11月5日,シドニー号は クレタ島のスーダ湾に 連合軍の先進基地を 設立するために 軍事装備を携えてポート・サイドを出発した. 約1,000人の兵士,ボフォースの電池の装備,食料の箱,数台のトラックを含む装備を配達した後,巡洋艦は主要艦隊に戻った. 地中海艦隊は数日間パトロールを続け,11月11日と12日の夜,艦隊の大部分はタラントに停泊したイタリア艦隊に対する世界初の全海軍航空機攻撃を支援した.
オリオン号と駆逐艦が 誘拐手段としてオトラント海峡を通過しようとした "トラブルを捜す"という任務にもかかわらず,海峡を通る北向きの通路は,問題なく通過しました. 返航はそれほど平穏ではなかった. 1時20分に,4隻の商船と2隻の護衛駆逐艦が"シドニー"の監視員によって目撃された. 連合軍の艦船は近付いて,01時27分に発砲し,シドニー号は遠方の貨物船に発砲した. 23分間の戦闘で,巡洋艦は3隻の商船を破壊し,駆逐艦を損傷させ,魚雷を回避し,2隻を撃破した. 01時57分,無傷の連合軍は海峡を離れ,正午前に主艦隊に出会いました.