 했다. 클레이는 1797년에 변호사를 개업할 수 있었다.
와이스가 클레이를 비서로 뽑은 이유는
헨리 클레이 시니어