디 제네레이션
이후 언더테이커의 원한으로 대립하게 되고 배드 블러드에서 사상 최초로 열린 헬 인 어 셀매치에서 결착을 치르게 된다. 이 경기에서 마이클스는 철장의 상단부에서 추락하는 등 언더테이커에게 시종일관 당하다가 언더테이커의 동생 케인의 난입에 힘입어 가까스로 승리를 거둔다. 1997년 마이클스는 헌터 허스트 햄슬리(트리플 에이치), 차이나와 함께 디 제네레이션 엑스라는 유니트를 결성하며 다시 악역으로 활동한다. 디 제네레이션은 매번 음담패설과 성적인 것을 연상시키는 행위들을 연발하는 악동으로 활약하며 WWF가 성인 시청자를 겨냥한 "애티튜드 시대"라 불리는 새로운 노선을 열었다는 평가를 받고 있다. 캐나다 몬트리올에서 열린 서바이벌 시리즈 1997에서 마이클스는 브랫 하트의 WWF 월드 헤비웨잇 챔피언에 도전하게 된다. 하지만 마이클스가 브랫에게 샤프슈터를 건 순간, 심판인 얼 헤브너가 브랫의 항복에 의한 패배를 선언했고 그대로 백 스테이지로 도망쳐 버린다. 이는 이미 라이벌 단체 WCW로 이적이 결정된 브랫이 혹시라도 WWF의 타이틀을 가지고 WCW로 이적하는 것을 두려워 한 WWF의 회장 빈스 맥마흔의 계략으로, 빈스는 브랫과 약속된 각본과 다르게 마이클스의 승리에 의한 브랫의 타이틀 상실로 경기를 이끌었던 것이다.(이 사건을 "몬트리올 스크류 잡"이라 부른다) 다시 WWF 월드 챔피언에 등극한 마이클스는 로얄럼블 1998에서 언더테이커를 상대로 타이틀 방어에 성공한다.
WWF의 애티튜드 시대를 연 사람은
숀 마이클스