ウィリアム,第1伯爵,アーチバルド・ザ・グリム そして彼の息子第4伯爵と孫,第5伯爵は,フランスとイングランドとスコットランドの国境に沿って,百年戦争として知られる戦争で戦った. 第1伯爵と第3伯爵は,ポアティエの戦いでともに参加し,将来の第5伯爵アーチバルド・ウィグタウンの伯爵は,バウゲの戦いでジョン・スチュワート・ブシャン伯爵の副官であった. アーチバルド・ダグラス,ダグラスの4番目の伯爵は,ホミルドンヒルで戦った
捕虜となり,北イングランド男爵の反乱に加わり,シュルーズベリーの戦いで戦ったが,再び捕虜となった. ダグラスは,ウィリアム・シェイクスピアの"ヘンリー4世 第1部"の登場人物として登場した. 1423年,ダグラスの息子ウィグタウンは,フランス戦争のためにより多くの軍隊を集めるためにスコットランドに戻り,父の支持を得ることができました.第4伯爵は,約6,500人の軍隊を率いてフランスへ航海し,トゥーレンの公爵とフランスの中尉に任命されました. ダグラスは1424年にヴェルヌールの戦いで殺された. ダグラス5世伯爵は,スコットランド王ジェームズ2世の少年の時代にスコットランドの代理人であり,スコットランドの中将であった.