初共演の☆レオナルド・ディカプリオと☆ブラッド・ピットがシャロン・テート惨殺事件の闇(妊娠8ヵ月だったシャロン・テートがカルト集団のヒッピーに殺害される)を「昔むかしハリウッドで・・・」というタイトルどおり驚愕の奇跡を起こす“おとぎ話のようなヒューマンドラマ”。ピークを過ぎたTV俳優のリック・ダルトン(レオナルド・ディカプリオ)は映画界にうまく進出できずにあせっていた。そんなリックを側で支え続けるクリフ・ブース(ブラッド・ピット)はリックのスタントマンで、身体能力が高くいつも冷静だ。トレーラーハウスにブルテリアのブランディと暮している。長年コンビを組んで来た2人だが、ハリウッドの怒濤のような厳しい世界で役者とスタントという間柄を越えた絆で結ばれていた。そんなある日、高級住宅地に豪邸を持つリックの隣家に人気の気鋭監督ロマン・ポランスキーとその妻で女優のシャロン・テートが引越して来た。今まさに光り輝いている夫婦を見て、自らも再び輝こうとプロデューサーのマーヴィン(アル・パチーノ)の誘いでリックはマカロニ・ウエスタンの出演を決意。数年後帰国した二人を待っていたのは相変らずの厳しい現実だった・・・。8・9の夜に事件は起きた!!クエンティン・タランティーノ監督による、あの頃のハリウッドの再現。なんとも切なく愛おしい想いにさせられる2時間40分の大作です。