キ　原告が支払った交際費の一部には，原告の役員の個人的費用を負担したものがあるから，役員賞与に当たり，損金に算入することはできない（平成１４年５月期事業年度分）。ク　上記イの使途秘匿金については，通則法６８条１項所定の事情が認められるので，重加算税の対象となる（平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度分）。ケ　上記エのベントリアンローンに係る処分に基づく所得金額の増加分については，通則法６８条１項所定の事情が認められるので，重加算税の対象となる（平成１３年３月期事業年度分）。コ　上記カのＫＯＢＥファンドに係る処分に基づく法人税額の増加分については，過少申告加算税が賦課される（平成１２年５月期事業年度分）。
３　争点
本件の主要な争点は次のとおりであり，これに関する当事者の主張は，別紙２のとおりである。(1)　訴えの利益の有無（平成１４年５月期更正処分（ただし，平成１４年５月期再更正処分により一部取り消された後の部分）の取消しを求める訴えに訴えの利益があるか否か。）
(2)　ＥＢ債１に係る処分について
ア　ＥＢ債１に係る支払利息の性質（ＥＢ債１に係る支払利息を損金に算入することができるか否か。）イ　使途秘匿金課税の可否（シナジープラスに対する支払利息が，使途秘匿金に該当するか否か。）ウ　重加算税の賦課要件の有無（ＥＢ債１に係る本件各重加算税賦課決定処分等に賦課要件があるか否か。）
エ　理由付記不備の有無（ＥＢ債１に係る本件各処分に理由付記不備の違法があるか否か。）(3)　法人税法１３２条の憲法適合性（法人税法１３２条は憲法１４条１項に違反するものであるか否か。）
(4)　β不動産に係る処分について
ア　β不動産売買契約の否認の可否（β不動産売買契約は，法人税の負担を不当に減少させる行為計算に当たるか否か。）
イ　理由付記不備の有無（β不動産に係る本件各処分に理由付記不備の違法があるか否か。）
(5)　ベントリアンローンに係る処分について
ア　ベントリアンローンに係る支払利息の性質（ベントリアンローンに係る支払利息が，寄附金又は役員報酬に当たるか否か。）
イ　重加算税の賦課要件の有無（ベントリアンローンに係る平成１３年３月期重加算税賦課決定処分（ただし，平成１３年３月期重加算税変更決定処分により一部取り消された後の部分）に賦課要件があるか否か。）ウ　理由付記不備の有無（ベントリアンローンに係る本件各処分に理由付記不備の違法があるか否か。）(6)　ＫＯＢＥファンド取引の否認の可否（ＫＯＢＥファンド取引は，法人税の負担を不当に減少させる行為計算に当たるか否か。）
(7)　交際費の役員賞与該当性（本件結婚披露パーティー費用は役員賞与に当たるか否か。）(8)　手続違反の有無（本件の調査手続過程に違法があるか否か。）(9)　処分の算定根拠及び適法性（原告の課税標準等及び税額等はどのようになるか。）
第３　争点に対する判断
１　争点(1)（訴えの利益の有無）について
(1)　原告は，第１事件において，平成１４年５月期更正処分のうち，翌期へ繰り越す欠損金７７億７４９５万７８８４円を下回る部分（ただし，平成１４年５月期再更正処分により一部取り消された後の部分）の取消しを求めているところ，被告は，原告の平成１４年５月期再更正処分後の繰越欠損金控除前の所得金額は１４億２６３０万４７４０円であり，平成１４年５月期確定申告書の繰越欠損金控除前の所得金額１８億３１０６万０８９９円を下回っており，原告の上記訴えには訴えの利益がない旨主張するので，以下，検討する。(2)　「翌期へ繰り越す欠損金」（繰越欠損金）とは，「控除未済欠損金」（当該事業年度より前に生じ，法人税法５７条の規定により，欠損金が発生した事業年度の翌事業年度以後の事業年度分の所得金額の計算上，損金の額に順次繰り越して算入された残余額であって，当該事業年度の損金の額に算入される各事業年度の欠損金の残高）から「当期控除額」（当該事業年度において，同条の規定により，当該事業年度の損金の額に算入された各事業年度の欠損金の合計額）を減算したものではある。しかし，繰越欠損金額は青色申告書による確定申告書等の申告書に記載されるとともに，その更正処分等においては更正の対象とされており，仮に上記減算の過程に違算があった場合や適格合併等（同法５７条２項）の適否についての見解に相違があったために更正処分がなされたような場合には，これを更正の請求又は更正処分の取消訴訟等により是正しない限り，その違算等により不足が生じた部分については翌事業年度の損金の額に算入することができなくなるといった公定力を有する処分であると解される。そうすると，当該違算等のあった事業年度の翌事業年度以降の事業年度に改めて欠損金が生じた場合であっても，当該違算等による繰越欠損金額について是正しないまま，改めて翌期の事業年度開始の日前５年以内（平成１６年法律第１４号による改正後の法人税法５７条による場合には７年以内）に開始した事業年度において生じた欠損金額を各事業年度ごとの欠損金額を基準にして控除未済欠損金を算定し直して，繰越欠損金額を申告することは，たとえ各事業年度の欠損金額自体についての変更を加えていない場合でも，繰越欠損金額を申告書又は更正処分等に記載することによって，これに関する紛争を当該処分に集約して，爾後の紛糾を回避し，法律関係を早期に安定させるべき要請に反することとなるから，許されないものというべきである。


他方で，当事者は，所得金額に争いがあって，その所得金額を巡って更正の請求をし又は更正処分の取消訴訟を提起するなどしてそれに基因する当該事業年度における繰越欠損金額を争っている場合や，当該事業年度における繰越欠損金額自体に違算等があってこれを巡って更正の請求をし又は更正処分の取消訴訟を提起するなどして争っている場合（以下「一方の争い」という。）には，それに基因して修正されるべきその後の事業年度における繰越欠損金額をすべての事業年度について連続して争うこと（以下「他方の争い」という。）が許され，かつ，その場合に限り，裁判所は一方の争いに関する判決の確定を停止条件として他方の争いに関する判決をも同時に行うことにより，判断の矛盾・抵触を防止することができることになるものというべきである。もちろん，一方の争いに関する判決が確定した場合には，それに基づいて更正の請求又は更正処分が行われることにより，他方の争いも事実上解決する場合があることは否めないが，他方の争いの解決が，そのような更正の請求又は更正処分に限られ，これとは別途に，一方の争いと同時に提起された他方の争いに係る取消訴訟等が訴えの利益を欠く不適法なものとなると解すべきいわれはないものといわざるを得ない。
したがって，被告主張のように，控除未済欠損金から当期控除額を減算する繰越欠損金額の算出過程の計算に違算や誤記がない限り，当期控除額を争うことで繰越欠損金額を修正することしかできず，当期控除額に争いがない場合には，一方の争いと他方の争いとが同時に提訴されている場合であっても，他方の争いについては訴えの利益を欠くことになるものとはいえないというべきである。よって，少なくとも一方の争いと他方の争いとを同時に提訴している場合には，他方の争いに係る繰越欠損金額の多寡が，今後の更正の請求又は更正処分の可能性を踏まえた上で，当事者の過去の課税関係又は今後の税務申告等に法的な影響を及ぼす可能性があるなど，当該事業年度における繰越欠損金額を争う法律上の利益がある場合に当たる限りにおいて，これを争うことは，当該事業年度の所得金額に争いがない場合や，他方の争いに係る更正処分における所得金額の方が申告所得金額よりも少ない場合であっても，処分を争う訴えの利益という側面からみる限り，その要件を充足し，適法な請求であるというべきである。(3)　もっとも，当該事業年度における繰越欠損金額を争うための主張という側面からみた場合には，当該事業年度における繰越欠損金控除前の所得金額が申告された繰越欠損金控除前の所得金額を下回る場合には，その価額に関する主張部分については，処分の違法事由をおよそ基礎付け得ないので，課税庁に適法な繰越欠損金額の主張・立証を求めることができるとの意味での積極否認事実たり得ず，主張自体失当として，他に違法事由がない場合には，請求棄却を免れないものというべきである。すなわち，一般的には，納税者において申告が過大であるとしてその誤りを是正するためには，通則法２３条所定の期間内に更正の請求をすることが必要とされており，このような場合における納税者の救済は専ら更正の請求によって図られるべきであって，更正の請求という法の求める特別の手続を経由することなしに申告された税額を超えない部分についてまでの取消しを請求することは，申告の錯誤が客観的に明白かつ重大であって更正の請求以外に是正を許さないならば納税者の利益を著しく害すると認められる特段の事情がない限り，許されないものと解される。そして，この理は，当期控除額が過大であるとしてその誤りを是正して当該事業年度における繰越欠損金額を争う場合にも同様に当てはまるものと解される。ただし，処分の取消訴訟の場合には，上記特段の事情がない限り，適法な更正の請求の手続を経由することなく取消訴訟を提起したものとして，訴え自体が不適法却下を免れないものと解される。しかし，繰越欠損金額を争う場合には，当該事業年度における繰越欠損金控除前の所得金額の多寡は繰越欠損金額を争う積極否認事実の一内容を構成するにすぎず，一方の争いと他方の争いとを同時に提訴することによって，当該事業年度における控除未済欠損金額についても，やはり積極否認事実の一内容として争うことができる。したがって，当該事業年度における繰越欠損金控除前の所得金額の多寡を争うことが許されないからといって，当然に他方の訴えに係る取消訴訟等を提起すること自体が許されなくなるものではないものといわざるを得ない。そうすると，かかる場合，繰越欠損金額を争う旨の請求に対しては，処分の違法事由の内容いかんにかかわらず，その他の訴訟要件を充足する限りにおいて，請求棄却となることはあり得ても，訴え却下となることはないものというべきである。
(4)　そして，本件は，一方の争いと他方の争いとが同時に提訴されている場合に当たり，他方の争いに係る繰越欠損金額の多寡が，今後の更正の請求又は更正処分の可能性を踏まえた上で，当事者の過去の課税関係又は今後の税務申告等に法的な影響を及ぼす可能性があり，当該事業年度における繰越欠損金額を争う法律上の利益がある場合に当たると認められる。(5)　以上によれば，第１事件において，平成１４年５月期更正処分のうち，翌期へ繰り越す欠損金７７億７４９５万７８８４円を下回る部分（ただし，平成１４年５月期再更正処分により一部取り消された後の部分）の取消しを求める原告の訴えも，訴えの利益が認められ，適法な訴えであるというべきである。２　争点(2)（ＥＢ債１に係る支払利息の性質，使途秘匿金課税の可否，重加算税の賦課要件の有無及び理由付記不備の有無）について


(1)　本件のうち，ＥＢ債１に係る本件各処分は，ＥＢ債１に係る支払利息が，Ｐ１家族に対する役員報酬又は使途秘匿金に該当するとして更正処分がなされるとともに，原告が，課税標準等又は税額等の計算の基礎となるべき事実の全部又は一部を隠ぺいし，又は仮装し，それに基づき納税申告書を提出したとして，上記使途秘匿金課税部分に対して，重加算税の賦課決定処分がなされたというものである。(2)　被告は，ＥＢ債１に係る取引は，具体的な資金需要のない原告が，専ら自らに欠損金を創出して蓄積させるとともに，その欠損金に相当する利益をＰ１家族に移転するための手段として発行されたものであり，Ｐ１家族に対する利益供与を海外の投資家に対する支払利息に仮装したものであって，ただ，原告がＰ１家族から実際に金員の提供を受け，その管理支配下に置いてその事業の用に供されたことは事実としてあることに基づき，ＥＢ債１に係る支払利息のうち，当該事案の実体に応じた適正な金利水準の部分までは正当な支払利息として損金性は認められるとしつつも，その水準を超えて支払われていた部分については支払利息ではなくＰ１家族に対する利益供与であって，損金算入されない法人税法上の役員報酬に該当する旨主張する。さらに，シナジープラスに支払ったとする利息については，原告が真の受領者を秘匿しそれを特定できないことから，当該利息相当額のうち，上記適正金利水準を超える部分が使途秘匿金となる旨主張する。これに対して，原告は，被告がＥＢ債１の支払利息のうち一定利率の支払利息までは適正利率として原告による損金算入を認めていることからすると，原告が，ＥＢ債１の発行により１億１５００万米ドルの資金を調達したこと自体は経済的に合理的な取引であることについては，当事者間で争いがないものと考えられるので，ＥＢ債１の年利２１．２５パーセントの利率が，原告が平成１０年２月ないし３月当時，買収資金として１億１５００万米ドルの資金調達をしようとしたときに，調達可能であったと考えられる経済的に合理的な金利水準である適正利率であれば，ＥＢ債１に係る本件各処分は違法ということになるところ，ＥＢ債１の年利２１．２５パーセントという利率は，ＥＢ債１の保有者が引き受けたリスクに見合った正当な利率であるといえるから，仮にＥＢ債１購入のための原資がＰ１家族から拠出されているといえるとしても，当該支払利息がＰ１家族に対する役員報酬に当たることはない旨主張する。さらに，シナジープラスはＥＢ債１の利息の真の受領者であるから，シナジープラスへの支払利息が使途秘匿金に当たることはない旨主張する。そこで，以下，順次検討する。
(3)　本件において，被告は，ＥＢ債１の支払利息のうち一定利率分については原告による損金算入を認めている。しかし，この趣旨は，原告がＥＢ債１の発行により，真に他社株償還特約や劣後特約が付された条件の下で，独立した第三者から１億１５００万米ドルの資金を調達したとの事実関係を前提とするものではないことはその主張上明らかである。支払利息がＰ１家族に対する利益供与に当たるか否かを検討するためには，まず，ＥＢ債１に係る取引の実体がいかなるものであったかを確定する必要があり，その上で，当該取引の実体に見合った適正利率を検討し，年利２１．２５パーセントというＥＢ債１の利率がこれを超えるものであるか否か，仮に超えたとした場合に，当該超過部分が被告主張のようにＰ１家族に対する利益供与とみられるか否かを検討すべきものというべきである。
この点，原告は，本件における取引の実体が当然に原告主張のようなものであることを前提として，当該場合における適正利率の算定のみを本件の争点としてとらえるべきである旨主張しているが，その前提を欠く点において，かかる原告の主張を採用することはできない。(4)　初めに，ＥＢ債１の取引の実体について考察する。
ア　ＥＢ債１発行に至るまでの経緯等
(ア)　原告が所有する商工ファンド株式の譲渡時に生じるキャピタル・ゲイン課税についてのＰ１の懸念ａ　証拠（乙６，４２の１及び４２の２）及び弁論の全趣旨によれば，平成６年から平成１０年９月にかけてドイツ銀行傘下のグループ企業（以下，ドイツ銀行を含むそのグループ企業全体を「ドイツ銀行グループ」という。）であるＤＭＧ証券東京支店金融商品企画部に所属していたＰ１４（現在は「○○」。以下「ＤＭＧ証券Ｐ１４」という。）は，平成６年以前からＰ１と面識があり，同人とビジネス上の取引も行うようになっていたところ，ＥＢ債１に関して，平成９年末ころ，Ｐ１から原告が発行する社債等のアレンジを依頼され，平成１０年のＥＢ債１の発行に現実に携わることとなったこと，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，平成７年３月１日付けで，ドイツ銀行東京支店のプライベート・バンキング部の担当者に対し，Ｐ１は原告が保有している商工ファンド株式を売却したいと考えているが，株式の簿価が非常に低いので多額のキャピタル・ゲインが生じることを懸念していることを伝えるとともに，Ｐ１が保有する原告の株式についても，Ｐ１から，原告の株式を未上場のまま売却すれば売却益の２６パーセントの課税がされるので，原告をどこかの取引所に１年を超える期間上場させて，それにより適用される売却代金の１パーセントの課税制度で済ませたいと相談されたので，Ｐ１が昀も上場基準が緩い取引所であると考えているルクセンブルグ取引所等に原告を上場した上で原告の株式をＰ１が所有する他の会社に売却し，当該会社が商工ファンド株式と交換できる担保付きワラント債を投資家に発行するという一連の手続をＰ１に提案したところ，Ｐ１からドイツ銀行グループでこれらを引き受けられるか否かの問い合わせを受けた旨を報告する内容の「覚書」と題する書面を作成していることが認められる。ｂ　以上の認定事実に加えて，前記前提事実（第２の２）のとおり，原告が所有する商工ファンド株式には千億円単位の多額の含み益が存していたことをも併せて考えれば，Ｐ１は，遅くとも平成７年３月時点において，原告が所有する商工ファンド株式の譲渡時に生じる多額のキャピタル・ゲイン課税について懸念するとともに，Ｐ１が保有する原告の株式の譲渡益に対する課税を軽減する方策をも具体的に検討していたことが認められる。


ｃ　この点，原告は，上記平成７年３月１日付けのＤＭＧ証券Ｐ１４の覚書は，ＤＭＧ証券Ｐ１４がＰ１に対して，積極的かつ執拗に節税策を提案する営業活動を行う立場にあり，現に様々な営業活動をしていたことに照らすと信用できない旨主張する。しかし，証拠（乙６）によれば，上記覚書記載の内容は，「Ｐ１氏は，ケン・エンタープライズが所有する「商工ファンド」の株式を売却したいと思っている」というものであることが認められ，Ｐ１に商工ファンド株式の売却意思がないにもかかわらずＤＭＧ証券Ｐ１４が営業のためにこれを積極的に売却すべきである旨を仕向けてこれを記載したなどという状況は，迂遠にすぎて考え難いことからすれば，このような記載は，Ｐ１が原告の所有する商工ファンド株式を売却したいと思っているというＰ１の当時の認識を客観的に表したものであると評価できるから，原告の上記主張は採用できない。さらに，原告は，上記覚書は，ＥＢ債１の発行の３年も前のものであり，原告がＥＢ債１を発行した動機と結び付けるには時間的隔絶が余りにも長く生じている旨主張する。しかし，上記のとおり，少なくともＰ１が平成７年の段階から原告が所有する商工ファンド株式のキャピタル・ゲイン課税について懸念を有していたものであって，また，前記前提事実によれば，商工ファンド株式の含み益はその後３年間を経過しても減少するどころかむしろ株価が上昇して増加していることにかんがみれば，ＥＢ債１の発行時点においてＰ１の上記懸念が払しょくされていたなどとは到底いえない。したがって，原告の上記主張も採用できない。(イ)　原告による赤字の計上，商工ファンド株式の売却，両者の相殺，赤字計上のための支出金の関係
者による収受等についての検討
ａ(ａ)　証拠（乙７，１０，４２の１，４３，証人Ｐ１５）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券のエクイティキャピタルマーケット部門に在籍し，ＤＭＧ証券Ｐ１４とともにＥＢ債１の発行のアレンジに携わっていたＰ１５（以下「ＤＭＧ証券Ｐ１５」という。）は，平成９年１２月２４日，原告による社債等の発行概要案を作成して，現在原告の取締役でありＥＢ債１の発行についての原告側の担当者であったＰ６会計士に対して送付しており，その案の中には他社株転換債（ＥＢ債）の発行案が存在し，ここでは，「留意事項」として「発行体による買入償却」まで検討され，さらには，資金調達方法として「普通社債（ＳＢ）」，「他社株転換債（ＥＢ）」及び「デュアル・カレンシー債（ＤＢ）」の３つの方法の提案があり，「他社株転換債（ＥＢ）」の「特徴（要点）」として，「クーポンを高く設定できる」と記載され，利率を高く設定できることがＥＢ債の特徴であると挙げられていることが認められる。(ｂ)　上記(ａ)の認定事実によれば，ＥＢ債は，発行体である資金調達者の支払利息の利率を増加させるということが，メリットであるとして，原告及びＤＭＧ証券の双方に認識されていたことを推認することができる。
(ｃ)　この点，原告は，上記ＤＭＧ証券Ｐ１５が作成した平成９年１２月２４日付けの社債等の発行概要案の「クーポンを高く設定できる」との表現は，私募形式で社債等を発行する場合に投資家を容易に募ることができるという点で，発行体である原告においても魅力的な特徴であるとともに，Ｐ６会計士は，同月１６日時点では一般に普通社債（Straight　Bond，いわゆるＳＢ）よりも利率が高くなるＥＢ債には否定的であったこと，上記発行概要案を受けた翌日の同月２５日時点でもＥＢ債だけではなく，普通社債の発行も検討していたこと，平成１０年１月７日時点でも依然として普通社債の発行も検討していたことなどからして，ＥＢ債が支払利息額をことさらに増加させる手段として考えられたものであると評価することはできない旨主張し，これにそう証拠として証人Ｐ１５の証言を挙げる。
しかしながら，上記発行概要案には，クーポン（レート）の設定について，発行体による利息の支払可能額と私募債への投資家の募集可能性との調整といった観点からこれを検討していることをうかがわせる記載は一切なく，上記発行概要案を作成したＤＭＧ証券Ｐ１５自身も，「クーポンを高く設定できる」という記載について正確な記憶はないとして明言を避けているばかりか，Ｐ１からは利率は高くてもよいという話があったとも述べているくらいであり，むしろ，「クーポンを高く設定できる」という能動的かつメリットを表す表現によってＥＢ債の特徴が記載されていることからすると，原告主張のような意味でこれが記載されたとみることはできない。その上，平成９年１２月１６日にＰ６会計士がＤＭＧ証券Ｐ１４及びＤＭＧ証券Ｐ１５に対して送付したファックスには，「直感的に，ＳＦとは絡めない方が良いのではないか。（ＥＢにはネガティブ）」と記載されているだけ（乙９）であり，Ｐ６会計士はＥＢ債の利率の高さを懸念しているわけではなく，また，同人がその後もＥＢ債と普通社債の双方を検討していたとしても，これは，原告による社債等の発行が，この時期，利率その他様々な要素の中で検討されていたにすぎないことを表すだけであるから，原告の前記主張にそう証人Ｐ１５の証言は，前記(ｂ)の推認を左右しないというべきである。
ｂ(ａ)　また，証拠（乙７）及び弁論の全趣旨によれば，前記発行概要案に回答する形で，Ｐ６会計士が平成９年１２月２５日にＤＭＧ証券にあてた原告の社債等発行に関するファックス文書には，「１　ＫＥ社債発行」との書き出しで，「４．吸引装置については，名前を入れずに社長の方へ詳細お願いします。」との記載があることが認められる。


(ｂ)　そして，上記ファックス文書の趣旨及びその記載からすれば，「ＫＥ」とは原告の頭文字であって原告のことを指し，「吸引」される対象は社債等の支払利息であり，よって「吸引装置」とは原告が支払う利息を受け取る存在である投資家を指すものと考えられる。また，「吸引装置」という表現は，利息を収受する投資家が全くの第三者ではなく，当事者が利息を収受するために特別に設定した者を指す表現であると認められる。このような暗号めいた表現が用いられていることは，原告側の会計士であり，ＥＢ債１の支払利息を計上する立場の者が，利息を受け取る立場の者について，内密に工作をしていることを示すものであるとともに，Ｐ１もまた，当該状況を理解してその工作に加わっていたことを推認することができる。(ｃ)　この点，原告は，「吸引装置」なる表現についてＰ６会計士には明確な記憶はなく，ＤＭＧ証券が使用していた用語をそのまま使用した可能性があり，また，ＥＢ債１との関連性も不明であって，仮にＥＢ債１に関係するものであるとしても，実際にＤＭＧ証券が設立に関与したバーチベール・インベストメント・リミテッド（以下「バーチベール」という。），アスチュラ及び原告の租税特別措置法（昭和３２年法律第２６号，以下「措置法」という。）６６条の６第１項に規定する特定外国子会社等であるコパー・インベストメント・リミテッド（以下「コパー」という。）という３つのＳＰＣ（特定目的会社），あるいはダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／Ｔを含めたＰ１及びＰ２からの投資資金の運用を含む一連のスキームを総じて述べたものにすぎない旨主張する。しかし，上記(ｂ)の認定のとおり，上記平成９年１２月２５日付けのＰ６会計士のファックス文書が後に発行されるＥＢ債１の発行に関するものであることは明らかであり，「吸引装置」なる表現の意味内容について上記(ｂ)の認定のとおりに解することは十分に合理的であって，これに関する原告の反論は説得性に乏しく，上記認定の合理性に疑いを差し挟むものではない。
ｃ(ａ)　さらに，証拠（乙７）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ６会計士が平成９年１２月２５日にＤＭＧ証券にあてた上記ファックス文書には，「５．ＫＥの運用について提案願います。ただし，５０～７０億円は決まっていますか？」との記載があることが認められる。
(ｂ)　上記(ａ)の認定事実によれば，上記ファックス文書の趣旨及びその記載からして，社債等の発行による調達資金の運用方法については，いまだ原告には，明確かつ確固たる具体的な使途が決められていたわけではなかったことを推認することができる。
(ｃ)　この点，原告は，社債等による調達資金の使途について，この時点では社債等の発行額のうち５０億円ないし７０億円は当時進行していた企業買収の案件に使用するものとしてその使途がほぼ決定しているが，昀終的にはＰ１が判断することになり，その余の残額について，買収目的のために換金可能な流動性の高い状態に置いておくことを前提に，短期的な運用方法についての提案を受けたい旨を伝えたものにすぎないなどと主張するが，上記ファックス文書の記載内容から，そのように読み取ることはできず，原告の主張を採用することはできないものといわざるを得ない。
ｄ(ａ)　加えて，証拠（乙７）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ６会計士の平成９年１２月２５日付けの上記ファックス文書の余白にＤＭＧ証券の担当者が「１９９８…２０００．５　２００１←株売却　４０～５０　４０億円赤字」というメモを記載していることが認められる。
(ｂ)　原告は，上記ファックス文書の余白のメモについて，Ｐ１や原告に対して節税策を盛んに提案する営業活動を行っていたＤＭＧ証券の担当者が一方的に書いた趣旨不明のメモにすぎない旨主張するが，前記(ア)のとおり，原告が所有する商工ファンド株式の譲渡時に生じるキャピタル・ゲイン課税についてＰ１が懸念していたことに，上記(ａ)の認定事実を併せて考慮すれば，原告は，平成９年１２月２５日時点において，自身に将来４０億円から５０億円程度の赤字を計上して，その赤字の計上により株式売却益を相殺する方法での商工ファンド株式の売却を計画していたと推認することができるとともに，前記ｂ(ｂ)のとおり，当該赤字を計上するための支出金については，Ｐ１がその受取人について工作していたことをも加味して考察すれば，Ｐ１は，自身又はその関係者に原告の支払利息を収受させることにより，原告からの支出金がＰ１又はその関係者以外へ流出することを防止しようとしていたことを推認することができる。ｅ(ａ)　さらにまた，証拠（甲１１８，乙４５）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１５の手持ちノートには，「２００１年で赤→商工ファンド株の売却を考える。」，「２０００年５月で５０Ｖ円の決損がＫＥに発生」，「株を売る必要が出てくる」などの記載があること，ここにいう「Ｖ」とは億を示す趣旨で記載された符号であることが認められる。


(ｂ)　これによれば，原告の欠損と原告の商工ファンド株式の売却とが連動して計画されており，平成１２年（２０００年）に５０億円程度の欠損金が目論まれていたものと評価することができる。(ｃ)　この点，原告は，上記ＤＭＧ証券Ｐ１５の手持ちノートは，ＤＭＧ証券Ｐ１５が，自分の考えや憶測を一方的に書きなぐったメモにすぎず，ＤＭＧ証券Ｐ１５自身も，メモ作成の趣旨は不明であると述べている旨主張するとともに，ＤＭＧ証券Ｐ１５のノートは，ＥＢ債１発行以前の過程での様々なやり取りのごく一部を記載したものにすぎず，その過程で，ありとあらゆる場合を想定する中で検討課題に上った事項について触れたものにすぎないから信用できない旨主張し，証人Ｐ１５もその旨証言する。しかし，証拠（甲１１８）及び弁論の全趣旨によれば，上記のメモは，ＤＭＧ証券Ｐ１５が，日々の業務に関する備忘メモとして作成していたものであることが認められることから，その内容は相応に信用できる上，具体的な記載内容をみても，前記ｄ(ａ)の認定事実ともよく符合することに加えて，前記(ａ)のような事情はＤＭＧ証券Ｐ１５がＰ１又は原告から情報提供されることなく憶測で記載することができる情報とは考え難いことからしても，原告の主張及びこれにそう証人Ｐ１５の証言を採用することはできないものといわざるを得ない。ｆ　以上によれば，原告は，その所有する商工ファンド株式を将来売却する際，あらかじめ赤字を計上しておき，当該赤字により株式売却益を相殺する方法によりキャピタル・ゲイン課税を免れることについて詳細に検討するとともに，当該赤字を計上するための原告からの支出金について，これをＰ１又は原告の関係者に収受させる方法について検討していたことが認められる。(ウ)　債券発行の具体的な内容（債券の種類，金額，発行日，利率等）が決定していなかったにもかか
わらず，引受人（投資家）が決まっていたこと
ａ　証拠（乙９，証人Ｐ１５）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ６会計士が平成９年１２月１６日にＤＭＧ証券Ｐ１４及びＤＭＧ証券Ｐ１５にあてて送付したファックス文書中に，「債券発行」に関し，既に「引受人が決まっている」から「総額のみ決めて分割起債」することは「全く問題ない」と思うがどうかと「Ｏ氏」が質問した旨の記載があること，ＤＭＧ証券Ｐ１５がＥＢ債発行の手続に関与した時点においては，既に投資家がアレンジされていたことが認められる。


