堂島ビルヂングの歴史は人の歴史でもある。さまざまなテナントが入居し、また転居していった。堂島ビルヂングは、竣工時よりビル内で豊富な商品やサービスが揃い、ひとつの街のような機能を持っていたが、戦後においてもその名残が見られる。1974年1月の御堂筋』(女性ニッポン新聞社、1974年)には当時のテナントの一覧が載っており、多様な業態のテナントが時代の断面を映し出している。竣工以来のテナントも幾つか残っている。森永キャンデーストア堂島店」と記載されている。堂島ビルヂングの社員もビル内で大勢働いていた。現在のようなアウトソーシングは存在しないため、ビルの運営はすべて自社で直接雇用した社員によって行われていた。電気係、ボイラーマン、大工などすべてが堂島ビルヂングの社員であった。総勢50~60人の社員を抱えていたという。創立40周年と改修工事の完成を記念して、社員旅行に行った際に撮影された写真や制作された記録映画からは、家族のような親密な様子がうかがえる。天神祭の日は午後から休みとなり、屋上でビアガーデンをしながら、船渡御(ふなとぎょ)を見物して楽しんだという。居留地になったため、遷座した松島の御旅所まで航行していたが、戦争の影響で1938(昭和13)年に中止された。戦後、間もない1949(昭和24)年に再開したが、大阪市西部一帯の地盤沈下のために水位が上がっており、橋の下を神輿が通れず、翌年の1950(昭和25)年に再び中止となった。1953(昭和28)年に大川を上流に遡って航行する現在のコースになった。船渡御が眼下を通る戦前の堂島ビルヂングは、最高の観覧場所であっただろう。戦後復興期までは、女子社員は中之島の土手で昼休みを過ごすこともあったという。1950(昭和25)年のジェーン台風の被害を受け、大阪市西部一帯の防潮堤工事が行われた。1961(昭和36)年の第二室戸台風は大阪市内中心部まで被害をもたらしたため、堂島川や土佐堀川も1962(昭和37)年から1964(昭和39)年にかけて大規模な防潮堤工事が行われた。堂島川の上に建設されたりしたため、堂島ビルヂングが堂島川畔にあるという印象が薄くなってしまった。中之島や堂島川の船上から堂島ビルヂングはよく見え、写真や絵画も数多く描かれているが、高度経済成長期を迎えてその面影はなくなっていく。