아메리카 원주민을 상대로 개척지에서 싸우던 1857년 7월에 부상
성대한 결혼식이 캔자스의 리리 요새에서 계획되었으나, 9월 20일 스튜어트의 부친이 사망하자 계획이 변경되어, 11월 14일 결혼식은 조촐하게 가족들만이 보는 앞에서 진행되었다. 스튜어트의 지휘 능력은 곧 두각을 나타냈다. 그는 유혈의 캔자스와 인디언을 상대로 한 전투에서 경험을 쌓았다. 스튜어트는 아메리카 원주민을 상대로 개척지에서 싸우던 1857년 7월에 부상을 입었다. 1859년, 웨스트버지니아 주 하퍼스페리(하퍼스페리 (웨스트버지니아 주))에서 과격한 노예해방운동가 존 브라운(존 브라운 (1800년))이 하퍼스페리의 연방군 무기고를 기습하였다. 이 폭동을 진압하기 위해 로버트 E. 리 대령이 해병대(미국 해병대)를 지휘하여 출동하자 스튜어트는 리 대령에게 보내는 명령서를 휴대하고 리에게 가서 폭동에 대한 진압명령을 전달했다.
1857년 젭 스튜어트는 왜 부상을 당했지
젭 스튜어트