ｂ　上記ファックス文書には，商工ファンドを指すと思われるその頭文字をとった「ＳＦ」，Ｐ１を指すと思われるＰ１１姓のイニシャルをとった「Ｏ氏」及びＥＢ債を指すと思われる「ＥＢ」等の記載があり（乙９），当時原告による社債等の発行のアレンジに当たっていたＤＭＧ証券Ｐ１４及びＤＭＧ証券Ｐ１５にあてられたものであることにかんがみれば，上記ファックス文書は本件に係るＥＢ債の発行に関する連絡文書であると認められる。これによれば，この時点は，前記(イ)ａ(ａ)のような社債等の発行概要案が提示される前の段階であって，原告による債券発行の具体的な内容（債券の種類，金額，発行日，利率等）が決定していなかった段階であるにもかかわらず，既にその引受人（投資家）が決まっていたことを推認することができる。そして，このような段階で引き受けることが決まっていたその投資家は，債券発行を企画しているＰ１本人又はこれと完全に意を通ずるＰ１家族以外にはおよそ考えられないといわざるを得ない。ｃ　この点，原告は，私募形式で社債を発行する際には，引受金融機関から請求される発行手数料を削減するために，発行体が自ら投資家を見付けて用意することが多く，社債の発行条件（債券の種類，金額，発行日，利率等）も引受金融機関の意見を参考にしながら発行体と投資家とが直接交渉を行ったり，引受金融機関が間に入って発行体・投資家間の交渉を仲介したりして決定されることになるのが通常である旨主張し，これにそう鑑定書や陳述書等の証拠を提出する。しかし，たとえ私募債に関する一般的な事情が原告主張のとおりであるとしても，上記ファックス文書の記載にはそのような留保された前提条件についての記載は一切ないほか，上記(イ)のとおり，Ｐ１が原告の発行する社債等の支払利息の受取人についてＰ１及びその関係者以外に流出しないように工作していたこと，条件交渉の成否いかんによってＥＢ債１の実現の可否が決定されることを全く前提としないで本件におけるスキームが練られていったことをも併せて考察すれば，今後条件を詰めて発行する予定の社債等の引受人は，具体的な名称や人数はともかく，Ｐ１又はその関係者として，既にこの時点で確定的に予定されていたものと推認するほかないものというべきである。原告は，Ｐ１６から紹介を受けたエクイタブル・インベストメント・リミテッド（以下「エクイタブル」という。）が，商工ファンドの将来の株価に極めて強気な投資家であり，商工ファンド株式を主要資産とする原告の信用リスクについても同様に極めて強気な投資家であったとして，発行条件の詳細が定まらないこの段階であっても，エクイタブルが資金拠出をすることがほぼ確定的であったことから，それを前提として本件のスキームが練られた旨主張するが，かかる原告の主張は，およそ合理的ではない上に，これを裏付けるに足りる証拠もなく，上記推認を左右しないものといわざるを得ない。原告は，また，平成８年ころからクレディ・スイス信託銀行のシニア・バイス・プレジデントであったＰ１７に債券発行を依頼していたことがあるから，平成９年１２月の時点では発行する債券の引受人の見通しが立っていたとしても不自然ではない旨主張する。しかし，上記Ｐ１７の陳述書には引受人についての具体的な記載は全くなく（甲１２８），現にＥＢ債１を引き受けたバーチベールＬＰＳ（バーチベールをジェネラルパートナーとし，エクイタブルをリミテッドパートナーとするリミテッドパートナーシップ）は平成１０年２月にＤＭＧ証券Ｐ１４のアレンジで設立されていること（甲２９，弁論の全趣旨），クブライＵ／Ｔ及びシナジープラスは，原告の主張によっても原告自身が見付けてきたものであるとされていることに照らせば，上記Ｐ１７は，ＥＢ債１の投資家の確保について何らの役割も果たしていないことは明らかであって，原告の上記主張を採用することはできず，かかる原告の主張も，上記推認を左右しないものというべきである。(エ)　発行予定の債券においては他社株償還特約の適用は実際には行わず，期限前に現金による償
還をすることが予定されていたこと
ａ　証拠（乙４５）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１５の手持ちノートには，平成１０年１月８日の項目として，原告の発行する社債等が完全なプライベート・ディールであれば，支払代理人，転換代理人は不要と思われるとし，多分転換をしないことが前提と思われる旨の記載があること，「商工ファンドＰ６先生」に係るものとして，期中については，マーケット・バリューで「買入れ償却」及び額面での「償還条項」があれば「特に株に転換することはないだろう」との記載があること，「水２：４５」の項に，「３年目以降１００％で償還」，「買入消却は不要（あってもいいか？）」との記載や，株が下がったら額面で買い戻したいが，その合理的理由をどう説明すべきかなどとの記載があることが認められる。
ｂ　上記の認定事実に加えて，後記イ(ウ)ｂ(ｄ)の認定をも併せて勘案すれば，原告が発行するＥＢ債においては，他社株償還特約は実際には行使されることはないものとして当初から予定されていたものであることが推認できる。


ｃ　この点，原告は，①上記ノートはＤＭＧ証券Ｐ１５があらゆる事態を想定したメモにすぎない，②その「買入償却は不要」とのメモや同ノートに商工ファンド株式での償還を予定したメモがあることなどから当初から現金での中途償還を確定的に予定していたものではない，③現に原告又は商工ファンドはＥＢ債１の発行後，ＥＢ債１の発行に関する契約内容を誤解していたために，契約上認められていない株式による中途償還が可能なものであるとして，中途での商工ファンド株式による償還を検討していたことからもわかるように，現金での中途償還は予定していなかった，④ＥＢ債１は中途買入消却されており，中途償還されていないから，当初の予定であるとされるとおりに中途償還がされたわけではないなどとるる主張し，証人Ｐ１５の証言等にはこれにそう部分も存する。しかし，前記(イ)ｅ(ｃ)のとおり，上記メモは，その内容が相応に信用できる上，具体的な記載内容をみても，全体的に評価すれば，償還が予定されていなかったことは，ＤＭＧ証券Ｐ１５自身が弁解するように，転換の可能性は市場動向により左右されるものであるから，株に転換されることはないだろうと予想した（甲１１８）ようなものではなく，当初から転換しないことを前提に本件のスキームが設計されていたとみるほかない。また，前記(イ)及び(ウ)ｂのとおり，ＥＢ債１の投資家はＰ１又はその関係者を予定していたものであるところ，上記メモの記載は，これを全くの第三者と偽装したい場合に，第三者であればマーケット・バリューで買入消却及び額面での償還条項があれば株に転換されることはなく，株で償還しない理由の説明がつくとのＰ６会計士の認識を示したものであるとして十分に理解可能である。さらに，買入消却の条項はなくても実際には当事者間で自由に合意できるが，あっても問題はないところ，これがない場合，株価が下がったときにＥＢ債１を額面で買い戻すための合理的理由をあらかじめ考えておく必要があると事前に検討している旨の記載であるとして，その記載内容は合理的に理解することが可能である。その他，株での償還についての記載も，「大量移動の報告出したくない，１％は１０万株／年でしょうかんしていくのも一案」（乙４５）とあるとおり，これは当時，一案として検討されたものにすぎず，その後には「転換をしないことが前提と思われる」（乙４５）と記載されていることからしても，原告の上記各指摘及びこれにそう証拠は，上記ｂの推認を左右するものではないものといわざるを得ない。
(オ)　社債発行の直前においても原告が調達資金の明確かつ確固たる具体的な運用計画を持ち合わ
せていなかったこと
ａ　証拠（乙１１）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ６会計士が，平成１０年１月７日に，ＤＭＧ証券Ｐ１４にあてた質問のファックス文書には，「３．ＫＥは，ＳＰＣ４のＮｏｔｅを保有するのではなく，ＳＰＣ４のエクイティで良いと思います。２０％の社債で調達した資金を数％のＮｏｔｅで運用するというのは変だと思います。」との記載があることが認められる。


ｂ　上記ａの認定事実によれば，原告が社債等の発行によって調達した資金の運用方法について，Ｐ６会計士は，高い利率で調達した資金を低い利率で運用することを「変だと思う」とコメントし，ＳＰＣ４のエクイティ，すなわち株式や出資持分の取得で足りると自ら提案していることからして，この時点においても，原告は，明確かつ確固たる調達資金の運用計画を持ち合わせていなかったものであり，同会計士は，調達利率と運用利回りとの対比によって調達資金の運用に逆ざやが生じていることが明らかとなり，原告が調達資金の支払利息を上回る運用収益の獲得等を求めているのではないことが明確化することを避けるため，金利を生む資産への投資を避け，エクイティ投資を提案しているものと評価せざるを得ない。ｃ　この点，原告は，具体的な買収企業が確定していたわけではないが，調達資金を買収目的で使用する意図は有しており，買収に使用するまでの間，資金に流動性を持たせることを前提に，短期的な運用方法についての提案をＤＭＧ証券から受けたにすぎない旨主張する。しかし，かかる趣旨を前記ａのファックス文書から読み取ることはできないことはもとより，前記(イ)及び(ウ)ｂのとおり，Ｐ１が原告の発行する社債等の支払利息の受取人について，Ｐ１及びその関係者以外に流出しないように工作し，今後，条件を詰めて発行する予定の社債等の引受人に，既にＰ１又はその関係者が確定的に予定されていたことからすれば，原告が，調達資金を機会があれば企業買収の資金に使用したいと考え，買収交渉の席に着くための昀低限の手持金として使用することをも意図していたとしても，それは，実質的な出捐を伴わないで原告に赤字を計上する意図で調達された資金についても，これを無駄に遊ばせることなく，可能な限り高い収益を上げるよう運用したいという意向の表れにすぎないとみざるを得ず，詰まるところその程度の運用計画であって，調達資金の明確かつ確固たる具体的な運用計画を持ち合わせていなかったことにおいて，何ら変わりはないものというべきである。(カ)　Ｐ１家族が用意できるだけの資金額がそのままＥＢ債１の発行額となったことａ　証拠（乙１２ないし１４）及び弁論の全趣旨によれば，前記(オ)ａのＰ６会計士の平成１０年１月７日付けファックス文書によるＤＭＧ証券Ｐ１４への質問に対して，ＤＭＧ証券Ｐ１４は翌８日にＰ６会計士にファックスで回答し，Ｐ６会計士が更に同年２月２日及び３日にＤＭＧ証券Ｐ１４にファックス文書を送付していること，このうち，同月２日のＰ６会計士からＤＭＧ証券Ｐ１４にあてたファックス文書には，「④以上の通り，現在即Ｎｏｔｅ引受可能金額は，約＄９０ｍｍです。」と記載されていることが認められる。ｂ　前記前提事実のとおりの実際に発行されたＥＢ債１の価額等にかんがみれば，上記「＄９０ｍｍ」とは９０００万米ドルを意味するものと考えられるから，上記ａの認定事実によれば，Ｐ６会計士は，債券の引受者の立場で債券引受可能額をＤＭＧ証券に連絡しており，ＥＢ債１が，原告に必要な資金に相当する金額を額面として発行されるものではなく，引受者が用意できるだけの資金額がそのままＥＢ債１の発行額となったものであると評価することができる。そして，前記(イ)及び(ウ)ｂのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人としてＰ１又はその関係者が予定されていたことからすれば，当該金額はこの時点におけるＰ１家族の余裕資金額のうちＥＢ債１に費やしてもよいと当時Ｐ１又はＰ１家族が考えていた金額であることが推認される。ｃ　この点，原告は，債券の引受人がいなければ，原告は私募形式であるＥＢ債１を発行することができないので，他に引受人が見付からなければ，Ｐ１家族が用意できる資金額をＥＢ債１の発行額の一部として予定することは検討すべき選択肢の一つであった旨主張するが，原告のかかる弁解に合理性はなく，上記推認を左右するものではない。
(キ)　ＤＭＧ証券が積極的に支払利息の利率を引き上げようと目論んでいたことａ　証拠（乙１７ないし１９）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券は，平成１０年１月１２日及び１９日付けでそれぞれＥＢ債の発行概要案を作成し，同年２月２０日にはほぼ昀終的な発行概要案を作成していること，上記同年１月１９日付けの発行概要案の「留意事項」には，「内包されるオプションの理論値は３１．５％。これはクーポンを年間７．５％引き上げる効果がある。」と記載されるとともに，「値決め（基準価格の決定），償還方法の決定にかかる株価の取り方」として，「あまり長い期間をとると，同債券に内包されるオプション価値の低下，すなわちクーポンの引き下げ要因となりうるため留意が必要。」と記載されていることが認められる。また，証拠（乙４５）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１５は前記手持ちのノートに，「クーポンはＢＡＳＥ＞年１５％までいけないか」というメモを記載していることが認められる。ｂ　前記前提事実のとおりの実際に発行されたＥＢ債１の支払利息の利率と原告によるその算定方法等にかんがみれば，ここにいう「ＢＡＳＥ」とは，通常の社債発行に伴う金利（他社株償還特約のような特殊な特約に係るオプション料に相当する金利を上乗せする前の基本的な債券の金利）のことを指すものと考えられるところ，上記ａの認定事実によれば，それが何とか１５パーセントを上回るようにならないかと金利の引上げに腐心していることが読み取れ，ＤＭＧ証券Ｐ１５が独断で一見社債の発行体の利益にそぐわないような行動をとるとは考え難いことからして，これは発行体である原告の希望を書き留めたものであると評価することができる。したがって，上記ａの認定事実によれば，原告からＥＢ債の発行についてのアレンジを依頼されたＤＭＧ証券は，原告の意向に従って，積極的にＥＢ債の支払利息の利率を引き上げようと目論んでいたことを推認することができる。


ｃ　この点，原告は，利率の引き上げは，私募形式で社債等を発行する原告にとっても，容易に投資家を募ることができるメリットがあるとか，上記メモには信用性がないとかと主張するが，これらの主張に理由がないことは，前記(イ)ａ(ｃ)及び(イ)ｅ(ｃ)のとおりである。(ク)　ＥＢ債１の投資家が実質的に一人である上，転売も予定されていなかったことａ　証拠（乙１８）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券が作成した平成１０年１月１９日付けの発行概要案には，「発行費用見積」として，「本件については，投資家が一人であり，かつ転売されないことから，同代理人を置かない方向で検討中。」と記載され，ここにいう同代理人とは「支払代理人」及び「転換代理人」のことを指す旨記載されていることが認められる。
ｂ　そして，前記(イ)及び(ウ)ｂのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人は，Ｐ１又はその関係者であると認められるから，上記ａの認定事実によれば，一人だけの投資家とは，本件に係るスキーム全体を支配するＰ１であると考えられ，ＤＭＧ証券はＰ１の依頼によりＰ１の資金又はＰ１の一存で若しくはその意向を汲んで資金運用をＰ１にゆだねる関係にある者の資金を運用する形でのＥＢ債１の発行を計画していたことを推認することができる。
ｃ　この点，原告は，ＥＢ債１には支払代理人としてドイツ銀行フランクフルト支店が置かれており，ＤＭＧ証券の上記発行概要案の記載は現実のＥＢ債１の発行内容と異なるほか，ＤＭＧ証券は当時ＥＢ債１の投資家について把握していなかったはずである旨主張する。しかし，支払代理人の有無は上記概要案では検討中とあるだけで，現実のＥＢ債１の発行とそごしているとはいえないこと，上記発行概要案のような記載が原告又はＰ１からの指示又は連絡なしにＤＭＧ証券が勝手に記載することができる性格の事項ではないこと，上記の認定は前記(ウ)ａの認定の内容ともよく符合することなどからして，原告の上記主張を採用することはできない。
原告は，ＤＭＧ証券Ｐ１４が，東京国税局の調査担当者に対する供述の中で，ＥＢ債１の投資家についてほとんど何も知らないと述べている旨も主張する。しかし，このようなことを述べていたとしても，これは，スキーム策定の昀後の段階で加わったクブライＵ／Ｔやシナジープラスの実体についての発言であると理解できる（乙４２の２）上，ＤＭＧ証券が設立をアレンジしたものではないこれらの者についてＤＭＧ証券Ｐ１４自身が詳細を知らなくても何ら不自然ではなく，また，これはＤＭＧ証券がＰ１又は原告から「本件については，投資家が一人であり，かつ転売されない」旨伝えられていたことと何ら矛盾するものでもないから，原告の上記主張は前記ｂの推認を左右するものではない。
(ケ)　Ｐ１によるＥＢ債１発行の昀終意思決定


証拠（乙２０ないし２４）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，平成１０年２月１２日，１３日，１８日，２０日及び２６日に商工ファンドの社長としてのＰ１あてにファックス文書を送付しており，同月２０日には発行までの手続がほぼ確定し，ＥＢ債１の発行及び引受に係るすべての情報がＰ１に集められ，Ｐ１の意思決定によってその発行が決まったことが認められる。(コ)　ＥＢ債１の発行直前でも明確かつ確固たる具体的な企業買収の予定がなかったことａ　証拠（乙２５ないし３２，４２の２）及び弁論の全趣旨によれば，ＥＢ債１の発行までに，ＤＭＧ証券Ｐ１４が，詳細にＥＢ債１発行スキームのキャッシュフローについて検討した英文メモが，平成１０年２月５日，１２日，１３日，１８日，１９日，２３日，２５日及び同年３月５日に作成されていること，これらはＰ６会計士にも交付されていること，そのうち同年２月５日付けの英文メモには，「Ｍｒ．Ｘ」と表記された下に「Ｐ１　ｐｒｅｓｉｄｅｎｔ」とＤＭＧ証券の担当者によるメモが記載され，それがＰ１であることが明記され，また，「Ｈｏｌｄｉｎｇ　Ｃｏｍｐａｎｙ」と表記された下に「ＫＥＮ　Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ」と，「Ｌｉｓｔｅｄ　Ｃｏｍｐａｎｙ」と表記された下に「ＳＨＯＫＯ　ＦＵＮＤ」と記載され，これらのキャッシュフロー図がＥＢ債１の発行スキームについて書かれたものであることが明記されていること，これらのメモには，原告が１億米ドルの債券を発行し資金を調達するが，その資金はケイマンに設立されたＳＰＣ４（コパー）の社債を購入するために使用される予定であると記載されていることが認められる。ｂ　上記ａの認定事実によれば，原告のＥＢ債１による調達資金の全額は，社債に投資する程度の予定等しか組まれていなかったことが認められ，このことからすれば，原告には，ＥＢ債１の発行直前の段階でも明確かつ確固たる具体的な企業買収の予定はなかったことを推認することができる。ｃ　この点，原告は，前記ａの英文メモは，純粋にＤＭＧ証券内部で使用されていた資料であると思われ，誤記ないしＥＢ債１の現実の発行スキームとは異なる点が多々見られること，特に，原告はコパーの株式を取得したのであり社債を購入したわけではないこと，原告がコパー株式購入後に作成された上記平成１０年３月５日付けキャッシュフローについて検討した英文メモですら，社債を購入する予定と記載されていること等からしても，ＤＭＧ証券が勝手に考えた案であり，原告の意図とは無関係である旨主張するが，原告自身も，ある特定の買収案件を念頭に置いてＥＢ債１を発行したものではない旨自認していることにかんがみても，上記主張で指摘する程度の相違は，上記ｂの認定を左右するものではないというべきである。
イ　ＥＢ債１の発行に係る組織群の作成
(ア)　ＳＰＣの各法人等の名称
ａ　ＤＭＧ証券が作成したＥＢ債１の発行に関する資料やＤＭＧ証券の担当者とＰ６会計士がやり取りをしたファックス文書等（乙１１ないし１４，２０ないし２３，２５ないし３２，３４，３６，４２の１及び４２の２，８３，８４，８７ないし９０）には，ＳＰＣ１ないし４やユニット・トラスト（Ｕ／Ｔ）等といった固有名詞を含まない法人等を意味する記号等が多々記載されている。


ｂ　この点について，前記ア(コ)ａのＤＭＧ証券Ｐ１４がＥＢ債１発行スキームのキャッシュフローについて検討した，平成１０年２月５日，１２日，１３日，１８日，１９日，２３日，２５日及び同年３月５日付けの英文メモにおける，ＳＰＣ及びユニット・トラスト（Ｕ／Ｔ）の各記載（乙２５ないし３２，４２の２）と，前記前提事実のとおりのＥＢ債１の実際の発行スキームとを比較すれば，発行に至る過程で作成された様々な文書やスキーム図において表記されたＳＰＣ１とはバーチベール，ＳＰＣ２とはアスチュラ，ＳＰＣ３とはエクイタブル，ＳＰＣ４とはコパー，ケイマンに新設されるユニット・トラストとはダイアモンドＵ／Ｔを指すものであることが認められる。ｃ　また，ＤＭＧ証券Ｐ１４が平成１０年２月１３日及び１８日に本件の社債等の発行に関して商工ファンドの社長としてのＰ１にあてたファックス文書中にも，新たに設立するＳＰＣの名称について，ＳＰＣ１をバーチベール，ＳＰＣ２をアスチュラ，ＳＰＣ４をコパーとする旨の記載がある（乙２１，２２）。(イ)　バーチベール，アスチュラ及びコパーについて証拠（乙４２の１，２５７）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券は，Ｐ１の依頼により，ＥＢ債１のスキームに関係するＳＰＣとしてバーチベール並びにＡ及びＣから始まるＳＰＣの合計３社（その結果，Ａ，Ｂ，Ｃから始まるＳＰＣ３社となる。）を設立したこと，ＡとＣから始まるＳＰＣとは上記(ア)の認定とも併せて考察すればアスチュラとコパーを指すものと考えられること，設立したＳＰＣ３社の運営に係る指示権者及びＳＰＣの口座のサイン権者はＰ１であることが認められる。そして，これらの事実に，コパーはタックスヘイブン地域に所在する原告の措置法６６条の６第１項に規定する特定外国子会社等であること（当事者間に争いがない。），後記エのとおり，ＥＢ債１の中途買入消却に至る過程で，原告又はＰ１とＥＢ債１の投資家との間で特殊な償還又は買入消却方法が合意されるなどしていることをも併せて検討すれば，これらのＳＰＣ３社はＰ１が実質的に支配する会社であると評価することができる。
(ウ)　エクイタブルについて
ａ　Ｐ１により，エクイタブルが，原告の社債等の形式的引受人として準備されたこと(ａ)　証拠（乙１４）及び弁論の全趣旨によれば，前記ア(カ)ａの平成１０年２月３日にＰ６会計士がＤＭＧ証券Ｐ１４にあてたファックス文書には，「ＳＰＣ１とのＬＰ契約」は「現スキーム」で行うこと，「ＬＰになる海外法人につきましては，別途こちらが用意します。よって，ここについての提案は不要」であることが記載されていることが認められる。
(ｂ)　ここにいうＳＰＣ１とは，前記(ア)のとおりバーチベールを指し，また，証拠（乙１５）及び弁論の全趣旨によれば，バーチベールはジャージー島の登記・登録機関，電話帳，商工人名録に記載されていないいわゆるペーパーカンパニーであると認められるところ，これとリミテッドパートナーシップ契約（ＬＰ契約）を締結してリミテッドパートナーになる海外法人については別途原告において用意することが，原告からＤＭＧ証券に伝えられており，ここでいう海外法人とは，前記前提事実及び前記ア(ウ)ｃのとおり，エクイタブルを指すものと認められるから，原告が，このような法人をＥＢ債１の投資家であるバーチベールＬＰＳのリミテッドパートナーとして自ら用意したことを推認することができる。
(ｃ)　この点，原告は，エクイタブルは，海外で信託業務を行うＰ１６から紹介を受けたものであり，ＤＭＧ証券から紹介を受けたものではないことは確かであるが，原告とは無関係の全くの独立した第三者である旨主張する。しかし，前記ア(イ)及びア(ウ)ｂのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人は，Ｐ１又はその関係者を予定しており，これはＰ１又はその関係者そのものである場合もあれば，これらの者が完全に支配する者である場合もあると考えられるから，エクイタブルはそのような者としてＰ１が用意したものであるといわざるを得ず，原告の上記主張を採用することはできない。ｂ　エクイタブルが，Ｐ１の管理支配下にある法人であること(ａ)　エクイタブルによるＥＢ債１の諸経費の費用負担①　証拠（乙２１）及び弁論の全趣旨によれば，前記ア(ケ)のＤＭＧ証券Ｐ１４が平成１０年２月１３日に商工ファンドの社長としてのＰ１あてに送付したファックス文書には，「以下の通りに設定しておきますので，ご検討下さい。」として，ＳＰＣ１（バーチベール）の設立費用及びパートナーシップ契約に係る費用はエクイタブルが，その他の諸費用はＳＰＣ４（コパー）が取引後にまとめて負担する旨，及び，ＳＰＣ３（エクイタブル）とＳＰＣ４（コパー）とのファンド・アドバイザリー契約（FundAdvisoryAgreement）における年間手数料を，ＳＰＣ４（コパー）の「AssetValue×２％＋利益の２０％」と設定しておく旨の記載があることが認められる。②　コパーは，前記のとおり，タックスヘイブン地域に所在する原告の措置法６６条の６第１項に規定する特定外国子会社等であるところ，このようにエクイタブルは，原告の子会社であるコパーとともに，ＥＢ債１の発行に関する諸費用を負担することが予定されており，前記ａ(ｂ)のとおりこのような提案をエクイタブルの設立に関与したわけではないＤＭＧ証券がＰ１からの指示ないしは情報提供なしに一方的に提案するとは到底考えられないことからすれば，現実に費用の支払をしたと否とにかかわりなく，エクイタブルは，Ｐ１の管理支配下にある法人であるからこそ，そして，これをＰ１がＤＭＧ証券に伝えたからこそ，このような記載がされたものであると評価することできる。


