1999年9月,ロシア軍がチェチェンに侵入し,ダゲスタンへのチェチェン侵攻とロシアのアパート爆破の後,
サイドは北チェチェンに戻ることができた. 彼はナデレチェニ地区行政の副長官に任命されました. 1999年12月,彼はロシア軍に入隊した. マスクハドフに反対する反乱軍の仲間たちと共に,ロシア軍の第42機関銃師団 (第2次チェチェン戦争でロシア側で最初のチェチェン部隊) の特殊目的の部隊を結成し,グロズニーに入った. カキエフは,彼の部隊がグロズニーでロシア国旗を最初に掲げたと主張した. コムソモルスコエの戦いで,カキエフが指揮する軍は,ルスラン・ゲラエフが指揮する軍隊を包囲することができた.