スチュワートは15世紀初頭,スコットランド軍がイギリス軍と戦ったとき, 捕虜になった.
1402年9月14日にイングランドノースンバーランドで起こったホミルドンヒルの戦い. ダグラス伯第4代アーチバルド・ダグラス率いるスコットランド軍は,略奪を目的としてイングランドに侵攻し,一部は1402年6月22日のネスビット・モア戦いでスコットランド貴族の殺害と捕獲を復讐するためであった. スコットランドに戻る途中,ノースンバーランドの第1伯爵ヘンリー・パーシーが率いるイギリス軍に捕らえられた. 結果はスコットランド軍の決定的な敗北でした.