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2016年リオオリンピックでジェームズ・マクレイ,カーステン・フォースターリング,アレクサンダー・ベロノゴフのクルーで銀メダルを獲得した. 2019年,彼はアレックス・プーネル,デイヴィッド・ワッツ,カレブ・アンティルと共に2019年の国際シーズンにオーストラリアのクアッド・スカルをリードするために選ばれました. 彼らはポズナンのワールドローイングカップIIで2位,ロッテルダムでのWRCIIIで4位となりました. ハミッシュ・プレイフェア,キャンベル,デイヴィッド・ワッツと共に,ギルドストーンはオーストリアのリンツで開催された2019年世界ローイング選手権でオーストラリアのクアッドスカルに選ばれました. クアッドは2019年の世界選手権でトップ8にランクインし,東京オリンピックへの資格を獲得しようとしていた. 準決勝で優勝し,準決勝で3位となり,A決勝と東京2020の出場資格を獲得した. 彼らは総合4位で完走した.