グレゴリーは2017年のウォーカーカップでプレーした後にプロになった. 彼は2017年末にいくつかのイベントでプレーし,チャレンジ・デ・スペインで8位で終了した. 彼は2018年に怪我に苦しんでほとんど成功しなかった. 合格した.
2018年 USオープン,ウォルトン・ヒース・ゴルフ・クラブでのセクション予選で67と69の得点を記録し,プロとして初のメジャーチャンピオンシップを獲得した. 彼はUSオープンの1ラウンドで10のボギー,3のダブルボギー,2のトリプルボギーを含む92得点を獲得し,第2ラウンドで75得点を達成したにもかかわらず,156人の競技者のうち最後に終わった. しかし,彼は6ラウンドの最終ステージで11位に並んで終了した後,Qスクールを通じて2019年欧州ツアーカードを獲得した.