프랑스
1966년 토리노 FC로 이적한 뒤 은퇴했다. 말디니는 1973년 감독이 되어 AC 밀란으로 돌아왔다. 이후 포자 칼초, 테르나나 칼초, 파르마 FC를 거쳐 1986년 이탈리아 U-21(이탈리아 축구 국가대표팀)의 감독이 되었고, 10년동안 감독직을 수행하면서 UEFA U-21 축구 선수권 대회에서 1992년(1992년 UEFA U-21 축구 선수권 대회), 1994년(1992년 UEFA U-21 축구 선수권 대회), 1996년(1992년 UEFA U-21 축구 선수권 대회) 3번의 우승을 차지했다. 이후 이탈리아 축구 국가대표팀의 감독으로 선임되어 1998년 FIFA 월드컵 유럽 지역 예선을 통과했고, 아들 파올로 말디니에게 주장을 맡게 해 1998년 FIFA 월드컵 8강에 진출했으나 개최국 프랑스(프랑스 축구 국가대표팀)를 상대로 승부차기에서 패해 탈락한 뒤 감독직을 내놓았다. 2001년 잠시 AC 밀란의 감독을 맡은 뒤 파라과이(파라과이 축구 국가대표팀)의 감독으로 선임되었다. 말디니는 71세의 나이로 2002년 FIFA 월드컵에 참가해 그 해 월드컵(2002년 FIFA 월드컵)에 참가한 감독 가운데 가장 나이가 많은 감독이 되었다. 파라과이(파라과이 축구 국가대표팀)의 간판 골키퍼 호세 루이스 칠라베르트가 출장 정지로 인해 첫 경기에 출장할 수 없었지만 파라과이(파라과이 축구 국가대표팀)는 16강에 진출하는 데 성공했고, 16강에서 독일(독일 축구 국가대표팀)을 만나 89분에 골을 허용해 탈락했다.
1998년 월드컵 우승국이 어디야
체사레 말디니