モンゴメリーはカルガリーに住んでいて カナダオリンピックパークから遠くないところに オークション屋として働いていた時に スケレトンレースを始めました 2002年 ある時 彼は両親と スケレトンレースが開催されたコースを訪れた. 彼はすぐにこのスポーツにハマり,すぐに競争競争を始めた. 彼は最初,ワールドカップツアーの最初の2シーズンはうまくいきませんでした. しかし,彼は2008年にイタリアのセサナで最初のワールドカップレースで勝利しました. 銀メダルを2度獲得した.
2008年 FIBT世界選手権,ドイツ,アルテンベルク,男子ボブスレートと混合ボブスレートボブスレートチームイベント. 2007年08年のスケルトンワールドカップで総合2位にランクインした.