무승부
하지만 아마겟돈 2002에서 열린 트리플H와의 최종 결착전 쓰리 스테이지 오브 헬 매치에서는 1:2로 패배하며 타이틀을 다시 내주게 된다. 이후 마이클스의 시대가 끝났다고 주장하는 크리스 제리코와 대립을 시작하여 레슬매니아 19에서 경기를 갖아 제리코를 누르고 승리를 거둔다. 2003년 연말 RAW에서 트리플H와의 1:1 매치를 시작으로 마이클스는 트리플H와 다시 대립한다. 로얄럼블 2004에서 마이클스는 트리플H와 라스트맨 스탠딩 매치를 벌이지만 더블KO로 인해 무승부에 그친다. 이때 로얄럼블 2004의 로얄럼블 매치 우승자인 크리스 벤와가 트리플H의 타이틀에 도전할 것을 선언, 마이클스와 벤와, 트리플H 사이의 삼각 대립이 이루어진다. 결국 세 사람은 레슬매니아 20에서 1:1:1로 격돌하지만 벤와가 트리플H에게 크로스 페이스로 항복을 받아내 승리하게 된다. 마이클스는 레슬매니아에서 자신이 패배한 것이 아니었다며 벤와에게 도전을 선언하지만 백래쉬 2004에서 벤와의 샤프슈터 앞에 항복하고 만다.
로얄럼블 2004에서 숀 마이클스와 트리플H의 경기 결과는
숀 마이클스