コーク郡のコブで生まれ,コブコミュニティカレッジで教育を受けた. 彼女は1987年に卒業証書を取得した. オサリバンの最初の国際大会は
1990年,スプリットのヨーロッパ選手権で, 3000mで11位に終わった. しかし,オサリバンはその後急速に改善し,翌年1月26日,ボストンで,彼女は5000mの15:17.28で新しい世界屋内記録を樹立し,古い記録から5秒以上を落とした. 当時,オ'サリヴァンは (スポーツ奨学金を取得した) アメリカのヴィラノヴァ大学で会計を学び,1991年7月にシェフィールドで開催された世界学生大会で,1500mの金メダルを4時2分14秒で,3000mの銀メダルを8時56分55秒で獲得した. 1992年初頭,彼女は世界クロスカントリー選手権で7位に終わった.