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1354年にオスマン軍によるガリポリの占領は,オスマン軍自身と,半独立のトルコのガジの戦士団によって,南バルカンでトルコの急速な拡張を始めました. 1369年までにオスマン軍はアドリアノープル (現代のエディルネ) を征服し,1453年まで新しい首都となった. テサロニカは,マヌエル2世・パレオロゴス (r. 1391年−1425年) は1383年−1387年,東および中央マケドニアの大部分と共に,スルタン・ムラド1世の軍に降伏した.当初,降伏した都市は"ハラージ"の投票税の支払いに換えて完全な自治権を与えられた. しかし1391年にヨハネ5世皇帝が死去すると,マヌエル2世はオスマン帝国の監禁から逃れ,コンスタンティノープルへ行き,そこで皇帝に即位し,父親の後継となった. これはスルタン・バイエジド1世を怒らせ,残りのビザンチン領土を荒廃させ,その後,嵐によって捕らえられ,大部分が破壊されたクリスオポリスに逆らった. テサロニカも,この時点で再びオスマン帝国の支配に服し,おそらく短い抵抗の後,より寛大に扱われた.都市は完全なオスマン帝国の支配下に置かれたが,キリスト教徒の住民と教会は彼らの所有物のほとんどを保持し,都市はその機関を保持した.