ジェフリー・レナードの最高の瞬間は 1987年のナショナル・リーグ・チャンピオンシップ・シリーズで サンフランシスコ・ジャイアンツで起こった セントルイス・カーディナルズとの7試合のシリーズで,レナードは5ラン,10ヒット,4ホームラン,5ランの打撃率,417の打撃平均と917の打撃率を記録した. 彼のパフォーマンスのために,レオナルドは1987年NLCSで最も価値のある選手賞を受賞した. 2017年現在,ジェフリー・レナードは敗戦チームの一員としてリーグチャンピオンシップシリーズまたはワールドシリーズで最も価値のある選手に選ばれた最後の人物である. 彼の4つのホームランはボブ・ロバートソン (1971年) の記録と並ぶ.
) とスティーブ・ガービー (1978年) がリーグチャンピオンシップシリーズで最も多くのホームランを記録した.