1509年,ジョン卿が亡くなった時,アンソニーはエスクワアに任命され,ヘンリー7世の葬儀に出席した. ウィングフィールドは1513年にトゥルネイの包囲戦で戦ったヘンリー8世の最初の戦争で初めて活躍した. 彼は1513年にトゥルネイの占領で騎士に昇格した. 彼は1515年16年にノーフォークとサフォークのハイシェリフに任命された. 彼は1520年に黄金の布のフィールドに参加し,1523年にサフォーク公のチャールズ・ブランドンのフランス作戦に参加し,1544年に
ブローニュ