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クレオメネス戦争において、スパルタ王クレオメネス3世にメガロポリスはよって占領された（紀元前223年）が、フィロポイメンをはじめとするメガロポリス人の抗戦により時間が稼がれ、多くのメガロポリス人がメッセニアまで逃げおおせた。この時30歳だったフィロポイメンは馬を失い、数箇所を負傷するほどの奮戦振りを示した。クレオメネスは彼に下ったメガロポリス人をメッセニアに遣わし、アカイア同盟を脱退してスパルタの味方になるならばメガロポリス人にこのポリスを返還するという寛大な条件を示した。しかしフィロポイメンは頑としてそれに反対してクレオメネスを弾劾し、使者は追い返された。そのためにクレオメネスはメガロポリスを略奪、破壊して去った。