Acridine is an organic compound and a nitrogen heterocycle with the formula C13H9N. Acridines are substituted derivatives of the parent ring. It is a planar molecule that is structurally related to anthracene with one of the central CH groups replaced by nitrogen. Like the related molecules pyridine and quinoline, acridine is mildly basic. It is an almost colorless solid, which crystallizes in needles. There are few commercial applications of acridines, at one time acridine dyes were popular but they are now relegated to niche applications, such as with acridine orange. The name is a reference to the acrid odour and acrid skin-irritating effect of the compound. Isolation and syntheses Carl Gräbe and Heinrich Caro first isolated acridine in 1870 from coal tar. Acridine is separated from coal tar by extracting with dilute sulfuric acid. Addition of potassium dichromate to this solution precipitates acridine bichromate. The
Acridine es un compuesto orgánico y un heterocírculo de nitrógeno con la fórmula C13H9N. Acridines son derivados sustituidos del anillo parental. Es una molécula plana que está estructuralmente relacionada con antraceno con uno de los grupos centrales CH reemplazado por nitrógeno. Al igual que las moléculas relacionadas piridina y quinolina, acridine es ligeramente básico. Es un sólido casi incoloro, que cristaliza en agujas. Hay pocas aplicaciones comerciales de acridines, en un momento en que las tintas de acridina eran populares pero ahora se relegaron a aplicaciones de nicho, como con acridina naranja. El nombre es una referencia al olor acrídico y al efecto acrídico irritante de la piel del compuesto. Aislamiento y síntesis Carl Gräbe y Heinrich Caro primeramente aislaron acridine en 1870 de carbono. Acridine se separa de la cohortina por la adición de ácido sulfúrico a la solución de