ジャクソンがロイヤルズから解放されてから16日後,シカゴ・ホワイトソックスは彼に3年間の契約を申し出ました. シーズンに700,000ドルを保証し, 期間中に815万ドルのパフォーマンスベースのアップサイドと. ホワイトソックスの共同所有者ジェリー・ラインズドルフは,彼は彼の股関節の問題と血管不全に対処している間,彼はすべてのシーズンをプレーすることを期待していないと述べた. ジャクソンは2シーズン,1991年に23試合,1993年に85試合に出場した. 1992年シーズン,その年の初め,股関節置換手術を完了したため,ホワイトソックスの障害者リストに登場した. 1993年のアメリカンリーグチャンピオンシップシリーズで,ホワイトソックスと唯一のポストシーズンに出場した.
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