レイノルズは1999年にメジャーリーグの審判スタッフに加わった メジャーリーグ審判協会の集団辞職の後です 彼は7つのディビジョンシリーズ (2005年,2007年,2008年,2012年,2013年,2014年および2018年),5つのリーグチャンピオンシップシリーズ (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) と2つのワールドシリーズ (2014, 2018). 2004年のメジャーリーグのオールスターゲームで審判を務めた. 2010年5月29日,ロイ・ハラデイがMLB史上20回目の完璧な試合を投げたとき,彼は2番目審判だった.