余暇を彫刻とイラストで過ごし 自然な才能で 建築家の事務所で 素描者として 雇用され その後"サンフランシスコ・デイリー・ニューズ"の スポーツ漫画家として この間,彼はプロのボクサーにもなり,最初の9試合で勝ったが,第10戦で失敗した後に引退した. その後,彼は鉄道で働いた. 最初はブレーキマンとして,後に測量士として,プロの大理石彫刻家として,1915年のサンフランシスコ世界博覧会の主任建築家の助手であった.
, 彼の作品の一部が展示されました. この間 彼は 恐竜や洞窟の人など モデルを作って 地元のニュースキャラカメラマンの 支援でアニメーションを作りました サンフランシスコの展示者ハーマン・ウォーバーはこの90秒の試写映像を見て,オブライアンに最初の映画『『』 (1915) を5000ドルの予算で作るよう依頼した.