ジュリーは,スザンナ・ケイセンの同名の回想録を改編した『Girl, Interrupted』 (1999年) で,社会病的な精神病患者の副役を演じた.ウィノナ・ライダーは,彼女の復活を期待されていた映画で主役を演じたが,この映画はジョリーのハリウッドでの最終的な突破をマークした.彼女は,彼女の3度目のゴールデン・グローブ賞,彼女の2度目のスクリーン・アクターズ・ギルド賞,そしてアカデミー賞の女優賞を受賞した.バラエティ誌では,エマニュエル・レヴィーは",ジョリーは,スザンナのリハビリテーションで医師よりもはるかに重要な役割を果たす,華麗で無責任な女の子である"と記した. 2000年,ジョリーは,彼女の最初の夏のブロックバスター『Gone in 60 Seconds』に出演し,国際的に最高得点となった.彼女は,彼女のために723万ドルを稼ぐことを望んだ.この映画では,ジョリーのハリウッドでの最終的な突破をマークした.彼女は,彼女の3度目のゴールデン・グローブ賞,彼女の2度目のスクリーン・
ゴールデン・グローブ賞,彼女の2度目のスクリーン・アクターズ・ギルド賞,そしてアカデミー賞の女優賞を受賞した.