Onko syanidi tehty vetysyanidista?
Syanidi
Syanidit ovat vetysyanidin eli syaanivetyhapon (HCN) suoloja, joissa on syanidi-ioni CN. Syaani-ioni (C≡N) koostuu kolmoissidoksella yhteen liittyneistä hiili- ja typpiatomeista. CN-ioni on voimakas emäs, jonka vapauttamiseen suoloista myrkyllisenä vetysyanidina riittää heikkokin happo, kuten hiilihappo. Sinihappo
Sinihappo (HCN) (myös "vetysyanidi", "syaanivety", "syaanivetyhappo", "formonitriili") on myrkyllinen, hyvin heikko happo. Se salpaa soluhengityksen ja suurina annoksina aiheuttaa välittömän kuoleman ihmiselle ja muille eliöille. Vetysyanidin suoloja kutsutaan syanideiksi. Sinihappo-nimitys tulee siitä, että sinihappo muodostaa raudan kanssa kompleksiyhdisteitä, jotka ovat väriltään sinisiä. Syanidi
Syanidi valmistetaan Leonid Andrussowin 1927 keksimällä tekniikalla, jossa kaasumaista vetysyanidia saadaan metaanin ja ammoniakin reaktiolla hapen ja platinakatalyytin läsnä ollessa:
Syanidi
Syanidin avulla kulta ja hopea voidaan erottaa malmista. Prosessissa malmirikasteeseen sekoitetaan syanidia, noin kaksi kiloa NaCN malmitonnia kohden. Vahvasti emäksisessä natriumsyanidiliuoksessa (NaCN) kulta hapettuu ja muodostaa kompleksianionin "disyanoauraatti(I)", kun liuoksessa on mukana happea.
Seos pidetään emäksisenä (pH noin 10) lisäämällä poltettua kalkkia, CaO. Emäksisyys estää myrkyllisen HCN-kaasun vapautumisen.
Disyanoauraatti(I)-ioneja sisältävä liuos erotetaan kiviaineksesta ja muusta sakasta suodattamalla. Sen jälkeen disyanoauraatti(I)-ionit adsorboidaan liuoksesta (noin 80–90 %) aktiivihiilen pintaan, josta ne taas irrotetaan kuumentamalla korkeassa paineessa. Tällä tavoin saatu väkevä Au(CN)¯-liuos johdetaan elektrolyysikennoon, jossa Au(I)-ionit pelkistyvät metalliseksi kullaksi ja josta syanidiliuos otetaan talteen uudelleen käytettäväksi.
Elektrolyysissä käytetään ohuita teräsverkkoelektrodeja, joiden pintaan kulta saostuu. Teräs erotetaan kullasta kuumentamalla ja hapettamalla. Tällöin myös muut epäpuhtaudet hapettuvat. Näin saadussa kultametalliseoksessa on kuitenkin vielä mukana epäpuhtautena ainakin hopeaa. Fenasyylikloridi
Fenasyylikloridi eli α-klooriasetofenoni tai 2-klooriasetofenoni (CHClO) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetofenonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa lääkeaineita ja aikaisemmin sitä on käytetty myös kyynelkaasuna. Sykloheksyyli-isosyanaatti
Huoneenlämpötilassa sykloheksyyli-isosyanaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden, alkoholien, ammoniakin ja amiinien kanssa. Kuumennettaessa se voi hajota vetysyanidia muodostaen. Sykloheksyyli-isosyanaatti muodostaa dimeerejä ja trimeerejä varastoitaessa. Reaktiota katalysoi 1,3-bis-"t"-butyyli-4,5-dihydroimidatsol-2-ylideeni. Sykloheksyyli-isosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa. Asetonisyanohydriini
Asetonisyanohydriiniä valmistetaan asetonin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla tyypillisimmin jatkuvatoimisena prosessina. Reaktio on tyypiltään nukleofiilinen additio karbonyyliryhmään ja reaktiossa käytetään emäksistä katalyyttiä kuten natriumhydroksidia, kaliumhydroksidia tai kaliumkarbonaattia. Muodostuvasta tuotteesta poistetaan reagoimattomat lähtöaineet strippaamalla. Kaliumsyanidi
Kaliumsyanidia käytetään kullan ja hopean erottamisessa malmista, hopeoinnissa, desinfiointiaineena, hyönteismyrkkynä, filminkehityksessä, väriaineiden valmistuksessa ja laboratoriokemikaalina. Kullan erottaminen veden ja hapen avulla kaliumdisyanoauraatiksi(0):
Reagoidessaan happojen ja kosteuden kanssa muodostuu syaanivetyä (sinihappoa). Fenyyli-isosyanaatti
Fenyyli-isosyanaattia valmistetaan aniliinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Kupari(I)syanidi
Huoneenlämpötilassa kupari(I)syanidi on valkoista tai kellertävää tai harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu lineaarisesti toisiinsa koordinoituneista kupari- ja syanidi-ioneista, jotka muodostavat koordinaatiopolymeerin. Kupari(I)syanidi on veteen liukenematonta eikä liukene orgaanisiinkaan liuottimiin. Sen sijaan se muodostaa kompleksi-ioneja ammoniakkiliuosten kanssa ja syanidiliuoksissa muodostuu kompleksisia syanokupraatti-ioneja kuten [Cu(CN)], [Cu(CN)] ja [Cu(CN)]. Muiden syanidien tavoin kupari(I)syanidi on erittäin myrkyllistä. Arsiniini
Arsiniinin synteesin ensimmäinen vaihe on 1,4-pentadiyynin reaktio dibutyylistannaanin kanssa ja tuotteena muodostuu 1,1-dibutyylistannasykloheksa-2,5-dieeniä. Tämä syklinen välituote reagoi arseenitrikloridin kanssa muodostaen heterosyklisen arseeniyhdisteen. Tästä yhdisteestä eliminoituu vetykloridia kuumennettaessa tai emäksen kuten DBU:n vaikutuksesta. Kalsiumsyanidi
Kalsiumsyanidi (Ca(CN)) on kalsium- ja syanidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään jalometallien metallurgiassa ja tuholaismyrkkynä hyönteisten ja jyrsijöiden hävittämiseen. Bentsyylisyanidi
Bentsyylisyanidi eli fenyyliasetonitriili (CHN) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä lähtöaine monien muiden kemikaalien valmistuksessa. Vetyjodidi
Vetyjodidia käytetään kemianteollisuudessa pelkistimenä ja valmistettaessa jodidisuoloja.
