ウィラーは戦時中に重症になり 師団の指揮を サミュエル・S・サムナー大将に委ねた ウィラーはまだ7月に無能だった
サン・フアン丘の戦いは始まったが 銃の音が聞こえたら 病気にも関わらず戦場に戻った 司令官として,彼はまず,ジェイコブ・F・ケントの指揮下にある第1師団に命令を発し,その後,自身の指揮に戻った. 丘陵を占領したウィラーは,William R. Shafter将軍に,反撃の可能性に対して,その位置を維持できると保証した. 彼はサンティアゴの包囲を指揮し,平和委員会の上級メンバーでした.