③　この点，原告は，原告の子会社であるコパーはエクイタブルとの間でファンド・アドバイザリー契約を締結しておらず，前記ア(カ)ａのＰ６会計士がＤＭＧ証券Ｐ１４にあてた平成１０年２月３日付けファックス文書でも，「ＬＰになる海外法人につきましては，別途こちらが用意します。よって，ここについての提案は不要です。」と明記しているにもかかわらず，ＤＭＧ証券が，勝手にエクイタブルをＰ１が支配する法人と思い込み，エクイタブルに関しての提案を行ってきたものであるとして，これは，ＤＭＧ証券による営業活動の一環としての提案にすぎないとか，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，いずれ誰かが行わなければならなかったＥＢ債１発行に関連する諸費用の分担を行ったにすぎないとかと主張するが，これがＤＭＧ証券による一方的な提案であるとは到底解せないことは上記②のとおりであるから，原告の上記主張を採用することはできない。
(ｂ)　エクイタブルとＰ１との関連性
①　証拠（乙２５，４２の２）及び弁論の全趣旨によれば，前記ア(コ)ａのＤＭＧ証券Ｐ１４が詳細にＥＢ債１発行スキームのキャッシュフローについて検討して作成した平成１０年２月５日付け英文メモには，ＳＰＣ１（バーチベール）とリミテッドパートナーシップ契約を結ぶリミテッドパートナーたる法人がエクイタブルであると記載され，Ｍｒ．ＸすなわちＰ１がその株主又は支配者であることが表示され，同メモの説明文においても，当該リミテッドパートナーはＰ１が所有する既存のＳＰＣとなる旨が記載されていることが認められる。②　そうすると，エクイタブルは，Ｐ１が実質的に支配し，その意のままに動かすことができるものであると評価することができる。
③　この点，原告は，前記①の英文メモは，エクイタブルについてほとんど何も知らないＤＭＧ証券Ｐ１４が作成したものであって信用できず，上記英文メモの説明文中の「ａｑｕｉｆｅｒ」との表記がある部分は「ａｃｑｕｉｒｅ」の誤りであり，「Ｐ１の持つ既存のＳＰＣが，リミテッドパートナーシップの持分を取得する権利を有する」と記載されているだけである旨主張し，その主張どおり上記英文メモ上の記載が存在する（乙２５）。しかし，Ｐ１又は原告からの情報提供なくしてＤＭＧ証券Ｐ１４がかかるメモを作成する理由はなく，また，現実に作成することができる内容のものでもなく，さらには，わざわざその表記を誤記と解すべき必然性もない上に，いずれにしても，上記英文メモのその余の記載とも総合勘案すれば，原告のかかる主張は上記評価を覆すに足りるほどのものではないものといわざるを得ない。そして，このように解することは，ＤＭＧ証券Ｐ１４が「エクイタブルに溜まっていく資金や，海外に蓄積される資金について」「知らされていません」と答えていること（乙４２の２）とも何ら矛盾するものではない。
(ｃ)　バーチベール，アスチュラ，エクイタブル及びコパーとＰ１との関連性①　証拠（乙８３）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ１の依頼を受けたＤＭＧ証券Ｐ１４からの指示でＳＰＣ等の新規設立のアレンジを担当したドイチェ・モルガン・グレンフェル信託会社（ドイツ銀行グループのジャージー島所在の法人）のＰ１８は，ＥＢ債１発行前に，ＤＭＧ証券Ｐ１４から，「このストラクチャーはＭｒ．Ⅹにとって実質的に租税繰延方法である」との説明を受けていたこと，Ｐ１８は，平成１０年１月１６日，ＤＭＧ証券Ｐ１４に対して送付したファックス文書の中で，ＳＰＣ１ないし４は株主がチャリタブルトラストであるが，Ｍｒ．Ⅹが経済的利益を享受し，実質的に同人がその張本人であるから，ジャージーの当局は同人に関する情報の提供を要求するであろうと記載していることが認められる。
また，証拠（乙８４）及び弁論の全趣旨によれば，同月２６日にＤＭＧ証券Ｐ１４は，商工ファンドの社長であるＰ１にあてたファックス文書において，Ｐ１８の上記判断を受けてジャージーの当局からＭｒ．Ⅹの氏名，住所，職業，生年月日等の情報を開示するよう要請されたことを告げた上で，開示の了解を求めており，また，Ｐ１に対し，自分が利権を持つジャージーの会社についての税務問題やＰ１自身が破産宣告を受けていないこと等について明らかにすることが求められている旨を伝えて，これをジャージーの当局に通知することの許可を求めていることが認められる。
そして，証拠（乙８５，８６）及び弁論の全趣旨によれば，同月２９日にＰ１８が，ＤＭＧ証券Ｐ１４にあてたファックス文書には，Ｐ１が利権を持つジャージーの会社についての税務問題やＰ１自身が破産宣告を受けていないこと等について明らかにする確認書の記載例が添付されており，実際にＰ１がその記載例のとおり作成した確認書の控えがＤＭＧ証券に残されていることが認められる。②　そして，前記ア(コ)ａ，イ(ア)及びイ(ウ)ｂ(ｂ)①のとおり，Ｍｒ．ＸとはＰ１，ＳＰＣ１ないし４とはそれぞれバーチベール，アスチュラ，エクイタブル，コパーを指すものと考えられるから，上記の認定事実によれば，海外のＳＰＣ等を使用した本件のＥＢ債１に係る取引のスキームが，Ｐ１のために租税の繰延べをすることを目的とするものであり，ＳＰＣ１ないし４は形式的にはチャリタブルトラストが株主となってはいるものの，それらはすべてＰ１が実質的に支配しているものと評価することができるとともに，Ｐ１自身も，同人がＳＰＣ１ないし４の権益を保有していることからこそ，同人に関する情報について，実際にジャージーの当局に通知していたと推認することができる。
(ｄ)　エクイタブルへの利益の集中


①　証拠（乙８７）及び弁論の全趣旨によれば，平成１０年１月１９日付けのＤＭＧ証券Ｐ１４がＰ１８にあてたＥＢ債１に係るストラクチャーの変更についての連絡文書には，主な変更点として，Ｍｒ．Ⅹと海外のユニット・トラストが総計１億米ドルのＳＰＣ２（アスチュラ）のノート（社債）を購入すること，ＳＰＣ４（コパー）は，ＫＥ（原告）にノート（社債）を発行することが挙げられるとともに，ＳＰＣ３（エクイタブル）は，Ｍｒ．Ⅹ（Ｐ１）がＳＰＣ４（コパー）に対して課税がされないようにするために設立するものであること，Ｍｒ．Ⅹ（Ｐ１）は，原告に対する上記ノートの利払があった時に，日本における原告に対する課税を回避するために，原告の一切の利益をＳＰＣ３（エクイタブル）に移転したいと望んでいること，Ｍｒ．Ⅹ（Ｐ１）は，法律と税金の観点からＳＰＣ各社とは可能な限り完全に引き離された状態になることを望んでいること，ＫＥ（原告）からＳＰＣ１（バーチベール）への利払期間中，ＳＰＣ１（バーチベール）には多額の余剰現金が残るので，ＳＰＣ３（エクイタブル）はＥＢ債１の買戻しによってその余剰現金を得たいと考えていること，すべての経費はＫＥ（原告）又はＳＰＣ４（コパー）に請求して欲しいこと，ＤＭＧ証券Ｐ１４としては，Ｍｒ．Ⅹ（Ｐ１）の意図を書面で詳細に説明することはできないことを理解して欲しいことをそれぞれ記載していることが認められる。また，前記(ａ)①のとおり，本件のＥＢ債１に係るスキームの当初の予定では，原告は，調達資金をコパーの社債を買う形で投資し，コパーがその資金をもって獲得した投資益については，その利益の２０パーセント以上をエクイタブルに支払うことが予定されており，このことは，同年２月２０日付けのＤＭＧ証券Ｐ１４のＰ６会計士に対するファックス文書にも記載されている（乙２３）。そして，昀終的には，前記前提事実のとおり，エクイタブルは，リミテッドパートナーシップ契約（バーチベールＬＰＳ）のリミテッドパートナーとして，ジェネラルパートナーであるバーチベールとの合意に基づき，バーチベールＬＰＳがＥＢ債１に投資することによって生じる利益について，そのすべてを引き受ける権利を有することとされている。
②　上記①の認定事実によれば，エクイタブルは，原告又はＰ１に代わってその利益を保管する形式的な主体として位置付けることが当初から意図されていたとともに，ＥＢ債は当初から満期前に買い戻されることが予定されていたことを推認することができる。
(ｅ)　Ｐ１家族への利益供与の出口としてのエクイタブルの位置付け①　証拠（乙８８）及び弁論の全趣旨によれば，平成１０年１月２７日付けでＰ１８からＤＭＧ証券Ｐ１４にあてられたファックス文書には，ジャージー島のＯＬＭ弁護士事務所から入手した，本件のストラクチャーからの考え得る「出口ルート」（exitroute）についての意見書が添付されているとともに，このストラクチャーを段階的に縮小する際，利益を顧客の家族へ通じさせる「出口ルート」は，リミテッドパートナーシップのリミテッドパートナーを通じることになり，ワラントかオプションの保有を通じて，リミテッドパートナーシップの利権が，ジェネラルパートナーから当該リミテッドパートナーに移転するような仕組みが考えられており，当該リミテッドパートナーの詳細については法律上開示する必要性がなく，その「出口ルート」が，現段階では，当該家族に直接結び付くのか，又は信託や他の支配している企業につながるかが明確にされていないことから，更に検討することが有益である旨の記述があることが認められる。


②　上記①の認定事実によれば，顧客の家族，すなわちＰ１家族にこのスキームからＥＢ債１の支払利息を流出させる「出口ルート」として，当初からリミテッドパートナーシップ，すなわちバーチベールＬＰＳのリミテッドパートナー，すなわちエクイタブルが企画されていたことを推認することができる。③　また，証拠（乙８９）及び弁論の全趣旨によれば，次の各事実が認められる。すなわち，まず，平成１０年２月３日付けのＤＭＧ証券Ｐ１４からＰ１８あてのファックス文書によって，同日朝にＤＭＧ証券Ｐ１４がＰ１と会見して確認した事項として，Ｐ１がケイマンに新たに２０００万米ドルのユニット・トラストを作ること，Ｐ１がジャージー以外のどこかにＳＰＣ４に相当する法主体（もし，第２案を実行するならＳＰＣ３に相当する法主体）を作るのが好ましいと思っていること，もし，第１案を採るのであれば，ジャージーにパートナーシップを設立すべきであること，もし，Ｐ１がヘッジファンドをＳＰＣ４（コパー）に売却するため，ＳＰＣ１（バーチベール）による原告への債券代金の支払が２回に分割できないのであれば，ドイツ銀行は個人向け融資を行っていないからＰ１につなぎ融資はできないので，全体のストラクチャーを２回に分割すべきであり，同月２５日に５０００万米ドル分だけ行い，同年３月の第１週にもう５０００万米ドル分を行うこととすべきであること，Ｐ１は，１億米ドルのＥＢ債が一度に発行できるならば，Ｐ１からＳＰＣ２（アスチュラ），ＳＰＣ１（バーチベール），そしてＫＥ（原告）への現金の流れは同年２月末までに実行すべきと考えており，残りの部分（ＳＰＣ４に相当する法主体と出口企業の設立）はその後でも足りると考えていること等を伝えるとともに，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，ストラクチャーの「出口ルート」として２つのアイデアを提案したいとしてこれを添付した上，ストラクチャー全体を確認するためのＰ１との昀後の会談を東京時間同月４日午後５時３０分に行う予定である旨を伝えていることが認められる。そして，上記の添付された２つのアイデア（第１案と第２案）がスキーム図で表されており，第１案は，Ｐ１を受益者とする信託がＳＰＣ１（バーチベール）のリミテッドパートナーとなるオプションを保有し，その行使によってリミテッドパートナーとなって，利益をＰ１につなげる「出口ルート」となろうというものであり，第２案は，Ｐ１が受益者となる信託であるＳＰＣ３に相当する法主体にあてて，ＳＰＣ１（バーチベール）がパフォーマンスボンドを発行し，ＳＰＣ３に相当する法主体がＳＰＣ１（バーチベール）からその利益分配の形でＰ１のためにストラクチャーから利益を移転し，かつ，これをＰ１につなげる「出口ルート」となろうというものであり，両アイデアにおいて，当時，ＳＰＣ４（コパー）がドイツ銀行とのスワップ取引によって得る利益を，アドバイザリー・フィーの名目でＳＰＣ１（バーチベール）又はＳＰＣ３（エクイタブル）に吸い取らせ，措置法６６条の６第１項に規定する特定外国子会社等になる予定のＳＰＣ４（コパー）において原告の所得金額に合算される利益をなくすことが企画されていたことが認められる。
④　上記③の認定事実及び前記前提事実によれば，原告がコパーの社債を購入した代金でコパーはＰ１からヘッジファンドを購入するところ，原告が当該社債代金を支払う原資はＳＰＣ１（バーチベール）からのＥＢ債の購入代金が充てられることになるので，これが不足する場合には，結局コパーによるＰ１のヘッジファンドの購入は原資不足から実行できなくなるために，ＳＰＣ１（バーチベール）によるＥＢ債の購入を２回に分割して代金額を減少させ，１回目の購入代金を原告から順次コパー，Ｐ１へと循環させて，再び同じ資金を２回目のＥＢ債の購入のための原資としてＰ１からＳＰＣ１（バーチベール）へと循環させた上で利用することが当初から予定されており，前記前提事実のように，昀終的にはコパーがＰ１から購入するヘッジファンドの価額が７００万米ドルに限られたものの，その部分に関しては上記の予定どおりにスキームが実行に移されていること，Ｐ１自身が本件でのスキームにおいてＳＰＣに蓄積される利益を自身に流出させる「出口ルート」を作出していたものであること，原告がＳＰＣ４（コパー）の株式を保有した場合に，その利益がいわゆるタックスヘイブン税制により原告の所得に合算されることを防ぐため，コパーの利益をも「出口ルート」に移転させることを計画していたこと，前記前提事実のとおり，昀終的には第１案での信託の位置に，ＳＰＣ３（エクイタブル）がオプションを保有する形ではなく，始めからリミテッドパートナーとなる形で設立されたことが認められ，これらを総合すれば，エクイタブルはＰ１の支配する法人として設立され，本件のスキームに，Ｐ１家族に対するＥＢ債１の支払利息の移転機能を果たすためのものとしてＰ１の決定によって組み込まれたことを推認することができる。⑤　さらに，証拠（乙９０）及び弁論の全趣旨によれば，前記③の平成１０年２月４日のＤＭＧ証券Ｐ１４とＰ１との昀後の会談を受けて，ＤＭＧ証券Ｐ１４から情報を得たＰ１８が，その情報に基づいて作成したものである，Ｐ１８発ＯＬＭ弁護士事務所あてで，ＤＭＧ証券Ｐ１４にも参考送付されたファックス文書には，その時点での本件のスキームの昀新の決定事項が記載されており，その内容として，顧客はジャージーのリミテッドパートナーシップがこのストラクチャーからの出口のメカニズムとして昀も適切なものであるとの結論を下したこと，したがってジャージーの弁護士がリミテッドパートナーシップ契約書の草案を作成する予定であること，当該リミテッドパートナーシップのジェネラルパートナーはＳＰＣ１（バーチベール）であり，そのリミテッドパートナーは既存のジャージーの「エクイタブル・インベストメント・リミテッド」であり，その住所は「私書箱○○○，クイーンズ・ハウス，ドン・ロード，セント・ヘリアー，ジャージー，ＪＥ４８ＵＧ」である旨の記載があることが認められる。


⑥　上記⑤の認定事実によれば，顧客であるＰ１が，Ｐ１家族に利益をつなげる「出口ルート」としてエクイタブルをリミテッドパートナーとするバーチベールＬＰＳのスキームを昀終的に決定したことが認められる。
(ｆ)　エクイタブルはＰ１に支配されているが，形式的・表面的にはその支配関係がないように企図され
ていること
①　証拠（乙４５）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１５の手持ちノートには，平成１０年２月３日の項に，「ＬＰと社長の関連を切る形：ＤＭＧを間に入れる。→Exit案　Alternativeを作り提案」との記載があることが認められる。
②　上記①の認定事実のほか，前記(ｅ)③及び(ｅ)④のとおりＤＭＧ証券Ｐ１４が上記記載の日と同日に「出口ルート」の案として２案をＰ１に提案していたことを総合考慮すると，上記ノートの記載は，バーチベールＬＰＳのリミテッドパートナーであるエクイタブルとＰ１は直接の関係があるにもかかわらず，関係がないことを装うために，ＤＭＧ証券が「出口ルート」案を複数提示していたことを示すものであるということができる。③　この点，原告は，上記ノートの「ＬＰ」は場合によってはリミテッドパートナーシップ（ＬＰＳ）を意味することがあるとか，ＤＭＧ証券Ｐ１５自身もこのノートの記載は趣旨不明であると述べているなどと主張し，証人Ｐ１５もその旨供述するが，上記②の認定は，前記(ｅ)③及び(ｅ)④の認定ともよく符合しており十分に了解可能であって，原告の主張を採用することはできない。
また，原告は，平成１０年２月２４日の段階で，ＤＭＧ証券Ｐ１４及びＤＭＧ証券Ｐ１５が，エクイタブルと連絡が取れないというトラブルが生じており，エクイタブルがＰ１の支配する法人であれば，このような手違いは発生しようがなかったはずであるから，エクイタブルは独立の第三者である旨主張するが，エクイタブルの準備段階においてはＰ１又は原告側に手違いが生じることもさほど不自然ではないことからして，このような事実が仮に認められたとしても，それだけをもって，すでに述べたとおり，多数の証拠に裏打ちされたエクイタブルがＰ１の支配下にあるとの認定を左右することにはならない。さらに，原告は，エクイタブルが独立の第三者であることは，エクイタブルの前管財人Ｐ１９作成の平成１５年（２００３年）５月２３日付けレターに記載されているように，エクイタブルはジャージー島籍の信託が１００パーセントの株式を保有する会社であり，かつ，Ｐ１家族及び原告は，当該ジャージー島籍の信託の受益者ではない上，Ｐ１９は，チャネル諸島所在の投資信託委託会社ニューコート・トラスティーズ・リミテッドに勤務する人物であり，仮に虚偽の事実を申告したとすれば，同社は投資信託委託業の免許を剥奪されるリスクを負っていることからして，その記載内容は信用できる旨主張する。しかし，当該レターも，やはり，上述のとおり多数の証拠に裏打ちされたエクイタブルがＰ１の支配下にあるとの認定に照らせば，到底信用し難い。これは，エクイタブルの公式な会社設立証書が存在することを考慮したとしても何ら変わるものではない。
ｃ　エクイタブルの実態
以上によれば，Ｐ１は，原告に赤字を計上するための支出金について，Ｐ１又は原告の関係者に収受させる方法について検討していたこと（前記ア(イ)），Ｐ１家族が用意できるだけの資金額がそのままＥＢ債１の発行額となったこと（前記ア(カ)），ＥＢ債１の投資家は実質的に一人であったこと（前記ア(ク)），Ｐ１により，エクイタブルが，原告の社債等の形式的引受人として準備されたこと（前記イ(ウ)ａ），エクイタブルがＥＢ債１の諸経費の費用負担をすることが当初計画されていたこと（前記イ(ウ)ｂ(ａ)），ＤＭＧ証券においても，Ｐ１が，バーチベールとリミテッドパートナーシップ契約を結ぶリミテッドパートナーたるエクイタブルを，実質的に支配しているものとし，本件のＥＢ債１に係る取引のスキームが，Ｐ１のために租税の繰延べをすることを目的とするものであるとして，本件のＥＢ債１に係るスキームの検討を行っていたものであり，Ｐ１も，同人がエクイタブルの権益を保有しているとして，自身に関する情報をジャージー当局に通知していたこと（前記イ(ウ)ｂ(ｂ)及びイ(ウ)ｂ(ｃ)），原告の債券発行に係る具体的な内容（債券の種類，金額，発行日，利率等）が決定していなかったにもかかわらず，バーチベールＬＰＳが引受人（投資家）として決まっており，エクイタブルはそのリミテッドパートナーとして，原告又はＰ１らに代わってその利益を保管する形式的な主体として位置付けられることが当初から意図され，昀終的に，エクイタブルは，本件のスキームに，Ｐ１家族に対するＥＢ債１の支払利息の移転機能を果たすためのもの，すなわちＰ１家族にこのスキームからＥＢ債１の支払利息を流出させる「出口ルート」としてＰ１の決定によって組み込まれた，利益を収受する存在として設定されたものであること（前記ア(ウ)，イ(ウ)ｂ(ｄ)，イ(ウ)ｂ(ｅ)），エクイタブルとＰ１は直接の関係があるにもかかわらず，関係がないことを装うための方策を，ＤＭＧ証券が当初検討していたこと（前記イ(ウ)ｂ(ｆ)）が認められる。そして，そのほか，後記エ認定のとおり，ＥＢ債１の中途買入消却に至る過程で，原告又はＰ１とＥＢ債１の投資家との間で特殊な償還又は買入消却方法が合意されたことも併せて考察すれば，エクイタブルは，Ｐ１によって支配されたものであり，本件のＥＢ債１の支払利息をＰ１家族に移転させるためにＰ１が用意した，Ｐ１又はＰ１家族のための単なる名義貸しの機能しか果たさない存在であり，本件のスキームに利用した各種の契約形態はすべて利息を収受する存在がＰ１又はＰ１家族であることを隠ぺいするために形式的な法主体性と形式的な契約条項によるＥＢ債１に係る支払利息の受領権限を設定するためだけのものとして考案された，実体を表さない不真正なものにすぎないということができる。
(エ)　ダイアモンドＵ／Ｔについて


ａ　ダイアモンドＵ／Ｔの設立
(ａ)　証拠（乙２１，２２）及び弁論の全趣旨によれば，前記ア(ケ)のＤＭＧ証券Ｐ１４が平成１０年２月１３日及び１８日に本件の社債等の発行に関して商工ファンドの社長としてのＰ１にあてたファックス文書には，新たにケイマンに設立するユニット・トラストをダイアモンドＵ／Ｔとし，当該ユニット・トラストの設立はＰ１８がアレンジしている旨の記載があることが認められる。
(ｂ)　上記(ａ)の認定事実によれば，ダイアモンドＵ／Ｔは，Ｐ１がＤＭＧ証券Ｐ１４に依頼して，Ｐ１８のアレンジの下に設立させたユニット・トラストであることが認められる。
ｂ　ダイアモンドＵ／ＴとＰ１との関連性
(ａ)　証拠（乙８９）及び弁論の全趣旨によれば，前記(ウ)ｂ(ｅ)③の平成１０年２月３日付けのＤＭＧ証券Ｐ１４からＰ１８にあてられたファックス文書には，同日朝にＤＭＧ証券Ｐ１４がＰ１と会見して確認した事項として，Ｐ１がケイマンに新たに２０００万米ドルのユニット・トラストを作ること，Ｐ１は，１億米ドルのＥＢ債が一度に発行できるならば，Ｐ１からＳＰＣ２（アスチュラ），ＳＰＣ１（バーチベール），そしてＫＥ（原告）への現金の流れは平成１０年２月末までに実行すべきであると考えていたことが認められる。また，証拠（乙１４）及び弁論の全趣旨によれば，前記ア(カ)ａの平成１０年２月３日にＰ６会計士がＤＭＧ証券Ｐ１４にあてたファックス文書には，「ＥＢの発行について」として「第１回：＄５０ｍｍ　ＤＭＧ引受→ＳＰＣ１→ＳＰＣ２→国内でＮｏｔｅ購入」，「第２回：＄５０ｍｍ（３月中）　ＤＭＧ引受→ＵＴ（現存分，＄３０ｍｍ）」，上記「第２回」の「ＤＭＧ引受」との文言に引き続いて行を変えて「→ＳＰＣ１→ＳＰＣ２→ＵＴ（ケイマン，＄２０ｍｍ）」と記載されていることが認められる。
さらに，証拠（乙１００）及び弁論の全趣旨によれば，原告は，ダイアモンドＵ／Ｔの設定費及び管理費を負担していることが認められる。
加えて，前記前提事実のとおり，アスチュラによるバーチベールＬＰＳに対する米国国債の品貸し契約においては，通常，同様の取引において行われるはずの担保金等の差入れが一切なされていないままに品貸しが実行されており，アスチュラは，無担保で，７５００万米ドルという金融の常識から到底考えられないような高額の品貸しをしているところ，そのようなアスチュラにダイアモンドＵ／Ｔ，ひいてはその受益者とされるＰ１及びＰ２が総額２５００万米ドルという巨額の投資をしていることになることが認められる。(ｂ)　上記(ａ)の認定事実に上記ファックス文書の趣旨を加味するとともに，前記ア(カ)ｂと同様に「ｍｍ」が百万米ドルを示すと考えられることを併せて勘案すれば，当該文書の記載は原告が発行する社債等の引受人と引受額の記載であり，ＥＢ債１の平成１０年３月６日発行分のうち３０００万米ドルの購入者は，現存のユニット・トラストであり，別の２０００万米ドルの購入者は，ケイマンに新設される別のユニット・トラストとすることがこの時点で既に確定していたことを推認することができる。そして，これと，前記前提事実のとおりの実際に行われたＥＢ債１に係るスキームとを比較・照合すると，上記現存のユニット・トラストとはクブライＵ／Ｔであり，上記ケイマンに新設されるユニット・トラストとは，後に原告の指示でＤＭＧ証券によって設立がアレンジされるダイアモンドＵ／Ｔであることがそれぞれ認められる。
そうすると，いまだ設立されていないダイアモンドＵ／Ｔをその発行条件の詳細が定まっていない段階のＥＢ債１の購入に関与させることとしているにもかかわらず，Ｐ１は，これを通じたＥＢ債１の購入に至るキャッシュフローが確実に実行されると判断していること，アスチュラのバーチベールＬＰＳに対する米国国債の品貸しには，担保が設定されていないことは，Ｐ１及びＰ２，ダイアモンドＵ／Ｔ，アスチュラ，バーチベールＬＰＳという連鎖的な投資の形態をとる取引には，そもそも担保を必要とするようなリスクを考える必要がないものと関係者に理解されていたことを示すものであることを指摘することができる。このような事情に，前記ア(イ)，ア(ウ)ｂ及びア(ウ)ｃのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人はＰ１若しくはその関係者そのもの又はこれらの者が完全に支配する者が予定されていたことをも総合考慮すれば，ダイアモンドＵ／Ｔが受益権者であるＰ１及びＰ２に完全に支配され，そのトラスティーは独自の判断権限を一切有さない形式的な存在にすぎないものと評価することができる。
(ｃ)　この点，原告は，ダイアモンドＵ／Ｔの信託約款によれば，当該ユニット・トラストの投資判断は，出資者であり受益者であるＰ１ないしＰ１家族からは独立したトラスティーが行うこととされており，投資対象が合理的なものである限り，結果として，Ｐ１や原告が意図した投資先に投資することは不合理ではなく，むしろ，これらのユニット・トラストによる投資が合理的なものとなるように，原告はＥＢ債１の金利を投資家に魅力的なものとする努力を行ってきたものである旨主張する。しかし，上記(ｂ)の認定のとおり，ＥＢ債１のスキームへのダイアモンドＵ／Ｔの関与の順序は，原告の主張とは全くの正反対であって，原告の上記主張は，そもそもその前提を欠くので，採用することはできない。


また，原告は，ダイアモンドＵ／Ｔがそのトラスティーの判断でバーチベールＬＰＳを介して実質的にＥＢ債１の支払利息のうちの一部を取得することになるアスチュラの発行する社債に投資した旨主張し，Ｐ１が平成１０年２月付けでダイアモンドＵ／Ｔにあてた手紙には，トラスティーであるドイチェ・モルガン・グレンフェル（ケイマン）リミテッドは，トラスティーが承認する条件と価格で，アスチュラ社債に，その信託勘定で，独占的に投資するよう，権限を与えられ，かつ，指示されている旨記載されていることが認められる（乙３５）。しかし，やはり，これも上記認定と同様，関与の順序が正反対であって，ダイアモンドＵ／Ｔが，受益権者であるＰ１及びＰ２に完全に支配された存在であることを隠ぺいするために，事後的に形式上設立されたものにすぎないというべきであって，これに関する原告の主張にも理由がないものといわざるを得ない。さらに，原告は，確かに，ダイアモンドＵ／Ｔの設定費及び管理費を，結果として，原告が負担していることは事実であるが，それらの費用を誰が負担したかということと，同Ｕ／Ｔのトラスティーが，受益者や原告から独立して投資判断を行ったか否かということは，全く別個の議論であるとか，社債の発行体が，社債発行のスキームに係る費用を負担することは，私募による場合にはよくあることであるとか，ダイアモンドＵ／Ｔの設定費及び管理費は，本来，同Ｕ／Ｔ内部で負担されるべき性質の費用であり，同Ｕ／Ｔの決算書に反映されるべき費用であって，これはＤＭＧ証券が，誤って，原告に負担させるように設定したものであり，結果的に不適正なのであれば，それは専門家たるＤＭＧ証券の責任であるとか，ダイアモンドＵ／Ｔとしても，自ら負担すべき設定費及び管理費を第三者（原告）が負担してくれるというのにこれを拒否することは，自らの利益を害することであって，受益権を有するＰ１及びＰ２との関係で許されないなどと主張するが，これらの原告の主張はそのいずれもが主張自体において不合理であって，証拠に裏打ちされた上記(ｂ)の認定を到底左右するものではない。
(オ)　ＧＯＵ／Ｔについて
ａ　証拠（乙３６）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ１が平成１０年２月２５日に購入し，同年１０月１６日及び２８日にＧＯＵ／Ｔに売却した５０００万米ドルのアスチュラ社債と，同月１４日及び２６日にＧＯＵ／Ｔから購入した５０００万米ドルのＧＯＵ／Ｔの受益権の各取引に関して発せられた，ドイツ銀行グループ内の原告のＥＢ債１に係る連絡メールには，ＧＯＵ／ＴがＰ１の保有するアスチュラ社債を購入する一連の取引について，Ｐ１が税務顧問及び法務顧問に検討させて，承認させたことが記載されていることが認められる。また，前記前提事実のとおり，アスチュラによるバーチベールＬＰＳに対する米国国債の品貸しは，無担保でありながら，Ｐ１はそのようなアスチュラに５０００万米ドルという巨額の投資をしていたところ，ＧＯＵ／Ｔは，そのようなＰ１保有のアスチュラ社債を躊躇なく取得しているのであって，このことは，前記(エ)ｂと同様に，Ｐ１，ＧＯＵ／Ｔ，アスチュラ，バーチベールＬＰＳという連鎖的な投資の形態をとる取引には，そもそも担保を必要とするようなリスクを考える必要がないものと関係者に理解されていたことを示すものであるというべきである。
ｂ　そうすると，ＧＯＵ／Ｔが独立したトラスティーの判断により運営されているとは到底考え難く，ＧＯＵ／Ｔは，受益権者であるＰ１によって完全に支配され，そのトラスティーは独自の判断権限を一切有さない形式的な存在にすぎず，初めからＰ１の決定によってアスチュラ社債を購入したものであると評価すべきである。ｃ　この点，原告は，前記ａの連絡メールの信用性を弾劾し，ＧＯＵ／Ｔのトラスティーの判断がＰ１の意思に拘束されていることを示す証拠とはならない旨主張するが，前記前提事実のとおり，当該取引の実体が，Ｐ１がアスチュラ社債を所有していたその中間に，ＧＯＵ／Ｔの受益権をわざわざ介在させただけのものにすぎず，その他の実体には何らの変更も加えられていないことからすれば，ＧＯＵ／ＴのトラスティーがＰ１から独立した判断を行っていたなどとは考え難いところ，上記連絡メールはその記載の態様や内容からして，ドイツ銀行グループ内の者が憶測で記載したものと考える余地はなく，その信用性が高いものといえるから，原告の主張を採用することはできない。
(カ)　クブライＵ／Ｔについて
ａ　前記前提事実のとおり，クブライＵ／Ｔの出資者は，ヤスプＬＰＳのみであるところ，証拠（乙３７の１ないし６）によれば，ヤスプＬＰＳはＰ１家族のみがそのリミテッドパートナーであり，ヤスプＬＰＳはクブライＵ／Ｔに出資することを目的としていることが認められる。