Vetyjodidi reagoi eetterien kanssa muodostaen jodialkaaneja ja alkoholeja. Myös alkoholit kykenevät reagoimaan vetyjodidin kanssa, jolloin tuotteina muodostuu niin ikään jodialkaaneja. Vetyjodidi on happamin vedyn halogeeniyhdisteistä ja jodidi-ioni on tällöin niistä paras nukleofiili. Siksi vetyjodidi reagoi helpommin kuin esimerkiksi vetybromidi. Vety
1) Vetyä voidaan valmistaa maakaasusta tai maaöljystä sekä vesihöyrystä katalyytin, joka on usein nikkeliä, läsnä ollessa. Reaktiossa syntyy hiilimonoksidia ja vetyä, ja se tapahtuu 800–1 000 °C:n lämpötilassa ja 10–50 ilmakehän paineessa. Suurin osa teollisesti tuotetusta vedystä valmistetaan tällä tavoin metaanista.
2) Hehkuvan hiilen joukkoon johdetaan vesihöyryä, jolloin syntyy hiilimonoksidin ja vedyn seos, niin kutsuttua vesikaasua.
3) Vety voidaan erottaa vesikaasusta tai vesikaasu johtaa katalyyttiä sisältävän putken läpi noin 400 °C:n lämpötilassa. Putkessa hiilimonoksidi reagoi vesihöyryn kanssa, jolloin muodostuu vedyn ja hiilidioksidin seos.
4) Vetyä muodostuu myös maaöljyn sisältämien hiilivetyjen krakkauksessa. Lisäksi muodostuu alkuaine hiiltä. Symoksaniili
Symoksaniilin synteesin ensimmäisessä vaiheessa syanoetikkahappo reagoi etyyliurean kanssa muodostaen 2-syano-N-etyylikarbamoyyliasetamidia. Tämä välituote reagoi natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa, jolloin muodostuu oksiimi. Viimeisessä vaihe on metylointireaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin avulla. Kupari(I)syanidi
Kupari(I)syanidia voidaan valmistaa saostamalla kupari(II)suolan, esimerkiksi kuparisulfaatin, vesiliuoksesta happamissa olosuhteissa vetysyanidin tai syanidien avulla. Reaktiossa syntyy ensin epästabiilia keltaista kupari(II)syanidia, joka hajoaa kupari(I)syanidiksi ja disyaaniksi. Disyaanin muodostuminen voidaan estää lisäämällä reaktioseokseen pelkistimeksi natriumvetysulfiittia. Bentsyyni
Bentsyyni eli 1,2-didehydrobentseeni on yksi aryyneistä. Bentsyyni muodostuu bentseenistä eliminaatioreaktion tuloksena ja esiintyy välituotteena eräissä reaktioissa. Syanohydriinit
Syanohydriinejä voidaan valmistaa kolmella tavalla aldehydeistä tai ketoneista. Aldehydien ja ketonien karbonyyliryhmä on elektrofiilinen ja reaktio nukleofiilisen syanidi-ionin kanssa johtaa syanohydriiniin. Syanidi-ionin lähteenä voidaan käyttää vetysyanidia. Tämä reaktio voi olla joko happo- tai emäskatalysoitu. Emäskatalyysissä ei liuottimena voi käyttää vettä, koska tällöin muodostuva syanohydriini hydrolysoituu.Aldehydit reagoivat nopeammin kuin ketonit. Kalsiumsyanidi
Puhtaana kalsiumsyanidi on valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtauksien vuoksi kaupallinen tuote on väriltään harmahtavaa. Kalsiumsyanidi reagoi veden kanssa muodostaen vetysyanidia, joka voi muodostaa ruskean tai mustan polymeerin. Vetysyanidia muodostuu myös, kun yhdiste reagoi happoliuosten kanssa tai kuumennettaessa. Lisäksi yhdiste reagoi muiden syanidien tavoin rikin kanssa muodostaen tiosyanaatteja ja rautasuolojen kanssa ferrosyanideksi. Fenyylihydratsiini
Fenyylihydratsiinia valmistetaan bentsiinidiatsoniumkloridia natriumsulfiitin avulla. Laboratorioissa käytetään usein tina(II)kloridia. Myös aniliini ja klooriamiini reagoivat emäksisissä olosuhteissa muodostaen fenyylihydratsiinia. Yhdistettä käytetään värien ja lääkeaineiden valmistuksessa ja analyyttisenä reagenssina aldehydien ja ketonien toteamiseen. Karbidopa
Karbidopan synteesin lähtöaine on joko 4-hydroksi-3-metoksipropiofenoni tai 3,4-dimetoksipropiofenoni. Nämä ketonit reagoivat vetysyanidin tai alkalimetallisyanidien kanssa muodostaen syanohydriinin. Tämä syanohydriini reagoi hydratsiinin kanssa hydratsiinijohdannaiseksi, joka hydrolysoidaan vetykloridin ja vetybromidin vaikutuksesta karbidopaksi. Näin syntyy raseeminen seos, josta S-enantiomeeri erotetaan resoluutiolla. Natriumsyanidi
Natriumsyanidia käytetään mm. teräksen pintakarkaisussa. Vähähiilistä terästä pidetään austeniittialueella 900–950 °C hiiletyslämpötilassa sulassa seoksessa, jossa on natriumsyanidin lisäksi 0,7 % hiiltä. Hiili imeytyy raudan atomihilan välisijoihin n. 0,1 mm tunnissa. Kun kappale on hiilettynyt haluttuun syvyyteen, kappale karkaistaan normaalisti kuten seostamaton 0,7 % hiiliteräs. Johtuen suhteellisen ohuesta kovasta pinnasta, terä voidaan jättää erittäin kovaksi (Saavutettava maksimikovuus on noin 59…63 HRC). Tällä menetelmällä valmistetaan mm. ruohonleikkurin teriä. Kun terä teroitetaan vain toiselta sivultaan, sen rakenne tulee hieman vastaavaksi kuin jyrsijän hammas. Terä teroittuu siis itsestään nurmikkoa leikatessa. Asetyylijodidi
Asetyylijodidia voidaan valmistaa asetyylikloridin ja vetyjodidin välisellä reaktiolla. Etikkahapon valmistukseen käytetyissä Monsanto- ja Cativa-prosesseissa asetyylijodidia muodostuu metanolista ja hiilimonoksidista rodiumin tai iridiumin jodokompleksin katalysoimana.Asetyylijodidia voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Etikkahapon valmistusprosesseissa muodostuva asetyylijodidi hydrolysoidaan etikkahapoksi. Pseudohalogeeni
Tyypillisiä pseudohalogenideja ovat muun muassa syanidi-, syanaatti-, isosyanaatti-, tiosyanaatti-, selenosyanaatti- (SeCN), tellurosyanaatti- (TeCN), atsidi-ionit. Hieman harvinaisempia ovat disyanamidi- (C(CN)), disyanofosfidi- (P(CN)) ja trisyanometanidi-ionit (C(CN)) sekä eräät siirtymämetallien kompleksit kuten tetrakarbonyylikoboltaatti- ([Co(CO)]) ja pentakarbonyylimanganaatti-ionit ([Mn(CO)]). Pantolaktoni
