レイランドはフロリダ・マーリンズを率いて1997年のワールドシリーズでクリーブランド・インディアンズに勝った.
1992年 ピッツバーグ・パイレーツで 2006年アメリカンリーグチャンピオンシップシリーズでタイガースが勝利したことで,レイランドはナショナルリーグとアメリカンリーグの両方でペンナントを獲得した史上7番目の監督となった. 彼はナショナルリーグ (1990年,1992年) で2回,アメリカンリーグ (2006年) で1回,3回,年度マネージャー賞を受賞した.