2009년 12월 19일
그는 버밍엄 시티(버밍엄 시티 FC)와의 칼링 컵(풋볼 리그 컵) 3라운드에서 데뷔골을 터뜨렸다. 또 2009년 12월 19일 맨체스터 시티(맨체스터 시티 FC)를 상대로 리그 첫 골을 터뜨렸다. 헨더슨은 시즌 대부분의 경기를 오른쪽 미드필더로 뛰었으나 리 캐터몰이 부상으로 빠진 이후에는 중앙 미드필더로 뛰었다. 다재다능한 재능과 일관성을 인정받은 그는 2010년 4월 23일 새로운 5년 계약을 체결했다. 그는 또한 2009-10 시즌 선덜랜드 팬이 뽑은 올해의 어린 선수로 뽑히기도 하였다. 비시즌 기간 동안 헨더슨은 알찬 시간을 보냈다. 레스터 시티(레스터 시티 FC)와 TSG 1899 호펜하임과의 친선 경기에서 각각 골을 넣었다.
헨더슨의 리그 첫 골은 언제야
조던 헨더슨