V roce 1986 se stal vedoucím podniku London European Airways, podniku, ve kterém Ryanair koupil 85% podíl. Tato pozice však rychle zmizela, když se z dopravce stala společnost Ryanair UK, a poté byla zcela sloučena se společností Ryanair. V příštím desetiletí pracoval Cathal ve výkonné radě letecké společnosti i jako pilot, přestože do roku 1996 rezignoval. Ve společnosti Ryanair zůstal až do svého odchodu z roku 2002, kdy byl multimilionářem kvůli úspěch letecké společnosti.
Společnost Ryanair v roce 2010 zkrachovala.