機械工として資格を取得した後,カールドウェルはマクラーレンに所属しました
1967年 イタリアGP チームのテクニカルディレクターになったのです エマーソン・フィッティパルディ,ジェームズ・ハント,ジョチェン・マスなど. 彼はレース用車の設計,製造,準備に関与し,車を軽くするためにエアスターターの発明者であり,さらに第6ギア,ダウンフォースを増やすためにスカートを導入し,チームユニフォームを以前着用されていたオバーオールや他の衣服の取り替えに導入した.