また，前記(エ)ｄ(ａ)及び(エ)ｄ(ｂ)のとおり，前記ア(カ)ａの平成１０年２月３日にＰ６会計士がＤＭＧ証券Ｐ１４にあてたファックス文書には，現存のユニット・トラストであるクブライＵ／Ｔが，平成１０年３月に発行するＥＢ債１の３０００万米ドル分の投資家（引受人）として記載されていることが認められる。さらに，証拠（乙２５ないし３２）及び弁論の全趣旨によれば，ＥＢ債１の発行の詳細が決定する以前の平成１０年２月５日の段階から，ＤＭＧ証券によって既にジャージーの信託が３０００万米ドル分のＥＢ債１の購入者として記載されていることが認められ，これと前記前提事実のとおりのＥＢ債１の実際のスキームとを照合すれば，このジャージーの信託とはクブライＵ／Ｔのことを指すものと認められる。ｂ　上記ａの認定事実及び前記前提事実によれば，クブライＵ／Ｔをいまだその発行条件の詳細が定まっていないＥＢ債１の投資家（引受人）として関与させることとしているにもかかわらず，Ｐ１は，これを通じたＥＢ債１の購入に至るキャッシュフローが確実に実行されると判断していること，前記前提事実のとおり，Ｐ１家族がヤスプＬＰＳに出資した金額がそのままクブライＵ／Ｔに出資され，クブライＵ／Ｔがほぼその金額をＥＢ債１の購入資金に充てていることが認められる。さらに，前記ア(イ)，ア(ウ)ｂ及びア(ウ)ｃのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人はＰ１若しくはその関係者そのもの又はこれらの者が完全に支配する者が予定されていたことのほか，後記エ認定のとおり，ＥＢ債１の中途買入消却に至る過程で，原告又はＰ１とＥＢ債１の投資家との間で特殊な償還又は買入消却方法が合意されるなどしていることも併せて考察すれば，クブライＵ／Ｔが，唯一の受益権者であるヤスプＬＰＳの利益の唯一の享有主体であるリミテッドパートナーのＰ１家族に完全に支配され，クブライＵ／Ｔのトラスティーは独自の判断権限を一切有さない形式的な存在にすぎないものと評価することができ，Ｐ１家族により，クブライＵ／Ｔが，Ｐ１家族のための名義貸しとして，原告のＥＢ債１の形式的引受人に組み込まれたことを推認することができる。よって，クブライＵ／Ｔは，真の投資家がＰ１家族であり，原告が支払う利息がＰ１家族に帰属する事実を覆い隠すための存在にすぎないものというべきである。ｃ　この点，原告は，クブライＵ／Ｔの信託約款によれば，当該ユニット・トラストの投資判断は，出資者であり受益者であるヤスプＬＰＳないしはＰ１家族からは独立したトラスティーが行うこととされており，投資対象が合理的なものである限り，結果として，Ｐ１や原告が意図した投資先に投資することは不合理ではなく，むしろ，当該ユニット・トラストによる投資が合理的なものとなるように，原告はＥＢ債１の金利を投資家に魅力的なものにする努力を行った旨主張するが，証拠に裏打ちされた上記ｂの認定に照らせば，道筋は全く反対であって，原告の主張を採用することはできない。
(キ)　シナジープラスについて
ａ　証拠（乙１）及び弁論の全趣旨によれば，シナジープラスはマン島所在の法人とされるところ，その株主等の詳細は不明であり，登記・登録機関ではその実体を確認できず，電話帳にも商工人名録にも登録されていないことからして，いわゆるペーパーカンパニーであると認められる。これは，シナジープラスの公式な会社設立証書が存在することを考慮したとしても何ら変わるものではない。また，証拠（乙２８，２９，３１，４２の２，４６）及び弁論の全趣旨によれば，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，遅くとも平成１０年２月１８日までに，バーチベールＬＰＳ及びクブライＵ／Ｔのほかに，１０００万米ドル分のＥＢ債１を購入する投資家を名称不明のままスケジュールに組み込んでいたこと，商工ファンドの代表取締役としてのＰ１からＤＭＧ証券Ｐ１４に同月２３日にあてられたファックス文書によって，Ｐ１は，ＥＢ債１の申込者としてシナジープラスの名称や所在等の詳細を伝えたこと，これを受けて，ＤＭＧ証券Ｐ１４は，シナジープラスを投資家に追加してＥＢ債１の発行スキームに関する同月２５日付けの英文メモを作成したことが認められる。さらに，証拠（乙４７）及び弁論の全趣旨によれば，ＥＢ債１の利払の当時，原告が利息を米ドル以外の通貨で支払うことを希望し，投資家も原告が望む通貨であればいかなる通貨でも支払利息として受け入れると同意しているとの記載がある文書がＤＭＧ証券に存在していることが認められる。ｂ　前記前提事実のとおり，ＥＢ債１の利息は米ドルで支払うことは原告と投資家の双方を拘束しているＥＢ債１の条件であるところ，投資家側が発行体の言いなりになって，発行体の望むいかなる通貨での支払をも認めることは通常では考え難いこと，前記ア(イ)，ア(ウ)ｂ及びア(ウ)ｃのとおり，原告の発行する社債等の支払利息の受取人はＰ１若しくはその関係者そのもの又はこれらの者が完全に支配する者が予定されていたこと等のほか，後記エ認定のとおり，ＥＢ債１の中途買入消却に至る過程で，原告又はＰ１とＥＢ債１の投資家との間で特殊な償還又は買入消却方法が合意されるなどしていることも併せて考察すれば，シナジープラスは原告又はＰ１家族と関係のある者であって，Ｐ１家族又はその関係者が実質的に支配するものであると評価することができる。


ｃ　この点，原告は，上記ＤＭＧ証券の文書（乙４７）は，当該文書の作成日時，宛先及び差出人が不明であって，証拠としての信用力が認められない旨主張するが，当該文書は，ＤＭＧ証券の書類箱に保存されていたものであり（乙１０５），その内容も具体的であって，原告，Ｐ１又はＤＭＧ証券しか知り得ない内容のものであり，その内容からしてもＤＭＧ証券のＥＢ債１に係る事務を担当していた者がメモとして記載したものであることは明らかであるから，その内容に信用性はあるものというべきである。また，原告は，ＥＢ債１の発行時に為替予約をすれば，為替リスクは問題にならない旨も主張するが，米ドル以外のどの通貨を想定して為替予約をすべきなのかが明らかではないなどといった点でおよそ現実性がない主張であって，採用できない。原告は，実際には，ＥＢ債１の利息は米ドルで支払われており，昀終的に，ＥＢ債１の投資家が原告側の要望に合意しなかったことは明らかであるとも主張するが，これは当初なされた合意が，その後の何らかの事情により，履行の必要性を欠くに至ったことから実行されなかったという結果論にすぎず，少なくとも当初の段階でこのような合意があったと認められる以上は，かかる原告の主張は前記ａ及びｂの認定を左右しないものというべきである。原告は，米ドル以外の通貨での利払の検討は原告内部でのものにすぎないとも主張するが，上記メモの記載内容からして，このような主張はおよそ採用できない。さらに，原告は，シナジープラスの取締役Ｐ２０が，Ｐ１家族及び原告は，シナジープラスに対していかなる受益権も有していないと述べている（甲３１の２）旨も主張するが，前記ａ及びｂの種々の証拠に裏打ちされた認定に照らして信用できない。
(ク)　ＥＢ債１に係る組織群の役割
ａ　アスチュラルートの組織群の役割
(ａ)　前記(ウ)のとおり，エクイタブルはバーチベールＬＰＳの唯一のリミテッドパートナーであり，リミテッドパートナーシップ契約により，バーチベールＬＰＳが投資した７５００万米ドル分のＥＢ債１に係る２１．２５パーセントの利息額のうち，１５．７８２パーセント相当額を受領してデフォルトリスク及び商工ファンド株式による元本償還による損失を負担するリスクを引き受けているとされるところ，当該利息のうち残りの５．４６８パーセントについては，すべてアスチュラからの米国国債の品借り料としてアスチュラに支払われているから，バーチベールＬＰＳには１円も残らず，資金フローのパイプ役を担うだけであり，また，証拠（乙３４）によれば，ＤＭＧ証券がＥＢ債１に係るキャッシュフローのスケジュールを作成しており，前記組織群に対して，資金を，いつ，いくらを，どのように流せばよいのかの予定を作成していることが認められ，これらによれば，バーチベール及びこれをジェネラルパートナーとするバーチベールＬＰＳ並びにアスチュラは，昀初から定められた資金の受渡しを行っていただけの形式的な存在にすぎないものと評価することができる。(ｂ)　そして，ＥＢ債１による資金取引の３分の２を占めるアスチュラルートについては，ＥＢ債１の発行及び引受に係るすべての情報はＰ１に集められ，Ｐ１の意思決定によってその発行が決まったものである（前記ア(ケ)）ところ，バーチベール，アスチュラ及びコパーの３社はＰ１が実質的に支配する会社であり，昀初から定められた資金の受渡しを行っていただけの形式的な存在にすぎないこと（前記(イ)，(ク)ａ(ａ)），Ｐ１により，Ｐ１又はＰ１家族が実質的に支配するエクイタブル，ダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／Ｔが，原告のＥＢ債１の形式的引受人又はこれにＰ１若しくはＰ１家族の資金を提供するためだけの形式的な存在として準備されたこと（上記(ウ)ないし(オ)），原告の債券発行に係る具体的な内容（債券の種類，金額，発行日，利率等）が決定していなかったにもかかわらず，バーチベールＬＰＳが引受人（投資家）として決まっており，エクイタブルはそのリミテッドパートナーとして，原告又はＰ１らに代わってその利益を保管する形式的な主体として位置付けることが当初から意図され，昀終的に，エクイタブルは，本件のスキームに，Ｐ１家族に対するＥＢ債１の支払利息の移転機能を果たすだけのもの，すなわちＰ１家族にこのスキームからＥＢ債１の支払利息を流出させる「出口ルート」としてＰ１の決定によって組み込まれた，利益を収受する存在として設定されたものであること（前記ア(ウ)，イ(ウ)ｂ(ｄ)，イ(ウ)ｂ(ｅ)）からして，アスチュラルートに係る組織群の役割は，原告からＰ１家族に対する利益供与を，ＥＢ債１の支払利息の海外投資家に対する支出の形に仮装して，当該利益供与額を，国税当局に把握されることなく，Ｐ１又はＰ１家族が自ら支配するストラクチャー内に無税で留保するためのいわゆる導管体にすぎないものであるというべきである。
ｂ　ヤスプルート及びシナジールートの組織群の役割
上記ａ(ｂ)のような諸事情のほか，クブライＵ／Ｔは，Ｐ１又はＰ１家族に完全に支配され，そのトラスティーは独自の判断権限を一切有さない形式的な存在にすぎないものであること（前記(カ)），シナジープラスは原告又はＰ１家族と関係のある者であって，Ｐ１家族又はその関係者が実質的に支配するものであること（前記(キ)）を併せて考慮すれば，ＥＢ債１に係る取引におけるヤスプルート及びシナジールートにおいても，アスチュラルートと同様に，導管体としての役割が果たされているものということができる。
ウ　ＥＢ債１発行後の事情


(ア)　証拠（乙８）及び弁論の全趣旨によれば，平成１０年７月６日付けのＤＭＧ証券作成の「メモランダム」と題する書類には，「ご依頼の件」として，「目的」は「ＫＥが保有するＳＦ株式を新たに海外に設立するＳＰＣ（海外持株会社）に移転（売却）する。ＫＥがＳＰＣに売却する株数は，その売却益を非課税とするために，蓄積する損金と売却益が同額となる分と仮定する。また，ＫＥに蓄積される損金を増加させるために，ＫＥは発行済みのExchangeableBonds（ＥＢ）の利払金を新たな債券発行により調達する。」，「スキーム」は「海外に設立するＳＰＣ（持株会社）に対して株式を時価で売却，当該持株会社は株式購入資金をＰ１社長が直接又は間接的に手当てをすることを前提とすると，スキーム自体は以下のように極めて単純なものとなる。」などと記載されていることが認められる。
(イ)　ここにいう「ＫＥ」とは原告，「ＳＦ」とは商工ファンド，「Ｐ１社長」とはＰ１のことをそれぞれ指すものと考えられることから，上記の認定事実によれば，原告は，ＥＢ債１発行から４か月程度後の平成１０年７月６日ころ，ＤＭＧ証券に対して，当時原告が商工ファンド株式を新たに海外に設立するＳＰＣ（海外持株会社）に移転（売却）した際に，その売却益に対して法人税が課せられないようにするため，欠損金の蓄積を増加して所得を減少させる方法についての検討を依頼していたことが認められる。(ウ)　この点，原告は，上記メモランダムはＤＭＧ証券の営業活動の一環として作成されたものにすぎず，原告の意図を示すものではなく，現に，ＤＭＧ証券Ｐ１４自身も，様々な営業活動を行っていたとか，原告は，現実には当該メモランダムに記載されているような，海外持株会社を設立してはいないとか，商工ファンド株式も売却してはいないなどと主張する。しかし，当該メモランダムの記載内容からは，これがＤＭＧ証券の一方的な意向を示したものにすぎないと認める余地はなく，現実の海外持株会社の設立や商工ファンド株式の売却がないことについても，当該メモランダムは当時の予定として記載されたものにすぎないことからその後の実際の動向と一致していなくても不自然ではないことからして，原告の上記主張を採用することはできない。
エ　ＥＢ債１の中途買入消却の経緯等
(ア)　前記前提事実のとおり，原告は，ＥＢ債１の発行から約２年半程度経過した段階の，いまだＥＢ債１の任意繰上げ償還条項の適用を受けない時期である平成１２年５月ないし９月の時点で，各投資家との相対取引によりＥＢ債１を額面額で買い取り，当該債券を中途買入消却しているところ，証拠（乙３８ないし４０）及び弁論の全趣旨によれば，既に平成１１年１１月２４日の時点で，ＤＭＧ証券のＰ２１（以下「ＤＭＧ証券Ｐ２１」という。）は，ＤＭＧ証券のＰ２２に対して，原告がＥＢ債１を社債権者から買い取ることを望んでいるとして，その手続について原告から問い合わせを受けていること，原告は既に買戻しについて何人かの社債権者と合意していると伝えていること，ＤＭＧ証券Ｐ２１は，同年１２月１４日に上記Ｐ２２に対して，原告が支払代理人であるドイツ銀行を通さずに，直接自らの取引銀行の口座から社債権者の口座に買戻しの代金を支払うことを社債権者が希望している旨原告から伝えられているとして，その手続に問題はないかを問い合わせていること，商工ファンドのＰ２３（以下「商工ファンドＰ２３」という。）は，中途買入消却に先立って平成１２年３月１７日にＤＭＧ証券Ｐ２１に対し，バーチベールＬＰＳが保有するＥＢ債１については商工ファンド株式でその支払をし，シナジープラスについてはファンドでその支払をすることができないかと問い合わせていることが認められる。(イ)　上記(ア)の認定事実によれば，ＥＢ債１の投資家はその約定に基づく支払代理人であるドイツ銀行からの支払ではなく，発行体である原告から直接償還又は買入消却の代金の支払を受けることを希望していたり，原告又はその意向を受けた商工ファンドの担当者は，投資家の意向などと関係なく，技術的・法的側面から中途買入消却の方法について問い合わせをしているのであって，原告がこのようなＥＢ債１の発行規約に定められていない中途償還又は中途買入消却の方法を実行しようとしていた事実は，発行体と投資家とが同一人によって支配されていなければあり得ないことであり，原告と投資家の関係は，原告の意のままに償還又は買入消却を行い得る関係にあったことを示している。(ウ)　この点に関して，原告は，当時現金の準備が資金繰り上やや苦しかったことから，ＥＢ債１の償還方法として，まず，投資家の意向とは無関係に，技術的・法的に採り得る方法を確認した上で，ＥＢ債１の投資家と償還に際しての交渉を行おうとしたものであり，そのために，投資家の意向と関係なく，技術的・法的側面からの質問をしたものにすぎない旨主張する。しかし，上記(イ)のように，ＥＢ債１の投資家が支払代理人を介在させないで直接原告と金員の授受をすることを希望するなどの両者間の密接関連性が認められ，かつ，相手方と償還又は買入消却の対価の株式等の種類を特定した上で問い合わせを発している本件事案においては，原告はこれから投資家と交渉すべく事前にＤＭＧ証券に各種方法について問い合わせをしたというよりも，既に原告は投資家と交渉したからこそ，あるいは，およそそのような相談などする必要がないからこそ，その方法の履践手続等について問い合わせてきたとみる方が自然であるから，原告の上記主張を採用することはできない。そもそも，ＥＢ債１の投資家が全くの独立の第三者であるとすれば，その償還又は買入消却の代金を約定に従い現金で支払う以外の方法は，現実的にはあり得ないことであるというべきところ，それにもかかわらず，現金以外の代金支払方法が検討の俎上に載せること自体不自然であるというべきであって，このことは，原告又はＰ１とこれらの投資家とが実質的に同一人によって支配される関係にあることを示すものであるということができる。


オ　ＥＢ債１の解約とＥＢ債２の発行とが連動していること(ア)　前記前提事実のとおり，ＥＢ債１の解約とＥＢ債２の発行とは連動しており，ＥＢ債２の発行の実態は，アスチュラルートについてみれば，ＥＢ債１で調達したＰ１家族からの拠出資金を，いったんダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／Ｔの段階まで払い戻し，それにより余裕資金を生じていたダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／Ｔがその資金を出資して設立した海外の法人であるネルブランドが原告から直接ＥＢ債２を購入したものであるところ，上記イ(エ)及びイ(オ)のとおりダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／ＴはＰ１が支配するものであり，したがって，ネルブランドもＰ１が支配するものであるといえる。(イ)　それゆえ，前記前提事実（第２の２）のとおり，ＥＢ債１の中途買入消却時における資金の目まぐるしい玉突き的循環に対しても，投資家サイドの前記組織群は，完全に協調しており，このことからも，これらの組織群は原告又はＰ１家族の意向に完全に支配されたものとしてＰ１家族又はその関係者の資金の単なる中継機能だけを果たすような形式的な仕組みとして設定されていることを示しているということができる。
カ　ＥＢ債１に係る取引の実体


(ア)　以上の認定を総合評価するに当たりその主要な点を挙げるならば，以下のとおりである。すなわち，ＥＢ債１の発行及び引受に係るすべての情報はＰ１に集められ，Ｐ１の意思決定によってその発行が決まったものである（前記ア(ケ)）ところ，Ｐ１は，原告が所有する商工ファンド株式の譲渡時に生じるキャピタル・ゲイン課税について          懸念していたこと（前記ア(ア)），原告は，その所有する商工ファンド株式を将来売却する際，あらかじめ赤字を計上しておき，当該赤字により株式売却益を相殺する方法によりキャピタル・ゲイン課税を免れることについて詳細に検討するとともに，当該赤字を計上するための原告からの支出金について，これをＰ１又は原告の関係者に収受させ，その関係者外に流出することがないような方法について検討していたこと（前記ア(イ)），債券発行の具体的な内容（債券の種類，金額，発行日，利率等）が決定していなかったにもかかわらず，引受人（投資家）が既に決まっていたこと（前記ア(ウ)），債券においては他社株償還特約の適用は実際には行わず，期限前に現金による償還をすることが予定されていたこと（前記ア(エ)），社債発行の直前においても原告が調達資金の明確かつ確固たる具体的な運用計画を持ち合わせていなかったこと（前記ア(オ)），Ｐ１家族又はその関係者が用意できるだけの資金額がそのままＥＢ債１の発行額となったこと（前記ア(カ)），ＤＭＧ証券が積極的に支払利息の利率を引き上げようと目論んでいたこと（前記ア(キ)），ＥＢ債１の投資家は実質的に一人であったこと（前記ア(ク)），ＥＢ債１の発行直前でも原告は明確かつ確固たる具体的な企業買収の予定がなかったこと（前記ア(コ)），バーチベール，アスチュラ及びコパーの３社はＰ１が実質的に支配する会社であること（前記イ(イ)），Ｐ１により，Ｐ１が実質的に支配するエクイタブルが，原告の社債等の形式的引受人として準備され，ＥＢ債１の引受人（投資家）であるバーチベールＬＰＳのリミテッドパートナーとして，原告又はＰ１らに代わってその利益を保管する形式的な主体として位置付けられることが当初から意図され，昀終的に，エクイタブルは，本件のスキームに，Ｐ１家族に対するＥＢ債１の支払利息の移転機能を果たすだけのもの，すなわちＰ１家族にこのスキームからＥＢ債１の支払利息を流出させる「出口ルート」としてＰ１の決定によって組み込まれた，利益を収受する存在として設定されたものであること（前記ア(ウ)，イ(ウ)ａ，イ(ウ)ｂ(ｄ)，イ(ウ)ｂ(ｅ)），ダイアモンドＵ／Ｔ，ＧＯＵ／Ｔ及びクブライＵ／Ｔは，Ｐ１又はＰ１家族に完全に支配され，そのトラスティーは独自の判断権限を一切有さない形式的な存在にすぎないものであること（前記イ(エ)ないし(カ)），シナジープラスは原告又はＰ１家族と関係のある者であって，Ｐ１家族又はその関係者が実質的に支配するものであること（前記イ(キ)）などである。以上の諸点からして，ＥＢ債１に係る取引の実体は，Ｐ１及びＰ１家族に運用可能な多額の資金があったことを奇貨として，原告が所有する商工ファンド株式の将来の売却時に発生する多額の売却益に対する課税を削減するために，原告にあらかじめ多額の欠損金を発生させてこれを蓄積していくこととして，本件のＥＢ債１の発行スキームが計画されたものであり，他方で，原告は資金調達費用の名目で，Ｐ１家族又はその関係者への利益の供与を図り，原告に蓄積させる欠損金に相当する金員の支出についても，Ｐ１若しくはＰ１家族又はこれらが実質的に支配する者に無税で移転することによって，Ｐ１の関係当事者以外に資金が流出することを防止することを図ったものであって，原告又はＰ１は，Ｐ１家族又はその関係者に対する当該利益供与を隠ぺいするために，海外のリミテッドパートナーシップやユニット・トラスト等の仕組みを創出し，これらを複雑に組み合わせた迂遠な海外投資スキームを作出・実行して，表面上はＰ１家族又はその関係者とは無関係の，一見，海外の独立した第三者と思われるような者（バーチベールＬＰＳ，クブライＵ／Ｔ及びシナジープラス）がＥＢ債１の真実の投資家であるかのような外観を創設し，それらの投資家へ支払利息を支払ったかのような外形を整えたものであるというべきである。そして，既に認定したとおり，Ｐ１又はＰ１家族は，同族会社である原告の役員として原告をも支配している関係にあり，ＥＢ債１発行時の認識として，中途償還をするものとされており，現実には他社株償還特約を行使することは全く予定されていなかったこと，双方当事者が実質的には同一経済主体であって，いつでも任意にいかなる内容の償還又は買入消却でも合意ができることにかんがみれば，劣後特約は無意味であること，他方で，現実には，Ｐ１家族又はその関係者が拠出した資金は，帳簿上の数字にとどまらず，現金の資金移動を伴っていること等を併せて総合考慮すれば，ＥＢ債１に係る取引の実体は，実質的にはＰ１家族又はその関係者から原告に対する融資に極めて類似するものであるということができる。そうすると，ＥＢ債１の支払利息については，後記(5)のＥＢ債１に係る取引の実体に即した適正利率の範囲内の分については，これを正当な支払利息として損金算入することが許されるものの，それを超える部分については，それぞれのルートにおける実質的なＥＢ債１の購入資金の拠出者であり支払利息名下の金員の真実の受取人である者（Ｐ１，Ｐ１家族又はその関係者）に対する利益の供与に当たるものであって，取引の形式的な法主体への支払等の事実にかかわらず，原告から支払利息名下に金員が拠出された時点において，当該利益の供与は完遂されたものということができる。なお，ＥＢ債１のそれぞれのルートにおける適正な利率を超える支払利息名下の金員部分が，具体的にいくらであるのか，それが誰に対するいかなる性質を有する利益供与であって，損金算入が許されるのか否かについては，後述する。
(イ)　上記(ア)の認定に関連して，原告は，多岐にわたる主張をしているので，以下，それらについて検討をする。


ａ　原告は，平成１０年２月ないし３月当時，原告が約１４６億円の資金を調達する方法としては，①銀行から融資を受ける，②大量に保有する商工ファンド株式の一部を売却する，③増資する，④普通社債を発行する，⑤ＥＢ債を発行する，という方法が考えられたが，現実には⑤ＥＢ債の発行以外の方法をとることはできなかった旨主張し，その事情についてるる述べるとともに，当初からＥＢ債２のような低利のＥＢ債を発行することができなかった理由についてもるる述べて，実質的な資金拠出者がＰ１又はＰ１家族であったとしても，その取引関係は正当なものである旨主張する。しかし，本件においては，上記(ア)のとおり，原告における欠損金の蓄積と，そのための原告からの支出をＰ１又はその関係者間に無税のまま留保するためにＥＢ債１のスキームが作成されたものと認められるのであって，これが正当な取引関係に当たるということはできないことは明らかであり，Ｐ１又はＰ１家族が資金を拠出しようが，全くの独立の第三者が資金を拠出しようが，ＥＢ債１の形式的な発行条件や表面的な権利関係をそのまま有効なものとしてＥＢ債１の適正な利率を算定すべきとする原告の主張を採用することは，到底できないものといわざるを得ない。ｂ　原告は，欠損金を蓄積し，将来の商工ファンド株式の売却時のキャピタル・ゲインを欠損金で相殺するためにＥＢ債１を発行したとすると，現実には原告は商工ファンド株式を売却していないことと矛盾する旨主張する。しかし，将来の株式売却が予定されていたことは上記認定のとおりである上，いわゆる商工ローン・バッシングにより株価が暴落したなどの事後的な事情があったことからすれば，当初の予定どおりに売却が実現されなかったとしても，上記(ア)の認定を左右するものではない。この点，原告は，株価が暴落した後こそ，商工ファンド株式を売却する絶好の機会であったはずであるとも主張する。しかし，株式の売却目的は様々であり，高額な時価で株式をＳＰＣ（海外持株会社）に売却し，原告が有する多額の含み益を新会社の簿価に反映させようとしたところ，これができなくなった，あるいは，今後も更に株価が低落する可能性があり，今売却したのでは，かえって含み損を抱えることになるなど，当初意図された売却目的がかなわなくなったために売却が実施されなかっただけであるとも考えられるところであり，少なくとも，原告主張の事情は，ＥＢ債１の発行目的に係る上記(ア)の認定を左右するには至らないものというべきである。ｃ　原告は，ＥＢ債２の発行をもって，ＥＢ債１の発行目的が欠損金の蓄積と商工ファンド株式の売却にはなかった旨主張する。しかし，ＥＢ債１発行後の事情の変更により，Ｐ１家族がその自由意思でＥＢ債１について当初の約定にもない中途買入消却によって解消したことに連動して，ＥＢ債２が発行されていることにかんがみれば，これらの事情が当初のＥＢ債１の発行目的に関する上記(ア)の認定を左右することにはならないものといわざるを得ない。この点，原告は，額面での中途償還ないしは中途買入消却には，投資家及び発行体である原告双方にとってメリットがある旨主張するが，上記認定のとおり，ＥＢ債１の実質的な当事者はＰ１家族又はその関係者とＰ１が支配する原告であり，両者の間で当初から中途償還が予定されていたことからすれば，事後的に投資家及び発行体双方にメリットがあったことから中途買入消却が行われたとする原告の主張は，後付けの理由を述べているにすぎないものといわざるを得ず，失当である。ｄ　原告は，原告と商工ファンドの合併を前提とした１．０５パーセントの源泉分離課税制度を利用した方が，迂遠な方法を採らずに，直ちに，確実に，より大きな節税メリットを得られるから，ＥＢ債１の発行目的は，欠損金を蓄積し，将来の商工ファンド株式の売却時のキャピタル・ゲインを欠損金で相殺することではあり得ない旨主張する。しかし，原告と商工ファンドの合併は何ら予定されてはおらず，また，節税の主体となろうとする者は上記源泉分離課税制度の適用を受けることができる個人たるＰ１ではなく原告という法人であるから原告の主張は議論の前提を欠く上，仮にＥＢ債１の発行以外の他の方法でより大きな節税効果が得られたとしても，原告は節税効果以外の種々の理由や目的をも踏まえた上で，これを採らずに本件のＥＢ債１に係る取引のような取引形態を行ったものであって，実際に原告によって行われた行為の目的と効果を認定するに当たって，上記の源泉分離課税制度の存在を考慮したとしても，上記(ア)の認定を左右することにはならない。ｅ　原告は，外国法人たるＳＰＣに国内から移転した利益が，日本でも当該外国でも無税で留保されるとしても，租税法律主義を定める憲法８４条及び平等原則を定める憲法１４条１項の下においては，内国法人である「法人成り」企業の場合であれば，その法人格が無視されるようなことはないにもかかわらず，外国法人であるＳＰＣについてのみがその法人格を否認されるような課税を行うことは許されない旨主張する。しかし，本件は法人の帰属する国籍の相違を根拠として何らかの差別をした処分に関するものではなく，また，当裁判所がそのような認定をしているわけでもなく，単に，支払利息の受領者を本件の事案に即して認定しているだけのことであるから，原告の主張はその前提を欠き，失当である。ｆ　その他，原告は，本件におけるＥＢ債１の取引の実体に関してるる述べているが，いずれも上記(ア)の認定を左右するものではない。
(5)　ＥＢ債１に係る取引の実体に即した適正利率


