1390年,ダルトワは
ブルボン公ルイ2世が率いた バルバリー十字軍 その後,リトアニアでテュートン騎士団と戦ったボリングブロークのヘンリー (後のイングランド王ヘンリー4世) に加わった. 彼の功績はジョン・ウォルサム (リチャード2世の最高財務長官) の注目を集めた.彼は彼を家政のエスクワイヤーとして採用した. 1392年9月,ダルトワはリチャード2世の雇いに入っており,1394年には王の好意を高くしていたことが知られている.