13世紀から14世紀にかけて,マケドニアはビザンチン帝国,エピロスの専制君主,テサリアの支配者,ブルガリア帝国によって争われたが,国境の頻繁な移転は人口の大幅な変化をもたらさなかった. 1338年,セルビア帝国によって征服されたが,マリツァの戦いの後に
1371年,マケドニアのセルビア人の領主の大半はオスマン帝国の支配を認めました. 1392年にオスマン帝国のトルコ人によるスコピエの征服の後,マケドニアの大部分は正式にオスマン帝国に併合されました.