グレッグは1864年初頭にポトマック陸軍の騎兵団を指揮し,陸上作戦でユリセス・S・グラント中将の騎兵隊を指揮したフィリップ・シェリダン少将が到着するまで指揮した. グレッグの騎兵隊の最も重要な用途は南への北軍の動きを遮断することでしたが,イエロー・タバーンの戦いでJ.E.B. スチュアートが致命傷を負い,南軍に厳しい打撃を与えました. グレッグの師団は,また,重く関与していた
ヴァージニア州ハノーバータウンの西で ウェイド・ハンプトンの兵士と戦った ホウズ・ショップの戦い ハンプトンの部隊は数で優れていたが グレッグの部隊は スペンサー・リピートライフルを持っていた 最終的にカスターの旅団は 困難な地形を通って攻撃し ハンプトンの兵士を彼らの位置から追い出しました