ア　前記(4)カ(ア)のとおり，ＥＢ債１に係る取引は，独立の第三者が原告の発行する他社株償還特約及び劣後特約の付された社債を購入したものではなく，バーチベールＬＰＳ及びクブライＵ／Ｔが購入したとされる分については，Ｐ１家族が原告に対して実質的に融資したものであり，当該取引の実体に即した適正利率の範囲内においてのみ法人税法２２条３項２号にいう販売費，一般管理費その他の費用の額に当たり，原告の損金に計上することが許されるものの，それを超える分については原告からその役員であるＰ１家族に対する利益供与であって，損金算入することが許されない役員報酬に当たる可能性がある。そこで，かかるＥＢ債１の実体に従った適正利率の数値について，以下検討する。イ　この点に関して，原告は，Ｐ１家族が実質的な資金の拠出者であったとしても，本件における適正利率は，ＥＢ債１において１億１５００万米ドルの資金調達をするために要する客観的な利率として適正な年利２１．２５パーセントである旨主張し，被告は，ＥＢ債１発行時の米ドルのスワップレート等を元に算出した利率として７．９０５パーセントないし７．９９５パーセントが本件における適正利率である旨主張する。ウ　よって，案ずるに，上記(4)カ(ア)のような本件でのＥＢ債１に係る取引の実体にかんがみれば，本件においては債券としての利率を検討するよりも，融資の際の利率を検討することこそがその実体に即しているものであるといえるから，ＥＢ債１が米ドル通貨で発行され，資金の調達が米ドル通貨で行われている事実及び資金調達の期間が５年間とされている事実にかんがみ，ＥＢ債１発行当時の米ドルの５年のスワップレートである平成１０年２月２７日発行分については６．００５パーセント及び同年３月６日発行分については６．０９５パーセント（乙４８）を，まず出発点たる基準として考えるべきである。そして，一般に，スプレッド貸し（その貸出金利を，実勢金利たる調達金利（原価に相当）に，適正な利益を含む顧客の信用力に応じた上乗せスプレッドを加えて算定する方法）は，原価に一定の利益を加えたものをその対価とする方法であって，その方法自体，独立企業間の取引の対価を算定する一般的な方法の一つとして認められていることからして，上記のスワップレートが東京市場における銀行間での５年間の米ドル資金の貸出しの実勢レートであり，完全なリスクフリーレートではないものの，銀行間での取引を前提とした信用ある当事者間での取引レートであることにかんがみて，これを基準として，さらに，原告の信用力に応じたスプレッドやＥＢ債１によって調達された資金の多寡，担保の有無等の個別的事情に基づく加算・減算等の修正を行った上で，本件におけるＥＢ債１に係る取引の実体に即した適正利率を算出すべきである。
この点，被告は，ＥＢ債１に係る取引における適正利率の算定につき，上記スワップレートに原告の資力等に応じたスプレッドを加算して計算すべきである旨の主張と並んで，その法的な位置付けは必ずしも定かではないが，適正利率の算定においては具体的な事案ごとに想定される借主の支払能力等の個別的差異を捨象した数値としてこれを求めるべきであるとも主張するようであるが，上記のとおり，原告の信用力に応じたスプレッドの加算は必要的であるというべきであるから，この点に関する被告の主張を採用することはできない。


他方で，原告も，ＥＢ債１を第三者に発行したことを前提として，ＥＢ債１の発行の段階で実際に算定して発行条件とした，①リスクフリーレート（５年物米国債利回り）５．４６６パーセント，②原告の格付けスプレッド８．００パーセント（米国における高利回り債の利回り上乗せ分５．００パーセントと，ＥＢ債１の非流動性，特有の商品性及び日本を含むアジア・プレミアム分３．００パーセントを合算したもの），③他社株償還特約（オプション費用）を利率に反映した部分７．８１２パーセントの合計である２１．２７８パーセントを区切りのよい小数点以下４分の１（０．２５）単位で切り捨ててＥＢ債１の支払利息の利率とされた年利２１．２５パーセントが合理的なものである旨主張する。しかし，前記(4)カ(ア)のとおり，ＥＢ債１の目的及び効果は，原告の欠損金を増加させるとともに，原告からＰ１家族又はその関係者へ利益供与をすることにあるから，ＥＢ債１の利息は，Ｐ１家族又はその関係者からの実質的な融資による資金調達としての適正な金利部分と，それを超える利益供与部分との総体であると認められるのであって，ＥＢ債１が第三者からの資金調達のために発行されたものであり，かつ，真実，他社株償還特約や劣後特約が付されたものとしてその利率が算定されるべきであるとしている点において，原告の主張は，実体とそごしており，その前提を欠いているので，採用できない。エ(ア)　そこで，原告の信用力に応じたスプレッド等についてみるに，被告は，原告の信用力に応じたスプレッドとして加算すべき数値は１．９パーセントである旨主張し，その根拠として，原告が平成１０年１月２９日から同年２月２７日までの間，クレディ・スイス・ファースト・ボストン銀行東京支店から原告の信託受益権１億円を担保として，５億円を借り入れた際のスプレッドが１．４パーセントであったことから原告の当時の信用力に応じたスプレッドは１．４パーセントであるといえること，貸出期間が５年となった場合に，短期の場合のスプレッドに更に上乗せされる利率は一般に概ね０．５パーセントとされていることから，当該事案と本件との貸出期間の差異を考慮し，貸出期間が５年間に伸長している点で上昇するデフォルト率がもたらす金利上昇分として考慮することができるのは０．５パーセントに限られること，当該スプレッドは貸出期間が長くなれば債務不履行リスクが高まるので拡大するものの，基本的には貸出通貨や貸出金額によっては影響されないこと，ＥＢ債１による借入の約１４６億円は劣後債で無担保とされてはいるものの，そもそも原告には商工ファンド株式の含み益が当時２０００億円以上あり，かつ，真の投資家であるＰ１家族がＥＢ債１の発行体である原告を支配しており，ＥＢ債１が第三者間を流通することは全く予定されておらず，いつでもＰ１の一存で中途償還ないし中途買入消却でき，実際に額面価額で中途買入消却を果たしていることからしても，担保の有無はあえて考慮する必要性が認められないこと，原告は中途で償還ないし買入消却することを当初から目論んでおり，実際に発行から２年半程度で中途買入消却されているにもかかわらず，被告は表面上の償還期間である５年という期間に基づいて０．５パーセントの金利を上乗せしており，もし，貸出期間を実態に合わせて３年とすれば，上記の上乗せスプレッドは０．３パーセントにすぎず，その差の０．２パーセントは無担保の場合の上乗せスプレッド分に相当するともいえることなどを挙げて，被告が認定したスプレッドは低廉すぎることはない旨述べている。
(イ)ａ　原告の信用スプレッド
そこで，検討するに，原告の信用スプレッドについて，被告が，原告が平成１０年１月２９日にクレディ・スイス・ファースト・ボストン銀行から年利２．０７１８８パーセントで受けた融資についての原告の信用スプレッドである１．４パーセントを基準として算定すべきである旨主張している点については，当該融資は元本金額が５億円と本件におけるＥＢ債１の取引価格（約１４６億円）と比較して極めて低額であること，貸出期間も１か月と短期間であること，融資金の担保となる原告のクレディ・スイス・ファースト・ボストン銀行に対する米ドル預託金の額は，融資期間中，融資金額を超える６億円を下らないものとする旨合意されていたこと（乙４９）等からして，そのような種々の条件を前提とした融資の場合における信用スプレッドの算定事例であって，これを前提条件の異なる本件に，そのままの形では直ちに流用することはできないものといわざるを得ない。
ｂ　融資期間
融資期間の長短についていえば，貸出期間が長くなれば予想デフォルト率が高まるため，一般には上乗せすべきスプレッドは高くなることは確かである。この点，被告は，ＥＢ債１の表面上の償還期間である５年という期間に基づいて上乗せスプレッドを０．５パーセント，又は貸出期間を実態に合わせて３年として上乗せスプレッドを０．３パーセントと算定する。そして，証拠（甲１５４，乙１０６，２６６）及び弁論の全趣旨によれば，ＥＢ債１が発行される直前の平成１０年（１９９８年）１月９日に実施された長期プライムレート（長期信用銀行や信託銀行の，信用度の高い一流企業に対する１年以上の長期の昀優遇貸出レート）と短期プライムレート（長期信用銀行や信託銀行の，信用度の高い一流企業に対する１年未満の短期の昀優遇貸出レート。ただし，現在ではほとんど使われてはいない。）とのスプレッドは，０．９７５パーセントとなっていること，平成１０年の時点でのみずほコーポレート銀行が決定した長期プライムレートと各金融機関が決定した短期プライムレートとのスプレッドは０．７パーセントであったこと，平成１４年の時点でみずほコーポレート銀行が決定した長期プライムレートは，みずほコーポレート銀行債券（５年物利付金融債）の表面利率に０．９パーセント上乗せして設定されていること，平成１６年の段階での新短期プライムレート（都銀等の一般銀行の，信用度の高い一流企業に対する１年未満の短期の昀優遇貸出レート）と新長期プライムレート（都銀等の一般銀行の，信用度の高い一流企業に対する１年以上の長期の昀優遇貸出レート。新短期プライムレートに連動する長期金利である。）とのスプレッドは，０．５パーセント程度であったことが認められる。
そうすると，そもそも長期金利と短期金利とのスプレッド自体が，時期にもよるものの，０．５パーセントないし０．９７５パーセントと大きな格差があったことが認められる。
ｃ　融資金額


融資金額が極端に増大すれば，その分顧客の自己資本の比率が低下し，信用力が低下するものと考えられるから，それに応じて上乗せスプレッドが拡大するものと考えられる。この点，被告は，上乗せスプレッドと貸出金額の多寡は，一般の与信業務が収益率を指針にして貸出しを実施している以上，関係しない旨主張するが，これは，当該融資金額の使途やデフォルトリスク等との相関関係において，融資自体は許容されると判断された場合にいかなる金利とするかを考察するレベルでの議論を前提とするものであり，本件のごとく，既に実質的に融資と同様の効果が発生した後に，事後的にその適正な利率を算定する場合を想定した議論ではない以上，かかる被告の見解をそのまま採用することはできない。そのような場合には，融資金額の増大は顧客の信用力との相関関係をも含めて，上乗せスプレッドの増大につながる可能性もあるものと考える方が自然である。
ｄ　担保の有無
被告は，本件のＥＢ債１に係る取引の実質が，Ｐ１家族又はその関係者がＰ１が実質的に支配する原告に対して融資したものであって，形式上劣後債とされていることを考慮する必要はない旨主張する。そして，形式上劣後債とされていることを考慮する必要がないことは，前記(4)カ(ア)のとおりである。しかし，担保の有無については，いかに償還の時期を一存で自由に設定できるとしても，法人の役員であるから法人に対する貸付けが焦げ付いた場合にこれを当然に甘受すべきであるとか，法人が多額の資産を有しているからその目減りを考慮に入れながら償還の時期を設定すべきであるとかといわなければならない必然性があるとはいい難いから，本件において，原告が２０００億円程度という多額の含み益を持つ商工ファンド株式を保有していたことに加え，Ｐ１がＥＢ債１に係るスキーム全体を監視しコントロールしていたからといって，それゆえに一般的には元本の償還の確実性は強化されていたとはいえても，担保権の設定と比べて，その償還が確実なものとなっているとまでいうことはできないものといわざるを得ない。そうすると，本件のＥＢ債１に係る取引の実体に即した適正な金利を算定するに際しては，Ｐ１家族又はその関係者が法的には担保権を有していないことによるスプレッドの上乗せについても，原告の信用力との相関関係を踏まえた上で，考慮すべきである。
(ウ)　また，原告の信用力によるスプレッドと，融資の期間，金額，担保の有無の違いによる上乗せスプレッドとの関係についてみても，それ自体融資の中核的条件内容となっている融資の期間，金額，担保の有無の違いによる上乗せスプレッドを，いかなる場合においても，信用スプレッドと完全に分離して，それ自体を独自に算定することは，やはり困難である。
(エ)　そうすると，結局，本件のような事案においては，被告主張のような，顧客の信用スプレッドに，融資の期間，金額，担保の有無の違いによるそれぞれの加算・減算要素となるべきスプレッドを独自に算出する方法を採ることはできず，これらの事情を相互の相関関係の下で検討し，全体としての上乗せスプレッドが算定されるべきである。
(オ)　そこで，以上の諸事情を斟酌した上で，本件において適正な上乗せスプレッドを算定するに，原告の信用力のほか，ＥＢ債１に係る取引の約１４６億円という金額，ＥＢ債１の契約時における償還期間が中途償還又は中途買入消却を前提としていたものの，実際に中途償還又は中途買入消却する時期が明確に定められていたわけではなく，少なくとも契約上はその期間が５年間とされていたこと，ＥＢ債１に係る取引が，法律的には無担保であり，担保がないことによるデフォルトリスクを考慮すべき必要性があることを勘案すれば，原告がＥＢ債１の利率の算定過程において実際に上乗せ計算をしたとする格付けスプレッド８パーセントのうち，高利回り債（ハイイールド債。いわゆるジャンク・ボンドである。）に該当するものとしての部分５パーセントのスプレッドは，高利回り債としての流通性を前提とした数値であって，本件が債券としてではなく，融資としての性格を有することにかんがみれば，当該流通性を踏まえた割高な数値となっているという若干の不都合があることは否めないものの，融資金額，融資期間，無担保という事案の性質を的確に反映した信用力の乏しい顧客に対する融資の利率の算定を他の事例との比較において行うことは我が国におけるデータ等の蓄積の少なさ（証人Ｐ１５）等からして極めて困難であること，第三者間を転々と売買されることを予定している米国のハイイールド債の流通利回りは，必然的に５パーセントに限られるものではなく，むしろ，実際の米国のハイイールド債の中ではこの数字は比較的低い部類の数字であるともいうことができ（甲１０８），流通性の有無の部分についてはあえて無視したとしても，適正な上乗せスプレッドの算定としては実質的には大きな影響はないものとも考えられること等からして，その数値自体は，事案の実体を反映する分として必ずしも不適切であるとはいい切れず，他に特段の算定要素の見当たらない本件においては，上記の適正なスプレッドも同様に５パーセントであると認定すべきである。
よって，本件事案における適正利率は，前記ウのとおり，平成１０年２月２７日発行分については６．００５パーセント，同年３月６日発行分については６．０９５パーセントを基準として，これに上記５パーセントをそれぞれ上乗せした利率である，平成１０年２月２７日発行分について１１．００５パーセント，同年３月６日発行分について１１．０９５パーセントであるというべきである。(カ)　この点，被告は，上記の５パーセントの上乗せ金利について，本件の資金取引は，実質的にＰ１家族による原告に対する融資であり，その債券は第三者間を転々と売買されることを予定してはおらず，Ｐ１家族は，ハイイールド債として投資しているのではなく，原告の保有する資産の含み益を吸収しようとして当該取引を行ったものであって，どこにもリスクは生じていないから，米国のハイイールド債の流通利回りを基礎としたスプレッドを適用すべきではない旨主張する。
そして，本件においては，ＥＢ債１が第三者間に流通されることが予定されていないことは確かであるが，実質的に融資の機能を果たしていることを認めながらも，無担保による分を含めてデフォルトリスクを考慮しないことが適切でないことは前記(イ)ｄのとおりであり，顧客の信用スプレッドに，融資の期間，金額，担保の有無の違いによるそれぞれの加算・減算要素となるべきスプレッドを独自に算出する方法を採ることが適切ではないことも前記(エ)のとおりであって，上記(オ)の諸事情を勘案すれば，上乗せスプレッドを５パーセントと認定したことが不合理であるとはいえない。


(キ)　他方で，原告は，企業買収の失敗による返済資金の負担のリスクや商工ファンド株式の下落のリスク等を回避するためにＥＢ債１に他社株償還特約を付けることが必要かつ合理的であったものであり，そのオプション料の年率換算値（元本に対し年７．８１２パーセント）をＥＢ債１の金利の一部として加算すべきである旨主張する。しかし，前記(4)カ(ア)のとおり，他社株償還特約は形式的に記載されただけの本来予定されていない条項であって，Ｐ１家族又はその関係者に対する利益供与を増大するためだけに算定された数字にすぎず，本件の取引の実体を反映するものではないから，これがあることを前提として利率を算定することは許されないものというべきである。
また，原告は，ＥＢ債１が日本企業たる原告がヨーロッパで発行するものであることに照らして，アジア・プレミアムなるものを加算すべきである旨も主張するが，前記(4)カ(ア)のとおり，本件はＰ１家族から原告に対する融資としての実体を有するものにすぎず，債券の発行体が投資家にとって馴染みのない日本企業であるなどという事情を加味する必要性は全くないから，当該主張は失当である。同様に，本件の取引がＰ１家族以外に流通することは当初から予定されていないのであり，他方で，前記(オ)及び(カ)のとおり，流通性がないながらもハイイールド債の利率を参考に５パーセント分の上乗せをしていることからすれば，これに加えて，さらに，ＥＢ債１の非流動性について考慮してこれを利率に反映すべき必要性は認められない。原告は，Ｐ１家族がＥＢ債１を転売することは法的に自由である旨も主張するが，当初から転売されないものと予定されており，現実にも転売されていないことは上記認定のとおりであって，そのようなものとしての適正利率を算定するに当たっては，法律上転売することが禁止されていないとの議論には意味がないものといわざるを得ない。また，原告は，ＥＢ債１に流通性はあるものの，高利回り債（ハイイールド債）よりは流通性に欠けることをそれぞれ別々に金利の上乗せ事由として２回評価すべきである旨も主張するかのようであり，証人Ｐ１５の証言中にもこれにそう部分があるが，上記のとおり，両事情を加味した上で，本件で認定すべき適正な利率を算出している以上，かかる原告の主張も失当である。さらに，原告の主張する特有の商品性による上乗せスプレッドについても，本件においては形式上劣後債とされていることを考慮すべきでないことは，前記(4)カ(ア)のとおりであり，本件のＥＢ債１に係る取引が実質的にＰ１家族又はその関係者とＰ１が支配する原告との間で行われたものであって，前記(オ)のようなデフォルトリスクを考慮した金利の上乗せ分の検討を超えて，ことさら，特有の商品性なるものを考慮すべき必要性は認められないものというべきである。
よって，原告の主張する格付けスプレッドのうち「ＥＢ債１の非流動性，特有の商品性及び日本を含むアジア・プレミアム分」としている３パーセント分についても理由がないものといわざるを得ない。(ク)　原告は，上記のような上乗せスプレッド５パーセントでは，そもそも，原告に対する約１４６億円もの無担保・長期融資は実現不可能である旨も主張する。しかし，本件は上記のとおり，融資の実行の有無について自由裁量を有する第三者から，今後，約１４６億円もの無担保・長期融資を受けるため，仮に貸し手が全く現れなかったとした場合に貸し手の登場の促進のためにことさら付加しなければならない誘因部分としての利率上乗せ分をも含めた利率を算定しているものではない。役員たるＰ１家族又はその関係者が原告に対して，いつでも償還時期を自由に決定することができ，完全に担保に代わるまでの機能があるとはいえないまでも，原告の資産の増減をも見据えつつ，その資産を償還のための原資にある程度自由に充てることができるという条件下で，既に実質的に融資したＥＢ債１の購入資金相当分の金額について，そのような条件下での客観的な適正利率を算定しようとするものである以上，上記認定のとおりの考慮要素以外に，今後，現実に当該条件での融資が確実に可能か否かといった事情についてまで吟味しなければならないものではないというべきであって，原告の主張はその前提を欠き，理由がないものといわざるを得ない。オ　さらに，原告は，「関係者間の融資的取引」であっても，「独立当事者間取引」と全く同様の金利でなければ，税務上不適正とされて否認されることになる旨主張するが，上記認定のとおり，本件においては，取引の実体に従った客観的な適正利率を算出している以上は，原告の上記主張をいれる余地はないものというべきである。
カ　なお，上乗せスプレッドを５パーセントとしたことにより，ＥＢ債１に係る本件各処分は，平成１０年２月２７日発行分について１１．００５パーセント，同年３月６日発行分について１１．０９５パーセントをそれぞれ超える部分については支払利息とは認められないということになるが，それは，被告主張の米ドルのスワップレートに付加すべき原告の信用力に応じたスプレッド等の算定がＥＢ債１に係る本件各処分と当裁判所の認定との間にその細目において若干のそごを来しただけであり，当該スプレッド等を加算して本件の事案に即した適正な利率を算定するという基本的な点においては何ら矛盾するものではないから，当該認定は何ら弁論主義に違反することにはならないものというべきである。
(6)　ＥＢ債１の適正利率超過部分の法的性質
ア　前記(4)カ(ア)及び(5)エ(オ)のとおり，ＥＢ債１の平成１０年２月２７日発行分について１１．００５パーセント，同年３月６日発行分について１１．０９５パーセントをそれぞれ超える支払利息部分については，ＥＢ債１のそれぞれのルートにおける購入資金の拠出者であり，利息の真実の受取人である者に対する利益供与に当たるというべきであるので，次に，ＥＢ債１のそれぞれのルートにおける適正な利率を超える支払利息名下の金員部分が誰に対するいかなる性質を有する利益供与であるのか，それが損金算入が許される性質のものであるのか否か，損金算入が許されないとした場合に，その具体的な価額はいくらであるのかなどの点について検討する。
イ　アスチュラルート及びヤスプルートについて
(ア)　アスチュラルートについて


ａ　アスチュラルートについては，前記(4)カ(ア)のとおり，バーチベールＬＰＳを形式上の購入者とするＥＢ債１に係る取引について，エクイタブルを始めとして，原告とＰ１及びＰ２との間に介在する組織群はすべてＰ１の支配するものである。そして，Ｐ１は，原告が支払う利息部分について，Ｐ１若しくはＰ１家族又はその関係者以外への流出を防止すべく本件のスキームを考案し，実践したものである。そうだとすれば，前記組織群の具体的な支配者がＰ１個人であるとしても，前記前提事実のとおり，バーチベールＬＰＳにつながる２つの信託に対してＰ１及びＰ２が７２対３の比率で出資しており，アスチュラルートにおけるＥＢ債１の購入資金の拠出者がＰ１及びＰ２であって，その拠出割合が７２対３である以上，原告からの支払利息の拠出時点において，これらの者に対してこれらの割合に応じて利益供与がなされたものというべきであり，当該スキームは，ＥＢ債１の支払利息の受領者が購入資金の拠出者であるＰ１及びＰ２であることを隠ぺいするためにバーチベールＬＰＳを形式的な受取人として名義貸しがされたものであって，その結論は，当該支払利息を現実にＰ１及びＰ２が現金又は債権として直接取得するに至っているか否か，エクイタブル等の組織群がＰ１個人のみによって支配されているか否かなどによっては左右されないものというべきである。ｂ　この点，原告は，Ｐ１及びＰ２はいまだに支払利息を収受していないとか，Ｐ１がエクイタブルを実質的に支配しているものとすれば，ＥＢ債１の支払利息のうち，アスチュラを通じてダイアモンドＵ／Ｔ及びＧＯＵ／Ｔに支払われた以外のエクイタブルに滞留しているとされる部分についてはＰ１に対する利益供与であって，７２対３で案分された３の部分（７５分の３）をＰ２が取得したことにはならないなどと主張する。しかし，上記ａのとおり，本件のスキームは原告からＥＢ債１の購入者に対する支払利息に仮装して，資金の拠出者に対する利益供与を図ることが意図されたものであって，前記組織群を設立した者に対する利益供与を隠ぺいするための方策ではない。したがって，エクイタブルに滞留する資金について，エクイタブルを支配するのがＰ１個人であることを理由に，Ｐ１個人に対する利益供与の趣旨のみであって，Ｐ２に対する利益供与の趣旨を含まないものであるとか，その後にＰ１がエクイタブルの資金を誰のために費消したかによって利益供与の対象が定まるとかということはできない。原告から支払利息として拠出された段階で当該利益供与は購入資金拠出者に対する利益供与として完遂しているといえる以上，原告の上記主張は失当である。
(イ)　ヤスプルートについて


