요크 상사
또한 1936년 《디즈 씨 도시에 가다!》(Mr. Deeds Goes to Town)로 아카데미 남우주연상(아카데미 상)에 지명되는 등 순조롭게 경력을 쌓아 갔다. 또한 영화관 주인들이 선출하는 스타 베스트 텐에서 1937년부터 1957년까지 21년간 랭크되었다. 한편, 1939년 히트했던 《바람과 함께 사라지다(바람과 함께 사라지다 (영화))》의 레트 버틀러 역을 제안 받았지만, 거절을 했다. 또한 앨프리드 히치콕은 1940년 《해외 특파원》과 1942년 《사보타주》에 쿠퍼가 출연하기를 원했지만, 당시 범죄는 통속적인 것으로 간주하고 있었기 때문에 이것도 거절을 했다. 그러나 공개된 《해외 특파원》을 보았던 쿠퍼는 제안을 받아들였으면 좋았었다고 후회했다고 한다. 1941년, 전기 영화 《요크 상사》로 아카데미 남우주연상을 획득한다. 이듬해 《타격왕》에서 다시 아카데미 남우주연상에 노미네이트된다.
쿠퍼는 무슨 영화로 아카데미 남우주연상을 받았어
게리 쿠퍼