1855年8月2日に生まれ,サフォーク州ヨックスフォードのグロウパークのトーマスとメアリー・ヘレン・ロマックスに生まれたロマックスは,1874年6月に18歳のジュニア将校としてスコットランド第90歩兵連隊に加わった. 1877年,彼は連隊と共に南アフリカに赴き,第9次ケープフロンティア戦争に参加した.
1878年,カムバラとウルンディでの戦いでイギリスが勝利した. ロマックスはイギリスに戻り,1881年にスコットランドライフルズに連結したカードウェル改革により隊長に昇進した.