1954年,シンプソンは共同設立
サンフランシスコのフィルモア通り3119のシックス・ギャラリーで,ネオ・エクスプレシニストの画家,ビート・ムーブメントの不可欠なメンバーであるウォーリー・ヘドリック;ハード・エッジ・ペインティング・アブストラクションで知られている抽象芸術家デボラ・レミントン;詩人ジャック・ライアン;リッチモンド・アート・センターのディレクターになった芸術家ヘイワード・キング,サンフランシスコ・アート・インスティテュートで詩人兼教員であるジャック・スパイサーと共に. 学生の運営の 共同画廊の"つに 改造される前は 自動車修理店でした ハーブ・ケンは1954年9月26日のサンフランシスコ・エグザミナー紙に,シックス・ギャラリーが"芸術,音楽,詩,誠実さ,その他の価値のあるものに興味を持つ6人の人のスポンサー"であると書いた. ジョーン・ブラウンやマヌエル・ネリを含む多くの有名なアーティストは,シックス・ギャラリーで初個展を開催した. 1955年10月7日,アレン・ギンズバーグはセックス・ギャラリーでの朗読で初めて彼の有名な詩"Howl"を公に朗読した. "Howl<unk>s"の将来の出版者であるローレンス・フェリングヘッティ,詩人マイケル・マクロア,ジャック・ケルアックが聴衆の中にいたが,ガソリンスタンドでの夜勤の後,自宅で眠っていたシンプソンは朗読を逃した. シックス・ギャラリーは1957年に閉店した.