彼は1982年から1989年までマイナーリーグで審判をしていて 1990年にNLの常任スタッフに加わった ウィンターズはキャリアを通して 33番のユニフォームを着ていた 1995年,2007年,2010年および2016年のオールスターゲーム,1998年,1999年,2000年,2001年,2002年,2006年,2010年,2013年,2014年,2015年および2018年のディビジョンシリーズ,1997年,2004年のリーグチャンピオンシップシリーズを執り行きました.
2002年,2006年,2010年,2015年のワールドシリーズ. 彼は1998年,1999年,2014年,2018年のディビジョンシリーズでクルーチーフを務めた.