1902年 フリーマンは右野手としてプレーし, 121のRBIでアメリカンリーグを率いた. 1903年,彼はホームラン (13) とRBI (104) の両方でリーグをリードすることでボストンを最初のワールドシリーズに導いた.そうすることで,フリーマンはホームランでナショナルリーグとアメリカンリーグの両方を率いた最初の選手となった. 1903年6月21日,彼はサイクルのためにヒットし,アメリカン/レッドソックス選手として初めてヒットした. その
1903年のワールドシリーズはフリーマンがプレーした唯一のポストシーズンシリーズであり,ボストンがピッツバーグ・パイレーツを倒した8試合で3トリプルと4RBIで平均.281 (9出-32) を記録した.