Pantolaktonin valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyin tapa on emäskatalysoitu isobutyraldehydin ja formaldehydin välinen aldoliadditioreaktio. Tässä reaktiossa muodostuu hydroksipivaldehydiä, joka reagoi vetysyanidin kanssa syanohydriiniksi. Tämä syanohydriini syklisoituu happamissa olosuhteissa pantolaktoniksi. Tässä reaktiossa muodostuu pantolaktonin raseeminen seos. Toinen valmistustapa on ketopantolaktonin pelkistys joko vedyttämällä tai bioteknillisesti ja näin voidaan valmistaa tiettyä pantolaktonin enantiomeeria. Ketopantolaktonia valmistetaan 2-okso-3-metyylibutyraattiesterien ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Elohopeasyanidi
Elohopea(II)syanidi, tunnetaan myös nimellä elohopeasyanidi, on typen, hiilen ja elohopean muodostama yhdiste. Se on väritön, hajuton, ja erittäin myrkyllinen valkoinen jauhe jolla on metallinen maku. Atsidi
Kevyen metallin sisältävät atsidit, kuten natriumatsidi, ovat kohtalaisen stabiileja, mutta raskasmetalliatsidit räjähtävät helposti. Tämän vuoksi muun muassa lyijyatsidia käytetään aloiteräjähteenä. Atsideita valmistetaan tyypillisesti natriumatsidin ja metallisuolan välisellä reaktiolla. Syaaniyhdisteet
Halogeenien tavoin syaaniryhmä voi yhtyä myös vetyyn muodostaen vetysyanidia (syaanivetyhappoa eli sinihappoa), HCN. Toisin kuin vetykloridi eli suolahappo, se on kuitenkin varsin heikko happo, mutta erittäin myrkyllinen. Sitä vastaava konjugoitu emäs on syanidi-ioni, CN, joka esiintyy syanidisuoloissa. Bentsyylisyanidi
Huoneenlämpötilassa bentsyylisyanidi on väritöntä öljymäistä nestettä. Aine on käytännössä veteen liukenematonta ja liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Natriumferrosyanidi
Vaikka natriumferrosyanidi sisältää syanidiligandin, on se vain vähän myrkyllistä koska syanidi on tiukasti sidoksissa rautaan. Hyväksytty päivittäinen annos on 0–0,025 mg/kg kehon painosta laskettuna. Kuitenkin hapon lisääminen, kuten muillakin ferrosyanidiyhdisteillä, tuottaa myrkyllistä vetysyanidikaasua. Mesidiini
Mesidiiniä valmistetaan nitraamalla mesityleeniä ja pelkistämällä muodostunut tuote vedyttämällä. Yhdisteestä valmistetaan väriaineita. Ammoniumsyanidi
Ammoniumsyanidi (NHCN) on ammonium- ja syanidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Fenantreeni
Fenantreenia voidaan tuottaa kivihiilestä jakotislauksen avulla ja eristää korkealla kiehuvasta jakeesta. Fenantreenia voidaan valmistaa myös synteettisesti usealla eri tavalla. Yksi tärkeimmistä on niin kutsuttu Bardhan–Sengupta-fenantreenisynteesi vuodelta 1932. Siinä on lähtöaineena 2-aryylietyylisykloheksanoli ja fosforipentoksidi. Muita tärkeitä fenantreenin ja sen johdannaisten synteesimenetelmiä ovat Haworth-synteesi, jonka lähtöaineita ovat naftaleeni ja meripihkahappoanhydridi, sekä Pschorr-synteesi, jonka lähtöaineet ovat 2-nitrobentsaldehydi ja natriumfenyyliasetaatti. 
Fenantreeni on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Käytännöllisesti katsoen se ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseenin. Alkoholeihin se liukenee huonosti. Klooriasetonitriili
Huoneenlämpötilassa klooriasetonitriili on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Aine reagoi happojen ja pelkistävien aineiden kanssa, jolloin reaktiotuotteena syntyy hyvin myrkyllistä vetysyanidia. Disopyramidi
Disopyramidin synteesin lähtöaineita ovat bentsyylisyanidi ja 2-klooripyridiini tai 2-bromipyridiini. Nämä reagoivat natriumamidin toimiessa emäksenä ja muodostavat nitriilijohdannaisen, joka reagoi edelleen natriumamidin läsnä ollessa alkylaatioreaktiolla 2-di-isopropyyliaminoetyylikloridin kanssa. Näin muodostunut välituote hydrolysoidaan rikkihapon avulla disopyramidiksi. Syanogeenibromidi
Syanogeenibromidia valmistetaan bromista ja vetysyanidista tai syanidisuoloista. Kaliumferrisyanidi
Kaliumferrisyanidi eli kaliumheksasyanoferraatti(III) (K[Fe(CN)]) on kalium- ja ferrisyanidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa pigmenttien valmistukseen, teräksen lisäaineena, valokuvauskemikaalina ja orgaanisen kemian synteeseissä. Syanidi
Syanidi on erittäin reaktiivinen aine ja muodostaa helposti yhdisteitä eri aineiden, muun muassa metallien kanssa. Syanidin reaktiivisuus vaikeuttaa ympäristövaikutusten arviointia, sillä kaivosten ympäristössä on runsaasti erilaisia mineraaleja, joiden kanssa ympäristöön joutunut syanidi voi reagoida muodostaen eri tavoin käyttäytyviä yhdisteitä. Suurikuusikossa on analysoitu muun muassa seuraavia mineraaleja: alumiini, antimoni, arseeni, elohopea, fosfori, kadmium, kalium, kalsium, koboltti, kromi, lyijy, magnesium, molybdeeni, natrium, nikkeli, rauta, rikki, sinkki ja titaani. Risiini (myrkky)
Risiini on risiinikasvin siemenistä saatava erittäin voimakas myrkky, joka pystyy tappamaan ihmisen jo 70 mikrogramman annoksena. Risiini on valkuaisaine ja on 6 000 kertaa myrkyllisempää kuin syanidi. Sen LD on arviolta 0,022 mg/kg suoneen ruiskutettuna tai hengitettynä; 20–30 mg/kg nieltynä. Myrkkyä voidaan eristää puristejäännöksestä, jota muodostuu valmistettaessa öljyä tyräkkikasveihin kuuluvasta risiinikasvista. Siinä sitä on noin 5 %. Risiini on vaarallista sisäänhengitettynä, suun kautta otettuna ja etenkin suoneen ruiskutettuna. Sen aiheuttamia oireita ovat kuumeilu, vatsavaivat ja yskä. Myrkky tuhoaa sisäelimiä, sakkauttaa punasoluja ja lamauttaa hermoston. Risiini tappaa hengitettynä 36–48 tunnissa ja suun kautta noin 5 päivässä. 
