캐터몰이 부상으로 빠진 이후
그는 버밍엄 시티(버밍엄 시티 FC)와의 칼링 컵(풋볼 리그 컵) 3라운드에서 데뷔골을 터뜨렸다. 또 2009년 12월 19일 맨체스터 시티(맨체스터 시티 FC)를 상대로 리그 첫 골을 터뜨렸다. 헨더슨은 시즌 대부분의 경기를 오른쪽 미드필더로 뛰었으나 리 캐터몰이 부상으로 빠진 이후에는 중앙 미드필더로 뛰었다. 다재다능한 재능과 일관성을 인정받은 그는 2010년 4월 23일 새로운 5년 계약을 체결했다. 그는 또한 2009-10 시즌 선덜랜드 팬이 뽑은 올해의 어린 선수로 뽑히기도 하였다. 비시즌 기간 동안 헨더슨은 알찬 시간을 보냈다. 레스터 시티(레스터 시티 FC)와 TSG 1899 호펜하임과의 친선 경기에서 각각 골을 넣었다.
헨더슨이 언제부터 중앙 미드필더로 활약했어
조던 헨더슨