次の文を完了します. 2009年7月6日,ミラノチームがプレシーズントレーニングのために再結成した際,アンブロシニはパオロ・マルディニからアーマーバンドを継承し,公式にクラブのキャプテンに任命されました. 2009年9月8日,彼は彼の契約に1年追加し,少なくとも2011年までチームと滞在を延長した. 彼は2010年11年のシーズンで3試合でセリエAのタイトルを獲得し,街のライバルであるインターナショナレオンに勝った. 2011年5月19日,彼は新しい1年間の契約に署名した. 落胆的な2位で
2011-12シーズン,チームメイトの偉大な選手であるフィリッポ・インザギ,アレッサンドロ・ネスタ,ジェナロ・ガトゥーソ,クラレンス・シードルフの脱退により,アンブロシニはクラブでの彼の将来を考慮していると報じられたが,アドリアーノ・ガリアーニはマッシモにさらに1年間の契約に署名し,2012-13シーズンにはミランのキャプテンを務めるよう説得することができた. 数回の敗北で非常に厳しいスタートの後,ミランは最終的にシーズン3位でチャンピオンユベントスと準優勝ナポリの後ろに,次のシーズンのチャンピオンズリーグ予選プレーオフに席を確保した.