父の58歳の時の子であったことからついた。東京美術学校で岡田信一郎に学ぶ。8年かけて卒業し吉田建築事務所を開設。1925年、欧州を巡り、伝統や民族を前提とした古典建築に感銘を受ける。日本人にしかできないものとして数寄屋造の近代化をテーマとする。近代数寄屋建築として注目された。1946年から1961年まで東京美術学校教授(1949年~東京芸術大学)を務めた。1964年、建築家として二人目の文化勲章を受章。第4代歌舞伎座は和の巨匠である吉田五十八が担当した。第5代は隈研吾である。「歌舞伎座」は、洋風の1期は福地源一郎。寺風の3期は岡田信一郎。モダニズムと和風の組み合わせの4期は吉田五十八である。これらはみな吉田だった。政治家では、吉田茂、岸信介の邸宅。『饒舌抄』(中公文庫)は吉田唯一の随筆である。住宅は住む宅で、どこまでも見せる宅ではない。家人にとって住みいい家であり、又来る客が長く居られて家人と親しめる家であって欲しい、日本人には日本特有の雰囲気がかもし出された家が本当にいい住宅であると思う」。意地のぶつかり合いの結晶だ。「どこからでも海が見える設計」のその惜櫟荘の修復の物語である。熱海の自宅の隣にあった「惜櫟荘(せきれきそう)」を買った。この建物は岩波茂雄のが精魂を傾けた名建築の別荘だった。この別荘は、岩波文庫の売り上げによって建てられた。それを時代小説文庫描き下ろし作家が受け継いだことになる。「れき」は椚(くぬぎ)の木のことだ。五十八マジックという言葉も出て来る。2017年に大磯の旧吉田茂邸を訪問。近代数寄屋を確立した吉田五十八がつくった家屋を再現したものだ。庭園は中島健と久恒秀治(日本庭園研究家)によって設計された。吉田邸の作庭は当初中島と久恒の二人で取り組み、先輩の久恒主導で進んでいた。久恒は日本庭園の研究で一目置かれる存在で、桂離宮の研究や、土砂に埋もれていた銀閣寺枯山水を発掘・復元したことで知られていた。庭づくりで久恒は吉田茂と意見が合わず、仕事から退いたという。日本画家の山口蓬春の同級生の吉田五十八は、「あらゆる意味で完成されたひと」と語っている。世田谷区祖師谷のアトリエ、後の1953年に完成した葉山の新アトリエも吉田の設計である。葬儀委員長もつとめた。葉山の新アトリエは、山口蓬春記念館となっている。鎌倉に吉屋信子記念館があり、一度訪ねたことがあるが、休みで入れなかった。この記念館は本人の遺志により、鎌倉市に寄付されたものだ。設計は有名な吉田五十八だった。