レイランドは1986年から1996年まで ピッツバーグ・パイレーツの マネージャーでした 彼は1990年と1992年に海賊隊で2度監督賞を受賞し,1988年と1991年に準優勝した. レイランドは,バリー・ボンドス,ジェイ・ベル,ティム・ウェイクフィールド,アンディ・ヴァン・スライク,ボビー・ボニラなどのオールスターをピッツバーグで開発するのを助けました. 1990年代半ばの火の販売は,新しい所有権で彼を酸くしました. レイランド監督下で,パイレーツはナショナルリーグ東部リーグのタイトルを獲得し,ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに3年連続で (1990,1991,1993) 優勝した.
1992年) において, ピッツバーグは3年間,レギュラーシーズンの平均96勝を記録したが,NLCSでは3回とも敗れ,最後の2回はアトランタ・ブレイブズに対して7試合を完走した. 1990年NLCSでシンシナティ・レッドスに敗れた.