2005年,彼はホワイトソックスを率いて アメリカンリーグの優勝を成し遂げた
そして1917年以来初のワールドシリーズ勝利 ヒューストン・アストロズを4勝で打ち負かした ギレンは,ホワイトソックスがワールドシリーズで優勝すれば2005年シーズンの後に引退するかもしれないと主張したが,ワールドチャンピオンを祝うパレードでは,彼が次のシーズンに復帰することを発表したとき,ファンの歓声を受けた. ホワイトソックスは2006年のオプションを契約に追加し,さらに2年追加し,2009年のオプションも追加した. 11月,ギレンはアメリカ野球ライターズ協会によって2005年アメリカンリーグの年度マネージャー賞に選ばれました.