1827年2月1日に海兵隊に准将として入隊し,1833年6月10日に准将となり,1839年2月9日に中尉に任命された. メキシコ戦争中,彼はタバスコ,タンピコ,トゥクスパンに対する遠征に参加し,
ヴェラ・クルーズの落下 1846年11月にタンピコで捕獲され,使用されたスクーナーを指揮することが許されたが,装備が不十分で1846年12月16日にヴェラ・クルズ沖のリーフで失われた. メキシコ・アメリカ戦争中にタバスコで勤務していた時,彼はマチュー・ペリー司令官によって戦闘での勇敢のために賞賛された. 彼は後に敵となった ラファエル・セムスと船内を共用した. 2人の将校はセムスに船長として,ウィンズローは師団将校として共に勤務した. しかし,この2人はそれぞれの自伝にこの事実を言及することは決してありません.