余暇を彫刻とイラストで過ごし 自然の才能により 建築家の事務所で 素描者として 雇用され その後"サンフランシスコ・デイリー・ニューズ"の スポーツ漫画家として 雇用されました この間,彼はプロのボクサーにもなり,最初の9試合で勝ったが,第10戦で失敗した後に引退した. その後,鉄道でブレーキマンとして働いた後,プロの大理石彫刻家として,地検士として働いた.
1915年のサンフランシスコ世界博覧会で,彼の作品の一部が展示されました. この間 彼は 恐竜や洞窟の人など モデルを作って 地元のニュースキャラカメラマンの 支援でアニメーションを作りました サンフランシスコの展示者ハーマン・ウォーバーはこの90秒の試写映像を見て,オブライアンに最初の映画『『』 (1915) を5000ドルの予算で作るよう依頼した.