ａ　上記(4)カ(ア)のとおり，クブライＵ／ＴはＰ１家族が実質的に支配するものであり，ＥＢ債１の支払利息の受領者が購入資金の拠出者であるＰ１家族であることを隠ぺいするために形式的な受取人として名義貸しがされたものにすぎないから，当該ルートにおける支払利息のうち適正利率超過部分は，クブライＵ／Ｔに出資したヤスプＬＰＳの受益権を有するリミテッドパートナーであるＰ１家族がヤスプＬＰＳに対して有する受益権の割合に応じて，Ｐ１家族に対する利益供与となるものというべきである。そして，前記前提事実のとおり，その割合は，Ｐ１，Ｐ２，Ｐ３，Ｐ４について，１５８９万０９２５．０７対５５２万２９４０．１１対４２９万３０６７．４０対４２９万３０６７．４０であるから，その割合に応じた利益供与であると認められる。ｂ　この点，原告は，クブライＵ／Ｔは法人税法上の投資信託に当たり，クブライＵ／ＴがＥＢ債１の利息を受領しただけで，Ｐ１家族がクブライＵ／ＴからＥＢ債１の利息相当額を分配金として受領していない以上，Ｐ１家族は，いまだに，ＥＢ債１の利息を受領していないと評価しなければならないから，原告によるＥＢ債１の支払利息は，Ｐ１家族に対する役員報酬とはなり得ない旨主張する。しかし，上記ａのとおり，クブライＵ／ＴはＥＢ債１の支払利息の受領者が購入資金の拠出者であるＰ１家族であることを隠ぺいするための形式的な受取人であって，単に名義貸しがされたものにすぎず，原告の支払利息の拠出時点でＰ１家族に対する利益供与たる役員報酬の支給は完了しているといえるから，原告の上記主張は失当である。ｃ　さらに，原告は，クブライＵ／ＴによるＥＢ債１の利息受領について，Ｐ１家族に対して直接課税されるとしても，クブライＵ／Ｔについて損益通算すらせずに行われたＥＢ債１に係る本件各処分は違法である旨主張する。しかし，前記ａのとおり，クブライＵ／Ｔは形式的に利息の受取人となってはいるものの，その実はＰ１家族がこれを取得しているものと評価できるから，クブライＵ／Ｔについて損益通算をすべきいわれはない。また，ＥＢ債１に係る支払利息に仮装された金員の実質は，Ｐ１家族に対する役員報酬であるから，このことと，課税当局が，社債利子に関する法人の源泉徴収義務を原告に課しているか否かとは無関係であるし，課税当局が源泉徴収義務を課さなかったとしても，それは原告による仮装・隠ぺいによってこれまで課すことができなかったにとどまるものにすぎないから，いずれにしても，原告の上記主張には理由がない。ｄ　加えて，原告は，クブライＵ／ＴによるＥＢ債１の利息受領について，Ｐ１家族に対して直接課税され，クブライＵ／Ｔについて損益通算すらせずに税額を計算することができるとしても，内国法人が発行した社債利息に関する課税関係は，平成１０年当時，社債保有者（社債利息の受領者）が居住者である場合，当該内国法人が源泉徴収することで社債利息に関する課税関係は完了することとなっていた旨主張する。しかし，本件において問題となるのは，Ｐ１家族が受けた支払利息又は役員報酬に対する課税関係ではなく，利息を支払った原告が当該利息分を損金に算入することができるか否かであるから，原告の主張は本訴とは無関係であるし，課税当局が源泉徴収義務を課さなかったとしても，それは原告による仮装・隠ぺいによってこれまで課すことができなかったにとどまるから，やはり，原告の上記主張には理由がない。(ウ)　アスチュラルート及びヤスプルートにおける損金不算入額そうすると，これらの支払利息は，原告の役員であるＰ１家族に対して定期的に交付された役員報酬（平成１０年５月期事業年度につき平成１０年法律第２４号による改正前の法人税法３４条２項，平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度につき同改正後の法人税法３４条３項）に当たるというべきである。
そして，平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度についてはＥＢ債１の支払利息の受領者が購入資金の拠出者であるＰ１家族であることを隠ぺいするためにバーチベールＬＰＳ及びクブライＵ／Ｔを形式的な受取人として名義貸しがされたものであって，原告が事実を隠ぺいし，又は仮装して経理をすることにより原告の代表取締役であるＰ２並びに取締役であるＰ１，Ｐ３及びＰ４に対して支給した報酬の額（同改正後の法人税法３４条２項）に当たる。
したがって，別表９－１の「⑦不当に高額な金額」欄及び別表９－２各記載のとおり，平成１０年５月期事業年度につき，株主総会の決議等により報酬として支給することができる金額の限度額を超えて原告の取締役であるＰ１に対して支給された不相当に高額な報酬部分の額（同改正前の法人税法３４条１項，同法施行令６９条２号）２億２８４４万０８０７円並びに平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度の同改正後の法人税法３４条２項の役員報酬の額それぞれ１２億９２５９万１２２３円，１１億３２３９万８０９３円及び２億２１５１万６８３５円は，それぞれの事業年度の所得の金額の計算上，損金の額に算入することができないこととなる。
ウ　シナジールートについて


(ア)　上記(4)カ(ア)のとおり，シナジープラスはＰ１，Ｐ１家族若しくはその関係者又はこれらの者が実質的に支配するものであり，ＥＢ債１の支払利息の受領者が購入資金の拠出者であるこれらの者であることを隠ぺいするために設定されたものにすぎないから，当該ルートにおける支払利息のうち適正利率超過部分は，当該資金拠出者に対する利益供与となるものというべきである。しかし，原告は，シナジープラスが独立の第三者であるとして，資金の実質的な拠出者を明らかにせず，シナジープラスを支配する者についての情報を明確にしようとしない。そして，本訴においては，他のアスチュラルートやヤスプルートと同じように，本件のＥＢ債１に係る取引の実体が独立した第三者との間での社債の取引とはいえず，実質的には前記(4)カ(ア)のとおりの内容の融資の性質を持った取引であるとはいえても，シナジープラスが拠出したＥＢ債１の購入資金の原資の出所が証拠上は不明であることからして，他のアスチュラルートやヤスプルートと同じようには，間に入った組織群がすべてＰ１又はＰ１家族の関与を隠ぺいするための名義貸しによるものであって，シナジープラスが形式的な購入者となっていることがシナジープラスを支配するＰ１若しくはＰ１家族又はその関係者の単なる名義貸しにすぎない存在であるのか，それともシナジープラス自体が既にＰ１若しくはＰ１家族又はその関係者が支配権をもった法人として確立した存在となっており，当該法人に対して利益供与をする目的でＥＢ債１に係る取引を行ったものであるのかのいずれであるかは，証拠上必ずしも判然としないものといわざるを得ない。そして，シナジープラスに関する真実の支配関係についての正当な情報を当然に持ちながら，その提供を行わないＰ１又はＰ１家族に対する制裁規定を有さない法人税法の下においては，シナジープラスに対する支払利息のうち，前記の適正な利率を超過した部分については，それが，真実の利息受取人（上記事情の下におけるシナジープラス自身又はシナジープラスに対する資金の拠出者）がＰ１又はＰ１家族である場合には，平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度において原告が事実を隠ぺいし，又は仮装して経理をしたことに基づいて，それは損金算入することができない役員報酬となり得るが，原告の役員以外の場合には当該者に対する寄附金となる可能性があり，また，当該真実の利息受取人が原告に対して何らかの債権を有していた場合にはその弁済となる可能性があるなど，真実の受取人が判明しなければ支払の法的性質が確定しないことから，何らかの者に対する利益供与に当たるとしても，結局はその使途が不明な支出金にとどまっているといわざるを得ない。
(イ)　そして，法人税法２２条１項は，内国法人の各事業年度の所得の金額は，当該事業年度の益金の額から当該事業年度の損金の額を控除した金額とする旨規定し，同条３項は，内国法人の各事業年度の所得の金額の計算上当該事業年度の損金の額に算入すべき金額は，別段の定めがあるものを除き，①当該事業年度の収益に係る売上原価，完成工事原価その他これらに準ずる原価の額，②上記①に掲げるもののほか，当該事業年度の販売費，一般管理費その他の費用（償却費以外の費用で当該事業年度終了の日までに債務の確定しないものを除く。）の額及び③当該事業年度の損失の額で資本等取引以外の取引に係るものとする旨規定していることから，上記(ア)のような本件事案において，内国法人の所得金額の計算上，損金の額に算入することができる支出は，当該法人の業務の遂行上必要と認められるものに限られ，法人の支出のうち，使途の確認ができず，業務との関連性の有無が明らかでないものについては，課税所得計算の正当性や客観性等を検証することができなくなり，課税の公平が保たれないこととなるため，このような使途不明金はおよそ損金の額に算入することができないものであるというべきである。(ウ)　ところで，所得を構成する損金の額については，本来，被告が主張・立証責任を負うべきものであるから，具体的な支出が損金の額に算入されるべきであるか否かが争われた場合には，被告において，その主張する額以上に損金が存在しないことを主張・立証すべきものであるところ，被告は損金の存否に関連する事実に直接関与していないのに対して，原告はより証拠に近い立場にいること，一般に，不存在の立証は困難であること等にかんがみれば，提出された証拠関係を基に判断して，当該支出を損金の額に算入することができないことが事実上推認できる場合には，原告において，上記推認を覆す程度に，当該支出と業務との関連性を合理的に推認させるに足りる程度の反証を行わない限り，当該支出の損金への算入は否定されることになるものというべきである。
そして，上記のとおり，シナジープラスに対する支払利息のうち，前記の適正な利率を超過した部分については，使途が不明であって業務との関連性がないものと推認せざるを得ず，原告は，当該支出は支払利息として適正であるというのみであって，これについては既に否定する判断をしたところであり，原告は他に上記推認を覆す程度に，当該支出と業務との関連性を合理的に推認させるに足りる程度の反証を行っていないものといわざるを得ないから，当該支出を原告の損金の額に算入することはできないものというべきである。(エ)　そうすると，別表９－１のとおり，平成１０年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度において，シナジープラスに対して前記の適正利率を超過して支払われた使途不明金それぞれ３１５９万２１９０円，１億２２５８万６５７５円，１億０７３９万４２０１円，３６３２万３８４１円は，それぞれの事業年度の所得の金額の計算上，損金の額に算入することができないこととなる。
エ　この点，原告は，ＥＢ債１の利息の支払について現実の資金の動きに合致した経理処理を行っている以上，当該経理処理は法人税法３４条２項にいう仮装経理に該当しないものであり，仮にこれが仮装経理に該当する場合には，更正処分の対象となる取引のおよそすべてがこれに該当することになり不合理な結果を招来する旨主張する。しかし，本件で仮装・隠ぺいととらえているのはＰ１家族が前記組織群の名義を利用してＥＢ債１の支払利息を収受していたことであり，その法的な実体を踏まえて認定しているものであって，かつ，本件においてそのような認定ができるからこそ仮装・隠ぺいに当たるとしているにすぎないものであって，およそすべての取引が仮装・隠ぺいに当たるなどとしているものではないから，原告の上記主張は失当であるといわざるを得ない。


ア　法人税法１３０条２項が青色申告に係る法人税について更正をする場合には更正通知書に更正の理由を付記すべきものとしているのは，法が，青色申告制度を採用し，青色申告に係る所得の計算については，それが法定の帳簿組織による正当な記載に基づくものである以上，その帳簿の記載を無視して更正されることがないことを納税者に保障した趣旨にかんがみ，更正処分庁の判断の慎重，合理性を担保してその恣意を抑制するとともに，更正の理由を相手方に知らせて不服申立ての便宜を与える趣旨に出たものというべきである
したがって，帳簿書類の記載自体を否認して更正をする場合において更正通知書に付記すべき理由としては，単に更正に係る勘定科目とその金額を示すだけではなく，そのような更正をした根拠を帳簿記載以上に信ぴょう力のある資料を摘示することによって具体的に明示することを要するが（昀高裁判所昭和３８年５月３１日第二小法廷判決・民集１７巻４号６１７頁，昀高裁判所昭和５４年４月１９日第一小法廷判決・民集３３巻３号３７９頁等），帳簿書類の記載自体を否認することなしに更正をする場合においては，その更正は納税者による帳簿の記載を覆すものではないから，更正通知書記載の更正の理由が，そのような更正をした根拠について帳簿記載以上に信ぴょう力のある資料を摘示するものでないとしても，更正の根拠を前記の更正処分庁の恣意抑制及び不服申立ての便宜という理由付記制度の趣旨・目的を充足する程度に具体的に明示するものである限り，法の要求する更正理由の付記として欠けるところはないと解するのが相当である（昀高裁判所昭和６０年４月２３日第三小法廷判決・民集３９巻３号８５０頁）
イ　以上を前提として，本件におけるＥＢ債１に係る本件各処分についての更正の理由の記載をみると，証拠（甲１の１ないし１の４，１０７の１ないし１０７の３）及び弁論の全趣旨によれば，その記載の内容は，①ＥＢ債１の購入者は，バーチベールＬＰＳ，クブライＵ／Ｔ及びシナジープラスとなっていること，②Ｐ１はアスチュラ社債を５０００万米ドル分購入していること，③Ｐ１及びＰ２はダイアモンドＵ／Ｔの受益権をそれぞれ２２００万米ドル及び３００万米ドル分購入し，ダイアモンドＵ／Ｔはその資金でアスチュラ社債を２５００万米ドル分購入していること，④アスチュラは上記②の５０００万米ドル及び上記③の２５００万米ドルの合計７５００万米ドルで米国国債を購入し，これをバーチベールＬＰＳに貸し付けていること，⑤バーチベールＬＰＳは当該国債を売却し，その代金でＥＢ債１を７５００万米ドル分購入していること，⑥Ｐ１家族はヤスプＬＰＳに対して，出資金として，Ｐ１１５００万米ドル並びに２５０万米ドルの合計１７５０万米ドル，Ｐ２６０８万２１７９．０８米ドル，Ｐ３４７２万７７７２．５６米ドル及びＰ４４７２万７７７２．５６米ドルの合計３３０３万７７２４．２０米ドルを送金していること，⑦ヤスプＬＰＳは，Ｐ１家族のみがリミテッドパートナーであるリミテッドパートナーシップであり，クブライＵ／Ｔへの投資を目的としていること，⑧クブライＵ／Ｔは，ヤスプＬＰＳから出資を受けた資金でＥＢ債１を３０００万米ドル分購入していること，⑨シナジープラスは実体のない法人であること，⑩Ｐ１は，自ら，シナジープラスに関する情報をＤＭＧ証券に送付していること，⑪ＥＢ債１の中途買入れに際し，Ｐ１が代表取締役である商工ファンドの社員が，ＤＭＧ証券に対して，シナジープラスの買入れ代金をファンドにより支払うことの可能性を打診しており，投資家が真の第三者の場合には，このような便宜的な対応はできないことが記載された上で，ＥＢ債１の年利２１．２５パーセントの利率については，①原告の意思決定権者はＰ１であり，ＥＢ債１の利息の真の受領者はＰ１家族と認められるから，ＥＢ債１の利息の支払者と真の受領者の意思決定が実質的に同一人により行われる関係にあること，②Ｐ１の判断でＥＢ債１を中途買入れ又は中途償還することにより，商工ファンド株式の株価下落のリスクを利息の真の受領者であるＰ１家族に全く負担させないことができること，③ＥＢ債１は社債の形態をとっているものの，一般に流通が予定された債券とは異なり，実質的にはＰ１家族による原告に対する融資に近い性格のものであること，④原告は，ＥＢ債１の発行直前にクレディ・スイス・ファースト・ボストン銀行から年利２．０７１８８パーセントで融資を受けていることから，適正なものではなく，その適正利率は，ＥＢ債１の発行時の米ドル・スワップレート等を基に算出した平成１０年２月２７日発行分につき７．９０５パーセント，同年３月６日発行分につき７．９９５パーセントであって，これを超える支払利息については不相当に高額であり，Ｐ１家族に対する利益供与と認められるから役員報酬となり，平成１０年５月期事業年度については，株主総会で決議された役員報酬の支払限度額を超過した分について損金算入することはできず，平成１１年５月期事業年度ないし平成１３年５月期事業年度については，海外の法人，海外のパートナーシップ及び海外の信託を介在させ支払利息に仮装して当該報酬を支払っていることから，法人税法３４条２項の規定により損金の額に算入されず，また，シナジープラスに対する支払利息のうち不相当に高額な部分は，シナジープラスはＰ１家族が介在させただけであって利息の真の受領者ではないところ，原告は，真の受領者の具体的氏名等を明らかにしないことから，これを損金の額に算入することはできない旨記載され，併せて，その金額について，本訴における被告の主張額のとおり算定されている（ただし，平成１０年５月期事業年度について，平成１０年３月６日発行分のＥＢ債１の支払利息のうち，Ｐ１に対する役員報酬に該当する適正利率超過分は，平成１０年５月期更正処分の方が７円少なく計算されている
）ことが認められる


その他，原告は，本件におけるＥＢ債１の取引の実体が，Ｐ１家族又はその関係者に対する仮装・隠ぺいされた利益の供与ではない旨るる述べているが，上記認定を左右するに足りる主張及び証拠はないものといわざるを得ない。
(7)　シナジープラスに係る使途秘匿金
ア　措置法６２条は，法人がした金銭の支出のうち，相当の理由がなく，その相手方の氏名又は名称及び住所又は所在地並びにその事由を当該法人の帳簿書類に記載していないものについて，取引の対価の支払としてされた相当であるものと認められることが明らかな部分を除き，使途秘匿金に当たるものとして課税の対象としている。また，措置法施行令３８条３項は，この場合において，当該法人が金銭の支出の相手方の氏名等をその帳簿書類に記載している場合においても，その金銭の支出がその記載された者を通じてその記載された者以外の者にされたと認められるものは，その相手方の氏名等が当該法人の帳簿書類に記載されていないものとする旨規定している。
イ　この点，被告は，シナジープラスに対するＥＢ債１に係る支払利息という金銭の支出は，その金銭支出がその記載された者（シナジープラス）を通じてその記載された者以外の者，すなわちＰ１又はその関係者にされたことから，その相手方の氏名等が原告の帳簿書類に記載されていない場合に該当するとともに，Ｐ１はシナジープラスを自ら支配し原告は同社をＰ１又はその関係者のダミーとして認識しているはずであるから，帳簿書類に記載していないことにつき相当の理由はないとして，ＥＢ債１の支払利息のうち，その適正利率と認められる７．９０５パーセントないし７．９９５パーセントを超える部分については不相当に高い金利であって対価性がなく利益供与に当たる支出であるから，「取引の対価として相当（措置法６２条２項かっこ書）」でない支出に該当するとして，これが使途秘匿金に該当する旨主張する。ウ　しかしながら，前記(6)ウ(ウ)のとおり，シナジールートの場合は，そのＥＢ債１の購入資金の原資の拠出者について，Ｐ１又はその関係者であり，Ｐ１はこれを知悉しているものの，Ｐ１又は原告がこれを明らかとしないために本訴においては証拠上は不分明であるといわざるを得ない。したがって，間に入った組織群が，Ｐ１家族又はその関係者の関与を隠ぺいするためのものであって，シナジープラスが形式的な購入者となっていることがシナジープラスを実際に支配するＰ１家族又はその関係者の単なる名義貸しにすぎないのか，それともシナジープラス自体が既にＰ１若しくはＰ１家族又はその関係者が支配権をもった法人として存在しており，当該法人に対して利益供与をする目的でＥＢ債１に係る取引を行ったものであるのかのいずれかであることについては，極めて疑わしいながらも，結局のところは証拠上判然としないものといわざるを得ない。詰まるところ，前記のとおり，本件のＥＢ債１に係る取引の実体が独立した第三者との間での社債の取引とはいえないものであると認定はできても，その金銭の支出がその記載された者を通じてその記載された者以外の者にされたと断ずるに足りる心証を抱くまでの証拠はないものと評価せざるを得ないから，その相手方の氏名等が当該法人の帳簿書類に記載されていない（措置法６２条，措置法施行令３８条３項）場合に当たるものとはいい切れない。
エ　この点，被告は，シナジープラスのような企業情報が公開されていない企業であれば，いかにして原告又はＰ１が投資家としてこれを捜し出したものか，また，投資家としての適格性をどのように判断したものか疑問であること，ＥＢ債１は，中途償還が予定されており，他社株償還に係る金利部分は本来支払う必要のない金利であるから，これをあえて全くの第三者であるシナジープラスに支払うようなことは考えられないこと，原告からＰ１家族又はその関係者に対する利益の移転というＥＢ債１の取引の本質にかんがみると，取引当事者は原告及びその同族関係者に限られ，第三者を参加させることはあり得ないこと，当初原告は，シナジープラスがいかなる組織であるかについて，Ｐ１は知る由もなく，知り得る術としては，ＥＢ債１発行の幹事会社であるドイツ銀行ロンドン支店に照会する必要がある旨主張していたにもかかわらず，本訴においては，シナジープラスは原告が探してきた法人である旨主張し，矛盾した言動をとっていること等からして，シナジープラスはＰ１自身又はその関係者のダミーであって，取引相手としてふさわしいかどうか原告が検討する必要がなかったことを意味するものである旨主張し，原告は当然にその昀終的な資金の提供者がＰ１又はその関係者のいずれかであることを知っているにもかかわらず，真の投資家を隠匿している旨主張する。しかし，被告の指摘する上記各点ゆえに，前記(4)カ(ア)及び(6)ウ(ウ)のとおり，シナジールートについてもその取引の実体は融資に相当するものとして，適正な利率を超える部分については使途不明金として損金に算入することは許されないとはいえても，上記のように，シナジープラス自体が既にＰ１若しくはＰ１家族又はその関係者が支配権をもった法人として存在しており，当該法人自体に対して利益供与をする目的でＥＢ債１に係る取引を行ったものである可能性を証拠上排斥し切れてはいないといわざるを得ないことに照らせば，原告の対応振りとの兼ね合いで違和感があることは否めないとしても，原告の帳簿書類に相手方の名称の記載がない場合に当たると断言するには，やはり躊躇せざるを得ない。
オ　よって，シナジープラスに対するＥＢ債１に係る支払利息のうち，前記適正利率を超える部分についてが使途秘匿金に当たるということはできず，使途秘匿金税額は発生しないものといわざるを得ないから，ＥＢ債１に係る本件各処分のうち使途秘匿金に係る還付所得税額等の減額部分，及び，平成１３年３月期重加算税賦課決定処分（ただし，平成１３年３月期重加算税変更決定処分により一部取り消された後の部分）を除く本件各重加算税賦課決定処分等にはいずれも理由がないことにならざるを得ない。
(8)　理由付記の不備の有無


そして，被告はＥＢ債１の支払利息の支払の事実そのものを否認したものではなく，帳簿書類の記載について納税者と法的な評価を異にして更正をする場合に該当するものであるから，上記のとおり，被告が主張する米ドル・スワップレートに付加すべき原告の信用力に応じたスプレッド等の算定がＥＢ債１に係る本件各処分と当裁判所の認定との間に若干のそごを来したとしても，当該スプレッド等を加算して本件の事案に即した適正な利率を算定するという基本的・中核的な点においては何ら矛盾するものではなく，裁判所の認定した範囲も渋谷税務署長及び被告による理由の記載の範囲内にとどまるものであることからして，上記各処分における理由の記載は，十分に具体的であり，更正処分庁の判断の慎重，合理性を担保してその恣意を抑制するとともに，更正の理由を相手方に知らせて不服申立ての便宜を与えるという理由付記制度の趣旨・目的を充足するものということができるから，何らの不備もないというべきである。ウ(ア)　この点，原告は，クブライＵ／Ｔについて，その存在を無視した法的根拠の記載がなく，理由不備の違法がある旨主張する。しかし，上記イのとおり，ＥＢ債１に係る本件各処分の理由としては，クブライＵ／ＴはＥＢ債１の購入者とされているが，Ｐ１家族のみがリミテッドパートナーであるリミテッドパートナーシップであるヤスプＬＰＳからの出資資金でＥＢ債１を購入したとの事実が示され，被告はその事実を評価してＥＢ債１の購入者がＰ１家族であると認定していることが明らかであって，その記載の程度は不服申立ての便宜という理由付記制度の趣旨・目的に照らしても，欠けるところはないというべきである。(イ)　また，原告は，ＥＢ債１に係る本件各処分には，Ｐ１家族がいまだに受領していないＥＢ債１の利息を，原告からＰ１家族に対する役員報酬である旨認定するに際して，何らの法的根拠も示していない不備があるとも主張する。しかし，上記イのとおり，上記各処分には，ＥＢ債１の利息の支払者と真の受領者の意思決定が実質的に同一人により行われる関係にある旨が示されており，原告による利息の支払がＰ１家族に対する利益供与に当たる理由が記載されているといえるから，その記載の程度は不服申立ての便宜という理由付記制度の趣旨・目的に照らしても，欠けるところはないというべきである。(ウ)　さらに，原告は，エクイタブルに関する理由付記不備の違法として，被告は本件各処分時においてエクイタブルの存在を了知していなかったとか，Ｐ１がエクイタブルを実質的に支配しているのであれば，エクイタブルの受領分又は受領予定分についてはＰ１が受け取ったと同視できるとしても，Ｐ１及びＰ２が受け取ったと同視できるという理由にはなり得ない旨の主張もする。しかし，上記イのとおり，ＥＢ債１の利息の支払者と真の受領者の意思決定が実質的に同一人により行われる関係にあることから，Ｐ１家族が，海外の法人，海外のパートナーシップ及び海外の信託を通じて購入したものであると認められるとして，エクイタブルを含め，原告と資金拠出者であるＰ１家族との間に介在する組織群はすべてＰ１家族のダミーであることを示し，併せてバーチベールＬＰＳにつながる２つの信託にＰ１とＰ２は７２対３の比率で出資し，ＥＢ債１の購入資金の原資を拠出していることを記載しているのであるから，渋谷税務署長及び被告がエクイタブルの存在を了知しているといないとにかかわらず，また，エクイタブルを実質的に支配しているのがＰ１のみであると否とにかかわらず，アスチュラルートにつき，ＥＢ債１の購入者であり利息の真の受領者であるＰ１及びＰ２に対する損金の額に算入することができない役員報酬額の算定根拠についても，理由付記制度の趣旨・目的に照らして，十分に具体的な記載がなされているということができる。
３　争点(3)（法人税法１３２条の憲法適合性）について(1)　原告が，β不動産売買契約及びＫＯＢＥファンド取引当時に同族会社（法人税法２条１０号）であることは当事者間に争いがなく，渋谷税務署長は，原告によるβ不動産売買契約及びＫＯＢＥファンドに係る取引について，法人税法１３２条を適用して，原告の当該行為計算を否認しているところ，原告は，かかる行為計算の否認は，その根拠となる同条自体が憲法１４条１項（法の下の平等の原則）に違反するから無効である旨主張するので，以下検討する。


(2)ア　憲法１４条１項は，すべて国民は法の下に平等であって，人種，信条，性別，社会的身分又は門地により，政治的，経済的又は社会的関係において，差別されない旨を明定している。この平等の保障は，憲法の昀も基本的な原理の一つであって，課税権の行使を含む国のすべての統治行動に及ぶものである。しかしながら，国民各自には具体的に多くの事実上の差異が存するのであって，これらの差異を無視して均一の取扱いをすることは，かえって国民の間に不均衡をもたらすものであり，もとより憲法１４条１項の規定の趣旨とするところではない。すなわち，憲法の上記規定は，国民に対し絶対的な平等を保障したものではなく，合理的理由なくして差別することを禁止する趣旨であって，国民各自の事実上の差異に相応して法的取扱いを区別することは，その区別が合理性を有する限り，何ら上記規定に違反するものではないものと解される（昀高裁判所昭和３９年５月２７日大法廷判決・民集１８巻４号６７６頁参照）。イ　ところで，租税は，国家が，その課税権に基づき，特別の給付に対する反対給付としてでなく，その経費に充てるための資金を調達する目的をもって，一定の要件に該当するすべての者に課する金銭給付であるが，およそ民主主義国家にあっては，国家の維持及び活動に必要な経費は，主権者たる国民が共同の費用として代表者を通じて定めるところにより自ら負担すべきものであり，我が国の憲法も，かかる見地の下に，国民がその総意を反映する租税立法に基づいて納税の義務を負うことを定め（３０条），新たに租税を課し又は現行の租税を変更するには，法律又は法律の定める条件によることを必要としている（８４条）。それゆえ，課税要件及び課税の賦課徴収手続は，法律で明確に定めることが必要であるが，憲法自体は，その内容について特に定めることをせず，これを法律の定めるところにゆだねている。そして，租税は，今日では，国家の財政需要を充足するという本来の機能に加え，所得の再配分，資源の適正配分，景気の調整等の諸機能をも有しており，国民の租税負担を定めるについて，財政・経済・社会政策等の国政全般からの総合的な政策判断を必要とするばかりでなく，課税要件等を定めるについて，極めて専門技術的な判断を必要とすることも明らかである。したがって，租税法の定立については，国家財政，社会経済，国民所得，国民生活等の実体についての正確な資料を基礎とする立法府の政策的，技術的な判断にゆだねるほかはなく，裁判所は，基本的にはその裁量的判断を尊重せざるを得ないものというべきである。そうであるとすれば，租税法の分野における会社の株主等の構成の違い等を理由とする取扱いの区別は，その立法目的が正当なものであり，かつ，当該立法において具体的に採用された区別の態様が上記目的との関連で著しく不合理であることが明らかでない限り，その合理性を否定することができず，これを憲法１４条１項の規定に違反するものということはできないものと解するのが相当である（昀高裁判所昭和６０年３月２７日大法廷判決・民集３９巻２号２４７頁参照）。ウ　この点，原告は，法人税法１３２条は，課税秩序の維持を図るという消極目的をもった規制立法であり，同条の合憲性を判断するためには厳格な審査基準等が用いられるべきである旨主張するが，上記イのとおりであって，原告の上記主張は採用できない。
(3)　かかる観点から，法人税法１３２条について考察するに，同条は，同族関係によって会社経営の支配権が確立されている同族会社においては，法人税の負担を不当に減少させる目的で，非同族会社では容易になし得ないような行為計算をするおそれがあるので，同族会社と非同族会社との課税負担の公平を期するために，同族会社であるがゆえに容易に選択することのできた純経済人として不合理な租税負担を免れるような行為計算を否認し，同じ経済的効果を発生するために通常採用されるであろうところの行為計算に従ってその課税標準を計算し得る権限を徴税機関に認めたものであって，同族会社に対してのみこのような行為計算の否認の規定を設けたことについては十分な合理性があるというべきであるから，これを憲法１４条１項の規定に違反するものということはできない。


