1390年 スクロープは 未来のヘンリー4世の義兄弟であるジョン・ボーフォートと共に
バルバリー十字軍からマヒディアまで,しかし,彼の初期の生活についてはほとんど知られていない. リチャード2世によって授与された年金は,リチャードが退位した後にヘンリー4世によって継続され,1403年にスクロープは"王の騎士"と称され,シュルーズベリーの戦いでヘンリー4世の味方として戦った. 彼の叔父であるヨーク大司教リチャード・スクロップは,国王に対する北方反乱に参加したことで1405年6月8日に処刑された.しかし,ヘンリー・スクロップは叔父の反乱に巻き込まれず,1406年に父の称号と土地を継承したときにウェールズで王に仕えていた. 1408年,ヘンリー4世の娘フィリッパの結婚のためにデンマークへ同行し,1409年,ヘンリー4世の義兄弟ヘンリー・ボーフォートと共に外交使節としてパリへ赴いた.