サイモンは1970年にフェニックス・インターナショナル・レーズウェイで フォールステット・シャーシを運転して レースデビューしたが 4ラップの後に マグネトの故障で出場をやめました 彼は彼の
その年のインディアナポリス500でデビューし 14位に終わった. その9月のオンタリオ・モーター・スピードウェイで,サイモンはキャリア最高の3位を記録し,1970年のUSAC全国選手権で10位を記録した. サイモンは1970年代を通して競争力を維持し,1970年のシーズンのフィニッシュに匹敵することはなかった. 1979年,サイモンはCARTとの分裂時にUSACの味方になった. USACスケジュールを完走した数少ないドライバーの1人として,サイモンはチャンピオンシップで8位に終わった. 1980年,サイモンはCARTに移転し,1980年代を通じてほとんど成功しなかったが,競争力は限界にとどまった. 彼は1987年にCARTのベストシーズンを記録した.彼は11回のスタートを行い,インディ500で6位を含む2つのトップ10を記録した.これはCART選手権で20位に十分だった. サイモンがインディ500で 9位を記録した1988年のシーズンは,ドライバーとして最後のシーズンだった.