1898年,ライニングはスペインとの戦争が始まっていることを発見し,彼の古い友人,レナード・ウッド大佐は,後にセオドア・ルーズベルトの粗い騎兵隊として知られるボランティア騎兵連隊を育てていた. 彼は兵士として入隊し,第1アメリカ志願騎兵連隊B部隊の副中尉として帰国した. サン・フアン・ハイツの戦いで
バッキー・オニール大尉の死後 ライニングがアメリカ軍の指揮を握った 数分後 彼はラフライダーズをケトルヒルに率いて 頂点に到達した最初のアメリカ人となった. 近くにあるサン・フアン・ヒルから激しい砲撃を受け,ライニングは兵士たちに連隊の旗を振って他の連隊を集めるよう命令し,その間,旗はひどく穴に穴をあけられた. 旗は現在,アリゾナ州フェニックスにある州議会議事堂の図書館・アーカイブ部門に保存されている. その後,ライニングはセオドア・ルーズベルトと共に サンフアンヒルを襲撃し,戦いはアメリカの勝利で終わった.