内戦の勃発時,オステルハウスは第2ミズーリ州志願歩兵隊の少佐に任命され,戦争の最初の年にミズーリ州とアーカンソー州に派遣され,ウィルソンズ・クリーク戦とピー・リッジ戦で目立つ役割を果たした. ピアリッジでは北軍の左側に進軍した南軍の部隊と接触した. 1862年6月9日に准将に昇進した. 1863年,彼は北陸で師団を指揮した.
ポート・ギブソンの戦いで 連合軍の防衛隊を有利な位置から 追い出すという戦術的な能力を発揮した.