2006年,リチャードソンはエジンバラ・フェスティバルで"The Comedy Zone"に出演しました. 彼はまた,アラン・カールと60日間のイギリスとアイルランドのツアーを完了し,パラマウントの"The Comedy Store"に出演した. 2007年",Spatula Pad" (エジンバラ・フェスティバル・フリンジでのリチャードソンの初ソロ・ショー) は,エジンバラ・コメディ・アワードでベスト・ニューカメアのノミネートを獲得した.
やってみよう リチャードソンは2008年のベストブレークスルー・アクト賞を受賞し,エジンバラ・フェスティバル・フリンジで"ドグマティック" (彼の2回目のソロ・ショー) を披露した. 彼は後にこのショーを最初のソロツアーで全国各地に持ち出しました. 彼はBBCラジオ4でサイモン・メイオの2008年のシリーズ"Act Your Age"でチームキャプテンとして出演した.