Myrkytyksen oireet ilmenevät viiveellä, joka on muutamasta tunnista 24 tuntiin. Yhdistyneen kuningaskunnan armeija on kehittämässä vastamyrkkyä ja Yhdysvaltain armeija kehittää rokotetta, mutta kumpaakaan ei ole vielä kokeiltu ihmisillä.
Lääketieteessä on tutkittu mahdollisuuksia käyttää ainetta solumyrkkynä syövän hoidossa. Atsiinit
Atsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RC=NN=CR. Atsiineja voidaan valmistaa karbonyyliyhdisteistä. Aldehydeistä valmistettuja atsiineja kutsutaan aldatsiineiksi ja ketoneista valmistettuja atsiineja kutsutaan ketatsiineiksi. Metyyli-isotiosyanaatti
Metyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa kuumentamalla metyylitiosyanaattia 130–160 °C:n lämpötilaan, jolloin se isomeroituu metyyli-isotiosyanaatiksi sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä. Toinen käytetty menetelmä on metyyliamiinin ja hiilidisulfidin reaktiotuotteena muodostuvan N-metyyliditiokarbamaatin hapettaminen vetyperoksidin avulla. Metyyli-isotiosyanaattia käytetään heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja näitä käytetään muun muassa fungisideinä, rikkaruohomyrkkyinä ja lääkkeinä (esimerkiksi ranitidiini). Metyyli-isosyanaattia voidaan käyttää maataloudessa sukkulamatojen ja sienten torjuntaan ja se levitetään maaperään fumigaatiolla. Disyandiamidi
Disyandiamidi eli syanoguanidiini (CHN) on nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa melamiinin ja hartsien valmistukseen, guanidiinijohdannaisten valmistamiseen ja lannoitteena. Vanadyylisulfaatti
Vanadyylisulfaatti (VOSO) on epäorgaaninen ioniyhdiste, joka koostuu vanadyyli- ja sulfaatti-ioneista. Yhdistettä käytetään muun muassa muiden vanadiiniyhdisteiden valmistukseen ja ravintolisissä. Bentsyylisyanidi
Bentsyylisyanidia valmistetaan natriumsyanidin ja bentsyylihalogenidien esimerkiksi bentsyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktio suoritetaan käyttäen liuottimena etanolia tai vesiliuoksessa, jolloin katalyytteinä käytetään faasinsiirtokatalyyttejä.
Bentsyylisyanidi on runsaasti käytetty orgaanisen kemian synteesien lähtöaine. Siitä voidaan valmistaa lääkeaineita esimerkiksi penisilliinejä, metyylifenidaattia, barbituraatteja ja amfetamiineja. Lisäksi siitä vamistetaan tuoksu- ja aromiaineita, optisia kirkastimia ja hyönteismyrkkyjä. Ammoniumtiosyanaatti
Ammoniumtiosyanaattia valmistetaan johtamalla hiilidisulfidia ammoniakkia sisältävää vesiliuokseen, johon on katalyytiksi lisätty aktiivihiiltä. Kuumennettaessa 50 °C:n lämpötilaan lähtöaineet reagoivat ammoniumditiokarbamaatiksi, joka hajoaa ammoniumtiosyanaatiksi kuumennettaessa 95–100 °C:n lämpötilaan. Muodostuvasta liuoksesta poistetaan vesi haihduttamalla alennetussa paineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on ammoniumsyanidin reaktio ammoniumsulfidin tai rikin kanssa. Kaliumferrisyanidi
Huoneenlämpötilassa kaliumferrisyanidi on tummanpunaista tai oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja vesiliuokset ovat väriltään keltaisia. Lisättäessä kaliumferrisyanidin liuokseen happoa, muodostuu ruskehtava saostuma, joka on ferrisyaanihappoa H[Fe(CN)]. Erittäin voimakkaat happoliuokset reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen myrkyllistä vetysyanidia. Kaliumferrisyanidi ei itsessään ole erityisen myrkyllistä ja on lähinnä ärsyttävää iholle, silmille ja hengitysteille. Amygdaliini
Jotkut laetriilin puolesta­puhujat ovat väittäneet, että laetriilista muodostuva syanidi muuttuisi välittömästi vaarattomaksi tio­syanaatiksi mitokondrioissa olevan entsyymin rodanaasin vaikutuksesta. Tämä ei kuitenkaan pidä paikkaansa. Ensinnäkin myös tio­syanaatti on myrkyllistä, joskaan ei samassa määrin. Toiseksi ihmisen elimistö voi käyttää vain pientä osaa veressä olevasta rodanaasista, riippumatta siitä kuinka paljon sitä on maksassa ja munuaisissa. Kolmanneksi tätä muutosta rajoittavana tekijänä on kystiinin, kysteiinin ja muiden rikkiyhdisteiden varannot, ja ne pienenevät nopeasti laetriilimyrkytyksessä. Neljänneksi veren analyysi osoittaa, että myrkyllisenä pysynyttä syanidia esiintyy henkilöissä, jotka ovat saaneet myrkytyksen laetriilista tai aprikoosin siemenistä. Nystatiini
Nystatiini on paikallishoitoon käytettävä sienilääke, joka eristettiin Streptomyces noursei aktinomykeetistä vuonna 1951. Se on rakenteeltaan polyeeneihin kuuluva tetraeeni. Se ei liukene veteen eikä imeydy paikallishoidossa levityspaikalta. Sitä käytetään lähinnä hiivasienien aiheuttamassa emätintulehduksessa ja suun ja suoliston candida-hiivasienien aiheuttamissa tulehduksissa. Haittavaikutuksia on paikallishoidossa käytettynä melko vähän, allergiat eivät ole tavallisia. Amygdaliini
Amygdaliinin myrkyllisyys johtuu siitä, että aineen­vaihdunnassa siitä muodostuu vetysyanidia, joka on voimakas myrkky. Yksi amygdaliinia hajottavista entsyymeistä on amygdaliinibeetaglukosidaasi, jota on ihmisen suolistossa ja monissa tavallisissa ruoka-aineissa. Tämä johtaa ennustamattomaan ja mahdollisesti tappavaan myrkytykseen, jos amygdaliinia tai laetriilia otetaan suun kautta. Puhdistetun amygdaliinin tai aprikoosin siemenen ytimen nieleminen voi aiheuttaa vakavan myrkytyksen ja tappavan syanidi­myrkytyksen. Lääketieteellisessä kirjallisuudessa on kuvattu useita tapauksia, joissa syövän hoitoon käytetty laetriili on nieltynä aiheuttanut vakavan myrkytyksen. Sairaala­potilaiden veren syanidi­pitoisuus voidaan mitata diagnoosin vahvistamiseksi, jolloin heidät voidaan ohjata kohtalokasta yli­annostusta koskeviin tarkempiin tutkimuksiin. Syanidi
Vapaat syanidi-ionit ovat myrkyllisiä eläinsoluille. Niiden myrkyllisyys perustuu solujen mitokondrioiden matriiseissa membraanin pinnalla olevien protonipumppujen inhiboimiseen, jolloin solujen energiametaboliaa ylläpitävä oksidatiivinen fosforylaatio estyy. Soluhengityksen estyttyä solu ei saa happea ja kuolee.
