プレストンは,最初の夫 トーマス・ヘンリー・ワトキンス の 死後,自分 を 支える ため に イラストレーター の キャリア を 始め まし た. 彼女はアシュカン・スクールのアーティストと交わり,展示を行い,1903年にそのグループのジェームズ・ムーア・プレストンと結婚した. 一緒にヨーロッパを旅し ロングアイランドで 夏を過ごし 雑誌の記事を共同で描きました 彼女は"ハーパーズ・バザール"や"サタデー・イブニング・ポスト"などの雑誌の イラストレーターとして成功し 絵本も成功しました 1900年から1940年の間にトップの女性イラストレーターの1人と考えられているプレストンは,1904年3月29日,フレレンス・スコベル・シン,エリザベス・シッペン・グリーン,バイオレット・オークリー,ジェシー・ウィルコックス・スミスの後に入会したイラストレーター協会の数少ない女性メンバーと展示者の1人でした. 1920年代まで女性には完全な会員権が認められなかったため,彼女も彼らのように,副会員のみであった. 1913年のアーモリー・ショーに出展し,
1915年のパナマ・パシフィック展. プレストンは 選挙権運動の主要なアーティストの一人でした 彼女の作品は多くの博物館のコレクションに収蔵されている. 彼女は1915年に劇場で上映された映画シリーズ"Our Mutual Girl"の1章を演じた.