(4)　この点に関して，原告がるる主張するので，以下においてその検討結果を補足説明する。ア　原告は，税制調査会の答申等をもって，日本国政府は，本件訴訟で，少なくとも，「現在，行為計算の否認規定は，同族会社等に対してのみ適用されることになっているが，否認の対象となっている行為計算の態様や現在の諸情勢からみて，これを同族会社等のした行為計算のみに限定する理由に乏しいと認められる」とする答申の立場を否定することは，許されない旨主張するが，被告が，このような答申の立場に法的に拘束されて本件の訴訟追行をしなければならないわけではないから，原告の上記主張は失当である。イ　原告は，法人税法１３２条の目的は，同族会社と非同族会社との間の租税負担の公平を図ることにあるところ，同族会社においては，法人税の負担を不当に減少させる目的で，非同族会社では容易になし得ないような行為計算をするおそれがあるといった蓋然性により差別をすることは許されず，加えて，何が同族会社であるがゆえに容易になし得る行為計算に当たるかを判断することは著しく困難であり，むしろ，非同族会社においても，同族会社と同様の租税回避行為をなすという事実状態が存在するくらいであって，立法目的を支える立法事実が欠如しており，当該立法目的は不合理であり，当該立法において具体的に採用された区別の態様も上記目的と関連性を欠くものであって，仮に，法人税法１３２条の合憲性を維持してこのような不合理な結論を回避するためには，「同族会社ではなしうるが，非同族会社では理論的にも実務的にも行われ得ないような行為計算」のみを否認の対象とするほかない旨主張する。しかし，上記(3)のとおり，同条の立法目的は正当なものであり，かつ，法律的・論理的には非同族会社もなし得る行為計算について，同族会社がこれを行った場合に，当該同族会社について，同条により当該行為計算を否認したとしても，当該立法において具体的に採用されたこのような区別の態様が上記目的との関連で著しく不合理であることが明らかとはいえないことは，やはり上記(3)のとおりであって，何ら憲法１４条１項に違反しないというべきである。ウ　原告は，法人税法１３２条が，株主構成に着目して租税回避行為を行う蓋然性を区別することは，「具体的経営事項に関する株式会社の意思決定機関は取締役会である」という現行商法が前提とする株式会社の意思決定過程との間でそごを来しているとも主張する。しかし，株主構成に着目すれば，役員の人事権等の実権を握ってこれを支配しているとの判断が容易にできる以上，何ら現行法規における理念との間に矛盾・抵触を生じているとはいえず，やはり，原告の上記主張は失当であるといわざるを得ない。エ　原告は，本件では，昀高裁判所昭和６０年３月２７日大法廷判決（民集３９巻２号２４７頁）に照らして，税務行政の執行上の場面以上に，①純経済人として不合理な行為計算を行った同族会社と同様の行為計算を行った非同族会社との間の租税の較差が正義衡平の観念に反する程に著しく，②当該較差が長年にわたり恒常的に存在し，③当該較差が租税法制自体に基因していると認められるから，法人税法１３２条は憲法に違反する旨主張するが，上記(3)のとおり，同条の適否による課税の有無といった相違が正義衡平の観念に反しているとはいえないから，原告のかかる主張はそもそもその前提を欠き，理由がないものというべきである。
オ　原告は，法人税法１３２条は，同法２２条，３４条及び３６条等の同族会社，非同族会社の区別なく適用される法規定の創設により，今日においては，もはやその存在意義を失ったとも主張するが，本件のごとく，同法１３２条の適用領域は現に存在するのであるから，意義を失ったから無用であるなどということはできない。


４　争点(4)（β不動産売買契約の否認の可否，理由付記不備の有無）について(1)　本件のうち，β不動産に係る平成１２年５月期更正処分は，渋谷税務署長が，β不動産売買契約を不合理な取引であるとして，法人税法１３２条により行為計算を否認し，適正な売買価格を算定した上で，その差額が原告から評価センターに対する寄附金に該当するとして同法３７条７項（ただし，平成１４年法律第７９号による改正前のもの）を適用して，寄附金の損金不算入額１８億３８８５万０１２３円を所得金額に加算した（甲１の３）というものである。そして，本訴において，被告は，上記の法規を適用して，寄附金の損金不算入額１８億８０８２万１１５３円を所得金額に加算すべき旨主張している。(2)　被告の主張を更に敷衍すると，法人税法１３２条が憲法に違反しないことは前記３のとおりであるところ，被告は，原告と評価センターとの間のβ不動産に係る取引は，同族会社の行為又は計算であり，売買代金の調達金利と購入不動産等の運用益との間に著しい逆ざやが生じており，β不動産売買契約に至った経緯が特異であること等からみて，通常の経済人であれば低廉な価格で売買契約を締結することはおよそ考えられないとし，これは，同族会社がその関係者との間で欠損金蓄積のためにあえて行った取引であり不当であって，専ら経済的・実質的見地からみた場合，当該行為又は計算が通常の経済人の行為又は計算として不合理，不自然なものであるから，これを容認した場合にはその同族会社の法人税の負担を不当に減少させる結果となるので，同条に基づきこれを否認し，適正な売買価格との差額を原告から評価センターに対する寄附金と認定して，これを損金の額に算入することを否定すべきである旨主張する。これに対し，原告は，β不動産売買契約に至った経緯が特異であるか否かは，β不動産の「時価」の認定に全く関係がなく，譲渡先が同族関係者であろうと第三者であろうと，売買対象物件の「時価」を客観的に算定すれば足りるのであるから，本件の争点は，β不動産売買契約時におけるβ不動産の「時価」のみであるところ，原告と評価センターとの間の平成１１年１１月２日付けβ不動産売買契約についての売買価格は，独立の第三者である不動産鑑定専門会社が，正当な評価方法によって算出した評価額に基づいて決定された価格であるから，低額ということはなく，同条の要件を満たさない旨主張する。検討の前提として，この原告の主張の前段につき付言するに，売買契約それ自体が通常の経済人からみて不合理，不自然である場合には，売買価格の多寡のみが問題となるものではなく，単純に売買契約時点における対象物件の「時価」の算定だけを争点として採り上げることは紛争の本質をとらえたことにならないので，本件においては，問題となる取引が同条の要件に照らして，いかなる評価を受けるものであるかを考察する前提として，原告と評価センター間のβ不動産売買契約の実体を考察して，同条の適用について検討することが必要であるというべきである。      なお，法人税法１３２条の趣旨は，前記３のとおり，同族会社においては，会社の意思決定が少数の株主等の意思により左右されているため，不当に租税を回避するような行為又は計算が容易になされやすく，課税上の弊害が生じやすいことに配慮し，これを是正し，租税負担の公平を図ろうとするものであり，それを通常あるべき行為や計算に引き直して納付すべき税額を計算する権限を税務署長に認めたものである。      そして，同条により，①同族会社の行為又は計算であること，②これを容認した場合にはその同族会社の法人税の負担を不当に減少させる結果となることという要件を満たすときは，同族会社の行為又は計算にかかわらず，税務署長は，通常あるべき行為又は計算を前提とした場合の法人税の計算を行うことができることとなる。      また，法人税の負担の減少が「不当」と評価されるか否かは，専ら経済的・実質的見地において，当該行為又は計算が通常の経済人の行為又は計算として不合理，不自然なものと認められるかどうかを基準として判断すべきである。以下，かかる観点から本件の事案について検討する。
(3)　β不動産売買契約を容認した場合には原告の法人税の負担を不当に減少させる結果となるか
否か


ア　β不動産売買契約の当事者たる原告と評価センターとの関係証拠（乙４０，５２，５３）及び弁論の全趣旨によれば，プライベートアイズ株式会社（現在の商号は「株式会社日本鑑定評価センター」（「評価センター」のこと）である。以下，この項において，商号変更前の同社を「プライベートアイズ」という。）は，平成９年２月１２日にＰ２４の出資により設立され，平成１１年８月３０日に代表取締役をＰ２５に変更し，同年１１月３０日に本店所在地を東京都千代田区ε－１０－４へ移転し，同年１２月８日に商号を「株式会社日本鑑定評価センター」へ変更し，平成１３年３月３０日に原告に吸収合併されたこと，この間，プライベートアイズは，平成１１年１２月８日に株式会社ティービーエス（平成１１年１月１４日設立。同月２８日に商号を「株式会社日本鑑定評価センター」に変更）を，平成１２年８月１５日に株式会社フォーピープル（平成５年２月２４日設立）及び株式会社ジェイアールシー（平成１２年６月１９日設立）をそれぞれ吸収合併していること，評価センターの代表取締役Ｐ２５は，株式会社ティービーエス，株式会社フォーピープル及び株式会社ジェイアールシーのいずれもの代表取締役であり，これらの株主は，それぞれ，プライベートアイズ，Ｐ１（平成１２年６月２２日からは評価センター）及び原告（平成１２年６月２２日からは評価センター）であること，プライベートアイズの株主は，平成１１年２月１８日にＰ２４から有限会社トルネード（平成１０年１０月１６日に原告の出資により代表取締役を商工ファンドＰ２３として設立された会社）へ，平成１１年７月３０日に上記有限会社トルネードから株式会社インディペンデンス（平成１１年７月２９日にハックルベリーの出資により，代表取締役をＰ６会計士，取締役を商工ファンドＰ２３及びＰ２６として設立された会社。その後の平成１３年６月２７日に商工ファンドＰ２３及びＰ２６に代わってＰ３及びＰ４が取締役に就任し，平成１３年１２月１日に原告に吸収合併されている。以下「インディペンデンス」という。）へと，それぞれ変遷しており，β不動産売買契約当時もインディペンデンスがその株主であったこと，インディペンデンスの株主であるハックルベリーは株式を保有するだけのＳＰＣで，実際の意思決定は昀終的な所有者であるＰ３及びＰ４が行っていること，インディペンデンスの前取締役である商工ファンドＰ２３は，商工ファンドに勤務し，原告のＥＢ債１に係る取引についても関与していた者であること，インディペンデンスの代表取締役であるＰ６会計士は，原告の平成１０年５月期事業年度から平成１４年５月期事業年度における各税務代理人となっており，平成１４年８月時点では原告の取締役となっていることが認められる。これらによれば，評価センターは原告によって実質的に支配・運営されている法人であると評価することができる。そして，原告が，Ｐ１又はＰ１家族によって実質的に支配・運営されている法人であることは，前記前提事実のとおりである。
よって，β不動産売買契約は，同族会社と，当該同族会社が実質的に支配している関連法人との間で行われた取引であるといえる。
イ　β土地の取得及びβ建物建築の経緯等
証拠（甲３４ないし３６，４９の１及び４９の２，乙５４，５５の１及び５５の２，５６，５９の１及び５９の２，６２，２７４の３，２７６）及び弁論の全趣旨によれば，原告は，平成８年１月１７日，別紙１記載１の土地をＰ２７及びＰ２８から１２億３７４６万４０００円で購入し，平成１０年７月９日，別紙１記載２の土地を競売で８億８０００万円で取得したこと，原告は，β不動産を売却した平成１１年１１月２日の売買契約当時，これら２筆合計で２２億２２７５万６４１１円を土地勘定に計上していたこと，原告は，平成１０年６月２４日に，β土地に居宅兼ゲストハウスを建築すべく，清水建設株式会社を代表者とする共同企業体と金額１２億６０００万円で建築請負契約を締結し，同年１１月９日の設計変更に伴う増加額３億６９６０万円を併せて合計１６億２９６０万円でこれを発注したこと，原告は，株式会社アルキメディア設計研究所へ設計報酬等として２億１２５１万４２２１円を支払ったこと，原告は，β建物に付随する什器備品を，３億２２６１万５６７６円で取得したこと，原告は，β不動産を売却した平成１１年１１月２日の売買契約当時，β建物に付随する什器備品として合計３億０６９４万０１７６円，β建物に係る建築仮勘定として株式会社アルキメディア設計研究所への設計報酬等を含めて，合計１８億４９５６万４５５０円を計上していたこと，β建物の設計は，その施主たる原告ではなく，賃借人として予定されており，かつ，現に同年１０月１日にβ建物及び同建物に付随する什器備品について原告との間で賃貸借契約を締結してその賃借人となった商工ファンドが，居宅兼ゲストハウスとして使用する目的で，株式会社アルキメディア設計研究所に依頼したものであり，そのために必ずしも汎用性の大きくない極めて豪華で特殊な構造となったものであることが認められる。
ウ　β不動産売買契約の内容等


前記前提事実のとおり，原告は，β建物が完成する２日前の平成１１年１１月２日に，評価センターに対して，β不動産を売却しているが，本訴において，当初，原告は，自身が免税事業者であるとして，消費税を含まない価格（β土地につき９億９９２３万６６６７円，β建物につき６億６４８９万６６６７円及び同建物に付随する什器備品につき３億２２６１万５６７６円の合計１９億８６７４万９０１０円）が売買価格である旨述べており，これに対して，被告は消費税相当額を含む価格が売買価格である旨主張していたところ，その後，原告からは明確な反論がないままである。確かに，β不動産売買契約に係る売買契約書には，原告は，評価センターに対して，β土地を代金９億９９２３万６６６７円，β建物及び同建物に付随する什器備品を代金合計９億８７５１万２３４３円（消費税別）の合計１９億８６７４万９０１０円で売却した旨の記載があるものの，証拠（乙５７，５８の２）及び弁論の全趣旨によれば，原告は，後に当該売買契約に係る代金額を，β建物及び同建物に付随する什器備品につき代金合計１０億３６８８万７９６０円（消費税相当額を含む。）に改訂し，β土地と合わせて代金合計２０億３６１２万４６２７円としていることが認められるから，β不動産売買契約に係る売買代金は，上記２０億３６１２万４６２７円であるというべきである。
また，証拠（乙５７，２７６）及び弁論の全趣旨によれば，原告が，評価センター（当時の商号は「プライベートアイズ株式会社」）に対して，β不動産を代金合計１９億８６７４万９０１０円で譲渡した旨の記載のある土地・建物売買契約書は，平成１１年１１月２日付けで作成されていること，同契約書には，β不動産には同年１０月１日付け賃貸借契約に基づく借主を商工ファンドとする賃借権の負担が付いていること，代金の支払は契約当日に全額が手付金という形で行われること，β不動産の引渡しは契約当日限り残代金の支払と引換えに現状有姿で行われること等の記載があること，原告にはβ不動産売買契約により２３億４３１３万６５１０円の譲渡損が計上されたことが認められる。
エ　β不動産の売買価格の算定根拠
原告は，β不動産の売買価格は，β土地及びβ建物につき鑑定評価書３通の平均値を基準として設定した旨主張するところ，証拠（甲３４ないし３６，乙５８の１及び５８の２，２７４の３，２７６）及び弁論の全趣旨によれば，株式会社昭和鑑定法人の鑑定評価書の発行日は平成１１年１１月１７日であり，日本土地建物株式会社の鑑定評価書の発行日は，平成１２年１月１８日であり，トーエイ不動産鑑定株式会社の鑑定評価書の発行日は同月２４日であること，原告は，ほかに株式会社谷澤総合鑑定所へも鑑定評価を依頼していたが，同月２８日発行の上記株式会社谷澤総合鑑定所の鑑定評価書は，上記３社と比較して鑑定額が高かったことからこれを除外して平均値がとられたこと，原告のβ建物の簿価は約１８億５０００万円であったところ，β建物は完成の２日前であったにもかかわらず上記３社の鑑定評価額の平均が約６億６０００万円とされ，また，原告のβ土地の簿価は約２２億２０００万円であったところ，上記３社の鑑定評価額の平均が約１０億円とされたのは，平成１１年１０月１日付けβ建物及び同建物に付随する什器備品に係る賃貸人原告，賃借人商工ファンドとする賃貸借契約が存在していたことと，β建物が商工ファンドによって居宅兼ゲストハウスとして使用されることを前提に設計されており，汎用性が大きくないことによる市場性減価が行われたほか，β土地もβ建物と一体化して使用されていること等を理由としていたからであったことが認められる。そして，上記のとおり，β不動産売買契約に係る売買契約書の作成日付である平成１１年１１月２日には，上記の３社の鑑定評価書を参考にし得ない以上，β不動産売買契約は，実際には，各社の鑑定評価書が出そろった平成１２年１月下旬から代金の決済と移転登記が行われた同年２月３日までの間に行われ，売買契約書の作成日付のみが平成１１年１１月２日まで遡及されたものであるか，又は，後に作成される鑑定書に基づいて売買代金額が算定されたものと説明できるような金額であれば，いつの時点で，またいくらの金額で，売買契約が締結されても構わないという間柄にあることを奇貨として，原告と評価センターとの間で，同日にその程度の内容の売買契約が締結されたものと評価することができ，このように，売買契約書の日付を遡及させ，又は，曖昧な内容の売買契約を締結することができたことは，原告と評価センターとが，前記アのように，ともにＰ１が支配・管理・運営している同族グループ法人であることの証左でもあるということができる。また，証拠（甲３４ないし３６，乙６２）及び弁論の全趣旨によれば，原告と商工ファンド間のβ建物に関する「βゲストハウス賃貸借契約書」が平成１１年１０月１日付けで作成されており，同契約書には，賃貸開始期間は平成１２年１月２５日から１０年間，賃料はβ建物に付随する什器備品を含めて月額１０００万円，敷金は賃料の６か月分と記載されているところ，日本土地建物株式会社の鑑定評価書では賃貸借期間を平成１１年１１月４日からとすることが，トーエイ不動産鑑定株式会社の鑑定評価書では契約一時金はないとすることが，株式会社昭和鑑定法人の鑑定評価書では保証金の授受については未定であるとすることが，それぞれ前提とされていることが認められる。
オ　β不動産売買契約の履行
証拠（乙５７，５９の１及び５９の２，６０）及び弁論の全趣旨によれば，β不動産の譲渡代金の支払は，契約書上では平成１１年１１月２日の約定となっていたが，その決済は，平成１２年２月３日に行われたこと，登記については，β土地は，同日の受付で，平成１１年１１月２日売買を原因として評価センターへの移転登記が行われ，β建物は，平成１２年３月１０日の受付で平成１１年１１月４日新築を原因として，所有者を評価センターとする旨の登記がなされていることが認められる。
カ　その後のβ不動産の取引


証拠（乙５９の１及び５９の２，６０，６１，２７６）及び弁論の全趣旨によれば，β不動産は，評価センターが原告に吸収合併される平成１３年３月３０日の直前の同月２９日，ブルーバードへ，評価センターの簿価（β土地につき９億９９２３万６６６７円，β建物につき７億１５１９万２０９２円及び同建物に付随する什器備品につき２億５３３３万５３３１円）で転売されていること，β土地及びβ建物についてはブルーバードへの所有権移転登記は行われておらず，平成１２年１月２８日に設定された前記前提事実のとおりのベントリアンの評価センターに対する２５億円の債務について，β土地につき同月３１日付けで設定され，同年２月３日に登記され，β建物につき同年３月１５日付けで設定され，同日に登記された各抵当権設定仮登記が，抹消されることなくその譲渡が行われていること，ブルーバードは，平成１３年３月１５日に設立され，Chapmanservicescorp   BVI（英領バージン諸島所在）がその全株式を保有する法人であり，代表取締役をＰ６会計士とし，β不動産の購入資金の調達を目的として設立されたが，Ｐ６会計士は，Ｐ１に依頼されて代表者となったものであり，実質的にはＰ１が支配・運営している法人であることが認められる。キ　原告の法人税の負担を不当に減少させる結果となるか否か(ア)　法人税法１３２条において法人税の負担の減少が「不当」と評価されるか否かは，前記のとおり，専ら経済的・実質的見地において，当該行為又は計算が通常の経済人の行為又は計算として不合理，不自然なものと認められるか否かを基準として判断されるべきである。(イ)　評価センターのβ不動産売買契約に係る売買代金の調達評価センターは，β不動産売買契約締結日とされる平成１１年１１月２日から３か月経過した後の平成１２年２月３日に，売買代金の全額を，前記前提事実のとおり，ベントリアンローンを通じて資金調達することにより決済したものであること，当該ベントリアンローンは，β不動産売買契約締結日とされる平成１１年１１月２日よりも後の平成１２年１月２６日に約定され，融資は，同年２月２日に実行されたものであること，当該ベントリアンローンは，借入金額２５億円，利率年１１パーセント（利息額は年間２億７５００万円）であることは当事者間に争いがない。
(ウ)　β不動産売買契約が通常の経済人からみて不合理な行為であるか否かａ　前記ウのとおり，β不動産売買契約に係る売買代金は，β土地につき９億９９２３万６６６７円，β建物及び同建物に付随する什器備品につき１０億３６８８万７９６０円（消費税相当額を含む。）の合計２０億３６１２万４６２７円であると認められるところ，評価センターは，上記(イ)のとおり，これを，β不動産売買契約締結日とされる日の後に約定され，融資実行された，利率年１１パーセント，年間支払利息２億７５００万円のベントリアンローンの元金２５億円から拠出しているのに対して，評価センターが承継した原告と商工ファンドとの間のβ建物及び同建物に付随する什器備品に関する賃貸借契約による賃料収入は年間１億２０００万円にとどまるものとされていることからすれば，評価センター単独でみた場合の収支は近々破綻することが確実であり，評価センターは，当時，β不動産の購入資金を有していなかったばかりか，当該購入資金を調達するために担保とすべき目ぼしい資産も有してはいなかったこと（乙１５０の１及び１５０の２）からすれば，評価センターにはβ不動産を購入する実質的な理由はなく，他方で，原告は，β土地上に，賃貸物件としては汎用性のない個性的な高額の建物を商工ファンドの要望どおりに建築し，正にこれから商工ファンドへの賃貸事業を通じて投下資金の回収を図ろうとしている矢先の状況で，自らの意思でそれまでの４０億円を超える投資を放棄し，これを半額以下の廉価で売却したことになり，原告単独でみた場合にも，これは，営利を目的とする企業の取引として本来成立し得ない経済的に不合理なものであって，前記２(4)アのとおり，原告には将来の商工ファンド株式の売却のための欠損金蓄積の目的があったことをも加味して考察すれば，原告は，同族グループ法人間から外に投下資本を下回る価格でβ不動産が流出することがなければ，関係当事者間でいかような取引が行われても差し支えない状況にあることを奇貨として，帳簿上の損失の発生を目的としてβ不動産売買契約を締結したものとみるほかない。これに，前記前提事実及び前記アのとおり，原告，商工ファンド及び評価センターは，いずれもＰ１が経営を支配し，運営している法人であるところ，これらの同族グループ法人間で賃貸借契約が行われる場合には，いずれの法人が賃借人となり，いずれの法人が賃貸人となって目的物件を所有するかは，それぞれの法人が独立した通常の経済人としての合理的な判断を行って決まるものではなく，Ｐ１という同一人の一存で決定される常態にあったことを併せて勘案すれば，β不動産売買契約は，評価センターを実質的に支配・管理している原告又はＰ１が，グループ全体からは財産を外に取得価格を下回る安価で流出させることなく，客観的な交換価値を保ったまま，別途，グループ内部に意図的に多額の欠損金を作出するために評価センターに行わせた取引であると評価することができる。そして，このような原告及び評価センターの行為は，通常の経済人としては不合理，不自然なものであるといわざるを得ないのであって，かかる同族グループ法人間での不合理な取引行為は，それ自体虚偽ではなく，事実を仮装しているわけでもないとしても，その行為又は計算を否認しなければ，租税の公平を実現することが不可能であるというべきである。
ｂ　この点，原告は，取得価額を下回る対価での売却を否定するとした場合には，譲渡先が関係者であろうと第三者であろうと，β不動産を「時価」から乖離した取得価額を上回る対価で売却できる相手がいない以上，未来永劫，売却できないこととなり，不当である旨主張する。しかし，本件で問題となるのは，上記ａのとおり，β不動産売買契約が，グループ全体からは財産を外に取得価格を下回る安価で流出させることなく，客観的な交換価値を保ったまま，別途，グループ内部に意図的に多額の欠損金を作出するために行われた取引である点において不当であることであって，時価での売却を禁止するといったものではないから，原告の主張はその前提を欠き，失当である。


(エ)　β不動産の取引に係る法人税法１３２条に基づく行為又は計算の認定ａ　β不動産売買契約は，結局のところ，評価センターが，原告が商工ファンドに賃貸すべく商工ファンドの設計のもとで建築したβ建物等のβ不動産に関する権利を原告がそれまでに投資してきた価額の約半額で取得し，原告が予定したとおりに商工ファンドに賃貸するものである。そして，上記のように，同族グループ法人全体からは財産を外に取得価格を下回る安価で流出させることなく，客観的な交換価値を保ったまま，別途，グループ内部に意図的に多額の欠損金を作出するといった不当な結果を否認してこれを是正し，租税負担の公平を図るため，それを通常あるべき行為や計算に引き直して納付すべき税額を計算すると，本件においては現実に資産が移動し，賃貸人たる地位も評価センターに移転していること，β土地については，原告の取得時が譲渡時と時間的に離れており，土地価格の下落幅が大きいこと等からして，当該取引がないものとして原告の取得価格自体ないしは簿価をもって正当な経理処理と認定して課税した場合には原告及び原告の同族グループ法人全体にとって酷にすぎること，これを回避するためには，土地については，譲渡時の適正な評価を反映しているものと考えられる公示価格をもって経理処理をすることが妥当であること，当該譲渡の時点での評価センターの地位は，請負契約に基づく建物引渡直前の注文者たる原告の地位を承継したものと評価でき，原告と評価センターとの間のβ建物及び同建物に付随する什器備品等の資産の移動に伴う経理としては，請負代金額ないしは物品の購入価格が原告の帳簿書類において適正に反映された帳簿価格をもって資産の移動があったものと認定することが，租税負担の公平性を導く上で昀も適正な経理処理であるというべきであること等からして，税務署長としては，かかる価格での売買契約を認定すべきものというべきである。そうすると，かかる価格と実際のβ不動産売買契約に係る譲渡価額との差額は，原告から評価センターに対して不当に移転された経済的給付であって，これは，「資産の譲渡又は経済的な利益の供与をした場合において，その譲渡又は供与の対価の額が当該資産のその譲渡の時における価額又は当該経済的な利益のその供与の時における価額に比して低いとき」（平成１４年法律第７９号による改正前の法人税法３７条７項）に当たるから，「当該対価の額と当該価額との差額のうち実質的に贈与又は無償の供与をしたと認められる金額」（同項）である上記差額分については，寄附金の額に含まれることとなり，平成１４年法律第７９号による改正前の法人税法３７条２項により，損金算入限度額を再計算する必要があり，原告が計上した譲渡損のうち，上記の差額分をそのまま全額，原告の平成１２年５月期事業年度の損金の額に算入することは許されないものというべきである。
そして，証拠（乙２７５）及び弁論の全趣旨によれば，β不動産売買契約が行われた年である平成１１年の１月１日時点における公示価格は，β土地（住居表示は東京都渋谷区β９番２０号）に近接する標準地番号「渋谷－５」（住居表示は東京都渋谷区β１３番７号）の地価が，１平方メートル当たり１１２万円であることが認められることから，β土地についてもほぼ同額であり，地積合計１５７１．８９平方メートルのβ土地の公示価格は１７億６０５１万６８００円であるといえる。また，前記イのとおり，β建物の帳簿価格は，建物仮勘定に計上されている建物価額たる１８億４９５６万４５５０円，同建物に付随する什器備品の帳簿価格は，３億０６９４万０１７６円であり，それらの合計額は２１億５６５０万４７２６円であると認められる。よって，原告の売買価格との差額１８億８０８９万６８９９円は，原告から評価センターに対する寄附金となるというべきである。
ｂ　この点，原告は，売買契約の対象物の「時価」には，関係会社間の「時価」と独立当事者間の「時価」というダブルスタンダードがあるわけではないから，β不動産売買契約が関係会社間で行われようが独立当事者間で行われようが，そのような事情は，税法上の「時価」算定上は全く無関係な事柄にすぎず，正規の不動産鑑定の手法を採用して算定した「時価」が否認される理由はない旨主張する。しかし，本件において同族会社の行為として不当と評価しているのは，β不動産売買契約が仮に独立当事者間で行われたと仮定した場合における取引価額との比較において低廉にすぎるというものではなく，当該売買契約を実施したことそのものが不当であるというものであり，ただ，その是正方法としては，諸般の事情を総合考慮して適正な評価による資産の移転という経理処理を行うべきであるとしたものであって，原告が主張するように，時価にダブルスタンダードを設けたものではないから，原告の上記主張は失当である。本件においては，一方において，原告又はＰ１は，取得価格を大幅に下回るような価格でβ不動産をグループ外に流出させる意図を全く有してはおらず，他方において，独立の第三者であれば，原告の取得価格を大幅に下回るような価格でしかβ不動産を購入することはあり得ないことからしても，およそ，通常の経済人からみて合理的な価格での売買契約が成立する余地はないところにおいて，原告又はＰ１は，同族グループ法人間であることを奇貨として，このような不合理な取引関係を作出し，原告に多額の欠損金の蓄積を図ったものにすぎないといわざるを得ない。また，原告は，商工ローン・バッシングを回避するために，β不動産を評価センターに売却せざるを得なかった旨も主張するが，そのような売却がバッシングの矛先をかわす有効な方策になり得るとはいい難く，これをもってβ不動産売買契約が通常の経済人からみて合理的な取引であることを基礎付けることはできないから，原告の上記主張は失当である。
さらに，原告は，β不動産売買契約は，多額の含み損を抱えた資産を売却して損失を計上するという，いわゆる「損出し」にすぎず，これが同族グループ法人間で行われたとしても，税法上否認されるいわれはない旨主張する。しかし，いわゆる「損出し」は正当な取引によって生ずる結果にすぎず，本件のごとく，原告がβ建物を，実際にこれを使用する商工ファンドの細部にわたる指示に基づいて，多額の資金をかけて，極めて豪華に，かつ，汎用性のないような仕様で建築し，完成引渡し直前に，多額の損失が発生するような譲渡価額で，これを何ら購入する理由のない同族グループ法人である評価センターに対して売却したという取引自体が不合理なものであるとして否認されるべき事案においては，いわば「作られた損」を出そうとしているものにすぎず，その結果面のみをとらえて正当な「損出し」として許容されるなどとは到底いえない以上，原告の上記主張を採用することはできない。


