レイノルズは1999年にメジャーリーグの審判スタッフに加わった メジャーリーグ審判協会の集団辞職の後です 彼は7つのディビジョンシリーズ (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014, 2018),5つのリーグチャンピオンシップシリーズ (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) と2つのワールドシリーズ (2014,
2018年) について 2004年のメジャーリーグのオールスターゲームで審判を務めた. 2010年5月29日,ロイ・ハラデイがMLB史上20回目の完璧な試合を投げたとき,彼は2番目審判だった.