2009年7月31日 マイナーリーグのキャッチャーチェイス・ウィームズと ニューヨーク・ヤンキースに 取引された 2009年8月1日,ヘアストンはヤンキーとして最初のヒットとRBIを獲得した. 2009年10月17日,彼は最初のキャリアのポストシーズンヒットで最初のキャリアのポストシーズンでヒットし,後に13インニングのALCSを終了しました.
2試合目はエンジェルズのメイサー・イズトゥリスのミスで得点. これはヤンキースに2対0の優位性を与えました. 2009年のワールドシリーズでヤンキースで6試合で1ヒットした. ヤンキスとの半シーズンで,彼は45試合で2ホームランと12RBIで.237を打った.