Soluhengitys perustuu mitokondrioiden sytokromi-c-oksidaasi-entsyymiin: sytokromi c:n hemiosan rauta-atomin hapetustila voi muuttua Fe formula_1 Fe. Syanidi-ioni sitoutuu tiukasti kolmiarvoiseen hemirautaan (3CN + Feformula_2 Fe(CN)) estäen näin sytokromia palautumasta pelkistyneeseen Fe muotoon. Soluhengitys pysähtyy, mikä puolestaan johtaa solun aerobisen ATP-tuotannon loppumiseen. Näiden myrkytysten antidootteina käytetään B12-vitamiinia muodostavaa hydroksikobalamiinia, syanidin normaalia eliminoitumisreittiä tehostavaa natriumtiosulfaattia, sekä amyylinitriittiä ja natriumnitriittiä, jotka vaikuttavat tuottamalla syanidia sitovaa methemoglobiinia. Natriumatsidi
Natriumatsidi (NaN) on natrium- ja atsidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Sitä käytetään autojen turvatyynyissä, räjähdysaineiden valmistuksessa ja orgaanisen kemian synteeseissä. Organovanadiiniyhdisteet
Tärkeimmät organovanadiiniyhdisteet ovat metalloseeneihin kuuluvan vanadoseenin johdannaisia. Vanadoseeni on rakenteeltaan ensimmäinen yksinkertainen metalloseeni ja väriltään violettia ja herkästi ilman vaikutuksesta reagoivaa. Vanadoseenia voidaan valmistaa pelkistämällä vanadoseenidikloridista. Vanadoseeni ja eräät sen johdannaiset ovat osoittaneet syöpäkasvaimia tuhoavia ominaisuuksia. Vanadiini muodostaa sandwich-rakenteisia yhdisteitä myös muiden rengasrakenteisten hiilivetyjen kuten bentseenin kanssa dibentseenivanadiinin. Ftalosyaniini
Ensimmäisen kerran ftalosyaniinia havaittiin muodostuvan vähäisiä määriä kuumennettaessa o-syanobentsamidia. Yhdistettä valmistetaan ftalonitriilistä kuumentamalla sitä natriumalkoksidien esimerkiksi natriumamylaatin tai amiinien kanssa. Näin muodostuu ftalosyaniinin natriumkompleksi, josta natrium voidaan syrjäyttää alkoholyysillä. Toinen yleisesti käytetty tapa on ftaalianhydridin ja urean välinen reaktio ja tätä katalysoi natriummolybdaatti. Ftalosyaniinin metallikomplekseja valmistetaan samalla tavoin metalli-ionien läsnä ollessa. Fungisidi
Fungisidit ovat torjunta-aineiden eli pestisidien alaryhmä. Se tarkoittaa aineita, jotka estävät kasvien sienitauteja. Niitä käytetään sekä siemenien peittaukseen että levitetään kasvien kasvun aikana kasvustoon. Varhaisimpia fungisideja ovat peittausaineina käytetyt metyylielohopea ja elohopean alkoksialkyyliyhdisteet. Niitä ei Suomessa ympäristö- ja terveyshaittojen takia enää käytetä. Synteettisiä orgaanisia fungisideja ovat mm. benomyyli, tiofanaattimetyyli, mankotsebi ja tiraami. Syanaatti
Tavallisimmat syanaatit ovat natriumsyanaatti (NaOCN) ja kaliumsyanaatti (KOCN), joita käytetään teräksen ja muovien valmistuksessa. Syanamidi
Yhdiste polymeroituu helposti. Se muodostaa muun muassa dimeerin disyandiamidin ja trimeerin melamiinin. Yhdisteeseen voidaan lisätä polymeroitumista estäväksi stabilisaattoriksi esimerkiksi natriumdivetyfosfaattia. Syanamidille tapahtuu additio- ja substituutioreaktioita. Yhdisteen syanoryhmä on nukleofiilinen ja reagoi helposti alkyloivien yhdisteiden kanssa, jolloin muodostuu alkyloituja johdannaisia. Ammoniakki ja ammoniumyhdisteet reagoivat syanamidin kanssa additioreaktioilla muodostaen guanidiinijohdannaisia. Disyandiamidi
Huoneenlämpötilassa disyandiamidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa. Disyandiamidi liukenee hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja dimetyyliformamidiin. Poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin se on liukenematonta. Disyandiamidi on melko reaktiivinen molekyyli ja muodostaa eirtyisesti emäksisissä olosuhteissa melamiinia. Happo-emäsluonteeltaan se on amfolyyttinen ja muodostaa vedettömissä olosuhteissa suoloja sekä happojen että emästen kanssa. Amiinien kanssa muodostuu biguanidisuoloja ja urean kanssa muodostuu ammeliinia. Disyandiamidi hydrolysoituu kuumennettaessa happamissa olosuhteissa guanyyliureasuoloiksi. Syanaatti
Syanaatit ovat suoloja, jotka sisältävät ionin "OCN". Ionin varaus on –1 ja se sisältää happi-, hiili- ja typpiatomit. Syanidi
Sana ”syanidi” on otettu ”ferrosyanidista”, joka puolestaan keksittiin tarkoittamaan ”sinistä ainetta, jossa on rautaa”. Ferrosyanidit löydettiin alun perin preussinsinisestä väriaineesta. Kreikan κυανός (kyanós) = (tumman)sininen. Difenyylifosforyyliatsidi
Difenyylifosforyyliatsidia valmistetaan difenyylifosfonokloridaatin eli difenyylifosforyylikloridin ja natriumatsidin välisellä reaktiolla. Reaktiossa natriumatsidia käytetään hieman ylimäärin ja liuottimena tyypillisesti asetonia. Muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla alhaisessa paineessa.
