Piala Grand Slam 1999 – Putra
Marcelo Ríos merupakan juara bertahan kategori ini, tetapi tidak ikut karena tidak memenuhi syarat.Greg Rusedski memenangkan turnamen ini setelah mengalahkan Tommy Haas dengan skor 6-3, 6-4, 6-7 (5), 7-6 (5).

Unggulan 

  Andre Agassi (Perempatfinal)
  Yevgeniy Kafelnikov (Perempatfinal)

<ol start="3">
  Andriy Medvedev ''(Semifinal)
  Thomas Enqvist ''(Perempatfinal)

Hasil pengundian

Lihat juga 
 Piala Grand Slam
 Piala Grand Slam 1999

Piala Grand Slam 1999