에이로쿠 6년(1563년)
에이로쿠 5년(1562년), 고즈케의 다테바야시 성(館林城) 성주였던 아카이 씨(赤井氏)를 멸망시키지만, 사노 마사쓰나가 농성하는 가라자와 산성을 함락시키지는 못했다. 7월에는 엣추 국으로 출진하여 시이나 야스타네를 압박하던 진보 나가모토를 항복시켰다. 그러나 나가모토는 데루토라가 에치고로 돌아간 뒤 다시 군사를 일으켰고, 데루토라는 9월에 다시 엣추 국으로 돌아와 나가모토를 항복시켰다. 그런데 간토를 비워둔 사이 무사시 국의 우에스기측 거점이었던 마쓰 산성이 재차 고호조측의 공격을 받았다. 신겐의 원군 5만까지 가세하여 대병력을 이룬 이 연합군에 비해 마쓰 산성의 우에스기 군세는 몹시 적은 병력이었다. 이미 에치고 국에서 간토로 가는 국경이었던 미쿠니 고개는 폭설로 봉쇄되어 있었음에도 데루토라는 마쓰 산성을 구원하기 위해 쌓인 눈들을 뚫고 고개를 넘어 12월에 고즈케 국의 누마타 성으로 들어왔다. 여기서 군사를 모아 구원에 나섰지만, 간발의 차이로 에이로쿠 6년(1563년) 2월에 마쓰 산성은 함락되고 말았다.
마쓰 산성이 함락된 때가 언제지
우에스기 겐신