Difenyylifosforyyliatsidia käytetään erityisesti orgaanisten atsidien valmistamiseen. Se reagoi stereospesifisesti alkoholien kanssa korvaten hydroksyyliryhmän atsidiryhmällä S2-reaktiolla, ja karboksyylihappojen tai happokloridien kanssa muodostuu asyyliatsideja. Yhdistettä voidaan käyttää myös Mitsunobu-reaktioissa, aldehydien dekarbonylointireaktioissa, rengasrakenteisten ketonien reaktioissa, joissa rengaskoko pienenee, sekä tioliesterien synteeseissä. Yhdisteen käyttöä suuressa mittakaavassa rajoittaa sen suhteellisen korkea hinta, mutta laboratoriomittakaavan synteeseissä se on hyvin yleisesti käytetty reagenssi. Natriumtiosyanaatti
Natriumtiosyanaatin valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa natriumhydroksidin ja ammoniumsyanaatin välinen reaktio ja reaktion sivutuotteina muodostuvat ammoniakki ja vesi haihdutetaan pois, natriumsyanidin vesiliuoksen ja rikin välinen reaktio tai hiilidisulfidin, ammoniakin ja natriumhydroksidin välinen reaktio. Mantelonitriili
Huoneenlämpötilassa mantelonitriili on puhtaina enantiomeereina keltaista tai väritöntä kiteistä ainetta ja raseemisena seoksena kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu happamien liuosten vaikutuksesta mantelihapoksi ja vetysyanidiksi. Mantelohappo liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kuumennettaessa sitä noin 170 °C:n lämpötilaan se hajoaa bentsaldehydiksi ja vetysyanidiksi. Mantelonitriili on optisesti aktiivinen ja sen R(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky bentseeniliuoksessa on +43,75°. Preussinsininen
Huolimatta siitä, että aineen molekyyli sisältää syanidi-ioneja, se on myrkytön, koska syanidi-ionit ovat sitoutuneet lujasti rautaioneihin. Aineesta tulee vaarallista, jos sitä käsitellään hapolla, koska silloin syanidi-ionit vapautuvat sidoksistaan. Vetyatsidi
Vetyatsidi on herkästi haihtuva neste, joka on epästabiili ja hajaantuu helposti typeksi ja vedyksi. Se liukenee veteen ja liuos on heikosti hapan, vetyatsidin happovakion arvo on 1,2·10, joka on lähellä etikkahapon happovakion arvoa ja nämä ovat siis suunnilleen yhtä happamia. Vetyatsidi reagoi emästen kanssa muodostaen suoloja, atsideja. Vesiliuokset, joissa vetyatsidia on noin 10 massaprosenttia ovat suhteellisen pysyviä, mutta 20-prosenttiset liuokset voivat hajaantua jopa räjähdysmäisesti. Syklopentadekanoni
Syklopentadekanonin valmistamiseen on useita tapoja. Ensimmäiset tavat valmistaa yhdistettä olivat tapsiinihapon toriumsuolan pyrolyysi, tapsiinihapon esterien Dieckmann-kondensaatio, heksadekadinitriilin reaktio litium-N-etyylianilidin kanssa ja reaktiotuotteen hydrolyysi sekä prosessi lähtien syklododekanonista. Parhaiten suuren mittakaavan valmistukseen soveltuu kuitenkin niin sanottu Story-prosessi. Sykloheksanoni hapetetaan vetyperoksidilla trisykloheksylideenitriperoksidiksi. Tämän kuumentaminen johtaa syklopentadekaanin, joka voidaan hapettaa boorihapon toimiessa katalyyttinä syklopentadekanoliksi, joka hapetetaan edelleen syklopentadekanoniksi. Asetonisyanohydriini
Asetonisyanohydriini on hyvin myrkyllinen yhdiste ja vastaa myrkyllisyydeltään vetysyanidia. Yhdisteen LD rotilla suun kautta on 18,65 mg/kg. Aineen myrkyllisyys johtuu sen hajoamistesta eläinten elimistössä vetysyanidiksi. Aineelle altistumisesta voi seurata hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta, kouristuksia, sydämen rytmisäiriöitä tajuttomuus ja jopa kuolema. P-Hydroksibentsaldehydi
p-Hydroksibentsaldehydiä voidaan valmistaa fenolista ja kloroformista niin kutsutulla Reimer–Tiemann-reaktiolla, jossa muodostuu myös salisyylialdehydiä. Metanolin käyttö liuottimena parantaa p-hydroksibentsaldehydin saantoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös p-klooribentsaldehydin ja natriumhydroksidin välisellä reaktiolla. Ainetta käytetään maatalouskemikaalien kuten bromoksiniilin, lääkkeiden, hajuste- ja aromiaineiden, kuten anisaldehydin ja vadelmaketonin, valmistamiseen. Sitä käytetään myös apuaineena päällystettäessä metalleja sinkillä elektrolyyttisesti. Yhdistettä voidaan käyttää sikimihappopitoisuuden määrittämiseen. Elohopeasyanidi
Elohopeasyanidi on yksi myrkyllisimmistä yhdisteistä sen ollessa syanidi, ja sen sisältämän elohopean vuoksi. Tiofanaatti-metyyli
Tiofanaatti-metyyliä valmistetaan o-fenyleenidiamiinin, kaliumtiosyanaatin ja metyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään fungisidina muun muassa kasvis-, marja- ja hedelmäviljelmillä sekä nurmilla niin sienitautien hoitoon kuin niiden ehkäisyynkin. Yhdiste levitetään liuoksena tai jauheena ja sillä voidaan pinnoittaa siemeniä. Tiofanaatti-metyyli on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella ja Yhdysvalloissa. Sandmeyer-reaktio
Elektrofiilina Sandmeyer-reaktioissa toimii aromaattinen diatsoniumsuola. Koska diatsoniumsuolat ovat hyvin usein epästabiileja, valmistetaan ne tyypillisesti "in situ" aniliinijohdannaisesta ja typpihapokkeesta. Reaktion nukleofiili on kupari(I)suola kuten kupari(I)kloridi, -bromidi tai -syanidi. Käytettäessä kloridisuolaa muodostuu aromaattinen kloridi, bromidisuola ja diatsoniumsuolan reaktiotuotteena muodostuu aryylibromidi ja kupari(I)syanidin käyttö johtaa bentsonitriilijohdannaiseen. Käytettäessä kupari(I)syanidia on reaktio suoritettava neutraalissa pH:ssa, jotta ehkäistään erittäin myrkyllisen vetysyanidin muodostuminen. Kupari(I)fluoridilla ja kupari(I)jodidilla reaktio toimii huonosti. Teollisuudessa kupari(I)suolan ja diatsoniumsuolan suhteena Sandmeyer-reaktioissa käytetään 1:10–1:5. Sandmeyer-reaktion sivutuotteina voi muodostua atsoyhdisteitä ja bifenyylijohdannaisia. Natriumsyanidi
