ガーランドは1839年5月7日に第4歩兵隊の中佐に昇進した. 彼はザカリー・テイラーの下で パロ・アルトの戦いで戦った
そしてレサカ・デ・ラ・パルマ この間,彼は副中尉のUS・グラントを指揮した. この2つの戦いに貢献したことで,彼は大佐に昇格し,占領軍のデイヴィッド・E・トウィッグス師団の正規兵団を指揮した. モンテレーの戦いで,ガーランドは一時的に市への最初の攻撃で師団を率いた.トウィッグス将軍は戦いの前に<unk>薬の過剰摂取をしたため.