ウィリアム・マッキンリーの暗殺後,1901年9月14日にテオドア・ルーズベルトが大統領に就任した
1904年に全任に当選した. 彼は1908年に3度目の (第2回) 任期を求めることを拒否したが,1912年の選挙で再び出馬したが,ウッドロウ・ウィルソンに敗れた. ウィルソン自身は重度の脳卒中を患っていたが,第3期に当選した. 彼の多くの顧問は,彼の健康状態が別のキャンペーンを妨げていると説得しようとしたが,ウィルソンはそれでも 1920年の民主党全国大会で大統領候補に自分の名前を挙げることを要求した. 民主党の指導者たちはウィルソンを支持したがらず,候補はウォーレン・G・ハーディングに敗れたジェームズ・M・コックスに譲られた. ウィルソンは1924年に再び (連続しない) 3期目の選挙に出馬することを考え,復帰のための戦略を考案したが,再び支持を得ることができず,同年2月に死去した.