Natriumsyanidi (NaCN) on myrkyllinen aine, joka on sinihapon suola. Ferrosyanidi
Ferrosyanideja, joiden E-koodi on E535 (natriumferrosyanidi), E536 (kaliumferrosyanidi) ja E538 (kalsiumferrosyanidi), käytetään paakkuuntumisenestoaineena suolassa, esimerkiksi maantiesuolassa. Vaikka ainetta joutuisi pohjaveteen, sitä ei pidetä haitallisena, koska ferrosyanidi haihtuu auringonvalossa ja happamissa oloissa ja desinfiointi yli 8,5 pH:ssa muuttaa syanidit vaarattomiksi syanaateiksi. Australiassa ja Uudessa-Seelannissa E538 on kuitenkin kielletty. Karbidi
Laajemmassa mielessä voidaan metanideiksi kutsua mitä tahansa yhdistettä, joka hydro­ly­soi­tuu metaaniksi. Sellaisia voisivat olla esi­merkiksi suolat, jotka sisältävät vety­pitoisia anioneja kuten CH, CH ja CH. Kuitenkin IUPACin systemaattisen nimeämis­käytännön mukaan näistä vain viimeksi­mainittua sanotaan "metanidiksi". Teoriassa yhdisteitä, joissa on metyyliryhmä ja jokseenkin suuri sidoksen polaarisuus hiilen ja siihen liittyvän muun atomin kuin vety­atomin välillä, pitää suoloina, joissa on tämä anioni; todellisuudessa kuitenkin useimmat elleivät suorastaan kaikki sellaiset yhdisteet ovat ko­valent­tisia. Otsonidi
Epäorgaaniset otsonidit ovat tumman punaisia ioniyhdisteitä, jotka sisältävät O anionin. Anionilla on otsonimolekyylin V-muoto. Kalsiumsyanamidi
Kalsiumsyanamidi (CaCN) on kalsium- ja syanamidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lannoitteissa ja orgaanisen kemian synteeseissä. Metaani
Polttoainekäytön lisäksi metaania käytetään useiden yhdisteiden synteesin lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa kloorattuja metaaneja, metanolia, eteeniä, vetysyanidia, vetysulfidia ja synteesikaasua. Vanadoseenidikloridi
Vanadoseenidikloridia voidaan valmistaa vanadiini(IV)kloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tetrahydrofuraania. Kalsiumsyanidi
Kalsiumsyanidin tärkein käyttökohde on kullan ja hopean metallurgiassa jalometallien erottaminen malmeistaan kalsiumsyanidin avulla. Yhdistettä voidaan myös käyttää hyönteis- ja jyrsijämyrkkynä suljetuissa tiloissa, koska kosteassa ilmassa siitä vapautuu myrkyllistä vetysyanidia. Kalsiumsyanidia on käytetty myös raudan karkaisuun ja ammoniumsyanidin ja syanamidin valmistamiseen. Glykolonitriili
Glykolonitriiliä valmistetaan formaldehydin ja vetysyanidin vesiliuosten välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään natriumhydroksidia. Muodostuvasta liuoksesta glykolonitriili erotetaan uuttamalla dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Glykolinitriili myydään usein vesiliuoksena, jossa on 70 % glykolinitriiliä. Kupari(I)syanidi
Kupari(I)syanidi (CuCN) on kupari- ja syanidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä ja päällystettäessä metalleja elektrolyyttisesti kuparilla. Syanidi
Syanidia (yleensä NaCN) käytetään muun muassa teräksen karkaisussa, väriaineteollisuudessa, metallien pintakäsittelyssä, sekä kaivosteollisuudessa. Suomessa sitä käytetään muun muassa Suurikuusikon kultakaivoksessa. Syanidi
Ligandina (sitoutuneena) syanidi ei ole välttämättä myrkyllinen. Esimerkiksi preussinsininen (Fe[Fe(CN)] ) on myrkytön, ja sitä käytetään talliumin ja radioaktiivisen cesiumin vastamyrkkynä. Ferrosyanidi ([Fe(CN)]) on aineosana lisäaineissa E535 (natriumferrosyanidi), E536 (kaliumferrosyanidi) ja E538 (kalsiumferrosyanidi), joita käytetään paakkuuntumisenestoaineena suolassa. Natriumsyanaatti
Natriumsyanaattia käytetään muun muassa teräksen kovettamisessa. Orgaanisissa synteeseissä sitä käytetään muun muassa orgaanisten syanaattien ja isosyanaattien valmistukseen sekä ureajohdannaisten, hydantoiinin, semikarbatsidin ja dulsiinin sekä eräiden herbisidien kuten karfentratsoni-etyylin ja sulfentratsonin valmistamiseen. Kiliani–Fischer-synteesi
Heinrich Kiliani julkaisi vuonna 1885 tutkimustuloksen, jonka mukaan aldoosit reagoivat vetysyanidin kanssa muodostaen syanohydriinejä. Hermann Emil Fischer tutki samaan aikaan myös hiilihydraatteja ja havaitsi, että reaktiossa muodostuneet syanohydriinit voidaan hydrolysoida ja pelkistää uudeksi sokerimolekyyliksi, jossa on yksi hiiliatomi enemmän kuin alkuperäisessä lähtöaineessa. Fischer julkaisi tutkimuksen vuonna 1889.
Kiliani–Fischer-synteesin ensimmäisessä vaiheessa nukleofiilinen syanidi-ioni reagoi aldoosin tai ketoosin elektrofiilisen karbonyyliryhmän kanssa additioreaktiolla muodostaen syanohydriinin. Syanohydriini reagoi happamissa vesiliuoksissa muodostaen aldonihapon rengasrakenteisen esterin eli laktonin. Tämä laktoni voidaan pelkistää käyttämällä natriumin elohopea-amalgaamia aldehydiksi. Toinen tapa on pelkistää syanohydriini vedyttämällä imiiniksi, joka voidaan hydrolysoida happamissa olosuhteissa aldehydiksi. Reaktiossa muodostuu kahden keskenään epimeerisen sokerin seos. Esimerkiksi arabinoosista muodostuu glukoosia ja mannoosia ja ksyloosista muodostuu Kiliani–Fischer-synteesillä guloosia ja idoosia. Syanidi
Alkalisyanideja valmistetaan neutraloimalla alkalia, kuten natrium- tai kaliumhydroksidin vesiliuosta, vetysyanidilla (eli sinihapolla): Syanogeenikloridi
Syanogeenikloridia voidaan valmistaa usealla tavalla. Teollisuudessa käytetyimmät tavat ovat natriumsyanidin klooraus kloorikaasun avulla, klooraamalla vetysyanidin ja suolahapon vesiliuosta tai elektrolysoimalla vetysyanidin ja ammoniumkloridin vesiliuosta. Näin muodostuneesta tuotteesta erotetaan epäpuhtaudet kuten vesi tyypillisimmin molekyyliseulojen avulla tai tislaamalla. Natriumtiosyanaatti
Natriumtiosyanaatti (NaSCN) on natrium- ja tiosyanaatti-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteeseissä. Vetysulfidi
