八月踊りでは、地元伝来の地唄や踊りに加えて、琉球王府の宮廷芸能であった「組踊り」や「舞踊」など多数の演目が披露される。その芸技の運びは、琉球王國時代の宮廷芸能を今に伝える一大絵巻の如きであるとも云われる。近年では、八月踊りの演目で「組踊りや古典舞踊」が演じられるようになった。その演舞は、琉球王國時代の宮廷芸能であった。海外交易の収益で財政豊かにあった王府は、直属の芸人・職人を育成して、司事や賓客歓待などで仕わせた。明治代になって琉球王國は幕を閉じることになり、それまで宮廷内に留まっていた諸々の芸能が庶民にも触れる事ができるようになった。称する)琉球王國閉幕以降から、多良間島の住民達は、組踊りや舞踊などの宮廷芸能を八月踊りの演目に組み入れるようになった。本来は厳格・優美に演じられる宮廷芸能であるが、島民の生活感や楽天性を滲ませて織り込んだ八月踊りでの芸技は呼び物となっている。重税納付のために、住民達は日々過酷な労働を強いられた。住民達は毎年の旧暦7月までに穀物を収穫して、負担税を皆納する事に努め、翌8月には村落の御嶽庭に集って、皆納の御報告と御礼を奉じた。来る年の豊作を祈願した。その場では、御嶽の神前で「奉納踊り」を舞うのが儀典となっていた。住民達が日常の辛苦を御神酒と踊りで癒される唯一の時間であった。時を経るにつれて、地元伝来の地唄や踊りが演目に加えられるようになって、厳かながらも賑わいのある年中行事の祭りとなった。海外交易から得る莫大な収益を基にして、豊かな経済運営を図ってきた琉球王國は、薩摩藩の侵攻支配に因り、政治的経済的な困窮状態に陥る事になった。以降、270年間も市民生活は過酷な労苦を強いられ続けることになる。統括領域は、沖縄本島のみであった。周辺離島をも平定して直接統治するようになった。ここに至って、琉球王府を頂天とする中央集権国家が完成した。タイなど東南アジア諸国との仲継交易を展開して海洋王国構築への道を推進した。仲継交易が莫大な財力を生む事に成功して、経済的・政治的に安定した国体維持を図り続けた。王府には交易に係わる賓客や使節団などが度々訪れるようになった。来訪者を歓待する用に、王府は音楽・舞踊などの創作活動を推奨した。蓄財に支えられた文芸活動の謳歌を極める華やかな時代であった。寧(しょうねい/1589~1620年)の代になって、国家体制に大きな激震が起きる事になる。大挙の軍隊を引き連れた薩摩藩に侵攻され占拠された。(1609年)以後の琉球王府は、薩摩藩の承諾無しで諸策を進める事が制限された。薩摩藩の侵攻目的は、琉球國からの蓄財吸い上げと琉球國を介しての中国交易の展開にあった。薩摩藩は、琉球國の体制を体面的に存続させながら、諸施策を指図して中国との交易を行わせた。当時の薩摩藩は、中国から交易を断絶されて、藩財政の困窮状態が続いていた。琉球王府は、拠所としてきた海外交易からの捻出財源を収奪されたうえに薩摩藩への税上納を求められるに至った。以後、その支配関係が270年間も続けられることになる。然る後に、琉球王府は財政困窮状態に陥った。(1637年執行)その制度の税納は穀物で行われたが、後に反物も付加された。村落の収穫量や住民の身分、性別、年齢によって税の細則等級が決められた。課税対象者は、15歳から50歳までの全男女に課された。住民は過重な税負担に苦しむ日常生活に陥るが、特に貧民・病人にとっては余りにも過酷な負担となる重税であった。この制度は、1903年(明治36年)までの約267年間も続くことになる。納税に苦しんだ島民の悲劇を記した史書・史跡が数多く現存している。