ウィンターは1903年ボストンシーズンの開幕日にスタートし,ハントントン・アベニュー・グラウンドでルーブ・ワデルとフィラデルフィア・アスレチックスに9対4で勝利した. 彼はまた,1903年のワールドシリーズでプレーしなかったが,アメリカ人がペンナントを獲得した試合で投手になった.
ボストンはサイ・ヤング,ビル・ディネン,ロング・トム・ヒューズしか使わなかった. ウィンターはシリーズ中,チケットの取り手として働いた. 彼は1903年のシーズンの間断的に効果的であったが,1904年の"Reach Guide"は,彼の病気から完全に回復していないと説明している.