첫사랑
공채 탤런트로서 텔레비전 드라마에 단역으로 출연하던 시기에 1996년 5월, 종로 3가 피카디리 극장에서 프랑스의 여배우 이자벨 아자니가 주연한 영화 《디아볼릭》의 프로모셔널 이벤트인 "이자벨 아자니 닮은 꼴 선발대회"에서 대상을 탄 독특한 이력을 가지고 있다. 최지우는 故 김형곤과 함께 연극 《병사와 수녀》를 공연하면서 신인 연기자 이름,'최지우'로 더 알려지게되는 계기가 되었고, 영화 《귀천도》의 여주인공역의 배역을 연기할 예정이었지만 그 때까지는 연기경험부족으로 촬영 전에 배역을 잃은 아픔을 겪기도 했다. 영화배우로 데뷔하게 된 것은《박봉곤 가출사건》(1996년)에 출연하게 되면서이다. 그러던 중 최지우는 65%가 넘는 최고의 시청률을 기록한 드라마 《첫사랑》(1996년~1997년)에서 배용준과 처음으로 함께 첫 호흡을 맞추었고, 비록 조연이지만 점차 큰 비중을 차지하며 전문 연기자로 더 잘 알려지게 되었다. 이후, 그녀는 영화 《올가미》(1997년)의 배역으로 백상예술대상 신인상을 수상했고, 《인정 사정 볼 것 없다》(1999년), 《키스할까요》(1999년), 드라마 《신 귀공자》 (1999년), 《진실》(2000년), 《아름다운 날들》(2001년), 《겨울연가》(2002년), 《천국의 계단》(2003년) 등의 드라마에 1997년부터 2003년까지 꾸준히 활동하여 시청자들에게 '최지우'를 연기자의 이름으로 만들어 놓았다. 그런 큰 사랑을 받은 작품 중 하나인 드라마 《겨울연가》는 2004년에 일본으로 수출되어 일본내 히트상품 2위에 선정되는등 중장년층에서 폭발적인 인기를 끌었고 그녀는 '지우히메'라는 애칭을 얻어 최고의 한류스타를 대표할 수 있는 한 명이 되었다. 최지우는 이후, 드라마 《에어시티》(2007년)로 3년만에 국내 브라운관에 컴백했고, 2009년에는 각 세대를 대표하는 6명의 여배우들의 여러 가지 상황들을 리얼하게 보여주는 독특한 작품의 영화 《여배우들》(2009년)에 출연하기도 했다.
최지우랑 배용준이랑 처음 찍은 드라마 제목이 뭐야
최지우