加えて，原告は，公示価格は更地としての地価を示すものであるから，土地上に建物が存するβ土地を評価するに当たって公示価格を使用した場合には，建物の存在を考慮しない点で不当である旨主張する。しかし，前記(ウ)ａ及び(エ)ａのとおり，β土地上には商工ファンド設計によるβ建物が建築されて，当初からの予定どおり商工ファンドに一体として賃貸されているのであり，β土地は昀大限有効活用されているのであって，両者一体としての評価を算出する過程において，β土地上にβ建物が存在していることをあえて土地公示価格からの減価要因とする必要性に乏しいから，原告の上記主張は失当である。さらにまた，原告は，原告の関連会社である評価センターに対して，β不動産を独立当事者間の「時価」で売却することはできないが，評価センターが，第三者に対して，β不動産を独立当事者間の「時価」で売却することができることとなれば，課税実務上許容されていない，いわゆる「損の付け替え」が許されることになる旨も主張する。しかし，上記(ウ)ａ及び(エ)ａのとおり，本件においては，β不動産に係る取引は，グループ全体からは財産を外に取得価格を下回る安価で流出させることなく，客観的な交換価値を保ったまま，別途，グループ内部に意図的に多額の欠損金を作出するために原告と評価センターとの間で行われた取引であり，取引当事者それぞれについてみた場合に何ら売買契約を締結する合理的な理由はないものであって，このような原告及び評価センターの行為は，通常の経済人としては不合理，不自然なものであるといわざるを得ないことから否認しているものである。結果としても，前記カのとおり，ブルーバードはＰ１の支配・運営する法人であって，いまだに資産は同族グループ法人外には流出していないのであって，「時価」でグループ外に売却する意図を有しつつ，損金を計上する法人を独自に選別しようとするいわゆる「損の付け替え」とは根本的に異なるものといわざるを得ないのであるから，原告の上記主張はその前提を欠くものというべきである。その他，原告は，合理的な代金支払手段を持たないことを理由にβ不動産売買契約を否認しながら，実際の売買代金額よりも高額の代金額を認定するのでは，評価センターにとって，より収支を悪化させる認定となり不合理であるとも主張するが，自ら不合理なことを行ったがゆえに不利益な状況に陥ったとしても，自業自得というほかないのであって，かかる原告の主張は，何ら顧慮に値しないものといわざるを得ない。(オ)　法人税の負担を不当に減少させる結果となるか否かａ　原告は，このような不当なβ不動産売買契約に基づいてβ不動産を評価センターへ売却することにより，上記ウのとおり２３億４３１３万６５１０円の売却損を計上しているところ，上記(エ)ａのとおり適正な評価を下回る１８億８０８９万６８９９円については評価センターに対する寄附金となることから，平成１４年法律第７９号による改正前の法人税法３７条２項により，損金算入限度額を再計算する必要があるところ，これは，後記９(1)ウ(イ)ｂのとおり，１８億８０８２万１１５３円となり，同額について平成１２年５月期事業年度の欠損金額を増加させたこととなり，少なくとも５億６３６０万６３００円（なお，これは，経済社会の変化等に対応して早急に講ずべき所得税及び法人税の負担軽減措置に関する法律１６条によって，資本の金額が１億円以下である原告の各事業年度の所得の金額が８００万円以下の金額について適用される税率である２２パーセント及び８００万円を超える金額について適用される３０パーセントを基に換算した場合である。）の翌期以降の法人税の負担を不当に減少させることとなったものというべきである。
ｂ　この点，原告は，平成１２年５月期事業年度における当該繰越欠損金はこの後のいかなる事業年度においても損金に充当されておらず，繰越欠損金として計上され続けているだけにすぎないから，原告についてはβ不動産売買契約によっては現実に法人税負担の減少は生じておらず，法人税法１３２条の適用要件を充足していない旨主張する。
しかしながら，同条１項が，「法人税の負担を不当に減少させる結果となると認められるものがあるときは」，「その法人に係る法人税の課税標準若しくは欠損金額又は法人税の額を計算することができる」と規定していることからすれば，同条は，税務署長の措置として，青色申告法人の欠損金額だけを一部減額する更正処分を行うことを当然に予定しており，当期の法人税額が更正処分後も異動しない場合であっても，当初計上された欠損金額のうちに，通常の経済人としては不自然，不合理な行為によって作出された欠損金額が含まれており，当該欠損金額が翌期以降に繰り越されることによって，それが翌期以降の損金に算入されることで法人税を減少させることが可能となる状態が作出されたのであれば，所得金額を不当に減少させたことに変わりはない以上，当該欠損金額について，「法人税の負担を不当に減少させる結果となる」と認められるものと解されるから，同条の適用のためには現実の損金への算入の有無を問わないものというべきである。仮に，同条の適用のためには現実の損金への算入が必要であるものとすると，同条の文言に反するばかりか，β不動産売買契約当時は，平成１６年法律第１４号による改正前の法人税法５７条１項の繰越欠損金の損金算入期間（事業年度開始の日前５年以内に開始した事業年度）と同改正前の通則法７０条２項の更正処分の除斥期間（５年を経過する日）との対応関係からして，否認対象行為を把握しつつも実際上は更正処分の除斥期間内には更正処分をすることができず，除斥期間の経過により損金への算入を容認せざるを得なくなるといった実務上の不都合が生じる可能性等も考えられ，不合理であるというべきである。
(4)　法人税法１３２条の適用
以上によれば，β不動産売買契約を法人税法１３２条により否認し，適正な評価との差額を寄附金と認定してその損金算入限度額を再計算したことは正当であるということができる。なお，    本訴における被告の主張の中核は，売買契約に至る特異な経緯等の諸事情にかんがみれば，β不動産売買契約に係る売買価額が低廉にすぎるというものであり，当裁判所の認定は，前記(3)キ(ウ)ａ及び(エ)ａのとおり，取引自体の不当性をいうものであるが，かかる差異は否認の理由の細目の相違にすぎず，後記(5)のとおり，認定した効果が共通である点等も加味すれば，弁論主義に違反するものではないというべきである。
(5)　理由付記の不備の有無


原告は，被告がβ不動産売買契約に係る平成１２年５月期更正処分において，いかなる行為計算を否認対象とし，代わりに，いかなる行為計算を認定して税額等を計算したのか不明である旨主張する。しかし，証拠（甲１の３）及び弁論の全趣旨によれば，β不動産売買契約に係る平成１２年５月期更正処分の根拠として，原告がβ建物を使用するＰ１の判断で通常の建築単価をはるかに上回る建物を建築し，これを完成後直ちに多額の損失が発生するような対価で売却する行為を否認対象とする行為計算であることが記載され，その理由として，売却した土地建物等の価額が当該土地に係る公示価格及び什器備品付建物の取得価額の合計額に比して著しく低額と認められることが挙げられており，それにより，当該売買行為は，原告の法人税を不当に減少させることになることから，代わりに，税務署長は，経済的合理性の見地から，什器備品付建物の取得価額及び土地の公示価格の合計額によって算出される価額が，β不動産の売却価額として妥当であると認定し，差額を寄附金と認めて損金算入限度額の再計算をした旨が記載され，その理由として，建物の売買が建物完成前に行われていること，建物の売却によってもその用途に変更はないこと等が挙げられているのであって，同族会社の行為計算の否認を行ったこと及びその計算方法を具体的に記載しているものと認められる。
当裁判所の認定は，前記(3)キ(ウ)ａ及び(エ)ａのとおり，取引自体の不当性をいうものであるが，かかる差異は否認の理由の細目の相違にすぎないから，その差異が，不服申立ての便宜という上記の理由付記制度の趣旨・目的に違反するものであるとはいえない。もっとも，同処分の理由中においては，β不動産の売却価格を１９億８６７４万９０１０円，β土地の公示価格を１７億６２７５万６８００円，β建物及び同建物に付随する什器備品の取得価格を２１億０７１２万９１０９円として寄附金の損金算入限度額の再計算を行った旨の記載があるが，このうち，β土地の公示価格を違算したために生じた２２４万円（当該公示価格が１平方メートル当たり１１２万円であるので，２平方メートル分に相当する。）の過大計上や寄附金損金不算入額の計算の誤りは，適正な課税に専心すべき課税庁の対応としてはいささか軽率であったとのそしりを免れないところではあるが，上記認定のとおり，当該金額については本訴において既に是正済みであり，また，寄附金認定額については，上記２２４万円を控除した残額１８億８０８９万６８９９円について全額寄附金であると認定できる（なお，寄附金額算定の根拠たる簿価及び適正な評価額に関する当裁判所の認定も，上記処分とは若干異なるものの，当該差異は否認の理由の細目の相違に基づいて生じたものにすぎないことは上記のとおりである。）ものであり，上記処分における寄附金損金不算入額は，後記９(1)ウ(イ)ｂの本件における寄附金損金不算入額よりも低額ではあるが，元となる寄附金認容額が上記処分の方が違算の分だけ多額であり，これを減算し，併せて，所得金額との関係において寄附金損金不算入額を再計算した結果，その額が上記処分よりも多額となったものにすぎず，当裁判所が認定した効果も実質的には上記処分の範囲内にとどまっているものといえるから，原告の帳簿書類の記載内容を否認しているわけではない本件事案においては，上記処分の理由の記載の程度が不服申立ての便宜という上記の理由付記制度の趣旨・目的に反し，違法であるとまではいうことはできない。
５　争点(5)（ベントリアンローンに係る支払利息の性質，重加算税の賦課要件の有無，理由付記不備の有無）について
(1)　被告は，ベントリアンローンに係る本件各処分は，ベントリアンローンがＰ３及びＰ４に対して利益を供与することを予定して策定されたスキームであり，これを隠ぺいするために，Ｐ３及びＰ４と評価センター（平成１３年３月３０日に評価センターが原告に吸収合併された後は，原告である。）との間に様々なＳＰＣ等を介在させて，優先株に対する配当等の形を仮装している点で，ベントラー社からラファエロに対してなされた配当金は，Ｐ３及びＰ４に対する利益供与に当たり，これは評価センターからＰ３及びＰ４に対してなされた寄附金（評価センターの吸収合併後は，原告がその役員であるＰ３及びＰ４に対して行った，仮装・隠ぺいされた役員報酬）であるとして行ったものであると主張する。
これに対し，原告は，評価センター又は原告の支払ったベントリアンローンの年率１１パーセントの支払利息のうち，年率７．５８パーセント相当の金額は，海外の法人であるラファエロ及び海外の信託であるクリオスＵ／Ｔを通じて，Ｐ３及びＰ４に対して結果的に渡ることとなるとしても，当該利息の金利１１パーセントは適正な市場レートであるから，当該支払利息は，Ｐ３及びＰ４に対する役員報酬ないし寄附金とはなり得ない旨主張する。
その上で，原告は，被告がベントリアンローンの年利１１パーセントの支払利息のすべてを否定しているわけではないとし，評価センターがベントリアンローンにより２５億円の資金を調達したこと自体は経済的に合理的な取引であると被告が認めているから，本件の争点は，ベントリアンローンと同様の条件で２５億円の資金調達をする際の適正金利である旨主張している。
しかしながら，本件において，被告が当該取引の合理性を認めた上で，経済的に合理的な利率を認定してそれを超える部分について否認したわけではないことはその主張からして明白であり，前記２のＥＢ債１に係る本件各処分における場合と同様に，調達資金の金利の適正性を検討するにしても，まずは当該取引の実体を把握しない限りはこれを行うことができないことから，初めに，当該ベントリアンローンに係る取引の実体について検討することとする。
(2)　ベントリアンローンに係る取引の実体
ア　ベントリアンローンの策定の経緯等


証拠（乙６３）及び弁論の全趣旨によれば，ベントリアンローンの骨組みはＰ１及びその関係者が策定し，ＤＭＧ証券Ｐ１４（当時はＵＢＳウォーバーグ・ジャパン・リミテッドに勤務していた。）を通じて，ＤＭＧ証券Ｐ１４のかつての上司であったボスアンドケイコンサルティング株式会社（以下「ボス社」という。）の代表取締役であるＰ２９に，その一連のアレンジメントの業務委託を行ったものであること，Ｐ１は，当初，ＵＢＳウォーバーグ・ジャパン・リミテッドにスキームの相談をしたが，手数料が高いことから大手証券会社ではコスト面から機能しないと判断し，Ｐ２９へベントリアンローンのスキームの一連の業務を依頼したものであること，Ｐ２９は，この依頼が可能であるかを判断するため，神田にあるＡＭＩＣＩInternationalCorporationのＰ３０へ確認をしたところ，社債の引受けは証券会社でなくとも，商工ファンドＰ２３が紹介したＬＧＴで可能である旨の回答を得たことから，Ｐ１の依頼を引き受けたこと，Ｐ２９は，昀終的に，新たに設立したベントリアン東京支店の代表者に就任したことが認められる。
イ　β不動産売買契約からベントリアンスキームの計画・実行に至るまでの経緯等(ア)　前記前提事実のとおり，平成１１年１１月２日付けで原告と評価センターとの間でβ不動産に関する「土地・建物売買契約書」（乙５７）が作成されているが，当該契約書上では譲渡代金の決済日は同日とされ，これと引き換えにβ不動産が引き渡される旨約定されていたところ，評価センターは当時これを支払うに足りる資産を有していなかったため，同日には譲渡代金の決済はされず，同代金の支払は，平成１２年２月３日になって行われている。
そして，証拠（乙６３，６４）及び弁論の全趣旨によれば，平成１１年１１月２５日付けで商工ファンドからＩＮＧ証券あてに送付されたファックス文書には，商工ファンドが作成した評価センターに対するローンの仕組みに関するメモが記載されていたこと，そこには，国内居住者たる「投資家１」が証券会社に投資し，その証券会社が「ＳＰＣ２」の社債を購入すること，別の「投資家２」が「ＳＰＣ２」の優先株を取得すること，「投資家２」には更に別の「Ｕ／Ｔ」が関与すること，「ＳＰＣ２」が「ＳＰＣ１」の社債を購入すること，「ＳＰＣ１」が「ＳＰＣ１東京支店」を通じて「ＪＡＡＣ」にローンを実行すること，「ＳＰＣ１東京支店」の担当者はＰ２９であること，「ＳＰＣ２」及び「ＳＰＣ１」はマセソントラスト・コーポレート・サービス・リミテッド（現在の名称は，インシンガー・コーポレート・マネージメント・リミテッド。以下「マセソントラスト」という。）がアレンジすること，ここには「２５億」，「３％」，「１０ｙｒ」等のメモが記載されていること，Ｐ２９は，Ｐ１がＰ２９にスキームのアレンジを依頼した際には，資金の拠出に関連して，コイオスＵ／Ｔや投資家についても既に決まっていた旨供述していることが認められ，ＪＡＡＣは評価センターの英語表記の頭文字をとったものであって関係当事者間で評価センターの略称として使用されていたこと（乙５３，５８の２）を勘案すれば，以上で示されるローンの仕組みはベントリアンローンのスキームの原型を指しているものと認められる。これと前記前提事実のとおりのベントリアンローンの実行態様を比較すると，既にこの時点では，３パーセントの金利で２５億円が調達される予定となっていたこと，「ＳＰＣ２」がベントラー社に相当し，同社の優先株を取得する投資家としてラファエロに相当する「投資家２」，ラファエロに出資するクリオスＵ／Ｔに相当する「Ｕ／Ｔ」，ベントリアンに相当する「ＳＰＣ１」がそれぞれ予定されていたことのほか，ベントリアン東京支店にはＰ２９が代表者に就任することとされていたこと，「Ｕ／Ｔ」（クリオス）と「投資家２」（ラファエロ）とは直結しており，「投資家２」（ラファエロ）は「ＳＰＣ２」（ベントラー社）から優先株を受け取る構造となっていたこと，「投資家１」が投資する「証券会社」が後にユニット・トラストに置き換えられて，コイオスＵ／Ｔがここに位置付けられることとなったこと，これらのスキームについては，Ｐ１がＰ２９にスキームのアレンジを依頼した際には，既にコイオスＵ／Ｔや他の投資家についても定められていたことを推認することができる。(イ)　また，証拠（乙６１，６３，６６の１及び６６の２，６７，６８の１及び６８の２）及び弁論の全趣旨によれば，平成１１年１２月６日に評価センターとボス社との間で業務契約書が結ばれ，評価センターはβ不動産売買契約に基づく代金債務の支払原資の調達を行うための一連の業務をボス社に委託したこと，当該業務委託契約に基づき，ボス社はマセソントラストにベントリアン及びベントラー社の設立業務を委託し，マセソントラストは，ベントリアンスキームのうち，ベントリアン及びベントラー社の設立からそれらの維持管理並びにベントラー社の優先株の出資等についての業務を行うこととなったこと，この委託を受けて，同月１４日付けでマセソントラストはボス社のＰ２９あてに初期手数料の見積書を送付しており，この中には，優先株発行に関する費用が見積もられていること，同月１７日付けで，マセソントラストはボス社に対して，ベントラー社とベントリアンの設立費用の請求書を送付していること，マセソントラストは，ケイマン島のマセソントラストの中に，ベントリアン及びベントラー社を各１米ドルで同月２１日に設立したこと，ベントリアン東京支店は平成１２年１月７日に設置されたこと，ベントリアン東京支店のＰ２９は，ベントリアン及びベントラー社の両社に実体がない旨供述している上，両法人の維持・管理費用はボス社がマセソントラストに支払っているものにすぎないことが認められる。以上の認定事実によれば，ベントリアン及びベントラー社は，いずれもベントリアンローンのスキームのためだけにＰ１によって設立された，いわゆるペーパーカンパニーであると評価することができる。
(ウ)　ベントラー社がラファエロへ発行した優先株


前記前提事実のとおり，ベントラー社はラファエロに対して優先株を発行しており，そのための出資金１万米ドルをラファエロはベントラー社に対して平成１３年２月２０日に交付しているところ，証拠（乙６３，６５）及び弁論の全趣旨によれば，この発行手続は，商工ファンドＰ２３からの依頼によりＰ２９がマセソントラストを通じて手配したものであること，ラファエロは，ベントラー社にベントリアンローンの支払利息のうち１０．７８パーセント相当額が入金された同年１月３１日の後である同年２月２８日にベントラー社あてに優先株の割当申請を行っていることが認められる。
ウ　Ｐ１１４兄弟がベントリアンローンに資金拠出した経緯(ア)　証拠（甲１６６）及び弁論の全趣旨によれば，Ｐ１１４兄弟は，平成１１年６月７日，Ｐ１の紹介により，各々保有する１万株の商工ファンド株式を，ブロックトレード（市場を通さずに証券会社と相対で売買すること）により，同月１１日（受渡日）に単価７万１０００円で売却し，手数料を差し引かれた後の６億９２６５万円を取得し，大和證券においてこれを運用していたが，思うように運用益が出ずに約６億２５３１万円にまで目減りしていたため，当該資金を，Ｐ１に運用するよう依頼し，平成１２年１月１７日に，大和證券から，第一勧業銀行日本橋支店のＰ１１４兄弟名義の口座へ，それぞれ６億２５００万円の合計２５億円が送金されることとなったことが認められる。
また，証拠（乙７４，７５）及び弁論の全趣旨によれば，平成１４年９月９日に東京国税局がＰ６会計士に対して事情聴取をした際，原告の税務顧問であり，商工ファンドの関連事業部門の面倒をみていると自ら述べるＰ６会計士は，Ｐ１１４兄弟が資金を拠出した理由について，商工ファンド株式を売却して得たキャッシュの運用につき頼ってきたためである旨説明していること，同年１１月１３日に東京国税局がＰ１に対して事情聴取をした際，Ｐ１は，Ｐ１１４兄弟がベントリアンローンに資金拠出した経緯について，ベントリアンローンの投資家を探している途中で，Ｐ１１４兄弟から商工ファンド株式の売却資金の運用方法を相談されたので，Ｐ１１４兄弟を投資家にすることとした旨，利率については，Ｐ１１４兄弟は国債の利回りを上回る固定金利を望んでいただけであったが，海外投資家であれば１１パーセントという金利は普通であるので，既に決まっていた１１パーセントのベントリアンローンの金利は変更しなかった旨，２５億円の調達資金はβ不動産の担保価値を上回るものであり，デフォルトリスクはＰ１１４兄弟が負うものの，その場合にはＰ１も信義則上の責任を負うことになるので，Ｐ１１４兄弟に支払う利息は３．２パーセントにした旨をそれぞれ説明したことが認められる。(イ)　以上の認定事実に，前記イ(ア)のとおり，ベントリアンローンのスキームの原型が作成された平成１１年１１月２５日の段階で既に「投資家１」が３パーセントの金利で２５億円の資金を拠出することが予定されていたこと，同日時点ではＰ１１４兄弟の商工ファンド株式の売却資金２５億円相当が既に大和證券で運用されていたこととを併せて勘案すれば，当該「投資家１」とはＰ１１４兄弟であり，ベントリアンローンはもともとＰ１１４兄弟が２５億円の資金を３パーセントの金利の約定で拠出することが予定されていたことを推認することができる。
エ　ラファエロの設立の経緯等


(ア)　証拠（乙７５）及び弁論の全趣旨によれば，平成１４年９月９日に東京国税局がＰ６会計士に対して事情聴取をした際，Ｐ６会計士は，ラファエロは，Ｐ１の指示により，ＬＧＴが設立したものであること，Ｐ１はＰ１１４兄弟には利回り１１パーセントは高いから，別にＰ１の子供に分けるという目的でラファエロというＳＰＣを設立したものであること，原告が評価センターを吸収合併し，原告がＰ１１４兄弟からコイオスＵ／Ｔの受益権を購入した現時点では，ベントリアンローンにおいては，Ｐ１の２人の子供に７パーセント相当の金利を流す状態となっているにすぎないことを説明していることが認められる。(イ)　そして，以上の認定事実のほか，前記前提事実，前記ウ(イ)のとおり，ベントリアンローンはもともとＰ１１４兄弟が２５億円の資金を３パーセントの金利の約定で拠出することが予定されていたこと，前記イ(ア)のとおり，ベントリアンローンのスキームの原型が作成された平成１１年１１月２５日の段階では，既に，ベントラー社に相当する「ＳＰＣ１」の優先株を取得する投資家として，ラファエロに相当する「投資家２」が，また，ラファエロに出資するクリオスＵ／Ｔに相当する「Ｕ／Ｔ」が，それぞれ予定されていたこと，前記イ(ウ)のとおり，ラファエロは，ベントラー社にベントリアンローンの支払利息のうち１０．７８パーセント相当額が入金された平成１３年１月３１日の後である同年２月２８日にベントラー社あてに優先株の割当申請を行っているところ，これに先立つ同月２０日に優先株の割当費用の１万米ドルをベントラー社に対して交付しており，また，かかる優先株の発行手続は商工ファンドの担当者が手配していて，その結果，ベントラー社はベントリアンローンに係るスキームで取得した２５億円の１０．７８パーセントの利息相当額のうち，３．２パーセントを２５億円の拠出者であるコイオスＵ／Ｔに，残余の７．５８パーセントをその後の優先株の発行に伴いラファエロにすべて配当したことで，優先株の出資金１万米ドル以外の資金を取得しないことになったこと等を併せて勘案すれば，Ｐ１は，Ｐ１１４兄弟から調達した２５億円の金利約３パーセントとベントリアンローンの金利１１パーセントとの差額分から諸経費を差し引いた残額を，Ｐ３及びＰ４に供与するため，同人らが５０パーセントずつの受益権を保有するクリオスＵ／Ｔを１００パーセントの出資者とするラファエロをベントリアンローンのスキームに投資家として関与させることとし，ラファエロにベントラー社の優先株を事後的に取得させることにより，上記残額をＰ３及びＰ４に供与することとしたことを推認することができる。そして，コイオスＵ／Ｔはユニット・トラストであるところ，その収益は受益権保有者であるＰ１１４兄弟に帰属し，ベントラー社からの３．２パーセントの利息相当分はそのままＰ１１４兄弟に帰属することになり，ベントリアンローンのスキームは，実質的には，Ｐ１１４兄弟が，３．２パーセントの利率による支払利息を受け取ることを予定して資金を拠出した関係になるとともに，ラファエロは，ベントラー社の優先株を持つことでベントラー社に流れてくる１０．７８パーセントの利息相当額のうちの７．５８パーセントを配当の形で受け取り，Ｐ３及びＰ４に対して当該利益を供与するという役割を担っただけのものにすぎず，他方で，クリオスＵ／Ｔもユニット・トラストであるが，その収益は受益権保有者であるＰ３及びＰ４に帰属し，ベントラー社からラファエロを経由した７．５８パーセントの利息相当額がＰ３及びＰ４に帰属することになるところ，当初からＰ３及びＰ４に利益を供与するためにベントリアンローンのスキームに組み込まれたものにすぎないこと等からすれば，これらは，Ｐ３及びＰ４への利益供与を隠ぺいするためにＰ１が利用したものであって，Ｐ３及びＰ４に名義貸しを行っただけの形式的な存在にすぎず，当初から予定されたラファエロへの７．５８パーセントの利息相当額の配当分については，評価センター又は原告からの支出の段階で，Ｐ３及びＰ４に対する利益の供与として完遂されたことになるものと評価することができる。
オ　取引の実体
(ア)　以上によれば，このベントリアンローンに係る取引の本質は，以下のとおりである。すなわち，Ｐ１は，評価センターがβ不動産売買契約の決済用として必要としていた資金約２０億円を含む２５億円を，Ｐ１１４兄弟から年利３．２パーセントの約定で借り受けるべく，少なくともＰ１１４兄弟から使途を一任の上で提供させる約束を取り付けることができていたところ，仮に，評価センターが海外の投資家から資金調達をしようとすると，より多額の金利を支払わなければならないであろうという状況を利用して，本来，Ｐ１１４兄弟と評価センターとの間で年利３．２パーセントの約定で成立する融資取引について，当事者間にベントリアン等の様々なＳＰＣを介在させ，ベントリアンと評価センターを当事者とする融資契約の形態をことさら創出させることにより，あたかもベントリアンと評価センターとの間で年利１１パーセントの約定の融資契約が真正に成立したものであるかのように見せかけ，その差額から諸経費を控除した残額である年利７．５８パーセントの利息相当額を，何らこれを受け取る合理的な理由がないＰ３及びＰ４に対して利益供与する意図で，両名を受益者とする信託（クリオスＵ／Ｔ）を株主とする外国法人（ラファエロ）に留保させる方法を利用し，ラファエロの名義を借りて，ベントラー社からラファエロへの配当金名下に当該金員を交付させ，もって，評価センター又は原告からＰ３及びＰ４への利益供与（贈与）を行ったものであるということができる。よって，ベントリアンローンにおける契約当事者間の合意の実質的内容は，３．２パーセントの利回りでＰ１１４兄弟が２５億円の資金を評価センターないし原告に提供し，評価センターないし原告が１１パーセントの支払利息を支払う形をとって，差額分のうち諸経費等を控除した残額７．５８パーセント相当額をＰ１の子供（Ｐ３及びＰ４）に利益供与するというものであり，ラファエロによるベントラー社発行の優先株の購入及びベントラー社からラファエロへの配当は，この利益供与を隠ぺいするために当初から仕組まれた仮装・隠ぺい行為であると認められる。