Abstract最近、ビタミンDの類縁体は、アルツハイマー治療薬として注目されている。20位の立体化学が非天然型の化合物に強力な免疫抑制作用が見つかり、あらためてホットトピックスになりつつある。ために、ヘック反応を用いることを企画し、その可否について検討した。デヒドロエピアンドロステロンの17-位ケトンを常法によりヨード体とした。このものをパラジウム触媒存在下トランスクロチルアルコールとの反応を行い、生成物の比を調べることによりそのジアステレオ選択性を決定した。種々の条件検討を行った結果、Pd(OAc)_2/PPh_3/Et_3N/Bu_4NCl/THF系でヘック反応を行うと目的物が収率よく得られた。^1H-NMRの解析では、ほぼ単一の生成物であり、異性体はみられない。20位メチル基のケミカルシフトから判断すると天然型の立体化学をもつ化合物が高い選択性で生成しているものと思われる。現在のところその立体化学は確定されておらず、今後既知法を用いて標品を合成するか、あるいは生成物を既知化合物に誘導して20位立体化学を決定したい。開発に大きな前進が得られた。今後、その立体化学の決定、一層の収率、選択性向上を計れば、実用に耐えうる方法になると期待される。