ウォルトリップはデール・アーンハルトに雇われ,チームの新しいNo. 15のNAPAオートパーツがスポンサーを務めるシェボレー・モンテカルロのエントリーを運転しました.ウォルトリップは,1989年と1994年にバスシリーズでアーンハルトのために運転しました. チームとの最初のレースで,
2001年 デイトナ500,ウォルトリップは連続462レースのカップレースを勝利なしで破り,キャリア初のポイント払いのカップレースに勝利した. チームメイトのデール・アーンハート・ジュニアは2位で終えました しかし,勝利自体は,最後のラップでEarnhardt, Sr.の致命的な墜落によって大きく覆われた. 映画『The Day: Remembering Dale Earnhardt』では,ウォルトリップは,レースの終わりにアーンハルトが彼を列に入らせ,それが彼をリードさせたと述べ,アーンハルトは"決して誰かを列に入らせなかった"と述べた. これはおそらく,ウォルトリップとアーンハルト・ジュニアがトップ2位で終えることをアーンハルトが望んでいたためであり,どちらも彼のチームのメンバーであった. ウォルトリップは レース終了後30分ほどまで エーンハルトの事故の深刻さを 気づいていませんでした 彼は勝利レーンで祝っていたのです ケン・シュレーダーは,事故後にインフィールドケアセンターから治療を受け,釈放された後 (彼の車は事故中にアーンハルトの車に衝突した),ウォルトリップにアーンハルトがスピードウェイからハリファックス医療センターに運ばれたことを知らせ,アーンハルトは午後5時16分に死亡したと宣言された.