Vetysulfidi, bisulfidi eli sulfanidi on epäorgaaninen anioni, jonka kemiallinen kaava on HS (tai SH). Se muodostaa useiden kationien kanssa suoloja, joita myös sanotaan vety­sulfideiksi tai bisulfideiksi. Vety­sulfidi-ioni ei aiheuta suoloille väriä, mutta tällaisilla suoloilla on usein pistävä haju. Vetysulfidi-ioni on vahva emäs, ja vety­sulfidi­suolojen väkevät liuokset ovat syövyttäviä. Fenyyli-isosyanaatti
Fenyyli-isosyanaattia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi lääkkeiden ja rikkaruohomyrkkyjen valmistamiseen. Siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa fenuroni, pensykuroni, profaami, siduroni, tidiatsuroni, karbetamidi ja desmedifaami. Fenyyli-isosyanaattia käytetään myös analyyttisenä reagenssina alkoholien ja amiinien tunnistamiseen. Bariumsyanidi
Bariumsyanidia valmistetaan neutraloimalla bariumhydroksidia vetysyanidilla ja haihduttamalla vesi pois alhaisessa paineessa. Bariumsyanidia käytetään metallien elektrolyyttisessä pinnoituksessa, muiden syanidien valmistamiseen, rotanmyrkkynä ja orgaanisen kemian synteeseissä. Syanidi
Syanideista tavallisimmat ovat kalium- ja natriumsyanidi. Alkali- ja maa-alkalimetallien syanideja lukuun ottamatta kaikki metallisyanidit hajoavat kuumennettaessa alkuaineiksi. Jalojen metallien syanidien hajaantuessa vapautuu erittäin myrkyllistä disyaania (CN). Heksametyleenidi-isosyanaatti
Heksametyleenidi-isosyanaattia valmistetaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Sinkkisyanidi
Huoneenlämpötilassa sinkkisyanidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, eikä se liukene myöskään orgaanisiin liuottimiin. Syanidiliuoksiin sinkkisyanidi sen sijaan liukenee muodostaen kompleksisen tetrasyanosinkaatti-ionin ([Zn(CN)]). Muiden syanidien tavoin aine on erittäin myrkyllistä. Isosyanaatti
Isosyanaatti on atomeista –N=C=O (1 typpi, 1 hiili, 1 happi) koostuva reaktiivinen ryhmä. Sitä ei tule sekoittaa syanaatti-ryhmään, joka on koostunut eri tavalla  –O–C≡N tai isosyanidi, R-N≡C. Tensidi
Saippua on eräs tensidi, mutta synteettiset tensidit ovat syrjäyttäneet lähes kokonaan sen. Useimmat tensidit ovat sellaisenaan myrkyllisiä vesieliöille. Ympäristövaikutusten merkityksen lisäännyttyä on alettu valmistaa myös uusiutuvista luonnonvaroista (kasvi- ja eläinrasvoista). Tensidien hajoavuuteen jätevesissä vaikuttaa niiden kemiallinen rakenne. Guanidiini
Guanidiinia valmistetaan syanamidista tai disyandiamidista ja ammoniakista tai ammoniumsuoloista. Näissä prosesseissa muodostuu guanidiniumsuoloja, joista guanidiini vapautetaan voimakkaan emäksen, kuten alkalimetallihydroksidin avulla. Eräitä guanidiinisuoloja voidaan valmistaa myös urean ja ammoniakin välisellä reaktiolla korkeassa paineessa. Tämän prosessin etuna on urean halpuus verrattuna syanamidiin ja disyandimaidiin. Muita yhdisteen valmistustapoja ovat muun muassa kalsiumsyanidin ja ammoniumjodidin reaktio tai syanogeenikloridin ja ammoniakin välinen reaktio. Syanidi
Liukoiset, syanidi-ioneja vapauttavat syanidit ovat myrkyllisiä ihmiselle. 300 mg/m syaanivetyä ilmassa tappaa ihmisen kymmenessä minuutissa. 3 500 ppm (noin 3 200 mg/m) tappaa minuutissa. Yhdysvalloissa käytetyissä kaasukammioissa pitoisuus oli noin 7 500 ppm. Fenyyli-isotiosyanaatti
Fenyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa aniliinin ja hiilidisulfidin tai tiofosgeenin välisellä reaktiolla ja hapettamalla muodostuva ditiokarbamaattijohdannainen fenyyli-isotiosyanaatiksi lyijynitraatin avulla. 
Fenyyli-isotiosyanaattia käytetään useiden heterosyklisten yhdisteiden erimerkiksi lääkkeiden ja fungisidien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään peptidien aminohappokoostumuksen selvittämiseen. Peptidin N-pää reagoi fenyyli-isotiosyanaatin kanssa muodostaen tiohydantoiinijohdannaisen, joka irtoaa peptidiketjusta. Nämä johdannaiset voidaan erottaa ja tunnistaa korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla. Heksametyleenidiamiini
Heksametyleenidiamiinin tärkein käyttökohde on Nylon 6,6:n valmistus. Tätä polymeeriä valmistetaan joko heksametyleenidiamiinin ja adipiinihapon tai heksametyleenidiamiinin ja adipamidin eli adipiinihapon diamidin välisellä reaktiolla. Heksametyylidiamiinia voidaan käyttää myös valmistettaessa heksametyleenidi-isosyanaattia, jota saadaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin reaktiotuotteena. Klooriasetaldehydi
Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti K. Natterer vuonna 1882 kuumentamalla oksaalihapon kanssa klooriasetaldehydin dietyyliasetaalia. Nykyään pääasiallinen valmistusmenetelmä on vinyylikloridin vesiliuoksen klooraus tai asetaldehydin tai paraldehydin klooraus. Vinyylikloridiprosessin etuna on kvantitatiivisuus sillä asetaldehydiä kloorattaessa muodostuu myös diklooriasetaldehydiä ja triklooriasetaldehydiä. Näin saadut tuotteet puhdistetaan tislaamalla ja ovat hydraatteja. Vedetöntä klooriasetaldehydiä tuotetaan hydraateista kuumentamalla oksaalihapon läsnä ollessa. Vetysulfidi
Vetysulfidi on yksin­kertaisin tiolaatti. Se on tärkeä kemiallinen reagentti ja teollisuus­kemikaali, jota käytetään varsinkin tekstiili­teollisuudessa, synteettisten maku­aineiden valmistukseen, messingin värjäämiseen ja raudan käsittelyyn Natriumsyanidi
Natriumsyanidin vaikutukset ovat samanlaisia kuin kaliumsyanidin. Kerralla nautittuna 100–200 mg natriumsyanidia aiheuttaa tajuttomuuden minuutin sisällä, joskus 10 sekunnin sisällä, riippuen ruumiin vastustuskyvystä ja vatsassa olevasta ruoan määrästä. 45 minuutin jälkeen keho menee koomaan tai syvään uneen ja henkilö voi kuolla kahden tunnin sisällä, jos hän ei saa lääkettä. Tämän aikana voi esiintyä kouristuksia. Kuoleman aiheuttaa yleensä sydämenpysähdys.