広義の定義としては、C13Nの3つの隣り合った六員環のことを指す。アントラセンの1つの炭素が窒素に置換した構造を持っている。色素や他の化合物の原料となる。プロフラビンなどアクリジン誘導体の多くは殺菌作用を持っている。アクリジンやその誘導体はDNAやRNAにインターカレートし、結合することができる[2]。アクリジンオレンジ(N,N,N',N'-テトラメチルアクリジン-3.6-ジアミン)は核酸を選択的に染色する。よってコールタールの中から初めて単離された[3]。生産[編集]コールタール中に存在する。コールタールから希硫酸で抽出後、重クロム酸カリウムを加えると重クロムとアクリジンが混合物となった沈殿が得られる。その後アンモニアで重クロムを分解するとアクリジンが得られる。誘導体の合成法も多数知られている。Bernthsenは塩化亜鉛の存在下でジフェニルアミンとカルボン酸を縮合させると、アクリジンが得られることを発見した(ベルントゼンのアクリジン合成)。カルボン酸としてギ酸を用いるとアクリジンが得られ、より炭素鎖の長いカルボン酸を用いると9位の炭素に置換基が導入されたアクリジン誘導体が得られる。(10H)-アクリジン-9-オン)を亜鉛粉末の存在下で蒸留するなどが挙げられる。一般的な方法としては、N-フェニルアントラニル酸(2-(フェニルアミノ)安息香酸)を硫酸[4]存在下で環化するというものが挙げられる。9-クロロアクリジンが得られる[5]。アクリドン誘導体を合成する古典的な方法として、Lehmstedt-Tanasescu反応が知られている。物理的性質[編集]アクリジンやその誘導体は安定であり、弱い塩基性である[6]。アクリジンのpKaは5.6[6]であるが、これはピリジンと近い値である。ベンゼン環が1つ少ないキノリンとも性質が似ている。110°Cで融解する[6]。肌に対して刺激性がある。塩溶液は青色の蛍光を持つことで知られている[6]。N-アルキルアクリドンを生成する。[6]やキノリン-1,2-ジカルボン酸が生成する。アクリジンは過硫酸により容易に酸化され、アクリジンアミンオキシドを生成する。9位の炭素は反応性が高く、付加反応が起こりやすい。安全性[編集]発がん性物質として疑われている。その作用機序は、アクリジン分子がDNAの塩基対間にはさまり、DNAが複製される際に塩基対の挿入もしくは欠損が生じることが原因と考えられる[2]。1巻(縮刷版第26版)、共立、1981年10月、4頁頁。(日時は個人設定で未設定ならばUTC)。表示-継承ライセンスの下で利用可能です。追加の条件が適用される場合があります。詳細は利用規約を参照してください。本文の横幅制限を有効化/。