2007年4月,監督はダスティン・ランス・ブラックによる脚本を基に伝記映画を監督しようとしたが,同時に,監督ブライアン・シンガーが開発中だったカストロ・ストリート市長を制作していた.翌9月までに,ショーン・ペンはハーヴェイ・ミルクを演じ,マット・デイモンはミルクの暗殺者ダン・ホワイトを演じることになった.デイモンはスケジュール上の衝突のために9月後半に退役した.11月までに,フォーカス・フィギュアズはヴァン・サンットの制作,ミルクを進め,シンガー氏のプロジェクトはライターズ・ストライクでトラブルに陥った.2007年12月,俳優のジョシュ・ブロリン,エミール・ヒルシュ,アリソン・ピル,ジェームズ・フランコがミルクに加わり,ダムン・ホワイトをミルクに取って代わった.2008年1月にサンフランシスコで撮影を開始した.ハーヴェイ・ミルクがゲイの歴史を調査した街のアーカイブをデザインし,マット・デイモンはミルクの暗殺者ダン・ホワイトを演じることになった.
ブライアン・シンガー