1562년
동시에 호조 우지야스가 수세에서 공세로 바꾸어 마쓰 산성을 탈환하는 등 북쪽으로 세력을 넓혀갔다. 이에 간토의 여러 무장들은 데루토라가 간토로 출병해 오면 우에스기에 항복하고 따를 뜻을 보였다가도, 데루토라가 에치고 국으로 돌아가고 나면 다시 고호조측으로 돌아서기를 반복했다. 신겐과 동맹을 맺어 간토로 세력을 늘려가는 우지야스에 맞서 데루토라는 아와 국의 사토미 요시타카(里見義堯) · 요시히로(義弘)와 동맹을 맺었다. 에이로쿠 5년(1562년), 고즈케의 다테바야시 성(館林城) 성주였던 아카이 씨(赤井氏)를 멸망시키지만, 사노 마사쓰나가 농성하는 가라자와 산성을 함락시키지는 못했다. 7월에는 엣추 국으로 출진하여 시이나 야스타네를 압박하던 진보 나가모토를 항복시켰다. 그러나 나가모토는 데루토라가 에치고로 돌아간 뒤 다시 군사를 일으켰고, 데루토라는 9월에 다시 엣추 국으로 돌아와 나가모토를 항복시켰다. 그런데 간토를 비워둔 사이 무사시 국의 우에스기측 거점이었던 마쓰 산성이 재차 고호조측의 공격을 받았다.
고즈케의 다테바야시 성 성주 아카이 씨를 멸망시킨 년도는
우에스기 겐신