1993年7月 アスレティックスが ヘンダーソンを トロント・ブルー・ジェイズに スティーブ・カーセイと ホセ・ヘレラと交換した 彼は44試合で215打率しか打たないが,チームで打たれた後,手首の骨を骨折したためだった.それでも彼は22の盗まれたベースと37の得点に貢献した. しかし,彼の打撃の苦悩はポストシーズンに続き,アメリカンリーグチャンピオンシップシリーズで.120を打った.
そして,ワールドシリーズで.227 それでも,ヘンダーソンは,ジョー・カーターのシリーズ終了ホームランでポール・モリターと得点したことで,その年のワールドシリーズ最終プレーに最も知られている方法で関与した. トロントで2度目のワールドシリーズ優勝を果たした後,1993年12月にオークランドとフリーエージェントとして再契約した.