(奈良県・大阪府)の南麓・竹内峠を越えて、奈良県葛城市の長尾神社付近に至る約26kmの街道である。羽曳野市の白鳥交差点から葛城市の竹内集落付近までの区間は、そのほとんどの区域が国道166号に指定されている。竹内街道は日本書紀の推古天皇二十一年(613年)の条に「難波より京(飛鳥)に至る大道(おおじ)を置く」と記されていた、日本最古の「官道」。現在の竹内街道は、大部分は推古天皇時代の官道と重なっている。東側は奈良盆地南部を東西に横切る官道横大路につながっている。丹比道(たじひみち)と言われた。条に「会明に、西の方を臨み見れば、大津・丹比、両の道より、戦の衆多に至る」とみえる。壬申の乱にも使われていたことが分かり、長尾街道と竹内街道であると推定されている。この道は、古市古墳群と百舌鳥古墳群のほぼ中央部を走る東西道路である。二つの古墳群を繋ぐ道路であったとも考えられる。長尾街道より遅れて敷設されたと考えられる。この街道を直線道路として東西に延長すれば誉田山古墳南端の後円部に、大山古墳の南東端部の前方部に接して通っていることになる。この二つの巨大古墳は地図上の北緯線上に造られていることが分かる。官道として整備されたのは上記の通り7世紀初め頃である。(大阪府))には4世紀から5世紀にかけての陵墓・古墳などの遺跡が数多く残っているため、すでにかなりの人々の往来があったと思われる。飛鳥時代には、遣隋使の使節や留学僧が往来し、大陸から中国や朝鮮の文化をもたらし、飛鳥文化のいしづえとなった。中世には伊勢街道の一部として存続し、現在では国道166号が通っている。したがって竹内街道は飛鳥時代より現在に至るまで街道として利用されていることになる。江戸時代、沿道の竹内集落に松尾芭蕉が一時期住んでいた。現在、そこに芭蕉歌碑の綿弓塚があり、公園として整備されている。