1999年,ジョリーは,ジョン・キューザック,ビリー・ボブ・ソーントン,ケイト・ブランシェットとともに,コメディ・ドラマ"プッシング・ティン"で出演した.この映画は批評家から異なった評価を受け,ジョリーのキャラクター"ソーントンの誘惑的な妻"は特に批判された.ワシントン・ポスト紙のデソン・ホウは,ジョリーを"死ぬヒビスクスのために泣く,多くのターコイズ色のリングを着用し,ラッセルが夜を丸ごと家から離れて過ごすときに本当に孤独になる自由な精神を持つ女性の完全に馬鹿げた作家による創造物"と非難した.ジョリーは,デンゼル・ワシントンと『コレクター・ボーン』 (1999年) で共演し,ワシントンの四足の刑事を不意に助けている警察官を演じた.映画は世界的に1500万ドルを稼いだが,批判的に失敗したが,デトロイト・フリー・プレス紙の"テリー・ローソン"は,ジョリーという名前の女優を単に美味しく見なす"と批判した.
ジョリー