REboot
12월에는 MBC 오디션 프로그램 《위대한 탄생》의 미국편에서 조PD와 함께 특별심사위원을 맡아 심사를 하였다. 12월에는 EBS 다큐프라임에서 4부작으로 기획, 10일부터 13일까지 방송된 〈한국의 강〉 나레이션을 맡았다. 2011년 4월에는 데뷔 20주년을 기념해 그 동안 발매했던 앨범과 싱글을 모두 리마스터하여 박스세트로 구성한 《윤상 20th anniversary》세트를 발매했다. 9월 부터 방송된 《위대한 탄생 시즌 2(위대한 탄생 2)》에서 윤상은 여러 음악인들과 함께 정식 멘토가 되어 심사를 하며 때로는 참가자에게 문제점이 발견되면 엄격한 심사평을 하기도 했다. 6월에는 Mnet의 프로그램 《세레나데 대작전》에서 노홍철과 공동진행을 맡아 2012년 3월까지 진행했다. 10월 14일에 방송된 다큐멘터리 《MBC 스페셜-태어나면 시작하라, 캥거루 케어 2》에서는 그가 데뷔 이후 처음으로 다큐멘터리 나레이션을 맡았다. 2012년 6월 2일과 3일 이틀간 《REboot》라는 타이틀로 데뷔 후 첫 단독공연을 개최하게 되었는데, 윤상은 그간 자신을 "가창력이 뛰어나거나 무대에서 즐기는 스타일이 아니고, 스튜디오에서의 과정에 중점을 두고 음악을 한다는 소신이 있었다."라고 정의하고, 이 공연에 대해서는 "지난 20년 음악 인생에 대한 정리가 필요했다."라고 밝혔다.
윤상의 데뷔 후 첫 단독 콘서트 이름은
윤상